SU143807A1 - The method of obtaining esters of N-substituted alpha-pyrrolidinecarboxylic acids - Google Patents
The method of obtaining esters of N-substituted alpha-pyrrolidinecarboxylic acidsInfo
- Publication number
- SU143807A1 SU143807A1 SU727329A SU727329A SU143807A1 SU 143807 A1 SU143807 A1 SU 143807A1 SU 727329 A SU727329 A SU 727329A SU 727329 A SU727329 A SU 727329A SU 143807 A1 SU143807 A1 SU 143807A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyrrolidinecarboxylic
- distilled
- residue
- substituted alpha
- acids
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
СИ: - СИ, - СИ, -СП -t:o(.4i I1SI: - SI, - SI, -SP -t: o (.4i I1
с with
I У-СООК г 1йI Y-SOOK g 1st
N 1 RN 1 R
R ctb;c.,i,;c.n, - ч, - f:ib ,; CjH,R ctb; c., I,; c.n, - h, - f: ib,; Cjh
R(jH R (jH
-СО он-So he
Ч / SOCIW / SOCI
N 1 Q N 1 Q
№ 143807No. 143807
Пример 1. Получение метилового эфира N-метил-а-пирролидинкарбоновой кислоты.Example 1. Preparation of N-methyl-a-pyrrolidinecarboxylic acid methyl ester.
Раствор 24,4 г а, 6-дихлорвалериановой кислоты в 187 .ил 25%-ного водного- раствора метиламина оставл ют сто ть при комнатной температуре в течение нескольких дней. Реакционную массу упаривают в вакууме; остаток дважды упаривают с сухим бензолом, раствор ют .в 86 мл абсолютного метанола и при хорошем охлаждении и перемешивании прибавл ют по капл м 12,2 мл хлористого тионила. Оставл ют сто ть в течение 48 час. Осадок отфильтровывают, растворитель отгон ют. Остаток раствор ют в 12 жл холодной воды, лри хорошем охлаждении подщелачивают 50%-ным раствором поташа. Продукт тшательно извлекают бензолом. Бензол отгон ют, остаток перегон ют в вакууме, собира фракцию с т. кип. 72-74° при 18 мм. Выход 13,4 г (66%, счита на а, бдихлорвалериановую кислоту); d204 1,0088; 1,4468.A solution of 24.4 g of a, 6-dichlorovaleric acid in 187. Or 25% aqueous methylamine solution is left to stand at room temperature for several days. The reaction mass is evaporated in vacuo; the residue is evaporated twice with dry benzene, dissolved in 86 ml of absolute methanol and 12.2 ml of thionyl chloride is added dropwise with good cooling and stirring. Leave to stand for 48 hours. The precipitate is filtered off and the solvent is distilled off. The residue is dissolved in 12 g of cold water, and well cooled, alkalinized with 50% potassium solution. The product is carefully removed with benzene. The benzene is distilled off, the residue is distilled in vacuum, collecting the fraction with m.p. 72-74 ° at 18 mm. Yield 13.4 g (66%, calculated as a, bichloro-valeric acid); d204 1.0088; 1.4468.
По литературным данным т. кип. 69-72° при 12 мм.According to literary data t. Kip. 69-72 ° with 12 mm.
Пример 2. Получение этилового эфира N-бутил-а-пирролидинкарбоновой кислоты.Example 2. Obtaining ethyl ester of N-butyl-a-pyrrolidinecarboxylic acid.
Раствор 10 г а, б-дихлорвалериановой кислоты в 176 г 25%-ного водного раствора -бутиламина оставл ют сто ть при комнатной температуре в течение нескольких дней. Реакционную массу подшелачивают поташом и упаривают, остаток дважды упаривают с абсолютным спиртом, раствор ют в 70 мл абсолютного спирта и при хорошем охлаждении и перемешивании прибавл ют по капл м 5,2 мл хлористого тионила. Реакционную массу оставл ют сто ть в течение 48 час. Спирт отгон ют, остаток раствор ют в 35 мл холодной воды и при охлаждении подшелачивают поташом. Продукт тшательно извлекают бензолом. Бензол отгон ют, остаток перегон ют в вакууме, собира фракцию с т. кип. 67:-68°. при 2 мм. Выход 7 г (64%). 0,9594; Пд 1,4473.A solution of 10 g of a, b-dichlorovaleric acid in 176 g of a 25% aqueous solution of α-butylamine is left to stand at room temperature for several days. The reaction mass is alkalized with potash and evaporated, the residue is evaporated twice with absolute alcohol, dissolved in 70 ml of absolute alcohol, and with good cooling and stirring, 5.2 ml of thionyl chloride is added dropwise. The reaction mass is left to stand for 48 hours. The alcohol is distilled off, the residue is dissolved in 35 ml of cold water and, with cooling, alkalized with potash. The product is carefully removed with benzene. The benzene is distilled off, the residue is distilled in vacuum, collecting the fraction with m.p. 67: -68 °. at 2 mm. Yield 7 g (64%). 0.9594; Front 1.4473.
По литературным данным т. кип. 116-118° при 20 мм; d-I 0,945; о 1,4465.According to literary data t. Kip. 116-118 ° with 20 mm; dI 0.945; about 1.4465.
Пример 3. Получение этилового эфира N-бензил-а-пирролидинкарбоновой кислоты.Example 3. Obtaining ethyl ester of N-benzyl-a-pyrrolidinecarboxylic acid.
Раствор 10 г а, б-дихлорвалериановой кислоты в 257 г 25%-ного водного раствора бензиламина оставл ют сто ть при комнатной темпе: ратуре в течение нескольких дней. Реакционную массу подшелачивают поташом и упаривают, продукт извлекагрт абсолютным спиртом и после фильтровани снова упаривают. Остаток упаривают с абсолютным спиртом , раствор ют в 70 мл абсолютного спирта и при хорошем охлаждении и перемешивании прибавл ют по капл м 5,2 мл хлористого тионила. Реакционную массу оставл ют сто ть в течение 48 час. Спирт отгон ют, остаток раствор ют в 35 мл холодной воды и при охлаждении подщелачивают поташом. Продукт тшательно извлекают бензолом. Бензол отгон ют , остаток перегон ют в вакууме, собира фракцию с т. кип. 105- 111° ори 1 мм. Выход 6,4 г (48% счита на а, б-дихлорвалериановую кислоту ).A solution of 10 g of a, b-dichlorovaleric acid in 257 g of a 25% aqueous solution of benzylamine is left to stand at room temperature: over a period of several days. The reaction mass is alkalized with potash and evaporated, the product is extracted with absolute alcohol and after filtration it is again evaporated. The residue is evaporated with absolute alcohol, dissolved in 70 ml of absolute alcohol, and with good cooling and stirring, 5.2 ml of thionyl chloride is added dropwise. The reaction mass is left to stand for 48 hours. The alcohol is distilled off, the residue is dissolved in 35 ml of cold water and alkalized with potash while cooling. The product is carefully removed with benzene. The benzene is distilled off, the residue is distilled in vacuum, collecting the fraction with m.p. 105-111 ° ori 1 mm. Yield 6.4 g (48% based on a, b-dichlorovaleric acid).
После второй перегонки получили бесцветное масло с т. кип. 119- 120° при 2-2,5 мм; 1,0536; пЬ 1,5102, по литературным данным т. кип. 117-120° при 2 мм; 1,0507; по 1;5108.After the second distillation, a colorless oil was obtained with a bale. 119-120 ° with 2-2.5 mm; 1.0536; Pb 1,5102, according to literary data, t. Kip. 117-120 ° with 2 mm; 1.0507; 1; 5108.
Эфиры а-пирролидинкарбоновых кислот могут быть использованы в химиотерапии..Предмет изобретени Esters of α-pyrrolidine carboxylic acids can be used in chemotherapy. The subject invention
Способ получени эфиров N-замещенных а-пирролидинкарбоновых кислот, отличающийс тем, что а, б-дихлорвалериановую кислоту действием избытка первичного амина в водном растворе при температуре не выше 20° перевод т в N-замещенные а-пирролидинкарбоновые кислоты , которые этерифицируют спиртом в присутствии хлористого тионила .A method for producing esters of N-substituted a-pyrrolidinecarboxylic acids, characterized in that a, b-dichloro-valeric acid is converted into N-substituted a-pyrrolidinecarboxylic acids, which are esterified with alcohol in the presence of an excess of primary amine in an aqueous solution thionyl chloride.
- 3 -№ 143807- 3 - № 143807
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU727329A SU143807A1 (en) | 1961-04-18 | 1961-04-18 | The method of obtaining esters of N-substituted alpha-pyrrolidinecarboxylic acids |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU727329A SU143807A1 (en) | 1961-04-18 | 1961-04-18 | The method of obtaining esters of N-substituted alpha-pyrrolidinecarboxylic acids |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU143807A1 true SU143807A1 (en) | 1961-11-30 |
Family
ID=48299541
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU727329A SU143807A1 (en) | 1961-04-18 | 1961-04-18 | The method of obtaining esters of N-substituted alpha-pyrrolidinecarboxylic acids |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU143807A1 (en) |
-
1961
- 1961-04-18 SU SU727329A patent/SU143807A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Mori | Synthesis of optically pure (+)-trans-verbenol and its antipode, the pheromone of Dendroctonus bark beetles | |
SU143807A1 (en) | The method of obtaining esters of N-substituted alpha-pyrrolidinecarboxylic acids | |
US3488380A (en) | Carbamate esters and their method of preparation | |
US2084626A (en) | Unsaturated alkylene amides and ureides of polyhydroxy aliphatic acids | |
Burtle et al. | THE PREPARATION OF THE NEOPENTYL ESTERS OF ACRYLIC AND METHACRYLIC ACIDS | |
US3671557A (en) | 1,2-diacylglycerol 3-(2,2,2-trichloroethyl) carbonates | |
US2389153A (en) | Manufacture of trithio ortho esters of carboxylic acids | |
GB1327999A (en) | Method of separating fatty acids | |
US2759945A (en) | Nicotinic acid esters of pyranmethanol | |
JPH06321877A (en) | Production of 3-substituted amino-4,4,4-trifluorocrotonic ester | |
US2729678A (en) | Phenyl halo-substituted salicylamide | |
ATE1175T1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE ALPHA-CYANALCOHOLS. | |
US2815359A (en) | Aliphatic esters of 1-(p-sulfophenyl)-2-acylamido-1, 3-propanediols and their preparation | |
US3755417A (en) | Tris (4-chlorophenoxy)acetic acid and esters thereof | |
US2540307A (en) | 3, 4-diethoxymandelic acid and process for preparing same | |
US1703186A (en) | Cyclohexyl compound and process of making the same | |
US2589314A (en) | Preparation of keto acid compounds | |
Motoki et al. | Studies of Acetothiolacetate | |
SU148386A1 (en) | Method for producing triaroxyphosphazoacyls | |
US3259648A (en) | Cyclohexylmethyl cinnamate | |
SU303870A1 (en) | Method of producing α-vinyloxyphenyl-α-alanine methyl ester | |
US2118141A (en) | Process for preparing hydroxyhydroquinone | |
SU505356A3 (en) | The method of producing sulfonates | |
SU150834A1 (en) | The method of producing phosphorus isocyanates | |
SU168697A1 (en) | The method of obtaining the acid chloride of sterilization cyanatophosphinic acid |