SK61397A3 - O-benzyl oxime ether derivatives, intermediate products, pesticides containing the same and their use - Google Patents

O-benzyl oxime ether derivatives, intermediate products, pesticides containing the same and their use Download PDF

Info

Publication number
SK61397A3
SK61397A3 SK613-97A SK61397A SK61397A3 SK 61397 A3 SK61397 A3 SK 61397A3 SK 61397 A SK61397 A SK 61397A SK 61397 A3 SK61397 A3 SK 61397A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
group
alkyl
substituted
carbon atoms
unsubstituted
Prior art date
Application number
SK613-97A
Other languages
English (en)
Inventor
Rene Zurfluh
Hugo Ziegler
Stephan Trah
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of SK61397A3 publication Critical patent/SK61397A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/36—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/38—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/63—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C255/64—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with the nitrogen atoms further bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
    • C07C257/04—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. imino-ethers
    • C07C257/06—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. imino-ethers having carbon atoms of imino-carboxyl groups bound to hydrogen atoms, to acyclic carbon atoms, or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
    • C07C257/10—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines
    • C07C257/14—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines having carbon atoms of amidino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
    • C07C257/10—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines
    • C07C257/22—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines having nitrogen atoms of amidino groups further bound to nitrogen atoms, e.g. hydrazidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/28—Nitrogen atoms
    • C07D295/30—Nitrogen atoms non-acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka nových pesticídne účinných derivátov O-benzyloxíméterov, medziproduktov pri ich príprave, pesticídnych prostriedkov, ktoré ich obsahujú a spôsobu kontroly a prevencie napadnutia škodcami pri ich použití.
C Podstata vynálezu
Vynález sa týka nových pesticídne účinných zlúčenín všeobecného vzorca I
(I).
v ktorom
Y predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, trimetylsilylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu alebo atóm halogénu,
T znamená x-r10 S(O)^
a) skupinu X r11 alebo b) skupinu A. „ a /V 7 n(r)r1z
X predstavuje atóm kyslíka, atóm síry alebo skupinu NR13,
A znamená atóm kyslíka alebo skupinu NR4,
R1 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cyklopropylovú skupinu, alkoxymetylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo kyanoskupinu,
R2 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, kyanoskupinu, nesubstituovanú alebo substituovanú alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, nesubstituovanú alebo substituovanú di(alkyl)aminokarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v každej C alkylovej časti, nesubstituovanú alebo substituovanú skupinu alkyl-S(O)q s až 6 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo substituovanú skupinu arylS(O)q, nesubstituovanú alebo substituovanú heteroarylovú skupinu, nesubstituovanú alebo substituovanú heterocyklylovú skupinu alebo nesubstituovanú alebo substituovanú heterocyklylkarbonylovú skupinu, skupinu
, skupinu
, alebo tienylovú skupinu, skupiny D sú rovnaké alebo rozdielne a sú vybraté zo súboru zahŕňajúceho atómy halogénov, alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylové skupiny s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupiny s 1 až 2 atómami uhlíka, alkenyloxyskupiny s 3 až 6 atómami uhlíka, alkinyloxyskupiny s 3 až 6 atómami uhlíka, alkyléndioxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoskupinu a nitroskupinu, n má hodnotu 0,1, 2, 3 alebo 4,
Z predstavuje atóm kyslíka, skupinu -O-alkyl- s 1 až 4 atómami uhlíka, -alkyl-O- s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinu -S(0)m-, -aikyl-S(O)m- s 1 až 4 atómami uhlíka alebo -S(O)m-alkyl- s 1 až 4 atómami uhlíka, m má hodnotu 0,1 alebo 2, znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka alebo alkinylalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom každá z týchto skupín je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným až troma atómami halogénov, ďalej znamená arylovú skupinu, heteroarylovú skupinu alebo heterocyklylovú skupinu, pričom každá z týchto troch skupín je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným až piatimi substituentami nezávisle od seba vybranými zo súboru zahŕňajúceho alkylové skupiny s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylové skupiny s 1 až 6 atómami uhlíka, atómy halogénov, aikoxyskupiny s 1 až 6 atómami uhlíka a halogénalkoxyskupiny až 6 atómami uhlíka, alebo znamená skupinu vzorca
alebo trimetylsilylovú skupinu, symboly R5, R6, R7, R8 a R9 nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo atóm halogénu, a p má hodnotu 0,1, 2 alebo 3, q má hodnotu 1 alebo 2,
R3 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka obsahujúcu 1 až 5 atómov halogénov, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 2 atómy uhlíka v alkylovej časti, alkenylalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 1 až 2 atómy uhlíka v alkylovej časti, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným až troma atómami halogénov, alkinylalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným až štyrmi atómami halogénov, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným až štyrmi atómami halogénov, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxykarbamoylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až atómami uhlíka v alkylovej časti, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až atómami uhlíka, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkyléndioxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, pričom fenylová skupina môže byť mono- až trisubstituovaná rovnakými alebo rôznymi substituentami, alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo dvoma substituentami nezávisle od seba vybranými zo súboru zahŕňajúceho alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, atómy halogénov, halogénalkylové skupiny s 1 až 2 atómami uhlíka obsahujúce 1 až 3 atómy halogénov, nitroskupinu a kyanoskupinu, alebo znamená pyridylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo dvoma substituentami nezávisle od seba vybranými zo súboru zahŕňajúceho alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, atómy halogénov, halogénalkylové skupiny s 1 až 2 atómami uhlíka obsahujúce 1 až 3 atómy halogénov, nitroskupinu a kyanoskupinu,
R4 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, alebo symboly R3 a R4 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria nesubstituovaný alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovaný, nasýtený alebo nenasýtený päť- až sedemčlenný kruh, ktorý môže obsahovať 1 až 3 ďalšie heteroatómy vybraté zo skupiny zahŕňajúcej dusík, kyslík a síru,
R10 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná maximálne troma substituentami vybranými zo súboru zahŕňajúceho atómy halogénov, alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka a alkyltioskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo benzylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná rovnakým spôsobom na aromatickom jadre maximálne troma substituentami, alebo znamená cyklopropylmetylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 5 atómami uhlíka, kyanometylovú skupinu, skupinu CO-R14, hydroxyskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti,
R11 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, skupinu C(O)R14, hydroxyskupinu, aminoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alkinyloxyskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
R12 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R11 a R12 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria nesubstituovaný alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovaný, nasýtený alebo nenasýtený päť- až sedemčlenný kruh, ktorý môže obsahovať 1 až 3 ďalšie heteroatómy vybrané zo skupiny zahŕňajúcej dusík, kyslík a síru, k má hodnotu 0 alebo 1,
R13 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, a
R14 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti alebo fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná maximálne troma substituentami vybranými zo súboru, ktorý zahŕňa atómy halogénov, alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka a alkoxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, a ich možných izomérov a zmesí izomérov.
Zlúčeniny podľa vynálezu vykazujú fungicídne, akaricídne a insekticídne vlastnosti a sú vhodné ako účinné látky na použitie v poľnohospodárstve, záhradníctve a v oblasti hygieny.
Vynález sa ďalej týka spôsobu prípravy zlúčenín podľa vynálezu, fungicídnych, akaricídnych a insekticídnych prostriedkov, ktoré obsahujú tieto zlúčeniny ako účinné látky, a použitia týchto zlúčenín a prostriedkov na kontrolu fytopatogénnych húb, roztočov a hmyzu a na prevenciu proti napadnutiu týmito organizmami.
V prípade, že sa v zlúčeninách všeobecného vzorca I vyskytujú asymetrické atómy uhlíka, existujú tieto zlúčeniny v opticky aktívnych formách. Zlúčeniny sa vyskytujú v každom prípade v E- alebo/a Z-formách, a to iba z dôvodu prítomnosti alifatickej oximínovej a hydrazónovej dvojitej väzby. Ďalej môže dochádzať k
Ί atropoizomérii. Všeobecný vzorec I je braný tak, že zahŕňa všetky tieto izomérne formy, ktoré sú možné, ako aj ich zmesi, napríklad racemické zmesi a ľubovoľné E/Z-zmesi.
Pokiaľ nie je definované inak, majú všeobecné termíny používané vyššie a nižšie nasledujúce významy:
Halogén je fluór, chlór, bróm alebo jód, najmä fluór, chlór alebo bróm, zvlášť fluór alebo chlór.
Alkylové skupina je buď s priamym reťazcom, napríklad metylová, etylová, n-propylová, n-butylová, n-hexylová, n-oktylová, n-decylová, n-dodecylová, n-hexadecylová alebo n-oktadecylová skupina, alebo rozvetvená, napríklad izopropylová, izobutylová, sek.butylová, terc.butylová, izopentylová, neopentylová alebo izohexylová skupina.
Alkenylovou skupinou je alkenylová skupina s priamym alebo rozvetveným reťazcom, ako je vinylová, 1-metylvinylová, alylová, 1-butenylová alebo izopropenylová skupina, najmä alylová skupina.
Alkinylovou skupinou je napríklad etinylová, 1-propinylová alebo 1-butinylová skupina, najmä propargylová skupina.
Cykloalkylovou skupinou sa rozumie cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylová alebo cyklohexylová skupina.
Halogénsubstituované skupiny, ako sú halogénalkylové skupiny alebo halogénalkoxyskupiny, môžu byť čiastočne alebo úplne halogenované rovnakými alebo rozdielnymi substituentami.
Alkyléndioxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka s priamym reťazcom je skupina -O-CH2-O-, -O-CH2CH2-O-, -O-CH2CH2CH2-O- alebo -O-CH2CH2CH2CH2-O-.
Substituenty prípadne substituovaných alkoxykarbonylových skupín, dialkylaminokarbonylových skupín a skupín alkyl-S(O)q- sú 1 až 3 rovnaké alebo rozdielne substituenty vybrané zo súboru, ktorý zahŕňa atómy halogénov, kyanoskupinu, metoxyskupinu, metyltioskupinu, cyklopropylovú skupinu, alkenylové skupiny a alkinylové skupiny.
Substituenty pripadne substituovaných skupín aryl-S(O)q-, heteroarylových skupín a heterocyklylových skupín sú 1 až 3 rovnaké alebo rozdielne substituenty vybrané zo súboru, ktorý zahŕňa alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, atómy halogénov, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkoxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylové skupiny s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupiny s 1 až 2 atómami uhlíka a alkoxykarbonylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti.
Arylovou skupinou je fenylová alebo naftylová skupina, výhodne fenylová skupina.
Termín heteroaryl zahŕňa zvyšky furánu, pyrolu, aromatických päťčlenných kruhov obsahujúce dva alebo tri rovnaké alebo rozdielne heteroatómy vybrané zo skupiny zahŕňajúcej dusík, kyslík a síru a aromatických šesťčlenných kruhov obsahujúce jeden až tri rovnaké alebo rôzne heteroatómy vybrané zo skupiny zahŕňajúcej dusík, kyslík a síru, pričom na všetky tieto kruhy môže byť nakondenzované benzénové jadro a rovnako zahŕňa benzotienylový zvyšok. Medzi ďalšie konkrétne príklady, ktoré je možné uviesť, patria zvyšky pyridínu, pyrimidínu, pyrazínu, tiazolu, oxazolu izoxazolu, izotiazolu, triazínu, chinolínu, izochinolínu, pyridazínu, pyrazolu, imidazolu, chinazolínu, chinoxalínu, benzimidazolu, benzofuránu, indolu, izoindolu a benzotiazolu.
Heterocyklylovými skupinami sú päť- až sedemčlenné kruhy obsahujúce 1 až 3 rovnaké alebo rozdielne heteroatómy vybrané zo skupiny zahŕňajúcej dusík, kyslík a síru. Ako príklady je možné uviesť Á2-oxazolínový, A2-tiazolínový, 5,6-dihydro-4H-1,3-tiazínový, 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazínový a taktiež pyrolidínový, piperidínový, morfolínový, 4-alkylpiperidínový a azepínový zvyšok.
Medzi päť- až sedemčlenné kruhy, ktoré sú tvorené symbolmi R3 a R4 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, patrí najmä pyrolidínový, piperidínový, morfolínový, tiomorfolínový, hexametylénimínový, imidazolový, pyrazolový, pyrolový,
1,2,4-triazolový, 1,2,3-triazolový, tetrazolový, izoxazolový, oxazolový, izoxazolidínový, oxazolidínový, tiazolový, izotiazolový, tiazolínový, izotiazolidínový a azepínový kruh.
V rámci rozsahu vynálezu sú výhodné:
(1) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých
Y predstavuje atóm vodíka, (2) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých
T predstavuje skupinu a),
X znamená atóm kyslíka,
R10 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, a
R11 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, hydroxyskupinu alebo alkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, najmä tie, v ktorých
R10 predstavuje metylovú skupinu, a
R11 znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu, (3) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých
T predstavuje skupinu a),
X znamená atóm síry,
R10 predstavuje metylovú, etylovú, alylovú, benzylovú alebo cyklopropylmetylovú skupinu, a
R11 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, (4) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých
T predstavuje skupinu a),
X znamená skupinu vzorca NR13, a
R13 predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, pričom symboly R10 a R11 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo halogénalkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;
z posledne uvedených zlúčenín sú výhodné tie zlúčeniny, v ktorých
R13 predstavuje atóm vodíka,
R10 znamená alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo halogénalkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, a
R11 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, (5) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých
T znamená skupinu b), pričom
R11 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, a k má hodnotu 0 alebo 1, (6) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých
A predstavuje atóm kyslíka, skupinu NCH3 alebo N-CeHs, najmä atóm kyslíka alebo skupinu NCH3, obzvlášť atóm kyslíka, (7) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých
R1 znamená atóm vodíka, metylovú skupinu, cyklopropylovú skupinu, metyltioskupinu alebo kyanoskupinu, najmä metylovú skupinu, (8) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých
R2 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo cyklopropylovú skupinu najmä metylovú alebo cyklopropylovú skupinu, (9) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých
R2 znamená kyanoskupinu, nesubstituovanú alebo substituovanú alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, nesubstituovanú alebo substituovanú dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, nesubstituovanú alebo substituovanú heterocyklylkarbonylovú skupinu, nesubstituovanú alebo substituovanú skupinu alkyl-S(O)q s 1 až 6 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo substituovanú skupinu aryl-S(O)q, nesubstituovanú alebo substituovanú heteroarylovú skupinu alebo nesubstituovanú alebo substituovanú heterocyklylovú skupinu, najmä nesubstituovanú alebo substituovanú alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, nesubstituovanú alebo substituovanú heterocyklylovú skupinu alebo nesubstituovanú alebo substituovanú heteroarylovú skupinu, pričom q má hodnotu 1 alebo 2.
(10) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých a
(D) n
D znamená atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka substituovanú jedným až piatimi atómami halogénov, halogénalkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkenyloxyskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkinyloxyskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkyléndioxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoskupinu alebo nitroskupinu, alebo tienylovú skupinu, a D predovšetkým znamená atóm fluóru, chlóru či brómu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo trifluórmetylovú skupinu,
R2 predstavuje skupinu
(11) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých
R2 predstavuje skupinu —a
Z predstavuje atóm kyslíka, skupinu -O-alkyl- s 1 až 4 atómami uhlíka, -alkyl-O- s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinu -S(O)m- s 1 až 4 atómami uhlíka alebo -S(O)m-alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, najmä atóm kyslíka, skupinu -CH2-O-, -O-CH2- alebo -S(O)m-, zvlášť skupinu -O-CH2-, a
m má hodnotu 0, 1 alebo 2.
(12) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých
R2 predstavuje skupinu —a
B znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom každá z týchto skupín je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným až troma atómami halogénov, alebo ďalej znamená arylovú skupinu alebo arylovú skupinu, ktorá je substituovaná jedným alebo dvoma substituentami nezávisle od seba vybranými zo súboru, ktorý zahŕňa alkylové skupiny s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylové skupiny s 1 až 2 atómami uhlíka, atómy halogénov, alkoxyskupiny s 1 až 2 atómami uhlíka a halogénalkoxyskupiny s 1 až 2 atómami uhlíka, alebo R·5 znamená skupinu vzorca — (CH)^KJ Rg Re
symboly R5, R6, R7, R8 a R9 nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo atóm halogénu, a má hodnotu 0, 1, 2 alebo 3, a najmä znamená alkylovú skupinu s 1 až 2, halogénalkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka atómami uhlíka, alylovú skupinu alebo propargylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo dvoma atómami halogénov alebo jednou alebo dvoma metylovými skupinami, alebo fenylovou skupinou alebo fenylovou skupinou, ktorá je substituovaná substituentom vybraným zo súboru zahŕňajúceho atóm fluóru, atóm chlóru, atóm brómu a trifluórmetylovú skupinu, alebo znamená skupinu vzorca
(13) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých
R2 predstavuje fenylovú skupinu substituovanú v polohe 4 zvyškom -Z-B, (14) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých
R3 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka obsahujúcu 1 až 3 atómy halogénov, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 2 atómy uhlíka v alkylovej časti, alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 2 atómy uhlíka v alkylovej časti, propenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným až troma atómami halogénov, propargylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cyklopropylmetylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo dvoma atómami halogénov, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná halogénom, metylovou skupinou, metoxyskupinou alebo halogénmetylovou skupinou obsahujúcou 1 až 3 atómy halogénov, pričom fenylová skupina môže niesť jeden alebo dva rovnaké alebo rôzne substituenty, alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo dvoma substituentami nezávisle od seba vybranými zo súboru, ktorý zahŕňa atómy halogénov, metylovú skupinu, metoxyskupinu, halogénmetylové skupiny obsahujúce 1 až 3 atómy halogénov, kyanoskupinu a nitroskupinu, alebo znamená pyridylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo dvoma substituentami nezávisle od seba vybranými zo súboru, ktorý zahŕňa atómy halogénov, metylovú skupinu, metoxyskupinu, halogénmetylové skupiny obsahujúce 1 až 3 atómy halogénov, kyanoskupinu a nitroskupinu, alebo symboly R3 a R4 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria nesubstituovaný alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovaný, nasýtený alebo nenasýtený päť- až sedemčlenný kruh, ktorý môže obsahovať 1 až 3 ďalšie heteroatómy vybrané zo skupiny zahŕňajúcej dusík, kyslík a síru, a výhodne
R3 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka obsahujúcu 1 až 2 atómy halogénov, aikoxymetylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, 2-propén-1-ylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným až troma atómami halogénov, propargylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cyklopropylmetylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo dvoma atómami fluóru alebo chlóru, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná halogénom, metylovou skupinou, metoxyskupinou alebo halogénmetylovou skupinou obsahujúcou 1 až 3 atómy halogénov, pričom fenylová skupina môže byť substituovaná jedným alebo dvoma rovnakými alebo rôznymi substituentami, alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo dvoma substituentami nezávisle od seba vybranými zo súboru zahŕňajúceho atómy halogénov, metylovú skupinu, metoxyskupinu, halogénmetylovú skupiny obsahujúce 1 až 3 atómy halogénov, kyanoskupinu a nitroskupinu, alebo znamená pyridylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo dvoma substituentami nezávisle od seba vybranými zo súboru, ktorý zahŕňa atómy halogénov, metylovú skupinu, metoxyskupinu, halogénmetylové skupiny obsahujúce 1 až 3 atómy halogénov, kyanoskupinu a nitroskupinu, alebo symboly R3 a R4 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria
1,2,4-triazolylovú, 4-morfolinylovú, 1-azepinylovú, 1-piperidinylovú alebo 1 -pyrolidinylovú skupinu, (15) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých
R4 predstavuje metylovú skupinu alebo fenylovú skupinu, najmä metylovú skupinu, (16) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých
R3 znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka obsahujúcu 1 až 5 atómov halogénov, alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným až štyrmi atómami halogénov, (17) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých
R2 predstavuje metylovú skupinu, kyanoskupinu, cyklopropylovú skupinu, nesubstituovanú alebo substituovanú alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, nesubstituovanú alebo substituovanú heterocyklylovú skupinu alebo nesubstituovanú alebo substituovanú heteroarylovú skupinu, a
R3 znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným až štyrmi atómami halogénov, a (18) zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých je dvojitá väzba CH3ON=C v E-forme.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu pripraviť nasledujúcimi spôsobmi.
V nasledujúcich všeobecných vzorcoch, ktoré sa vyskytujú v odstavcoch A) až I), majú, ak nie je uvedené inak, symboly X, Y, T a R10 až R14 významy definované vo všeobecnom vzorci I, a
Q prestavuje skupinu
kde majú symboly R1, R2, R3 a A významy definované vo všeobecnom vzorci I.
Iminoétery, iminotioétery a amidíny všeobecného vzorca II
v ktorom majú symboly R10, R11, Q a Y vyššie definovaný význam, sa môžu pripraviť analogicky so známymi spôsobmi, ako sú spôsoby uvádzané v nasledujúcich literárnych prameňoch:
* - The chemistry of amidines and imidates, ed. S. Patai, John Wiley and Sons, zväzok 1, 1974 a zväzok 2,1991, kapitoly 7 až 9, a
Houben-Weyl Methoden der organischen Chemie, zväzok 8,1975 a E5,1985.
A) Napríklad imino(tio)étery všeobecného vzorca II, v ktorom X predstavuje atóm kyslíka lebo atóm síry a symboly R10 a Y majú vyššie definovaný význam, sa môžu pripraviť podľa nasledujúcej schémy:
®XR10
-----►
(Me = metyl)
Nitril všeobecného vzorca III sa podrobí reakcii s (tio)alkoxidom R10X pri teplote od 20 °C do 150 °C, pokiaľ je to nutné pod tlakom v autokláve. Ako riedidlo sa vhodne použije zodpovedajúci tio(alkohol) alebo inertné organické rozpúšťadlá, ako je dietyléter, dichlórmetán, dimetylformamid, tetrahydrofurán alebo toluén.
B) lmino(tio)étery všeobecného vzorca II, v ktorom X predstavuje atóm kyslíka lebo síry, sa rovnako môžu pripraviť z (tio)amidov vzorca IV
Na tento účel sa (tio)amidy podrobia reakcii s trialkyloxónium-tetrafluóroborátom pri teplote od 0 °C do 50 °C vo vhodnom rozpúšťadle, ako je dichlórmetán, chloroform alebo toluén.
C) Iminotioétery všeobecného vzorca IV II, v ktorom X predstavuje atóm síry, sa rovnako môžu pripraviť z tioamidov všeobecného vzorca V
reakciou so zlúčeninou vzorca R10-U, kde U znamená odstupujúcu skupinu. Reakcia sa uskutočňuje v prítomnosti zásad ako je uhličitan draselný, hydroxid draselný, etoxid sodný a hydrid sodný, vo vhodnom rozpúšťadle, ako je dietyléter, tetrahydrofurán, dimetylformamid, dimetylsufoxid alebo toluén, pri teplote od 10 °C do 100 °C.
D) lmino(tio)étery všeobecného vzorca II, v ktorom R11 znamená skupinu -C(O)R14, sa môžu pripraviť zo zodpovedajúcich N-nesubstituovaných imino(tio)éterov acyláciou.
E) Podľa ďalšieho variantu spôsobu, sa môžu imino(tio)étery a amidíny všeobecného vzorca II získať použitím chloridov všeobecného vzorca VI ako východiskového materiálu
(Me = metyl) reakciou s (tio)alkoxidmi alebo amínmi vo vhodnom organickom rozpúšťadle, ako je dietyléter, dichlórmetán, dimetylfomamid, tetrahydrofurán alebo toluén, pri teplote od -20 °C do +80 °C. Tieto chloridy sa dajú zasa získať zo zodpovedajúcich (tio)amidov, napríklad reakciou s oxychloridom fosforečným, tionylchloridom alebo trifenylfosfínom a tetrachlórmetánom. Viď C. Ferri, Reaktionen der Organischen Synthese, str. 564, G. Thieme Verlag, Stuttgart 1978.
F) Amidíny všeobecného vzorca II, v ktorom X predstavuje skupinu NR10, sa rovnako môžu pripraviť z iminoéterov všeobecného vzorca VII
(VII) (Me = metyl) reakciou s primárnym alebo sekundárnym amínom vo vhodnom rozpúšťadle, ako je dichlórmetán, dioxán, dimetylformamid alebo toluén, pri teplote od -20 °C do +60 °C.
G) Tioamidy všeobecného vzorca Ib sa môžu pripraviť zo zodpovedajúcich amidov šírením. Pre túto reakciu sa môže použiť napríklad PS5 alebo Lawessonové činidlá (viď Cava a Lawesson, Tetrahedron 41, 5061 (1965))
(Me - metyl)
H) Ďalej tioamidy všeobecného vzorca Ib' sa môžu získať z nitrilov všeobecného vzorca III pridaním sulfánanu v prítomnosti zásady, ako je uhličitan draselný, hydroxid draselný alebo trietylamín, vo vhodnom rozpúšťadle, ako je dichlórmetán, dimetylformamid, chloroform, tetrachlórmetán alebo tetrahydrofurán, alebo reakciou s bis(trimetylsilyl)sulfidom a metoxidom sodným, ako popísal P. Y. Lin, Synthesis, 1992, (12), 1213
O)
(Me = metyl)
I) Takto získané tioamidy sa môžu previesť na zodpovedajúce S-oxidy amidov tiokarboxylových kyselín oxidáciou, napríklad peroxidom vodíka v ľadovej kyseline octovej.
Východiskové zlúčeniny pre vyššie uvedené reakcie sa môžu pripraviť podľa spôsobov, ktoré sú všeobecne známe, napríklad podľa schémy 1 a schémy 2, kde majú symboly A, X, Y, R1, R2 a R3 vyššie definované významy.
. 4
Okrem toho sa môžu amidy všeobecného vzorca VIII pripraviť napríklad reakciou halogenidu benzoovej kyseliny všeobecného vzorca XXI s izokyanidom a následnou hydrolýzou na vytvorenie zlúčeniny všeobecného vzorca XXII, ktorá sa ďalej podrobí reakcii s O-metylhydroxylamínom (EP-A-547 825).
(Hal = halogén)
Schéma 1
U predstavuje odstupujúcu skupinu,
X znamená atóm kyslíka alebo síry
Schéma 2
XIX
HN(R11 )R12
V χπ
U: odstupujúca skupina
Príprava východiskových zlúčenín uvádzaných v schéme 1 a 2 je popísaná napríklad v EP-A-416 857 (zlúčenina všeobecného vzorca XVI), EP-A-5060149 (zlúčenina všeobecného vzorca XVII), a EP-A-254 426 (zlúčeniny všeobecných vzorcov XIX a XX).
Zlúčeniny všeobecného vzorca IX, v ktorom U predstavuje atóm halogénu, sa môžu pripraviť zo známeho a-hydoxy-imino-o-tolylacetonitrilu O-metyláciou dimetylsulfátom alebo metyljodidom v prítomnosti zásady, s následnou halogenáciou napríklad N-bróm- alebo N-chlórsukcínimidom vo variacom tetrachlórmetáne.
(Hal = chlór alebo bróm)
Vynález sa taktiež týka nových medziproduktov všeobecného vzorca III
(Hl) v ktorom majú symboly A, R1, R2, R3 a Y významy definované v prípade všeobecného vzorca I.
Výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca III, v ktorých predstavuje atóm kyslíka, znamená atóm vodíka, a symboly R1, R2 a R3 majú významy definované v prípade všeobecného vzorca I, najmä tie, v ktorých symboly R1 a R3 znamenajú vždy metylovú skupinu.
Vynález sa taktiež týka nových medziproduktov všeobecného vzorca X
v ktorom majú symboly A, R1, R2 a R3 významy definované v prípade všeobecného vzorca I.
Medziprodukty všeobecných vzorcov III a X sa môžu ďalej použiť na prípravu iných derivátov fenyloctovej kyseliny, ako sú látky popísané napríklad v WO 95/18789, WO 95/21153 a WO 95/21154.
Teraz bolo zistené, že zlúčeniny všeobecného vzorca I vykazujú mikrobicídne spektrum, ktoré je výhodné najmä na praktickú potrebu na kontrolu fytopatogénnych mikroorganizmov, najmä húb. Vykazujú veľmi výhodné kuratívne, preventívne a najmä systémové vlastnosti a môžu sa použiť na ochranu rady rastlín. Použitím zlúčenín všeobecného vzorca I sa môže potlačiť alebo zničiť škodca nachádzajúci sa na rastlinách alebo častiach rastlín (plodoch, kvetoch, listoch, stonkách, hľuzách, koreňoch) rôznych kultúr úžitkových rastlín, pričom sú pred fytopatogénnymi mikroorganizmami chránené súčasne aj tie časti rastlín, ktoré vyrastajú neskôr.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu taktiež použiť ako činidlá na obaľovanie semien na ochranu semien (plodov, hľúz, zŕn) a rezkov rastlín proti hubovým infekciám ako aj proti fytopatogénnym hubám, ktoré sa vyskytujú v pôde.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sú účinné napríklad proti fytopatogénnym hubám, ktoré patria do nasledujúcich tried: Fungi imperfecti (najmä Botrytis, Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Cercosporella a Alternaria), Basidiomycetes (napríklad Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia), Ascomycetes (napríklad Venturia a Erysiphe, Podosphaera, Monilinia, Uncinula) a najmä proti hubám triedy Oomycetes (napríklad Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara).
Zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa vynálezu sú rovnako cennými účinnými zlúčeninami proti hmyzu a škodcom rady Acarina, ako sú škodcovia vyskytujúci sa na úžitkových rastlinách a okrasných rastlinách v poľnohospodárstve, záhradníctve a lesníctve, pričom sú dobre tolerované teplokrvnými živočíchmi, rybami a rastlinami. Zlúčeniny všeobecného vzorca I sú najmä vhodné na kontrolu škodcov ako sú svilušky, vošky, húsenice motýľov a cikády a mery na ryži, bavlníku, zelenine a ovocí. Sú vhodné najmä na kontrolu svilušiek ako je Panonychus ulmi, vošiek ako je Aphis craccivora, húseníc motýľov ako je Heliothis virescens, a cikád a mier na ryži, ako je Nilaparvata lugens alebo Nephotettix cincticeps.
Dobré pesticídne pôsobenie zlúčenín všeobecného vzorca I podľa vynálezu zodpovedá mortalite aspoň 50 - 60 % vyššie uvedených škodcov.
Ďalšími oblasťami použitia zlúčenín podľa vynálezu sú ochrana skladovaných produktov a materiálov, pričom sú skladované produkty chránené proti hnilobám a plesniam a rovnako proti živočíšnym škodcom (ako sú napríklad nosatci, roztoče, larvy múch, atd’.). V oblasti hygieny zlúčeniny všeobecného vzorca I úspešne kontrolujú parazity zvierat, ako sú kliešte, roztoče, strečkovia, atď., u domácich zvierat a produkčných hospodárskych zvierat. Zlúčeniny všeobecného vzorca I sú účinné proti všetkým alebo jednotlivým vývojovým štádiám normálne citlivých druhov škodcov, ale rovnako rezistentným druhom škodcov. Ich účinnosť môže byť zrejmá napríklad z usmrtenia škodcov, buď okamžite alebo až po uplynutí určitého času, napríklad počas zvliekania, alebo zo zníženého znášania vajíčok alebo/a liahnutia.
Účinnosť zlúčenín všeobecného vzorca I podľa vynálezu a prostriedkov, ktoré ich obsahujú, sa môže podstatne rozšíriť a upraviť pre prevažujúce okolnosti pridaním ďalších insekticídov alebo/a akaricídov. Medzi príklady vhodných prísad patria zástupcovia z nasledujúcich skupín účinných zložiek: organofosforečných zlúčenín, nitrofenolov a ich derivátov, fomnamidínov, močovín, karbamátov, pyretroidov a chlórovaných uhľovodíkov.
Medzi cieľové plodiny, ktoré majú byť chránené, patria v rámci vynálezu napríklad nasledujúce druhy rastlín: obilniny (pšenica, jačmeň, žito, ovos, triticale, ryža, kukurica, cirok a príbuzné druhy), repa (cukrová repa a kŕmna repa), jadrovité, kôstkové a mäkké ovocie (jablone, hrušky, čerešne, broskyne, mandlone, višne, jahody, egreš, maliny a ostružliny), strukoviny (fazuľa, šošovica, hrach, sója), olejniny (repka olejka, horčica, mak, olivy, slnečnica, kokosovník, ricín, kakaovník, podzemnica olejná), tekvicovité rastliny (uhorky, tekvice, melóny), priadne rastliny (bavlník, ľan, konope, jutovník), rastliny produkujúce citrusové plody (pomaranče, citróny, grepy, mandarínky), zeleniny (špenát, hlávkový šalát, kapustové zeleniny, mrkva, cibuľa, rajčiny, zemiaky, .s paprika), vavrínovité rastliny (avokádo, škoricovník, gáfrovník) a rastliny ako je tabak, orechy, kávovník, cukrová trstina, čajovník, piepor a ďalšie rastliny produkujúce korenie, vínna réva, chmeľ, ľuľok jedlý, banánovník a kaučovník, ako aj kvetiny a okrasné rastliny.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa zvyčajne používajú vo forme prostriedkov a môžu sa aplikovať na ošetrovanú plochu alebo rastliny súčasne alebo postupne s ďalšími zlúčeninami. Týmito ďalšími zlúčeninami môžu byť hnojivá, látky poskytujúce stopové prvky alebo iné prostriedky, ktoré majú vplyv na rast rastlín. Taktiež je možné použiť selektívne herbicídy ako aj insekticídy, fungicídy, bakteriocídy, nematocídy, moluskocídy alebo zmesi niekoľkých týchto prípravkov, pokiaľ je to žiadúce spolu s ďalšími nosičmi, povrchovoaktívnymi činidlami alebo inými aditívami zlepšujúcimi aplikáciu , bežne používanými v odbore pri vytváraní prostriedkov, ktoré neznižujú účinnosť zlúčenín všeobecného vzorca I.
Vhodné nosiče a aditíva môžu byť v pevnej alebo kvapalnej forme a sú to látky bežne používané pri vytváraní prostriedkov, napríklad prírodné alebo regenerované minerálne látky, rozpúšťadlá, dispergátory, zmáčadlá, látky spôsobujúce lepivosť, zahusťovadlá, spojivá alebo hnojivá.
Vhodnými rozpúšťadlami sú: aromatické uhľovodíky, výhodne frakcia obsahujúca až 12 atómov uhlíka, napríklad zmesi xylénov alebo substituované naftalény, estery kyseliny ftalovej, ako je dibutylftalát alebo dioktylftalát, alifatické uhľovodíky, ako cyklohexán alebo parafíny, alkoholy a glykoly ako aj ich étery a estery, ako je etanol etylénglykol, monometyléter alebo monoetyléter etylénglykolu, ketóny, ako je cyklohexanón, silno polárne rozpúšťadlá, ako je N-metyl-2-pyrolidón, dimetylsulfoxid alebo dimetylformamid, ako aj rastlinné oleje alebo epoxidované rastlinné oleje, ako je epoxidovaný kokosový olej alebo sójový olej, alebo voda.
Pevnými nosičmi, ktoré sa používajú napríklad pre popraše a dispergovateľné prášky, sú spravidla prírodné minerálne plnivá, ako je kalcit, mastenec, kaolín, montmorilonit alebo atapulgit.
Predovšetkým výhodnými aditívami zlepšujúcimi aplikáciu, ktoré môžu viesť k podstatnému zníženiu aplikačnej dávky, sú rovnako prírodné (živočíšne alebo rastlinné) alebo syntetické fosfolipidy zo skupiny kefalínov a lecitínov, ktoré sa môžu získať napríklad zo sójových bôbov.
V závislosti od povahy zlúčeniny všeobecného vzorca I, ktorá je začleňovaná do prostriedkov, sú vhodnými povrchovoaktívnymi zlúčeninami neiónové, katiónové alebo/a aniónové povrchovoaktívne činidlá, ktoré vykazujú dobré emulgačné, dispergačné a zmáčacie vlastnosti. Rozumie sa, že termín povrchovoaktívne činidlo zahŕňa taktiež zmesi povrchovoaktívnych činidiel.
Vhodnými aniónovými povrchovoaktívnymi činidlami sú ako takzvané vo vode rozpustné mydlá, tak rovnako vo vode rozpustné syntetické povrchovoaktívne zlúčeniny.
Vhodnými mydlami sú soli alkalických kovov, kovov alkalických zemín alebo nesubstituované či substituované amóniové soli vyšších mastných kyselín (obsahujúcich 10 až 22 atómov uhlíka), napríklad sodná alebo draselná soľ kyseliny olejovej alebo steárovej, alebo prírodných zmesí mastných kyselín, ktoré sa môžu získať napríklad z kokosového oleja alebo lojového oleja. Ďalšími látkami, ktoré sa môžu uviesť, sú metyltauridy mastných kyselín.
Neiónovými povrchovoaktívnymi činidlami sú polyglykoléterderiváty alifatických alebo cykloalifatických alkoholov, ktorých deriváty obsahujú 3 až 30 glykoléterových skupín a 8 až 20 atómov uhlíka v (alifatickom) uhľovodíkovom zvyšku a 6 až 18 atómov uhlíka v alkylovom zvyšku alkylfenolov.
Medzi reprezentatívne príklady neiónových povrchovoaktívnych činidiel patria nonylfenolpolyetoxyetanoly, polyglykolétery ricínového oleja, adukty polypropylénu s polyetylénoxidom, tributylfenoxypolyetoxyetanol, polyetylénglykol a oktylfenoxypolyetoxyetanol,
Rovnako vhodnými neiónovými povrchovoaktívnymi činidlami sú estery mastných kyselín a polyoxyetylénsorbitanu, ako je polyoxyetylénsorbitan-trioleát.
Katiónovými povrchovoaktívnymi činidlami sú výhodne kvartérne amóniové soli, ktoré nesú ako substituent na atóme dusíka aspoň jeden alkylový zvyšok obsahujúci 8 až 22 atómov dusíka a ako ďalšie substituenty nesubstituované alebo halogenované nižšie alkylové skupiny, benzylové skupiny alebo nižšie hydroxyalkylové zvyšky.
Aniónové, neiónové alebo katiónové povrchovoaktívne činidlá bežne používané pri vytváraní prostriedkov sú odborníkom známe, alebo je ich možné nájsť v zodpovedajúcej odbornej literatúre.
Agrochemické prostriedky obsahujú zvyčajne 0,1 až 99 %, výhodne 0,1 až 95 % zlúčeniny všeobecného vzorca I, 99,9 až 1 %, výhodne 99,9 až 5 % pevného alebo kvapalného aditíva, a 0 až 25 %, výhodne 0,1 až 25 % povrchovoaktívneho činidla.
Zatiaľ čo komerčnými produktami sú výhodne koncentráty, konečný spotrebiteľ spravidla používa zriedené prostriedky.
Prostriedky môžu taktiež obsahovať ďalšie aditíva, ako sú stabilizátory, činidlá proti peneniu, regulátory viskozity, spojivá, látky spôsobujúce lepivosť, ako aj hnojivá alebo ďalšie účinné látky na dosiahnutie špeciálneho účinku.
Formulácie, t.j. prostriedky, prípravky alebo zmesi obsahujúce účinnú látku všeobecného vzorca I prípadne spolu s pevným alebo kvapalným aditívom, sa vyrobí známym spôsobom, napríklad homogénnym rozmiešaním alebo/a rozomletím účinnej zložky s plnivom, napríklad rozpúšťadlom (alebo ich zmesou), pevným nosičom a pokiaľ je to žiadúce, povrchovoaktívnymi zlúčeninami (povrchovoaktívnymi činidlami).
Výhodným spôsobom aplikácia zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo agrochemického prostriedku, ktorý obsahuje aspoň jednu týchto zlúčenín, je aplikácia na listy (listová aplikácia). Aplikačná frekvencia a aplikačná dávka závisí od nebezpečenstva napadnutia príslušným patogénom. Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa však môžu do rastliny dostať taktiež koreňovým systémom cez pôdu (systémový účinok), pokiaľ sa na stanovište rastliny aplikuje kvapalná formulácia alebo pokiaľ sa zlúčeniny v pevnej forme zapracujú do pôdy, napríklad vo forme granulí (pôdna aplikácia). V prípade ryže môžu byť takéto granule aplikované v určených množstvách na zaplavené ryžové pole. Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu taktiež aplikovať na semená (obaľovanie, coating), pričom sa semená alebo namáčajú do kvapalného prípravku obsahujúceho účinnú látku alebo sa obaľujú vrstvou pevného prípravku. V princípe sa môže použitím zlúčenín všeobecného vzorca I chrániť akýkoľvek druh rastlinného propagačného materiálu, napríklad semená, korene, stonky, konáre alebo výhonky.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa používajú v nemodifikovanej forme, alebo výhodne spolu s nosnými a pomocnými látkami bežne používanými pri vytváraní prostriedkov. Na tento účel sa výhodne spracovávajú známym spôsobom napríklad na emulgovateľné koncentráty, roztierateľné pasty, roztoky vhodné na priamy postrek alebo riediteľné roztoky, zriedené emulzie, zmáčateľné prášky, rozpustné prášky, popraše a granule (napríklad enkapsuláciou v polymérnych látkach). Spôsoby aplikácie, ako je postrek, rosenie, poprašovanie, rozmetanie, natieranie alebo zalievanie, rovnako ako typ prostriedku, sa volí podľa požadovaných výsledkov a prevažujúcich podmienok, Výhodné aplikačné dávky sú spravidla od 1 g do 2 kg účinnej látky na hektár, výhodne 25 g až 800 g účinnej látky na hektár, najmä 50 g až 400 g účinnej látky na hektár. Pri používaní ako činidiel na obaľovanie semien sa výhodne používajú dávky 0,001 g až 1,0 g účinnej látky na kg semien.
Vynález bližšie ilustrujú nasledujúce príklady bez toho, aby sa akokoľvek obmedzoval jeho rozsah. Skratka Me v uvádzaných vzorcoch znamená metyľ.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklady prípravy
Príklad P-1
Príprava zlúčeniny vzorca
MeO
NH
K 3,44 g O-metyloxímu amidu 2-[([(3-metoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyljglyoxylovej kyseliny v 20 ml dichlórmetánu sa za miešania pri laboratórnej teplote naraz pridá 1,99 g trimetyloxónium-tetrafluórborátu. Výsledná suspenzia sa mieša počas 20 hodín, potom sa zriedi 200 ml etylacetátu a premyje sa 150 ml do polovice nasýteného roztoku chloridu sodného. Vodná fáza sa extrahuje ďalšími 200 ml etylacetátu, zmiešané organické fázy sa vysušia nad síranom horečnatým a zahustia sa. Zvyšok sa chromatograficky vyčistí na silikagéli použitím zmesi hexánu a etylacetátu v pomere 4 : 1 ako elučného činidla. Získajú sa O-metyl-2-[([(3-metoxy-imino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-metoxyiminoacetáty vo forme pevnej látky. Produkt sa vykryštalizuje z heptánu. Teplota topenia produktu je 107 -109,5 °C.
Príklad P-2
Príprava zlúčeniny vzorca
3,01 g N-metyl-2-[([(3-metoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-metoxyiminoacetamidu a 3,07 g trifenylfosfínu sa rozpustí v 10 ml acetonitriiu pri teplote približne 40 °C. Reakčná zmes sa potom ochladí na teplotu 20 °C a k bielej suspenzii sa v priebehu 2 minút pridá 0,96 ml tetrachlórmetánu. Výsledný žltý roztok sa mieša počas 3 hodín pri laboratórnej teplote. Takto získaný roztok imidoylchloridu sa v priebehu 30 minút pridá počas chladenia v ľadovom kúpeli k roztoku 14,4 mmol metoxidu sodného v 10 ml metanolu. Žltá reakčná zmes sa mieša počas ďalšej 1 hodiny pri laboratórnej teplote a potom sa vyleje do 150 ml ľadovej vody. Zmes sa extrahuje dvakrát vždy 250 ml etylacetátu, extrakty sa vysušia nad síranom horečnatým a zahustia sa použitím rotačnej odparky. Pevný zvyšok sa chromatograficky vyčistí na silikagéli použitím zmesi hexánu a etylacetátu v pomere 9 : 1 ako elučného činidla. Získajú sa tak N,O-dimetyl-2-[([(3-metoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-metoxyiminoacetimidáty s teplotou topenia 71,6 °C.
Príklad P-3
Príprava zlúčeniny vzorca
MeO
K roztoku 4,8 g N-metyl-2-[([(3-metoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-metoxyiminoacetamidu v 70 ml toluénu sa za miešania pridá 6,39 g Lawesovho činidla a výsledná suspenzia sa potom počas 5 hodín zahrieva na teplotu 80 °C. Reakčná zmes sa potom zriedi 200 ml etylacetátu a premyje sa 150 ml vody. Vodná fáza sa extrahuje ďalšími 200 ml etylacetátu a zmiešané organické fázy sa vysušia nad síranom horečnatým a zahustia sa na rotačnej odparke. Zvyšok sa chromatograficky vyčistí na silikagéli použitím zmesi hexánu a etylacetátu v pomere 4 : 1 ako elučného činidla. Získa sa tak N-metyl-2-[([(3-metoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-metoxyiminotioacetamid vo forme žltého oleja.
Hmotnostná spektrometria: M-HS 317 (2), 237 (79), 207 (46), 132 (74), 116 (39), 74 (100)
Príklad P-4
Príprava zlúčeniny vzorca
K žltému roztoku 2,1 g N-metyl-2-[([(3-metoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-metoxyiminotioacetamidu v 20 ml dimetylformamidu sa pri laboratórnej teplote naraz pridá 1 g uhličitanu draselného a potom naraz 0,5 ml etylbromidu. Výsledná suspenzia sa potom mieša počas 24 hodín pri laboratórnej teplote, následne sa pridá 150 ml ľadovej vody a zmes sa extrahuje 200 ml etylacetátu. Vodná fáza sa znova extrahuje 200 ml etylacetátu a zmiešané organické fázy sa vysušia nad síranom horečnatým a zahustia sa na rotačnej odparke. Zvyšok sa chromatograficky vyčistí na silikagéli použitím zmesi hexánu a etylacetátu v pomere 9 : 1 ako elučného činidla. Získajú sa N-metyl-S-etyl-2-[([(3-metoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-metoxyiminotioacetimidáty vo forme bledožltého oleja.
Hmotnostné spektrometria: M+ 378 (2), 347 (18), 317 (14), 265 (25), 235 (44), 205 (45), 116(70), 72 (100)
Príprava medziproduktov
Príklad P-5
Príprava zlúčeniny vzorca
K sivej suspenzii 8,4 g približne 60 % disperzie nátriumhydridu v 50 ml dimetylformamidu sa pridá najskôr na špičku špachtle jodidu draselného a potom v priebehu 3 hodín zmes, ktorú tvorí 50 g O-metyloxímu metylesteru 2-(2-brómmetyl fenyl)glyoxylovej kyseliny a 22,78 g 2-hydroxyimino-3-metoxyiminobutánu, rozpustených v 50 ml dimetylformamidu. Reakčná teplota sa občasným chladením udržuje medzi 25 °C a 50 °C. Reakčná zmes sa potom mieša počas 3 hodín pri laboratórnej teplote, vyleje sa do 500 ml ľadovej vody a extrahuje sa dvakrát vždy 750 mi etylacetátu. Zmiešané organické fázy sa vysušia nad síranom horečnatým a zahustia sa na rotačnej odparke. Zvyšok sa chromatograficky vyčistí na silikagéli použitím zmesi hexánu a etylacetátu v pomere 4 : 1 ako elučného činidla. Získa sa metyl-2-[([(3-metoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-metoxyiminoacetát s teplotou topenia 104 - 106 °C.
Príklad P-6
Príprava zlúčeniny vzorca
Žltou suspenziou 16,77 g metyl-2-[([(3-metoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2metoxyiminoacetátu v 120 ml metanolu sa počas 6 hodín nechá prechádzať stály prúd amoniaku. Teplota sa najskôr zvýši na 46 °C. Reakčný roztok, ktorý sa vyčerí, sa potom mieša cez noc, pričom v priebehu tohto času sa vyzráža produkt. Zmes sa zahustí na rotačnej odparke a zvyšok sa za horúca rozpustí v 50 ml toluénu a 50 ml heptánu. Ochladením sa získa kryštalický 2-[([(3-metoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-metoxyiminoacetamid s teplotou topenia 127,5 -128,5 °C.
Príklad P-7
Príprava zlúčeniny vzorca
MeO
K suspenzii 5,03 g metyi-2-[([(3-metoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-metoxyiminoacetátu v 20 ml etanolu sa pri laboratórnej teplote pridá naraz 5,62 ml 8M roztoku metylamínu v etanole. Reakčná zmes sa potom mieša počas 20 hodín pri laboratórnej teplote a etanol a nadbytok metylamínu sa oddestiluje na rotačnej odparke. Získa sa N-metyl-2-[([(3-metoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-metoxyiminoacetamid s teplotou topenia 90 - 92 °C.
Príklad P-8
Príprava zlúčeniny vzorca
CN
HON
1,67 g 60 % disperzie nátriumhydridu sa premyje hexánom a pridá sa 40 ml Ν,Ν-dimetylformamidu, K výslednej suspenzii sa počas chladenia ľadom po častiach pridá 4,5 g 2-hydroxyimino-3-oxobutyronitrilu. Pol hodiny potom, čo sa prestane vyvíjať vodík, sa po kvapkách pridá 2,75 ml metyljodidu. Reakčná zmes sa mieša počas 3 hodín pri laboratórnej teplote, potom sa vyleje do ľadovej vody a extrahuje sa trikrát vždy 20 ml dietyléteru. Hnedý olej, ktorý zostane po vysušení nad síranom sodným a odstránení rozpúšťadla odparením sa vyčistí na silikagéli použitím zmesi etylacetátu a hexánu v pomere 1 : 2 ako elučného činidla.
4,1 g žltého oleja získaného vyššie sa mieša počas 3 hodín pri izbovej teplote s
3,5 g hydroxylamín-hydrochloridu v 20 ml pyridínu. Reakčná zmes sa vyleje do ľadovej vody a kryštály, ktoré sa po krátkej dobe vytvoria, sa odfiltrujú. Premytím vodou a vysušením sa získa konečný produkt vo forme bledohnedých kryštálov s teplotou topenia 140 -145 °C.
Príklad P-9
Príprava zlúčeniny vzorca
CN
K roztoku 2,24 g 2-[([(3-metoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-metoxyiminoacetamidu v 30 ml toluénu sa počas miešania za varu pod spätným chladičom pridá 2,12 g Lawessonovho činidla a výsledná suspenzia sa ďalej zahrieva k varu pod spätným chladičom počas 1 hodiny, potom sa reakčná zmes zahustí na rotačnej odparke a chromatograficky sa vyčistí na silikagéli použitím zmesi etylacetátu a hexánu v pomere 1 : 3 ako elučného činidla. Získa sa 2-[([(3-metoxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]-2-metoxyiminotioacetamid vo forme žltých kryštálov s teplotou topenia 149 °C.
2,2 g takto získaného tioacetamidu sa mieša počas 24 hodín pri teplote 100 °C s 0,9 g uhličitanu draselného v 20 ml dimetylformamidu. Reakčná zmes sa potom vleje do 200 ml ľadovej vody a extrahuje sa dvakrát etylacetátom. Organická fáza sa vysuší nad síranom horečnatým a zahustí odparením na rotačnej odparke. Zvyšok sa chromatograficky vyčistí na silikagéli použitím zmesi etylacetátu a hexánu v pomere 1 19 ako elučného činidla. Získa sa 2-[([(3-metoxyimino-2-butyl)imino]o- xy)o-tolyl]-2-metoxyiminoacetonitril s teplotou topenia 75 - 77 °C.
Zlúčeniny v nasledujúcich tabuľkách sa môžu pripraviť vyššie uvedeným spôsobom alebo analogicky s niektorým z uvedených postupov.
V tabuľkách sa používajú nasledujúce skratky:
Ac = acetyl, Et = etyl, i-Pr = izopropyl, Me = metyl, Ph = fenyl, Pr = n-propyl, Bu = nbutyl, t.t. = teplota topenia, DS = diastereoizomér, Reg = regioizomér. Označenie E a Z sa týkajú konfigurácie dvojitej väzby. Skratka NMR znamená nukleárne magnetické rezonančné spektrum, skratka MS znamená hmotnostné spektrum. Uvádzané percentá sú percentá hmotnostné, ak nie sú dané koncentrácie uvedené v iných jednotkách.
Fyzikálnymi údajmi uvádzanými v tabuľkách sú teplota topenia alebo 1H-NMR R1/R2 alebo R3 alebo molekulový pík (relatívna intenzita) a základný pík hmotnostného spektra.
Symbolv stĺpci Z znamená, že daná zlúčenina neobsahuje substituent Z-B.
Tabuľka O (Medziprodukty)
R1 R2 R3 Fyzikálne údaje
ch3 CN ch3 t.t 140-145
ch3 cooch3 ch3
ch3 COO(CH2)3CH3 ch3 bezfarebný olej
ch3 COOC(CH3)3 ch3 t.t 111-119
ch3 CON(CH2CH3)2 ch3
/Ά
ch3 CON 0 ch3
ch3 COt/ ch3
ch3 2-Ä2-tiazolyl ch3 tt. 162-164
ch3 2-Á2-oxazolinyl ch3
ch3 Ο-η ch3
ch3
ch3 2-O-Me-fenyl ch3 tt. 108-132(E/Z)
ch3 4-O-Me-fenyl ch3 t.t. 95-98 (E/Z)
ch3 4-O-Et-fenyl ch3 tt 113-114 (izomér 1)
t.t 127-130 (izomér 2)
ch3 4-O-Pr-fenyl ch3 olej
ch3 4-O-i-Pr-fenyl ch3 tt 145-147 (izomér 1)
olej (izomér 2)
ch3 4-O-sek.Bu-fenyl ch3 tt 146-149 (izomér 1)
olej (izomér 2)
ch3 4-OCF3-fenyl ch3 1.1184-186
ch3 2-Me-fenyl ch3 tt 141-143
ch3 4-Me-fenyl ch3 tt 156-157
R1 R2 R3 Fyzikálne údaje
CH3 2,4-Di-Me-fenyl CH3 t.t. 144-146
CH3 4-bifenyl CH3 t.t. 184-186 (izomér 1)
t.t. 132-134 (izomér 2)
Tabuľka 1
príklad
č. A R1 R2 R3/NR3R4
1.1 NMe Me Me 6-CF3-2-pyridyl
1.2 NMe H Me 6-CF3-2-pyridyl
1.3 NMe Me Δ 6-CF3-2-pyridyl
1.4 NMe Me H fenyl
1.5 NMe Me Me fenyl
1.6 NMe Δ Me fenyl
1.7 NMe Me Me 4-CF3-2-pyridyl
1.8 NMe H Me 4-CF3-2-pyridyl
1.9 NMe Δ Δ fenyl
1.10 NMe Me Me 5-CF3-2-pyridyl
1.11 NMe H Me 5-CF3-2-pyridyl
1.12 - H Me 4-(1,2,4-triazolyl)
1.13 - Me Me 4-(1,2,4-triazolyl)
1.14 - Me Δ 4-(1,2,4-triazolyl)
1.15 - Me Δ 4-morfolinyl
1.16 - Me Me 4-morfolinyl
1.17 - H Me 4-morfolinyl
1.18 NPh H Me fenyl
1.19 NPh Me Me fenyl
1.20 NPh Me Δ fenyl
1.21 NPh Δ Me fenyl
1.22 NMe Me Me 2-nitrofenyl
1.23 NMe H Me 2-nitrofenyl
Fyzikálne údaje príklad
č. A R1 R2 R3/NR3R4 Fyzikálne údaje
1.24 0 H Me Me
1.25 0 Δ Me Me
1.26 0 Me Δ Me
1.27 0 Me H Me
1.28 NMe H Me 3-CF3-2-pyridyl
1.29 NMe Me Me 3-CF3-2-pyridyl
1.30 NMe Δ Me 3-CF3-2-pyridyl
1.31 NMe Δ Me 3-nitro-2-pyridyl
1.32 NMe H Me 3-nitro-2-pyridyl
1.33 NMe Me Me 3-nitro-2-pyridyl
1.34 NMe Me Me 2-CF3-fenyl
1.35 NMe Me Δ 2-CF3-fenyl
1.36 NMe H Me 2-CF3-fenyl
1.37 NMe Me Me 3-CF3-fenyl
1.38 NMe Me Δ 3-CF3-fenyl
1.39 NMe H Me 4-CF3-fenyl
1.40 NMe Me Me 4-CF3-fenyl
1.41 NMe Me Me 2-chlórfenyl
1.42 NMe Me Me 3-chlórfenyl
1.43 NMe H Me 4-chlórfenyl
1.44 NMe Me Me 4-chlórfenyl
1.45 0 Me Me fenyl
1.46 0 Me Δ fenyl
1.47 0 Me Me benzyl
1.48 0 Me Me Et
1.49 0 H Me Et
1.50 0 Δ Me Et
1.51 0 Me Δ Et
1.52 0 Me H metoxymetyl
príklad
č. A R1 R2 R3/NR3R4
1.53 0 H Me metoxymetyl
1.54 0 Me Me metoxymetyl
1.55 0 Me Δ metoxymetyl
1.56 0 Δ Me metoxymetyl
1.57 0 Me Me etoxymetyl
1.58 0 H Me kyanometyl
1.59 0 Me Me kyanometyl
1.60 0 Δ Me kyanometyl
1.61 - Me Me azepino
1.62 - Me Me piperidino
1.63 - Me Me pyrolidino
1.64 0 H Me terc.butyl
1.65 0 Me Me terc.butyl
1.66 0 Me Me propargyl
1.67 0 Δ Me propargyl
1.68 0 Me Δ propargyl
1.69 0 Δ Me 2,2-dichlórcyklopropylmetyl
1.70 0 H Me H
1.71 0 Me Me H
1.72 0 Δ Me CF3CH2
1.73 0 Me H CF3CH2
1.74 0 Me H CF3CH2CH2
1.75 0 Δ Me CF3CH2CH2CH2
1.76 NMe Me Me Me
1.77 NMe Me Δ Me
1.78 0 Δ Me CH2-CCI=CH2
1.79 0 Me Me propyl
1.80 0 Me Me butyl
Fyzikálne údaje príklad
č. A R1 R2 R3/NR3R4
1.81 0 Me Me hexyl
1.82 O Me Me metoxykarbonylmetyl
1.83 0 H Me metoxykarbonylmetyl
1.84 0 Me Me 3-fluórbenzyl
1.85 0 Me Me 4-chlórbenzyl
1.86 0 Me Me 2-chlórbenzyl
1.87 0 Me Me 2-CF3-benzyl
1.88 0 Me Me 3-CF3-benzyl
1.89 0 Me Me 4-CF3-benzyl
1.90 0 Me Me 3,4-dichlórbenzyl
1.91 0 Me Me 2,4,6-trimetylbenzyl
1.92 0 Me Me 4-chlór-2-nitrobenzyl
1.93 0 Me Me 3-metoxybenzyl
1.94 0 Me Me 2-fenyletyl
1.95 0 Me Me 3-fenylpropyl
1.96 0 Me Me 2-(4-nitrofenyl)etyl
1.97 0 Me Me 2-(2-CF3-fenyl)etyl
1.98 0 Me Me 2-(4-metoxyfenyl)etyl
1.99 0 Me Me 2-chlór-6-fluórbenzyl
1.100 0 Me Me 3,4-metyléndioxybenzyl
1.101 0 Me Me 2-kyanobenzyl
1.102 0 Me Me 2-(4-chlórfenyl)etyl
1.103 0 Me Me 2-(1,3-dioxolanyl)metyl
1.104 0 Me Me 2,2,3,3-tetrafluórcyklobutylmetyl
1.105 0 Me Me alfa-fluóretoxykarbonylmetyl
1.106 0 Me 2-tienyl Me
Fyzikálne údaje príklad
č. A R1 R2 R3/NR3R4
1.107 0 Me 4-metylfenyl Et
1.108 NMe Me 4-metylfenyl Me
1.109 0 Me CN Et
1.110 0 Me CN terc, butyl
1.111 0 Me CN propargyl
1.112 0 Me CN cyklopropylmetyl
1.113 0 Me CN CH2C(CI)=CH2
1.114 0 Me CN ch2ch2f
1.115 0 Me CN ch2ch2ch2f
1.116 0 Me CN 2,2-dichlórcyklopropylmetyl
1.117 0 H CN Me
1.118 0 CN CN Me
1.119 0 Et CN Me
1.120 0 Δ CN Me
1.121 0 Me COOMe Et
1.122 0 Me COOMe terc.butyl
1.123 0 Me COOMe propargyl
1.124 0 Me COOMe cyklopropylmetyl
1.125 0 Me COOMe CH2C(CI)=CH2
1.126 0 Me COOMe ch2ch2f
1.127 0 Me COOMe ch2ch2ch2cf3
1.128 0 Me COOMe 2,2-dichlórcyklopropylmetyl
1.129 0 Me COOMe metoxymetyl
1.130 0 H COOMe Me
1.131 0 CN COOMe Me
1.132 0 Δ COOMe Me
Fyzikálne údaje príklad
č. A R1 R2
R3/NR3R4
Fyzikálne údaje
1.133 0 Me COOEt Me
1.134 0 Me COOPropyl Me
1.135 0 Me COOC(Me)3 Me
1.136 0 Me COOCH(Me)2 Me
1.137 0 Me COOCH2-<^] Me
1.138 OMe
1.139 OMe
1.140 OMe
1.141 OMe
1.142 OMe
1.143 OMe
1.144 OMe
1.145 OMe
1.146 OMe
1.147 OMe
1.148 OMe
1.149 OMe
COOCH2CH=CH2 cooch2c=ch cooch2cn cooch2cf3 COOCH2CH2OMe
COOCH2CH2SMe
CON(Me)2 CON(Me)Et
CON(Et)2 CON(Me)propyl
1.150 0 Me
1.151 0 Me
1.152 0 Me
1.153 0 Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me príklad
č. A R1 R2 R3/NR:
1.154 0 Me CON(CH2CH2CN)2 Me
1.155 0 Me SOMe Me
1.156 0 Me SO2Me Me
1.157 0 Me SOCH(Me)2 Me
1.158 0 Me SO2CH(Me)2 Me
1.159 0 Me SOC(Me)3 Me
1.160 0 Me SO2C(Me)3 Me
1.161 0 Me SO— Me
1.162 0 Me s°2— Me
1.163 0 Me SO2 — Me
1.164 0 Me s°2_O“f Me
1.165 0 Me so2 — Me
1.166 0 Me SO2 —^~^-OMe Me
1.167 0 Me SO2 —/y-OMe \θ2 Cl _/ Me
1.168 0 Me S°2^O Me
1.169 0 H 2-á2-tiazolinyl Me
1.170 0 CN 2-Á2-tiazolinyl Me
1.171 0 Et 2-A2-tiazolinyl Me
1.172 0 Δ 2-A2-tiazolinyl Me
Fyzikálne údaje príklad
č. A R1 R2 R3/NR3R4
Fyzikálne údaje
1.173 0 Me 2-A2-tiazolinyl Et
1.174 0 Me 2-A2-tiazolinyl terc.butyl
1.175 0 Me 2-A2-tiazolinyl propargyl
1.176 0 Me 2-A2-tiazolinyl cyklopropylmetyl
1.177 0 Me 2-A2-tiazolinyl CH2C(CI)=CH2
1.178 0 Me 2-A2-tiazolinyl ch2ch2f
1.179 0 Me 2-A2-tiazoiinyl ch2ch2ch2f
1.180 0 Me 2-A2-tiazolinyl 2,2-dichlór-
cyklopropylmetyl
1.181 0 Me s- —C N- ΌΟΟΕΙ Me
1.182 0 Me Ί--------1 Me LMe ''COCMe Me
1.183 0 Me S —\ N-7 Me
1.184 0 Me 2-A2-oxazolinyl Et
1.185 0 Me 2-A2-oxazolinyl terc.butyl
1.186 0 Me 2-A2-oxazolinyl propargyl
1.187 0 Me 2-A2-oxazolinyl cyklopropylmetyl
1.188 0 Me 2-A2-oxazolinyl CH2C(CI)=CH2
1.189 0 Me 2-A2-oxazolinyl ch2ch2f
1.190 0 Me 2-A2-oxazolinyl ch2ch2ch2cf3
1.191 0 Me 2-A2-oxazolinyl 2,2-dichlórcyklo-
propylmetyl
príklad
č. A R1 R2 R3/NR3R4 Fyzikálne údaje —
1.192 0 Me / N —y—Me Me Me
1.193 0 Me 0- ----(\ N- Me Me
1.194 0 Me 0-1 — N-l ^Me KMe Me
1.195 0 Me 2-pyridyl Me
1.196 0 Me 3-pyridyl Me
1.197 0 Me 4-pyridyl Me
1.198 0 Me 2-pyrimidinyl Me
1.199 0 Me 4-chlór-5-kyano-6-metyl- Me
tio-2-pyrimidinyl
1.200 0 Me 4,6-dichlór-2-pyrimidinyl Me
1.201 0 Me 3-metoxy-2-pyrazinyl Me
1.202 0 Me 2-pyrazinýl Me
1.203 0 Me 5-etoxykarbonyl-4-tri- Me
fluórmetyl-2-tiazolyl
1.204 0 Me S1 Me Me
Tabuľka 2 príklad A
údaje
č.
2.1 NMe Me Me H Cl Cl H H 1
2.2 NMe H Me H Cl Cl H H 1
2.3 NMe Me Me H F F H H 1
2.4 NMe Me Me H Br Br H H 1
2.5 NMe Me Et H F F H H 1
2.6 NPh Me Me H Cl Cl H H 1
2.7 NPh H Me H Cl Cl H H 1
2.8 NPh Me Et H Cl Cl H H 1
2.9 0 H Me H Cl Cl H H 1
2.10 0 Me Me H F F H H 1
2.11 0 H Me H F F H H 1
2.12 0 Me H H F F H H 1
2.13 0 Me C3H7 H Cl Cl H H 1
2.14 0 Me Δ H Cl Cl H H 1
2.15 0 Δ Me H Cl Cl H H 1
2.16 0 Me Et H Cl Cl H H 1
2.17 0 H Me H Br Br H H 1
2.18 0 Me Me H Cl Cl H H 2
2.19 0 H Me H Cl Cl H H 2
2.20 0 Me Me H F F H H 2
2.21 0 Me Me Me Cl Cl H H 1
2.22 0 Me Me H Cl Cl Me Me 1
Tabuľka 3 príklad
Fyzikálne údaje
3.1 Me - 1 3-CF3
3.2 Me - 1 4-chlór
3.3 Me - 1 3-chlór
3.4 Me - 1 2-fluór
3.5 Me 0 0 Me
3.6 Me 1 4-bróm
3.7 Me 1 4-fluór
3.8 Me 2 3-F-5-CF3
3.9 Me 0 -
3.10 Me 1 3-bróm
3.11 Me 2 3,4-metyléndioxy
3.12 SMe 1 4-metyl
3.13 Et 1 4-metyl
3.14 Me 1 4-izobutyl
3.15 Me 0 0 2,2,2-trifluóretyl
3.16 CN - 1 4-metyl
3.17 CN - 1 4-chlór
3.18 . CN - 2 3,4-dichlór
3.19 CN 0 0 cf3
3.20 CN - 1 3-CF3
3.21 CN - 1 4-fluór
3.22 Me 0 0 fenyl
Fyzikálne údaje príklad
č. R1 Z* n B alebo D
3.23 Me 0 0 ch2ch=cci2
3.24 Me 0 0 ch2ch=cf2
3.25 Me 0 0 CH2CH=CBr2
3.26 Me 0 0 4-CI-fenyl
3.27 Me 0 0 4-F-fenyl
3.28 Me s 0 fenyl
3.29 Me ch2o 0 fenyl
3.30 Me 0 0 3,3-dimetylalyl
3.31 Me 0 0 2-metylalyl
3.32 Me 0 0 3-metyl
3.33 Me och2 0 3-CF3-fenyl
3.34 Me ch2o 0 3-CF3-fenyl
3.35 Me och2 0 CeHn
3.36 Me och2 0 3-CH3-fenyl
3.37 Me och2 0 3-OCH3-fenyl
3.38 Me och2 0 4-CF3-fenyl
3.39 Me och2 0 4-Br-fenyl
3.40 Me och2 0 4-CH3-fenyl
3.41 Me och2 0 4-OCH3-fenyl
3.42 Me och2 0 2-CF3-fenyl
3.43 Me och2 0 2-F-fenyl
3.44 Me och2 0 2-CI-fenyl
3.45 Me och2 0 2-Br-fenyl
3.46 Me och2 0 3-F-fenyl
3.47 Me och2 0 3-CI-fenyl
3.48 Me och2 0 3-Br-fenyl
3.49 CN - - H
3.50 CN - 1 4-terc.butyl
3.51 CN 0 0 fenyl
3.52 Me 0 0 CF2CHF2
príklad
č. R1 Z* n B alebo D
3.53 Me 0 0 CF2CHCI2
3.54 Me 0 0 CF2CHBr2
3.55 Me - 1 4-terc.butyl
3.56 Me - 1 4-CF3
3.57 Me och2 0 4-CI-fenyl
Fyzikálne údaje
Tabuľka 4
klad č. R10 R11 R2 R3 Fyzikálne údaje
4.1 Me H Me Me 107-109 °C
4.2 Et H Me Me 348(12),116
4.3 Me Me Me Me 348(1),72
4.4 Me H Me metoxymetyl
4.5 Et H Me metoxymetyl
4.6 Me Me Me metoxymetyl
4.7 Me H Me kyanometyl
4.8 Et H Me kyanometyl
4.9 Me Me Me kyanometyl
4.10 Me H Me alyl
4.11 Et H Me alyl
4.12 Me Me Me alyl
4.13 Me H Me metalyl
4.14 Et H Me metalyl
4.15 Me Me Me metalyl
4.16 Me H Me propargyl
4.17 Et H Me propargyl
4.18 Me Me Me propargyl
4.19 Me H Me 2,2-dichlórcyklopropylmetyl
4.20 Et H Me 2,2-dichlórcyklopropylmetyl
prí-
klad č. R10 R11 R2 R3
4.21 Me Me Me 2,2-dichlórcyklopropylmetyl
4.22 Me H Me CH2CF3
4.23 Et H Me CH2CF3
4.24 Me Me Me cf2cf3
4.25 Me H Me ch2ch2cf3
4.26 Et H Me ch2ch2cf3
4.27 Me Me Me ch2ch2cf3
4.28 Me H Me ch2ch2ch2cf3
4.29 Et H Me ch2ch2ch2cf3
4.30 Me Me Me ch2ch2ch2cf3
4.31 Me H Me CH2C(CI)=CH2
4.32 Et H Me CH2C(CI)=CH2
4.33 Me Me Me CH2C(CI)=CH2
4.34 Me H Me cyklopropylmetyl
4.35 Et H Me cyklopropylmetyl
4.36 Me Me Me cyklopropylmetyl
4.37 Me H Me CH2CH2F
4.38 Et H Me ch2ch2f
4.39 Me Me Me ch2ch2f
4.40 Me H CN Me
4.41 Et H CN Me
4.42 Me Me CN Me
4.43 Me H CN ch2cf3
4.44 Et H CN ch2cf3
4.45 Me Me CN ch2cf3
4.46 Me H COOMe Me
4.47 Et H COOMe Me
4.48 Me Me COOMe Me
Fyzikálne údaje prí-
klad č. R10 R11 R2 R3
4.49 Me H COOMe CH2CF3
4.50 Et H COOMe CH2CF3
4.51 Me Me COOMe CH2CF3
4.52 Me H COObutyl Me
4.53 Et H COObutyl Me
4.54 Me Me COObutyl Me
4.55 Me H 2-Á2-tiazolinyl Me
4.56 Et H 2-Az-tiazolinyl Me
4.57 Me Me 2-A2-tiazolinyl Me
4.58 Me H 2-A2-tiazolinyl CH2CF3
4.59 Et H 2-A2-tiazolinyl CH2CF3
4.60 Me Me 2-A2-oxazolinyl ch2cf3
4.61 Me H 2-A2-oxazolinyl Me
4.62 Et H 2-A2-oxazolinyl Me
4.63 Me Me 2-A2-oxazolinyl Me
4.64 Me H 2-A2-oxazolinyl CH2CF3
4.65 Et H 2-A2-oxazolinyl CH2CF3
4.66 Me Me 2-A2-oxazolinyl ch2cf3
4.67 Me H 2-tiazolyl Me
4.68 Et H 2-tiazolyl Me
4.69 Me Me 2-tiazolyl Me
4.70 Me OH Me Me
4.71 Me OMe Me Me
Fyzikálne údaje
Tabuľka 5
klad č. R10 R11 R1 Z* n B alebo D
5.1 Me H Me 1 4-metyl
5.2 Et H Me 1 4-metyl
5.3 Me Me Me 1 4-metyl
5.4 Me H Me 1 2-metyl
5.5 Et H Me 1 2-metyl
5.6 Me Me Me 1 2-metyl
5.7 Me H Me 0 0 alyl
5.8 Et H Me 0 0 alyl
5.9 Me Me Me 0 0 alyl
5.10 Me H Me 0 0 propargyl
5.11 Et H Me 0 0 propargyl
5.12 Me Me Me 0 0 propargyl
5.13 Me H Me 0 0 etyl
5.14 Et H Me 0 0 etyl
5.15 Me Me Me 0 0 etyl
5.16 Me H CN - 1 2-chlór
5.17 Et H CN - 1 2-chlór
5.18 Me Me CN - 1 2-chlór
5.19 Me H Me och2 0 fenyl
5.20 Et H Me och2 0 fenyl
5.21 Me Me Me och2 0 fenyl
5.22 Me H Me 0 0 n-propyl
Fyzikálne údaje
2,09 prí-
klad č. R10 R11 R1 Z* n B alebo D
5.23 Et H Me 0 0 n-propyl
5.24 Me Me Me 0 0 n-propyl
5.25 Me H Me och2 0 4-F-fenyl
5.26 Et H Me och2 0 4-F-fenyl
5.27 Me Me Me och2 0 4-F-fenyl
5.28 Me H Me S 0 Me
5.29 Et H Me S 0 Me
5.30 Me Me Me S 0 Me
5.31 Me H Me SO 0 Me
5.32 Et H Me SO 0 Me
5.33 Me Me Me SO 0 Me
5.34 Me H Me SO2 0 Me
5.35 Et H Me SO2 0 Me
5.36 Me Me Me SO2 0 Me
5.37 Me H Me S 0 Et
5.38 Et H Me s 0 Et
5.39 Me Me Me s 0 Et
5.40 Me H Me so 0 Et
5.41 Et H Me so 0 Et
5.42 Me Me Me so 0 Et
5.43 Me H Me so2 0 Et
5.44 Et H Me so2 0 Et
5.45 Me Me Me so2 0 Et
5.46 Me H Me s 0 n-C3H7
5.47 Et H Me s 0 n-C3H7
5.48 Me Me Me s 0 n-C3H7
5.49 Me H Me so 0 n-C3H7
5.50 Et H Me so 0 n-C3H7
5.51 Me Me Me so 0 n-C3H7
5.52 Me H Me so2 0 Π-Ο3Η7
5.53 Et H Me so2 0 n-C3H7
Fyzikálne údaje prí-
klad č. R10 R11 R1 Z* n B alebo D
5.54 Me Me Me so2 0 n-C3H7
5.55 Me H CN 0 0 Me
5.56 Et H CN 0 0 Me
5.57 Me Me CN 0 0 Me
5.58 Me H Me 1 4-etyl
5.59 Et H Me 1 4-etyl
5.60 Me Me Me 1 4-etyl
5.61 Me H Me 1 4-n-propyl
5.62 Et H Me 1 4-n-propyl
5.63 Me Me Me 1 4-n-propyl
5.64 Me OH Me 0 0 4-n-propyl
5.65 Me OMe Me 0 0 4-n-propyl
5.66 Me OH Me 0 0 etyl
5.67 Me OMe Me 0 0 etyl
Fyzikálne údaje
Tabuľka 6
príklad č. R10 R11 R6 R7
6.1 Me H Cl Cl
6.2 Et H Cl Cl
6.3 Me Me Cl Cl
6.4 Me H Br Br
6.5 Et H Br Br
6.6 Me Me Br Br
6.7 Me H F F
6.8 Et H F F
6.9 Me Me F F
6.10 Me H H H
6.11 Et H H H
6.12 Me Me H H
Fyzikálne údaje
Tabuľka 7
204 zlúčenín všeobecného vzorca
v ktorom majú symboly A, R1, R2 a R3 významy definované pre zodpovedajúce zlúčeniny v tabuľke 1.
Tabuľka 8 zlúčenín všeobecného vzorca
v ktorom majú symboly A, R1, R3, R5 až R9 a p významy definované pre zodpovedajúce zlúčeniny v tabuľke 2.
Tabuľka 9 zlúčenín všeobecného vzorca
Z —B
v ktorom majú symboly R1, Z, n, B a D významy definované pre zodpovedajúce zlúčeniny v tabuľke 3.
Tabuľka 10
204 zlúčenín všeobecného vzorca ch3o
v ktorom majú symboly A, R1, R2 a R3/NR3R4 významy definované pre zodpovedajúce zlúčeniny v tabuľke 1.
Tabuľka 11 zlúčenín všeobecného vzorca
v ktorom majú symboly A, R1, R3, R5, R6, Ŕ7, R8, R9 a p významy definované pre zodpovedajúce zlúčeniny v tabuľke 2.
Tabuľka 12 zlúčenín všeobecného vzorca
v ktorom majú symboly R1, Z, n, B a D významy definované pre zodpovedajúce zlúčeniny v tabuľke 3.
Tabuľka 13
R10
príklad
č. R10 R11 R2 R3 Fyzikálne údaje
13.1 Me H Me Me 350(2),116
13.2 Me Me Me Me 364(1),72
13.3 Et Me Me Me 378(2),72
13.4 n-Pr Me Me Me
13.5 n-Bu Me Me Me
13.6 Et Et Me Me 392(1),72
13.7 alyl Me Me Me
13.8 metalyl Me Me Me
13.9 benzyl Me Me Me
13.10 Me Me Me
13.11 CH2-O-CH3 Me Me Me
13.12 CH2COOMe Me Me Me
13.13 CH(Me)COOMe Me Me Me
13.14 CmMelCOo'^'y' Me Me Me
13.15 Me H Me CH2OCH3
13.16 Me Me Me ch2och3
13.17 Et Me Me ch2och3
13.18 alyl Me Me CH2OCH3
13.19 Me Me Me ch2cn
13.20 Et Me Me čh2cn
13.21 alyl Me Me ch2cn
príklad č. R10
R11 R2
Fyzikálne údaje
13.22 Me Me
13.23 Et Me
13.24 alyl Me
13.25 Me Me
13.26 Et Me
13.27 alyl Me
13.28 Me Me
13.29 Et Me
13.30 alyl Me
13.31 Me Me
13.32 Et Me
Me alyl
Me alyl
Me alyl
Me metalyl
Me metalyl
Me metalyl
Me propargyl
Me propargyl
Me propargyl
Cl ci
13.33 CH2COOMe Me
13.34 Me H Me CH2CF3
13.35 Me Me Me ch2cf3
13.36 Et Me Me ch2cf3
13.37 alyl Me Me ch2cf3
13.38 CH2OCH3 Me Me ch2cf3
13.39 Me Me Me ch2ch2cf3
13.40 Et Me Me ch2ch2cf3
13.41 alyl Me Me ch2ch2cf3
13.42 n-Pr Me Me ch2ch2cf3
13.43 Me Me Me ch2ch2ch2cf3
13.44 Et Me Me ch2ch2ch2cf3
13.45 Me H Me CH2C(CI)=CH2
13.46 Me Me Me CH2C(CI)=CH2
Fyzikálne údaje príklad
č. R10 R11 R2 R3
13.47 Et Me Me CH2C(CI)=CH2
13.48 alyl Me Me CH2C(Cí)=CH2
13.49 Me Me Me CHs-<d
13.50 Et Me Me
13.51 Me Me Me ch2ch2f
13.52 Et Me CN ch2ch2f
13.53 Me H CN Me
13.54 Me Me CN Me
13.55 Et Me CN Me
13.56 i-Pr Me CN Me
13.57 alyl Me CN Me
13.58 benzyl Me CN Me
13.59 Me Me CN ch2cf3
13.60 Et Me CN ch2cf3
13.61 alyl Me CN ch2cf3
13.62 Me H COOMe Me
13.63 Me Me COOMe Me
13.64 Et Me COOMe Me
13.65 n-Bu Me COOMe Me
13.66 alyl Me COOMe Me
13.67 Me Me COOMe Me
13.68 Et Me COOMe Me
13.69 alyl Me COOMe Me
13.70 Me Me COOBu Me
13.71 Et Me COOBu Me
13.72 alyl Me COOBu Me
13.73 Me Me 2-Á2-tiazolinyl Me
13.74 Et Me 2-Á2-tiazolinyl Me
príklad č. R10 R11 R2 R3 Fyzikálne údaje
13.75 alyl Me 2-A2-tiazolinyl Me
13.76 n-Pr Me 2-A2-tiazolinyl Me
13.77 CH(Me)COOMe Me 2-A2-tiazolinyl Me
13.78 Me H 2-A2-oxazolinyl Me
13.79 Me Me 2-A2-oxazolinyl Me
13.80 Et Me 2-A2-oxazolinyl Me
13.81 i-Pr Me 2-A2-oxazolinyl Me
13.82 alyl Me 2-A2-oxazolinyl Me
13.83 Me 2-A2-oxazolinyl Me
13.84 Me Me 2-tiazolyl Me
13.85 Et Me 2-tiazolyl Me
13.86 alyl Me 2-tiazolyl Me
13.87 Me OMe Me Me
13.88 Et OMe Me Me
Tabuľka 14 príklad č. R10
R11 R1 Z* n B alebo D
Fyzikálne údaje
14.1 Me H Me 1 4-metyl
14.2 Me Me Me - 1 4-metyl
14.3 Et Me Me 1 4-metyl
14.4 n-Pr Me Me 1 4-metyl
14.5 n-Bu Me Me 1 4-metyl
14.6 i-Pr Me Me 1 4-metyl
14.7 alyl Me Me 1 4-metyl
14.8 metalyl Me Me 1 4-metyl
14.9 benzyl Me Me 1 4-metyl
14.10 ch2-<] Me Me 1 4-metyl
14.11 ch2och3 Me Me - 1 4-metyl
14.12 CH2COOMe Me Me - 1 4-metyl
14.13 CH(Me)COOMe Mé Me - 1 4-metyl
14.14 CH(Me)COO/Xy/ Me Me - 1 4-metyl
14.15 Me Me Me 0 0 alyl
14.16 Et Me Me 0 0 alyl
14.17 n-Pr Me Me 0 0 alyl
14.18 Me Me Me 0 0 propargyl
14.19 Et Me Me 0 0 propargyl
14.20 n-Bu Me Me 0 0 propargyl
14.21 Me Me Me 0 0 etyl
príklad č. R10 R11 R1
14.22 Et Me Me
14.23 alyl Me Me
14.24 Me Me CN
14.25 Et Me CN
14.26 alyl Me CN
14.27 Me Me Me
„i 14.28 Et Me Me
14.29 alyl Me Me
14.30 i-Pr Me Me
14.31 Me Me Me
14.32 Et Me Me
14.33 alyl Me Me
14.34 Me Me Me
14.35 Et Me Me
14.36 alyl Me Me
14.37 Me Me Me
14.38 Et Me Me
14.39 alyl Me Me
14.40 n-Pr Me Me
14.41 i-Pr Me Me
14.42 Me Me Me
14.43 Et Me Me
14.44 alyl Me Me
14.45 Me Me Me
14.46 Et Me Me
14.47 alyl Me Me
14.48 Me H Me
14.49 Me Me Me
14.50 Et Me Me
14.51 benzyl Me Me
14.52 alyl Me Me
Z* n B alebo D Fyzikálne údaje
0 0 etyl
0 0 etyl
- 1 2-chlór
- 1 2-chlór
- 1 2-chlór
och2 0 fenyl
och2 0 fenyl
och2 0 fenyl
och2 0 fenyl
0 0 n-Pr
0 0 n-Pr
0 0 n-Pr
och2 0 4-F-fenyl
och2 0 4-F-fenyl
och2 0 4-F-fenyl
s 0 Me
s 0 Me
s 0 Me
s 0 Me
s 0 Me
so 0 Me
so 0 Me
so 0 Me
so2 0 Me
so2 0 Me
so2 0 Me
s 0 Et
s 0 Et
s 0 Et
s 0 Et
s 0 Et
príklad č. R10 R11 R1
14.53 CH2 — Me Me
14.54 Me Me Me
14.55 Et Me Me
14.56 alyl Me Me
14.57 Me Me Me
14.58 Et Me Me
14.59 alyl Me Me
14.60 CH2OCH3 Me Me
14.61 Me Me Me
14.62 Et Me Me
14.63 alyl Me Me
14.64 Me Me Me
14.65 Et Me Me
14.66 alyl Me Me
14.67 Me Me Me
14.68 Et Me Me
14.69 alyl Me Me
14.70 Me Me CN
14.71 Et Me CN
14.72 alyl Me CN
14.73 n-Pr Me CN
14.74 Me H Me
14.75 Me Me Me
14.76 Et Me Me
14.77 i-Pr Me Me
14.78 benzyl Me Me
14.79 CH2COOMe Me Me
14.80 Me H Me
14.81 Me Me Me
14.82 Et Me Me
Z n B alebo D Fyzikálne údaje
S 0 Et
SO 0 Et
SO 0 Et
SO 0 Et
SO2 0 Et
SO2 0 Et
SO2 0 Et
SO2 0 Et
S 0 Π-ΟβΗγ
S 0 π-ΟβΗ?
S 0 Π-Ο3Η7
SO 0 Π-Ο3Η7
SO 0 n-C3H7
SO 0 Π-Ο3Η7
SO2 0 n-C3H7
SO2 0 Π-Ο3Η7
SO2 0 n-C3H7
0 0 Me
0 0 Me
0 0 Me
0 0 Me
1 4-etyl
1 4-etyl
1 4-etyl
1 4-etyl
1 4-etyl
1 4-etyl
1 4-n-Pr
1 4-n-Pr
1 4-n-Pr
príklad
č. R10 R11 R1 Z* n B alebo D Fyzikálne údaje
14.83 n-Bu Me Me 1 4-n-Pr
14.84 alyl Me Me 1 4-n-Pr
14.85 CH2 ~ Me Me 1 4-n-Pr
Tabuľka 15
Fyzikálne údaje
R7
N Y- OCH-
CH OZ ''Y N N | 1 x 3 I
* N J-
T3. x-
u ch3
príklad č. R10 R11 R6 R7
15.1 Me H CI CI
15.2 Me Me CI CI
15.3 Et Me CI CI
15.4 n-Pr Me CI CI
15.5 i-Pr Me CI CI
15.6 alyl Me CI CI
15.7 metalyl Me CI CI
15.8 ch2-<^| Me CI CI
15.9 CH2OCH3 Me CI CI
15.10 benzyl Me CI CI
15.11 CH2COOMe Me CI CI
15.12 CH(Me)COOMe Me CI CI
15.13 Me Me Br Br
15.14 Et Me Br Br
15.15 alyl Me Br Br
15.16 Me H F F
15.17 Me Me F F
15.18 Et Me F F
15.19 n-Pr Me F F
15.20 i-Pr Me F F
15.21 alyl Me F F
15.22 metalyl Me F F
15.23 Me Me H H
15.24 Et Me H H
ΊΟ
príklad č. R10 R11 R6 R7 Fyzikálne údaje
15.25 alyl Me H H
15.26 benzyl Me H H
15.27 CH2COOMe Me H H
Tabuľka 16
204 zlúčenín všeobecného vzorca
v ktorom majú symboly A, R1, R2 a R3/NR3R4 významy definované pre zodpovedajúce zlúčeniny v tabuľke 1.
Tabuľka 17 zlúčenín všeobecného vzorca
NH— butyl
v ktorom majú symboly A, R1, R3, R5, R6, R7, R8, R9 a p významy definované pre zodpovedajúce zlúčeniny v tabuľke 2.
Tabuľka 18 zlúčenín všeobecného vzorca
v ktorom majú symboly R1, Z, n, B a D významy definované pre zodpovedajúce zlúčeniny v tabuľke 3.
Tabuľka 19
príklad
č. R10 R11 R2 R3
19.1 Me Me Me Me
19.2 Et Me Me Me
19.3 NHMe Me Me Me
19.4 NHEt Me Me Me
19.5 NHPr Me Me Me
19.6 NHBu Me Me Me
19.7 Nt-Bu Me Me Me
19.8 NtCH2CF3 Me Me Me
19.9 H OCH2CH=CH2 Me Me
19.10 Me OH Me Me
19.11 NHMe Me Me CH2OCH3
19.12 NHBu Me Me ch2och3
19.13 NHMe Me Me ch2cn
19.14 NHEt Me Me ch2cn
19.15 NHMe Me Me alyl
19.16 NHPr Me Me alyl
19.17 NHMe Me Me metalyl
19.18 NHBu Me Me metalyl
19.19 NHMe Me Me propargyl
19.20 NHBu Me Me propargyl Cl I \s
19.21 NHMe Me Me ch2-<J
Fyzikálne údaje príklad
č. R10
19.22 NHEt
19.23 NHPr
19.24 NHBu
R11 R2 R3
Fyzikálne údaje
Me Me
Me Me
Me
Me
19.25 NHMe Me Me CH2CF3
19.26 NHEt Me Me ch2cf3
19.27 NHBu Me Me ch2cf3
19.28 Nt-Bu Me Me ch2cf3
19.29 NHCH2CF3 Me Me ch2cf3
19.30 Me OH Me ch2cf3
19.31 NHMe Me Me ch2ch2cf3
19.32 NHBu Me Me ch2ch2c.f3
19.33 NHMe Me Me ch2ch2ch2cf3
19.34 NHBu Me Me ch2ch2ch2cf3
19.35 NHMe Me Me CH2C(CI)=CH2
19.36 NHEt Me Me CH2C(CI)=CH2
19.37 NHBu Me Me CH2C(CI)=CH2
19.38 NHMe Me Me ch2-<]
19.39 NHBu Me Me ch2-<^
19.40 NHMe Me Me ch2ch2f
19.41 NHBu Me Me ch2ch2f
19.42 NHMe Me CN Me
19.43 NHEt Me CN Me
príklad
č. R10 R11 R2 R3
19.44 NHBu Me CN Me
19.45 Nt-Bu Me CN Me
19.46 NHMe Me CN ch2cf3
19.47 NHBu Me CN ch2cf3
19.48 NHMe Me COOMe Me
19.49 NHEt Me COOMe Me
19.50 NHBu Me COOMe Me
19.51 NHMe Me COOMe ch2cf3
19.52 NHEt Me COOMe ch2cf3
19.53 NHBu Me COOMe ch2cf3
19.54 Nt-Bu Me COOMe ch2cf3
19.55 NHMe Me COOBu Me
19.56 NHBu Me COOBu Me
19.57 NHMe Me 2-A2-tiazolinyl Me
19.58 NHEt Me 2-A2-tiazolinyl Me
19.59 NHPr Me 2-A2-tiazolinyl Me
19.60 NHBu Me 2-A2-tiazolinyl Me
19.61 Nt-Bu Me 2-A2-tiazolinyl Me
19.62 NHMe Me 2-A2-tiazolinyl Me
19.63 NHEt Me 2-A2-oxazolinyl Me
19.64 NHBu Me 2-A2-oxazolinyl Me
19.65 NHMe Me 2-tiazolyl Me
19.66 NHBu Me 2-tiazolyl Me
19.67 Me H Me Me
19.68 Me OMe Me Me
Fyzikálne údaje
Tabuľka 20
príklad
č. R10 R11 R1 Z’ n B alebo D
Fyzikálne údaje
20.1 Me Me Me 1 4-metyl
20.2 Et Me Me - 1 4-metyl
20.3 NHMe Me Me - 1 4-metyl
20.4 NHEt Me Me - 1 4-metyl
20.5 NHPr Me Me - 1 4-metyl
20.6 NHBu Me Me - 1 4-metyl
20.7 Nt-Bu Me Me - 1 4-metyl
20.8 NHCH2CF3 Me Me - 1 4-metyl
20.9 H OCH2CH=CH2 Me - 1 4-metyl
20.10 Me OH Me - 1 4-metyl
20.11 NHMe Me Me - 1 2-metyl
20.12 NHEt Me Me - 1 2-metyl
20.13 NHBu Me Me - 1 2-metyl
20.14 NHMe Me Me 0 0 alyl
20.15 NHBu Me Me 0 0 alyl
20.16 NHMe Me Me 0 0 propargyl
20.17 NHBu Me Me 0 0 propargyl
20.18 NHMe Me Me 0 0 etyl
20.19 NHEt Me Me 0 0 etyl
20.20 NHBu Me Me 0 0 etyl
20.21 NHMe Me CN - 1 2-ch lór
20.22 NHBu Me CN - 1 2-ch lór
príklad
č. R10 R11 R1 Z* n B alebo D Fyzikálne údaje
20.23 Nt-Bu Me CN - 1 2-chlór
20.24 NHMe Me Me och2 0 fenyl
20.25 NHBu Me Me och2 0 fenyl
20.26 NHMe Me Me 0 0 n-Pr
20.27 NHBu Me Me 0 0 n-Pr
20.28 NHMe Me Me och2 0 4-F-fenyl
20.29 NHBu Me Me och2 0 4-F-fenyl
20.30 NHMe Me Me s 0 Me
20.31 NHEt Me Me s 0 Me
20.32 NHPr Me Me s 0 Me
20.33 NHBu Me Me s 0 Me
20.34 Nt-Bu Me Me s 0 Me
20.35 NHMe Me Me so 0 Me
20.36 NHBu Me Me so 0 Me
20.37 NHMe Me Me so2 0 Me
20.38 NHBu Me Me so2 0 Me
20.39 Et Me Me s 0 Et
20.40 NHMe Me Me s 0 Et
20.41 NHEt Me Me s 0 Et
20.42 NHBu Me Me s 0 Et
20.43 Nt-Bu Me Me s 0 Et
20.44 NHMe Me Me so 0 Et
20.45 NHBu Me Me so 0 Et
20.46 NHMe Me Me so2 0 Et
20.47 NHBu Me Me so2 0 Et
20.48 NHMe Me Me s 0 n-Pr
20.49 NHBu Me Me s 0 n-Pr
20.50 Nt-Bu Me Me s 0 n-Pr
20.51 NHMe Me Me so 0 n-Pr
príklad
č. R10 R11 R1 Z* n B alebo D
20.52 NHBu Me Me SO 0 n-Pr
20.53 NHMe Me Me so2 0 n-Pr
20.54 NHBu Me Me so2 0 n-Pr
20.55 NHMe Me CN 0 0 Me
20.56 NHBu Me CN 0 0 Me
20.57 NHMe Me Me 1 4-etyl
20.58 NHBu Me Me 1 4-etyl
20.59 NHMe Me Me 1 4-n-Pr
20.60 NHBu Me Me 1 4-n-Pr
20.61 Me H Me 1 2-metyl
20.62 Me OMe Me 1 2-metyl
20.63 Me H Me 1 4-terc. butyl
20.64 Me OMe Me 1 4-terc. butyl
Fyzikálne údaje
Tabuľka 21
príklad č. R10 R11 R6 R7
21.1 Me Me Cl Cl
21.2 Et Me Cl Cl
21.3 NHMe Me Cl Cl
21.4 NHEt Me Cl Cl
21.5 NHPr Me Cl Cl
21.6 NHBu Me Cl Cl
21.7 Nt-Bu Me Cl Cl
21.8 NHCH2CF3 Me Cl Cl
21.9 H OCH2CH=CH2 Cl Cl
21.10 Me 0 Cl Cl
21.11 NHMe Me Br Br
21.12 NHEt Me Br Br
21.13 NHPr Me Br Br
21.14 NHBu Me Br Br
21.15 NHMe Me F F
21.16 NHEt Me F F
21.17 NHBu Me F F
21.18 NHCH2CF3 Me F F
21.19 NHMe Me H H
21.20 NHBu Me H H
21.21 NHCH2CF3 Me H H
Fyzikálne údaje
Tabuľka 22
S
príklad
č. A R1 R2 R3/NR3R4
22.1 NMe Me Me 6-CF3-2-pyridyl
22.2 NMe H Me 6-CF3-2-pyridyl
22.3 NMe Me Δ 6-CF3-2-pyridyl
22.4 NMe Me H fenyl
22.5 NMe Me Me fenyl
22.6 NMe Δ Me fenyl
22.7 NMe Me Me 4-CF3-2-pyridyl
22.8 NMe H Me 4-CF3-2-pyridyl
22.9 NMe Δ Δ fenyl
22.10 NMe Me Me 5-CF3-2-pyridyl
22.11 NMe H Me 5-CF3-2-pyridyl
22.12 - H Me 4-(1,2,4-triazoly I)
22.13 - Me Me 4-(1,2,4-triazoly I)
22.14 - Me Δ 4-(1,2,4-triazoly I)
22.15 - Me Δ 4-morfolinyl
22.16 - Me Me 4-morfolinyl
22.17 - H Me 4-morfolinyl
22.18 NPh H Me fenyl
22.19 NPh Me Me fenyl
22.20 NPh Me Δ fenyl
22.21 NPh Δ Me fenyl
22.22 NMe Me Me 2-nitrofenyl
22.23 NMe H Me 2-nitrofenyl
Fyzikálne údaje príklad
č. A R1 R2 R3/NR3R4 Fyzikálne údaje
22.24 0 H Me Me
22.25 0 Δ Me Me
22.26 0 Me Δ Me
22.27 0 Me H Me
22.28 NMe H Me 3-CF3-2-pyridyl
22.29 NMe Me Me 3-CF3-2-pyridyl
22.30 NMe Δ Me 3-CF3-2-pyridyl
22.31 NMe Δ Me 3-nitro-2-pyridyl
22.32 NMe H Me 3-nitro-2-pyridyl
22.33 NMe Me Me 3-nitro-2-pyridyl
22.34 NMe Me Me 2-CF3-fenyl
22.35 NMe Me Δ 2-CF3-fenyl
22.36 NMe H Me 2-CF3-fenyl
22.37 NMe Me Me 3-CF3-fenyl
22.38 NMe Me Δ 3-CF3-fenyl
22.39 NMe H Me 4-CF3-fenyl
22.40 NMe Me Me 4-CF3-fenyl
22.41 NMe Me Me 2-chlórfenyl
22.42 NMe Me Me 3-chlórfenyl
22.43 NMe H Me 4-chlórfenyl
22.44 NMe Me Me 4-chlórfenyl
22.45 0 Me Me fenyl
22.46 0 Me Δ fenyl
22.47 0 Me Me benzyl
22.48 0 Me Me Et
22.49 0 H Me Et
22.50 0 Δ Me Et
22.51 0 Me Δ Et
22.52 0 Me H metoxymetyl
príklad
č. A R1 R2 R3/NR3R4
22.53 0 H Me metoxymetyl
22.54 0 Me Me metoxymetyl
22.55 0 Me Δ metoxymetyl
22.56 0 Δ Me metoxymetyl
22.57 0 Me Me etoxymetyl
22.58 0 H Me kyanometyl
22.59 0 Me Me kyanometyl
22.60 0 Δ Me kyanometyl
22.61 - Me Me azepino
22.62 - Me Me piperídino
22.63 - Me Me pyrolidino
22.64 0 H Me terc.butyl
22.65 0 Me Me terc, butyl
22.66 0 Me Me propargyl
22.67 0 Δ Me propargyl
22.68 0 Me Δ propargyl
22.69 0 Δ Me 2,2-dichlórcyklopropylmetyl
22.70 0 H Me H
22.71 0 Me Me H
22.72 0 Δ Me CF3CH2
22.73 0 Me H CF3CH2
22.74 0 Me H CF3CH2CH2
22.75 0 Δ Me CF3CH2CH2CH2
22.76 NMe Me Me Me
22.77 NMe Me Δ Me
22.78 0 Δ Me ch2-cci=ch2
22.79 0 Me Me propyl
22.80 0 Me Me butyl
Fyzikálne údaje príklad
č. A R1 R2 R3/NR3R4
22.81 0 Me Me hexyl
22.82 0 Me Me metoxykarbonylmetyl
22.83 0 H Me metoxykarbonylmetyl
22.84 0 Me Me 3-fluórbenzyl
22.85 0 Me Me 4-chlórbenzyl
22.86 0 Me Me 2-chlórbenzyl
22.87 0 Me Me 2-CF3-benzyl
22.88 0 Me Me 3-CF3-benzyl
22.89 0 Me Me 4-CF3-benzyl
22.90 0 Me Me 3,4-dichlórbenzyl
22.91 0 Me Me 2,4,6-trimetylbenzyl
22.92 0 Me Me 4-chlór-2-nitrobenzyl
22.93 0 Me Me 3-metoxybenzyl
22.94 0 Me Me 2-fenyletyl
22.95 0 Me Me 3-fenylpropyl
22.96 0 Me Me 2-(4-nitrofenyl)etyl
22.97 0 Me Me 2-(2-CF3-fenyl)etyl
22.98 0 Me Me 2-(4-metoxyfenyl)etyl
22.99 0 Me Me 2-chlór-6-fluórbenzyl
22.100 0 Me Me 3,4-metyléndioxybenzyl
22.101 0 Me Me 2-kyanobenzyl
22.102 0 Me Me 2-(4-chlórfenyl)etyl
22.103 0 Me Me 2-(2,3-dioxolanyl)metyl
22.104 0 Me Me 2,2,3,3-tetrafluórcyklobutylmetyl
22.105 0 Me Me alfa-fluóretoxykarbonylmetyl
22.106 0 Me 2-tienyl Me
Fyzikálne údaje príklad
č. A R1 R2 R3/NR3R4
22.107 0 Me 4-metylfenyl Et
22.108 NMe Me 4-metylfenyl Me
22.109 0 Me CN Et
22.110 0 Me CN terc, butyl
22.111 0 Me CN propargyl
22.112 0 Me CN cyklopropylmetyl
22.113 0 Me CN CH2C(CI)=CH2
22.114 0 Me CN ch2ch2f
22.115 0 Me CN ch2ch2ch2f
22.116 0 Me CN 2,2-dichlórcyklopropylmetyl
22.117 0 H CN Me
22.118 0 CN CN Me
22.119 0 Et CN Me
22.120 0 Δ CN Me
22.121 0 Me COOMe Et
22.122 0 Me COOMe terc.butyl
22.123 0 Me COOMe propargyl
22.124 0 Me COOMe cyklopropylmetyl
22.125 0 Me COOMe CH2C(CI)=CH2
22.126 0 Me COOMe ch2ch2f
22.127 0 Me COOMe ch2ch2ch2cf3
22.128 0 Me COOMe 2,2-dichlórcyklopropylmetyl
22.129 0 Me COOMe metoxymetyl
22.130 0 H COOMe Me
22.131 0 CN COOMe Me
22.132 0 Δ COOMe Me
Fyzikálne údaje príklad
č. A R1 R2
22.133 0 Me COOEt
22.134 0 Me COOPropyl
22.135 0 Me COOC(Me)3
22.136 0 Me COOCH(Me)2
22.137 0 Me COOCH2 -<^j
R3/NR3R4 Fyzikálne údaje
Me
Me
Me
Me
Me
22.138 OMe
22.139 OMe
22.140 OMe
22.141 OMe
22.142 OMe
22.143 OMe
22.144 OMe
22.145 OMe
22.146 OMe
22.147 OMe
COOCH2CH=CH2 cooch2c=ch cooch2cn cooch2cf3 COOCH2CH2OMe
COOCH2CH2SMe
CON(Me)2
CON(Me)Et
CON(Et)2 CON(Me)propyl
22.148 0 Me
22.149 0 Me
22.150 0 Me
22.151 0 Me
22.152 0 Me
22.153 0 Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me príklad
č.
R1
R2
R3/NR3R4
Fyzikálne údaje
22.154 0 Me CON(CH2CH2CN)2 Me
22.155 0 Me SOMe Me
22.156 0 Me SO2Me Me
22.157 0 Me SOCH(Me)2 Me
22.158 0 Me SO2CH(Me)2 Me
22.159 0 Me SOC(Me)3 Me
22.160 0 Me SO2C(Me)3 Me
22.161 0 Me Me
22.162 0 Me S°2— Me
22.163 0 Me SO2 Me Me
22.164 0 Me S°2_OF Me
22.165 0 Me S°2 ^-C. Me
22.166 0 Me SO2 — Me
22.167 0 Me SO2 —^y-OMe Me
22.168 0 Me Me
22.169 0 H 2-A2-tiazolinyl Me
22.170 0 CN 2-A2-tiazolinyl Me
22.171 0 Et 2-A2-tiazolinyl Me
22.172 0 Δ 2-A2-tiazolinyl Me
príklad
č. A R1 R2
R3/NR3R4
Fyzikálne údaje
22.173 0 Me 2-Á2-tiazolinyl Et
22.174 0 Me 2-A2-tiazolinyl terc.butyl
22.175 0 Me 2-A2-tiazolinyl propargyl
22.176 0 Me 2-A2-tiazolinyl cyklopropylmetyl
22.177 0 Me 2-A2-tiazolinyl CH2C(CI)=CH2
22.178 0 Me 2-A2-tiazolinyl CH2CH2F
22.179 0 Me 2-A2-tiazolinyl CH2CH2CH2F
22.180 0 Me 2-Á2-tiazolinyl 2,2-dichlórcyklopropylmetyl
22.181 0 Me Si —C N-l 'cooa Me Me
22.182 0 Me S- —' N- ĽMe COOMe Me
22.183 0 Me S“\ —2) N—/ Me
22.184 0 Me 2-Á2-oxazolinyl Et
22.185 0 Me 2-A2-oxazolinyl terc.butyl
22.186 0 Me 2-A2-oxazolinyl propargyl
22.187 0 Me 2-Á2-oxazolinyl cyklopropylmetyl
22.188 0 Me 2-Á2-oxazolinyl CH2C(CI)=CH2
22.189 0 Me 2-A2-oxazolinyl ch2ch2f
22.190 0 Me 2-Á2-oxazolinyl ch2ch2ch2cf3
22.191 0 Me 2-A2-oxazolinyl 2,2-dichlórcyklopropylmetyl
príklad
č. A R1 R2 R3/NR3R4 Fyzikálne údaje
22.192 0 Me -Q Ν-γ Λ 0- ,Me
-Me 4e Me
22.193 0 Me - N- Me Me
22.194 0 Me 0-1 — N-J ^Me Me Me
22.195 0 Me 2-pyridyl Me
22.196 0 Me 3-pyridyl Me
22.197 0 Me 4-pyridyl Me
22.198 0 Me 2-pyrimidinyí Me
22.199 0 Me 4-chlór-5-kyano-6-metyl- Me
tio-2-pyrimidinyl
22.200 0 Me 4,6-dichlór-2-pyrimidinyl Me
22.201 0 Me 3-metoxy-2-pyrazinyl Me
22.202 0 Me 2-pyrazinyl Me
22.203 0 Me 5-etoxykarbonyl-4-tri- Me
fluórmetyl-2-tiazolyl
22.204 0 Me S-j Me
\_^Me
Tabuľka 23 s
ch.o/NV^NHCH3 ťA^R3
príklad č. A R1 n R3 Λ N Y
R5 R1 R6
23.1 NMe Me Me H Cl
23.2 NMe H Me H Cl
23.3 NMe Me Me H F
23.4 NMe Me Me H Br
23.5 NMe Me Et H F
23.6 NPh Me Me H Cl
23.7 NPh H Me H Cl
23.8 NPh Me Et H Cl
23.9 0 H Me H Cl
23.10 0 Me Me H F
23.11 0 H Me H F
23.12 0 Me H H F
23.13 0 Me C3H7 H Cl
23.14 0 Me Δ H Cl
23.15 0 Δ Me H Cl
23.16 0 Me Et H Cl
23.17 0 H Me H Br
23.18 0 Me Me H Cl
23.19 0 H Me H Cl
23.20 0 Me Me H F
23.21 0 Me Me Me Cl
23.22 0 Me Me H Cl
R5 R(
II (CH2)_ V
Y 'R®
R7 R8 R9 P Fyzikálne
údaje
Cl H H 1
Cl H H 1
F H H 1
Br H H 1
F H H 1
Cl H H 1
Cl H H 1
Cl H H 1
Cl H H 1
F H H 1
F H H 1
F H H 1
Cl H H 1
Cl H H 1
Cl H H 1
Cl H H 1
Br H H 1
Cl H H 2
Cl H H 2
F H H 2
Cl H H 1
Cl Me Me 1
Tabuľka 24
íi
príklad
č. R1 Z* n B alebo D
24.1 Me 1 3-CF3
24.2 Me - 1 4-chlór
24.3 Me - 1 3-chlór
24.4 Me - 1 2-fluór
24.5 Me 0 0 Me
24.6 Me 1 4-bróm
24.7 Me 1 4-fluór
24.8 Me 2 3-F-5-CF3
24.9 Me 0 -
24.10 Me 1 3-bróm
24.11 Me 2 3,4-metyléndioxy
24.12 SMe 1 4-metyl
24.13 Et 1 4-metyl
24.14 Me 1 4-izobutyl
24.15 Me 0 0 2,2,2-trifluóretyl
24.16 CN - 1 4-metyl
24.17 CN - 1 4-chlór
24.18 CN - 2 3,4-dichlór
24.19 CN 0 0 cf3
24.20 CN - 1 3-CF3
24.21 CN - 1 4-fluór
24.22 Me 0 0 fenyl
Fyzikálne údaje príklad
č. R1 Z* n B alebo D Fyzikálne údaje
24.23 Me 0 0 ch2ch=cci2
24.24 Me 0 0 ch2ch=cf2
24.25 Me 0 0 CH2CH=CBr2
24.26 Me 0 0 4-CI-fenyl
24.27 Me 0 0 4-F-fenyl
24.28 Me S 0 fenyl
24.29 Me CH2O 0 fenyl
24.30 Me 0 0 3,3-dimetylalyl
24.31 Me 0 0 2-metylalyl
24.32 Me 0 0 3-metyl
24.33 Me och2 0 3-CF3-fenyl olej
24.34 Me ch2o 0 3-CF3-fenyl
24.35 Me och2 0 CeHii
24.36 Me och2 0 3-CH3-fenyl
24.37 Me och2 0 3-OCH3-fenyl
24.38 Me och2 0 4-CF3-fenyl
24.39 Me och2 0 4-Br-fenyl
24.40 Me och2 0 4-CH3-fenyl
24.41 Me och2 0 4-OCH3-fenyl
24.42 Me OCHz 0 2-CF3-fenyl
24.43 Me och2 0 2-F-fenyl
24.44 Me och2 0 2-CI-fenyl
24.45 Me och2 0 2-Br-fenyl
24.46 Me och2 0 3-F-fenyl
24.47 Me och2 0 3-CI-fenyl
24.48 Me och2 0 3-Br-fenyl
24.49 CN - - H
24.50 CN - 1 4-terc.butyl
24.51 CN 0 0 fenyl
24.52 Me 0 0 CF2CHF2
príklad
Č. R1 Z* n B alebo D Fyzikálne údaje
24.53 Me 0 0 CF2CHCI2
24.54 Me 0 0 CF2CHBr2
24.55 Me - 1 4-terc.butyl olej
24.56 Me - 1 4-CF3 pena
24.57 Me och2 0 4-CI-fenyl
24.58 Me - 1 2-metyl t.t. 123-4 °C
24.59 Me - 1 4-fenyl olej
Tabuľka 25
204 zlúčenín všeobecného vzorca
v ktorom majú symboly A, R1, R2 a R3/NR3R4 významy definované pre zodpovedajúce zlúčeniny v tabuľke 1.
Tabuľka 26 zlúčenín všeobecného vzorca
v ktorom majú symboly A, R1
R3, R5, R6, R7, R8, R9 a p významy definované pre zodpovedajúce zlúčeniny v tabuľke 2.
Tabuľka 27 zlúčenín všeobecného vzorca
v ktorom majú symboly R1, Z, n, B a D významy definované pre zodpovedajúce zlúčeniny v tabuľke 3.
Tabuľka 28
príklad č. R11 R12 k R2 R3 Fyzikálne údaje
28.1 H H 0 Me Me 303(2, M-HS),60
28.2 Me H 0 Me Me 317(2,M-HS),74
28.3 Me H 1 Me Me
28.4 Et H 0 Me Me 331(1,M-HS),88
28.5 Me Me 0 Me Me
28.6 Me Me 1 Me Me
28.7 Et Me 0 Me Me
28.8 COCH3 Me 0 Me Me
28.9 alyl Me 0 Me Me
28.10 Me H 0 Me CH2OCH3
28.11 Me H 1 Me CH2OCH3
28.12 Me H 0 Me ch2cn
28.13 Me H 1 Me ch2cn
28.14 Me H 0 Me alyl
28.15 Me H 1 Me alyl
28.16 Me H 0 Me metalyl
28.17 Me H 1 Me metalyl
28.18 Me H 0 Me propargyl
28.19 Me H 1 Me propargyl
Cl Cl
V
28.20 Me H 0 Me ch2 —
Cl Cl
28.21 Me H 1 Me \ z
príklad č. R11 R12 k R2 R3 Fyzikálne údaje
28.22 H H 0 Me CH2CF3
28.23 Me H 0 Me ch2cf3 98-99 °C
28.24 Me H 1 Me ch2cf3
28.25 Me Me 1 Me ch2cf3
28.26 Et Me 0 Me ch2cf3
28.27 Me H 0 Me ch2ch2cf3
28.28 Me H 1 Me ch2ch2cf3
28.29 Me H 0 Me ch2ch2ch2cf3
28.30 Me H 1 Me ch2ch2ch2cf3
28.31 Me H 0 Me CH2C(CI)=CH2 79-80 °C
28.32 Me H 1 Me CH2C(CI)=CH2
28.33 Me Me 0 Me CH2C(CI)=CH2
28.34 Me Me 1 Me CH2C(CI)=CH2
28.35 Me H 0 Me ch2
28.36 Me H 1 Me CH2
28.37 Me H 0 Me CH2CH2F
28.38 Me H 1 CN ch2ch2f
28.39 H H 0 CN Me
28.40 Me H 0 CN Me
28.41 Me H 1 CN Me
28.42 Et Me 0 CN Me
28.43 Et Me 1 CN Me
28.44 Me H 0 CN CH2CF3
28.45 Me H 1 CN ch2cf3
28.46 Et H 0 CN ch2cf3
28.47 Me H 0 COOMe Me
28.48 Me H 1 COOMe Me
28.49 alyl Me 0 COOMe Me
Fyzikálne údaje
príklad č. R11 R12 k R2 R3
28.50 alyl Me 1 COOMe Me
28.51 Me H 0 COOMe CH2CF3
28.52 Me H 1 COOMe CH2CF3
28.53 Me H 0 COOBu Me
28.54 Me H 1 COOBu Me
28.55 Me Me 0 COOBu Me
28.56 Me Me 1 COOBu Me
28.57 H H 0 2-A2-tiazolinyl Me
28.58 Me H 0 2-A2-tiazolinyl Me
28.59 Me H 1 2-A2-tiazolinyl Me
28.60 Et H 0 2-A2-tiazolinyl Me
28.61 Et H 1 2-A2-tiazolinyl Me
28.62 Me Me 0 2-A2-tiazolinyl Me
28.63 Me Me 1 2-A2-tiazolinyl Me
28.64 Et Me 0 2-A2-tiazolinyl Me
28.65 Et Me 1 2-A2-tiazolinyl Me
28.66 Me H 0 2-A2-oxazolinyl Me
28.67 Et H 0 2-A2-oxazolinyl Me
28.68 Me Me 0 2-A2-oxazolinyl Me
28.69 Me Me 1 2-A2-oxazolinyl Me
28.70 Et Me 0 2-A2-oxazolinyl Me
28.71 Et Me 1 2-A2-oxazolinyl Me
28.72 Me H 0 2-tiazolyl Me
28.73 Me H 1 2-tiazolyl Me
Tabuľka 29
Z —B
príklad
č. R11 R12 k R1 Z* n B alebo D
29.1 H H 0 Me 1 4-metyl
29.2 Me H 0 Me 1 4-metyl
29.3 Me H 1 Me 1 4-metyl
29.4 Et H 0 Me 1 4-metyl
29.5 Me Me 0 Me 1 4-metyl
29.6 Me Me 1 Me 1 4-metyl
29.7 Et Me 0 Me 1 4-metyl
29.8 COCH3 Me 0 Me 1 4-metyl
29.9 alyl Me 0 Me 1 4-metyl
29.10 Me H 0 Me 1 2-metyl
29.11 Me H 1 Me 1 2-metyl
29.12 Me Me 0 Me 1 2-metyl
29.13 Me Me 1 Me 1 2-metyl
29.14 Me H 0 Me 0 0 alyl
29.15 Me H 1 Me 0 0 alyl
29.16 Me H 0 Me 0 0 propargyl
29.17 Me H 1 Me 0 0 propargyl
29.18 Me H 0 Me 0 0 etyl
29.19 Me H 1 Me 0 0 etyl
29.20 Me H 0 CN - 1 2-ch lór
29.21 Me H 1 CN - 1 2-chlór
29.22 Et Me 0 CN - 1 2-chlór
Fyzikálne údaje
350(2),116 príklad
č. R11 R12 k R1 Z* n B alebo D Fyzikálne údaje
29.23 Et Me 1 CN - 1 2-chlór
29.24 Me H 0 Me och2 0 fenyl
29.25 Me H 1 Me och2 0 fenyl
29.26 Me H 0 Me 0 0 n-Pr
29.27 Me H 1 Me 0 0 n-Pr
29.28 Me Me 0 Me 0 0 n-Pr
29.29 Me Me 1 Me 0 0 n-Pr
29.30 Me H 0 Me och2 0 4-F-fenyl
29.31 Me H 1 Me och2 0 4-F-fenyl
29.32 Me H 0 Me s 0 Me
29.33 Me H 1 Me s 0 Me
29.34 Me Me 0 Me s 0 Me
29.35 Me Me 1 Me s 0 Me
29.36 Me H 0 Me so 0 Me
29.37 Me H 1 Me so 0 Me
29.38 Me H 0 Me so2 0 Me
29.39 Me H 1 Me so2 0 Me
29.40 H H 0 Me s 0 Et
29.41 Me H 0 Me s 0 Et
29.42 ’ Me H 1 Me s 0 Et
29.43 Me Me 0 Me s 0 Et
29.44 Et Me 0 Me s 0 Et
29.45 Me H 0 Me so 0 Et
29.46 Me H 1 Me so 0 Et
29.47 Me H 0 Me so2 0 Et
29.48 Me H 1 Me so2 0 Et
29.49 Me H 0 Me s 0 n-C3H7
29.50 Me H 1 Me s 0 n-C3H7
29.51 Me H 0 Me so 0 n-C3H7
100
príklad Č. R11 R12 k R1
29.52 Me H 1 Me
29.53 Me H 0 Me
4 29.54 Me H 0 Me
29.55 Me H 0 CN
9 29.56 Me H 1 CN
29.57 Et H 0 CN
29.58 Et H 1 CN
29.59 Me Me 0 CN
29.60 Me Me 1 CN
29.61 H H 0 Me
29.62 Me H 0 Me
29.63 Me H 1 Me
29.64 Me Me 0 Me
í 29.65 Me Me 1 Me
29.66 Et Me 0 Me
29.67 Et Me 1 Me
29.68 alyl Me 0 Me
29.69 alyl Me 1 Me
29.70 Me H 0 Me
29.71 Me H 1 Me
29.72 Me Me 0 Me
29.73 Me Me 1 Me
Z* n B alebo D Fyzikálne údaje
SO 0 n-C3H7
SO2 0 Π-Ο3Η7
SO2 0 n-C3H7
0 0 Me
0 0 Me
0 0 Me
0 0 Me
0 0 Me
0 0 Me
1 4-etyl
1 4-etyl
1 4-etyl
1 4-etyl
1 4-etyl
1 4-etyl
1 4-etyl
1 4-etyl
1 4-etyl
1 4-n-Pr
1 4-n-Pr
1 4-n-Pr
1 4-n-Pr
101
Tabuľka 30
príklad č. R11 R12 k R6 R7
30.1 H H 0 Cl Cl
30.2 Me H 0 Cl Cl
30.3 Me H 1 Cl Cl
30.4 Et H 0 Cl Cl
30.5 Et H 1 Cl Cl
30.6 Me Me 0 Cl Cl
30.7 Me Me 1 Cl Cl
30.8 Et Me 0 Cl Cl
30.9 Et Me 1 Cl Cl
30.10 COCH3 Me 0 Cl Cl
30.11 COCH3 Me 1 Cl Cl
30.12 alyl Me 0 Cl Cl
30.13 alyl Me 1 Cl Cl
30.14 Me H 0 Br Br
30.15 Me H 1 Br Br
30.16 H H 0 F F
30.17 Me H 0 F F
30.18 Me H 1 F F
30.19 Me Me 0 F F
30.20 Me Me 1 F F
30.21 Et Me 0 F F
30.22 Et Me 1 F F
30.23 Me H 0 H H
30.24 Me H 1 H H
Fyzikálne údaje
102
príklad č. R11 R12 k R6 R
30.25 Et H 0 H H
30.26 Et H 1 H H
30.27 Me Me 0 H H
30.28 Me Me 1 H H
30.29 Et Me 0 H H
30.30 Et Me 1 H H
Fyzikálne údaje
103
Tabuľka 31 (medziprodukty)
príklad č. R1 R2 R3
31.1 Me Me Me
31.2 Me Δ Me
31.3 Me Me 2,2-dichlórcyklopropylmetyl
31.4 Me Me H
31.5 Me Me CF3CH2
31.6 Me Me CF3CH2CH2
31.7 Me Me cf3ch2ch2ch2
31.8 Me Me 4-metoxybenzyl
31.9 Me Me CH2F
31.10 Me Me cyklopropyimetyl
31.11 Me Me CH2CH2F
31.12 Me CN Me
31.13 Me COOMe Me
31.14 Me COOC(Me)3 Me
31.15 Me COOCH(Me)2 Me
31.16 Me COOCH2CH=CH2 Me
31.17 Me 2-Á2-tiazolinyl Me
31.18 Me 2-tiazolyl Me
31.19 Me 2-pyridyl Me
31.20 Me 3-pyridyl Me
31.21 Me 2-pyrazinyl Me
Fyzikálne údaje
t.t. 75-77 °C
104
príklad č. R1 R2 R3
31.22 Me 5-Me-3-izoxazolyl Me
31.23 Me 1-naftyl Me
31.24 Me 2-naftyl Me
31.25 Me 4-naftyl Me
Fyzikálne údaje
105
Tabuľka 32 (medziprodukty)
Z —B
príklad
č. R1 Z* n B alebo D
32.1 Me 1 2-Me
32.2 Me 1 3-Me
32.3 Me 1 4-Me
32.4 Me 1 2-CF3
32.5 Me 1 3-CF3
32.6 Me 1 4-CF3
32.7 Me 1 4-Et
32.8 Me 1 4-terc.butyl
32.9 Me 2 2,3-dimetyl
32.10 Me 2 2,4-dimetyl
32.11 Me 2 2,5-dimetyl
32.12 Me 2 2-Me,4-F
32.13 Me 2 2-Me,5-F
32.14 Me 2 2-F,5-Me
32.15 Me 2 3-CF3,4-CI
32.16 Me 0 0 Me
32.17 Me 0 0 Et
32.18 Me 0 0 n-propyl
32.19 Me 0 0 i-propyl
32.20 Me 0 0 3-CF3-fenyl
32.21 Me 0 0 4-fluórfenyl
Fyzikálne údaje
106
Fyzikálne údaje príklad
č. R1 z* n B alebo D
32.22 Me 0 0 4-chlórfenyl
32.23 Me 0 0 4-brómfenyl
32.24 Me 0 0 cf3
32.25 Me 0 0 chf2
32.26 Me 0 0 cf2chf2
32.27 Me -och2- 0 3-CF3-fenyl
32.28 Me -och2. 0 2-CF3-fenyl
32.29 Me -och2- 0 4-CF3-fenyl
32.30 Me -och2- 0 trimetylsilyl
32.31 Me -och2- 0 cf3
32.32 Me 1 4-etinyl
32.33 Me 1 4-(3-metyl)izoxazol-5-yl)
32.34 Me - 1 4-fenyl
32.35 Me 0 0 n-butyl
32.36 Me 0 0 izobutyl
32.37 Me 0 0 sek.butyl
32.38 Me 0 0 terc, butyl
32.39 Me - 1 2-metoxy
32.40 Me - 1 4-trimetylsilyl
107
Tabuľka 33 (medziprodukty)
Ctu/VCN N-0^
/x N
J i1
príklad
č. R1 R3 R5 R6
33.1 Me Me H H
33.2 Me Me H CI
33.3 Me Me H Br
33.4 H Me H Br
33.5 Me Et H Br
33.6 Me Me Me F
33.7 Me Me Me CI
33.8 Me Me Me Br
33.9 Me Me H CI
33.10 Me Me H Br
33.11 Me Me H F
33.12 Me Me H Br
R5 R6 FT \Ra
R7 R8 R9 Fyzikálne údaje
H H H
CI H H
Br H H
Br H H
Br H H
F H H
CI H H
Br H H
CI Me Me
Br Me Me
F H H
F H H
108
Príklady formulácií zlúčenín všeobecného vzorca I (uvádzané percentá sú percentá hmotnostné, pokiaľ nie je uvedené ináč)
Príklady F -1.1 až F -1.3
Emulgovateľné koncentráty
zložky F-1.1 F-1.2 F-1.3
a zlúčenina z tabuliek 1-10 25% 40% 50%
a dodecylbenzénsulfonát vápenatý polyetylénglykoléter ricínového oleja (obsahujúci 36 mol etylénoxidových 5% 8% 6%
jednotiek) tributylfenol-polyetylénglykoléter (obsahujúci 30 mol etylénoxidových 5%
jednotiek) - 12% 4%
cyklohexanón - 15% 20%
zmes xylénov 65% 25% 20%
Z týchto emulgovateľných koncentrátov sa môže nariedením vodou pripraviť emulzia ľubovoľnej požadovanej koncentrácie.
Príklad F - 2
Emulgovateľný koncentrát zložky F - 2 zlúčenina z tabuliek 10 % oktylfenol-polyetylénglykoléter (obsahujúci 4-5 mol etylénoxidových jednotiek) 3 % dodecylbenzénsulfonát vápenatý 3 % polyglykoléter ricínového oleja (obsahujúci 36 mol etylénoxidových jednotiek) 4 % cyklohexanón 30 % zmes xylénov 50 %
109
Z tohto emulgovateľného koncentrátu sa môže nariedením vodou pripraviť emulzia ľubovoľnej požadovanej koncentrácie.
Príklady F-3.1 až F-3.4
Roztoky
zložky F-3.1 F-3.2 F-3.3 F-3.4
zlúčenina z tabuliek 80% 10% 5% 95%
i i propylénglykol-monometyléter polyetylénglykol s relatívnou molekulovou hmotnosťou 400 atómo- 20 %
vých hmotnostných jednotiek - 70% - -
N-metylpyrolid-2-όη - 20% - -
epoxidovaný kokosový olej benzínová frakcia vriaca pri - - 1 % 5%
teplote 160 -190 °C - - 94% -
Roztoky sú vhodné na aplikáciu vo forme mikrokvapôčok.
Príklady F - 4.1 až F - 4.4
Granule
zložky F-4.1 F-4.2 F-4.3 F-4.4
zlúčenina z tabuliek 5% 10% 8% 21 %
kaolín 94% - 79% 54%
vysokodisperzná kyselina kremičitá 1 % - 13% 7%
atapulgit - 90% - 18%
Zlúčenina podľa vynálezu sa rozpustí v dichlórmetáne, roztok sa nastrieka na nosič a rozpúšťadlo sa následne odparí vo vákuu.
Príklady F-5.1 a F-5.2
110
Popraše
zložky F-5.1 F-5.2
zlúčenina z tabuliek 2% 5%
vysokodisperzná kyselina kremičitá 1 % 5%
mastenec 97 %
kaolín
90%
Popraše vhodné na okamžité použitie sa získajú dôkladným zmiešaním všetkých zložiek.
Príklady F-6.1 až F-6.3
Zmáčateľné prášky
zložky F-6.1 F-6.2 F-6.3
zlúčenina z tabuliek 25% 50% 75%
lignosulfát sodný 5% 5% -
laurylsulfát sodný 3% - 5%
diizobutylnaftalénsulfonát sodný - 6% 10%
oktylfenol-polyetylénglykoléter
(obsahujúci 7-8 mol etylén-
oxidových jednotiek - 2% -
vysokodisperzná kyselina kremičitá 5% 10% 10%
kaolín 62 % 27%
Príklad F - 7 Zmáčateľné prášky zlúčenina z tabuliek lignosulfonát sodný kremelina
25%
5%
25%
111 uhličitan sodný 5 % dinátrium-1-benzyl-2-heptadecylbenzimidazol-X,X-disulfonát (obsahujúci
- 30 % síranu sodného 35%
Všetky zložky sa zmiešajú a zmes sa dôkladne rozomelie vo vhodnom mlyne, čím sa získajú zmáčateľné prášky, ktoré sa môžu zriediť s vodou za vzniku suspenzií ľubovoľnej požadovanej koncentrácie.
Biologické príklady
A. Mikrobicídne pôsobenie
Príklad B -1
Pôsobenie proti Puccinia graminis na pšenici
a) Reziduálne ochranné pôsobenie dní po vysiatí sa rastliny pšenice postrekujú až do okamihu, kedy dochádza ku odkvapkávaniu postreku, vodnou postrekovou zmesou obsahujúcou účinnú látku v koncentrácii 0,02 %, pripravenou zo zmáčatefného prášku obsahujúceho testovanú zlúčeninu, a o 24 hodín neskôr sa infikujú suspenziou uredospór huby. Po inkubačnom čase 48 hodín pri 95 až 100 % relatívnej vlhkosti a teplote 20 °C sa rastliny umiestnia do skleníka s teplotou 22 °C. 12 dní po infekcii sa vyhodnotí napadnutie hubou.
b) Systémové pôsobenie dní po vysiatí sa k rastlinám pšenice naleje vodná postreková zmes obsahujúca 0,006 % účinnej látky, vztiahnuté na objem pôdy, pripravenej zo zmáčateľného prášku obsahujúceho testovanú zlúčeninu. Dáva sa pozor, aby postreková zmes neprišla do styku s nadzemnými časťami rastlín. O 48 hodín neskôr sa rastliny infikujú suspenziou uredospór huby. Po inkubačnom čase trvajúcom 48 hodín pri 95 až 100 % relatívnej vlhkosti a teplote 20 °C sa rastliny umiestnia do skleníka s teplotou 22 °C. 12 dní po infekcii sa vyhodnotí napadnutie hubou.
112
Zlúčeniny z tabuliek vykazujú dobrú účinnosť.
Príklad B - 2
Pôsobenie proti Phytophthora infestans na rastlinách rajčín
a) Reziduálne ochranné pôsobenie
Po trojtýždňovom kultivačnom čase sa rastliny rajčín postriekajú vodnou postrekovou zmesou obsahujúcou 0,02 % účinnej látky, pripravenou zo zmáčateľného prášku obsahujúceho testovanú zlúčeninu, až do stavu, kedy dochádza ku odkvapkávaniu postreku. Po 24 hodinách sa ošetrené rastliny infikujú suspenziou sporangií huby. Infikované rastliny sa potom inkubujú počas 5 dní pri 90 - 100 % relatívnej vlhkosti a teplote 20 °C, a potom sa vyhodnotí napadnutie hubou.
b) Systémové pôsobenie
Po trojtýždňovom kultivačnom čase sa rastliny rajčín polejú vodnou postrekovou zmesou obsahujúcou 0,006 % účinnej látky, vztiahnuté na objem pôdy, pripravenou zo zmáčateľného prášku obsahujúceho testovanú zlúčeninu. Dáva sa pozor, aby postreková zmes neprišla do styku s nadzemnými časťami rastlín. O 48 hodín neskôr sa ošetrené rastliny infikujú suspenziou sporangií huby. Infikované rastliny sa potom inkubujú počas 5 dní pri 90 - 100 % relatívnej vlhkosti a teplote 20 °C, a potom sa vyhodnotí napadnutie hubou.
Zlúčeniny z tabuliek vykazujú dobrú účinnosť.
Príklad B - 3
Reziduálne ochranné pôsobenie proti Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej
Rastliny podzemnice olejnej s veľkosťou 10 až 15 cm sa postrekujú až do okamihu, kedy dochádza ku odkvapkávaniu postreku, vodnou postrekovou zmesou obsahujúcou 0,02 % účinnej látky, pripravenou zo zmáčateľného prášku obsahujúceho testovanú zlúčeninu, a o 48 hodín neskôr sa infikujú suspenziou konídií huby. Rastliny sa inkubujú počas 72 hodín pri teplote 21 °C a vysokej vzdušnej vlhkosti a potom sa umiestnia do skleníka až do chvíle, kedy sa vytvoria typické škvrny na listoch.
113
Vyhodnotenie pôsobenia testovanej zlúčeniny sa uskutoční 12 dní po infekcii na základe množstva a veľkosti škvŕn na listoch.
Zlúčeniny z tabuliek vykazujú dobrú účinnosť.
Príklad B - 4
Pôsobenie proti Plasmopara viticola na vínnej réve
Sadenice viniča sa v štádiu 4-5 listov postriekajú vodnou postrekovou zmesou obsahujúcou 0,02 % účinnej látky, pripravenou zo zmáčateľného prášku obsahujúceho testovanú zlúčeninu, až do okamihu, kedy dochádza ku odkvapkávaniu postreku. Po 24 hodinách sa ošetrené rastliny infikujú suspenziou sporangií huby. Infikované rastliny sa inkubujú počas 6 dní pri 95 - 100 % relatívnej vlhkosti a teplote 20 °C, a potom sa vyhodnotí napadnutie hubou.
Zlúčeniny z tabuliek vykazujú dobrú účinnosť.
Príklad B - 5
Pôsobenie proti Colletotrichum lagenarium na uhorkách
Rastliny uhoriek sa po dvojtýždňovom kultivačnom čase postriekajú postrekovou zmesou obsahujúcou účinnú látku v koncentrácii 0,002 %, pripravenú zo zmáčateľného prášku obsahujúceho testovanú zlúčeninu. O dva dni neskôr sa rastliny infikujú suspenziou spór huby, obsahujúcej 1,5 x 105 spór/ml a inkubujú sa počas 36 hodín pri teplote 23 °C a vysokej vlhkosti. V inkubácii sa potom pokračuje pri normálnej vlhkosti a pri teplote približne 22 °C. Napadnutie hubou sa vyhodnotí 8 dní po infekcii.
Zlúčeniny z tabuliek vykazujú dobrú účinnosť.
Príklad B - 6
Reziduálne ochranné pôsobenie proti Venturia inaequalis na jabloniach
Jabloňové rezky s čerstvými výhonkami s dĺžkou 10 až 20 cm sa postriekajú až do stavu, kedy dochádza ku odkvapkávaniu postreku, vodnou postrekovou zmesou
114 obsahujúcou 0,02 % účinnej látky, pripravenou zo zmáčateľného prášku obsahujúceho testovanú zlúčeninu a o 24 hodín neskôr sa infikujú suspenziou konídií huby. Rastliny sa inkubujú počas 5 dní pri relatívnej vlhkosti 90 až 100 % a na ďalších 10 dní sa umiestnia do skleníka s teplotou 20 až 24 °C. Napadnutie hubou sa vyhodnotí 12 dní po infekcii.
Zlúčeniny z tabuliek vykazujú dobrú účinnosť.
Príklad B -7
Pôsobenie proti Erysiphe graminis na jačmeni
a) Reziduálne ochranné pôsobenie
Rastliny jačmeňa s výškou približne 8 cm sa postrekujú až do stavu, kedy dochádza ku odkvapkávaniu postreku, vodnou postrekovou zmesou obsahujúcou 0,02 % účinnej látky, pripravenú zo zmáčateľného prášku obsahujúceho testovanú zlúčeninu a ošetrené rastliny sa o 3 až 4 hodiny neskôr poprášia konídiami huby. Infikované rastliny sa umiestnia do skleníka s teplotou 22 °C. Napadnutie hubou sa vyhodnotí 12 dní po infekcii.
Zlúčeniny z tabuliek vykazujú dobrú účinnosť.
b) Systémové pôsobenie
K rastlinám jačmeňa s výškou približne 8 cm sa naleje vodná postreková zmes v množstve 0,002 % účinnej látky, vztiahnuté na objem pôdy, pripravená zo zmáčateľného prášku obsahujúceho testovanú zlúčeninu. Dáva sa pozor na to, aby postreková zmes neprišla do styku s nadzemnými časťami rastlín. O 48 hodín neskôr sa rastliny poprášia konídiami huby. Infikované rastliny sa umiestnia do skleníka s teplotou 22 °C. Napadnutie hubou sa vyhodnotí 12 dní po infekcii.
Zlúčeniny z tabuliek vykazujú dobrú účinnosť.
Príklad B - 8
Pôsobenie proti Podosphaera leucotricha na výhonkoch jabloní
115
Jabloňové rezky s čerstvými výhonkami s dĺžkou približne 15 cm sa postriekajú postrekovou zmesou obsahujúcou 0,06 % účinnej látky. O 24 hodín neskôr sa ošetrené rastliny infikujú suspenziou konídií huby a potom sa umiestnia do klimatizovanej komory s relatívnou vlhkosťou 70 % a teplotou 20 °C. Napadnutie hubou sa vyhodnotí 12 dní po infekcii.
Zlúčeniny z tabuliek vykazujú dobrú účinnosť.
I
Biologické príklady
B. Insekticídne pôsobenie
Príklad B - 9
Pôsobenie proti Aphis craccivora
Klíčiace rastliny hrachu sa infikujú voškami Aphis craccivora, potom sa postriekajú postrekovou zmesou obsahujúcou 400 ppm testovanej zlúčeniny a inkubujú sa pri teplote 20 °C. Percento redukcie populácie (percento účinnosti) sa stanoví o 3 až 6 dní neskôr porovnaním množstva mŕtvych vošiek na ošetrených a neošetrených rastlinách.
Zlúčeniny z tabuliek vykazujú v tomto teste dobrú účinnosť, t. j. mortalitu viac ako 80 %.
Príklad B-10
Pôsobenie proti Diabrotica balteata
Klíčiace rastliny kukurice sa postriekajú vodnou emulziou obsahujúcou 400 ppm testovanej zlúčeniny. Po zaschnutí postreku sa na klíčiace rastliny kukurice nasadí 10 lariev Diabrotica balteata v štádiu druhého instaru a následne sa umiestnia do plastovej nádoby. Percento redukcie populácie (percento účinnosti) sa stanoví o 6 dní neskôr porovnaním množstva mŕtvych lariev na ošetrených a neošetrených rastlinách.
Zlúčeniny z tabuliek vykazujú v tomto teste dobrú účinnosť.
116
Príklad B -11
Pôsobenie proti Heliothis virescens
Mladé rastliny sóje sa postriekajú vodnou emulziou obsahujúcou 400 ppm testovanej zlúčeniny. Po zaschnutí postreku sa na rastliny sóje nasadí 10 húseníc Heliothis virescens v štádiu prvého instaru a následne sa umiestnili do plastovej nádoby. Percento redukcie populácie a percento redukcie poškodenia požerom (percento účinnosti) sa stanoví o 6 dní neskôr porovnaním množstva mŕtvych húseníc a poškodením požerom na ošetrených a neošetrených rastlinách.
Zlúčeniny z tabuliek vykazujú v tomto teste dobrú účinnosť.
Príklad B -12
Pôsobenie proti Spodoptera littoralis
Mladé rastliny sóje sa postriekajú vodnou emulziou obsahujúcou 400 ppm testovanej zlúčeniny. Po zaschnutí postreku sa na rastliny sóje nasadí 10 húseníc Spodoptera littoralis v štádiu tretieho instaru a následne sa umiestnia do plastovej nádoby. Percento redukcie populácie a percento redukcie poškodenia požerom (percento účinnosti) sa stanoví o 3 dni neskôr porovnaním množstva mŕtvych húseníc a poškodením požerom na ošetrených a neošetrených rastlinách.
Zlúčeniny z tabuliek vykazujú v tomto teste dobrú účinnosť.
Príklad B-13
Pôsobenie proti Nilaparvata lugens
Rastliny ryže sa postriekajú vodnou emulziou obsahujúcou 400 ppm testovanej zlúčeniny. Po zaschnutí postreku sa na rastliny ryže nasadia larvy Nilaparvata lugens v štádiu druhého a tretieho instaru. Vyhodnotenie sa uskutoční o 21 dní neskôr. Percento redukcie populácie (percento účinnosti) sa stanoví porovnaním počtu pržívajúcich Nilaparvata lugens na ošetrených a neošetrených rastlinách.
Zlúčeniny z tabuliek vykazujú účinnosť viac než na 90 %.
Príklad B -14
Pôsobenie proti húseniciam Plutella xylostella
117
Mladé rastlinky kapusty sa postriekajú vodnou emulziou obsahujúcou 400 ppm testovanej zlúčeniny. Po zaschnutí postreku sa na rastliny kapusty nasadí 10 húseníc Plutella xylostella v štádiu tretieho instaru a následne sa umiestnia do plastovej nádoby. Vyhodnotenie sa uskutoční o 3 dni neskôr. Percento redukcie populácie a percento redukcie poškodenia požerom (percento účinnosti) sa stanoví porovnaním množstva mŕtvych húseníc a poškodením požerom na ošetrených a neošetrených rastlinách.
Zlúčeniny z tabuliek vykazujú dobrú účinnosť.
Príklad B-15
Pôsobenie proti Musca domestica
Kocka cukru sa napustí roztokom testovanej zlúčeniny tak, že po sušení cez noc predstavuje koncentrácia testovanej zlúčeniny v cukri 250 ppm. Ošetrená kocka cukru sa spoločne s vlhkou vatou umiestni na hliníkovú misku a s 10 dospelými jedincami OP-rezistentného kmeňa Musca domestica sa prikryje sklenenou kadičkou. Inkubácia sa uskutočňuje pri teplote 25 °C. Mortalita sa stanoví o 24 hodín neskôr.
Zlúčeniny z tabuliek vykazujú dobrú účinnosť.
Biologické príklady
C. Akaricídne pôsobenie
Príklad B -16
Pôsobenie proti Tetranychus urticae
Na mladé rastliny fazule sa nasadí zmiešaná populácia Tetranychus urticae a o deň neskôr sa postriekajú vodnou emulziou obsahujúcou 400 ppm testovanej zlúčeniny. Rastliny sa potom inkubujú počas 6 dní pri teplote 25 °C a následne sa uskutoční vyhodnotenie. Percento redukcie populácie (percento účinnosti) sa stanoví porovnaním množstva mŕtvych vajíčok, lariev a dospelých jedincov na ošetrených a neošetrených rastlinách.
118
Zlúčeniny z tabuliek vykazujú dobrú účinnosť.
Príklad B -17
Pôsobenie série riedení proti zmiešanej populácii Tetranychus cinnabarinus
Na kríčkovú fazufu v štádiu 2 listov sa nasadí zmiešaná populácia (vajíčka, larvy/nymfy, dospelý jedinci) OP-tolerantného kmeňa Tetranychus cinnabarinus. Testované zlúčeniny sa na rastliny aplikujú 24 hodín po infekcii v koncentráciách 200, 100 a 50 mg účinnej látky/l v automatickej postrekovej komore. Testované zlúčeniny sú vo forme formulácií a nariedia sa na zodpovedajúcu koncentráciu vodou. 2 až 7 dní po aplikácii sa test vyhodnotí stanovením % mortality pokiaľ ide o vajíčka, larvy/nymfy a dospelé jedince.
Zlúčeniny z tabuliek vykazujú viac ako 70 % mortalitu v zriedení až do 50 mg účinnej látky/l.
Príklad B -18
Pôsobenie proti Boophilus microplus
Dospelé samičky kliešťa nasaté krvou sa pripevnia na dosku z PVC a prekryjú sa vatou. Na testovaný hmyz sa naleje 10 ml vodného roztoku testovanej zlúčeniny obsahujúcej 125 ppm testovanej zlúčeniny. Vata sa odstráni a kliešte sa inkubujú počas 4 týždňov, až dôjde ku kladeniu vajíčok. Pôsobenie testovanej látky sa prejaví buď mortalitou alebo sterilitou samíc ako ovicídne pôsobenie na vajíčka.

Claims (31)

1. Deriváty O-benzyloxíméterov všeobecného vzorca I v ktorom
Y predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, trimetylsilylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu alebo atóm halogénu,
T znamená x-r10 S(O)
a) skupinu alebo b) skupinu a; =l11)R12 3
X predstavuje atóm kyslíka, atóm síry alebo skupinu NR13,
A znamená atóm kyslíka alebo skupinu NR4,
R1 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cy klop ropy lovú skupinu, alkoxymetylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo kyanoskupinu,
R2 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, kyanoskupinu, nesubstituovanú alebo substituovanú alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6
120 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, nesubstituovanú alebo substituovanú di(alkyl)aminokarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, nesubstituovanú alebo substituovanú skupinu alkyl-S(O)q s 1 až 6 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo substituovanú skupinu arylS(O)q, nesubstituovanú alebo substituovanú heteroarylovú skupinu, nesubstituovanú alebo substituovanú heterocyklylovú skupinu alebo nesubstituovanú alebo substituovanú heterocyklylkarbonylovú skupinu, skupinu , skupinu , alebo tienylovú skupinu, skupiny D sú rovnaké alebo rozdielne a sú vybraté zo súboru zahŕňajúceho atómy halogénov, alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylové skupiny s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupiny s 1 až 2 atómami uhlíka, alkenyloxyskupiny s 3 až 6 atómami uhlíka, alkinyloxyskupiny s 3 až 6 atómami uhlíka, alkyléndioxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoskupinu a nitroskupinu, n má hodnotu 0,1, 2, 3 alebo 4,
Z predstavuje atóm kyslíka, skupinu -O-alkyl- s 1 až 4 atómami uhlíka, -alkyl-O- s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinu -S(0)m-, -alkyl-S(O)m- s 1 až 4 atómami uhlíka alebo -S(O)m-alkyl- s 1 až 4 atómami uhlíka, m má hodnotu 0,1 alebo 2,
B znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka alebo alkinylalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom každá z týchto skupín je nesubstituované alebo
121 substituovaná jedným až troma atómami halogénov, ďalej znamená arylovú skupinu, heteroarylovú skupinu alebo heterocyklylovú skupinu, pričom každá z týchto troch skupín je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným až piatimi substituentami nezávisle od seba vybranými zo súboru zahŕňajúceho alkylové skupiny s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkyiové skupiny s 1 až 6 atómami uhlíka, atómy halogénov, alkoxyskupiny s 1 až 6 atómami uhlíka a halogénalkoxyskupiny až 6 atómami uhlíka, alebo znamená skupinu vzorca alebo trimetylsilylovú skupinu, symboly R5, R6, R7, R8 a R9 nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo atóm halogénu, a p má hodnotu 0,1, 2 alebo 3, q má hodnotu 1 alebo 2,
R3 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka obsahujúcu 1 až 5 atómov halogénov, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 2 atómy uhlíka v alkylovej časti, alkenylalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkenylovej časti a 1 až 2 atómy uhlíka v alkylovej časti, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným až troma atómami halogénov, alkinylalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným až štyrmi atómami halogénov, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným až štyrmi atómami halogénov, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4
122 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti, alkoxykarbamoylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až
3 atómami uhlíka v alkylovej časti, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovou skupinou s 1 až
4 atómami uhlíka, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkyléndioxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, pričom fenylová skupina môže byť mono- až trisubstituovaná rovnakými alebo rôznymi substituentami, alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo dvoma substituentami nezávisle od seba vybranými zo súboru zahŕňajúceho alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, atómy halogénov, halogénalkylové skupiny s 1 až 2 atómami uhlíka obsahujúce 1 až 3 atómy halogénov, nitroskupinu a kyanoskupinu, alebo znamená pyridylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo dvoma substituentami nezávisle od seba vybranými zo súboru zahŕňajúceho alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, atómy halogénov, halogénalkylové skupiny s 1 až 2 atómami uhlíka obsahujúce 1 až 3 atómy halogénov, nitroskupinu a kyanoskupinu,
R4 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, alebo symboly R3 a R4 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria nesubstituovaný alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovaný, nasýtený alebo nenasýtený päť- až sedemčlenný kruh, ktorý môže obsahovať 1 až 3 ďalšie heteroatómy vybraté zo skupiny zahŕňajúcej dusík, kyslík a síru,
R10 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná maximálne troma
123 substituentami vybranými zo súboru zahŕňajúceho atómy halogénov, alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka a alkyltioskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo benzylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná rovnakým spôsobom na aromatickom jadre maximálne troma substituentami, alebo znamená cyklopropylmetylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 5 atómami uhlíka, kyanometylovú skupinu, skupinu CO-R14, hydroxyskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti,
R11 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, skupinu C(O)R14, hydroxyskupinu, aminoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alkinyloxyskupinu s 2 až • 4 atómami uhlíka, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
R12 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alebo symboly R11 a R12 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria nesubstituovaný alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovaný, nasýtený alebo nenasýtený päť- až sedemčlenný kruh, ktorý môže obsahovať 1 až 3 ďalšie heteroatómy vybrané zo skupiny zahŕňajúcej dusík, kyslík a síru, k má hodnotu 0 alebo 1,
124
R13 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, a
R14 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti alebo fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná maximálne troma substituentami vybranými zo súboru, ktorý zahŕňa atómy halogénov, aikylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka a alkoxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, a ich možné izoméry a zmesi izomérov.
2. Deriváty O-benzyloxíméterov všeobecného vzorca I podľa nároku .1, v ktorých
Y predstavuje atóm vodíka.
3. Deriváty O-benzyloxíméterov všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorých
T predstavuje skupinu a),
X znamená atóm kyslíka,
R10 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, a
R11 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, hydroxyskupinu alebo alkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka.
4. Deriváty O-benzyloxíméterov všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorých
T predstavuje skupinu a),
X znamená atóm síry,
R10 predstavuje metylovú, etylovú, alylovú, benzylovú alebo cyklopropylmetylovú skupinu, a
R11 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka.
125
5. Deriváty O-benzyloxíméterov všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorých
T predstavuje skupinu a),
X znamená skupinu vzorca NR13,
R13 predstavuje atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, a symboly R10 a R11 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo halogénalkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka.
6. Deriváty O-benzyloxíméterov všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorých
T predstavuje skupinu b),
R11 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, a k má hodnotu 0 alebo 1.
7. Deriváty O-benzyloxíméterov všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorých
A predstavuje atóm kyslíka, skupinu NCH3 alebo Ν-ΟβΗδ.
8. Deriváty O-benzyloxíméterov všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorých
R1 znamená atóm vodíka, metylovú skupinu, cyklopropylovú skupinu, metyltioskupinu alebo kyanoskupinu.
9. Deriváty O-benzyloxíméterov všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorých
R2 predstavuje alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo cyklopropylovú skupinu.
10. Deriváty O-benzyloxíméterov všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorých
126
R2 znamená kyanoskupinu, nesubstituovaná alebo substituovanú alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, nesubstituovanú alebo substituovanú dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v každej alkylovej časti, nesubstituovanú alebo substituovanú heterocyklylkarbonylovú skupinu, nesubstituovanú alebo substituovanú skupinu alkyl-S(O)q s 1 až 6 atómami uhlíka, nesubstituovanú alebo substituovanú skupinu aryl-S(O)q, nesubstituovanú alebo substituovanú heteroarylovú skupinu alebo nesubstituovanú alebo substituovanú heterocyklylovú skupinu, a q má hodnotu 1 alebo 2.
11. Deriváty O-benzyloxíméterov všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorých
R2 predstavuje skupinu -Q> n
D znamená atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka substituovanú jedným až piatimi atómami halogénov, halogénalkoxyskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka, alkenyloxyskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkinyloxyskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkyléndioxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoskupinu alebo nitroskupinu, alebo tienylovú skupinu, a D predovšetkým znamená atóm fluóru, chlóru či brómu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo trifluórmetylovú skupinu.
12. Deriváty O-benzyloxíméterov všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorých
127
R2 predstavuje skupinu a
Z predstavuje atóm kyslíka, skupinu -O-alkyl- s 1 až 4 atómami uhlíka, -alkyl-O- s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinu -S(0)m- s 1 až 4 atómami uhlíka alebo -S(O)m-alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, a m má hodnotu 0,1 alebo 2.
13. Deriváty O-benzyloxíméterov všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorých
R2 predstavuje skupinu a
B znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo alkinylalkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka v alkinylovej časti a 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti, pričom každá z týchto skupín je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným až troma atómami halogénov, alebo ďalej znamená arylovú skupinu alebo arylovú skupinu, ktorá je substituovaná jedným alebo dvoma substituentami nezávisle od seba vybranými zo súboru, ktorý zahŕňa alkylové skupiny s 1 až 2 atómami uhlíka, halogénalkylové skupiny s 1 až 2 atómami uhlíka, atómy halogénov, alkoxyskupiny s 1 až 2 atómami uhlíka halogénalkoxyskupiny s 1 až 2 atómami uhlíka, alebo znamená skupinu vzorca symboly R5, R6, R7, R8 a R9 nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka alebo atóm halogénu, a má hodnotu 0,1, 2 alebo 3.
128
14. Deriváty O-benzyloxíméterov všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorých
R2 predstavuje fenylovú skupinu substituovanú v polohe 4 zvyškom -Z-B.
15. Deriváty O-benzyloxíméterov všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorých
R3 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka obsahujúcu 1 až 3 atómy halogénov, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 2 atómy uhlíka v alkylovej časti, alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti a 1 až 2 atómy uhlíka v alkylovej časti, propenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným až troma atómami halogénov, propargylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, cyklopropylmetylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo dvoma atómami halogénov, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylalkylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka v alkylovej časti, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná halogénom, metylovou skupinou, metoxyskupinou alebo halogénmetylovou skupinou obsahujúcou 1 až 3 atómy halogénov, pričom fenylová skupina môže byť substituovaná jedným alebo dvoma rovnakými alebo rôznymi substituentami, alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo dvoma substituentami nezávisle od seba vybranými zo súboru, ktorý zahŕňa atómy halogénov, metylovú skupinu, metoxyskupinu, halogénmetylové skupiny obsahujúce 1 až 3 atómy halogénov, kyanoskupinu a nitroskupinu, alebo znamená pyridylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo dvoma substituentami nezávisle od seba vybranými zo súboru, ktorý zahŕňa atómy halogénov, metylovú skupinu, metoxyskupinu, halogénmetylové skupiny obsahujúce 1 až 3 atómy halogénov, kyanoskupinu a nitroskupinu, alebo
129 symboly R3 a R4 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú naviazané, tvoria nesubstituovaný alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovaný, nasýtený alebo nenasýtený päť- až sedemčlenný kruh, ktorý môže obsahovať 1 až 3 ďalšie heteroatómy vybrané zo skupiny zahŕňajúcej dusík, kyslík a síru.
16. Deriváty O-benzyloxíméterov všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorých
J
J
R4 predstavuje metylovú skupinu alebo fenylovú skupinu.
17. Deriváty O-benzyloxíméterov všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorých
R3 znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka obsahujúcu 1 až 5 atómov halogénov, alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, ktorá je nesubstituovaná » alebo substituovaná jedným až štyrmi atómami halogénov.
18. Deriváty O-benzyloxíméterov všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorých
R2 predstavuje metylovú skupinu, kyanoskupinu, cyklopropylovú skupinu, nesubstituovanú alebo substituovanú alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, nesubstituovanú alebo substituovanú heterocyklylovú skupinu alebo nesubstituovanú alebo substituovanú heteroarylovú skupinu, a
R3 znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka v cykloalkylovej časti a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným až štyrmi atómami halogénov.
130
19. Deriváty O-benzyloxíméterov všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorých je dvojitá väzba CH3ON=C v E-forme.
20. Prostriedok na kontrolu škodcov, vyznačujú ci sa tým, že ako účinnú látku obsahuje účinné množstvo derivátu O-benzyloxíméteru všeobecného vzorca I podľa nároku 1, spolu s vhodným nosičom.
21. Prostriedok podľa nároku 20, vyznačujúci sa tým, že škodcami sú fytopatogénne huby.
22. Prostriedok podľa nároku 20, vyznačujúci sa tým, že škodcami je hmyz alebo škodcovia rady Acarina.
23. Spôsob kontroly a prevencie pred napadnutím škodcami, vyznačujúci sa t ý m, že sa na škodcov alebo na ich stanovište aplikuje derivát O-benzyloxíméteru všeobecného vzorca I podľa nároku 1.
24. Spôsob podľa nároku 23, vyznačujúci sa tým, že škodcami sú patogénne huby.
25. Spôsob podľa nároku 23, vyznačujúci sa tým, že škodcami je hmyz alebo škodcovia rady Acarina.
26. Spôsob podľa nároku 23, vyznačujúci sa t ý m, že sa ošetrujú semená.
27. Semeno, vyznačujúce sa tým, že bolo ošetrené spôsobom podľa nároku 26.
28. Zlúčeniny všeobecného vzorca III
CN (III)
Y
131 v ktorom majú symboly A, R1, R2, R3 a Y významy definované v prípade všeobecného vzorca I.
29. Zlúčeniny všeobecného vzorca III podľa nároku 28, v ktorých
A predstavuje atóm kyslíka,
Y znamená atóm vodíka, a symboly R1, R2 a R3 majú významy definované v prípade všeobecného vzorca I.
30. Zlúčeniny všeobecného vzorca III podľa nároku 29, v ktorých symboly R1 a R3 znamenajú vždy metylovú skupinu.
31. Zlúčeniny všeobecného vzorca X (X).
v ktorom majú symboly A, R1, R2 a R3 významy definované v prípade všeobecného vzorca l.
SK613-97A 1994-11-17 1995-11-06 O-benzyl oxime ether derivatives, intermediate products, pesticides containing the same and their use SK61397A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH346794 1994-11-17
PCT/EP1995/004357 WO1996016026A1 (en) 1994-11-17 1995-11-06 O-benzyl oxime ether derivatives and their use as pesticides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK61397A3 true SK61397A3 (en) 1997-11-05

Family

ID=4256590

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK613-97A SK61397A3 (en) 1994-11-17 1995-11-06 O-benzyl oxime ether derivatives, intermediate products, pesticides containing the same and their use

Country Status (20)

Country Link
US (1) US5977182A (sk)
EP (1) EP0792261B1 (sk)
JP (1) JPH10509156A (sk)
CN (1) CN1165511A (sk)
AR (1) AR004465A1 (sk)
AT (1) ATE187960T1 (sk)
AU (1) AU3981895A (sk)
BR (1) BR9509733A (sk)
CA (1) CA2203507A1 (sk)
CZ (1) CZ149397A3 (sk)
DE (1) DE69514120T2 (sk)
DK (1) DK0792261T3 (sk)
ES (1) ES2141394T3 (sk)
IL (1) IL116001A0 (sk)
MX (1) MX9703616A (sk)
NO (1) NO972256D0 (sk)
PL (1) PL320225A1 (sk)
SK (1) SK61397A3 (sk)
WO (1) WO1996016026A1 (sk)
ZA (1) ZA959753B (sk)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997020808A1 (en) 1995-12-07 1997-06-12 Novartis Ag Process for the preparation of pesticides
EP1207152A3 (en) * 1995-12-07 2002-06-19 Bayer Aktiengesellschaft Pesticides
AU4400497A (en) * 1996-10-15 1998-05-11 Shionogi & Co., Ltd. Oxime derivatives, hydrazone derivatives, and use thereof
WO1998028262A1 (en) * 1996-12-20 1998-07-02 Novartis Ag O-benzyl oxime ether derivatives as pecticides
AR015821A1 (es) * 1997-05-27 2001-05-30 Bayer Ag Compuestos organicos
WO1998054125A1 (en) * 1997-05-27 1998-12-03 Novartis Ag O-benzyl oxime ethers and their use as pesticides
CO5050364A1 (es) 1997-05-28 2001-06-27 Basf Ag Metodo para controlar hongos nocivos
US6313344B1 (en) 1998-05-27 2001-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Organic compounds
JP2009227655A (ja) 2007-11-16 2009-10-08 Sumitomo Chemical Co Ltd α，β−不飽和イミダート化合物およびそれを含有する有害生物防除剤

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE117983T1 (de) * 1988-12-29 1995-02-15 Ciba Geigy Ag Aldimino- oder ketimino-oxy-ortho-tolylacrylsäure-methylester, ihre herstellung und diese enthaltende fungizide.
IL107690A (en) * 1992-12-14 1997-09-30 Basf Ag 2, a-DISUBSTITUTED BENZENEACETOTHIOAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PESTICIDES AND FUNGICIDES
TW299310B (sk) * 1993-05-18 1997-03-01 Ciba Geigy Ag
CN1152007C (zh) * 1994-01-05 2004-06-02 诺瓦提斯公司 杀虫剂
WO1995021153A1 (de) * 1994-02-04 1995-08-10 Basf Aktiengesellschaft Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel
AU681932B2 (en) * 1994-02-04 1997-09-11 Basf Aktiengesellschaft Phenyl acetic acid derivatives, process and intermediate products for their production and agents containing them

Also Published As

Publication number Publication date
CZ149397A3 (cs) 1998-03-18
CN1165511A (zh) 1997-11-19
NO972256L (no) 1997-05-16
AU3981895A (en) 1996-06-17
AR004465A1 (es) 1998-12-16
DE69514120D1 (de) 2000-01-27
MX9703616A (es) 1997-08-30
PL320225A1 (en) 1997-09-15
BR9509733A (pt) 1997-10-21
IL116001A0 (en) 1996-01-31
ATE187960T1 (de) 2000-01-15
DK0792261T3 (da) 2000-05-29
US5977182A (en) 1999-11-02
JPH10509156A (ja) 1998-09-08
ZA959753B (en) 1996-05-17
CA2203507A1 (en) 1996-05-30
WO1996016026A1 (en) 1996-05-30
ES2141394T3 (es) 2000-03-16
DE69514120T2 (de) 2000-08-10
NO972256D0 (no) 1997-05-16
EP0792261B1 (en) 1999-12-22
EP0792261A1 (en) 1997-09-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU685464B2 (en) O-benzyl oxime ether derivatives and their use as pesticides
SK88096A3 (en) Pesticidal compounds, preparation method thereof and intermediate products at this method and pesticidal agents containing them
EP0784611B1 (en) N-(ortho-substituted benzyloxy)imine derivatives and their use as fungicides, acaricides or insecticides
AU705368B2 (en) Pesticidal tris-oximino heterocyclic compounds
SK61397A3 (en) O-benzyl oxime ether derivatives, intermediate products, pesticides containing the same and their use
CZ169797A3 (cs) Skupinou benzyloxy substituované aromáty a jejich použití jako fungicidy a insekticidy
EA000435B1 (ru) Бис-оксимовые производные триазолина и изоксазолина
CZ419897A3 (cs) Oximethery, způsob jejich přípravy a meziprodukty v tomto způsobu, pesticidní prostředky, které je obsahují a jejich použití
SK94795A3 (en) Pyrazolyl acrylic acid derivatives, intermediates in this method and their use as microbicides
WO1998054125A1 (en) O-benzyl oxime ethers and their use as pesticides
PL177309B1 (pl) Pochodne ketoiminy