SU1684276A1 - 1,8-bis-(n-methyl-n-methoxyamino)-3,6-dioxaoctane as a semiproduct in preparing interphase transfer catalyst for producing ethyl ether of orthoformic acid - Google Patents
1,8-bis-(n-methyl-n-methoxyamino)-3,6-dioxaoctane as a semiproduct in preparing interphase transfer catalyst for producing ethyl ether of orthoformic acid Download PDFInfo
- Publication number
- SU1684276A1 SU1684276A1 SU884402256A SU4402256A SU1684276A1 SU 1684276 A1 SU1684276 A1 SU 1684276A1 SU 884402256 A SU884402256 A SU 884402256A SU 4402256 A SU4402256 A SU 4402256A SU 1684276 A1 SU1684276 A1 SU 1684276A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- bis
- methoxyamino
- dioxaoctane
- transfer catalyst
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к азотсодержащим соединени м, в частности к 1,8-бис-(М- метил-М-метоксиамино)-3,6-диоксаоктана, который может быть использован в качестве полупродукта дл получени катализатора межфазного переноса дл реакции получени этилового эфира ортомуравьиной кислоты . Цель - вы вление соединений, обладающих полезными свойствами. Получение ведут из N-метил-М-метоксиамина и 1,8-дибром-3,6-диоксаоктана при 60°С в течение 66 ч с последующей экстракцией эфиром и вакуум-ректификацией. Выход 70,6%, т.кип. 103-105°С. Использование полученного соединени позвол ет повысить выход целевого продукта до 44%. v feThe invention relates to nitrogen-containing compounds, in particular to 1,8-bis- (M-methyl-M-methoxyamino) -3,6-dioxooctane, which can be used as an intermediate to obtain an interfacial transfer catalyst for the reaction to obtain orthoformate ethyl ester acid. The goal is the detection of compounds with useful properties. The preparation is carried out from N-methyl-M-methoxyamine and 1,8-dibromo-3,6-dioxaoctane at 60 ° C for 66 hours, followed by extraction with ether and vacuum rectification. Yield 70.6%, bk. 103-105 ° C. The use of the obtained compound allows to increase the yield of the target product to 44%. v fe
Description
Изобретение относитс к производным 1,8-бис-(алкоксиамино)-3,6-диоксаоктанов, конкретно к 1,8-бис-(М-метил-М-метоксиа- мино)-3,6-диоксаоктана формулы 1The invention relates to 1,8-bis- (alkoxyamino) -3,6-dioxaoctan derivatives, specifically to 1,8-bis- (M-methyl-M-methoxyamino) -3,6-dioxoctane of formula
CH3 N-CHf СН20-СН2СН 2- 0 СНГ° ,CH3 N-CHf CH20-CH2CH 2-0 CIS °,
-CHrCH2-N Q cHj-CHrCH2-N Q cHj
в качестве полупродукта дл получени катализатора межфазного переноса дл реакции получени этилового эфира ортомуравьиной кислоты.as a semi-product for the preparation of a phase transfer catalyst for the reaction to obtain orthoformate ethyl ester.
Целью изобретени вл етс изыскание в р ду производных алкоксиаминоокса- нового соединени , позвол ющего при использовании его в качестве полупродукта получать более эффективный катализатор межфазного переноса, используемый в реакции получени этилового эфира ортомуравьиной кислоты.The aim of the invention is to find in a series of alkoxyaminoxane compound derivatives, which, when used as a semi-product, allows a more efficient phase transfer catalyst to be used in the reaction to produce ortoformate acid.
П р и м е р 1. Получение 1,8-бис-(М-ме- тил-М-метоксиамино)-3,6-диоксаоктана.EXAMPLE 1 Preparation of 1,8-bis- (M-methyl-M-methoxyamino) -3,6-dioxooctane.
Смесь 0,828 г(3 ммолей) 1,8-дибром-3,6- диоксаоктана и 0,8 г (13,1 ммолей) N-метил- N-метоксиамина нагревают в запа нной ампуле при 60°С в течение 66 ч. ПослеA mixture of 0.828 g (3 mmol) of 1,8-dibromo-3,6-dioxaoctane and 0.8 g (13.1 mmol) of N-methyl-N-methoxyamine is heated in a sealed vial at 60 ° C for 66 hours. After
оabout
0000
ЈьЈ
го VI оGo VI o
вскрытую ампулы реакционную смесь дважды порци ми по 12 мл экстрагируют эфиром. Затем растворитель удал ют и остаток выдерживают в течение 30 мин под давлением 5 мм рт.ст., после чего вакуум-ректификацией выдел ют 0,5 г (70,6%) конечного продукта с т.кип. 103-105°С/2 мм рт.сг, Степень его чистоты (по данным газожидкоотной хроматографии ) составл ет 95%.the opened ampoule. The reaction mixture was extracted twice with 12 ml each time with ether. Then the solvent is removed and the residue is kept for 30 minutes under a pressure of 5 mm Hg, after which 0.5 g (70.6%) of the final product is isolated by vacuum distillation with a boil. 103-105 ° C / 2 mmHg. The degree of its purity (according to gas-liquid chromatography) is 95%.
ПМР-спектр (100 МГц, CDCIs, д , м.д.): , 2,985 (С, 6Н, СНз- N), 3,215(rn, j 5,5 Гц, 4Н, СН2М); 3,9 (С, 6Н, СНзО); 4,03 (с и m, J 5,5 ГЦ- 8Н, OCHgCH O и OCH2CH2N).PMR spectrum (100 MHz, CDCIs, d, ppm):, 2.985 (C, 6H, CH3-N), 3.215 (rn, j 5.5 Hz, 4H, CH2M); 3.9 (C, 6H, CH3); 4.03 (s and m, J 5.5 Hz - 8H, OCHgCH O and OCH2CH2N).
П р и м е р 2. 2,36 г (10 ммолей) 1,8-бис- (М-метил-Ы-метоксиамино)-3,6-диоксаокта- на и 2,76 г (1€ ммолей) 1,8-дибром-3,6-диок- саоктана выдерживают в запа нной ампуле 30 ч при 70-80°С. Затем ампулу вскрывают, реакционную смесь обрабатывают 30 мл эфира и 30 мг смеси эфир-дихлорметан (1; 1). Получают 4,1 г солеобразного продукта неопределенного состава, который используют как катализатор межфазного переноса.PRI mme R 2. 2.36 g (10 mmol) of 1,8-bis- (M-methyl-L-methoxyamino) -3,6-dioxoctane and 2.76 g (1 € mmol) 1 , 8-dibromo-3,6-dioxa octane is kept in a sealed ampoule for 30 hours at 70-80 ° C. Then the ampoule is opened, the reaction mixture is treated with 30 ml of ether and 30 mg of a mixture of ether-dichloromethane (1; 1). 4.1 g of a salt-like product of indeterminate composition is obtained, which is used as a phase transfer catalyst.
Пример 3. К смеси 198 г хлороформа, 80 мл 50%-ной NaOH и 1,1 г катализатора, полученного по примеру 2, добавл ют по капл м 23 г абсолютного этанола при охлаждении и температуре 15-20°С, перемешивают при комнатной температуре 1 ч, выливают в воду со льдом, отдел ют органи0Example 3. To a mixture of 198 g of chloroform, 80 ml of 50% NaOH and 1.1 g of the catalyst prepared in Example 2 are added dropwise 23 g of absolute ethanol while cooling and at a temperature of 15-20 ° C, stirred at room temperature 1 hour, poured into ice water, the organisms were separated.
5five
00
5five
ческий слой, водный слой экстрагируют хлороформом , Объединенный хлороформен- ный раствор промывают водой до нейтральной реакции, сушат сульфатом магни и перегон ют. Выход 10,87 г (44,0%), т.кип. 140-145°С.The aqueous layer, the aqueous layer is extracted with chloroform. The combined chloroform solution is washed with water until neutral, dried with magnesium sulfate and distilled. Yield 10.87 g (44.0%), bp. 140-145 ° C.
При использовании известного катализатора - триэтилбензиламмоний хлорида (ТЭБАХ) в услови х примера 3 выход этилового эфира ортомуравьиной кислоты составл ет 36%.When using the known catalyst, triethylbenzylammonium chloride (TEBAH) under the conditions of example 3, the yield of orthoformic acid ethyl ester is 36%.
Таким образом, применение соединени формулы 1 в качестве полупродукта дл получени катализатора межфазного переноса позвол ет при использовании последнего повысить выход целевого продукта с 36 до 44% по сравнению с использованием известного катализатора ТЭБАХ.Thus, the use of the compound of formula 1 as a semi-product for the preparation of a phase transfer catalyst makes it possible, with the use of the latter, to increase the yield of the target product from 36% to 44% as compared with the use of the well-known TEABAH catalyst.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884402256A SU1684276A1 (en) | 1988-04-04 | 1988-04-04 | 1,8-bis-(n-methyl-n-methoxyamino)-3,6-dioxaoctane as a semiproduct in preparing interphase transfer catalyst for producing ethyl ether of orthoformic acid |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884402256A SU1684276A1 (en) | 1988-04-04 | 1988-04-04 | 1,8-bis-(n-methyl-n-methoxyamino)-3,6-dioxaoctane as a semiproduct in preparing interphase transfer catalyst for producing ethyl ether of orthoformic acid |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1684276A1 true SU1684276A1 (en) | 1991-10-15 |
Family
ID=21365351
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU884402256A SU1684276A1 (en) | 1988-04-04 | 1988-04-04 | 1,8-bis-(n-methyl-n-methoxyamino)-3,6-dioxaoctane as a semiproduct in preparing interphase transfer catalyst for producing ethyl ether of orthoformic acid |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1684276A1 (en) |
-
1988
- 1988-04-04 SU SU884402256A patent/SU1684276A1/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент Англии № 1095547, кл. С 07 С 83/00, 1967. I.Am. Chem. foe, 89 (17), 4400 (1967). Яновска Л.А., Юфит С.С. Органический синтез в двухфазных системах. М.: Хими , 1982, с. 77. Bull. Chem. soc. Jap. 56, (10), 3075(1983). Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973, с. 351. M.Mahosza, B.Jezzah, M.Fedorlnskl Rocz. Chem. 49, (10), 1783-1789 (1975). * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2883384A (en) | Production of reserpine and analogs thereof | |
EP0150996B1 (en) | Manufacture of heptanoic acid derivatives | |
Furneaux et al. | Synthesis and thermal chemistry of isolevoglucosenone | |
SU638262A3 (en) | Method of obtaining diastereometer n-(tetrahydrofuryl)-noroxymorphones or salts thereof | |
SU1684276A1 (en) | 1,8-bis-(n-methyl-n-methoxyamino)-3,6-dioxaoctane as a semiproduct in preparing interphase transfer catalyst for producing ethyl ether of orthoformic acid | |
US4097531A (en) | Substituted cyclopropane process and product | |
US3953514A (en) | Process for preparing cyclopentenone derivatives | |
Yang et al. | Neihumicin, a new cytotoxic antibiotic from Micromonospora neihuensis II. Structural determination and total synthesis | |
US4849535A (en) | Production of cyclopentenylheptanoic acid derivatives | |
SU1055333A3 (en) | Process for preparing leurozine-type alkaloids or their acid addition salts | |
US5189202A (en) | Process for the preparation of 3,3-dimethyl-4-pentenoic acid | |
SU484680A3 (en) | Method for preparing (3-keto-2-propylcyclo-pentyl) acetic acid methyl ester | |
CN112479967A (en) | Biliverdin compound and preparation method and application thereof | |
FI88292B (en) | FRAME STARTING FOR N- (SULPHONYLMETHYL) FORMAMIDER | |
SU486509A3 (en) | Method for producing monocyclic terpene sulfones | |
US3970673A (en) | Process for preparing bicyclic γ-lactone | |
EP0101004B1 (en) | Process for preparing 4-oxo-4, 5, 6, 7-tetrahydroindole derivative | |
SU1179921A3 (en) | Method of producing ehtyl esters of 1-methyl-or 1,4-dimethyl-1h-pyrrole-2-acetic acid | |
SU1325041A1 (en) | Method of producing 2-methylcyclopentene-2-on | |
SU1685912A1 (en) | Method for obtaining 1-methoxycyclohexane-1,4-diene or its methyl substituted derivatives | |
US6509493B1 (en) | Method for producing atropic acid ethyl ester | |
SU533333A3 (en) | The method of producing benzylamines or their salts | |
SU711035A1 (en) | Method of preparing 5-ethylphenazinone-3 2-amino-derivatives | |
US3636093A (en) | Resolution of 2-methylene cyclopropane carboxylic acid | |
US5026918A (en) | Synthesis of 2,3,5-trisubstituted-2-cyclopentenones via base induced cyclization of alpha-chloro unsaturated ketones |