SU148399A1 - Method for preparing carboxylic acid thiol esters - Google Patents
Method for preparing carboxylic acid thiol estersInfo
- Publication number
- SU148399A1 SU148399A1 SU740020A SU740020A SU148399A1 SU 148399 A1 SU148399 A1 SU 148399A1 SU 740020 A SU740020 A SU 740020A SU 740020 A SU740020 A SU 740020A SU 148399 A1 SU148399 A1 SU 148399A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- thiol esters
- preparing carboxylic
- acid thiol
- esters
- Prior art date
Links
Description
Известен способ получени тиоловых эфиров карбоновых кислот взаимодействием алкилтиолофосфатов с хлорангидридами карбоновых кислот.A method of producing carboxylic acid thiol esters by reacting alkylthiol phosphates with carboxylic acid chlorides is known.
Предлагаемый способ отличаетс использованием в процессе карбоновых кислот или их солей вместо примен вшихс ранее хлорангидридов кислот, что обеспечивает производство этих соединений более доступной сырьевой базой. Кроме этого, создаетс возможность использовани в качестве сырь реакционной массы, получаемой при взаимодействии хлороокиСи фосфора с меркаптанами.The proposed method is characterized by the use of carboxylic acids or their salts instead of the acid chlorides used previously, which makes the production of these compounds more available raw materials. In addition, it creates the possibility of using as a raw material the reaction mass obtained by the interaction of chlorooxyCi phosphorus with mercaptans.
Установлено, что при взаимодействии алкилтиолофосфатов с карбоновыми кислотами или их сол ми получаютс тиоловые эфиры карбоновых кислот:It has been established that the reaction of alkylthiol-phosphates with carboxylic acids or their salts produces carboxylic acid thiol esters:
НХч ОRX ОNHH ORX O
RX) Р XSR + - (0)SR+ j) Р ojRX) P XSR + - (0) SR + j) P oj
где R, R и R - алкил, Х 0, или S; , Na или К.where R, R and R are alkyl, X 0, or S; , Na or K.
Реакци проводитс без выделени тиолофосфата путем последовательной обработки хлороокиси фосфора (или хлорфосфатов меркаптаном и карбоновой кислотой) или ее солью. Ниже, на примере синтеза р-диэтиламиноэтилтиолоадетата, приводитс типовой рецепт получени тиоловых эфиров карбоновых кислот по предлагаемому способу.The reaction is carried out without the isolation of thiol phosphate by successively treating phosphorus oxychloride (or chlorophosphates with mercaptan and carboxylic acid) or its salt. Below, using the example of the synthesis of p-diethylaminoethylthioladiate, a typical recipe for the preparation of the thiol esters of carboxylic acids by the proposed method is given.
1. К раствору хлороокиси фосфора в бензоле, толуоле или другом растворителе прибавл ют при перемешивании смесь р-диэтиламиноэтилмеркаптана и триэтиламина в мол рных соотношени х 1 :3-3,2.1. A mixture of p-diethylaminoethyl mercaptan and triethylamine in a molar ratio of 1: 3 to 3.2 is added to a solution of chlorophosphorus phosphorus in benzene, toluene, or another solvent.
Реакционную массу кип т т в течение 3-4 часов, хлоргидрат амина отфильтровывают, к фильтрату добавл ют рассчитанное количество лед ной уксусной кислоты и кип чение продолжают в течение 2The reaction mass is boiled for 3-4 hours, the amine hydrochloride is filtered off, the calculated amount of glacial acetic acid is added to the filtrate and the boiling is continued for 2
часов. От реакционной массы отгон ют растворитель, и остаток перегон ют в вакууме. Выход р-диэтиламиноэтилтиолоацетата количественный:/т . кип. 48-50° (1 мм).hours The solvent was distilled off from the reaction mass, and the residue was distilled in vacuo. The output of p-diethylaminoethylthiolacetate quantitative: / T. kip 48-50 ° (1 mm).
df 0,9463п 1,4683df 0.9463 p 1.4683
найдено % N-7,4 S-16,8; CgHirONSFound% N-7.4 S-16.8; Cghirons
вычислено % N-8,0S-18,28.calculated% N-8.0S-18.28.
II. Эквимолекул рную смесь триалкилтиолофосфата и лед ной уксусной кислоты нагревают 1 час при 100°, после чего перегонкой с выходом 90% выдел ют р-диэтил аминоэтилтиолоацетат.Ii. An equimolecular mixture of trialkylthiol phosphate and glacial acetic acid is heated at 100 ° C for 1 hour, after which p-diethyl aminoethylthiol acetate is distilled off with a 90% yield.
В аналогичных услови х С уксусной кислотой реагируют 0,0-диэтил-р-диэтиламиноэтилтиолофосфат с образованием аминотиолоацетата.Under similar conditions, 0,0-diethyl-p-diethylaminoethylthiolophosphate is reacted with acetic acid to form aminothiol acetate.
В таблице приведены свойства тиоловых эфиров, полученных этим способом.The table shows the properties of thiol esters obtained by this method.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU740020A SU148399A1 (en) | 1961-07-27 | 1961-07-27 | Method for preparing carboxylic acid thiol esters |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU740020A SU148399A1 (en) | 1961-07-27 | 1961-07-27 | Method for preparing carboxylic acid thiol esters |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU148399A1 true SU148399A1 (en) | 1961-11-30 |
Family
ID=48303670
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU740020A SU148399A1 (en) | 1961-07-27 | 1961-07-27 | Method for preparing carboxylic acid thiol esters |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU148399A1 (en) |
-
1961
- 1961-07-27 SU SU740020A patent/SU148399A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0027982A1 (en) | Process for preparing 3-amino-1-hydroxypropane-1,1-diphosphonic acid | |
US4443609A (en) | Tetrahydrothiazole phosphonic acids or esters thereof | |
US2394829A (en) | Allyl-type phosphates and their preparation | |
US2731487A (en) | Asymmetric tertiary alkyl trithiocarbonates | |
US2389718A (en) | Disubstituted dithiophosphates | |
US2552538A (en) | Diamidothiophosphates | |
SU663267A3 (en) | Method of fighting insects, ticks and nematodes | |
SU148399A1 (en) | Method for preparing carboxylic acid thiol esters | |
DD210055A5 (en) | PROCESS FOR PREPARING N-PHOSPHONOMETHYLGLYCIN | |
US2717268A (en) | Process for preparing phenyldichloro-acetamidopropanediols | |
SU477159A1 (en) | Method for producing carboxylic acid amidophosphoryloxyethylamides | |
US3770853A (en) | Marshall dann | |
US3175001A (en) | Nitroarylamido-phosphoric acid esters and a process for their production | |
US3169982A (en) | Process for the production of o, o-dialkyl-s-carbamido-methyl thiol-and-thionothiol phosphoric acid esters | |
US2632010A (en) | N-alkyl thiopheneacrylamides | |
US4476059A (en) | Chloroacetonitrile synthesis | |
EP0003553B1 (en) | Method of preparation of o,s-dialkylthiophosphoric acid chlorides | |
EP0316786B1 (en) | Trialkyl amine salts of 1,1-dicyano-2-hydroxy-3-chloroprop-1-ene, and process for the preparation of 2-amino-4-chloro-3-cyano-5-formyl thiophene | |
US3155659A (en) | Phosphonic diamides and methods of making same | |
SU138248A1 (en) | The method of producing tritioalkyl esters of orthoformic acid | |
US3882201A (en) | Thiophosphoric acid triesters | |
RU2053225C1 (en) | Method for production of n,n-di(cyclohexyl)amine of sorbic acid | |
US3705215A (en) | Preparation of 2-chloroethylphosphonate diesters | |
SU594105A1 (en) | Method of preparing dimethylmalonic acid esters | |
SU508508A1 (en) | Method for producing ammonium salts of higher monoalkylphosphorous acids |