SU1174439A1 - Method of producing 0-alkyl-0-trimethylsilyl(dialcoxymethyl) phosphonites - Google Patents

Method of producing 0-alkyl-0-trimethylsilyl(dialcoxymethyl) phosphonites Download PDF

Info

Publication number
SU1174439A1
SU1174439A1 SU843766181A SU3766181A SU1174439A1 SU 1174439 A1 SU1174439 A1 SU 1174439A1 SU 843766181 A SU843766181 A SU 843766181A SU 3766181 A SU3766181 A SU 3766181A SU 1174439 A1 SU1174439 A1 SU 1174439A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mol
trimethylsilyl
excess
bis
amine
Prior art date
Application number
SU843766181A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Михаил Васильевич Ливанцов
Андрей Анатольевич Прищенко
Людмила Ивановна Ливанцова
Иван Фомич Луценко
Original Assignee
МГУ им.М.В.Ломоносова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by МГУ им.М.В.Ломоносова filed Critical МГУ им.М.В.Ломоносова
Priority to SU843766181A priority Critical patent/SU1174439A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1174439A1 publication Critical patent/SU1174439A1/en

Links

Abstract

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 0-АПКИЛ-О-ТРКМЕТИПСИЛИЛ (Д{1АЛКОКСИМЕТВД )ФОСФОНИТОВ общей формулы RO PCH(OR, (CHjjgSiO где R - низший алкил. отличающи.йс  тем, что фосфорноватистую кислоту подвергают взаимодействию с триалкилортоформиатом в присутствии паратолуолсульфокислоты , вз той в количестве 510 мол.% от стехиометрии, при комнатной температуре в атмосфере инертного газа с последующей обработкой образующейс  реакционной смеси бис(триметилсилил)амином при 7090 в атмосфере инертного га за . 2.Способ по П.1, отлича ющийс  тем, что триалкилформиат используют в 10-20%-ном избытке (Л от стехиометрии. 3. Способ по п. 1 , о т л и чающийс  тем , что бис (триметилсилил ) амин используют в 10 - 20 % - ном избытке от стехиометрии . 4; 4 со со1. METHOD OF OBTAINING 0-APKIL-O-TRKMETIPSILIL (D {1 ALKOXYMETWD) PHOSPHONITE General formula RO PCH (OR, (CHjjgSiO where R is lower alkyl. Differing with the fact that phosphoric acid undergoes interaction with trialkyl) and forms with the composition of the trialkyl-cytohydrotoxin for a trialkylmator to form a tri-alkyl stream / nitrochloride. in the amount of 510 mol% of stoichiometry, at room temperature in an inert gas atmosphere, followed by treatment of the resulting reaction mixture with bis (trimethylsilyl) amine at 7090 in an inert gas atmosphere. t in 10-20% excess (L for stoichiometry. 3. The method according to p. 1, about t l and the fact that bis (trimethylsilyl) amine is used in 10-20% of the excess stoichiometry. 4; 4 with so

Description

Изобретение относитс  к химии фосфорорганических соединений, а именно к новому способу получени  новых 0-алкил-О-триметилсилил(диалкоксиметил )фосфонитов общей формулы PCH(OR), (I) (СНз)з8Ш где R - низший алкил, которые могут быть использованы дл  синтеза новых типов функционально замещенных фосфор- и кремнийорганических соединений разнообразного строени  - потенциальных комплексонов , экстрагентовJ биологически активных веществ. Целью изобретени   вл етс  разра ботка простого и универсального спо соба получени  0-алкил-О-триметилсилил (диалкоксиметил) фосфонитов формулы (I) - новых ключевых веществ дл  синтеза новых типов функционально замещенных фосфор- и кремнийорганических соединений. Все реакции и выделение целевых продуктов провод т в атмосфере инер ного газа (сухого аргона) с использованием абсолютных растворителей и реагентов. Пример 1, 0-Метил-О-триметилсилил (диметоксиметил)фосфонит, К смеси 6,6 г (0,1 моль) фосфорноватистой кислоты и 25,5 г (0,24 моль, 20%-ный избыток) триметилортоформиата добавл ют при интен сивном перемешивании 1,8 г (0,01 мол 10 мол,%) паратолуолсульфокислоты и перемешивают в течении 3 ч при комнатной температуре. Затем смесь выдерживают в вакууме (1 мм рт,ст,) п 30-35°С дл  удалени  легкокип щих соединений, остаток добавл ют по ка л м к 9,7 г (0,06 моль, 20%-ный избыток) бис(триметилсилил)амина. Смесь нагревают на вод ной бане при 70 С до прекращени  выделени  аммиака , добавл ют 100 мл пентана, осадок отдел ют на центрифуге. Растворитель отгон ют, остаток перегон ют в вакууме. Получают 7,6 г (33,6%) соединени , т,кип, 39-40 С, веществ самовоспламен етс  на воздухе. Найдено, %: С 37,54; Н 8,47. , Вычислено, %: С 37,16; Н 8,46. Спектр ПМР: 0,22 м,д. (с), 9Н (): 3.37 м,д, (с), 6Н 9 . 2 ( СНзОС); 3,50 м.д, )д) , 3 (РН) 11 Гц, ЗН (); 4,13 м.д, (с), 1Н (СНР), ЯМР Р; (/р147,9 м,д. Пример 2, 0-Этил-О-триметилсилил (диэтоксиметил)фосфонит. Аналогично примеру 1 из 6,6 г (0,1 моль) фосфорноватистой кислоты, 35,6 г (0,24 моль, 20%-ный избыток) триэтилортоформиата и 1,8 г (0,01 моль, 10 мол,%) паратолуолсульфокислоты с последующей обработкой 9,7 г (0,06 моль, 20%-ный избыток ) бис (триметилсилил) амина при 80С получают 14,5 г (54%) соединени , т,кип, 49-51С (0,5 мм рт,ст,), 1,4242, Найдено, %: С 44,44; Н 9,54, 10 2504 5 Вычислено , %: С 44,76; Н 9,39, Спектр ПМР: 0,25 м,д, (с), 9Н (CHjSi); 1,22 м,д, (т), 3j (НН) 7 Гц; 6Н (); 1,25 м,д, (т), j (нн) 7 Гц, ЗН (CHjCOP); 3,4-4,1 м,д, (м), 6Н (СНгО, 4,38 м,д, (с), 1Н (СНР). ЯМРЗР: 146,3 м,д. Пример 3, 0-н-Пропил-0-триметилсилил (ди-н-пропоксиметил)фосфо нит. Аналогично примеру 1 из 6,6 г (0,1 моль) фосфорноватистой кислоты, 45,7 г (0,24 моль, 20%-ный избыток) три-н-пропилортоформиата, 1,8 г (0,01 моль, 10 мол,%) паратолуолсульфокислоты с последующей обработкой 9,7 г (0,06 моль, 20%-ный избыток ) бис(триметилсилил)амина при 90°С получают 18,7 г (60,3%) соединени , т,кип, 83-84°С (1 мм рт,ст,), 1,4375, Найдено, %: С 50,78; Н 10,27, , Вычислено, %: С 50,30 Н 10,07, Спектр ПМР: 0,22 м,д, (с), 9Н (CHjSi); 0,93 м,д, (т), з (НИ) г Гц, 9Н (CHjC); 1,3-1,9 м.д. () , (м) , 6Н (); 3,3-4,1 м,д, (м), 6Н (СНгО; 4,37 м,д, (с), 1Н (СНР), .ЯМР fp 146,6 м,д. Пример 4, 0-н-Бутил-О-триметилсилил (ди-н-бутоксиметил)фосфонит . Аналогично примеру 1 из 4,4 г (0,067 моль) фосфорноватистой кислоты , 37,2 г (0,16 моль, 20%-ный избыток ) три- н-бутилортоформиата, 1,2 г (0,007 моль, 10 мол,%) паратолуолсульфокислоты с последующей обработкой 6,5 г (0,04 моль, 20%-ный избыток ) бис(триметилсилил)амина при 90°С получают 13,5 г (57,4%) соединени , т.кип. Юб-Юв С, п 1,4445 Найдено, %: С 54,29; Н 10,45. C fttnO PSi. Вычислено, %: С 54,51; Н 10,58. Спектр ПНР: 0,27 м.д. (с), 9Н (CHgSi); 0,7-0,9 м.д. (м), 21Н (СНзСНг-СН); 3,45-4,15 м.д. (м), 6Н (СНгО); 4,53 м.д. (с), 1Н (СНР) Р: с/р 146,4 м.д. Пример 5. 0-Этил-О-триметил силил(диэтоксимвтил)фосфонит. Аналогично примеру 1 из 6,6 г (0,1 моль) фосфорноватистой кислоты 34,1 г (0,23 моль, 15%-ный избыток) триэтилортоформиата, 1,4 г (0,0081 моль, 8 мол.%) паратолуолсульфокислоты и 9,3 г (0,058 моль, 15%-ньш избыток) бис(триметилсилил) амина (при ) получают 12,8 г (48%) соединени , физико-химические свойства которого приведены в примере 2. Пример 6. О-н-Пропил-О-триметилсилил (ди-н-пропоксиметил)фо фонит. Аналогично примеру 1 из 6,6 г (0,1 моль) фосфорноватистой кислоты 41,9 г (0,22 моль, 10%-ньш избыток) три-н-пропилортоформиата, 0,9 г (0,0052 моль, 5 мол.%) паратолуолсульфокислоты и 8,9 г (0,055 моль), 10%-ный избыток) бис(триметилсилил) амина (при ), получают 15,2 г (49%) соединени , физико-химические свойства которого приведены в примере 3. Пример 7. 0-н-Бутил-О-триметилсилил (ди-н-бутоксиметил)фосфонит . Аналогично примеру 1 из 6,6 г (0,1 моль) фосфорноватистой кислоты , 51,1 г (0,22 моль, 10%-ный избыток) три-н-бутилортоформиата, 0,3 г (0,0017 моль, 2 мол.%) паратолуолсульфокислоты и 8,9 г (0,055 моль, 10%-ный избыток) бис(триметилсилил ) амина при 80°С получают 4 г (11%) соединени , физико-химические свойства которого приведены в примере 4. Пример 8. О-н-Бутил-О-триметилсилил (ди-ц-бутоксиметшт)фосфонит . Аналогично примеру 1 из 6,6 г (0,1 моль) фосфорноватистой кислоты, 54,4 г (0,23 моль, 15%-ный избыток) при-н-бутилортоформиата, 3,4 г (0,02 моль, 20мол.%) паратолуолсульфокислоты и 9,3 г (0,058 моль, 15%-ный избыток) бис(триметилсилил) амина (при ) получают 5,5 г (15,6%) соединени , физико-химические свойства которого приведены в примере 4. Пример 9. 0-Этил-О-триметилсилил (диэтоксиметил)фосфонит. Аналогично примеру 1 из 6,6 г (0,1 моль) фосфорноватистой кислоты, 29,6 г (0,2 моль, нет избытка) триэтилортоформиата , 1,4 г (0,008 моль, 8 мол.%) паратолуолсульфокислоты и 8,1 г (0,25 моль, нет избытка) бис(триметилсилил)амина (при ) получают 5,7 г (21%) соединени , физико-химические свойства которого приведены в примере 2.This invention relates to the chemistry of organophosphorus compounds, namely to a new method for the preparation of new 0-alkyl-O-trimethylsilyl (dialkoxymethyl) phosphonites of the general formula PCH (OR), (I) (CH3) S8 where R is lower alkyl, which can be used for synthesis of new types of functionally substituted phosphorus and organosilicon compounds of various structures - potential complexones, extractants and biologically active substances. The aim of the invention is to develop a simple and universal method for the preparation of 0-alkyl-O-trimethylsilyl (dialkoxymethyl) phosphonites of the formula (I) - new key substances for the synthesis of new types of functionally substituted phosphorus and organosilicon compounds. All reactions and the isolation of the target products are carried out in an atmosphere of inert gas (dry argon) using absolute solvents and reagents. Example 1, 0-Methyl-O-trimethylsilyl (dimethoxymethyl) phosphonite, To a mixture of 6.6 g (0.1 mol) of hypophosphorous acid and 25.5 g (0.24 mol, 20% excess) of trimethyl orthoformate are added at Intensive stirring 1.8 g (0.01 mol, 10 mol,%) para-toluenesulfonic acid and stirred for 3 hours at room temperature. The mixture is then kept under vacuum (1 mm Hg, st,) p 30-35 ° C to remove low-boiling compounds, the residue is added in ka to 9.7 g (0.06 mol, 20% excess) bis (trimethylsilyl) amine. The mixture is heated in a water bath at 70 ° C until the release of ammonia is stopped, 100 ml of pentane is added, and the precipitate is separated in a centrifuge. The solvent is distilled off, the residue is distilled in vacuo. 7.6 g (33.6%) of the compound are obtained, t, kip, 39-40 ° C, the substances self-ignite in air. Found,%: C 37.54; H 8.47. , Calculated,%: C 37.16; H 8.46. PMR spectrum: 0.22 m, d (s), 9H (): 3.37 m, d, (s), 6H 9. 2 (СНЗОС); 3.50 ppm,) d), 3 (PH) 11 Hz, 3N (); 4.13 ppm, (s), 1H (CHP), NMR P; (/ p147.9 m, d. Example 2, 0-Ethyl-O-trimethylsilyl (diethoxymethyl) phosphonite. Analogously to example 1 of 6.6 g (0.1 mol) of hypophosphorous acid, 35.6 g (0.24 mol , 20% excess of) triethyl orthoformate and 1.8 g (0.01 mol, 10 mol,%) para-toluenesulfonic acid, followed by treatment with 9.7 g (0.06 mol, 20% excess) of bis (trimethylsilyl) amine at 80C get 14.5 g (54%) of the compound, t, kip, 49-51C (0.5 mm Hg, Art.), 1.4242, Found,%: C 44.44; H 9.54, 10 2504 5 Calculated,%: C 44.76; H 9.39; PMR spectrum: 0.25 m, d, (s), 9H (CHjSi); 1.22 m, d, (t), 3j (HH) 7 Hz; 6H (); 1.25 m, d, (t), j (nn) 7 Hz, 3N (CHjCOP); 3.4–4.1 m, d, (m), 6H (CH0, 4, 38 m, d, (s), 1H (CHP). NMRZR: 146.3 m, d Example 3, 0-n-Propyl-0-trimethylsilyl (di-n-propoxymethyl) phosphonite Analogously to example 1 of 6.6 g (0.1 mol) of hypophosphorous acid, 45.7 g (0.24 mol, 20% excess) tri-n-propyl orthoformate, 1.8 g (0.01 mol, 10 mol,%) para-toluenesulfonic acid, followed by treatment with 9.7 g (0.06 mol, 20% excess) bis (trimethylsilyl ) amine at 90 ° C get 18.7 g (60.3%) of the compound, t, kip, 83-84 ° C (1 mm Hg, Art.), 1.4375, Found,%: C 50.78; H 10.27,, Calculated,%: C 50.30 H 10.07, HMR spectrum: 0.22 m, d, (s), 9H (CHjSi); 0.93 m, d, (t), s (NI) g Hz, 9H (CHjC); 1.3-1.9 ppm (), (m), 6H (); 3.3-4.1 m, d, (m), 6H (CH2O; 4.37 m, d, (s), 1H (CHP),. NMR fp 146.6 m, d. Example 4, 0- n-Butyl-O-trimethylsilyl (di-n-butoxymethyl) phosphonite. Analogously to example 1 of 4.4 g (0.067 mol) of hypophosphorous acid, 37.2 g (0.16 mol, 20% excess) trine -butyl orthoformate, 1.2 g (0.007 mol, 10 mol,%) para-toluenesulfonic acid, followed by treatment with 6.5 g (0.04 mol, 20% excess) of bis (trimethylsilyl) amine at 90 ° C get 13.5 g (57.4%) of the compound, since kyp. Yub-Juv S, p 1.4445 Found,%: 54.29; H 10.45. C fttnO PSi. Calculated,%: 54.51; H 10 , 58. Spectrum of PNR: 0.27 ppm (s), 9H (CHgSi); 0.7-0.9 ppm (m), 21H (CH3 CH2-CH); 3.45-4; 15 ppm (m), 6H (CH2O); 4.53 ppm (c), 1H (CHP) R: s / p 146.4 ppm Example 5. 0-Ethyl-O-trimethyl silyl (diethoxyimvtil) phosphonite. Analogously to example 1 of 6.6 g (0.1 mol ) hypophosphorous acid 34.1 g (0.23 mol, 15% excess) of triethyl orthoformate, 1.4 g (0.0081 mol, 8 mol.%) para-toluenesulfonic acid and 9.3 g (0.058 mol, 15% -unsh excess) bis (trimethylsilyl) amine (at) get 12.8 g (48%) of the compound, the physicochemical properties of which are given in example 2. Example 6. O-n-Propyl-O-trimethylsilyl (di-n-propoxymethyl) photo background As in Example 1 of 6.6 g (0.1 mol) of hypophosphorous acid, 41.9 g (0.22 mol, 10% excess) of tri-n-propyl orthoformate, 0.9 g (0.0052 mol, 5 mol .%) para-toluenesulfonic acid and 8.9 g (0.055 mol), 10% excess) bis (trimethylsilyl) amine (at) give 15.2 g (49%) of the compound, the physicochemical properties of which are given in Example 3. Example 7. 0-n-Butyl-O-trimethylsilyl (di-n-butoxymethyl) phosphonite. Analogously to example 1 of 6.6 g (0.1 mol) of hypophosphorous acid, 51.1 g (0.22 mol, 10% excess) of tri-n-butyl orthoformate, 0.3 g (0.0017 mol, 2 mol.%) para-toluenesulphonic acid and 8.9 g (0.055 mol, 10% excess) bis (trimethylsilyl) amine at 80 ° C get 4 g (11%) of the compound, the physicochemical properties of which are given in example 4. Example 8 O-n-Butyl-O-trimethylsilyl (di-c-butoxymetry) phosphonite. Analogously to example 1 of 6.6 g (0.1 mol) of hypophosphorous acid, 54.4 g (0.23 mol, 15% excess) with n-butyl orthoformate, 3.4 g (0.02 mol, 20 mol %) para-toluenesulfonic acid and 9.3 g (0.058 mol, 15% excess) bis (trimethylsilyl) amine (at) give 5.5 g (15.6%) of the compound, the physicochemical properties of which are given in Example 4. Example 9. 0-Ethyl-O-trimethylsilyl (diethoxymethyl) phosphonite. Analogously to example 1 of 6.6 g (0.1 mol) of hypophosphorous acid, 29.6 g (0.2 mol, no excess) of triethylorthoformate, 1.4 g (0.008 mol, 8 mol.%) Para-toluenesulfonic acid and 8.1. g (0.25 mol, no excess) bis (trimethylsilyl) amine (at) gives 5.7 g (21%) of the compound, the physicochemical properties of which are given in Example 2.

Claims (3)

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ1. METHOD FOR PRODUCING 0—АЛКИЛ-О-ТРИМЕТИЛСИЛИЛ(ДИАЛКОКСИМЕТИЛ)ФОСФОНИТОВ общей формулы0 — ALKYL-O-TRIMETHYLSILYL (DIALCOXYMETHYL) PHOSPHONITES of the general formula R0 ^PCH(0RL, (CH3)3SiOz где R - низший алкил, отличающийся тем, что фосфорноватистую кислоту подвергают взаимодействию с триалкилортоформиатом в присутствии паратолуолсульфокислоты, взятой в количестве 510 мол.% от стехиометрии, при комнатной температуре в атмосфере инертного газа с последующей обработкой образующейся реакционной смеси бис(триметилсилил)амином при 7090 °C в атмосфере инертного га за.R0 ^ PCH (0RL, (CH 3 ) 3 SiO z where R is lower alkyl, characterized in that the hypophosphorous acid is reacted with trialkyl orthoformate in the presence of paratoluene sulfonic acid, taken in an amount of 510 mol% of stoichiometry, at room temperature in an inert gas atmosphere followed by treatment of the resulting reaction mixture with bis (trimethylsilyl) amine at 7090 ° C in an inert gas atmosphere. 2. Способ по п.1, о т л и ч а- ю щ и й с я тем, что триалкилфор- <g миат используют в 10-20%-ном избытке от стехиометрии.2. The method according to claim 1, with the fact that the trialkylfor <g miat is used in a 10-20% excess from stoichiometry. 3. Способ по π. 1 , о т л и~ (чающийся тем , что бис (триметилсилил ) амин используют в3. The method according to π. 1, about l and ~ (which is characterized in that bis (trimethylsilyl) amine is used in 10 - 20 % - ном избытке от стехиометрии .10 - 20% excess in stoichiometry. SU „,1174439 >SU „, 1174439> 1174439 21174439 2
SU843766181A 1984-06-28 1984-06-28 Method of producing 0-alkyl-0-trimethylsilyl(dialcoxymethyl) phosphonites SU1174439A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU843766181A SU1174439A1 (en) 1984-06-28 1984-06-28 Method of producing 0-alkyl-0-trimethylsilyl(dialcoxymethyl) phosphonites

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU843766181A SU1174439A1 (en) 1984-06-28 1984-06-28 Method of producing 0-alkyl-0-trimethylsilyl(dialcoxymethyl) phosphonites

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1174439A1 true SU1174439A1 (en) 1985-08-23

Family

ID=21128875

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU843766181A SU1174439A1 (en) 1984-06-28 1984-06-28 Method of producing 0-alkyl-0-trimethylsilyl(dialcoxymethyl) phosphonites

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1174439A1 (en)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0307362A2 (en) * 1987-09-11 1989-03-15 Ciba-Geigy Ag Process for the manufacture of aliphatylphosphinic acid derivatives
US4908465A (en) * 1984-10-12 1990-03-13 Ciba-Geigy Corporation Substituted propane-phosphonous acid compounds
US5190933A (en) * 1987-12-04 1993-03-02 Ciba-Geigy Corporation Substituted propane-phosphinic acid compounds
US5190934A (en) * 1989-06-03 1993-03-02 Ciba-Geigy Corporation P-subsituted propane-phosphinic acid compounds
US5243062A (en) * 1984-10-12 1993-09-07 Ciba-Geigy Corporation Substituted propane-phosphonous acid compounds
US5300679A (en) * 1987-12-04 1994-04-05 Ciba-Geigy Corporation Substituted propane-phosphinic acid compounds
US5457095A (en) * 1984-10-12 1995-10-10 Ciba-Geigy Corporation Substituted propane-phosponous acid compounds
US5461040A (en) * 1989-05-13 1995-10-24 Ciba-Geigy Corporation Substituted aminoalkylphosphinic acids

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Авторское свидетельство СССР № 1011651, кл. С 07 F 9/48, 1982. GaUEagher М.I., Honegger Н. Organophosphorus intermediates. Vi . The acid-cata ysed reaction of orthoformates with prosphinic acid. - Austr. J.Chem, 1980, 33, p. 287-294. *

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4908465A (en) * 1984-10-12 1990-03-13 Ciba-Geigy Corporation Substituted propane-phosphonous acid compounds
US5243062A (en) * 1984-10-12 1993-09-07 Ciba-Geigy Corporation Substituted propane-phosphonous acid compounds
US5457095A (en) * 1984-10-12 1995-10-10 Ciba-Geigy Corporation Substituted propane-phosponous acid compounds
EP0307362A2 (en) * 1987-09-11 1989-03-15 Ciba-Geigy Ag Process for the manufacture of aliphatylphosphinic acid derivatives
US5190933A (en) * 1987-12-04 1993-03-02 Ciba-Geigy Corporation Substituted propane-phosphinic acid compounds
US5300679A (en) * 1987-12-04 1994-04-05 Ciba-Geigy Corporation Substituted propane-phosphinic acid compounds
US5461040A (en) * 1989-05-13 1995-10-24 Ciba-Geigy Corporation Substituted aminoalkylphosphinic acids
US5190934A (en) * 1989-06-03 1993-03-02 Ciba-Geigy Corporation P-subsituted propane-phosphinic acid compounds

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5175332A (en) Cycloalkoxysilanes
SU1174439A1 (en) Method of producing 0-alkyl-0-trimethylsilyl(dialcoxymethyl) phosphonites
Green Trimethylaluminum promoted conjugate additions of dimethylphosphite to α, β-unsaturated esters and ketones
Prishchenko et al. Synthesis of ferrocene-containing phosphonous and phosphinic acids based on alkenylferrocenes
Sevenard et al. 2‐Polyfluoroacylcycloalkanones in reactions with selected phosphorus (III) compounds
RU2528053C2 (en) Method of obtaining dialkylphosphites
GB2132619A (en) (1-substituted) alkylphosphonates
Dabkowski et al. Anhydrides of phosphorus and sulfur acids, 2. Mixed anhydrides of phosphoric, phosphonic, and phosphinic acids with sulfonic acids and sulfuric Monoimidazolide. New methods of synthesis, novel structures, phosphorylating properties
Zhou et al. Synthesis of novel thio (seleno) phosphate‐phosphonates and their biological activities
Aksnes et al. Investigation of the reaction between dialkylphosphine oxides and carbontetrachloride
Hägele et al. Synthesis and properties of compounds related to 1-t-butylacetylene-2-phosphonic acid and 1-t-butylethane-1, 2, 2-triphosphonic acid. Sterically overcrowded phosphorus compounds, Part I
SU1182045A1 (en) Method of producing 0,0-dialkyl-(dialkoxymethyl)-phosphonites
JP2645101B2 (en) Method for producing alifatyl phosphinic acid derivative
SU1565842A1 (en) Method of obtaining dialkylaminomethylphosphine
SU1174438A1 (en) Method of producing alcoxy-(trimethylsiloxy) phosphines
Ye et al. Iodine induced cyclization of organophosphorus compounds
SU785314A1 (en) Method of preparing 2,3-butylene-alpha-butoxyethylphosphonate or thiophosphonate
SU720003A1 (en) Method of preparing phosphacyclobetaines
SU1028674A1 (en) Process for preparing trimethylsylylcyclophosphites
Niecke et al. SYNTHESIS OF CYCLIC SECONDARY AMINOPHOSPHANES
SU973542A1 (en) Process for producing alkylbis(trialkylsilyl)phosphates (modifications)
SU1618747A1 (en) Method of producing tris(dialkylaminomethyl) phosphines
Wang et al. Studies on organophosphorus compounds 56. New reaction of dialkyl phosphites with 2‐nitrostyrene derivatives—a facile route to N‐hydroxy‐3‐indole phosphonates and indol‐2‐one phosponates
SU1549960A1 (en) Method of obtaining dibutoxyphosphin-substituted methyldialkylamines
SU1599374A1 (en) Method of producing 5-dialkylaminomethyl-1,4,6,9-tetraoxa-5-phosphaspyro [4,4]nonanes