SU1049493A1 - 4,5,4,5(or 6,7,6,7)-bis-(thieno)thiatricarbocyanes as sensibilizers for silver halide emulsions - Google Patents

Abstract

, 5. 4 . 5 (или 6. 7. 6, 7} , -Бис-(тиено тиатрикарбоцианины общей формулы где R и HIJ - атом водорода или R, и R имеете образуют группу ( Raатом водорода или метил, пары радикалов R и R5« 4 и Rj вместе группа атомов, дополн юща  в положении , 5- или 6, 7-бензтиазольного  дра тиофеновое кольцо, или RI - метил, с S RJ и R атом водорода; (Л пары радикалов R4 и В. 5 . и 6 - вместе группа атомов, дополн юща  в положении А, 5или 6, 7-бензтиазольного  дра тиофеновое кольцо, в качестве сенсибилизаторов галогенсеребр ных эмульсий. со Г. СО, 5. 4. 5 (or 6. 7. 6, 7}, -Bis- (thieno tyatricarbocyanines of the general formula where R and HIJ are a hydrogen atom or R, and R have a group (Raatom hydrogen or methyl, pairs of radicals R and R5 «4 and Rj together a group of atoms, complementary in position, 5- or 6, 7-benzthiazole ring thiophene ring, or RI is methyl, with S RJ and R a hydrogen atom; (L pairs of radicals R4 and B. 5 and 6 together a group of atoms supplemented in position A, 5 or 6, 7-benzthiazole ring thiophene ring, as sensitizers for halogen-silver emulsions. G.

Description

. f Q ЭkЭЗ2. f Q ECAZ2

Изобретение относитс  к новымк k, 5, V.S (или 6, 7, (5, 7)The invention relates to new k, 5, V.S (or 6, 7, (5, 7)

.химическим соединени м, конкретно,-бис-(тиено тиатрикарбоцианинам.chemical compounds, specifically, -bis- (thieno tiatricarbocyanines

формулы .formulas.

Ci HgSOj И Ci HgSOj And

где R и R - атом водорода илиwhere R and R is a hydrogen atom or

R и RT вместе образуют группу (СН2); Кз атом водорода илиR and RT together form a group (CH2); Cs hydrogen atom or

метил,methyl,

пары радикалов Я,и Kg , R4 и 45 вместе группа атомов, дополн юща  в положении «, 5- или 6, 7-бензтиазольнрго  дра тиофеновое кольцо, или R - метил; 3 атом водорода;pairs of radicals I, and Kg, R4, and 45 together a group of atoms, supplemented in the position, 5- or 6,7-benzthiazolnego thiophene ring, or R is methyl; 3 hydrogen atom;

пары радикалов , Rijвместе группа атомов, дополн юща  в положении , 5 или 6, 7-бензтиазольного  дра тиофеновое кольцо.pairs of radicals, Rij together a group of atoms, supplemented in position, 5 or 6, 7-benzthiazole ring thiophene ring.

i CH-CFi-CH(-CH(H-CHi CH-CFi-CH (-CH (H-CH

С2%С2%

где А Н, СН,,where a n, ch ,,

Х 3, .,.X 3, ...

Однако соединени  формулы (II) при использовании их дл  сенсибилизации галогенсеребр ных эмульсий недостаточно эффективны и не обеспечивают достижени  необходимых величин спектральной светочувствительности.However, the compounds of formula (II), when used for sensitization of halide-silver emulsions, are not sufficiently effective and do not achieve the required spectral photosensitivity values.

Недостатком красителей формулы (М  вл етс  также мала  доступность исходного полупродукта дл  синтеза этих соединений 2-метил-6, 7 бензобензтиазола .The disadvantage of the dyes of the formula (M is also the low availability of the starting intermediate for the synthesis of these compounds 2-methyl-6,7 benzobenzthiazole.

Целью изобретени   вл етс  повышение светочувствительности галогенсеребр ных эмульсий.The aim of the invention is to increase the sensitivity of halogen-silver emulsions.

Цель достигаетс  соединени ми формулы (г), которые используют в качестве сенсибилизаторов галогенсеребр ных эмульсий.The goal is achieved by compounds of formula (g), which are used as sensitizers for halogen-silver emulsions.

Соединени  общей формулы (I) получают взаимодействием четвертичной соли 2-метил-6, 7(, 5)тиенобенЗтиазола с четвертичной солью соответ ствующего замещенного глутаконовогоCompounds of general formula (I) are obtained by reacting a quaternary salt of 2-methyl-6, 7 (, 5) thienobenz-thiazole with a quaternary salt of the corresponding substituted glutaconyl

в качестве сенсибилизаторов галогенсеребр ных эмульсий.as sensitizers for halogen-silver emulsions.

Указанные красители формулы J представл ют интерес в качествеThese dyes of formula J are of interest as

высокоэффективных инфрахроматических сенсибилизаторов галогенсеребр ных эмульсий с максимумом очувствлени  при S iO-eeo нм.high-performance infra-chromatic sensitizers for halogen-silver emulsions with a maximum sensibility at S iO-eeo nm.

Известно использование дл  сенси ,билизации Фотографических галогенсеребр ных эмульсий к инфракрасной области спектра (в зоне 840-880 нм) 6, 7 б, 7 Дибензотиатрикарбоцианинов l формулыIt is known to use for sensing and bilisation of photographic halide-silver emulsions to the infrared region of the spectrum (in the zone of 840-880 nm) 6, 7 b, 7 Dibenzothiatricarbocyanines l formulas

альдегида в среде диметилсульфоксида в присутствии третичного алкогол та щелочного металла, с последующим взаимодействием полученного йодида с метиловым эфиром н-бутансульфокислоты при нагревании.aldehyde in dimethyl sulfoxide in the presence of a tertiary alkali metal alcoholate, followed by reacting the obtained iodide with n-butanesulfonic acid methyl ester with heating.

П р и м е р 1 .3, З-Диэтил-, 5, ,5 -бис(тиено-3 , 2 -е)-11-метилтиатрикарбоцианинйодид (Ja).EXAMPLE 1 .3, 3-Diethyl-, 5,, 5-bis (thieno-3, 2-e) -11-methylthiatricarbocyanine iodide (Ja).

В 10 М.П 0,2 н, раствора третбутилата кали  в диметилсульфоксиде внос т 0,72 г йодэтилата 2-метил- , 5-(тиено-3, 2-е) бензтиазола (о,002 моль) и к оранжевому раствору добавл ют 0,3 г хлоргидрата дианила | -метилглутаконового альдегида (0,001 моль). Реакционную массу перемешивают и выдерживают 2,5 ч при 18с. Выпавший осадок отфильтровывают , промывают на фильтре водой, этанолом, эфиром и высушивают; Затем прозывают кип щим этанолом. Аналогично получены красители (l61к , табл, 1). Пример2.3 3 Диэтил-А, 5, , 5-бис(тиено-3 , 2 -е)-11-метилтиатрикарбоцианинбутансульфонат (I а) . 0,21 г красител  (1а) 0(0,003мол смешивают с 0,91 г метилового эфира н-бутансульфокислоты (0,00б моль). Смесь нагревают 25 мин при (в бане , Массу охлаждают, перемешивают с безводным эфиром, жидкость декантируют. Эту операцию повтор ют еще 2 раза, а затем кристаллы промы вают на фильтре водой, эфиром и выс шивают. Далее краситель промывают перемешиванием с метиленхлоридом. Аналогично получены красители (1б - 1к табл. 1). ПримерЗ-В расплавленную химически сенсибилизированную 5 + Аи аммиачную бромйодосеребр ную эмульсию со средним размером микрокристаллов J 0,8-1,0 мкм при значении рВг-З,. содержащую в 1 л 0,3 г 5 метил-7-окси-1, 3, -триаза индолицина, 0,075 г пирокатехина и 0,75 г динатриевой солиИ,п-бис- (, 6-дифенокси-1, 3, 5-триази нил-2-амино)стильбен-о,о-дисульфокислоты (с), ввод т 3, З-Диэтил-11-метил- , 5, (тиено) тиатрикарбоцианин-н-бутансульфонат (1а) в количестве -8-10 М/М АбНа (в виде 0,510 мол рного спиртового раствора). Через 15 мин выстаивани  в термостате при 3839С эмульсию нанос т на прозрачную подложку и охлаждают при комнатной температуре. Полученный фотоматериал (максиму сенсибилизации при 880 нм) превосхо дит по дополнительной светочувствительности в 1,2 раза слои, сенсибилизированные красителем (II) (табл.2) П р и м е р . Аналогично приме 3 получают фотоматериал, сенсибилизированный тем же количеством 3, 3 -диэтил-Ю-метил-, 5, , 5-бис (тиено-З, )тиатрикарбоцианйн-н-бутансульфоната (I б. Используе с  0, мол рный спиртовый раствор красител . Полученный фотоматериал имеет максимум сенсибилиза ции 850-860 нм. По дополнительной светочувствительности он почти в 1,2 раза превосходит слой, содержа; щий краситель (11) (табл. 2) . Пример. Аналогично примеру 3 введением в эмульсию в том же количестве 3, З-диэтил-, 5, , 5 -бис (тиено-3,2 -е;-10, 12-триметилентиатрикарбоцианин-и-бутансульфонатэ (1-в) в виде 0,510 мол рного спиртового раствора получают фотоматериал с максимумом сенсибилизации при 860 нм. Полученный материал по величине дополнительной светочувствительности в 2 раза превосходит слой с красителем (И) табл. 2). П р и м е р 6 . Аналогично примеру 3 введением в эмульсию в количестве 4-8-10 М/М 3, 3-диэтил- , 5. А. 5-бис(тиено-3,2 -ej-10 ,12-триметилен-11-метилтиатрикарбоцианин-н-бутансульфоната (1-г) 3-виде 0,510 мол рного спиртового раствора получают фотоматериал с максимальной светочувствительностью при 880 нм. По уровню дополнительной светочувствительности этот фотоматериал в 2 раза превосходит слой, содержащий краситель (fl). П р и м е р 7. Аналогично примеру 3 введением в эмульсию |-810 М/М AgHal 3, з-диэтил-/, 5,, А, 5-бис (тиено-З, 2 -е)тиатрикарбоцианин-н-бутансульфоната (1-д) в виде 0,510 мол рного спиртового раствора получают фотоматериал с максимумом сенсибилизации 860 нм, по дополнительной светочувствительности в 1, раза превосход щий слой, сенсибилизированный красителем (II) , П р и м е р 8 . Аналогично примеру 3 в бромйодосеребр ную эмульсию ввод т 4-810 М/М АбНаТ 3, З -диэ тил-6, 7, б, 7-§ис-(тиено-2 , 3 - 1-11-метилти трикарбоцианин-н-бутансульфонат (1-е) в виде 0,510 мол рного спиртового раствора. Получают фотоматериал с максимумом сенсибилизации при 880 нм, превосход щий по величине дополнительной светочувствительности в 1, раза слой, сенсибилизированный красителем fl)j (табл, 2), П р и м е р 9 . Аналогично примеру 3 в эмульсию ввод т -810 М/М А|На1 3, 3-лиэтил-6, 7, б, 7-бис (тиено-2, )-10-метилтиатрикарбоцианин-н-бутансульфонат (l-ж) в виде 0, мол рного спиртового раствора. Полученный фотоматериал с максимумом сенсибилизации при нм по дополнительной светочувствительности почти в 2 раза превосходит слой, содержащий краситель (11) (табл. 2.In 10 M.P. 0.2 N, a solution of potassium tertbutyla in dimethyl sulfoxide is added 0.72 g of 2-methyl-, 5- (thieno-3, 2-e) iodoethyl benzothiazole (o, 002 mol) iodine and to the orange solution is added are 0.3 g of dianyl hydrochloride | -methylglutaconic aldehyde (0.001 mol). The reaction mass is stirred and incubated for 2.5 hours at 18c. The precipitation is filtered off, washed on the filter with water, ethanol, ether and dried; Then nicknamed boiling ethanol. Dyes were obtained in a similar way (l61k, Table 1). Example 2.3 3 Diethyl-A, 5,, 5-bis (thieno-3, 2-e) -11-methylthiatricarbocyaninebutanesulfonate (I a). 0.21 g of dye (1a) 0 (0.003 mole is mixed with 0.91 g of n-butanesulfonic acid methyl ester (0.00b mol). The mixture is heated for 25 minutes at (in the bath, the mass is cooled, stirred with anhydrous ether, the liquid is decanted. This operation is repeated 2 more times, and then the crystals are washed on the filter with water, ether and dried. Then the dye is washed by stirring with methylene chloride. Dyes are obtained in the same way (1b - 1k table 1). Example-B melted chemically sensitized 5 + Au ammonium bromide-silver emulsion with an average size of microcrystals J 0.8-1.0 µm with the value of pBr-3, containing in 1 l of 0.3 g 5 methyl-7-hydroxy-1, 3, indolycin triazase, 0.075 g pyrocatechin and 0.75 g disodium saltI, p -bis- (, 6-diphenoxy-1, 3, 5-triazi-nyl-2-amino) stilbene-o, o-disulfonic acid (s), 3, 3-Diethyl-11-methyl-, 5, (thieno a) Tiatricarbocyanine-n-butanesulfonate (1a) in an amount of -8-10 M / M AbNa (in the form of 0.510 molar alcohol solution). After 15 minutes, stand in a thermostat at 3839 ° C and put the emulsion on a transparent substrate and cool at room temperature. The resulting photographic material (sensitization maximum at 880 nm) surpasses in additional sensitivity by 1.2 times the layers sensitized by dye (II) (Table 2). EXAMPLE Similarly, in Example 3, a photographic material sensitized with the same amount of 3, 3-diethyl-U-methyl-, 5,, 5-bis (thieno-3,) tiathricarbocyanine-n-butanesulfonate (I b., Is obtained. Use 0 molar alcohol solution dye. The resulting photographic material has a maximum sensitization of 850-860 nm. By additional sensitivity, it is almost 1.2 times greater than the layer containing dye (11) (Table 2). Example. Analogously to example 3 by introducing emulsion into the same the number of 3, 3-diethyl-, 5,, 5-bis (thieno-3,2-e; -10, 12-trimethyleneethiocarbocyanine-and-butanesulfonate (1-c) in the form of 0.510 molar alcohol solution, a photographic material is obtained with a maximum sensitization at 860 nm. The resulting material is 2 times larger than the layer with the dye (I) of Table 2). Analogously to example 3, by introducing into the emulsion in the amount of 4-8-10 M / M 3, 3-diethyl, 5. A. 5-bis (thieno-3,2 -ej-10, 12-trimethylene-11-methylthiotricarbocyanine-n -butanesulfonate (1-g) 3-form 0.510 molar alcohol solution get a photographic material with a maximum photosensitivity at 880 nm. By the level of additional photosensitivity, this photographic material is 2 times larger than the layer containing the dye (fl). PRI me R 7. Analogously to example 3, by introducing into the emulsion | -810 M / M AgHal 3, s-diethyl- /, 5 ,, A, 5-bis (thieno-3, 2-e) tiatricarbocyanin-n- butanesulphonate (1-d) in the form of a 0.510 molar alcohol solution, a photographic material is obtained with a maximum sensitization of 860 nm, with an additional photosensitivity of 1 times the superior layer sensitized with dye (II), EXAMPLE 8. Analogously to Example 3, 4-810 M / M AbNaT 3, 3 -die tyl-6, 7, 6, 1, 7-gis- (thieno-2, 3 - 1-11-methylti tricarbocyanine-n- butanesulfonate (1-e) in the form of a 0.510 molar alcoholic solution. A photographic material is obtained with a maximum sensitization at 880 nm, exceeding 1 times the size of the additional photosensitivity, the layer sensitized by the dye fl) j (Table 2), Pr and m e 9. Analogously to Example 3, -810 M / M A | Na1 3, 3-liethyl-6, 7, b, 7-bis (thieno-2,) -10-methylthiatricarbocyanine-n-butanesulfonate (l-g) are introduced into the emulsion as a 0 molar alcohol solution. The resulting photographic material with a maximum sensitization at nm in the additional sensitivity to almost 2 times the layer containing the dye (11) (Table 2.

П р и м е р 10J Аналогично примеру 3 введением в эмульсию -8 х10- М/М AgHal 3, 3-диэтил-6, 7, 6, 7-бис(тиено-2 , )-10, 12-триметилентиатрикарбоцианин-нбутансульфоната (1-3) в виде Q,5x X 10 мол рного спиртового раствора полумают фотоматериал с максимут мом сенсибилизации при 850 нм, в 2,2 раза превосход щий по уровню дополнительной светочувствительности слой, сенсибилизированный тиатрикарбоцианином (П) (табл. 2).PRI me R 10J Analogously to Example 3, by introducing AgHal 3, 3-diethyl-6, 7, 6, 7-bis (thieno-2,) -10, 12-trimethylene thiocarbocyanine-nbutane sulfonate into the emulsion -8 x10-M / M AgHal 3, 3-diethyl-6, 7, 6, 7-bis. (1-3) in the form of a Q, 5x X 10 molar alcohol solution, a photo material with a maximum sensitization at 850 nm is half-finished, and the layer sensitized by tyatricarbocyanine (P) is 2.2 times more in terms of additional photosensitivity (Table 2).

П р и м е р 11. Аналогично примеру 3 получают фотоматериал, сенсибилизированный тем же количествЬм 3, 3-диэтил-6, 7, 6, 7-бис{тиенб-2 , )-10, 12-триметилен-11-метилтиатрикарбоцианин-н-бутансульфрната (1-И) в виде OiS-IO мол рного спиртового раствора. Полученный фотоматериал имеет максимум сенсибилизации при 880 нм. По дополнительной светочувствительности он в 1,75 раза превосходит слой, содержащий краситель (И) (табл. 2)EXAMPLE 11 Analogously to Example 3, a photographic material is obtained that is sensitized with the same quantity of 3, 3-diethyl-6, 7, 6, 7-bis {tienb-2,) -10, 12-trimethylene-11-methylthiotricarbocyanine- n-butanesulfrnate (1-I) in the form of an OiS-IO molar alcohol solution. The resulting photographic material has a maximum sensitization at 880 nm. For additional light sensitivity, it is 1.75 times greater than the layer containing dye (I) (Table 2).

Пример 12 . Аналогично примеру 3- введением в эмульсию в количестве 4-8-10 М/М 3, 3-ДИЭТил-6-,7, 6 , 7-бис-(тиено-2 , )тиатрикарбоцианин-н-бутансульфоната (1-к) в виде О,510 мол рного спиртового раствора получают фотоматериал с максимумом сенсибилизации при 850 нм, по величине дополнительной светочувствительности в 1,1 раза превосход щий слой, содержащий краситель (111 (табл. 2 .Example 12 Analogously to example 3- introduction into the emulsion in the amount of 4-8-10 M / M 3, 3-DIETHIL-6-, 7, 6, 7-bis- (thieno-2,) tiatrikarbotsianin-n-butanesulfonate (1-k) as a 510 molar alcoholic solution, a photographic material is obtained with a maximum sensitization at 850 nm; the additional photosensitivity is 1.1 times the dye-containing layer (111 (Table 2).

П р и м е р 13 . Аналогично примеру 3 в бромйодосеребр ную эмуль5 сию, содержащую активатор (С), ввод т 810 М/М AgHal 0,3-10- мол рного спиртового раствора 3, з-диэтил-6 , 7, 6, 7 -дибензо-11-метилтиатрикарбоцианин-н-бутансульфонат (fl). Полученный фотоматериал (максимум сенсибилизации при 880 нм) используетс  в качестве контрольного в примерах 12-13 (табл. 2).PRI me R 13. Analogously to Example 3, 810 M / M AgHal, 0.3-10 molar alcohol solution 3, 3-diethyl-6, 7, 6, 7-dibenzo-11- are introduced into bromodiodo-silver emulsion of C5 containing the activator (C). methylthiotricarbocyanine-n-butanesulfonate (fl). The resulting photographic material (sensitization maximum at 880 nm) is used as a control in Examples 12-13 (Table 2).

Фотографические характеристики слоев (табл. 2) получают по следующей методике.Photographic characteristics of the layers (Table 2) are obtained by the following method.

Экспонирование провод т на сенситометре ФСР-41 при цветовой температуре источника света SOOO K за 0 красным светофильтром КС-1. Про вл ют слои в метолгидрохиноновом про вителе УП-2 в течение 8 мин при 20 + 0,5°С.Exposure is carried out on an FSR-41 sensitometer at the color temperature of the SOOO K light source beyond 0 using a red KS-1 light filter. The layers are developed in the UH-2 metolhydroquinone developer for 8 minutes at 20 + 0.5 ° C.

Определение светочувствительности (SQ, + 1о) коэффициента контрастности (jc) и плотности вуали (DO) провод т согласно ОСТ 6-17 Зб-80.Determination of sensitivity (SQ, + 1 °) of the contrast ratio (jc) and density of the veil (DO) is carried out according to OST 6-17 Zb-80.

В табл. 2 приведены величины относительной светочувствительности 0 (за IOO прин та светочувствительность сло , содержащего краситель формулы (П). .In tab. Table 2 shows the relative sensitivity of 0 (for IOO, the sensitivity of the layer containing the dye of formula (P) is assumed.

Как следует из табл. 2, тиатрикарбоцианины .строени  а -1к в при5 сутствии активатора С в 1,1-2,2 раза превосход т по эффективности контрольный краситель формулы (fl) .As follows from the table. 2, thyatricarbocyanines. A-1k in the presence of activator C is 1.1-2.2 times more effective than a control dye of formula (fl).

Физико-химические свойства соединений формулы (1} и их исходных 0 полупродуктовPhysico-chemical properties of compounds of the formula (1} and their initial 0 intermediates

С-С СН--Сн II  C-CH - CH II

I J приведено в табл. 1; фотографические характеристики слоев, сенсибилизированных красител ми(1У - в табл.2I J is given in table. one; photographic characteristics of dye sensitized layers (IV - in Table 2

Таким образом использование k, 5, . 5.(или 6, 7, 6, 7) -бис (тиено)тиа рикарбоцианинов формулы (1) в качестве сенсибилизаторов позвол ет получать высокочувствительные инфрахроматические слои с максимумом сенсибилизации 840-880 нм.Therefore, use k, 5,. 5. (or 6, 7, 6, 7) -bis (thieno) thyricarbocyanines of formula (1) as sensitizers allows to obtain highly sensitive infrachromatic layers with a maximum sensitization of 840-880 nm.

Таблица 1Table 1

la Н Н СНа Э k,Sla H H CHa E k, S

JrjJrj

la Н Н СН , 4,5la N H CH, 4.5

16 CHj Н Н D ,S16 CHj H H D, S

1б СН Н Н SOcjC Hq ,S1b СН Н Н SOcjC Hq, S

IB (CHj) Н 3 it, 5IB (CHj) H 3 it, 5

IB (СН-г) Н t.SIB (CH-g) H t.S

1г (СН,), СНз 3 4,51g (CH), CH3 3 4.5

1г (CHj), СН ЭОзСцН, 4,51g (CHj), CH EOzStsN, 4.5

1д Н Н Н . 3 4,51d H N N. 3 4.5

1д Н .Н Н 1d N .N N

1е Н Н CH-j 3 6,71e N N CH-j 3 6,7

1е Н Н СН , 6,71e N H CH, 6.7

822822

192-194 (этанол)192-194 (ethanol)

822822

160-162160-162

(метиленхлорид )(methylene chloride)

214-216 214-216

795 ( этанол) 180-182795 (ethanol) 180-182

795795

(метиленхлорид )(methylene chloride)

811811

255-257 (этанол)255-257 (ethanol)

811811

244-246244-246

(метиленхлорид )(methylene chloride)

825 825

251-253 (этанол)251-253 (ethanol)

« 825"825

235-236235-236

(метиленхлорид )(methylene chloride)

229-230 229-230

800 (этанол)800 (ethanol)

178-181 800178-181 800

(метиленхлорид )(methylene chloride)

164-165 164-165

813 (этанол)813 (ethanol)

157-158 813 метиленхлорид)157-158 813 methylene chloride)

Продолжение табл. 1Continued table. one

nn

laC Hj N O S.laC Hj N O S.

16C3oH273N2S416C3oH273N2S4

16-Сз4ЧзбМ205%- 2016-Sz4ChzbM205% - 20

Сз2Ч29 254-ЗН20Sz2CH29 254-ZN20

IBIB

IBСзбНзаЫ20з55-2н оIBСзбНзаЫ20з55-2н о

,N254-5H20, N254-5H20

IrC,. N20365-3H 20IrC ,. N20365-3H 20

IflS 25JN,4W20Ifs 25JN, 4W20

Ifl2Сз,,Нз4М20з55- Н20Ifl2Сз ,, Нз4М20з55- Н20

le2C,oH2 aN2543H Ole2C, oH2 aN2543H O

lele

,N203S5-H20, N203S5-H20

in4qi 93in4qi 93

12 Продолжение табл, 112 Continued tabl, 1

4,05 - ,7 19,124.05 -, 7 19.12

5,62 5.62

3,90 22,36 ,053.90 22.36, 05

,17 19,12, 17 19.12

5,765.76

3,81 21,813.81 21.81

51,18 i,68 16,91 3,73 17,0051.18 i, 68 16.91 3.73 17.00

58,19 5,7158.19 5.71

3,773.77

52,it3 ,80 -3,70 16,9652, it3, 80 -3.70 16.96

20,6320.63

51,62 i4,0351.62 i4.03

,15,15

t,03 23,10t 03 23,10

57,11 5,3757.11 5.37

51,64 - «,,33 18,19 ,0051.64 - “,, 33 18.19, 00

58,it2 5,8 -k,QO 22,9358, it2 5.8-k, QO 22.93

1313

1ж СН Н НП6,71zh SN N NP6,7

1ж CHj Н Н 6,71zh CHj NN 6.7

1э. .(СНг), Н П6.71e. . (SNG), H P6.7

13 ( Н , 6,713 (H, 6.7

1и (CHj) CHj 3 6,7 1и (СН), СН 50зС4Н, 6,71u (CHj) CHj 3 6.7 1i (CH), CH 503C4H, 6.7

IK Н Н Н3 6,7IK H N H3 6.7

IK Н Н Н 50,€449 6,7IK N H N 50, € 449 6.7

UU

Продолжение табл. 1Continued table. one

788 788788 788

793 793793 793

813 813813 813

790 790790 790

17.55 1ж 17,8 1ж 55.535,98 -3.8322,08 55,18 6,063.87 1з 52.95 ,58 3,57 17.7 52.92 Ц.Ц2 3,73 1з 58, 5, 3.3922.39 58, 5.5 3,5 22,20 3,68 16,48 1и 51.15 5.33 16,64 20,86 IK 52,59 .12 3.99 52 ,72 4,25 3,96 23,42 IK 57, 59 t,99 , 23,3817.55 1zh 17.8 1zh 55.535.98 -3.8322.08 55.18 6.063.87 1z 52.95, 58 3.57 17.7 52.92 TS.Ts2 3.73 1z 58, 5, 3.3922.39 58, 5.5 3.5 22.20 3 , 68 16.48 1 and 51.15 5.33 16.64 20.86 IK 52.59 .12 3.99 52, 72 4.25 3.96 23.42 IK 57, 59 t, 99, 23.38

Чо 27 «254-2й,0Cho 27 "254-2y, 0

17,95 , SS.S6 5,76 -3,81 21,81 СэгНг, 52,5,5 - 3,82 17.50 2C36HjeN20,5s-5HjO58,90 5.63 -3,81 21,8А 2Cj3H3 : N254-TH2Q 51.21 4,94 - 3,62 16,57 C37H4oN203S- H,0- --- 20,68 2-С2,Н„:1М254Н2052,31 3,92 -4,21 Сз Нз4Г 2е555Н ,о57,86 5,29 -4,09 23,4o17.95, SS.S6 5.76 -3.81 21.81 SagNg, 52.5.5 - 3.82 17.50 2C36HjeN20.5s-5HjO58.90 5.63 -3.81 21.8A 2Cj3H3: N254-TH2Q 51.21 4.94 - 3.62 16.57 C37H4oN203S- H, 0 --- --- 20.68 2-С2, Н „: 1М254Н2052.31 3.92 -4.21 Сз Нз4Г 2е555Н, о57.86 5.29 - 4.09 23.4o

Примечание . pBn эмульсии л, 3,7; активатор С.Note pBn emulsion l, 3.7; activator C.

Таблицз2Table2

Claims (1)

4, 5, 4‘ , 5' (или 6, 7, 6', 7‘) ’ -Бис-(тиено)тиатрикарбоцианины общей формулы ’ т* ι^Β к сн»сн-с-с-с-гк-с • ¹« С₂Н, C_MHjS0fR⁵ где и - атом водорода или Ri и Вместе образуют группу (СН₂)₃;4, 5, 4 ', 5' (or 6, 7, 6 ', 7') '-Bis- (thieno) thiatricarbocyanines of the general formula' t * ι ^Β to sn "sn-s-s-s-hk-s • ¹ “C ₂ H, C _M HjS0fR ⁵ where and are the hydrogen atom or Ri and Together form the group (CH ₂ ) ₃ ; R3 - атом водорода или метил¹, пары радикалов R^ и Rg, R'₄ и R'₅ вместе группа атомов, дополняющая в положении 4, 5- или 6, 7^-бензтиазольного ядра тиофеновое кольцо, или R) - метил, Rj и R3 - атом водорода;R3 - a hydrogen atom or a methyl group ^1, the pairs of radicals R ^ and Rg, R _'4 and R' ₅ together represent a group of atoms that complements at position 4, 5 or 6, 7 ^- benztiazolnogo core thiophene ring, or R) - methyl, Rj and R3 is a hydrogen atom; пары радикалов R4 и R₅ , Р.₄’· и Rg’ - вместе группа атомов, дополняющая в положении 4, 5“ или 6, 7-бензтиазольного ядра тиофеновое кольцо, в качестве сенсибилизаторов галогенсеребряных эмульсий.the pairs of radicals R4 and R ₅ , P. ₄ '· and Rg' are together a group of atoms, supplementing the thiophene ring at the 4, 5 “or 6, 7-benzothiazole nucleus, as sensitizers of silver halide emulsions.