SU1089084A1 - Anthraquinone derivatives as dichronic dyes for liquid crystal materials,liquid crystal material and electrooptic device - Google Patents
Anthraquinone derivatives as dichronic dyes for liquid crystal materials,liquid crystal material and electrooptic device Download PDFInfo
- Publication number
- SU1089084A1 SU1089084A1 SU813329559A SU3329559A SU1089084A1 SU 1089084 A1 SU1089084 A1 SU 1089084A1 SU 813329559 A SU813329559 A SU 813329559A SU 3329559 A SU3329559 A SU 3329559A SU 1089084 A1 SU1089084 A1 SU 1089084A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- liquid crystal
- flx
- group
- alkyl
- dichroic
- Prior art date
Links
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Производные антрахинона общей формулы I В. где А Б-кДХ, А Г-КДХ, А В-КДХ,-Б-Н, А В-ЯДХ, Б Г-К2ЕУ; , Г-Н; A B-B-r-RДХ, , , , Г-К2ЕУ, , , в-Н; , Б-Н, , Б В к2ЕУ-, Г-Н; А -ЕДХ, , , , В Г Д2ЕУ; А Г-КДХ, , В-Н; А Г-КДХ, Б В К2ЕУ; . А В-ЯДХ, , Г-Б; (О А В-КДХ, , Г-Я2-ЕУ, в которых X - атом кислорода, группа Н или R3; Д - группа -G-G-; -.-Гх. R - Gц.-G J-aлкил; У - атом кислорода или группа -NH; „ Derivatives of anthraquinone of general formula I B. Where A is B-kDH, A G-KDH, A B-KDH, -B-H, A B-YDH, B G-K2EU; Mr; A B-B-r-RDH,,,, G-K2EU,, -V; , BN, BV k2EU-, MR; A-EDH,,,, C D D2EU; And Г-КДХ, В-Н; A G-KDH, B In K2EU; . And B-YADH,, GB; (ОА В-КДХ,, Г-Я2-ЕУ, in which X is an oxygen atom, a group Н or R3; Д is a group -GG-; -.- Гх. R is Gц.-G J-alkyl; У - an oxygen atom or a group —NH;
Description
F -F -
проста -св зь; R. - C4-Cij, y+E+R H, Cl, Br,simple — sv; R. - C4-Cij, y + E + R H, Cl, Br,
..
где R- - С4-Св-алкил;where R - - C4-Sv-alkyl;
или or
-(CH); - (CH);
H - атом водорода;H is a hydrogen atom;
пит- одинаковые или различлые числа О или 1, как дихроичные красители дл жидкокристаллических материалов ,.pit - the same or different numbers O or 1, as dichroic dyes for liquid crystal materials,.
2. Жидкокристаллический материал дл электрооптического устройства, включающий дихроичный краситель и/ил нематическую жидкокристаллическую матрицу, отличающийс тем, что, с целью расширени гаммы переключений цвета, он дополнительно содержит одно или несколько производных антрахинона общей формулы 12. A liquid crystal material for an electro-optical device, including a dichroic dye and / or a nematic liquid crystal matrix, characterized in that, in order to expand the range of color switches, it further comprises one or more anthraquinone derivatives of the general formula 1
A B-RДХ, , .flX, Б-Н, . A B-RДX, B-r-R EY; А Б-В-КДХ, Г-Н; A Б B Г-RДX; , , , , ; , , В-Н; , , B r R2EY; , , A B-RDH, .flX, Bn,. A B-RDX, B-r-R EY; A B-B-CHA, Mr; A B B G-RDX; ,,,, , VH; ,, B r R2EY; ,,
, , , A Б-RДX, B r R2EY; , , , А Г-ЯДХ, А Б-РДХ, , Г-Н; А В-РДХ, , , которых X - атом кислорода, группа,, A B-RDX, B r R2EY; ,, And Mr. G-YADH, A B-RDH,, Mr.; A B-RDH,,, of which X is an oxygen atom, a group
Ш или Д - группа /чW or D - group / h
V АХ ооV AH oo
J Vt-cJ Vt-c
/ Ут 1/ Ut 1
оabout
- C -C g-алкил;- C-C g-alkyl;
- атом кислорода или группа- oxygen atom or group
NH; ...NH; ...
проста св зь; easy connection;
R С -Цд-алкил или y+E+R Cl, Н, Вг, где R - алRR C -Cd-alkyl or y + E + R Cl, H, Br, where R is alR
Cg,Cg,
Н или H or
кил kil
R+R ,R + R,
Н - атом водорода; пит- одинаковые или различные числа О или 1 в количестве О-;5-10 мас.%. 3. Электрооптическое устройство с дихроичным рабочим телом, заключенным между прозрачными электродами , о тличающеес тем, что, с целью расширени гаммы переключений цвета, в качестве дихроичнбго рабочего тела используют жидкокристаллический материал, включающий дихроичный краситель и/или нематическую жидкокристаллическую матрицу и одно или несколько производных антрахинона общей формулы IH is a hydrogen atom; pit is the same or different numbers of O or 1 in the amount of O-; 5-10 wt.%. 3. An electro-optical device with a dichroic working fluid enclosed between transparent electrodes, differing in that in order to expand the range of color switches, a liquid-crystalline material including a dichroic dye and / or a nematic liquid-crystal matrix and one or several derivatives are used as the dichroic working medium. anthraquinone of General formula I
А О ВA O B
, ,
, ,
A Б B-RДX, Г-Н;A B B-RDX, Mr;
, Б-Х, A B-RДX, B r R2EY; ДХ;, BH, A B-RDX, B r R2EY; HH;
, , А КЛХ; , A RflXi Б Г-К2ЕУ, В-Н; A-R ДХ, , ;, A ccc; , A RflXi B Г-К2ЕУ, В-Н; A-r hh,
. ДХ, , Г-Н;. HH, Mr;
, Б В Г К2ЕУ; , , Г-Н; A B-RДХ, А Г-НДХ, , В-Н; ДХ, A B-R4riX, , Г-Н; А В-ЯДХ B r-R2Ey;, B C D K2EU; Mr; A B-RДХ, And Г-НДХ, В-Н; HH, A B-R4riX,, Mr; A B-YADH B r-R2Ey;
, ,,,
де X -атом кислорода, группа NHde X -atom oxygen group NH
или NR Д - группаor NR D - group
-Ю),-YU),
R - С -С а-алкил; У - атом кислорода или группа NH, Е - проста св зь,R-C-C a-alkyl; Y is an oxygen atom or a group NH, E is a simple bond,
-/- /
-/ 1-/ one
- хУ-с-/ Vc-V- xy-s- / Vc-V
- Г - G
оabout
R - С -С в-алкил или У+Е+К Н, G1, Вг, , где R - С.- Св-алкил;R — C — C v-alkyl or U + E + K H, G1, Br, where R is C.- Sv-alkyl;
Rt - Н или ,;Rt is H or,
: R3+R -(.: R3 + R - (.
Н - атом водорода; п и т- одинаковые или раэличшле числа О или 1. H is a hydrogen atom; p and m are the same or different numbers O or 1.
. 1 ,- . . one ,- .
Изобретение относитс к дихроичным красител м с отрицательньм дихроизмом дл жидкокристаллических материалов, к жидкокристаллическому материалу на осиове дихроичньпс красителей и электрооптическому устройству. The invention relates to dichroic dyes with negative dichroism for liquid crystal materials, to a liquid crystal material on a dichroic dye axis and an electro-optical device.
Известны дихроичные красители с отрицательным дихроизмом - производные тетразииа l .Dichroic dyes with negative dichroism — tetrazium derivatives — are known.
Основным недостатком их вл етс низка интенсивность длинноволновой полосы п- поглощени , что влечет за собой. необходи;мость введени больших количеств (до 15%) 2 красителей зтого р да в жидкокристаллическую матрицу дл получени насыщенного цвета н устройстве . Последнее приводит к ухудшению электрооптических характеристик жидкокристаллических матёриалов на kx основе, а следовательно и электрооптических устройств-в целом. В этой св зи известные дихроичные красители из класса тетразинрв , материалу и устройства на их основе до насто щего времени не нашли практического применени . Their main disadvantage is the low intensity of the longwave n-absorption band, which entails. the need to introduce large quantities (up to 15%) of 2 dyes of the back row into the liquid crystal matrix to obtain a saturated color on the device. The latter leads to the deterioration of the electro-optical characteristics of liquid-crystal materials on a kx basis, and, consequently, of electro-optical devices as a whole. In this connection, the known dichroic dyes from the tetrazinvr class, the material and devices based on them have not yet found practical application.
Известны также красители с отрицательным дихроизмом - производные 2,2 -азоимидазола, имеющие две высокоинтенсивные полосы в видимой области спектра, соответствующие -5Г переходу, причём перва полоса (в области 340-440 нм, полуширина нм), про вл ет положитель .ный дихроизм, а втора (в области 530-560 нм, полуширина нм) отрицательный дихроизм. Причем вели ,чина дихроизма коротковолновой полосы S-i+0,64, а длинноволновой 3 5 - 0,29 (положительный дихроизм может иметь теоретически максимальное значение , а отрицательный - S -0,5) ГЗ J. Материалы, состо щие из нематической жидкокристаллической матри цы, например ЖК-614 и дихроичных красителей - производных 2,2-азоимидазола , позвол ют получать двухцветное изображение (переключение цвета с желтого, желто-оранжевого или светло-коричневого цвета на малиновый или фиолетовый) 4 J. . Введение в жидкокристаллический материал, содержащий производные 2,2 -азоимйдазола, дополнительного красител с положительным дихроизмом , например синего красител , поз вол ет получить двухцветные устройства , обеспечивающие переключение цвета с синего, сине-зеленого или зеленого цвета на малиновый или фиолетовьм з. Таким образом, известноеэлектро оптическое жидкокристаллическое устройство отображени и обработки информации с использованиемдихро ичных красителей - производных 2,2 азоимйдазола, вход щее в дихроичное рабочее тело, заключенное между прозрачными электродами, снабженное источником управлени напр жени , имеет ограниченность возможной гаммы переключени цвета (длинновол нова полоса с отрицательным дихроизмом находитс в области 530-560 нм т.е. они обеспечивают .переключение цвета только на малиновый или фиоле товьй). Кроме того, величина отрицательного дихроизма недостаточно высока ( 0,29), что снижает контрастность изображени . Цель изобретени - расширение ассортимента красителей с отрицательным дихроизмом, жидкокристаллических материалов и электрооптических устройств на их основе, обеспечивающих расширение гаммы переключени цвета Поставленна цель достигаетс производными антрахинона.общей формулы 1: . Д О В ДХ, , , , ДХ, .ЕУ; , ДХ; , , , , , , R ДХ, , , , , , , , , , , Б В ЯЕУ; , , , ЕУ; , , в которых X - атом кислорода, группа NH, или Д - группа - алкил , - атом кислорода или группа NH; - проста св зь; в которых X - атом кислорода, группа NH V или NR , Л- группа ° R - алкил С .-С. У - атом кислорода или rpynnaNH (О)п проста св з R2 - алкил , , или y+E+R H, С1, Вг, , в которых R -алкил С4-С8, или . R4R -(CH); Н - атом водорода, пит- одинаковые или различные числа О или. 1. На чертеже показано электрооптические устройство, общий вид. Предлагаемое устройство с исполь зованием жидкокристаллического мат риала, включающего дихроичные краси тели общей формулы Т, позвол ет пер ключать любой цвет видимой области спектра на желтый, красный, синий, зеленый или черный. Способ получени производных антрахинона общей формулы 1 заключает в том, что замещенные антрахинона п вергают ацилированию галоидаигидридами карбоновым кислот при нагревании в среде ароматического углеводорода . Пример 1. 0,5г (0,002 мол 1-аминоантрахинона, 0,75 г (0,00275 моль) хлорангидрида бутилдифенилкарбоновой кислоты в 10 мл нитробензола кип т т 10 мин, затем температуру реакционной массы пониж ют до и при этой температуре и перемешивании приливают 30 мл го .р чего (50-60°С изопропилового спирта. Реакционную смесь охлаждают 8-48 до 20°С, фильтруют, промывают изопропиловым спиртом. Осадок раствор ют в бензоле и хроматографируют на колонке с силикагелем марки Chemapol L 0/100 Д элюент - бензол. После отгонки растворител получают 0,25 г (24,75% от теории) (4-бутил-фенилен )-бензамидо -антрахинона, Т.пл. 259 260С. Найдено,%: С 81,15; Н 5,32; N 2,97. . Cj.. Вычислено,%: С 81,04; Н 5,48; N 3,05. Пример 2. 2г (0,0077 моль) 1-амино-4-хлорантрахинона и 2,8 г (0,0117 моль) ллорангидрида гептилбензойной кислоты в-15 мл нитробензола Кип т т 20 мин и выдел ют как в примере I. Осадок кристаллизуют из гептана. Получают 2,12 г 1- 4-гептилбензамиДо -4-хлорантрахинона (59,38% от теории) . Т.пл. UO-UI C. Найдено,%: С 73,02; Н 5,91; С1 7,69. C28H2tC№Q3. Вычислено,%: С 73,11; Н 5,7,С 7,7; N 3,04. Пример 3. Аналогично приlepy 2 из 1,51 г (0,005 моль) 1-амин6-4-бромантрахинона и 2,47 г (0,0075 моль) хлорангидрида октилдифенилкарбоновой кислоты получают 1,96 г (65,86% от теории) 1- 4-октилФенилен-4-бензамидо 4-бромантрахиноНайдено ,%: С 70,88; Н 6,31; Вг 13,52. . СззНз ВгШз. Вычислено,%: С 70,7; Н 5,42; Вг 13,44; N 2,35. Пример 4. 1,43г (0,00бмо.ль) 1,4-диаминоантрахинона 4,77 г ( 0,02 моль ) хлорангидрида п-октилдифенилкарбоновой кислоты в 20 мл нитробензола кип т т 30 мин. Температуру реакционной массы понижают до (60 с и при этой температуре и перемешивании приливают 40 .мл гор чего (,60C) нзопропилового спирта, Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, фильтруют, промывак т 20 мл изопропилового спирта. Осадок раствор ют в бензоле и пропускают через хроматографическую колонку с силикагелем L 40/100/L., элюент-бензол. Получают 2 г (40,49% от теории),1,4-бис С4-октш1фенилен-4-бенэамидоЗ-атрахинона . Т. пл. Negative dichroism dyes are also known - derivatives of 2,2-azoimidazole, which have two high-intensity bands in the visible region of the spectrum, corresponding to the –5G transition, and the first band (in the region of 340–440 nm, half-width nm) exhibits positive dichroism , and the second (in the region of 530–560 nm, half-width nm) negative dichroism. Moreover, the dichroism rank of the shortwave band S-i + 0.64, and the long-wavelength band 3 5 - 0.29 (positive dichroism can have a theoretically maximum value, and negative - S –0.5) HZ J. Materials consisting of nematic liquid crystal matrices, such as LCD-614 and dichroic dyes derived from 2,2-azo-imidazole, allow to obtain a two-color image (color switching from yellow, yellow-orange or light brown to crimson or purple) 4 J. An introduction to a liquid crystal material containing derivatives of 2,2-azaimidazole, an additional dye with positive dichroism, for example, a blue dye, makes it possible to obtain two-color devices that provide color switching from blue, blue-green or green to crimson or purple h. Thus, the known electro-optical liquid-crystal display and information processing device using dichromatic dyes, derivatives of 2.2 azoimidazole, which enters the dichroic working medium enclosed between transparent electrodes and is equipped with a source of voltage control, has a limited range of color switching (long wavelength negative dichroism is in the region of 530–560 nm (i.e., they provide (color switching only to raspberry or purple). In addition, the magnitude of the negative dichroism is not high enough (0.29), which reduces the image contrast. The purpose of the invention is to expand the range of negative dichroism dyes, liquid crystal materials and electro-optical devices based on them, which expand the color gamut range. The goal is achieved by anthraquinone derivatives of general formula 1 :. D O B HH,,,, HH, .ЕУ; , HH; ,,,,, R DH,,,,,,,,,,,, B B YAIU; ,, EU; , in which X is an oxygen atom, the group NH, or D is a group — alkyl, is an oxygen atom or group NH; - easy connection; in which X is an oxygen atom, the group NH V or NR, L is the group ° R - alkyl C.-C. Y is an oxygen atom or rpynnaNH (O) n is simple; R2 is alkyl,, or y + E + R H, C1, Br, in which R is alkyl C4-C8, or. R4R - (CH); H is a hydrogen atom, pit is the same or different numbers O or. 1. The drawing shows an electro-optical device, a general view. The proposed device, using a liquid crystal material including dichroic dyes of the general formula T, makes it possible to transform any color of the visible region of the spectrum to yellow, red, blue, green, or black. The method for producing anthraquinone derivatives of the general formula 1 concludes that substituted anthraquinone p is acylated by carboxylic acid halides when heated in an aromatic hydrocarbon medium. Example 1. 0.5g (0.002 mol of 1-aminoanthraquinone, 0.75 g (0.00275 mol) of butyldiphenylcarboxylic acid chloride in 10 ml of nitrobenzene is boiled for 10 minutes, then the temperature of the reaction mixture is reduced to and at this temperature and stirring 30 ml of which (50-60 ° C isopropyl alcohol. The reaction mixture is cooled 8-48 to 20 ° C, filtered, washed with isopropyl alcohol. The precipitate is dissolved in benzene and chromatographed on a silica gel column with Chemapol L 0/100 D eluent is benzene. After distilling off the solvent, 0.25 g (24.75% of theory) (4-butyl-phenylene) -ben are obtained. zamido-anthraquinone, mp 259 260 C. Found,%: C 81.15; H 5.32; N 2.97. Cj .. Calculated,%: C 81.04; H 5.48; N 3 , 05. Example 2. 2g (0.0077 mol) of 1-amino-4-chloroanthraquinone and 2.8 g (0.0177 mol) of heptylbenzoic acid tetrahydride in 15 ml of nitrobenzene are boiled for 20 min and isolated as in Example I. The precipitate is crystallized from heptane to give 2.12 g of 1-4 heptylbenzamyl do-4-chloroanthraquinone (59.38% of theory). Mp. UO-UI C. Found:%: C 73.02; H 5.91; C1 7.69. C28H2tC # Q3. Calculated,%: C 73.11; H 5.7, C 7.7; N 3.04. Example 3. Similarly, prilepy 2 from 1.51 g (0.005 mol) of 1-amine6-4-bromoanthraquinone and 2.47 g (0.0075 mol) of octyldiphenylcarboxylic acid chlorate get 1.96 g (65.86% of theory) 1 - 4-octylPhenylene-4-benzamido 4-bromanthino Found to be%: C 70.88; H 6.31; Вг 13,52. . SzzNz VgShz. Calculated,%: C 70.7; H 5.42; Br 13.44; N 2.35. Example 4. 1.43 g (0.00 mmole) of 1,4-diaminoanthraquinone 4.77 g (0.02 mol) of p-octyldiphenylcarboxylic acid chloride in 20 ml of nitrobenzene is boiled for 30 minutes. The temperature of the reaction mass is reduced to (60 s and at this temperature and stirring 40 ml of hot (, 60 ° C) nzopropyl alcohol is poured. The reaction mixture is cooled to room temperature, filtered, washed with 20 ml of isopropyl alcohol. The precipitate is dissolved in benzene and passed through through a chromatographic column with silica gel L 40/100 / L., eluent-benzene. 2 g (40.49% of theory), 1,4-bis C4-10-1-phenylene-4-benamidoZ-atraquinone are obtained.
27427& С .27427 & C.
Найдено,%: С 81,95, Н 7,21; N 3,15. Found,%: C 81.95, H 7.21; N 3.15.
. ,Н. H
Вычислено,% Calculated%
С 81,72; Н 7,1-; N 3,4. 5. В услови х приПример мера 4 из 1,19 г (0,005 моль) 1,4-диаминоантрахинона и 3,6 г (0,015 моль) хлорангидрида п-н-гептилбензойной кислоты получают 1,12 г 1,4-бис- 4-дигептилбензамйдоЗ-антрахинона . Перекристаллизовьшают из бензола. Т.пл. 207-210 С.C 81.72; H 7.1 -; N 3.4. 5. Under Example 4 of 1.19 g (0.005 mol) of 1,4-diaminoanthraquinone and 3.6 g (0.015 mol) of p-n-heptylbenzoic acid chloride, 1.12 g of 1,4-bis- 4 are obtained. - diheptylbenzamydo3-anthraquinone. Recrystallize from benzene. M.p. 207-210 C.
Найдено,%: С 78,60; Н 7,35; N 4,28.Found,%: C 78.60; H 7.35; N 4.28.
C42H4tN204.C42H4tN204.
Вычислено,%: С 78,47; Н 7,21; N.4,36.Calculated,%: C 78.47; H 7.21; N.4,36.
Пример 6. В услови х примера 4 из 4 г (0,017 моль) 1,4-диаминоантрахинона и 12 г (0,053 моль) хлорангидрида п-н-гексилбензойной кислоты получают 3,31 г (33,64% от теории ) 1,4-би&-С4-гексилбензамидо -антрахинона . Т.пл. 198-200 С.Example 6. Under the conditions of example 4, 3.31 g (33.64% of theory) of 1.4 g are obtained from 4 g (0.017 mol) of 1,4-diaminoanthraquinone and 12 g (0.053 mol) of the pn-hexylbenzoic acid chloride. -bi & -C4-hexylbenzamido-anthraquinone. M.p. 198-200 S.
Найдено,%: С 78,13; Н 6,95; N 4,67.Found,%: C 78.13; H 6.95; N 4.67.
С4оН4-г«204. C4OH4-g "204.
С 78,21; Н 6,88; Вычислено,%C 78.21; H 6.88; Calculated%
N 4,55. 7. В услови х приПример мера 4 из 1,43 г (0,006 моль) 1,4 -диаминоантрахинона и 2,95 г (0,015 моль) хлорангидрида п-нбутйлбензойной кислоты получают 1,83 г (54,70 от теории) 1,4-бис- 4-бутилбензамидоj-антрахинона . Т.пл. 217-219 0.N 4.55. 7. Under the conditions of Example 4, of 1.43 g (0.006 mol) of 1,4-diaminoanthraquinone and 2.95 g (0.015 mol) of p-n-butylbenzoic acid chloride, 1.83 g (54.70 from theory) 1, 4-bis-4-butylbenzamido-anthraquinone. M.p. 217-219 0.
Найдено,%: С 77,62; Н 5,83; N 5,17.Found,%: C 77.62; H 5.83; N 5.17.
.. ...
Вычислено,%: С 77,39; Н 6,13; N 5,01.Calculated,%: C 77.39; H 6.13; N 5.01.
Пр.имер 8. В услови х реакции примера 4 из 1,43 г (0,006 моль) 1,4-диаминоантрахинона и 4 г (0,013 моль) хлорангидрида нонилбензойной кислоты получают 2,02 г (48,21% от теории) 1,4-биc- 4-нdнилбeнзaмидo}-aнтpaxинoнa . Т.пл. 193195 ,5С.Ex. 8. Under the reaction conditions of Example 4, 1.42 g of 1.43 g (0.006 mol) of 1,4-diaminoanthraquinone and 4 g (0.013 mol) of nonylbenzoic acid chloride give 2.02 g (48.21% of theory) 1, 4-bic-4-ndnilbenzamido}-anthrafinone. M.p. 193195, 5С.
Найдено,%: С 79,21; Н 7,63; N 4,25.С4fcH54 204 .Found,%: C 79.21; H 7.63; N 4.25.C4fcH54 204.
Вычислено,%: С 79,05; Н 7,79; N 4,01.Calculated,%: C 79.05; H 7.79; N 4.01.
0841008410
Пример 9. В услови х примера 4 из 1,43 г .(0,006 моль.J 1,4диамино антрахинона и 3,4 г(0,015моль) хлорангидрида амилоксибензЪйной кислоты получают 2,36 г (63,61% от теории ) 1,4-бис- 4-аминоксибензамидоЗантрахинона . Т.пл. 229-23l C.Example 9. Under the conditions of Example 4, 1.36 g (0.015 mol) of amyloxybenzoic acid chloride, 2.36 g (63.61% of theory) 1, are obtained from 1.43 g (0.006 mol. J 1.4 diamine amino anthraquinone and 3.4 g (0.015 mol)), 1 4 bis-4-aminoxybenzamido zantraquinone, mp 229-23l C.
Найдено,%: С 73,59; Н 6,08; N 4,67. СздН.Ы.О,.Found,%: C 73.59; H 6.08; N 4.67. SzdN.Y.O.
Вычислено,%: С 73,77; Н 6,19; N 4,53.Calculated,%: C 73.77; H 6.19; N 4.53.
П р им е р 10. В услови х примера 4 из 1,43 г (0,006 моль) 1,4диаминоантрахинона и 6,55 гExample 10 under the conditions of example 4, of 1.43 g (0.006 mol), 1.4 diaminoanthraquinone and 6.55 g
(0,016 моль) хлорангидрида октадецилоксибензойной кислоты получают 3,69 гЭ (64,73% от теории) 1,4-бис С4-октадецилоксибензамидо}антрахинона . Т.пл. 177-178С (из бензола).(0.016 mol) of octadecyloxybenzoic acid chloride 3.69 gE (64.73% of theory) 1,4-bis C4-octadecyloxybenzamido} anthraquinone is obtained. M.p. 177-178С (from benzene).
Найдено,%: С 78,42; Н 9,28; N 2,75. . ,Found,%: C 78.42; H 9.28; N 2.75. . ,
....
Вычислено,: С 78,20; Н 9,16; N 2,85.Calculated: C 78.20; H 9.16; N 2.85.
Пример I. В услови х примера 4 из 1,19 (0,005 моль) 1,4диаминоантрахинона и 2,9 г (0,015.мбль)Example I. Under the conditions of example 4 of 1.19 (0.005 mol), 1.4 diaminoanthraquinone and 2.9 g (0.015 mbl)
хлорангидрида н-бутил-трансциклогексанкарбоновой кислоты получают 0,69 г (24,12% от теории) 1,4-бис 4-бутил-трансциклогексиламидо -антрахинона . Т.пл. .n-butyl transcyclohexanecarboxylic acid chloride gives 0.69 g (24.12% of theory) 1,4-bis 4-butyl transcyclohexyl amido-anthraquinone. M.p. .
Найдено,%: С 75,88; Н 8,02; N ,76.Found,%: C 75.88; H 8.02; N, 76.
,,Ы,0,.,, Ы, 0 ,.
Вычислено,%: С 75,76; Н 9,12; N 4,91. Calculated,%: C 75.76; H 9.12; N 4.91.
. П р и м е р 12. В услови х примера 4 из 0,95 г (6,004 моль) 1,4-диаминоантрахинона и 2,1 г (0,009 моль) хлорангидрида н-гексил-трансциклогексанкарбоновой кислоты. EXAMPLE 12 Under the conditions of Example 4, from 0.95 g (6.004 mol) of 1,4-diaminoanthraquinone and 2.1 g (0.009 mol) of n-hexyl-trans-cyclohexanecarboxylic acid chloride
получают 0,5 г 1,4-бис- 4 гексш1циклогексиламйдоЗ-антрахинона . Т.пл. 269-270 С (бензол),0.5 g of 1,4-bis-4 hexylcyclohexylamine3-anthraquinone is obtained. M.p. 269-270 C (benzene),
Найдено %: С 76,48; Н 8,91; N 4,39. Found%: C 76.48; H 8.91; N 4.39.
. Вычислено : С 76,64; Н 8,68; . Calculated: C, 76.64; H 8.68;
N 4,47. . .Пример 13. В услови х примера 4 из 0,7 г (0,0029 ноль) 1,4-диаминоантрахинона и .2,25 г /N 4.47. . Example 13. Under the conditions of Example 4, out of 0.7 g (0.0029 nil) 1,4-diaminoanthraquinone and .2.25 g /
(0,0074 моль) хлорангидрида стеариновой кислоты получают 0,4 г (18,02% от теории) 1,4-бис-стеариламидоантрахинона . Т.пл. 113-115 С (бензол). Нюйдено,%:- С 78,11; Н 9,54; N 3,78. , . Вычислено,%: С 78,28; Н 9,72; N3,65. Пример 14, Зг (0,01 моль) 1,4-дихлор-5,8-диоксиантрахинона и 26,9 г (0,.1 моль) октадециламина нагревают до 155°С и выдерживают при 155-160°С 1,5 ч. Реакционную смесь,охлаждают до 60°С и прибавл ют 20 мл метанола, поддержива темп ратуру , Перемешивают при 1 ч, фильтруют реакционную массу го р чей. Осадок промывают несколько раз метиловым спиртом, отжимают, раствор ют в бензоле и очищают хроматографированием на колонке с Si02 марки L 40/100/U. элюент - хлороформ Собирают фракцию сине-зеленого цвета. После отгонки растворител осадок кристаллизуют из спирта. Получают 0,6 г 1,4-биc-oктaдeцилaминo-5 , 8-диоксйантрахинона , Найдено,%: С 77,64; Н 10,53; N 3,47. . Вьгаислено,%: С, 77,47; Н 10,66; N 3,61.. . Пример 15. 0,75г (0,0016 моль) 1- 4-гептилбензамидо -4-хлорантрахинона (пример 2), 1,3 (0,0048 моль) октадециламина, О i г ацетата натри и 0,003 г медного порошка нагревают при перемешивании до и вьщерживают при 155 . 160С в течение I ч. Реакционную массу охлаждают до 60°С, приливают 25 мл метилового спирта, перемешив ют 30 мин, фильтруют. Осадок промы вают спиртом, сушат, раствор ют в бензоле и хроматографируют йа колонке с SiOj элюент - бензол. Полу чают 0,3 г 1- 4-гептилбензамидоJ-4 -октадециламино-антрахинона. . Найдено,%: С 79,86; Н 9,41; N 3,96. CffcH N Oj. Вычислено,%: С 79,72; Н 9,31; N 4,04. Пример 16. 0,35 г (0,0008 моль) 1- 4-гептилбензамидо -4-хлорантрахинона, 1,72 г(0,02 мол пиперидина в присутствии 0,3 г ацет та натри и 0,001 г медного порошка кип т т 1 ч, реакционную смесь 8412 охлаждают и разбавл ют спиртом. Оса док фиJtьтpyют, промывают спиртом, раствор ют в бензоле и пускают на колонку с Si02 элюент - бензол. Получают 0,2 г 1-С4-гептйлбензамидоJ-4-пиперидино-антрахинона . Т.пл. 140°С. Найдено,%: С 77,72; Н 7,35; N 5,61. СззНз.,. Вычислено,%: С 77,92; Н 7,13; N 5,50. Прим.ер 17. В услови х примера 15 из 0,5 г (0,001 моль) 1- 4-гептилбензамидо}-4-хлорантрахинона и 1,15 г (0,003 моль)м-октадецилоксианилина в присутствии ацетата кали и медного порошка получают 0,2 г 1- 4-гептилбензамидо J-4- 3-октадецилоксианилинаJ-антрахинона . Т.пл. 7980°С . . Найдено,%: С Н 8,65; N 3,47. CjzHijNzO. . Вычислено,%: С 79,55; Н 8,73; N 3,57. П р им е р 18. 2,4 г (0,01 моль) хинизарина и 8,16 г (0,03 моль) хлорангидрида бутилдифенилкарбоновой кислоты в 50 мл пиридина нагревают до и выдерживают при этой температуре 2 ч. Реакционную смесь охлаждают и выливают в раствор I0%-ной сол ной кислоты. Выпавший осадок фильтруют, промывают 5%-ным раствором сол ной кислоты, затем водой до нейтральной реакции по универсальной индикаторной бумаге. Высушенный осадок раствор ют в бензоле и пускают на колонку с SiOj. Элюируют краситель смесью бензол-хлороформ (1:1). Перекристаллизовывают из смеси бензол-ацетон (2:1). Получают 1,6 г (22,47% от теории) 1,4-бис 4-бутилдифенилкарбокси -антрахинона . Т.пл; 222,7-223,9С. Найдено,%: С 80,69;. Н 5,81. Вычислено,%: С 80,88; Н 5,66. Пример 19. О, 76 г (0,003 моль) 1,5-диоксиантрахинона. 1,76 г (0,007 моль) хлорангидрида гептилбензойной кислоты в 30 мл нитробензола кип т т 1 ч, охлаждают до 60°С приливают изопропиловый спирт. Осацок фильтруют, промывают изопропиловым спиртом. Кристаллизуют из дихлорэтана . Получают 1,05 г (54,4% от , 131 теории) 1,5-бис 4-гептилбензоилокси антрахинона . Т.пл. 295,5-297 С. Найдеио,%: С 78,29; Н 7,02. C4iH4 0(,.. Вычислено,%: С 78,23; Н 6,87. П р и м е р 20, 0,19г (0,0008 моль 1-амино-4-оксиантрахинона 0,9 г (0,0027 моль) хлорангидрида п-октил- дибенилкарбоновой кислоты в 10 мл нитробензола кил т т 2 ч. Реакционную смесь охлаждают до и разбавл ют изопропиловым спиртом. Осадок фильтруют, промывают спиртом, раствор ют в бензоле и подвергают хроматографической очистке на колонке с сил кагелем элюент - бензол. Получают 0 ,15 г 1- 4-октилфенилен-4-фениламидо}-4- 4-октилдифенш1карбокси}-антрахинона . НайденоД: С 81,42; Н 6,88. . :. Вычислено,%: С 81,62; Н 6,97; N 1,7.: . П р и м е р 21 . 0,4 г (0,0015 моль) 1-амино-4-хлорантрахинона, 0,9 г (0,0027 моль) хлорангидрида -октилдифенилкарбоновой кислоты в 15 мл нитробензола к.ип т т 2 ч, вьщел ют как в примере 20. Осадок перекристаллизовьшают из гептана, получают 0,6 г ( 72,72% от теории) 1- 4-октифенилен-4-бензамидо}-хлораитрахинона . Т.пл. 157°С. Найдено,%: С 76,21; Н 5,98; N . - : CjsHjiClNOj. . Вычислено,%: С 76,42; Н 5,86; С1 6,44; Т 2,55.. Пример 22. ;Из 0,3 г . (0,0005 моль) полученного в примере 21 1- 4-октилфенйлен-4-бензамидрЗ-4хлорантрахинона и 1 ,8 г (0,005 моль) М-октадецилоксианилинав услови хпри .мера 15 (вьщержка 3ч) получаю т 0,1 г 1-С4-октилфёниленбензамидо 4ЧЗ-октадецилоксибёнзамИно -антрахинона . Т.пл. 115-117 0. Найдено,%: G 80,79; Н 8,64; , N 3,32, С5ЭН74Н204. Вычислено,%: С 80,96; Н 8,52; N 3,20.. П р и мер 23. В услови х примера 15 из 0,3 г l-t4-oктилфeнилeи-4-бeнзaмидo j-4-хлорантрахинона (при мер 21) и 0,5 г 1-октилдифенил-этиламина (выдержка 8 ч) получают после хроматографировани (элюент-бензол X 8414 0,12 г l- 4-oктилфeнйлeн-4-бeнзaм (4-октилдифенилен/этилJаминоантрахинона . Найдено,%: С 83,27; Н 7,36; 3,54. . Вычислено,%s С 83,17; Н 7,59; N 3,40. Приме р 24. 0,86 г ( 0,0023 моль) 1-амино-4- 4-третбутилфеноксиЗ-антрахинона , 0,92 г ( 0,0028 моль) хлорангидрида п-октилдифенилкарбоновой кислоты в 20 мл нитробензола кип т т 2 ч. Реакцион«Ую смесь охлаждают до , приливают изопропиловый спирт. Осадок кристаллизуют дважды из смеси бензол-гептан , получают 0,63 г (41,45%) 1- 4-октилфенилен-4-бензамидо -4- 4-третбутилфенокси -антрахинона . Т.пл. 197,5-198,2С. Найдено,%: С 81,85; Н 7,03; N2,17. C,,H,.5NO., Вычислено,%: С 81,44; Н 6,78; N2,11., Пример 25. В услови х примера 4 из 0,95 г (0,004 моль ) 1,4-диаминоантрахинона и 2,4 г(О,012 ( моль) хлорангидрида третбутилбензойной кислоты в 20 мл нитробензола получают посде хроматографировани через SiO. (злюент - бензол) и перекристаллизации из спирта 0,23 г 1 ,4-бис (4-третбутилбензамидо J-антрахинона . Т.ил. выше 330°С. Найдено,%: С 77,12; Н 6,14; N 4,93. . Вычислено,%: С 77,40; Н 6,13; .N5,01. . .. . П р и м е р 26. 2,23 г (0,004 моль ) 1-С4-гексилбензамидо24хлорантрахинона , 10 г октиламина, ацетата натри в присутствии медного порощка вьщерживают в течение 1 ч при 150-155 0i Реакционную смесьохлаждают,прибавл ют 30 мл 10%-ной сол ной кислоты.. Осадок промываютводой до , сушат, раствор ют в хлороформе и хроматографируют через SiOj элюент-хлороформ. . Получают 0,81 г (30,1% от теории) 1-С4-гексилбензамидо 3-4-октиламиноантрахинона . Т.пл. 173,5-175С Найдено,%: С 78,23; Н 7,98; N 5,37. .. . Вычислено,% с 78,03; Н 7,86; N 5,20. П р и м е р 27. Из 2,23 г (0,005 моль) I- 4-гeкcилбeнзaмид -4-хлорантрахинона, 10 г дибутнл амина, ацетата натри и -медного порошка в услови х примера 26 .(в держка 2 ч) получают 0,9 г 1- 4силбензамидо -А-дибутиламино-ант хинона. Т.пл. 202-203 С. Найдено,%: С 77,81; Н 7,93; N 5,17. Cj5-««N,0,. Вычислено,%; 03; Н 7,86; 5,20. П р и, м е р 2,23 г (0,005 моль) 1- 4-гексш1бензамидо 4-хлорантрахинона, 3,65 г (0,024 м м-бутоксианилина в присутствии 0, ацетата натри и медного порошка нагревают в 15 мл нитробензола до 155-160°С и вьщерживают при этой температуре 4 ч. Реакционную смес охлаждают до - 70С и приливают 30 мл спирта. Осадок хроматографи ют на колонке с SiQj элюент-хлор форм. Получают 1- 4-гексилбензами до -4- 3-бутоксифенил-1-амино -ан трахинон. Т.пл. 126-127с. Найдено,%: С.77,56; Н 6,54; N 4,78. . Вычислено,%: С 77,2; Н 6,8; N 4,9. Пример 29. ИзЗ,Зг (0,006 моль) 1- 4-октилфенилен-4-бензамидо -4-хлорантрахинона и 10 г бутиланилина в услови х.приме ра 27 (выдержка 7 ч) получают 2,32 ( 58,4% от теории) 1- 4-октилфениле -4-бензамидо 4- 4-бутилфениламино антрахинона, т.пл. 176,4-179 С. Найдено,%: С 81,33; Н 7,21; N 4,35. . ,. Вычислено,%; С 81,54; Н 6,98; N 4,22. .Прим е р 30. Из , 2,23 г ( 0,004 моль) 1-(4-октилфенилен-4-бензамидо J-4-хлорантрахинона и 2,16 г N-бутиламина в услови х при мера 28 (выдержка 4ч) получают 0,5 г (20,3% от теории) 1- 4-октил фенилен-4-бензамидо 4-бутиламиноан трахинона. Т.пл. 292,5-204,. Найдено,%: С 80,13; Н 7,31; N 4,63. СээН42«20з. 84 16 Вычислено,%; С 79,86; Н 7,17; N 4,78. Пример В услови х мера 26 (выдержка 2 ч при 145150 С ) из 2,23 г (0,004 моль) 1- 4-октилфенилен-4-бензамидо 4-хлорантрахинона и 1,73 г (0,015 моль) гептиламина получают 0,49 г 1- 4-октилфенилен-4-бензамидо -4-гептиламиноантрахинона . Т.пл. 193,5-195°С. Найдено.,%: С 80,34; Н 7,53; N 4,.38. ,. Вычислено,%: С 80,09; Н 7,84; N 4,45. Пример 32.. Из 2,23 г (0,0042 Моль) 1- 4-октилфенилен-4-бензамидоЗ-4-хлорантрахинона и 2 г дибутиламина в услови х примера 26 получают 0,55 г (20,37%) - 4-октилфенилен-4-бензамидо}4-дибутиламиноантрахинона . Т.пл. 199,5202С . Найдено,%: С 80,02; Н. 7,98; 422. С з гоМгОз- . Вычислено,% С 80,33; Н 7,84; 4,35. Пример 33. в услови х. 1- 4-октилфенилен-4римера 28 из бензамидо34-хлорантрахинона и 1- 4третбутилфе .нил -этиламина получают - 4-октилфенилен 3-4-бензамидо -4С1- (4-третбутилфенил)-этиламиноJнтрахинон . Т.пл. 225-227 С. Найдено,%: С 81,33; Н 7,59; 4,28. . C47HsoN203. Вычислено,%: С 81,64; Н 7,29; 4,14.. Пример 34. Из 2,7 г 0,005 моль) 1- 4-октилфенилен-4бензамидоj-4-хлорантрахинона и ,9 г октиламина в услови х примера после хроматографировани полуют 0,79 г (24,6% от теории) 1- 4ктилфенилен-4-бензамидоЗ-4-октилино-антрахинона . Т.пл. 189-190,5°С Найдено,%: С 80,05; Н 7,80; 4,15. Чз 50«20з. Вычислено,%: С 80,34; Н 7,84; 4,36. Пример 35. В услови х прира 26 из 3,96 ,-,„, ..у.х,/ г (0,0075 моль) 4-гексилфенилен-4-бензамидо -4орантрахйнона и 10 г дибутиламина лучают 3,0 г (64,23% от теории)(0.0074 mol) of stearic acid chloride 0.4 g (18.02% of theory) of 1,4-bis-stearylamidoanthraquinone are obtained. M.p. 113-115 C (benzene). Nyudeno,%: - C 78.11; H 9.54; N 3.78. , Calculated,%: C 78.28; H 9.72; N3.65. Example 14, 3g (0.01 mol) of 1,4-dichloro-5,8-dioxyanthraquinone and 26.9 g (0, .1 mol) of octadecylamine are heated to 155 ° C and kept at 155-160 ° C 1.5 The reaction mixture is cooled to 60 ° C and 20 ml of methanol are added, maintaining the temperature. The mixture is stirred at 1 hour and the reaction mass is filtered by means of another mixture. The precipitate is washed several times with methyl alcohol, drained, dissolved in benzene and purified by chromatography on a column of Si 40 mark L 40/100 / U. eluent - chloroform. Collect the blue-green fraction. After distilling off the solvent, the precipitate is crystallized from alcohol. Obtain 0.6 g of 1,4-bis-octadecylamino-5, 8-dioxyanthraquinone, Found,%: C 77.64; H 10.53; N 3.47. . Vyagisleno,%: C, 77.47; H 10.66; N 3.61 .. Example 15: 0.75 g (0.0016 mol) of 1-4-heptylbenzamido-4-chloroanthraquinone (Example 2), 1.3 (0.0048 mol) octadecylamine, 0 i g of sodium acetate and 0.003 g of copper powder are heated with stirring before and hold at 155. 160 ° C for 1 h. The reaction mass is cooled to 60 ° C, 25 ml of methyl alcohol are poured, stirred for 30 minutes, filtered. The precipitate is washed with alcohol, dried, dissolved in benzene and chromatographed on a column of SiOj eluent benzene. 0.3 g of 1-4-heptylbenzamido J-4 octadecylamino-anthraquinone is obtained. . Found,%: C 79.86; H 9.41; N 3.96. CffcH N Oj. Calculated,%: C 79.72; H 9.31; N 4.04. Example 16. 0.35 g (0.0008 mol) of 1-4-heptylbenzamido-4-chloroanthraquinone, 1.72 g (0.02 mol of piperidine in the presence of 0.3 g of sodium acetate and 0.001 g of copper powder are boiled For 1 hour, the reaction mixture 8412 is cooled and diluted with alcohol. The precipitate is washed with alcohol, dissolved in benzene and passed onto a column of SiO2 eluent-benzene to give 0.2 g of 1-C4-heptylbenzamido-4-piperidino-anthraquinone. Mp 140.degree., Found: C, 77.72; H, 7.35; N, 5.61; C, C, N, C, C, 77.92; H, 7.13; N, 5.50. Note 17. Under the conditions of Example 15, of 0.5 g (0.001 mol) of 1-4-heptylbenzamido} -4-chloroanthraquinone and 1.15 g (0.003 mol) of m-octadecyl Oxyaniline in the presence of potassium acetate and copper powder gives 0.2 g of 1-4-heptylbenzamido J-4-3-octadecyloxyanilineJ-anthraquinone, mp: 7980 ° C. Found: C, H 8.65, N 3, 47. CjzHijNzO. Calculated,%: C 79.55; H, 8.73; N, 3.57; P imper 18. 2.4 g (0.01 mol) of quinizarin and 8.16 g (0; 03 mol) of butyldiphenylcarboxylic acid chloride in 50 ml of pyridine is heated to and kept at this temperature for 2 hours. The reaction mixture is cooled and poured into a solution of I0% hydrochloric acid. The precipitation is filtered, washed with 5% hydrochloric acid solution, then with water until neutral reaction on universal indicator paper. The dried precipitate is dissolved in benzene and allowed to column with SiOj. Elute the dye with a mixture of benzene-chloroform (1: 1). Recrystallized from a mixture of benzene-acetone (2: 1). 1.6 g (22.47% of theory) of 1,4-bis 4-butyldiphenylcarboxy-anthraquinone are obtained. M.p. 222.7-223.9C. Found,%: C, 80.69; H 5.81. Calculated,%: C, 80.88; H 5.66. Example 19. O, 76 g (0.003 mol) of 1,5-dioxyanthraquinone. 1.76 g (0.007 mol) of heptylbenzoic acid chloride in 30 ml of nitrobenzene are boiled for 1 h, and isopropyl alcohol is poured in to 60 ° C. The precipitate is filtered, washed with isopropyl alcohol. Crystallized from dichloroethane. Obtain 1.05 g (54.4% of, 131 theory) 1,5-bis 4-heptylbenzoyloxy anthraquinone. M.p. 295.5-297 C. Naideo,%: C 78.29; H 7.02. C4iH4 0 (, .. Calculated,%: C 78.23; H 6.87. EXAMPLE 20, 0.19 g (0.0008 mol of 1-amino-4-oxyanthraquinone) 0.9 g (0, 0027 mol of p-octyldibenylcarboxylic acid chloride in 10 ml of nitrobenzene per ton for 2 hours. The reaction mixture is cooled to and diluted with isopropyl alcohol. The precipitate is filtered, washed with alcohol, dissolved in benzene and subjected to chromatographic purification on a column with force gel eluent - benzene. It is obtained 0, 15 g of 1-4-octylphenylene-4-phenylamido} -4-4-octyldiphenylcarboxy} -anthraquinone. Found D: C 81.42; H 6.88.:. Calculated,%: C 81, 62; H 6.97; N 1.7 .:. PRI me R 21: 0.4 g (0.0015 mol) 1- amino-4-chloroanthraquinone, 0.9 g (0.0027 mol) of α-octyldiphenylcarboxylic acid chloride in 15 ml of nitrobenzene, 2 g hrs, distributed as in Example 20. The precipitate is recrystallized from heptane, to obtain 0.6 g ( 72.72% of theory) 1-4-octyphenylene-4-benzamido} -chloroitraquinone, mp: 157 ° C. Found,%: C, 76.21; H, 5.98; N. -: CjsHjiClNOj. ,%: C 76.42; H, 5.86; C1; 6.44; T 2.55. Example 22.; From 0.3 g. (0.0005 mol) of 1-4-octylphenylene-4-benzamidr3-4chloroetraquinone obtained in Example 21 and 1, 8 g (0.005 mol) of M-octadecyloxyaniline under conditions of 15 (up to 3 h) I get 0.1 g of 1- C4-octylphenylenebenzamido 4CH3-octadecyloxybenzamIno-anthraquinone. M.p. 115-117 0. Found,%: G 80.79; H 8.64; , N 3.32, C5EN74N204. Calculated,%: C, 80.96; H 8.52; N 3.20 .. P r and measures 23. Under the conditions of example 15, out of 0.3 g of l-t4-octylphenylene-4-benzamide j-4-chlorantraquinone (example 21) and 0.5 g of 1-octyldiphenyl- Ethylamine (8 hours) was obtained after chromatography (eluent benzene, X 8414, 0.12 g of l-4-octyl-phenyl-4-benzam (4-octyldiphenylene / ethyl-amino-anthraquinone. Found: C, 83.27; H, 7.36; 3 , 54. Calculated,% s C 83.17; H 7.59; N 3.40. Example p 24. 0.86 g (0.0023 mol) of 1-amino-4-4-tert-butylphenoxyZ-anthraquinone, 0 , 92 g (0.0028 mol) of p-octyldiphenylcarboxylic acid chloride in 20 ml of nitrobenzene are boiled for 2 h. The reaction "This mixture is cooled to, isopropyl alcohol is poured. pond was crystallized twice from benzene-heptane mixture, to obtain 0.63 g (41.45%) of 1-4-octylphenylene-4-benzamido -4-4-tert-butylphenoxy-anthraquinone, mp 197.5-198.2 ° C. Found,%: C 81.85; H 7.03; N2.17. C ,, H, .5NO., Calculated,%: C 81.44; H 6.78; N2.11., Example 25. V The conditions of example 4, from 0.95 g (0.004 mol) of 1,4-diaminoanthraquinone and 2.4 g (O, 012 (mol) tert-butylbenzoic acid chloride in 20 ml of nitrobenzene, are obtained by chromatography on SiO. (solvent is benzene) and recrystallization from alcohol 0.23 g of 1, 4-bis (4-tert-butylbenzamido J-anthraquinone. So-called above 330 ° C. Found: C, 77.12; H, 6.14; N 4.93. Calculated,%: C 77.40; H 6.13; .N5.01 .... PRI me R 26. 2.23 g (0.004 mol) of 1-4-hexylbenzamido24 chloroarathraquinone, 10 g of octylamine, sodium acetate in the presence of a copper powder are held for 1 h at 150-155 0i. The reaction mixture is cooled, 30 ml of 10% hydrochloric acid are added. The precipitate is washed with water until it is dried, dissolved in chloroform and chromatographed through SiOj eluent-chloroform. Get 0.81 g (30.1% of theory) 1-C4-hexylbenzene amido 3-4-octylaminoanthraquinone, mp 173.5-175C Found: C, 78.23; H, 7.98; N, 5.37 ... Calculated,% from 78.03; H, 7.86 N, 5.20. EXAMPLE 27 From 2.23 g (0.005 mol) of I-4-hexylbenzamide-4-chloroanthraquinone, 10 g of dibutyl amine, sodium acetate and copper powder under the conditions of Example 26. (for 2 hours) 0.9 g of 1-4 silbenzamido-A-dibutylamino-quinone is obtained. mp. 202-203 C. Found:%: C 77.81; H 7.93; N 5.17. Cj5 - «« N, 0 ,. Calculated,%; 03; H 7.86; 5.20. Example I measure 2.23 g (0.005 mol) of 1-4-hexylbenzamido 4-chloroanthraquinone, 3.65 g (0.024 m m-butoxyaniline in the presence of 0, sodium acetate and copper powder are heated in 15 ml of nitrobenzene to 155 The mixture was cooled to -70 ° C and 30 ml of alcohol was poured in. The residue was chromatographed on a column of SiQj in eluent-chloro form to give 4-4-butoxyphenyl 1-amino-trachinone m.P. 126-127s. Found,%: P.77.56; H 6.54; N 4.78. Calculated,%: C 77.2; H 6.8; N 4.9. Example 29. IZ, 3G (0.006 mol) of 1-4-octylphenylene-4-benzamido-4-chloroanthraquinone and 10 g of butylan under the conditions of Example 27 (exposure 7 hours), 2.32 (58.4% of theory) of 1-4-octylphenyl-4-benzamido 4-4-butylphenylamino anthraquinone are obtained, mp 176.4-179. C. Found,%: C 81.33; H 7.21; N 4.35.,. Calculated,%; C 81.54; H 6.98; N 4.22.. Example 30 From , 2.23 g (0.004 mol) of 1- (4-octylphenylene-4-benzamido J-4-chloroanthraquinone and 2.16 g of N-butylamine under conditions of 28 (aging 4 h) to obtain 0.5 g (20, 3% of theory) 1-4-octyl phenylene-4-benzamido 4-butylaminoan trahinon. M.p. 292.5-204 ,. Found,%: C 80.13; H 7.31; N 4.63. SeeN42 “20h. 84 16 Calculated,%; C, 79.86; H 7.17; N 4.78. Example Under conditions 26 (exposure 2 hours at 145150 ° C), 2.29 g are obtained from 2.23 g (0.004 mol) of 1-4-octylphenylene-4-benzamido 4-chloroanthraquinone and 1.73 g (0.015 mol) of heptylamine 1-4-octylphenylene-4-benzamido -4-heptylaminoanthraquinone. M.p. 193.5-195 ° C. Found.,%: C 80.34; H 7.53; N 4, .38. , Calculated,%: C 80.09; H 7.84; N 4.45. Example 32 .. From 2.23 g (0.0042 Mole) of 1-4-octylphenylene-4-benzamido3-4-chloroanthraquinone and 2 g of dibutylamine under the conditions of example 26, 0.55 g (20.37%) -4 is obtained. -octylphenylene-4-benzamido} 4-dibutylaminoanthraquinone. M.p. 199.5202C. Found,%: C 80.02; N. 7.98; 422. From the hoMgOz-. Calculated,% С 80.33; H 7.84; 4.35. Example 33. under conditions. 1-4-octylphenylene-4rimer 28 from benzamido34-chlorantraquinone and 1-4t-butylphenyl-ethylamine - 4-octylphenylene 3-4-benzamido-4C1- (4-tert-butylphenyl) -ethylamino Intraquinone. M.p. 225-227 C. Found,%: C 81.33; H 7.59; 4.28. . C47HsoN203. Calculated,%: C 81.64; H 7.29; 4.14. Example 34. Of 2.7 g, 0.005 mol) 1-4-octylphenylene-4benzamido j-4-chloroanthraquinone and 9 g of octylamine in the conditions of the example, after chromatography, 0.79 g (24.6% of theory ) 1- 4ctylphenylene-4-benzamido3-4-octylino-anthraquinone. M.p. 189-190.5 ° C Found,%: C 80.05; H 7.80; 4.15. Chz 50 "20z. Calculated,%: C, 80.34; H 7.84; 4.36. Example 35. Under conditions 26 of 3.96, -, ", ...oo. x, / g (0.0075 mol) of 4-hexylphenylene-4-benzamido-4oranthraquinone and 10 g of dibutylamine give 3.0 g ( 64.23% of theory)
1 - 4-гексилфенилен-4-бензамидо J-4-дибутиламино-антрахинона . Т.пл. 219220 С ...1 to 4-hexylphenylene-4-benzamido J-4-dibutylamino-anthraquinone. M.p. 219220 With ...
Найдено,%: С 80,25; Г 7,89; N 4,48.,5Found,%: C, 80.25; Г 7,89; N 4.48., 5
..
Вычислено,%: С 80,09; Н 7,54; N 4,55.Calculated,%: C 80.09; H 7.54; N 4.55.
Пример 36. В услови х примера 26 из 3,34 г.(О,0064 моль) . О 1- 4-гексилфенилен-4-бензамидоЗ-4хлорантрахинона и 15 г октиламина получают 2,6 г (66,67% от теории) 1-С4-гексилфенш1ен-4-бензамидо 4-октиламино-антрахинона . Т.пл. 198- 5 200С.Example 36. Under the conditions of Example 26 of 3.34 g. (O, 0064 mol). About 1-4-Hexylphenylene-4-benzamido3-4chlorotraquinone and 15 g of octylamine, 2.6 g (66.67% of theory) of 1-C4-hexylphensh1-4-benzamido 4-octylamino-anthraquinone are obtained. M.p. 198 - 5 200С.
Найдено,%: С 80,37; Н 7,34; N 4,63.: Found,%: C 80.37; H 7.34; N 4.63 .:
..
Вычислено,%: С 80,09; Г 7,54; 20 N 4,56.Calculated,%: C 80.09; H 7.54; 20 N 4.56.
П р и Н е р 37. Из 4,95 г 0,0039 моль) 1- 4-бутилфенилен-4-бензамидо -4-хлорантрахинона и 20 г н-октиламина в услови х примера 26 (вьщержка 2 ч получают 1 ,76 гExample 37. From 4.95 g of 0.0039 mol) of 1-4-butylphenylene-4-benzamido-4-chloroanthraquinone and 20 g of n-octylamine under the conditions of example 26 (a loss of 2 h, 1, 76 g
(77,2% от теории) 1-4 бутилфенилен-4 -бензамидо j-4-октиламино-антрахинона Т.пл. 200-201°С.(77.2% of theory) 1-4 butylphenylene-4-benzamido j-4-octylamino-anthraquinone m.p. 200-201 ° C.
Найдено,%: С 80,03; ,34;30Found,%: C 80.03; , 34; 30
N 4,65. уСздК г Оз .N 4.65. OzzdK g of Oz.
Вцчислено,%: С 79,86; Н 7,17; N 4,f8.In percent,%: C 79.86; H 7.17; N 4, f8.
Пример 38. 0,44 г .35 .(0,00082 моль) 1- 4-гексилбензамидо1-4-октиламиноантрахинона и О,.8 г (0,0029 моль) хлорангидрида 4.-бутилдифенилкарбоновой кислоты в 15 мл нитробензола выдерживают 10 ч при 40 180-185С. Реакционную, месьохлаждают , осадок фильтруют, промывают спиртом. Перекристаллизовывают из ацетона. Получают 0,2 г (31,75% от теории) 1- 4-гексилбензаиидо2-4- 45 -QN-oктил-t4-бyтилфeнилeн-4-бeнзaмидоЗ -антрахинона . Т.пл. 238-240 С.Example 38. 0.44 g .35. (0.00082 mol) with 1-4-hexylbenzamido 1-4-octylaminoanthraquinone and O.8 g (0.0029 mol) of acid chloride 4.-butyldiphenylcarboxylic acid in 15 ml of nitrobenzene are incubated for 10 h at 40 180-185С. The reaction mixture is cooled, the precipitate is filtered, washed with alcohol. Recrystallized from acetone. Obtain 0.2 g (31.75% of theory) of 1-4-hexylbenzaiido2-445-QN-Octyl-t4-butylphenyl-4-benzamido3-anthraquinone. M.p. 238-240 C.
Найдено,%: С 81,79; Н 6,58; N 3,57. .Found,%: C 81.79; H 6.58; N 3.57. .
С5.Н 5 20450C5.H 5 20450
Вычислено,%: С 81,57; Н 6,40; .Calculated,%: C 81.57; H 6.40; .
N 3,66,N 3,66,
П р и м е р 39. О,15 г (0,0004 моль) 1-амино-4 4-н-бутилфеноксиЗ-антрахинона и 0,3 г 55 (0,00 моль)хлорангидрида 4-гексил- . дифёнилкарбоновой кислоты в 5 мл нитробензола вьщерживают при температуре 160-164С в течение 1,5 ч. Реакционную смесь охлаждают до , приливают 20 мл спирта. Вьшавгаий осадок фильтруют, пррмьгоают спиртом, раствор ют в хлороформе и элюируют с SiO смесью бензол-ацетон (Ю: 1) . Получают 0,17 г (65,9%от теории) 1 - 4-гексилфенилен-4-бензамидо -4-Х4-н-бутилфенокси -антрахинона . Т.пл. 246-248°С.PRI me R 39. O, 15 g (0.0004 mol) of 1-amino-4 4-n-butylphenoxy-anthraquinone and 0.3 g of 55 (0.00 mol) of 4-hexyl- acid chloride. diphenylcarboxylic acid in 5 ml of nitrobenzene is held at a temperature of 160-164 ° C for 1.5 hours. The reaction mixture is cooled until 20 ml of alcohol are poured. The precipitate is filtered, applied with alcohol, dissolved in chloroform and eluted with SiO with benzene-acetone (S: 1). 0.17 g (65.9% of theory) of 1-4-hexylphenylene-4-benzamido-4-X4-n-butylphenoxy-anthraquinone is obtained. M.p. 246-248 ° C.
Найдено,%: С 81,29; Н 6,71; N 2,36.Found,%: C 81.29; H 6.71; N 2.36.
С з 41«04.From C 41 “04.
Вычислено,%: С 81,26; Н 6,45;Calculated,%: C 81.26; H 6.45;
N 2,20.N 2.20.
Дл получени ЖКМ используютTo obtain LCD
производные аптрахинона по примеру1-39 и жидкокристалл.ические смеси ЖК-807 (смесь алкокси- и алкшщиандифенилов ) ТУ-6-14-40-1496-78, ЖК-614 (смесь цианфениловьгх эфиров п-алкилбензойных и алкилкоричной кислоты) ТУ 6-14-40-1491-78, ЖК-910 (смесь на основе циклогексанкарбоновых кислот) ТУ 6-14-40-1438-81, ЖК-654 (смесь азоксисоединений и цианфениловогоderivatives of aptrahinonone according to Example 1-39 and liquid crystal mixtures of LC-807 (mixture of alkoxy and alkoxyl anandiphenyls) TU-6-14-40-1496-78, LC-614 (mixture of cyanophenyl ethers of p-alkyl benzoic and alkylcinnamic acid) TU 6- 14-40-1491-78, LCD-910 (a mixture based on cyclohexanecarboxylic acids) TU 6-14-40-1438-81, LCD-654 (a mixture of azoxy compounds and cyanophenyl
эфира алкилбензойной кислоты)alkyl benzoate ester)
ТУ 6-14-40-1476-77j смесь RO-SA-605TU 6-14-40-1476-77j mixture RO-SA-605
фирмы Hoffman La Roche.by Hoffman La Roche.
Примеры 40-78. В 0,99 г . жидкокристаллической смеси ЖК-807 раствор ют 0,01 г -красител из примеров 1-35, при перемешивании довод т смесь до изотропного состо ни и охлаждают ее до комнатной температуры . Смесь готова к употреблению. В табл. 1 приведены спектральные характеристики полученных жидкокристаллических материалов (5- степень упбр доченности или дихроизм, 1 -поглощение жидкокристаллического материала в видимой области спектра).Examples 40-78. In 0.99 g. liquid crystal mix LC-807 dissolved 0.01 g of the dye from Examples 1-35, brought the mixture to an isotropic state with stirring, and cooled to room temperature. The mixture is ready for use. In tab. 1 shows the spectral characteristics of the obtained liquid crystal materials (5 - degree of consistency or dichroism, 1 - absorption of the liquid crystal material in the visible region of the spectrum).
Примеры 78-95. Жидкокристаллический материал дл электрооптических устройств одновременно вл - ющийс дихроичным рабочим телом электрооптического устройства полу-Examples 78-95. A liquid crystal material for electro-optical devices is simultaneously a dichroic working medium of an electro-optical device
чают смешиванием известной жидкокристаллической матрицы с добавкой известного красител с положительным или отрицательным дихроизмом общей формулы 1. Конкретные составы рабочего тела (жидкокристаллического материала ) приведены в табл, 2.They are mixed by mixing a known liquid crystal matrix with the addition of a known dye with a positive or negative dichroism of general formula 1. The specific compositions of the working fluid (liquid crystal material) are given in Table 2.
Полученньй жидкокристаллический материал (дихроичное рабочее тело) помещают в электрооптическую чейку,,The resulting liquid crystal material (dichroic working fluid) is placed in an electro-optical cell,
состо щую из двух прозрачных cTeKOJTiJ , 19. (общий вид электрооптического устройства) с прозрачными электрода ми 2 и ориентирующими сло ми 3. Тол щина дихроичного рабочего тела 4 (жидкокристаллического материала) 20 мкм задаетс прокладками 5, исходна ориентаци планарна . Цвет чейки любой и он зависит главным образом от известного красител с положительным или отрицательным дихроизмом. Устройство работает .следующим об разом,. В исходном состо нии на дихроичное рабочее тело, заключенное между 8420 электродами2 , нанесенным на ориентирующиеслои 3 подают напр жение . При подаче переменного напр жени 5-10 В на чейку ориентаци молекул жидкокристаллического материала мен етс на гомеотропную, при этом исходна окраска чейки измен етс . Наблюдаемые глазом изменени окраски дл различных вариантов жидкокристаллического материала показаны в табл. 2. Переключение цвета наблюдаетс более контрастно при использовании пол роида. Таблица 1consisting of two transparent cTeKOJTiJ, 19. (general view of the electro-optical device) with transparent electrodes 2 and orienting layers 3. The thickness of the dichroic working medium 4 (liquid crystal material) 20 µm is determined by the gaskets 5, the initial orientation is planar. The color of the cell is any and it depends mainly on the known dye with positive or negative dichroism. The device works as follows. In the initial state, a voltage is applied to the dichroic working medium enclosed between 8420 electrodes 2 applied to the orienting layer 3. When a variable voltage of 5–10 V is applied per cell, the orientation of the molecules of the liquid-crystalline material changes to a homeotropic one, and the original color of the cell changes. The color changes observed by the eye for various liquid crystal material variants are shown in Table. 2. Color switching is observed more contrastly when using the floor roid. Table 1
4141
н„с,-// Vy/ n "s, - // Vy /
4242
434-0,09434-0,09
440-0,08440-0.08
4343
-0,36 445 , c-,; 56 ij..r -V/ -rrfNW- Vyiwrn-/ . % С 7- ; -CONH-( j)-15HCO0 )0 // // /X Чч512-0,34 , ri V/ VV--vi-Lr n y/ - СОТНЧ l:lHCO- rj)-C5Hp 0 0 -0.36 445, c- ,; 56 ij..r -V / -rrfNW- Vyiwrn- /. % C 7-; -CONH- (j) -15HCO0) 0 // // / X HH512-0.34, ri V / VV - vi-Lr n y / - COTHR l: lHCO-rj) -C5Hp 0 0
508-0,33 478 9 49fO ;;b COra-( JhlSHCO-(; J -C9Hi9 . HuCsO-f Усо н-Г шсо- О-ос5Нц 0 0 H37Cj|0-Xf VCOKH- V HCO-- OCj|}t5J 510-0,36 520-0,29 1 520-0,30 0 ) 0508-0.33 478 9 49fO ;; b COra- (JhlSHCO- (; J-C9Hi9. HuCsO-f Uco n-G shso-O-OSP5 0 0 H37Cj | 0-Xf VCOKH-V HCO-- OCj |} t5J 510-0.36 520-0.29 1 520-0.30 0) 0
23 50,.11 ,.11 5112 Нзз Ci7 сошс „Нзз23 50, .11, .11 5112 Nzz Ci7 col. Nzz
52 1352 13
00
14H37Gi9NH- ;f 7 l C 14H37Gi9NH-; f 7 l C
О « ABOUT "
- VGONH-/ VwHCjgHs- VGONH- / VwHCjgHs
Hi5C7Hi5c7
0 0
-15-15
24.24
10890841089084
Продолжение табл.1Continuation of table 1
500-0,13500-0.13
640-0,07640-0.07
582-0,24582-0,24
616-0,24 )-cora-/ Vraco-/VV502 -0,31 Hgq- Hy-Cora-f 502 о (н)-СОЩ-)ЬИНСО- Н СбН|з 502 -0.33 о ) о /)616-0,24) -cora- / Vraco- / VV502 -0.31 Hgq- Hy-Cora-f 502 o (n) -SOSCH-) lInso-N SbN | s 502 -0.33 o) o /)
HjsCyHjscy
55 1655 16
I 585-0,2I 585-0,2
2525
10890841089084
26 Продолжение .тй1бл 1 26 Continued. 1bl
56 5718 Н.СЛ-/Л-/Л. .СООЧ /Л-со-о HisCy 5813 /Л,.пп VMur.n %С|- / -соо- - исо0 (VO 592056 5718 N.SL- / L- / L. COOPH / L-co-o HisCy 5813 / L ,.pp VMur.n% С | - / -oo-co-iso0 (VO 5920
HnCj6021 0сошЧ HnCj6021
о436-0,12o436-0.12
0 -ООС- ПнГЛ-С4Н, 5-0,19 458-0,13 СО- VcyHiS Vy „,„ 500-0,130-OES-PNGL-C4H, 5-0,19 458-0,13 СО-VcyHiS Vy "," 500-0,13
-. .н.-. .n.
6,. 2. H,;C5(6 ,. 2. H,; C5 (
65266526
CeHi3CeHi3
578-0,23578-0.23
о жсо-/ УсбН1зabout zhso- / UsbN1z
66 - 2766 - 27
67286728
580 . -0,2580. -0,2
590-0,13590-0,13
68 2968 29
:NHCO- y-f : NHCO- y-f
69 3069 30
0 0
0 HCO/ .C8Hn0 HCO / .C8Hn
70 3170 31
0 Ш0 W
НзС-Н2С-СН-(СН2)з-СНзNzS-H2S-CH- (CH2) s-CH3
Продолжение табл. 1Continued table. one
znz.:znz .:
j.....j .....
CgHivCgHiv
605-0,22605-0,22
580-0,29580-0,29
-0,30 -0.30
581 -0,31 621581 -0.31 621
71 3271 32
с with
-0,35 -0.35
580 -0,32 617580 -0.32 617
NHCONHCO
72337233
73ЗА73TH
ifHCo-sfyf VceHi,ifHCo-sfyf VceHi,
74357435
о ),about ),
СйНSyn
550-0,28550-0.28
СвНпSVNP
580-0,35580-0.35
580-0,32580-0,32
618-0,32618-0,32
О ljMdOHf f -C6H,3About ljMdOHf f -C6H, 3
Продолжение табл.1Continuation of table 1
75 3675 36
578-0,31578-0.31
617-0,31617-0,31
О TIHCO-/ V/3 4 3About TIHCO- / V / 3 4 3
76377637
о about
О даоO tao
3838
7777
578-0,31578-0.31
616-0,32616-0,32
СрНйSrNy
496496
508-0,34508-0.34
78397839
445-0,24445-0.24
XX
л гt; -l gt; -
(U(U
t- ,t-,
П) P,O) P,
rja)rja)
S2S2
o.So.S
ьp.ьp.
оeoe
о оoh oh
кto
,,
0) 0)
о ,about ,
со 2 Р. О, « Оco 2 R. Oh, “Oh
& о& about
Сн SSn S
и оand about
gg
и S оand s o
р, м ti p, m ti
sgsg
Claims (4)
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU813329559A SU1089084A1 (en) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | Anthraquinone derivatives as dichronic dyes for liquid crystal materials,liquid crystal material and electrooptic device |
| CS824084A CS408482A1 (en) | 1981-07-21 | 1982-06-02 | Derivaty antrachinonu jako dichromni barviva pro tekute krystaly, tekute krystaly k elektrooptickym zarizenim a elektroopticke zarizeni |
| BG5688182A BG42429A1 (en) | 1981-07-21 | 1982-06-03 | Antraquinone derivatives used as dichlor dyes for liquid crystal materials and electrooptical device |
| DD24067882A DD241356A3 (en) | 1981-07-21 | 1982-06-14 | LIQUID CRYSTALLINE MATERIAL FOR ELECTRIC OPTICAL DEVICE |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU813329559A SU1089084A1 (en) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | Anthraquinone derivatives as dichronic dyes for liquid crystal materials,liquid crystal material and electrooptic device |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1089084A1 true SU1089084A1 (en) | 1985-06-07 |
Family
ID=20973660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813329559A SU1089084A1 (en) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | Anthraquinone derivatives as dichronic dyes for liquid crystal materials,liquid crystal material and electrooptic device |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| BG (1) | BG42429A1 (en) |
| CS (1) | CS408482A1 (en) |
| DD (1) | DD241356A3 (en) |
| SU (1) | SU1089084A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1988003158A1 (en) * | 1986-10-24 | 1988-05-05 | Ivaschenko Alexandr V | Derivatives of anthraquinone as dichroic dye for liquid-crystal material, a liquid-crystal material and electro-optical device |
-
1981
- 1981-07-21 SU SU813329559A patent/SU1089084A1/en active
-
1982
- 1982-06-02 CS CS824084A patent/CS408482A1/en unknown
- 1982-06-03 BG BG5688182A patent/BG42429A1/en unknown
- 1982-06-14 DD DD24067882A patent/DD241356A3/en unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. D.Deraus 3-n-alkyl-6- , -Г4-П- alkyloxypheny13-1,2,4,4-tetrazines-newstable dyestuffs with liguid-crystalline properties. Mol. Gryst. vol 56 (Letters), 1979, pp. 115-121, 2.G. Pelze Field-induced. Golour Ghange of Liguid Grystalline Dyes. Bd. 14, № 7, 1979, S 817-823. 3.Авторское свидетельство GGCP no за вке № 2967265/23-04, КЛ. G 07 D 233/88, 1980. 4.Авторское свидетельство GGGP no за вке № 2967844/23-04, КЛ. G 09 К 3/34, 1980. 5.Авторское свидетельство GCGP по за вке № 2967311/25, КЛ. G 02 F 1/13, 1980 (прототип). * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1988003158A1 (en) * | 1986-10-24 | 1988-05-05 | Ivaschenko Alexandr V | Derivatives of anthraquinone as dichroic dye for liquid-crystal material, a liquid-crystal material and electro-optical device |
| GB2210051A (en) * | 1986-10-24 | 1989-06-01 | Ivaschenko Alexandr V | Derivatives of anthraquinone as dychroic dye for liquid-crystal material, a liquid-crystal material and electro-optical device |
| US4933104A (en) * | 1986-10-24 | 1990-06-12 | Ivaschenko Alexandr V | Anthraquinone derivative as a dichroic dye for a liquid-crystal material, liquid-crystal material and an electrooptical device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS408482A1 (en) | 1985-06-13 |
| DD241356A3 (en) | 1986-12-10 |
| BG42429A1 (en) | 1987-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4454057A (en) | Liquid crystal composition | |
| US4153343A (en) | Liquid crystal dyestuffs and electro-optic devices incorporating same | |
| US4428858A (en) | Composition based on liquid crystal for electro-optical device | |
| GB2061994A (en) | Dye-containing liquid crystal compositions | |
| US4408840A (en) | Liquid crystal compositions containing pleochroic anthraquinone dyes, liquid crystal devices containing the compositions, and the dyes | |
| US4308164A (en) | Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal composition made therewith | |
| GB2043097A (en) | Liquid crystal compositions containing pleochroic dye | |
| US4288147A (en) | Electro-optical composition of the guest-host type | |
| SU1089084A1 (en) | Anthraquinone derivatives as dichronic dyes for liquid crystal materials,liquid crystal material and electrooptic device | |
| HU185202B (en) | Nematic mixtures containing liquid crystals | |
| US4358392A (en) | Liquid crystal-base composition for an electro-optical device | |
| GB2085909A (en) | Improved dichroic liquid crystal compositions containing anthraquinone-based dyes | |
| US4507221A (en) | Anthraquinone dye and liquid crystal composition containing the same | |
| US4530572A (en) | Substituted anthraquinone-type isotropic dyes for liquid crystal display devices | |
| Basturk et al. | Ester-substituted anthraquinone dyes soluble in nematic liquid crystal mixtures | |
| EP0103095B1 (en) | Dichroic material containing anthraquinone dyes | |
| US4528113A (en) | Anthraquinone dye and liquid crystal composition containing the dye | |
| US4624532A (en) | Dichroic liquid crystal compositions containing anthraquinone-based dyes | |
| US4597891A (en) | Liquid crystal compositions and devices and novel compounds | |
| US4883611A (en) | Dichroic coloring agents for liquid crystal displays | |
| JP2567075B2 (en) | Dichroic dye for liquid crystal display | |
| EP0175271B1 (en) | Disazo dyes and their use in liquid crystal materials or in dyeing synthetic polymers or fibres | |
| SU1594189A1 (en) | Derivatives of 1-aminoantraquinone as dye with negative dichroism, and liquid-crystal material for optronic devices | |
| GB2041962A (en) | Guest-host liquid crystal composition | |
| US4552684A (en) | Dichroic dye and liquid crystalline composition for color display |