SU1192625A3 - Способ получени производных 1-(2-арил-1,3-диоксолан-2-илметил)- @ -имидазолов и @ -1,2,4-триазолов,их кислых аддитивных солей,комплексных солей металлов или стереомеров - Google Patents

Способ получени производных 1-(2-арил-1,3-диоксолан-2-илметил)- @ -имидазолов и @ -1,2,4-триазолов,их кислых аддитивных солей,комплексных солей металлов или стереомеров Download PDF

Info

Publication number
SU1192625A3
SU1192625A3 SU823459998A SU3459998A SU1192625A3 SU 1192625 A3 SU1192625 A3 SU 1192625A3 SU 823459998 A SU823459998 A SU 823459998A SU 3459998 A SU3459998 A SU 3459998A SU 1192625 A3 SU1192625 A3 SU 1192625A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
group
methyl
ylmethyl
halogen
ethyl
Prior art date
Application number
SU823459998A
Other languages
English (en)
Inventor
Херес Ян
Бакс Лео
Ван Лаерховен Вилли
Штурм Эльмар
Original Assignee
Жансен Фармасетика Н.В. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH796378A external-priority patent/CH637392A5/de
Priority claimed from CH800178A external-priority patent/CH636872A5/de
Application filed by Жансен Фармасетика Н.В. (Фирма) filed Critical Жансен Фармасетика Н.В. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1192625A3 publication Critical patent/SU1192625A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Способ получени  производных I-

Description

симо друг от друга выбран из группы, включающей водород и галоген, при условии , что по крайней мере один из R|, Rj, R представл ет собой галоген, Q выбран из группы, включающей СН и N, Т и V, вз тые вместе, могут представл ть собой радикал тетраметилен;
25.07.78.Т выбран из группы, включающей метил и этил, V выбран из группы, включающей этил и н-пропил;
23.07.79.Т и V, ВЗ тые вместе, могут представл ть собой радикал тетраметилен , замещенный при желании метильной группой.
1
Изобретение относитс  к способу получени  новых 1-(1,3-диoкcoлaн-2-илметил )-1Н-имйдазолоэ и 1Н-1,2,4- -триазолов общей формулы
(1)
где R, R2, R.,. каждый независимо друг от друга выбран из группы, включающей водород и галоген, при ус ловии, что по крайней мере один из R,, R, R, представл ет собой галогену
Q выбран из группы, включающейСН и N;
Т выбран из группы, включающей метил и этил;
V выбран из группы, включакмцей зтил и н-пропил,
или Т и V вз тые вместе, могут представл ть собой радикал тетраметилен , замещенный при желании метильной группой их кислых аддитивных солей, комплексных солей металлов или стереомеров, обладакмцих антимикробными свойствами.
Цель изобретени  - поиск Новых соединений, обладающих ценными свойствами .
Пример 1. К смеси 86 г (1,3 моль) измельченного гидрата окиси кали  (85%), 100 г (1,А5 моль) 1,2,4-триазола в 1000 мл диметил- сульфоксида добавл ли в течение 8 ч при одновременном перемешивании f. и при нагревании (145 С) в атмосфере азота раствор. 363 г (1,025 моль) цис/транс-2-бромметил-2-(2,4-дихлор- фенил)-5-зтил-4-метил-1,3-диоксолана
в 250 мл диметилсульфоксида. После прекращени  добавлени  раствора образующуюс  темно-коричневую смесь перемешивали и нагревали еще в течение
6ч. После охлаждени  к сьюси добавл ли доЗ л 1,1-окси-бис-этана и до 6 л воды, взбалтывали и образующиес  слои отдел ли друг от друга.Органический слой промывали до нейтрального состо ни , высушивали, фильтровали и выпаривали, в результате чего образовьталось высоков зкое коричневое масло, которое отгон ли .в вакууме, в результате чего получали 271 г
(77,3%) высоков зкого желтого масла, имеющего температуру кипени  I36-. (при давлении 0,003 мм рт.ст.) которое кристаллизовалось при вьадержке . После трех послеДовательньк процессов перекристаллизации этого масла из смеси 2,2-окси-бис-пропана с гексаном получалс  2-(2,4-дихлорфенил -4-этил-5-метил-1,3-диоксолан-2-илметил |-Ш-1 ,2,4-триазол в виде белых кристаллов с т.пл, 109-113 С. Аналогичным образом получали еледующие соединени  (табл. 1). , . , .
Пример 2. Раствор 27 г
(0,1 моль) 2,4-дихлорфенацилбромида, 17,5 г (о,15 моль) технического 1,2- -циклогександиола (цис + трансизомеры и 0,5 г 4-метилбензолсульфокислоты в 200 мл метилбензола нагревали с
обратным стеканием флегмы в течение 8ч, использу  водоотделитель. После охлаждени  раствор промывали водным раствором кислого карбоната натри , выпаривали. Избыток 2,4-дихлорфенацш1бромида удал лс  в вакууме (при
0,01 ммрт.ст.) на масл ной бане при 150 С, в результате чего получали 30 г 2-(бромметил)-2- (2,4-дихлорфенил ) - гексагидробензодиоксола в виде в зкого млела, содержащего главным образом цисизомер. Зг (0,082 моль) 2-(бpoммeтил)-2- (2,4-диxлopфeнил) -гексагидро.бензодиоксола добавл ли к переметанной и нагретой (130°С) смеси 1 1 г (0,1 мол третичного бутилата кали  и 7 г (0,1 моль) I,2,4 триазола в диметилформамиде . После прекращени  добавлени  реакционную смесь перемешивали еще в течение 20 ч при температуре в пределах 130-140 С. Диметилформамид выпаривалс  в вакууме. Остаточный продукт выпаривани  поглощалс  водой и его экстрагировали смесью 1, 1 - -окси-бис-этана с этилацетатом. Органический слой отдел ли, высушивали и выпаривали, в результате чего получалось 25 г в зкой смолы, которую подвергали очистке методом хроматографического разделени  в адйорбцион ной колонке, наполненной силикагелем .с использованием дихлорметана в качестве элюента. Чистые фракции собирали и элюент выпаривали, после че го получали 12 г желтой смолы. Данные химического и спектроскопического анализа показали, что эта смола представл ет собой 2-(2,4-дихлорфенил ) гексагидробензодиоксол-2-илметил -1Н-1 ,2,4-триазол. Пример 3. А. Осуществл   процесс таким же образом, как описано в примере 2 в части 1, и использу  транс-1,2-циклогександиол вместо технического 1,2-циклогександиола (цис + трансизо меры), получали транс- 2-(2,4-дихлор фенил) гексагидробензодиоксол-2-илметил - 1Н-1 ,2,4-три а зол в виде в зко го масла. , В. 5 г 1,2,4-триазола (0,072 моль и 4 г чистого гидрата окиси кали  нагревали с обратным стенанием флегмы в абсолютном этаноле в течение 1 ч. Этанол выпаривали в вакууме, и образ юща с  таким образом калиева  соль 1,2,4-триазола поглощалась в 200 мл диметилсульфоксида. К этому раствору добавл ли 18,5 г (0,05 моль) транс- 2- (2,4-дихлорфенил)гексангидробен- зодиоксол-2-илмeтилJ-lH-1,2,4-триазо- ла и всю реакционную смесь перемешивали в течение 8 ч при 140 С. Эту реакционную смесь охлаждали и разбавл ли одним литром воды. Водный раствор экстрагировали несколько раз 1,1-ок- И-бис-этаном, органические слои отдел ли и соединенные экстракты высу- niHBiuiH. К ним добавл ли 4 мл азотной кислоты (65%) при одновременном перемешивании , в результате чего получаЛись белые кристаллы. Эти кристаллы фильтровали, получа  15 г нитрата транс- 2-(2,4-дихлорфенил)гексагидробензодиоксол-2-илметил -1Н-1 ,2,4-трг.азола с т.пл. 153-155 С. Аналогичным образом получали следующие цис-кетали (табл. 2). Аналогичным образом получали следующие транс-кетали (табл. 3). Аналогичнь1м образом получали следующую смесьцис-и транс-кеталей/габл.4) Пример 4. В перемешиваемую смесь 9,1 ч. нитрата (2,4-дихлорфенил ) -2,- 2-диметоксиэтил - 1 Н-ими- дазола и 120 ч. метан(моио)сульфокислоты добавл ли 9 ч. 2,3-гександиола и перемещивание осуществл ли в течение 1 ч при 40 С (экзотермическа  реакци : температура поднимаетс  до 80 С). Реакционную смесь по капл м добавл ли в раствор гидрата окиси натри  и полученныйпродукт экстрагировали дихлорметаном. Экстракт промывали водой, сушили, фильтровали и Выпаривали. Остаток подвергали очист - ке на колонне дл  хроматографии на силикагеле, использу  смесь трихлор- метана и метанола (98:2) в качестве элюента. Чистые фракции собирали, а элюент .выпаривали. Остаток превращали в соль этандиоатав 4-метил-2-пентаноне . Соль отдел ли фильтрацией и сушили, в результате чего получали 0,8 ч. (7,1%) этандиоата (2,4-дихлорфенил )-4-метил-5-про пил-1,3-диоксолан-2-илметил -1Н-имидазола (1:1). Точка пл. 174,3°С. Аналогичным образом получают также этандиоат (2,4-дихлорфе-. нил)-4,5-ДИЭТИЛ-1,3- диоксолан-2-илметил -П1-имидазола (1 .пл. 1 89,9С. Следу  процедуре, описанной в римере 1, были также получены 2 (2,4-дихлорфенил)-4-этип-5-метил ,3-диоксолан-2-илметил -1Н-имида- ол и L2(2,4-дихлорфенил)-4-этил- 5-Н.пропил-1,3-диоксолан-2-илмеилj - 1Н-имидазол. Выделение изомеров. Смесь, состо щую из 10,4 ч. эрит- о-2,3-пентандиола, 31,4 ч. 1-(2,4дихлорфенил )-,1-диметокси-2-бромтана , 2,5 ч. 4-метилбензолсульфо- ислоты и 300 ч. метилбензола, пеемешивали и дефлегмировали в тече- 51 ние трех дней. Реакционную смесь охладили и подщелачивали 20%-ным растворим гидроксила натри . Затем все прилили в воду и продукт экстрагировали дихлорметаном. Экстракт высушили , отфильтровали и выпарили. Остаток очистили хроматографией в колонне над силикагелем, использу  в каче стве элюента смесь метилбензола и этанола (5:5 по объему).-Отобрали чистые фракции и элюент вьтарипи. Остаток кристаллизовали из смеси 1,1 -оксибистана и петролейного эфира (1:1 по объему). Продукт отфильтровали и высушили, вьпсод 2 ч. (17%) (4,5-цис)-2-(бромметил)-2-(2,4-ди .хлорфенил)-4-этш1-5-метил-1,3-диоксо лана. Следу  процедуре, описанной в при мере 1 и вз в в качестйе исходного 1Н-1,2,4-триазол и (4,5-цис)-2-(бром метил)-2(2,4-дихлорфенил)-4-этил-5-метил-1 ,3-диоксолан, было также пол чено (4-5-цис)-1 - 2- (2,4-дихлорфенил) -4-этил-5-метил-1,3-диоксолан-2-йлметил -1Н-1 ,2,4-триазол. Т.пл. 81,8 1-1 Соединени  формулы I обладают ценными антибактериальными действи ми , благодар  чему они наход т использование дл  защиты зерновых куль тур от заболеваний, при этом не наблюдаетс  нежелательных побочных  влений . Данные сравнительных испытаний . А. Эксперименты. Гриб выращивали на солодовом агаре при 25с в течение семи дней и в тестах использовали культуру этого возраста. Раствор ли 10 мг каждого испытуемого вещества сначала в 5 мл смеси 1:1 этанола и воды, а получе1нный таким образом раствор дл  хранени  каждый раз разбавл ли водой, чтобы конечна  концентраци  в чашках Петри после смешивани  с теплым агаром был равна 10, 1 или 0,1 ч. на млн. Агар инокулировали + 1 мм мицели  в цен тре чашки Петри и инкубировали при 25 С. Результаты оценивали после четырнадцати дней, измер   диаметр выросшего гриба в миллиметрах и выражали их в соответствии со следующей ШКЧЛОЙ оценок: Оценка Рост, % к контрол 25 225-50 350-73 475 Данные по испытанию in vitro дл  известного и предлагаемого соединений сведены в табл. 5 дл  Penicilliurn islandicum и дл  Coriolus versicolor . Б. Эксперимент in vivo. Активность против Erysiphe cichoracearum на  чмене. Опыл ли растени   чмен  высотой около 8 см конидием гриба. Спуст  один день зараженные растени  опрыскивали распьшиваемым бульоном (содержащим активное вещество), приготовленным из смачивающегос  порошка активного вещества. Затем растени  , помещали в теплицупри примерно и оценивали действие гриба через дес ть дней после дн  заражени . Поражение грибом(в процентах) при различных концентраци х активного ингредиента дл  известного и предлагаемого соединений приведено в табл. 6.; Активность против Erysiphe cichoracearum на  чмене. Растени   чмен  высотой примерно 8 см обрабатывали дустом конидий грибков. Через день зараженные растени  обрабатывали разбрызгиванием бульона (содержащего активный материал ) , полученного из смачиваемого порошка активного материала. Далее растени  помещали в теплицу с температурой примерно , а ущерб, нанесенный грибком, оценивали спуст  дес ть дней после заражени . Ущерб, нанесенный грибком, в процентах при различных концентраци х активного ингредиента дл  известного и предлагаемого соединений показан в табл. 7. Активность против Puccinia dispensa на растени х ржи. Растени  обрабатывали через шесть дней после посева бульоном дл  разбрызгивани , полученным из композиции испытываемого соединени  в ацетоне и 0,5% Твина 20. Спуст  4 ч обработанные растени  заражали суспензией уро,цоспар грибка. После периода инкубировани  в течение 24 ч при от-
711926258
носительной влажности 95-100 и тем примерно . Развитие телейтопуспературе примерно 20 С растени  вы тулы оценивали через двенадцать дней держивали в теплице при температуре после заражени  (табл. 8),
Таблица 1
Продолжение табл.1
2.1
01
Cl
ОГ 0 3
H....:K....H Н
сн
В зкий пр-т. Масло Ш/20, индекс рефракции 1.5578
п
192625 Таблица 3
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
Cl
H H H H
н
Cl
н
5-Cl
Cl H H H H
Cl Cl Cl Cl
185-190 (z)
HNO,
. 153-155 (z) HNOCuCl
Hn(m
CuClz Mn(NO)2
R/f Кб
2.22
Cl Cl H N CH, H
В зкое масло
15N92625
Таблицу 5J
л rPenicilliinn islandiciim
Известное Н CjH/ 3 4 ПредлагаемоеСН , Г 4Coriolus versicolor
100 О О
100 10
СН, Н
1
100
СН, 100
50
10 О
О
Таблиц
lO Y
ci а
CH,J
и
Противогрибковое действие (z) при концентрации, дол /нлн
Известное Н, , 1 17,5 1(Ю Предлагаемое GHjCjHj О 12,5 100
10
JOO
О О
Известное СН, НО
ПредлагаемоеCHj 92

Claims (1)

  1. Способ получения производных
    1-(2-арил-1,3-диоксолан-2-илметил)-1Н-имидазолов и ΙΗ-1,2,4-триазолов
    Т выбран из группы, включающей метил и этил;
    V выбран из группы, включающей этил и.н—пропил, или Т и V, взятые вместе, могут представлять собой радикал тетраме— тилен, замещенный при желании метильной группой, их кислых аддитивных солей, комплексных солей металлов или стереомеров, щ и й с я мулы отличаютем, что соединение фор· где Q имеет указанное значение;
    Me — Н или атом щелочного металла подвергают взаимодействию с соединением формулы
    V имеют указанные где R(, R2, R9 каждый независимо друг от друга выбран из группы, включающей водород и галоген, при условии, что по крайней мере один из Rf, Rz, R3 представляет собой галоген;
    Q выбран из группы, включающей С.Н и N;
    где R( значения;
    Y - галоген, в среде инертного полярного органического растворителя при 130—145°С и, если необходимо, в присутствии основания с выделением целевого продукта в свободном виде, в виде кислых аддитивных солей, комплексных солей металлов или в виде стереомеров .
    Приоритет по признакам 24.07.78. R(, R?, R? каждый незави симо друг' от друга выбран из группы, включающей водород и галоген, при условии, что по крайней мере один из Rp Rj, R? представляет собой галоген, Q выбран из группы, включающей СН и N, Т и V, взятые вместе, могут представлять собой радикал тетраметилен;
    25.07.78. Т выбран из группы, включающей метил и этил, V выбран из группы, включающей этил и н-пропил;
    23.07,79. Т и V, взятые вместе, могут представлять собой радикал тетраметилен, замещенный при желании метильной группой.
SU823459998A 1978-07-24 1982-07-06 Способ получени производных 1-(2-арил-1,3-диоксолан-2-илметил)- @ -имидазолов и @ -1,2,4-триазолов,их кислых аддитивных солей,комплексных солей металлов или стереомеров SU1192625A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH796378A CH637392A5 (en) 1978-07-24 1978-07-24 2-Phenyl-2-azolylmethyl-cyclohexa(d)-1,3-dioxolane derivatives, processes for their preparation, compositions containing these active substances as microbicides, and their use
CH800178A CH636872A5 (en) 1978-07-25 1978-07-25 2-Phenyl-2-azolylmethyl-1,3-dioxolane derivatives, processes for their preparation, microbicides containing these active substances, and their use

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1192625A3 true SU1192625A3 (ru) 1985-11-15

Family

ID=25702524

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823459998A SU1192625A3 (ru) 1978-07-24 1982-07-06 Способ получени производных 1-(2-арил-1,3-диоксолан-2-илметил)- @ -имидазолов и @ -1,2,4-триазолов,их кислых аддитивных солей,комплексных солей металлов или стереомеров

Country Status (27)

Country Link
US (2) US4329342A (ru)
AR (1) AR221888A1 (ru)
AT (1) AT367970B (ru)
AU (1) AU526321B2 (ru)
BR (1) BR7904689A (ru)
CA (1) CA1165320A (ru)
DD (1) DD145105A5 (ru)
DE (1) DE2930029A1 (ru)
DK (1) DK309079A (ru)
ES (1) ES482661A1 (ru)
FR (1) FR2434163A1 (ru)
GB (1) GB2026486B (ru)
GR (1) GR65806B (ru)
HU (1) HU184634B (ru)
IE (1) IE48598B1 (ru)
IL (1) IL57864A (ru)
IT (1) IT1162458B (ru)
MX (1) MX5695E (ru)
NL (1) NL7905686A (ru)
NZ (1) NZ191014A (ru)
PL (1) PL121777B1 (ru)
PT (1) PT69961A (ru)
SE (1) SE432931B (ru)
SU (1) SU1192625A3 (ru)
TR (1) TR20786A (ru)
YU (1) YU41871B (ru)
ZW (1) ZW13779A1 (ru)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU526321B2 (en) * 1978-07-24 1983-01-06 Janssen Pharmaceutica N.V. 1-(2-aryl-4,5-disubstituted-1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-1h- imidazoles and 1h-1,2,4-triazoles
IL61011A (en) * 1979-09-12 1985-07-31 Janssen Pharmaceutica Nv Dioxolanyl-and dioxanyl-methazolium derivatives,their preparation and fungicidal compositions comprising them
NZ196075A (en) * 1980-02-04 1982-12-07 Janssen Pharmaceutica Nv Agent to protect wood coatings and detergents from micro-organisms using a triazole
US4384879A (en) * 1980-07-15 1983-05-24 Ciba-Geigy Corporation 4-(1H-Azolylmethyl)-1,3-dioxolan-5-one derivatives, production thereof and use thereof as growth regulators and/or microbicides
DE3039087A1 (de) 1980-10-16 1982-05-19 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-azole, ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US4479004A (en) * 1980-11-03 1984-10-23 Janssen Pharmaceutica N.V. 1-[2-(4-Diphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl-methyl]-1-H-triazoles
EP0052905B1 (en) * 1980-11-24 1984-10-03 Janssen Pharmaceutica N.V. Novel (2-aryl-4-phenylthioalkyl-1,3-dioxolan-2-yl-methyl)azole derivatives
DE3104380A1 (de) * 1981-02-07 1982-08-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antimikrobielle mittel
DE3104311A1 (de) * 1981-02-07 1982-08-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2-azolylmethyl-1,3-dioxolan- und -dioxan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
US5266585A (en) * 1981-05-12 1993-11-30 Ciba-Geigy Corporation Arylphenyl ether derivatives, compositions containing these compounds and use thereof
DE3144318A1 (de) * 1981-11-07 1983-05-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2-imidazolylmethyl-2-phenyl-1, 3-dioxolane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
US4510154A (en) * 1982-04-21 1985-04-09 Mitsubishi Chemical Industries Ltd. Thiazolidine compound and fungicidal composition containing it
DE3401694A1 (de) * 1984-01-19 1985-07-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azolylmethylcycloacetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
MY100575A (en) * 1985-11-22 1990-12-15 Ciba Geigy Ag Microbicides
US5288747A (en) * 1987-07-20 1994-02-22 Ciba-Geigy Corporation Method of controlling or preventing phytopathogenic microorganism infestation of plants using propiconazole as a seed dressing
US4940799A (en) * 1987-07-20 1990-07-10 Ciba-Geigy Corporation Preparation of the diastereomeric mixture 2R,4S-1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazole
US5292764A (en) * 1988-05-10 1994-03-08 Kureha Kagaku Kogyo K.K. Azole derivatives for protecting industrial materials from bacteria
DE3836159A1 (de) * 1988-10-24 1990-04-26 Bayer Ag Neue fluor enthaltende und an der ch(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)-gruppe gegebenenfalls halogenierte acetophenone und deren herstellung aus neuen fluor enthaltenden benzonitrilen
US5532416A (en) * 1994-07-20 1996-07-02 Monsanto Company Benzoyl derivatives and synthesis thereof
US5869688A (en) * 1994-07-20 1999-02-09 Monsanto Company Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity
US5698708A (en) * 1996-06-20 1997-12-16 Monsanto Company Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity
US20050074494A1 (en) * 2003-10-06 2005-04-07 Xiu-Xiu Cheng Itraconazole immediate release formulation
WO2010146115A1 (en) * 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010146116A1 (en) * 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
CA2762512A1 (en) * 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3575999A (en) * 1968-08-19 1971-04-20 Janssen Pharmaceutica Nv Ketal derivatives of imidazole
US4079062A (en) * 1974-11-18 1978-03-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Triazole derivatives
US3936470A (en) * 1975-01-27 1976-02-03 Janssen Pharmaceutica N.V. 1,3-Dioxolan-2-ylmethylimidazoles
GB1533705A (en) * 1975-03-10 1978-11-29 Ici Ltd Method of combating fungal infections in plants using imidazoles and 1,2,4-triazoles
US4160838A (en) * 1977-06-02 1979-07-10 Janssen Pharmaceutica N.V. Antimicrobial and plant-growth-regulating triazole derivatives
AU526321B2 (en) * 1978-07-24 1983-01-06 Janssen Pharmaceutica N.V. 1-(2-aryl-4,5-disubstituted-1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-1h- imidazoles and 1h-1,2,4-triazoles

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент СССР № 850006, кл. С 07 D 405/06, 1981. *

Also Published As

Publication number Publication date
GB2026486A (en) 1980-02-06
DK309079A (da) 1980-01-30
YU173579A (en) 1983-02-28
US4329342A (en) 1982-05-11
IE48598B1 (en) 1985-03-20
NL7905686A (nl) 1980-01-28
NZ191014A (en) 1981-11-19
AR221888A1 (es) 1981-03-31
BR7904689A (pt) 1980-04-15
AT367970B (de) 1982-08-25
GR65806B (ru) 1980-11-05
ZW13779A1 (en) 1981-02-25
IL57864A (en) 1984-07-31
ATA506479A (de) 1982-01-15
HU184634B (en) 1984-09-28
PT69961A (en) 1979-08-01
FR2434163B1 (ru) 1983-03-25
PL217319A1 (ru) 1980-04-21
PL121777B1 (en) 1982-05-31
ES482661A1 (es) 1980-07-01
AU526321B2 (en) 1983-01-06
SE7906248L (sv) 1980-01-25
CA1165320A (en) 1984-04-10
TR20786A (tr) 1982-07-30
FR2434163A1 (fr) 1980-03-21
US4602010A (en) 1986-07-22
IT7949830A0 (it) 1979-07-23
DD145105A5 (de) 1980-11-19
DE2930029A1 (de) 1980-02-14
IE791392L (en) 1980-01-24
YU41871B (en) 1988-02-29
IT1162458B (it) 1987-04-01
SE432931B (sv) 1984-04-30
GB2026486B (en) 1982-12-15
DE2930029C2 (ru) 1990-08-09
AU4842479A (en) 1980-01-31
MX5695E (es) 1983-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1192625A3 (ru) Способ получени производных 1-(2-арил-1,3-диоксолан-2-илметил)- @ -имидазолов и @ -1,2,4-триазолов,их кислых аддитивных солей,комплексных солей металлов или стереомеров
US4156008A (en) 1-(4-Alkyl-2-aryl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-imidazoles
SU1416058A3 (ru) Способ получени азоловых соединений или их кислотно-аддитивных солей,их простых или сложных эфиров
SU1331427A3 (ru) Способ получени производных 1-карбонил-1-феноксифенил-2-азолилэтанола
US4101664A (en) 1-(2-Ar-4-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-imidazoles
CA1060898A (en) Imidazolyl derivatives and their salts, processes for their preparation, and their use as fungicides
US4939162A (en) 1-(2-aryl-1,3-dioxon-2-ylmethyl)-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
IE48685B1 (en) Novel antimicrobial triazole derivatives
NZ199985A (en) Antimicrobial triazole derivatives
JPS6224425B2 (ru)
KR890001547B1 (ko) 치환된 아졸린-페녹시 유도체의 제조방법
JPS6337788B2 (ru)
NZ208790A (en) Substituted 1,3-oxathiolanes and plant pest treatment agents containing such
JPH0819108B2 (ja) 新規アゾ−ル誘導体、その製造法及び該誘導体を活性成分として含有する農園芸用殺菌剤
GB2035315A (en) Azolyl ketals, process for producing them, and their use as microbicides
EP0023286B1 (de) Azolyl-alkenole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
EP0002678A2 (de) Azolylalkyl-pyridinyl-äther, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
US4500537A (en) Combating fungi with triazolyl-vinyl ketones and carbinols
JPS6344154B2 (ru)
EP0315946A2 (en) Fungicide azolyl derivatives
JPH0819109B2 (ja) 殺菌剤アゾリル誘導体
SU1431677A3 (ru) Способ получени производных 1Н-1,2,4-триазола
US5691363A (en) Fungicidal azole derivatives
EP0040366A1 (de) Imidazolyl-vinyl-ketone und -carbinole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
SU1500159A3 (ru) Способ получени производных триазолилдиоксоланов-1,3