SU1191446A1 - Method of producing fatty acid c14-c22 methyl ethers - Google Patents
Method of producing fatty acid c14-c22 methyl ethers Download PDFInfo
- Publication number
- SU1191446A1 SU1191446A1 SU792870240A SU2870240A SU1191446A1 SU 1191446 A1 SU1191446 A1 SU 1191446A1 SU 792870240 A SU792870240 A SU 792870240A SU 2870240 A SU2870240 A SU 2870240A SU 1191446 A1 SU1191446 A1 SU 1191446A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methanol
- fatty acids
- esterification
- fats
- waste
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛОВЫХ ЭФИРОВ ЖИРНЫХ КИСЛОТ из жировых отходов, включающий этерификацию .свободных жирных кислот в кип щем метаноле в присутствии кислоты и щелочную переэтерификацию жиров, отличающийс тем, что, с - целью расширени сырьевой ба-зы и повышени выхода целевых продуктов, в качестве жировых отходов используют отходные жиры рыбоконсервной промышленности и после этерификации в реакционную массу, добавл ют сухой подкисленный метанол, отслаивают и отдел ют метанольный слой, который рециркулируют в процесс. (ЛA method for producing fatty acid methyl esters from fatty wastes, including esterification of free fatty acids in boiling methanol in the presence of acid and alkaline transesterification of fats, in that with the aim of expanding the raw base and increasing the yield of the target products as fatty acids waste products are used from fish canning industry waste fats and after esterification to the reaction mass, dry acidified methanol is added, exfoliated, and the methanol layer is separated, which is recycled to the process. (L
Description
соwith
ОдOd
Изобретение относитс к усовершен ствованному способу получени метилов эфиров жирных кислот, а именно к получению метиловьрс эфиров жирных кислот из отходных жиров рыбоконсервной промышленности (ОРЖ). Метиловые эфиры используютс в качестве сырь дл синтеза всех типов детергентов, в том числе и легко биоразлагаемых препаратов.The invention relates to an improved process for the preparation of fatty acid methyl esters, namely the production of methyl fatty acid esters from waste fats of the fish canning industry (ORM). Methyl esters are used as a raw material for the synthesis of all types of detergents, including easily biodegradable preparations.
ОРЖ могут быть извлечены из сточных вод рыбоконсервной промышленности в количестве 4 ,.2 г на 1 условную коробку рыбных консервов.ORZh can be extracted from the wastewater of the fish canning industry in the amount of 4,2 g per 1 conditional box of canned fish.
Однако такие жиры содержат значительное количество свободньос жирных кислот, отличаютс высокой степенью загр зненности и некондиционностью своего химического состава (см. табл. 1) .However, such fats contain a significant amount of free fatty acids, and are distinguished by a high degree of contamination and non-conditioned chemical composition (see Table 1).
Известен способ получени метиловых эфиров жирных кислот из растительных жиров, согласно которому жир обрабатывают метанолом при 100110 С в присутствии серной кислоты с отгонкой этерификационной воды совместно с метанолом с последующей щелочной переэтерификацией жиров метанолом Cl1.A known method of producing fatty acid methyl esters from vegetable fats, according to which fat is treated with methanol at 100-110 ° C in the presence of sulfuric acid with distillation of esterification water together with methanol, followed by alkaline transesterification of fat with methanol Cl1.
Недостатком известного способа при применении его к ОРЖ вл етс невысокий выход целевых продуктов 65%).The disadvantage of this method when applied to the ORM is the low yield of the target products (65%).
Цель изобретени - расширение сырьевой базы и повышение выхода целевых продуктов.The purpose of the invention is to expand the resource base and increase the yield of target products.
Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получени The goal is achieved by the fact that according to the method of obtaining
метиловых эфиров жирных кислот.Cfifatty acid methyl esters .Cfi
Cjj из жировых отходов, включающему зтерификацию свободных жирных кислот в кип щем метаноле в присутствии кислоты и щелочную переэтерификацию жиров, в качестве жировых отходов используют отходные жиры рыбоконсервно промьппленности и после этерификации в реакционную массу добавл ют сухой подкисленный метанол, отслаивают и одел ют метанольный слой, который рециркулируют в процесс. Cjj from fat waste, including the sterilization of free fatty acids in boiling methanol in the presence of acid and alkaline transesterification of fats, use waste fish fish-oil fats as fat waste and, after esterification, add acidified methanol to the reaction mass, exfoliate and put a methanol layer, which is recycled to the process.
Пример 1 (сравнительный).В колбу емкостью 2л, снабженную термометром и обратным холодильником, помещают 750 г высушенных ОРЖ и 14 г нафталин-2-сульфокислоты, растворенной в 375 мл сухого метанола. Реакцию этерификации свободных жирных кислот провод т путем кип чени реакцион- .Example 1 (comparative). In a flask with a capacity of 2 l, equipped with a thermometer and a reflux condenser, 750 g of dried ORW and 14 g of naphthalene-2-sulfonic acid dissolved in 375 ml of dry methanol are placed. The esterification reaction of free fatty acids is carried out by boiling the reaction.
ной смеси в течение 5 ч. Гор чий раствор выпивают в делительную воронку и через 5 мин отдел ют верхний слой водного метанола. Слой жиров и эфиров (жировую смесь) выливают обратно в реакцио.нную колбу. Переэтерификацию глицеридов провод т путем кип чени жировой смеси с 750 мл 0,2 н. раствора едкого натра в метаноле в течение 20 мин. Вьщелившийс при охлаждении до 20°С верхний слой щелочного метанола и глицерина отдел ют в делительной воронке. Брем отстаивани 10-15 мин. Полученные эфиры при 85-90 с промывают 250 мл 0,35%-ного водного раствора сол ной кислоты, отдел ют водный слой, высушивают при 120С/50 мм рт.ст. и дистиллируют в вакууме.The mixture is drunk in a separatory funnel and the top layer of aqueous methanol is separated after 5 minutes. A layer of fats and esters (fat mixture) is poured back into the reaction flask. The transesterification of glycerides is carried out by boiling the fat mixture with 750 ml 0.2 n. a solution of caustic soda in methanol for 20 minutes The upper layer of alkaline methanol and glycerin, separated by cooling to 20 ° C, is separated in a separatory funnel. Brem upholding 10-15 min. The obtained esters at 85-90 s are washed with 250 ml of a 0.35% aqueous solution of hydrochloric acid, the aqueous layer is separated, dried at 120 ° C / 50 mm Hg. and distilled under vacuum.
Выход и характеристика продуктов приведены в табл. 2.The yield and characteristics of the products are given in table. 2
П р и м е р 2. Проведение процесс аналогично примеру 1, однако после этерификации свободных жирных кислот разделенную жировую смесь при 40-50 в течение 10 мин экстрагируют 375 мл сухого метанола,подкисленного 1,5 г нафталин-2-сульфокислоты. После отстаивани в делительной воронке в течение 5 мин отдел ют слой метанола и сохран ют его дл использовани в примере 3. Экстрагированную жирову смесь переэтерифицируют аналогично примеру 1. Выход и характеристика продуктов приведены в табл. 2.PRI mme R 2. Conducting the process as in Example 1, however, after esterification of free fatty acids, the separated fat mixture at 40-50 for 10 minutes is extracted with 375 ml of dry methanol acidified with 1.5 g of naphthalene-2-sulfonic acid. After settling in a separating funnel, the methanol layer was separated for 5 minutes and retained for use in Example 3. The extracted fat mixture was transesterified as in Example 1. The yield and characterization of the products are given in Table. 2
П р и м е р 3. Проведение процесс аналогично примеру 1, однако дл этерификации свободных жирных кислот используют экстракционный метанол (из примера 2} с добавлением 14 г нафаталин-2-сульфокислоты. После этерификации жир вую смесь экстрагируют чистым метанолом аналогично примеру Экстрагированную жировую смесь пере .этерифицируют аналогично примеру 1.Example 3 Conducting the process as in Example 1, however, extraction methanol is used for the esterification of free fatty acids (from Example 2} with the addition of 14 g of nafatalin-2-sulfonic acid. After esterification, the fat mixture is extracted with pure methanol as in the example Extracted Fatty the mixture is re-esterified analogously to example 1.
I I
Пример4.В колбу, снабженнуExample4. In a flask supplied
обратным холодильником и термометром загружают 100 г ОРЖ с приведенными показател ми, экстракционный метанол (получен по указанной в примерах 2 и 3 методике) и концентрированную серную кислоту (0,59 г). Реакционную смесь кип т т в течение 1 ч и без охлаждени отстаивают 0,5 ч. После удалени сло метанола жировую смесь экстрагируют подкисленным метанолом (21,5 г метанола + 0,06 г концентрированной серной кислоты) в течение слой метанола (экстракционный метанол ). Из жировой смеси отбирают пробу (3,0 г), по которой оценивают степень превращени свободных жирных кислот в метиловые эфиры (в данном случае 98,4%), К полученной после удалени метанола жировой смеси добав л ют раствор едкого натра в метаноле (16 г метанола + 0,72 г едкого натра) перемешивают при бОС в течение 15 мин и охлаждают до 20 С. После отстаивани в течение 0,5 ч отдел ют слой глицерина - метанола, эфиры той водой и дистиллируют. Отобранна при 155-210 С/5 мм рт.ст. фракци эфиров составл ет 89% от исходных ОРЖ. Таким образом, выход эфиров при обработке ОРЖ по предлагаемому способу (89%) значительно превьшает показатель известного способа (65,2%). При этом степень превращени свободных жирных кислот при .обработке по предлагаемому способу также больше , чем по известному (98,4 и 90,0% соответственно). Таблица 1a reflux condenser and a thermometer were charged with 100 g of an ORZ with the indicated indicators, extraction methanol (prepared according to the procedure specified in examples 2 and 3) and concentrated sulfuric acid (0.59 g). The reaction mixture is boiled for 1 hour and settled for 0.5 hour without cooling. After removing the methanol layer, the fatty mixture is extracted with acidified methanol (21.5 g of methanol + 0.06 g of concentrated sulfuric acid) for a layer of methanol (extraction methanol) . A sample (3.0 g) is taken from the fat mixture, which is used to estimate the degree of conversion of free fatty acids to methyl esters (in this case, 98.4%). To the fat mixture obtained after removing methanol, sodium hydroxide solution is added to methanol (16 g of methanol + 0.72 g of sodium hydroxide) is stirred at bOS for 15 minutes and cooled to 20 ° C. After settling for 0.5 hours, the glycerin-methanol layer is separated, the esters are washed with water and distilled. Selected at 155-210 C / 5 mm Hg. the ester fraction is 89% of the original PCM. Thus, the yield of esters during the treatment of the ORZ using the proposed method (89%) significantly exceeds the indicator of the known method (65.2%). Moreover, the degree of conversion of free fatty acids during processing by the proposed method is also greater than that known (98.4 and 90.0%, respectively). Table 1
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792870240A SU1191446A1 (en) | 1979-11-11 | 1979-11-11 | Method of producing fatty acid c14-c22 methyl ethers |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792870240A SU1191446A1 (en) | 1979-11-11 | 1979-11-11 | Method of producing fatty acid c14-c22 methyl ethers |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1191446A1 true SU1191446A1 (en) | 1985-11-15 |
Family
ID=20872477
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792870240A SU1191446A1 (en) | 1979-11-11 | 1979-11-11 | Method of producing fatty acid c14-c22 methyl ethers |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1191446A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102827213A (en) * | 2012-08-31 | 2012-12-19 | 连云港正丰生物能源有限公司 | Method for preparing sucrose fatty acid ester through waste plant oil and animal fat |
-
1979
- 1979-11-11 SU SU792870240A patent/SU1191446A1/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Патент JP № 52-21485, кл. 16 В 6 (С 07.С 67/03), опублик. 1977 (прототип). * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102827213A (en) * | 2012-08-31 | 2012-12-19 | 连云港正丰生物能源有限公司 | Method for preparing sucrose fatty acid ester through waste plant oil and animal fat |
CN102827213B (en) * | 2012-08-31 | 2015-12-16 | 连云港正丰生物能源有限公司 | A kind of method being prepared sucrose fatty ester by discarded animal-plant oil |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4371470A (en) | Method for manufacturing high quality fatty acid esters | |
US4164506A (en) | Process for producing lower alcohol esters of fatty acids | |
US6271404B1 (en) | Production of materials rich in conjugated isomers of long chain polyunsaturated fatty acid residues | |
GB2051786A (en) | Method for the preparation of a lower alkyl ester of a fatty acid | |
HU209912B (en) | Process for the preparation of fatty acid esters of short chain alcohols | |
HU212123B (en) | Process for preparing fatty acid esters of short-chain monohydric alcohols | |
JP2004510044A (en) | Method for forming fatty acid alkyl ester | |
KR20080036107A (en) | Method for production of carboxylate alkyl esters | |
CA2393403C (en) | Method for commercial preparation of linoleic acid | |
RU2127251C1 (en) | Process for preparing fatty acid esters | |
US3102129A (en) | Process for producing monoglycerides of fatty acids | |
US2349270A (en) | Purification of sludges, scums, and the like to prepare relatively purified tocopherol | |
SU1191446A1 (en) | Method of producing fatty acid c14-c22 methyl ethers | |
UA78066C2 (en) | Process for recovery of plant sterols and tocopherols from deodorized distillates | |
US6409649B1 (en) | Method for commercial preparation of conjugated linoleic acid using recycled alkali transesterification catalyst | |
JPH01199936A (en) | Production of partial ester of pentaerythritol | |
US6414171B1 (en) | Method for commercial preparation of conjugated linoleic acid from by-products of vegetable oil refining | |
US11359163B2 (en) | Use of hypophosphorous acid for the esterification of free fatty acids | |
RU2440405C1 (en) | Biofuel obtaining method | |
RU2813102C1 (en) | Method of producing esters of carboxylic acids | |
US2669572A (en) | Alcoholysis of lower fatty acid groups in polyhydroxy fatty esters | |
RU2676485C1 (en) | Method of obtaining biodiesel fuel in medium of supercritical dimethyl carbonate | |
JPH0631396B2 (en) | Method for producing transesterified oils and fats | |
SU1726471A1 (en) | Method of production of crude glycerine | |
SU891752A1 (en) | Method of producing protective additive to hydrocarbon fuels |