SU1544767A1 - Способ получени галоген-глиоксимов - Google Patents
Способ получени галоген-глиоксимов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1544767A1 SU1544767A1 SU884357111A SU4357111A SU1544767A1 SU 1544767 A1 SU1544767 A1 SU 1544767A1 SU 884357111 A SU884357111 A SU 884357111A SU 4357111 A SU4357111 A SU 4357111A SU 1544767 A1 SU1544767 A1 SU 1544767A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- sodium nitrite
- noh
- simplify
- acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс замещенных оксимов, в частности получени бром- или хлор-галогеноксимов общей ф-лы R-C(=N-OH)-C(=N-OH)-X, где X = CL, BR
диАМидR = BR, CN, C(O)NH2
C(O)NH-C6H4-4-СдиАМидL, дл синтеза фуразанов, фуроксанов и изоксазолов. Цель - расширение ассортимента целевых оксимов и упрощение процесса. Последний ведут нитрозированием оксима ф-лы R1-CH2-C(=N-OH)-NH2, где R1=CN
C(O)NH2
C(O)NH-C6H4-4-CL
C(NH2)=N-OH
C(O)-NH-OH, с помощью нитрита натри в растворе HCL -или HBR-кислоты. Эти услови упрощают процесс за счет использовани доступного сырь .
Description
Изобретение относитс к химии гли- оксимов, а именно к способу получени галоген-глиоксимов общей Формулы
I
R-C
-с-х
NOH NOH
где R - CN, Br, CONH,; CONHCtH f-b-Cl;
X - Cl, Br,
которые используют дл получени гли- оксимов с различными функциональными группами, а также дл получени фура- занов, фуроксанов и изоксазолов.
Целью изобретени вл етс упрощение процесса и расширение ассортимента получаемых продуктов.
Пример 1. Хлорцианоглиоксим.
1,98 г (0,02 моль) амидоксима ци- аиуксусной кислоты раствор ют в 20 мл концентрированной сол ной кислоты и при 0-5°С прикапывают раствор 4,14 г (0,06 моль) нитрита натри в минимальном количестве воды. Выдерживают 3 ч,
затем продукт отфильтровывают или экстрагируют этилацетатом. Получают 1,77 г (60%) искомого вещества, т.пл. 209-210°С.
ПМР-спектр: 10,96 с (ОН); 11,07 с (ОН).
ИК-спектр, см 1: 3150-3320 (ОН); 1600 (); 2270 (CaN); 929 и 1023 (N-0); 436 (С-С1).
П р и м е р 2. Бромцианоглиоксим.
Из 1,98 г (0,02 моль) амидоксима циануксусной кислоты, 20 мл концентрированной бромистоводородной кислоты и 4,14 г (0,06 моль) нитрита натри получают 2,15 г (56%) искомого вещества т.пл. 191 С.
ПМР-спектр, м.д.: 11,07 с (ОН); 11,94 с (ОН).
ИК-спектр, 3150-3300 (ОН); 2265 (C-N); 1600 (); 905 и 1020 (N-0); 639 (С-Вг).
П р и м е р 3. (i-Улор-о/, /}-Диичг-- нитрозопропиоамид.
(Л
с
ел
4 Јь vj
О5 4
Из 2,30 г (0,02 моль) карбамоил- ацетамидоксима, 20 мл концентрированной кислоты, и 4,14 г (0,06 моль) нитрита натри получают 1,62 г (49%) искомого вещества, т.пл. 180-182°С.
ПМР-спектр, м.д.: 7,0 с (NH7) ; 11,82 с (ОН); 12,13 с (ОН).
Масс-спектр, м/е: 165 (М4) ; 129 (М-НС1); 99 (M-HC1-CONH г); 69(М-НС1- -NO-0).
ПК-спектр, : 3410 и 3390 (NH,) 3200 (ОН); 1675 (); 1638 (); 930 и 1010 (N-0).
П р и1 м е р 4. р-Хлор-о,/i-диизо- нитропропиоамид.
Из 2,64 г (0,02 моль) малонамидок сима, 20 мл концентрированной сол но кислоты и 4,14 г (0,06 моль) нитрита натри получают 1,82 г (56%) не- комого вещества.
Спектральные и физико-химические характеристики аналогичны продукту, полученному из карбамоилацетамидокси ма.
П р и м е р 5. 4-Хлоранилид-/3- хлор-с/, р-диизонитрозопропионовой кислоты .
Из 4,55 г (0,02 моль) п-хлорфенил карбамоилацетамидоксима, 20 мл кон- центрированной сол ной кислоты, 4,14 г (0,06 моль)нитрита натри получают 6,13 г (61%) искомого вещества , т.пл. 180-182°С.
ПМР-спектр, м.д.: 7,33, д, 1 9,0 Гц (o-CtH4); 7,64, д, ,0 Гц (M-CtF4); 8,89 с (ОН); 10,91 с (ОН); 11,04 с (NH).
ИК-спектр, см : 3270 (N4); 3110- 3200 (ОН); 1690 (); 1610 (); 970 и 1014 (N-0).
0
5
0
II р и м е р 6. Дибромглиоксим.
Из 2,66 г (0,02 моль) 1-амино-З-ок- си-1,3-диизонитрозопропана, 20 мл концентрированной бромистоводородной кислоты и 4,14 г (0,06 моль) нитрита натри получают 1,47 г (30%) искомого вещества, т.пл. 215-217°С (лит. 217°С).
Таким образом, способ позвол ет получать широкий круг ранее недоступных и малодоступных галоид-иглиокси- мов по технологически удобному способу с использованием более доступного сырь - различных соответствующих амидокс.имов.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени галоген-глиокси о мов общей сЬормулы«-S-с-хNOH NOHгде R - Br, CN, CONHг, CONHC H „-4-C1;X - Cl, Br,из производных оксима, отличающий с тем, что, с целью упрощени процесса и расширени ассортимента получаемых продуктов, амидоок- сим общей ЛормулыНгСН2-С-ШгNOHгде R , - CN, СОМНг, CONH-4-C1-C6Н4;, CONH-OH, нитрозируют нитритом натри в растворе сол ной или бромистоводородной кислоты.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884357111A SU1544767A1 (ru) | 1988-01-04 | 1988-01-04 | Способ получени галоген-глиоксимов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884357111A SU1544767A1 (ru) | 1988-01-04 | 1988-01-04 | Способ получени галоген-глиоксимов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1544767A1 true SU1544767A1 (ru) | 1990-02-23 |
Family
ID=21347037
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU884357111A SU1544767A1 (ru) | 1988-01-04 | 1988-01-04 | Способ получени галоген-глиоксимов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1544767A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5476967A (en) * | 1993-07-27 | 1995-12-19 | Junsei Chemical Co., Ltd. | Production method of organic solvent solution of dichloroglyoxime |
-
1988
- 1988-01-04 SU SU884357111A patent/SU1544767A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Lieb. Ann. Chem., 1965, 687, 191. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5476967A (en) * | 1993-07-27 | 1995-12-19 | Junsei Chemical Co., Ltd. | Production method of organic solvent solution of dichloroglyoxime |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4456562A (en) | Process for producing nitriles | |
SU1544767A1 (ru) | Способ получени галоген-глиоксимов | |
EP0179254A1 (en) | 4,5-Dihydro-4-oxo-2- [(2-trans-phenylcyclopropyl)amino]-3-furancarboxylic acids and derivatives thereof | |
US3962272A (en) | 1h-tetrazole-1-acetate esters and acids and process therefor | |
JPS63152350A (ja) | O−置換ヒドロキシルアミン−ヒドロクロリドの製造方法 | |
WO1994012481A1 (en) | Novel isoxazolines as antiinflammatory agents | |
US4211870A (en) | Preparation of substituted 2-aminopyrazines | |
RU2106345C1 (ru) | Способ получения 1-фенил-3-метил-5-пиразолона | |
US4088657A (en) | Process for manufacturing N-acyl derivatives of glycines α-substituted by radicals of aromatic nature and novel products thereof | |
US3239538A (en) | 2, 2-dichloro-3(2h)-furanones and the preparation of aryl-pyruvic acid therefrom | |
RU2033410C1 (ru) | Способ получения n-бензоилкарбаматов | |
AU780690B2 (en) | Method for producing dinitro-diaza-alkanes and intermediate products hereto | |
SU1131871A1 (ru) | Способ получени амидов адамантанкарбоновых кислот | |
US4975462A (en) | Antiarthritic α-arylcarbamoyl cyanoacetic acid derivatives | |
SU645556A3 (ru) | Способ получени замещенных кротонанилидов в виде отдельных цис- или транс-изомеров или их смеси | |
RU2021273C1 (ru) | Способ получения 2,6-дизамещенных 2,4,6,8-тетраазабицикло [3,3,0]октан-3,7-дионов | |
SU1502562A1 (ru) | Способ получени арилоксиацетилцианамидов | |
SU1671661A1 (ru) | Способ получени 3,5-дихлорзамещенных солей пирили | |
RU2072985C1 (ru) | Способ получения ванилиламида пеларгоновой кислоты | |
SU570599A1 (ru) | 1-Способ получени амидов адамантан -1- карбоновых кислот | |
SU1089925A1 (ru) | Гидразиды диарилгликолевых кислот, про вл ющие противосудорожную активность | |
SU1199754A1 (ru) | Способ получени транс-2- @ -3-/5-х-фурил-2/-акрилонитрилов | |
SU449053A1 (ru) | Способ получени производных 9-фенил-11,14-дицианопергидроакридинов | |
RU1094273C (ru) | 4,4,4-Трихлор-3-окси-4 @ -нитробутирофеноноксим, обладающий фунгицидной активностью | |
JP4032445B2 (ja) | グリシン誘導体の製造法 |