SU1126579A1 - Stereoregular polyorganocyclosiloxanes - soluble liquid-crystal polymers having wide range of mesamorphous state and process for preparing same - Google Patents

Stereoregular polyorganocyclosiloxanes - soluble liquid-crystal polymers having wide range of mesamorphous state and process for preparing same Download PDF

Info

Publication number
SU1126579A1
SU1126579A1 SU833550063A SU3550063A SU1126579A1 SU 1126579 A1 SU1126579 A1 SU 1126579A1 SU 833550063 A SU833550063 A SU 833550063A SU 3550063 A SU3550063 A SU 3550063A SU 1126579 A1 SU1126579 A1 SU 1126579A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
stereoregular
general formula
state
wide range
polyorganocyclosiloxanes
Prior art date
Application number
SU833550063A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Наталья Николаевна Макарова
Ирина Михайловна Петрова
Юлий Кириллович Годовский
Александр Александрович Жданов
Original Assignee
Ордена Ленина институт элементоорганических соединений им.А.Н.Несмеянова
Научно-исследовательский физико-химический институт им.Л.Я.Карпова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ордена Ленина институт элементоорганических соединений им.А.Н.Несмеянова, Научно-исследовательский физико-химический институт им.Л.Я.Карпова filed Critical Ордена Ленина институт элементоорганических соединений им.А.Н.Несмеянова
Priority to SU833550063A priority Critical patent/SU1126579A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1126579A1 publication Critical patent/SU1126579A1/en

Links

Landscapes

  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

1. Стереорегул рные полиорганоциклосилоксаны общей формулы где СН,; R - R R или R ф R . m . 10-500, п 1; 2; растворимые жидкокристаллические полимеры, обладающие широким диапазоном мезаморфного состо ни . 2-. Способ получени  стереорегул рных полиорганоциклосилрксанов общей формулы 1т где R .R i R R или R jfc R m 10-500, n 1; 2; заключаюсцийс  в том, что провод т гетерофункциональную конденсацию в среде органического растворител  при 20-100 С транс-«зомера дноксиорi ганоциклосилоксана общей формулы RV (О I. R o(io)n он ч но oCdio)n R ( R; где R, R i п - имеют указанные О) СП ; значени  со стехиометрическим количеством M дихлорорганоциклосилоксана общей со формуль т Пг R- O(iq)rt / -ff f cj/ N(rfio) R R r, .где R , , n - имеют указанные значени , содержащего от 80 до 100 молЛ транс-изомера.1. Stereoregular polyorganocyclosiloxanes of the general formula where CH is; R - R R or R f R. m. 10-500, item 1; 2; soluble liquid crystal polymers having a wide range of mesamorphic state. 2-. The method of producing stereoregular polyorganoccyclosilrxanes of the general formula 1 where R. R i R R or R jfc R m 10-500, n 1; 2; I conclude that the heterofunctional condensation is carried out in an organic solvent medium at 20–100 ° C of the trans-zomer of dinoxorium of the ganocyclosiloxane of the general formula RV (O. R o (io) n it h o o Cdio) n R (R; where R, R i p - have the specified O) SP; values with the stoichiometric amount M of dichloro-orano-cyclosiloxane which is in common with Pg R-O (iq) rt / -ff f cj / N (rfio) RR r formulas, where R,, n - have the indicated values, containing from 80 to 100 mol trans. isomer.

Description

1 Изобретение относитс  к синтезу новых кремнийорганических полимеро конкретно к стереорегул рныи цоли органоциклосилоксанам общей формулы /.0(10) К ; 1-оF 0(iO)rt где m 10-500 п 1 , 2; R СН ft К С Н , R - R . или R растворимые жидкокристаллические полимеры, обладающие широким диапа зоном мезаморфно го состо ни . Указанные полимеры могут быть использованы в качестве низко- и высокотемпературных датчиков в тех нических средствах св зи. Известны сшитые органополисилок саны, обладающие свойствами, харак терными дл  жидкокристаллических веществ. Их получают реакцией орга нополисилоксанов, содержащих, функц ональные - SiH группы со смесью из винил- или ацетилензамещенных соединений с мезогенными группами и органосилоксана с концевыми винильными группами. Реакцию провод  в-присутствии катализатора. Получа ют слабо сшитые полиорганосилоксаны с температурой стекловани  при 258-253 К, температурой просветлени  277-285 К lj. Недостатком указанных полимеров  вл етс  низкий диапазон мезофазно го состо ни . Цель изобретени  - создание рас воримых жидкокристаллических полимеров , обладающих широким диапазоном мезофазного состо ни . Указанными свойствами обладают стереорегул рные полиорганоциклосилоксаны общей формулы (1). Указанные соединени  и способ их .получени  в литературе не описа ны. Стереорегул рные полиорганоциклосилоксаны общей формулы (1) полу чают гетерофункциональной конденса . цией в среде органического растворител  при 20-100 С транс-изомера диоксидиорганоциклосилоксана общей формулы 79 R .0()n он ,Х ./ Ч / X. 0()f к где к , R , п - имеют указанные значени , со стехиометрическим количеством дихлорорганодиклосилоксана общей формулы , R. /o(iio)n се У / се. %(slio)a V : - - . , ,,.K-2- .- , , где R, R , n - имеют указанные значени , содержащего от 80 до 100 мол.% транс-изомера. Реакцию гетерофункциональной.конденсации провод т в среде органического растворител , толуола, бензола в присутствии акцептора с хлористого водородаi например пиридина , при 20-rlOO С в течение 20-30 ч, затем прибавл ют ароматический растворитель до создани  раствора 20%-ной концентрации, перемешивают 1-3 ч, осадок сол нокислого акцептора отфильтровывают, paCTBoip полимера .многократно промывают водой при перемешивании, вьюушивают от влаги и переосаждают избытком спирта. Осазвденный полимер высушивают в вакууме 1-2 мм рт. ст. при 40-50 0 до посто нного веса. Строение прлиррганосилокса- . нов подтверлиено данными элементного анализа, рентгенографии, ИК-спектроскопии . В ИК-спектрах полимеров имеетс  полосапоглощени , характерна  дл  v а колебаний Si-0-Si св зи, при 1040-1100 см, полосы поглощени , характерные дл  Si-CHj, Si-GtHp, в то же врем  отсутствует полоса поглощени  дл  Si OH-св зи. По данньи ТГА полимеры тер ют 10% массы при 450-480 с. Полученные полимеры  вл ютс  полностью растворимыми в обычных органических растворител х. Пленки, полученные из растворов, обладают оптической1 The invention relates to the synthesis of new organosilicon polymers specifically to stereoregular coli organocyclo siloxanes of the general formula /.0 (10) K; 1-оF 0 (iO) rt where m 10-500 n 1, 2; R CH ft C C H, R - R. or R soluble liquid crystal polymers having a wide range of mesamorphic state. These polymers can be used as low- and high-temperature sensors in technical means of communication. Stitched organopolisilokes are known to have properties characteristic of liquid crystal substances. They are obtained by the reaction of organopolysiloxanes containing functional (SiH) groups with a mixture of vinyl- or acetyl-substituted compounds with mesogenic groups and organosiloxane with terminal vinyl groups. Reaction wire in the presence of a catalyst. Weakly crosslinked polyorganosiloxanes are obtained with a glass transition temperature at 258-253 K, a bleaching temperature of 277-285 K lj. The disadvantage of these polymers is the low range of the mesophase state. The purpose of the invention is to create soluble liquid crystal polymers having a wide range of mesophase state. The stereoregular polyorganocyclosiloxanes of the general formula (1) have these properties. These compounds and their method of preparation are not described in the literature. Stereoregular polyorganocyclosiloxanes of the general formula (1) are heterofunctional condensation. trans-isomer of dioxydiorganocyclosiloxane of the general formula 79 R .0 () n it, X./ H / X. 0 () f to where k, R, n - have the indicated values, with stoichiometric the amount of dichloroorganodiclosiloxane of the general formula, R. / o (iio) n ce Y / ce. % (slio) a V: - -. , ,,. K-2-.,, Where R, R, n - have the indicated values, containing from 80 to 100 mol.% Of the trans isomer. The reaction of heterofunctional condensation is carried out in an organic solvent, toluene, benzene in the presence of an acceptor with hydrogen chloride, for example, pyridine, at 20-rlOO C for 20-30 hours, then an aromatic solvent is added until a solution is created at a 20% concentration, stirred 1-3 hours, the precipitate of the acidic acceptor is filtered off, the paCTBoip polymer is washed several times with water with stirring, removed from moisture and re-precipitated with excess alcohol. The scavenged polymer is dried in a vacuum of 1-2 mm Hg. Art. at 40-50 0 to constant weight. The structure of prlirrganosilox. Newly confirmed by elemental analysis, X-ray, IR spectroscopy. In the IR spectra of polymers, there is an absorption band characteristic of vA Si-0-Si bond vibrations, at 1040-1100 cm, the absorption bands characteristic of Si-CHj, Si-GtHp, while the absorption band for Si OH is absent. -sz zi According to TGA data, polymers lose 10% of their mass at 450-480 s. The polymers obtained are completely soluble in common organic solvents. Films obtained from solutions have an optical

3 .-113.-11

анизотропией. По данньм светорас- V се ни  Mw полимеров 15000-180000. Пример 1. В трехгорлую колбу с мешалкой, капельной воронкой и вводом дл  инертного таза (Аг) помещают раствор 7,27 г ,(0,.021 моль) 2 ,6-дихлоргексаметилциклотетрасилоксана , содержащего 86% транс-изомера, в 5 мл сухого бензола. Из капельной воронки прикапывают раствор 6,48 г (0,021 моль) 2,6-, диоксигексаметилциклотетрасилоксана , содержащего 86% транс-изомера , 3,41 г (0,043 моль) пиридина в 33 мл сухого бензола в токе аргона при комнатной температуре и посTorfHHOM перемешиваний в течение 2,5 ч. Преде окончани  прикапывани  реакционную смесь нагревают в тече;ние 6 ч при 60-65°С. Выпавший осадок сол нокислого пиридина отфильтровывают . Реакционную смесь отмывают водой фильтруют и переосазвдают метиловым спиртом. Полученный полимер сушат при 50 С/1 мм.рт.ст., m 180, п 1. Выход полимера сanisotropy. According to the light intensity of the V se and Mw polymers 15000-180000. Example 1. In a three-necked flask with a stirrer, a dropping funnel and an inert pelvic inlet (Ar), a solution of 7.27 g, (0, .021 mol) 2, 6-dichlorohexamethylcyclotetrasiloxane containing 86% of the trans-isomer in 5 ml of dry benzene. From a dropping funnel, a solution of 6.48 g (0.021 mol) of 2.6-, dioxyhexamethylcyclotetrasiloxane containing 86% of the trans-isomer, 3.41 g (0.043 mol) of pyridine in 33 ml of dry benzene in a stream of argon at room temperature and after TORHHOM mixing is added dropwise. for 2.5 hours. The dropping of the reaction mixture is heated for 6 hours at 60-65 ° C. The precipitated pyridine hydrochloride is filtered off. The reaction mixture is washed with water, filtered and regenerated with methyl alcohol. The polymer obtained is dried at 50 C / 1 mm Hg, m 180, p 1. The polymer yield is

2 vfl. 0,17 60% (6,35 г). Элементньй анализ дл  брутто-формулы2 vfl. 0.17 60% (6.35 g). Elemental analysis for gross formula

5140:5; . 5140: 5; .

Найдено, %: С 26, 08; Н 6,27, Si 39,29.;Found,%: C 26, 08; H 6.27, Si 39.29;

Вь1числено, %: С 25,49, Н 6,37, Si 39,79.:.Calc.,%: C 25.49, H 6.37, Si 39.79.:.

; ;

П р и м ер 2. В трехгорлую колбу с мешалкой 5 капельной воронкой и вводом дл  инертного газа (Аг) помещают 2,36 г (5,1130 моль) транс-изомера 2,6-дихлор-2,6-дифенил-4 ,4 ,8,8-тетраметйлциклот1етрасилоксана в смеси растворителей 11 мл сухого бензола и 3 мл диэтилового эфира (абс.)- Из капельной воронки при комнатной темпе.ратуре прикапывают 2,17 г /5,11 ГО моль).трансизомера 2,6-ДИОКСИ-2,6-дифенил-4 ,4 ,8,8 eтpaмeтилциклoтeтpacилoкcaнa , 0,80 г (0,012 моль) пнркдина в 6 мл сухого бензола в течение 50 мин. После окончани  прикапьгаани  реакционную смесь прогревают при 75-80 С в течение 13,5 ч. Выпавший осадок сол нокислого пиридина отфйльтровывают . Реакционную смесь отмывают водой, переосажпают метиловым спиртом, сушат при 100 С/ /1 мм рт.ст.Example 2: 2.36 g (5.1130 mol) of the trans-isomer 2,6-dichloro-2,6-diphenyl-4 are placed in a three-neck flask with a stirrer 5 with a dropping funnel and an inert gas inlet (Ar). , 4, 8,8-tetramethylcyclot1 tetrasiloxane in a mixture of solvents 11 ml of dry benzene and 3 ml of diethyl ether (abs.) - 2.17 g / 5.11 GO mol) is dropped from a dropping funnel at room temperature. -DIOXI-2,6-diphenyl-4, 4, 8.8 e-tetramethylcyclotetrasiloxane, 0.80 g (0.012 mol) of pdrcdine in 6 ml of dry benzene for 50 minutes. After the completion of the dropping, the reaction mixture is heated at 75-80 ° C for 13.5 hours. The precipitated pyridine hydrochloride is filtered off. The reaction mixture is washed with water, repurposed with methyl alcohol, dried at 100 C / / 1 mm Hg.

Выход полимера 51% (2,1 г), 0,1, п 1; т 75. ЭлементныйThe polymer yield 51% (2.1 g), 0.1, p 1; t 75. Elemental

6579465794

. анализ дл  брутто-формулы .. analysis for gross formulas.

Найдено, %: С 47,56, И 5,6, Si 27,4..Found,%: C 47.56, And 5.6, Si 27.4 ..

Вычислено, %: С 17.24, Н 5,41 Si 27,65.Calculated,%: C 17.24, H 5.41 Si 27.65.

Пример 3. В трехгорлую колбу с мешалкой $ капельной воронкой и вводом дл  инертного .газа (Аг) ,Q помещают 1,07 г (1,8210 моль)Example 3. In a three-necked flask with a stirrer, an addition funnel and inlet for an inert gas (Ar), Q, 1.07 g (1.8210 mol) are placed.

2 ,6-дихпор-2,6-диметил-4 ,4,8,8-тетрафенилдиклотетраснлоксана (соотно-. шение изомеров транс:цис-80-20) в 2,5 мл сухого бензола. Из капель - ной воронки при комнатной температуре прикапывают раствор 1,0 г (1 ,82 10Т моль) тр.анс-йзомера 2.6-ДИОКСИ-2 ,6-диметил-4,4,8,8-тетрафенилциклотетрасилоксана 0,29 г (3,64-10 моль) пиридина в 1,8 мл 2, 6-dihpor-2,6-dimethyl-4, 4,8,8-tetraphenyl diclotetrasnloxane (ratio of trans: cis-80-20 isomers) in 2.5 ml of dry benzene. A solution of 1.0 g (1, 82 10T mol) of Tr. En-isomer 2.6-DIOXI-2, 6-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenylcyclotetrasiloxane 0.29 g ( 3.64-10 mol) pyridine in 1.8 ml

20 сухого бензола в течение 50 мин. После окончани  прикапывани  реакционную смесь прогревают в течение 6ч при75-100 С. Выпавший осадок20 dry benzene for 50 min. After the completion of the dropping, the reaction mixture is heated for 6 hours at 75-100 ° C.

25 сол нокислого пиридина отфильтровывают . Реакционную смесь отмывают25 pyridine hydrochloride is filtered off. The reaction mixture is washed

водой 5 переосаждают метиловым спиртом , сушат при 100 С/1 мм рт.ст.water 5 is precipitated with methyl alcohol, dried at 100 C / 1 mm Hg.

Выход полномера 1 ,66 г (86%), сThe output of full measure 1, 66 g (86%), with

Чд 0,05, п . 1, m 22. Эле-  Rd 0.05, p. 1, m 22. Ele

ментный анализ дл  брутто-формулы ment analysis for gross formula

Найдено, %: С,57,81; Н 5,03;Found,%: C, 57.81; H 5.03;

Si 21,36.Si 21.36.

Вычислено, %: С 38,34; Н 4,89,Calculated,%: C 38.34; H 4.89,

35 Si 21,17.35 Si 21.17.

Пример 4. В трехгорлую колбу с мешалкой, капельной воронкой и вводом дл  инертного газа (Аг) помещают 1,22 г (0,6 0025 моль)Example 4. In a three-necked flask with a stirrer, an addition funnel and an inert gas (Ag) inlet, 1.22 g (0.6 0025 mol) are placed

0 дихлордекаметилциклогексасилоксана в 0,5 мл бензола. Из капельной йоронки при комнатной температуре прикапьгеают 1,117 т (0,0025 моль) диоксидекаметИлциклогексасилокса45 на и 0,4 г (0,005 моль) пиридина в 1 МП сухого бензола в токе сухого аргона. Через 8 ч перемешивани  добавл ют 0,1 г диоксидекаметилциклогексасилоксана и реакционную смесь0 dichlordecamethylcyclohexasiloxane in 0.5 ml of benzene. From the dropping Yoronka, 1,117 tons (0.0025 mol) of dioxidacamethylcyclohexasiloxa45 per 0.4 g (0.005 mol) of pyridine in 1 MP of dry benzene in a stream of dry argon are added at room temperature. After 8 hours of stirring, 0.1 g of dioxidekamelcyclohexasiloxane is added and the reaction mixture

50 нагревают 3 ч при 70-75 С. Реакционную смесь раствор ют в 10 мл бензола . Вьшавший осадок сол нокислого пиридина отфильтровьгоают. Бензольный раствор промывают водой, фильт55 руют и переосазкдают метиловым спиртом . Полученный полимер сушат при мм рт.ст. Выход полимера 74,3% (1,6 г), m 120; п 2, Элементный анализ дл  брутто-форму лы H pSigO, Найдено, %: С 27,41; Н 6,-81-, Si 39,85. Вычислено, %: С 27,88; Н 7,02, Si 39,11, Полимер хорошо растворим в бензоле , толуоле, хлороформе, четырёх хлористом углероде, нерастворим в тетрагидрофуране, ацетоне, метиловом и этиловом спиртах. Пример 5. В трехгорлую колбу с мешалкой, капельной воронкой и вводом дл  инертного газа (Аг) помещают 1 ,036 г (3,07 хЮ моль) 2,6-дихлоргексаметилциклотетрасилоксана , содержащего 87% транс-изомера, в 0,87 мл сукого бензола. Из капельной воронки прикапывают раствор 0,923 г (3,07х моль) 2,6-дихлор.гексаметилциклотетрасилоксана (100%-ньй транс-изомер), 0,520 г (6,57 М0 моль) в 1,90 мл сухого бензо ла в токе аргона при комнатной температуре и посто нном .перемешивании в течение 2,5 ч. После .окончани  прикапьгоани  реакционную сме нагревают в течение 4 ч при 80 С. выпавший осад&к сол нокислого пиридина отфильтровывают. Реакционную смесь раствор ют в бензоле и промьгеают водой, фильтруют и пере осаждают метиловым спиртом. Полученный полимер сушат при 50 С/Р 1 тор. Выход полимера сГ) 0,32 дл/г &0,0%, п 1, М 500. Элементный анализ дл  брутто-формулы Найдено, %: С 25,99; Н 6,45, Si 39,41. Вычислено, %: С 25,49; Н 6,37; Si 39,79. При наблюдении в оптическом микроскопе полимерных пленок, полученных из раствора в толуоле или хлороформе , наблюдают наличие мозаичной текстуры, имеющей изменени  при 120-130°С и 190°С с образованием черного пол  при 220-230 0. 1Чзико- химические свойства полиорганоциклосилоксановых полимеров Представлены в таблице. , Дл  известных полимеров температура стекловени  находитс  при 253-258 К, а температура просветлени  277-335 К. Предла гаемые полимеры имеют более пирокий диапазон мезофазного состо ни : нижний предел возникновени  мезофазы 222 К, а верхней - 490 К, что позвол ет использовать полимеры дл  измерительной техники и дл  технических средств св зи в более широком рабочем диапазоне температур.50 is heated for 3 hours at 70-75 ° C. The reaction mixture is dissolved in 10 ml of benzene. Inserted precipitate of pyridine hydrochloride is filtered off. The benzene solution is washed with water, filtered and re-precipitated with methyl alcohol. The polymer obtained is dried at mm Hg. The polymer yield 74.3% (1.6 g), m 120; P 2, Elemental analysis for gross form H pSigO, Found,%: C 27.41; H 6, -81-, Si 39.85. Calculated,%: C 27.88; H 7.02, Si 39.11, The polymer is highly soluble in benzene, toluene, chloroform, carbon tetrachloride, insoluble in tetrahydrofuran, acetone, methyl and ethyl alcohols. Example 5. In a three-necked flask with a stirrer, an addition funnel and an inert gas inlet (Ag), 1.036 g (3.07 xU mol) of 2,6-dichlorohexamethylcyclotetrasiloxane containing 87% of the trans isomer are placed in 0.87 ml of di benzene. A solution of 0.923 g (3.07 x mol) of 2,6-dichloro-hexamethylcyclotetrasiloxane (100% trans-isomer), 0.520 g (6.57 M0 mol) in 1.90 ml of dry benzene in argon flow is added dropwise from a dropping funnel. stirring at room temperature and stirring for 2.5 hours. After the end of the addition, the reaction mixture is heated for 4 hours at 80 ° C. The precipitated precipitate is filtered to pyridine hydrochloride. The reaction mixture is dissolved in benzene and washed with water, filtered and over-precipitated with methyl alcohol. The polymer obtained is dried at 50 C / P 1 Torr. Polymer yield (cG) 0.32 dl / g & 0.0%, n 1, M 500. Elemental analysis for gross formula Found,%: C 25.99; H 6.45, Si 39.41. Calculated,%: C 25.49; H 6.37; Si 39.79. When observing polymer films obtained from a solution in toluene or chloroform in an optical microscope, the presence of a mosaic texture with changes at 120-130 ° C and 190 ° C with the formation of a black floor at 220-230 0 is observed. 1 Chico-chemical properties of polyorganocyclo siloxane polymers Presented in the table. For known polymers, the glass transition temperature is at 253–258 K, and the bleaching temperature is 277–335 K. The proposed polymers have a more broad range of mesophase state: the lower limit of occurrence of the mesophase is 222 K, and the upper limit is 490 K, which allows the use of polymers for measuring equipment and for technical equipment in a wider operating temperature range.

нз :.сн5 о щ - Si-0 0,17 17000 Щ О О 4 / Si Щ Шз СНз Шз /О -Sl Si-00 ,15 15000 Ф5 О, /0 /Si СНз СНз 2 340 301 34515,0 330-333 78 336 354 356 - 388-403ns: .sn5 about shch - Si-0 0.17 17000 Shch O O 4 / Si Sh Shz SNz Shz / O-Sl Si-00, 15 15000 F5 O, / 0 / Si Chz SNz 2 340 301 34515.0 330 -333 78 336 354 356 - 388-403

11265791126579

Структура звена полимерной цепи; CeHs j:6H5 . , -SiSi-O0 ,10 12000 снЧХ X CgHs GfiHs ( СНз)2 1Шз)г $t-0-Si „ ( ,17 18000 снЧ / Л1-0-5 (СНз) (CHjli П р и меч а ни е- Т,ац . Т :Ti ; . . Q 8The structure of the link polymer chain; CeHs j: 6H5. , -SiSi-O0, 10 12000 snChX X CgHs GfiHs (СНз) 2 1Шз) г $ t-0-Si „(, 17 18000 СНС / Л1-0-5 (СНз) (CHjli P r and a sword T, ats. T: Ti;.. Q 8

Продолжение таблицы температура течени  определена на основании термомеханических данных при нагрузке 3 кг/см, температура изменени  внешнего состо ни  пленки полимера при наблюдении в оптическом микipoKcone в скрещенных никел х,. температура перехода из жидкокристаллического состо ни  в изотропную жидкость, теплота перехода из жидкокристаллического состо ни  в изотропное. 318 A15 335 458 182 218 394 391 5,5 393-490Continuing the table, the flow temperature is determined on the basis of the thermomechanical data under a load of 3 kg / cm, the temperature of the change in the external state of the polymer film when observed in optical micopo Kcone in crossed nickels. the transition temperature from the liquid crystal state to an isotropic liquid; the heat of transition from the liquid crystal state to an isotropic one. 318 A15 335 458 182 218 394 391 5.5 393-490

Claims (2)

СТЕРЕОРЕГУЛЯРНЫЕ ПОЛИОРГАНОЦИКЛОСИЛОКСАНЫ РАСТВОРИМЫЕ ЖИДКОКРИСТАЛЛИЧЕСКИЕ ПОЛИМЕРЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ШИРОКИМ ДИАПАЗОНОМ МЕЗАМОРФНОГО СОСТОЯНИЯ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ.STEREOREGULAR POLYORGANOCYCLOSILOXANES SOLUBLE LIQUID CRYSTALLINE POLYMERS POSSESSING A WIDE RANGE OF MESORPHANTIC STATE AND METHOD FOR PRODUCING THEM. (57) 1. Стереорегулярные полиорганоциклосилоксаны общей формулы г р'з η zO(5JtO)n /jno-о/ xo($to)Z т (57) 1. Stereoregular polyorganocyclo-siloxanes of the general formula r pz η z O (5JtO) n / jno-о / x o ($ to) Z t R где R*s - CH,; R1’ - C 6 Hy; R1 = R” или R1 i R·1 .R where R * s is CH ,; R 1 'is C 6 H y ; R 1 = R ”or R 1 i R · 1 . m =. 10-500, n = 1; 2; растворимые жидкокристаллические i полимеры, обладающие широким диапазоном мезаморфного состояния.m =. 10-500, n = 1; 2; soluble liquid crystal i polymers with a wide range of mesamorphic state. ' 2·. Способ получения стереорегулярных полиорганоциклосилоксанов общей формулы к' ; 2; что проводят'2 ·. A method of obtaining stereoregular polyorganocyclo-siloxanes of the general formula k '; 2; what spend Г . 0(^ί.0)„G. 0 (^ ί.0) „ Rf ^0(^0)п где R*. = -СНа; R = -С,Н_; R' = R,r или RAR m = 10-500, n.- 1 заключающийся в том, гетерофункциональную конденсацию в среде органического растворителя при 20-100°С транс-изомера диоксиор· ганоциклосилоксана общей формулыR f ^ 0 (^ 0) n where R *. = -CH a ; R = -C, H_; R '= R , r or RAR m = 10-500, n.- 1 consisting in heterofunctional condensation in an organic solvent medium at 20-100 ° C of the trans isomer of dioxior · ganocyclo-siloxane of the general formula К’г но <K’g but < ( :(: < /он {5ίί bteio)^ Хк’</ he {5ίί bteio) ^ X to ' X , и - имеют указанные ; значения со стехиометрическим количеством дихлорорганоциклосилоксана общей формулы где R', R . SU 1126579 р($ю)пх /ОН ¢1 o(Sio)n гX, and - have the indicated; values with a stoichiometric amount of dichloro-organocyclo-siloxane of the general formula where R ', R. SU 1126579 p ($ s) n x / OH ¢ 1 o (Sio) n g где R , R' , п - имеют указанные значения, содержащего от 80 до 100 мол.% транс-изомера.where R, R ', p - have the indicated values, containing from 80 to 100 mol.% trans-isomer.
SU833550063A 1983-02-15 1983-02-15 Stereoregular polyorganocyclosiloxanes - soluble liquid-crystal polymers having wide range of mesamorphous state and process for preparing same SU1126579A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833550063A SU1126579A1 (en) 1983-02-15 1983-02-15 Stereoregular polyorganocyclosiloxanes - soluble liquid-crystal polymers having wide range of mesamorphous state and process for preparing same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833550063A SU1126579A1 (en) 1983-02-15 1983-02-15 Stereoregular polyorganocyclosiloxanes - soluble liquid-crystal polymers having wide range of mesamorphous state and process for preparing same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1126579A1 true SU1126579A1 (en) 1984-11-30

Family

ID=21048827

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833550063A SU1126579A1 (en) 1983-02-15 1983-02-15 Stereoregular polyorganocyclosiloxanes - soluble liquid-crystal polymers having wide range of mesamorphous state and process for preparing same

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1126579A1 (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0466183A1 (en) * 1990-07-12 1992-01-15 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Cyclosiloxanes with mesogenic side groups
US7569652B2 (en) 2004-08-20 2009-08-04 The University Of Akron Synthesis and characterization of novel cyclosiloxanes and their self- and co-condensation with silanol-terminated polydimethylsiloxane
RU2447094C2 (en) * 2010-06-18 2012-04-10 Учреждение Российской Академии Наук Институт Элементоорганических Соединений Им. А.Н. Несмеянова Ран (Инэос Ран) METHOD OF PRODUCING STEREOREGULAR CYCLOLINEAR OLIGOSILOXANES OF α,ω-DIHYDROXYPOLY(OXY-2,8-DIORGANO-4,4,6,6,10,10,12,12-OCTAMETHYLCYCLOHEXASILOXANE-2,8-DIIYLS)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. За вка DE №3119459, кл. С 08 F 283/12, опублик. 1982. *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0466183A1 (en) * 1990-07-12 1992-01-15 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Cyclosiloxanes with mesogenic side groups
US5221759A (en) * 1990-07-12 1993-06-22 Consortium Fur Elektrochemische Industrie Gmbh Cyclosiloxanes containing mesogenic side groups
US7569652B2 (en) 2004-08-20 2009-08-04 The University Of Akron Synthesis and characterization of novel cyclosiloxanes and their self- and co-condensation with silanol-terminated polydimethylsiloxane
RU2447094C2 (en) * 2010-06-18 2012-04-10 Учреждение Российской Академии Наук Институт Элементоорганических Соединений Им. А.Н. Несмеянова Ран (Инэос Ран) METHOD OF PRODUCING STEREOREGULAR CYCLOLINEAR OLIGOSILOXANES OF α,ω-DIHYDROXYPOLY(OXY-2,8-DIORGANO-4,4,6,6,10,10,12,12-OCTAMETHYLCYCLOHEXASILOXANE-2,8-DIIYLS)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1253857A (en) Liquid crystalline organosilicon compounds
KR100197049B1 (en) Chiral dianhydro hexite derivative containing liquid-crystalline organosiloxanes
US5322945A (en) Photochromic spirooxazine monomers and polysiloxanes
JP2003523423A (en) Polyorganosilsesquioxane and method for producing the same
US5708099A (en) Polysiloxane resin containing optically-functional constituents and transparent optically-functional element obtained therefrom
US20030216537A1 (en) Low loss optical material
WO1998041566A1 (en) Silicone compounds and process for producing the same
SU1126579A1 (en) Stereoregular polyorganocyclosiloxanes - soluble liquid-crystal polymers having wide range of mesamorphous state and process for preparing same
Ueda et al. Photoisomerizability of an azobenzene covalently attached to silica-gel matrix
CA2292138C (en) Liquid-crystalline silicones having increased uv stability
CN114507251B (en) Double-silicon-center chiral heteroaryl silane and preparation method thereof
JP2856926B2 (en) Organosilicon compound
JP2000154380A (en) Spirooxazine derivative containing optically active group and optically functional medium containing the same
JPH0512325B2 (en)
JP2823340B2 (en) Organosilicon compound
EP0550195B1 (en) Propargyl esters of carboxylic acids containing conjugated ethylenic unsaturation and organosilicon compounds derived from same
JP2023532443A (en) Precursor for producing polysiloxane, polysiloxane, polysiloxane resin, method for producing polysiloxane, method for producing polysiloxane resin, and optoelectronic component
JP3110127B2 (en) Method for producing branched polysiloxane
JP2856378B2 (en) Acryloxypropyl group-containing cyclotetrasiloxane, method for producing polymer composition thereof, and polymer composition
SU1073248A1 (en) Carbazole- and anthracene-containing polysiloxanes as substrate to electrophotographic layers and method of producing them
JPH10101802A (en) Photochromic organopolysiloxane and its production
Lemaitre et al. Photochemistry of polymeric systems VII. Photo‐cross‐linking of liquid polysiloxanes including cinnamic groups
JPH07278036A (en) Stilbene-base material,its production,stilbene-group containing polymer,and optical element
JP2001281871A (en) Photosensitive resin composition
US20030100698A1 (en) Bis-o-nitrophenols derivatives and poly-o-hydroxyamides, polybenzoxazoles, materials, and microelectronic devices made therefrom