SU1129209A1

SU1129209A1 - Способ получени бензо/ @ /тиофена

Info

Publication number: SU1129209A1
Application number: SU833567565A
Authority: SU
Inventors: Михаил Григорьевич Воронков; Элеонора Николаевна Дерягина; Маргарита Анатольевна Кузнецова
Original assignee: Иркутский институт органической химии СО АН СССР
Priority date: 1983-03-24
Filing date: 1983-03-24
Publication date: 1984-12-15

Abstract

СПОСЮБ ПОЛУ 1ЕНИЯ БЕНЗО в тИОФЕНА взаимодействием oi ,/3-дихлорэтилбензола с серосодержащим соединением при повьшенной температуре в проточной системе, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, в качестве серосодержащего соединени использзтот алкантиол и процесс ведут при мольном соотношенииoi ,р -дихлорэтилбензола и алкантиола 1:1-3 при температуре 600-620 С в инертной атмосфере.

Description

(Л

с Изобретение относитс к усовершен ствованному способу получени бензо в} тиофена, который обладает пести цидной активностью и примен етс дл производства фунгицидов, инсектицидо стимул торов роста растений и гербицидов . Извеетен способ получени бензо 1)тиофена путем взаимодействи 2-хлорстирола или 2-хлор-Об-метилбензилхлорида или 2-хлорфенетилхлорида с серо водородом в присутствии окиси хрома или окиси алюмини в качестве катализатора при 300-750 0. Выход целевого продукта 8-40% DJ Недостатками этого способа вл ютс невысокий выход целевого продукта низка селективность процесса, сложность вьщелени целевого продукта , необходимость частой регенерации катализаторов. . Наиболее близким к предлагаемому по технической сзтдности и достигаемому результату вл етс способ получени бензо в тиофена, который заключаетс в том, что об ,/3 -дихлорэтилбензол или И -хлорстирол подвергают взаимодействий с сероводородом при 580-610 С в проточной системе 21. К недостаткам этого способа можно отнести использование в качестве одного из реагентов газообразного продукта - сероводорода. Последний вл етс корродирующим металлическую аппаратуру и взрывоопасным соедине .нием. Его трудно хранить, транспортировать и примен ть, так как он корродирует баллоны, трубопроводы и усложн ет технологию процесса. Цель изобретени - упрощение процесса . Поставленна цель достигаетс тем что согласно способу получени бензо/lBjтиофена , которьй заключаетс в том, ч:то Ct ,р-дихлорэтш1бензол с серосодержащим соединением при повышенной температуре в проточной систе ме, в качестве серосодержащего соеди нени используют алкантиол и процесс ведут при мольном соотношении Hi ,в-дихлорэтилбензола и алкантиола 1:1-3. при температуре 600-620 С в инертной атмосфере. Пример 1. Через пустую квар цевую трубку (600-30 мм), нагретую до , пропускают .смесь 9,12 г 0,| -дихлорэтилбензола и 3,17 г этан тио а (мольное Соотношение реагентов 1:1) в токе азота, подаваемого в трубку со скоростью 3 л/ч. Эту смесь пропускают за 30 мин. Брем контакта 96 с. При этом получают 4,97 г конденсата, содержащего 68,58% бензо V| тиофена, что составл ет 52,06% в расчете на вз тое количество Oi,дихлорэтилбензола, конверси которого достигает 90,34%. Бензо Гв1тиофен выдел ют перегонкой денсата в вакууме. Фракци 101-105 С (20 мм рт.ст.) вл етс чистым бензо в тио фен ом, т.пл. 30 С. Вькод после разгонки около 50%. Пример 2. Аналогично примеру 1 при из смеси 6,4 г дихлорэтилбензола и 6,7 г этантиола (мольное соотношение реагентов 1:3) получают 3,5 г конденсата, в котором содержитс 69,52 г бензо JJB тиофена. Врем прикапывани этого количества смеси 55 мин (врем контакта 133 с). Конверси исходного ,-дихлорэтилбензола 97,97%. Выход бензо в тиофена в расчете на вз тый дихлорэтилбензол 52,94%. Пример 3. Аналогично примеру 1, в токе азота, подаваемого со скоростью 6 л/ч при из смеси 14,13 г Х ,р-дихлорэтилбензола и 7 мл п-бутантиола (мольное соотношение 1:1), прикапанной за 88 мин, (врем контакта 72 с), получают 10,08 г конденсата, содержащего 58,04% бензо в1 тиофена, что, составл ет 57,63% в расчете на вз тый дихлорэтилбензол , конверси которого составл ет 97,59. Пример 4. Аналогично примеру 1 при 600 С в токе азота, подаваемого со скоростью 3 л/ч из смеси 5,47 го ,|3-дихлорэтилбензола и 6,85 г изопропантиола, (мольное соотношение реагентов 1:3), за 26. мин (врем контакта 113 мин) получают 3,1 г конценсата , содержащего 66,25% бензо sj тиофена, что составл ет 52,16% в расчете на вз тый в реакцию дихлорэтилбензол . Его конверси 97,62%. Пример 5. Аналогично вышеприведенным примерам при 650 С в токе азота, подаваемого со скоростью 3 л/ч из смеси 6,79 roi ,/3-дилорэтилбензола и 4,98 г этилмеркаптана (мольное соотношение реагентов 1:2), поданной в реактор за 17 мин (врем контакта 79 с), получают 3,5 г Конденсата, содержащего 2,34 г

311292094

бензо ГвТтиофена, что составл ет ным. Дл реализации предлагаемого

47,95% в расчете на вз тый и,|3-дихлор-способа не требуетс применени антиэтилбензол , конверси которого дости-коррозионной аппаратуры, способ позгаёт 97,7%.вол ет утилизировать отходы нефтейеПредлагаемый способ позвол ет за- ,.рерабатыйающей и газовой промышленнойменить газообразньй сероводород нати, замена газообразного реагента

жидкий алкантиол, что делает способжидким позвол ет сразу же гатовить

более технологичным, реализуемым вреакционную, смесь в заданном соотнопромьшленности , а также взрьгообезопас-шении компонентов.

Claims

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗО [.в] ТИОФЕНА взаимодействием сб ,β-дихлорэтилбензола с серосодержащим соединением при повышенной температуре в проточной системе, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве серосодержащего соединения используют алкантиол и процесс ведут при мольном соотношенииоб ,р -дихлорэтилбензола и алкантиола 1:1-3 при температуре 600-620 С в инертной атмосфере.