SU1293175A1 - P-toluenesulfonates 2-(alkanoyloxy)-ethyldimethylammonium as antistatic agent - Google Patents

Description

единени м, а именно к -толуолсульаммони  общей формулыUnity, namely, -toluenesulmonium of the general formula

CH3-(CH2VCOOCH2CH2N( ЪCH3- (CH2VCOOCH2CH2N (b

(}(}

где V) 6 (1а), 10 (1б), 16 (1в) , которые могут быть использованы в качестве антистатиков в текстильной промышленности,where V) 6 (1a), 10 (1b), 16 (1c), which can be used as antistatic agents in the textile industry,

Цель изобретени  - изыскание новы производных 2-(алкйноилокси)-этнл- диметиламмони , обладающих анатистат ческими свойствами в сочетании с более высокой термостабильностыо,The purpose of the invention is to search for new derivatives of 2- (alkynoyloxy) -ethyl-dimethylammonium, which possess anatistatic properties in combination with a higher thermostability,

Поставленна  цель достигаетс  Ц-толуолсульфонатами 2-(алканоилок- си)этилдиметиламмони  общей формулыThe goal is achieved by C- toluenesulfonate 2- (alkanoyl) ethyldimethylammonium of the general formula

(I). (I).

Пример 1. И-ТолуолсульФонат 2-(каприлокси)-этилдиметиламмони  (1а). Example 1. I-Toluenesulfonate 2- (capryloxy) -ethyl dimethylammonium (1a).

В колбу, снабженную мешалкой и насадкой Дина-Старка с обратным холодильником , помещают 28,8 г (0,2 мол ) каприловой кислоты и 26,7 г (0,3 мол ) 2-диметнламинозтанола, Реакционную смесь нагревают до 160- 170 С и вьщерживают при этой температуре 2 ч. Затем отгон ют избыток 2 диметиламиноэтанола, остаток перегон ют в вакууме. В итоге получают 38,2 г (88,7%) 2-диметиламиноэтилового эфира каприловой кислоты с т, кип. 118-П9 с/4,5 мм рт.ст., 1,4370; йУ 0,8849.In a flask equipped with a stirrer and a Dean-Stark nozzle with a reflux condenser, 28.8 g (0.2 mol) of caprylic acid and 26.7 g (0.3 mol) of 2-dimethylamine aminoethanol are placed. The reaction mixture is heated to 160-170 ° C and hold at this temperature for 2 hours. Then an excess of 2 dimethylaminoethanol is distilled off, the residue is distilled in vacuo. In the end, 38.2 g (88.7%) of 2-dimethylaminoethyl ester of caprylic acid are obtained with m, kip. 118-P9 s / 4.5 mm Hg, 1.4370; WY 0.8849.

К 21,3 г (0,1 моль) 2-диметилами- ноэтилового эфира каприловой кислоты прибавл ют 17,2 г (0,1 моль) п-толу олсульфокислоты. Реакционную смесь перемешивают при 100-110 С 30-40 мин затем промывают несколько раз эфиром или гексаном, растворитель декантиру ют, остаток сушат в вакууме над парафином и хлористым кальцием.To 21.3 g (0.1 mol) of caprylic acid 2-dimethylaminoethyl ester was added 17.2 g (0.1 mol) of p-tolu of sulfonic acid. The reaction mixture is stirred at 100-110 ° C for 30-40 minutes, then washed several times with ether or hexane, the solvent is decanted, the residue is dried in vacuum over paraffin and calcium chloride.

В итоге получают 38,5 г (99,3%) Та с R 0,45-0,55 (Силуфол, хлоро- форм - метанол - вода 5:25:10 - А), 0,46-0,49 (этанол - зтилацетат - вода 2:2:1 - Б), 0,25-0,32 (ацетон - В).The result is 38.5 g (99.3%) of Ta with R 0.45-0.55 (Silufol, chloroform - methanol - water 5:25:10 - A), 0.46-0.49 ( ethanol - ztilacetate - water 2: 2: 1 - B), 0.25-0.32 (acetone - C).

Найдено, %: С 58,55; Н 8,75; N 3,35;Found,%: C 58.55; H 8.75; N 3.35;

C qH jNSOsC qH jNSOs

Рассчитано, : С 58,89; Н 8,58; N 3,61.Calculated: C 58.89; H 8.58; N 3.61.

ИК-спектр, 2600-2200, 1750, 1260-1080, 1040-1000.IR Spectrum 2600-2200, 1750, 1260-1080, 1040-1000.

Пример 2. h-ТолуолсульФонат 2-(лауроилокси)-этилдиметиламмони  (16).Example 2. 2- (Lauroyloxy) ethyl dimethylammonium h-Toluenesulfonate (16).

В колбу, снабженную мешалкой и . насадкой Дина-Старка с обратным холодильником , помещают 40,1 (0,1 моль) лауриновой кислоты и 26,7 г (0,3 моль) 2-диметиламиноэтанола. Реакционную смесь выдерживают 2 ч при 160-170 С, отгон ют избыток 2-диметиламиноэтанола и остаток перегон ют в вакууме, В итоге получают 43,5 г (80%) 2-ди- метиламиноэтилового эфира лауриновой кислоты с т,кип. 190-191/25 мм рт.ст 1,4470, О8872.In a flask equipped with a stirrer and. with a Dean-Stark trap under reflux, 40.1 (0.1 mol) lauric acid and 26.7 g (0.3 mol) 2-dimethylaminoethanol are placed. The reaction mixture is kept for 2 hours at 160-170 ° C, the excess of 2-dimethylaminoethanol is distilled off and the residue is distilled in a vacuum. In the end, 43.5 g (80%) of lauric acid 2-dimethylaminoethyl ester are obtained with t, bale. 190-191 / 25 mmHg 1.4470, O8872.

К 27,1 г (0,1 моль) 2-диметилами- ноэтилового эфира лауриновой кислоты прибавл ют 17,2 г (0,1 моль) п -то- луолсульфокислоты. Реакционную смесь перемещивают при 100-110 С 30-40 мин и обрабатывают как описано в примере 1 .To 27.1 g (0.1 mol) of lauric acid 2-dimethylaminoethyl ester was added 17.2 g (0.1 mol) of p-toluene sulfonic acid. The reaction mixture is moved at 100-110 With 30-40 minutes and processed as described in example 1.

В итоге получают 44,0 г (99,1%) 16 с Е 0,30-0,35 (А), 0,30-0,40 (Б), 0,10-0,15 (В).In the end, 44.0 g (99.1%) of 16 are obtained with E of 0.30-0.35 (A), 0.30-0.40 (B), 0.10-0.15 (C).

Найдено, %: С 61,96; Н 9,45; N 3,05;Found,%: C 61.96; H 9.45; N 3.05;

С„Н4, NS05С „H4, NS05

Рассчитано, %: С 62,27; Н 9,32; N 3,16.Calculated,%: C, 62.27; H 9.32; N 3.16.

ИК-спектр, : 2600-2200, 1750, 1260-1080, 1040-1000.IR spectrum: 2600-2200, 1750, 1260-1080, 1040-1000.

Пример 3. -ТолуолсульФонат 2-(стеароилокси)-з тилдиметил- аммони  (IB).Example 3. -Toluenesulphonate 2- (stearoyloxy) -z tyl dimethyl ammonium (IB).

В колбу, снабженную мешалкой и насадкой Дина-Старка с обратным холодильником , помещают 28,4 г (0,1 моль стеариновой кислоты и 13,4 гIn a flask equipped with a stirrer and a Dean-Stark trap with a reflux condenser, 28.4 g (0.1 mol of stearic acid and 13.4 g

(0,15 моль) 2-диметиламиноэтанола, I(0.15 mol) 2-dimethylaminoethanol, I

Реакционную смесь выдерживают прмThe reaction mixture is maintained prm

160-170°С 2 ч, отгон ют избыток 2-ди метиламиноэтанола, остаток перегон ют в вакууме. В итоге получают 30,0 г (85%) 2-диметиламинозтилового эфира стеариновой кислоты с т.кип, 226-230°С/7 мм рт.ст.160-170 ° C for 2 hours, excess 2-di-methylamino-ethanol is distilled off, the residue is distilled in vacuum. In the end, 30.0 g (85%) of stearic acid 2-dimethylaminostillate ester are obtained, with a boiling point of 226-230 ° C / 7 mm Hg.

35,5 г (0,1 моль) 2-диметиламйно- этилового эфира стеариновой 35.5 g (0.1 mol) of stearic 2-dimethylamine ethyl ester

3131

раствор ют в 100 мл этанола. К полученному раствору прибавл ют 17,2 г (0,1 моль) п-толуолсульфокислоты в 50 мл этанола. Реакционную смесь вы- держивают при 60-70°С 1-1,5 ч, охла- ждают и добавл ют 300 мл эфира. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают , сушат в вакууме над парафином и хлористым кальцием и аерекри таллизовывают из смеси этанол - эфир (1:5).dissolved in 100 ml of ethanol. To the resulting solution was added 17.2 g (0.1 mol) of p-toluenesulfonic acid in 50 ml of ethanol. The reaction mixture is kept at 60-70 ° C for 1-1.5 hours, cooled and 300 ml of ether are added. The precipitated crystalline precipitate is filtered off, dried in vacuo over paraffin and calcium chloride, and crystallized from a mixture of ethanol - ether (1: 5).

В итоге получают 52,3 г (99,2%) Тв с т.пл. 80-82°С; R 0,20-0,25 (А), 0,10-0,15 (Б), 0,05-0,10 (в).In the end, get 52.3 g (99.2%) TV with so pl. 80-82 ° C; R 0.20-0.25 (A), 0.10-0.15 (B), 0.05-0.10 (c).

Найдено, %: С 65,63; Н 10,30; N 2,40.Found,%: C 65.63; H 10.30; N 2.40.

Рассчитано, %: С 65,99; Н 10,.12; N 2,65.Calculated,%: C 65.99; H 10, .12; N 2.65.

ИК-спектр, см : 2600-2200, 1750, 1260-1080, 1040-1000.IR spectrum, cm: 2600-2200, 1750, 1260-1080, 1040-1000.

Поверхностное нат жение 1%-ных водных растворов описываемых соединений определ ют методом максимального давлени  в пузырьках..The surface tension of 1% aqueous solutions of the compounds described is determined by the method of maximum pressure in the bubbles.

За температуру разложени  соединений принимают температуру, соответствующую 5% потерь массы на термо гравиметрич-еской кривой. Термограви754The decomposition temperature of the compounds is taken as the temperature corresponding to 5% mass loss on a thermo gravimetric curve. Thermograms 754

метрический анализ провод т с помощь дериватографа Паулик-Паулик-Эрдеи (ВНР) в атмосфере воздуха с окисЬю алюмини  в качестве инертного образца при скорости нагрева 5 /мин.The metric analysis is carried out using a Paulik-Paulic-Erdei (VNR) derivatograph in an atmosphere of air with aluminum oxide as an inert sample at a heating rate of 5 / min.

Определение удельного сопротивлени  полиамидной нити, обработанной 6%-ными растворами исследуемых соединений , провод т по известной методике на приборе ИЭСН-1.The determination of the resistivity of a polyamide yarn treated with 6% solutions of the test compounds is carried out according to a known method on an EASN-1 device.

Все исследовани  провод т в сравнении CQ структурньми аналогами описываемьпс соединений - хлоргидра- тами -2-(каприлокси)-этилдиметиламмо- . ни  (На) и 2-(лауроилокси)-этилди- метиламмони  (Нб) и с известным антистатиком - Соламином-2-М,All studies were carried out in comparison of CQ structural analogues of the described compounds - -2- (capryloxy) ethyl dimethyl ammonium chlorohydrates. Neither (Na) and 2- (lauroyloxy) ethyl methylammonium (Nb) and with a known antistatic agent Solamin-2-M,

Полученные результаты представлены в таблице.The results obtained are presented in the table.

Как видно из таблицы, соединени  общей формулы (l) обладают хорошими антистатическими свойствами в сочетании с высокой термостабильностью.As can be seen from the table, compounds of the general formula (l) have good antistatic properties in combination with high thermal stability.

Claims (1)

Формула изобретени Invention Formula Y -Толуолсульфонаты 2-(алканоил- окси)-этш1диметиламмони  общей формулы Y-Toluene sulfonates 2- (alkanoyl-oxy) -ethi1 dimethylammonium of the general formula СНг ( COOCH2CH2N(CH) SO SNg (COOCH2CH2N (CH) SO (П(P где и 6, 10, 16,where 6, 10, 16, в качестве антистатиков.as antistatic agents.