SU149432A1 - Способ получени 1-метил-2-фенилиндола - Google Patents
Способ получени 1-метил-2-фенилиндолаInfo
- Publication number
- SU149432A1 SU149432A1 SU746321A SU746321A SU149432A1 SU 149432 A1 SU149432 A1 SU 149432A1 SU 746321 A SU746321 A SU 746321A SU 746321 A SU746321 A SU 746321A SU 149432 A1 SU149432 A1 SU 149432A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenylindole
- methyl
- obtaining
- yield
- acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
Реакци индола и его производных с амидом натри и взаимодействие полученного таким образом Na-производного с кислотой или эфиром кислоты, привод щее к замещению натри водородом или радикалом , известны. Основными недостатками этих способов вл ютс их сложность и малые выходы целевого продукта.
Предлагаетс способ получени 1-метил-2-фенилиндола из 2-фенилиндола , получаемого циклизацией фенилгидразона, реакцией с амидом натри с последующим метилированием полученной реакционной смеси метиловым эфиром бензолсульфокислоты.
В предлагаемом способе использован комплекс известных приемов, позвол ющий провести процесс просто и с более высоким выходом целевого продукта (до 93% на фенилгидразон).
Применение в синтезе 1-метил-2-фенилиндола в качестве метилирующего агента метилового эфира бензолсульфокислоты неизвестно.
Пример: а) Получение 2-фенилиндола. 54 г фенилгидразина и 60 г ацетофенона нагревают 2 часа при 98°, гидразон по охлаждении измельчают и понемногу при 130-160° прибавл ют к 220 г 100%-ной фосфорной кислоты. Массу нагревают до 180-190°, размешивают 30 минут при этой температуре, без охлаждени выливают в 1 л гор чей воды, кип т т 1 час, фильтруют и осадок промывают водой до нейтральной .реакции. Получают 91 г 2-фенилиндола, выход 94%, т. пл. 173-178°.
б) Получение 1-метил-2-фенилиндола. 9,7 г 2-фенилиндола постепенно прибавл ют в течение 30 минут к раствору амида натри в жидком аммиаке, полученному из 1,63 г металлического натри и 250 мл жидкого аммиака, содержащего 0,1 г азотнокислого окисного железа. После непродолжительного размещивани к массе по капл м приливают 12,9 г метилового эфира бензолсульфокислоты и в течение 2 часоз
№ 149432- 2 -
испар ют аммиак. К остатку приливают 100 мл воды, размешивают, осадок отфильтровывают и промывают водой до иейтральной реакции. Получают 10,23 г 1-метил-2-фенилиндола, выход 98%, г.-пл. 84-9Г.
Предмет изобретени
Способ получени 1-метил-2-феннлиндола из фёнйлгидразона ацетофенона , отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта, фенилгидразон-ацетофенон циклизуют в 100%-ной фосфорной кислоте, полученный 2-фенилиндол обрабатывают амидом натри в среде жидкого аммиака и реакционную массу мётилируют-метиловым эфиром бензолсульфокислОты.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU746321A SU149432A1 (ru) | 1961-10-04 | 1961-10-04 | Способ получени 1-метил-2-фенилиндола |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU746321A SU149432A1 (ru) | 1961-10-04 | 1961-10-04 | Способ получени 1-метил-2-фенилиндола |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU149432A1 true SU149432A1 (ru) | 1961-11-30 |
Family
ID=48304557
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU746321A SU149432A1 (ru) | 1961-10-04 | 1961-10-04 | Способ получени 1-метил-2-фенилиндола |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU149432A1 (ru) |
-
1961
- 1961-10-04 SU SU746321A patent/SU149432A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lindwall et al. | A Condensation of Acetophenone With Isatin By The Knoevenagel Method1 | |
| SU608476A3 (ru) | Способ получени 5-или-6замещенных бензоксазолкарбоновых кислот | |
| Shabica et al. | Improved syntheses of indole-3-aldehyde | |
| Feuer et al. | Maleic Hydrazide. I. Reactions with Selected Electrophilic Reagents1 | |
| US5256799A (en) | Preparation of 6-hydroxyindolines and their use for preparation of novel laser dyes | |
| SU149432A1 (ru) | Способ получени 1-метил-2-фенилиндола | |
| Nyc et al. | Synthesis of a biologically active nicotinic acid precursor: 2-amino-3-hydroxybenzoic acid | |
| Shemyakin et al. | The mechanism of osazone formation | |
| Mustafa et al. | Behavior of the Hetero-Ring in γ-Phenyl-Δβ, γ-Butenolide Derivatives toward Hydrazines. Acid Rearrangement of 4-Phenylazo-2-Phenyloxazolin-5-One | |
| Allegretti et al. | Azo and Hydrazo Compounds. I. An Attempt to Prepare the N-Oxide of 3, 6-Diphenyl-1, 2, 4, 5-tetrazine | |
| Buu-Hoï et al. | 139. Carcinogenic nitrogen compounds. Part XXXIX. A new synthesis of γ-carbolines and of 2, 10-diaza-anthracenes | |
| JPH0325423B2 (ru) | ||
| Gaudion et al. | 325. The Friedel–Crafts reaction with 1-acyl-2: 3-dimethylindoles | |
| SU449055A1 (ru) | Способ получени производных 2-( -оксибензил)-бензимидазола | |
| NO115019B (ru) | ||
| US2496364A (en) | 3 - sulfanilamido-benzotriazines-1,2,4 and method for their preparation | |
| US3598844A (en) | Azidocinnamic aldehydes | |
| US2911406A (en) | 3-hydrazino-1, 2, 4-benzotriazines and 1-oxides thereof | |
| Grove et al. | Hydrolysis products of 4-acetamido-4-hydroxy-2-butenoic acid. gamma.-lactone | |
| SU487878A1 (ru) | Способ получени -дифенил- -пикрилгидразина | |
| SU521840A3 (ru) | Способ получени индолилмолочной кислоты | |
| US3321486A (en) | Substituted 4-oxo-4, 5, 6, 7-tetra-hydroindoles | |
| SU1182039A1 (ru) | Способ получени 3-(бензотиазолил-2)-тиапропансульфоната щелочного металла | |
| SU382634A1 (ru) | Способ получения 4-арилиденгидразонотиа- золидинонов-2 | |
| SU436055A1 (ru) | Способ получения 1-фенил-4,5- дихлорпиридазона-6 |