SU1118638A1 - Производные этилендиамина в качестве стабилизатора дл непредельных углеводородов или их хлорпроизводных - Google Patents
Производные этилендиамина в качестве стабилизатора дл непредельных углеводородов или их хлорпроизводныхInfo
- Publication number
- SU1118638A1 SU1118638A1 SU823511227A SU3511227A SU1118638A1 SU 1118638 A1 SU1118638 A1 SU 1118638A1 SU 823511227 A SU823511227 A SU 823511227A SU 3511227 A SU3511227 A SU 3511227A SU 1118638 A1 SU1118638 A1 SU 1118638A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- derivatives
- stabilizer
- unsaturated hydrocarbons
- ethylenediamine
- chlorine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
00 О) 00 СХ)
11186382
Изобретение относитс к новым производным зтилендиамина общей форхимическим соединени м, а именно к мулы
,),
но ЧО) (dH/),-If- с1Нг(Нг-5-(Н«), dH г -(oS-OH
cJ(cJH, - ,)3
, -С НгЧОУоН Указанные соединени могут быть использованы в качестве стабилизатора дл непредельных углеводородов или их хлорппоизводных. Известно применение N,N,П -три- (2-метил-пропен-2)-ы,М -бис-(2,3-зпоксипропан )-диэтилентриамина СО и Ы,Ы -бис-(2-метилпропен-2)-Ы,К,н -три-(2,3-эпоксипропан)-диэтилентриамина 2 3 в качестве стабилизатора дл галогенированных углеводородов. с1()з. в качестве стабилизатора дл непредельных и xлopcoдepжaщ x каучуков Сз Однако применение соединени фор мулы II дл стабилизации непредельных углеводородов или их хлорпроизводных не известно-. Цепь изобретени - синтез соединений общей формулы I, которые обладают улучшенной стабилизирующей активностью дл непредельных углево дородов или их хлорпроизводных. Поставленна цель достигаетс повыми производными этилендиамина общей формулы I, которые могут быть использованы в качестве стабилизато ра непредельных углеводородов и их хлорпроизводных. Соединени формулы I получают известным способом в две стадии: вз имодействием Н,/3-этилпиперазина с дихлорэтаном в изопропиловом спирте при нагревании и последующей конденсацией промежуточного N,N-бис-пиперазиноэтилэтилендиамина с 3,5-ди-трет-бутил-4-окси-К ,Н-диметш1бензиламином (основание Майниха) или с формальдегидом и 2,6-дитретбутилфенолом при нагревании.
, )3
С(СНз)з Недостатками применени указанных стабилизаторов вл ютс сложность получени требуемых индивидуальных алкилпроизвод1а 1х диэтилентриамина, так как зтот процесс алкилировани протекает неселективно, поэтому не приведены , характеристические данные указанных стабилизаторбв, указанные стабилизаторы плохо совмещаютс с хлорорганическими продуктами (плохо растворимы в них). Известно применение производного пиперазина формулы . {-D )з Строение соединений формулы I доказаноданными элементного анализа, .ИК-спектров и химически встречным синтезом. П р и м е р 1. Получение N,N-бис-fN- (4-окси-351 5-ди-трет-бутил) бензил -пиперазинозтил -этилендиамина (1а). В 3-горлую колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружают 12,9, г (0,1 М) N, -аминоэтилпиперазина , нагревают до и при этой температуре прикапывают 5 г (0,05М) дихлорэтана. Реакционную смесь нагревают в течение 2ч, затем добавл ют 5,6 г (О,1М) КОН в 50 МП изопропилового спирта и продолжают нагрев при 90°С в течение 3 ч. Реакционнуюсмесь охлаждают. Затем в реакционную колбу загружают полученный фильтрат (раствор бис-пиперазиноэтил-этйлендиамина в изопропиловом спирте), 26,3 г (0,1М) 3,5-ди-трет-бутил-4-окси-Н,К -диметилбензиламина (основание Манниха ) и нагревают в течение 4 ч при . Затем спирт и вьвделившийу диметиламин удал ют перегонюой остаток перекристаллизовывают из смеси эфир и петролейный эфир (1:1). Получают 28 г (78%) соединени 1а, Т.пл. 260{262 С ,-ЙК-спектр, ) см : 1565 tNH) 3575 (ОН), Найдено, %: С 73,71, Н 10,92, N 11,02. C U-igNfP Вычислено, %: С 73,33, Н 10,55, N 11,66. Пример 2i Получение N,N,N7 N j-TeTpa-(4-OKCH-3,5-AH-TpeT-6yTHn) бензил-Н,н-бис-пиперазиноэтил-этилендиамина (16). В услови х примера 1 12,9 г (0,1М М,р-аминоэтш1пиперазина нагревают до 120 Си прикапывают при этой температуре 5 г (0,05М) дихлорэтана, нагревают в течение 2,5 ч, затем прика пывают 5,6 г КОН в 75,0 МП изопропилового спирта и нагревают в течение 3 ч при т. . Реакционную смесь охлаждают, промывают 25 мл изопропилового спирта, а фильтрат снова загружают в реакционную колбу, туда же загружают 52,6 г (0,2 М) основани Манника. Реакционную смесь сначала нагревают в течение 2 ч при темпера .туре кипени изопропилового спирта, затем температуру реакционной смеси поднишют в течение 1,5 ч до ., одновременно отгон спирт и диметил амин. Продукт вьщел ют кристаллизаци ей из эфира и петролейного эфира. По лучают 49,4 г (86%) соединени 16, Т.пл. 157-159 С, ИК-спектр), ).см-: 3570 (ОН). Найдено , %: С 77,18, Н 10,56, N 6,96. C74Hl2oNt04., Вычислено, %: С 76,81, Н tO,38, N 7,26. В услови х примера 1 получают и выдел ют промежуточный продукт N,N бис-пиперазиноэтил-этилендиамин путем перегонки в вакууме. Получают 13 г (92%) продукта. Т.кип. 258-260 С (10-12), Т.пл. , п 1,5140. ИК-спектр, , CM-i: 1570 (NH), УФ-спектр, нм, (е): 205 (4130), ПМРспектр (CFjCOOH) М.Д., 2,47, 2,77 и 3,45. . В реакционную колбу загружают 2,84 г (0,p1M) промежуточного продукта , 8 мл 36%-ного водного формальдегида , 8,24 г 2,6-ди-трет бутилфенола и нагревают содержимое колбы до 100 С в течение 6 ч. Продукт выдел ют кристаллизацией из эфира и петролейиого эфира. Получают 8,3 г (72%) соединени 16, Т.пл, 156-157С. Найдено, %: С 77,23, Н10,64,. N 6,84.. . Вычислено, %: С 76,81, Н 10,38, ,N 7,26.: Соединени 1а и 16 испытывают в качестве стабилизаторов непредельных углеводородов и их производных по следующей методике. В перегонную колбу загружают 100г непредельного соединени , ввод т стабилизатор и перегон ют при атмосферном давлении. Осмоление продукта определ ют отношением смолы, образующейс во врем ререгонки, за вычетом , количества стабилизатора к весу не- ходного непредельного соединени . Результаты испытаний с применени-. ем предлагаемых ,и известных стабилизаторов приведены в таблице. Дл сравнени эффективности стабилизации приведены также результаты испытаний холостого опыта - без применени стабилизатора. Как видно из таблицы, соединени общей формулы I снижают процент, осмолени непредельных углеводородов и их хлорпроизводных и превосход т по своему действию известный стабилизатор N ,N -биc-(2-мeтшIПpoпeн-2)-N , N , N.-три(2,3-э поксипропан)-дйэтилентриамин 2,
Непредельное соединение
1,1,2,3-Тет
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU823511227A SU1118638A1 (ru) | 1982-11-16 | 1982-11-16 | Производные этилендиамина в качестве стабилизатора дл непредельных углеводородов или их хлорпроизводных |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU823511227A SU1118638A1 (ru) | 1982-11-16 | 1982-11-16 | Производные этилендиамина в качестве стабилизатора дл непредельных углеводородов или их хлорпроизводных |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1118638A1 true SU1118638A1 (ru) | 1984-10-15 |
Family
ID=21035599
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU823511227A SU1118638A1 (ru) | 1982-11-16 | 1982-11-16 | Производные этилендиамина в качестве стабилизатора дл непредельных углеводородов или их хлорпроизводных |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1118638A1 (ru) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009078394A1 (ja) * | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | 4-ヒドロキシフェニルアルキルアミン誘導体 |
RU2451679C1 (ru) * | 2010-12-27 | 2012-05-27 | Учреждение Российской академии наук Институт органической химии Уфимского научного центра РАН | Способ получения n,n'-бис(пиперазиноэтил)этилендиамина |
RU2454408C1 (ru) * | 2010-12-23 | 2012-06-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет", ГОУ ВПО БашГУ | Способ получения пиперазинофенолов |
-
1982
- 1982-11-16 SU SU823511227A patent/SU1118638A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Авторское свидетельствб ССС № 739064, кл. С 07 С 87/24, 1980. CftfH Ho4SycJH2-irN-()rl -е(енз)э г,еК-Н,( -е(ОНз)з (О С в качестве стабилизатора дл непредельных углеводородов шт их хлорпроизводных. 2. Авторскоесвидетельство СССР № 732245, кл. С07 С 87/20, 1980. 3i Авторскоесвидетельство СССР № 876673, кл. С08 L 9/00, 1981. * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009078394A1 (ja) * | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | 4-ヒドロキシフェニルアルキルアミン誘導体 |
CN101903332A (zh) * | 2007-12-19 | 2010-12-01 | 道康宁东丽株式会社 | 4-羟基苯基烷基胺衍生物 |
US8624064B2 (en) | 2007-12-19 | 2014-01-07 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | 4-hydroxyphenylalkylamine derivative |
CN101903332B (zh) * | 2007-12-19 | 2015-01-14 | 道康宁东丽株式会社 | 4-羟基苯基烷基胺衍生物 |
RU2454408C1 (ru) * | 2010-12-23 | 2012-06-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет", ГОУ ВПО БашГУ | Способ получения пиперазинофенолов |
RU2451679C1 (ru) * | 2010-12-27 | 2012-05-27 | Учреждение Российской академии наук Институт органической химии Уфимского научного центра РАН | Способ получения n,n'-бис(пиперазиноэтил)этилендиамина |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100365568B1 (ko) | 과알킬화된아민의제조방법 | |
SU1118638A1 (ru) | Производные этилендиамина в качестве стабилизатора дл непредельных углеводородов или их хлорпроизводных | |
US3426072A (en) | Preparation of amine ethers | |
RU2673231C1 (ru) | Способ синтеза n,n-дизамещенных аминометилстиролов или альфа-аминометилстиролов | |
JPH04221325A (ja) | 2−ペンテンニトリルを用いたアミン類のシアノブチル化 | |
US2287464A (en) | Preparation of aminomethyl ethers | |
US2110199A (en) | Tertiary nonaromatic amines and methods for producing same | |
EP0125726B2 (en) | Improved process for preparing alkyl isocyanates | |
US3709881A (en) | Preparation of n-alkylmorpholines from diethylene glycol and alkylamines | |
US2772271A (en) | Addition of olefins and amines | |
US3268524A (en) | Process for the preparation of amines of the acetylenic series | |
US2996521A (en) | Alpha-amino-beta-hydroxycarboxylic acid derivatives | |
EP0055626B1 (en) | Process for the preparation of a furan derivative | |
SU1098935A1 (ru) | @ -(3,5-Ди-трет-бутил-4-оксибензил)-пиперазин в качестве стабилизатора дл непредельных углеводородов и их хлорпроизводных | |
US3300529A (en) | Alkylenesulfonamides and method of preparing same | |
US2108147A (en) | Production of amines | |
US3686262A (en) | Preparation of (2-cyanoethyl) ketones | |
US2105828A (en) | Production of morpholine ethanols | |
Granados et al. | Synthesis of 1, 2, 3, 4‐tetrahydroquinazoline derivatives as potential alpha‐adrenergic blocking agents | |
US3446836A (en) | Dimerization of acrylonitrile to 1,3-dicyano-butene-3 | |
US3213143A (en) | Isolation process for methyl alkyl tertiary amines | |
US5158974A (en) | Preparation of n-alkyl- and n,n-dialkyldiaminoethanes | |
US2350446A (en) | Production of aminopyrans | |
EP0449546B1 (en) | Process for the preparation of m-aminophenols from resorcinol | |
SU381663A1 (ru) | Способ получения ароматических диаминов |