SU1657496A1 - Способ получени амида 4-гидроксихинолон-2-карбоновой-3-кислоты - Google Patents
Способ получени амида 4-гидроксихинолон-2-карбоновой-3-кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1657496A1 SU1657496A1 SU894657977A SU4657977A SU1657496A1 SU 1657496 A1 SU1657496 A1 SU 1657496A1 SU 894657977 A SU894657977 A SU 894657977A SU 4657977 A SU4657977 A SU 4657977A SU 1657496 A1 SU1657496 A1 SU 1657496A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carboxylic
- yield
- target product
- increase
- amide
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности к получению амида 4-гидроксихинолон- -2-карбоновой-З кислоты, примен емого в качестве промежуточного продукта в синтезе биологически активных веществ. Цель - повышение выхода це- леього продукта и упрощение процесса. Его ведут реакцией метилового эфира антраниловой кислоты с этоксималонил- хлоридом в среде инертного органического растворител в присутствии три- этиламина с последующими добавлением к реакционной смеси водного раствора аммиака и подкисленном реакционной смеси до рН 4. Способ позвол ет увеличить выход целевого продукта с 71 до 93%.
Description
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения амида 4-гидроксихинолон-2-карбоновой-3-кислоты формулы
и который может найти применение в синтезе биологически активных соединений в ряду производных хинолина.
Цель изобретения - упрощение способа, повышение выхода целевого продукта.
Поставленная цель достигается тем, что метилантранилат подвергают взаимодействию с этоксималонилхлори— к получению амида 4-гидроксихинолон-2-карбоновой-З кислоты, применяемого в качестве промежуточного продукта в синтезе биологически активных веществ. Цель - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Его ведут реакцией метилового эфира антраниловой кислоты с этоксималонилхлоридом в среде инертного органического растворителя в присутствии триэтиламина с последующими добавлением к реакционной смеси водного раствора аммиака и подкислением реакционной смеси до pH 4. Способ позволяет увеличить выход целевого продукта с 71 до 93%. q дом в среде органического растворите ля в присутствии триэтиламина с последующим добавлением водного раствора аммиака к реакционной смеси и подкислением до pH 4.
Пример. Амид 4-гидроксихинолон-2-карбоновой-3-кислоты.
К раствору 1,52 г (0,01 моль) метилантранилата и 1,4 мл (0,01 моль) триэтиламина в 10 мл ацетона при охлаждении и перемешивании прибавляют раствор 1,51 г (0,01 моль) этоксималонилхлорида в 10 мл ацетона. Оставляют на 3 ч при комнатной температуре. Затем прибавляют 3 мл концентрированного водного раствора аммиака и оставляют на 48 ч при комнат
1657496 А1 ной температуре, периодически перемешивая реакционную массу, разбавляют водой, подкисляют НС1 до pH 4. Выпавший осадок отфильтровывают, про ьывают водой, сушат. Выход 1,9 г (932). Возгоняется, не плавясь при 216-220юС. Бесцветные палочки из диоксана.
Найдено, X: С 58,71; Н 4,04;
N 13,86.
с10 нймго3
Вычислено, X: С 58,82; Н 3,95;
N 13,72.
Спектр ПИР (ДМС0-<16) : 17,70 с (1Н, ОН); 11,74 с (1Н, NH в Ht);
9,63 с (1Н, N-H): 8,51 с (1Н, N-H);
Й Н
7,31-8,51 м.д., м (4Н, Ar-Η).
Спектр ПМР записан на приборе BruKer WP-100SY (ФРГ). Рабочая частота 100 МГц.
Следовательно, предложен простой и удобный способ получения амида 4—гидроксихинолон-2-карбоновой кислоты с хорошим выходом.
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения амида 4-гидроксихинолон-2-карбоновой-3-кислоты формулы взаимодействием метилантранилата с замещенным сложным эфиром в присутствии конденсирующего средства в среде органического растворителя с последующим использованием аммиака, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, в 2θ качестве замещенного сложного эфира используют этоксималонилхлорид, в качестве конденсирующего средства - триэтиламин и к полученной реакционной смеси добавляют водный 25 раствор аммиака с последующим подкислением до pH 4.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894657977A SU1657496A1 (ru) | 1989-03-03 | 1989-03-03 | Способ получени амида 4-гидроксихинолон-2-карбоновой-3-кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894657977A SU1657496A1 (ru) | 1989-03-03 | 1989-03-03 | Способ получени амида 4-гидроксихинолон-2-карбоновой-3-кислоты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1657496A1 true SU1657496A1 (ru) | 1991-06-23 |
Family
ID=21432116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894657977A SU1657496A1 (ru) | 1989-03-03 | 1989-03-03 | Способ получени амида 4-гидроксихинолон-2-карбоновой-3-кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1657496A1 (ru) |
-
1989
- 1989-03-03 SU SU894657977A patent/SU1657496A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Koller G., Ruppersberg U., iStrang C. Monatsh. Chem., 1929, V. 52, fr 1, s. 59-67. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0762003B2 (ja) | ５−オキソ−イミダゾリニル安息香酸類、ニコチン酸類及びキノリンカルボン酸類の製造法 | |
| US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
| SU1657496A1 (ru) | Способ получени амида 4-гидроксихинолон-2-карбоновой-3-кислоты | |
| JPH07116126B2 (ja) | ２，３‐ジアミノアクリロニトリル誘導体 | |
| US5395945A (en) | Synthesis of 3,3-dinitroazetidine | |
| US4965363A (en) | Process for the preparation of 3-cyano-4-aryl-pyrroles | |
| JP2579532B2 (ja) | アミノアセトニトリル誘導体及びその製造方法 | |
| SU1131871A1 (ru) | Способ получени амидов адамантанкарбоновых кислот | |
| JPS6130576A (ja) | ２−アミノ−５−シアノピリミジンの製法 | |
| US4088657A (en) | Process for manufacturing N-acyl derivatives of glycines α-substituted by radicals of aromatic nature and novel products thereof | |
| US4232162A (en) | P-Substituted N,N'-bis-(3-oxazolidinyl-2-one)phosphoramides and process for the preparation thereof | |
| SU1121261A1 (ru) | Способ получени ариламидов гетерилтиокарбоновых кислот | |
| KR950001632B1 (ko) | N-(3',4'-디메톡시신나모일)안트라닐산의 제조방법 | |
| US5298606A (en) | Process for the preparation of substituted azoxycyanides | |
| US3997537A (en) | Process of preparing 2-amino-4-hydroxy-5(and/or 6)-alkyl substituted pyrimidines | |
| SU1616920A1 (ru) | Способ получени 2-гидроксипиразоло[5,1-в]хиназолин-9(1н)-она | |
| JPS6210500B2 (ru) | ||
| KR840000945B1 (ko) | 페닐 에탄올 아민의 제조방법 | |
| SU1705286A1 (ru) | Способ получени 3-алкилзамещенных 4-гидроксихинолин-2-онов | |
| GB2100264A (en) | Process for the preparation of D-alanine and derivatives thereof | |
| JPH07267950A (ja) | ５−クロロ−ｎ−（４，５−ジヒドロ−１ｈ−イミダゾール−２−イル）−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−アミン又はその酸付加塩の製造方法 | |
| JPH0770090A (ja) | イルソグラジンおよびその酸付加塩の製造法 | |
| JPS5911592B2 (ja) | ２−オキサゾリジノン化合物の製法 | |
| RU2096408C1 (ru) | Способ получения замещенных амино-1,3,5-триазинов | |
| HU190449B (en) | Process for production of derivatives of acetid acid substituated by phosphorus |