SU1360574A3 - Acaricidic composition - Google Patents

Abstract

1390336 Antibiotic B-41 pesticide SANKYO CO Ltd 8 June 1973 [8 June 1972] 27437/ 73 Heading ASE [Also in Division C2] An. insecticidal and/or acaricidal composition comprises at least one antibiotic from antibiotic B-41 and its constituents A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , B 1 , B 2 , B 3 , C 1 and C 2 [see Division C2]. The composition may be in the form of a dust, wettable powder, emulsifiable concentrate or sprayable liquid. The compositions may contain other pesticides such as 2- (1- methylpropyl)-4, 6-dinitrophenyl-#, #-dimethyl acrylate, di-(p-chlorophenyl) - cyclopropylcarbinol, N'-(2-methyl-4-chlorophenyl)-N, N-dimethylformamidine, 2, 4, 4', 5-tetrachlorodiphenylsulphone, 1, 1-bis (p-chlorophenyl)-2, 2, 2-trichloroethanol, 0, 0-diethyl-S-(2-ethylthio) ethyl phosphorodithioate, 0, 0-dimethyl-S (N- methyl-N-formylcarbamoylmethyl) phosphorodithioate, 2-see.-butylphenyl-N-methylcarbamate, m-tolyl-N-methylcarbamate or mineral oil. In some cases, synergistic effect is exhibited. Antibiotic B-41 constituents A 3 , A 4 , B 2 , B 3 , C 1 and C 2 have the formula: wherein R<SP>1</SP>, R<SP>2</SP> and R<SP>3</SP> are as follows: Constiutuent A 1 has the formula: Constituents B, and A 2 have the formulae C 39 H 58 O 10 and C 38 H 56 O 10 respectively.

Description

ел ate

Изобретение относитс  к химическим составам защиты растений от вредителей - клещей.This invention relates to chemical compositions for protecting plants from pests, ticks.

Цель изобретени  - повышение ака- рицидной активности.The purpose of the invention is to increase acaricidal activity.

В качестве активного вещества предлагаема  композици  содержит вещество общей формулыAs an active substance, the proposed composition contains a substance of the general formula

Значени  радикалов представлены в табл. 1.The values of the radicals are presented in table. one.

причем п 1тательна  среда приобретала  ркую желтую окраску.moreover, the working medium acquired a bright yellow color.

После этого путем фильтровани  клеточную массу выделили из жидкой среды и подвергли обработке экстрагированием с помощью ацетона, затем ацетон удалили дистилл цией, в результате чего получили 44 г коричневого вещества. Это вещество подвергли экстрагированию гексаном с последующим удалением гексана дистилл цией . Остаток растворили в небольшом количестве метилового спирта и выдержали при -20 С, в результатеThereafter, by filtering, the cell mass was separated from the liquid medium and subjected to extraction treatment with acetone, then the acetone was removed by distillation, resulting in 44 g of brown substance. This material was extracted with hexane, followed by distillation to remove hexane. The residue was dissolved in a small amount of methyl alcohol and kept at -20 ° C, as a result

чего выпал осадок, который удалили. Далее метиловый спирт удалили дистилл цией , в результате чего получили 35 г коричневого маслоподобного ве- щества. Полученное таким образом маслоподобное вещество подвергли хроматеграфической очистке в колонне с глиноземом с элюированием хлороформом . Эффективные фракции собралиwhich precipitated, which was removed. The methyl alcohol was then distilled off, resulting in 35 g of a brown oil. The oil-like substance thus obtained was purified by chromatographic purification in an alumina column with elution with chloroform. Effective fractions collected

Каждый из эмульгирующихс  концент- 25 по акарицидной активности с последукгщим концентрированием дистилл цией хлороформа. Эту операцию повторили несколько раз и получили 8,2 г сырого вещества. При использовании сырого 30 вещества в концентрации 2 мг/г млEach of the emulsifiable concentrates for acaricidal activity with subsequent concentration by distilling chloroform. This operation was repeated several times to obtain 8.2 g of a crude substance. When using raw 30 substance at a concentration of 2 mg / g ml

его акарицидна  активность была рав-his acaricidal activity was equal

ратов, которые содержали по 20% каждого из веществ, разбавили по данной концентрации с целью приготовить химический раствор. Листь  фасоли обыкновенной , зараженные двуп тнистым паутинным клещиком, погрузили в растворы и выдержали в течение 1 мин с последующей сушкой на воздухе, после чего по истечении 24 ч определили акарицидную активность. Полученные результаты представлены в табл. 2.The rats, which contained 20% of each of the substances, were diluted at a given concentration in order to prepare a chemical solution. The leaves of the common bean, infected with a two-web spider mite, were immersed in solutions and allowed to stand for 1 minute, followed by air drying, after which, after 24 hours, the acaricidal activity was determined. The results are presented in Table. 2

Как видно из приведенных данных, предлагаемые композиции оказывают значительно больший эффект на клещей, чем обычные химические средства.As can be seen from the above data, the proposed compositions have a significantly greater effect on ticks than conventional chemical agents.

Активные вещества указанной общей формуль выполнены vC помощью многоступенчатой хроматографии из культураль- ной жидкости штамма микроорганизмов рода Streptomyces В-41-146.The active substances of the indicated general formulas were made vC by multistage chromatography from the culture fluid of a strain of microorganisms of the genus Streptomyces B-41-146.

30 л жидкой питательной среды (рН приблизительно 7,2), котора  содержала 2,0% глюкозы, 1,0% муки соевых бобов и 0,2% хлористого натри , загрузили в 50-литровый встр хиваемый сосуд с последующей стерилизацией нагреванием. Штамм В-41-146 инокулиро- вали в указанную среду и провели процесс выращивани  при аэробном пере- мепдавании среды при температуре 28 С, расходе потока воздуха на аэрацию 8 л/мин и перемешивании со скоростью 250 об/мин. Процесс выращивани  провели в течение 20 мин.30 liters of liquid nutrient medium (pH about 7.2), which contained 2.0% glucose, 1.0% soybean meal and 0.2% sodium chloride, was loaded into a 50-liter shaken vessel, followed by heat sterilization. Strain B-41-146 was inoculated into the indicated medium and the process of growing was carried out with aerobic re-shaping of the medium at a temperature of 28 ° C, air flow rate for aeration of 8 l / min and stirring at a speed of 250 rpm. The growing process was carried out for 20 minutes.

на 100%.at 100%.

Вещество пропустили через колонну заполненную адсорбентом, Sephadex-LH- 35 20, а элюирование осуществили метиловым спиртом элюировали в следующей последовательности: вещества А, В,The substance was passed through the column filled with the adsorbent, Sephadex-LH- 35 20, and elution was carried out with methyl alcohol eluted in the following sequence: substances A, B,

ВAT

гg

А,, А,, А,, А 2 и В, - промежуточA ,, A ,, A ,, A 2 and B, - in between

4545

ные фракции, представл ющие собой 40 смеси, из которых затем выдел ют40 fractions, from which then

индивидуальные вещества по таблице 1. I .individual substances according to table 1. i.

Однако каждое из этих веществ содержало некоторое количество веществ смежных фракций, .их вьщелили в виде двух групп.веществ, а именно: и В2.. Группу веществ подвергли обработке в силикагелевой хроматографической колонне с последующим элюированием смесью хлороформа с этилацетатом, в результате чего получили 210 мг БД и 115 мг Aj.However, each of these substances contained a certain amount of substances of adjacent fractions, they were isolated in the form of two groups of substances, namely, and B2 .. A group of substances was subjected to treatment in a silica gel chromatographic column, followed by elution with a mixture of chloroform and ethyl acetate, which resulted in 210 mg BD and 115 mg Aj.

Группу веществ подвергли обработке в силикагелевой хромато- графической колонне, в результате чего получили -200 мг В 2 и 30 мг В,. Далее через глиноземную хроматографическую колонку пропустили оставшуюс  группу веществ At+A 3 и получи50A group of substances was treated in a silica gel chromatographic column, resulting in a yield of -200 mg B 2 and 30 mg B ,. Then, the remaining group of substances At + A 3 was passed through the alumina chromatographic column and the result was 50

5555

на 100%.at 100%.

Вещество пропустили через колонну заполненную адсорбентом, Sephadex-LH- 20, а элюирование осуществили метиловым спиртом элюировали в следующей последовательности: вещества А, В,The substance was passed through the column filled with the adsorbent, Sephadex-LH- 20, and elution was carried out with methyl alcohol and eluted in the following sequence: substances A, B,

ВAT

гg

А,, А,, А,, А 2 и В, - промежуточA ,, A ,, A ,, A 2 and B, - in between

5five

ные фракции, представл ющие собой 0 смеси, из которых затем выдел ют0 fractions of the mixture, from which then

индивидуальные вещества по таблице 1. I .individual substances according to table 1. i.

Однако каждое из этих веществ содержало некоторое количество веществ смежных фракций, .их вьщелили в виде двух групп.веществ, а именно: и В2.. Группу веществ подвергли обработке в силикагелевой хроматографической колонне с последующим элюированием смесью хлороформа с этилацетатом, в результате чего получили 210 мг БД и 115 мг Aj.However, each of these substances contained a certain amount of substances of adjacent fractions, they were isolated in the form of two groups of substances, namely, and B2 .. A group of substances was subjected to treatment in a silica gel chromatographic column, followed by elution with a mixture of chloroform and ethyl acetate, which resulted in 210 mg BD and 115 mg Aj.

Группу веществ подвергли обработке в силикагелевой хромато- графической колонне, в результате чего получили -200 мг В 2 и 30 мг В,. Далее через глиноземную хроматографическую колонку пропустили оставшуюс  группу веществ At+A 3 и получи0A group of substances was treated in a silica gel chromatographic column, resulting in a yield of -200 mg B 2 and 30 mg B ,. Then, the remaining group of substances At + A 3 was passed through the alumina chromatographic column and obtained

5five

ли 372 мг А, , 42 мг А и 15 мг . Глиноземную колонку, через которую пропускали маслоподобное коричневое вещество, подвергли повторной многократной промывке метиловым спиртом, после чего элюаты пропустили через силикагелевую хроматографическую колонку и получили 78 мг компонента С( и 52 мг компонента С.whether 372 mg A, 42 mg A, and 15 mg. The alumina column through which the butter-like brown substance was passed was subjected to repeated repeated washing with methyl alcohol, after which the eluates were passed through a silica gel chromatography column and 78 mg of component C were obtained (and 52 mg of component C.

360574-360574-

Claims (1)

Формула изобретени Invention Formula Акарицидна  композици , включаю- ща  активное вещество, эмульгатор и носитель, отличающа  с  тем, что, с целью повышени  акарицид- ной активности, в качестве активного .вещества она содержит соединение 10 общей формулыAn acaricidal composition comprising an active substance, an emulsifier and a carrier, characterized in that, in order to increase the acaricidal activity, as active substance, it contains compound 10 of the general formula где при R - водород, Rj - метилwhere when R is hydrogen, Rj is methyl или группа - Н СООСRJ - метил или этил;or a group - H COOSR — methyl or ethyl; при R -метил Rj -метил иRj -метил гwith R -methyl, Rj -methyl and Rj -methyl g или этил,or ethyl, в качестве эмульгатора - смесь окси- этилированного нонилфенола и дедецилбензол-сульфоната кальци , в ка- честве носител  - ксилол при следующем соотношении компонентов, мас.%: Указанное вещество 20 Оксиэтилированный нонилфенол7as an emulsifier, a mixture of hydroxyethyl nonylphenol and calcium dedecylbenzene sulfonate; as a carrier, xylene in the following ratio, wt%: Specified substance 20 Hydroxyethyl nonylphenol7 ДодецилбензолсульфонатDodecylbenzene sulfonate кальци 3calcium 3 Ксилол70Xylene70 Таблица 1Table 1 Н Н СН,H H CH, СНCH с,with, с.with. СН,CH, СН,CH, СН,CH, С,НуC, Well СК,Sc, СН,CH, СН,CH, с,н.s, n. -сн,,ооссн ,-sn ,, oossn, -CHjOOC с ,н.-CHjOOC s, n. Кепьтан -1,1-бис-(пара-хлорфенил)-2,2,2-трихлорэтанол)Keptan -1,1-bis- (para-chlorophenyl) -2,2,2-trichloroethanol) Составитель И. Юдинцеза Редактор М. Циткина Техред М.Моргентал Корректор М. ДемчикCompiled by I. Yudintsa. Editor M. Tsitkina. Tehred M. Morgental Proofreader M. Demchik Заказ 6599 Тираж 628ПодписноеOrder 6599 Edition 628 Subscription ВНИИПИ Государственного комитета СССРVNIIPI USSR State Committee по делам изобретений и открытий П3035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д. 4/5for inventions and discoveries P3035, Moscow, Zh-35, Raushsk nab., 4/5 .Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4Production and printing company, Uzhgorod, st. Project, 4 Т а б л и ц а 2Table 2