SK145696A3 - Topical preparation containing aciclovir and preparation method thereof - Google Patents
Topical preparation containing aciclovir and preparation method thereof Download PDFInfo
- Publication number
- SK145696A3 SK145696A3 SK1456-96A SK145696A SK145696A3 SK 145696 A3 SK145696 A3 SK 145696A3 SK 145696 A SK145696 A SK 145696A SK 145696 A3 SK145696 A3 SK 145696A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- aciclovir
- topical composition
- water
- emulsifier
- oil
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
- A61K31/52—Purines, e.g. adenine
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
Description
Vynález sa týka topického prostriedku obsahujúceho aciclovir. Vynález sa hlavne týka amfifilných farmaceutických prostriedkov na topické podávanie, ktoré sú vhodné na ošetrovanie vírových infekcií kože a slizníc a ktoré ako účinnú látku obsahujúcu 9- (2-hydroxyetoxy)metyl guanin, známy ako aciclovir, alebo jeho farmaceutický vhodné soli alebo estery. Vynález sa tiež týka spôsobu prípravy takého farmaceutického prostriedku.The invention relates to a topical composition comprising aciclovir. In particular, the invention relates to amphiphilic pharmaceutical compositions for topical administration which are suitable for the treatment of viral infections of the skin and mucous membranes and which contain 9- (2-hydroxyethoxy) methyl guanine, known as aciclovir, or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. The invention also relates to a process for the preparation of such a pharmaceutical composition.
Doterajší stav technikyBACKGROUND OF THE INVENTION
Aciclovir a jeho farmaceutický vhodné deriváty sú deriváty guanínu s antivirálnymi vlastnosťami, ktoré sa používajú na profylaxiu a terapiu ťažkých systematických vírových infekcií pri vrodenej imunitnej slabosti, alebo pri sekundárnych poruchách imunity, ku ktorým dochádza napríklad v priebehu ochorenia na AIDS, alebo pri ošetrovaní pri potlačení imunity a/alebo cytostatickými prostriedkami, ale tiež napríklad pri infekcii vírom typu I a II Herpes simplex. Obzvlášť sa aciclovir používa pri ošetrovaní Herpes simplex (patentový spis GB-A-15 23-865).Aciclovir and its pharmaceutically acceptable derivatives are guanine derivatives with antiviral properties, which are used for the prophylaxis and therapy of severe systemic viral infections in congenital immune deficiency or secondary immune disorders, for example during AIDS disease, or in the treatment of suppression immunity and / or cytostatic agents, but also, for example, in Herpes simplex type I and II viruses. In particular, aciclovir is used in the treatment of Herpes simplex (GB-A-15 23-865).
Aciclovir je vo vode zle rozpustný a vo väčšine organických rozpúšťadiel nerozpustná látka.Aciclovir is poorly soluble in water and insoluble in most organic solvents.
Pre vývoj topických prostriedkov je dôležitá príprava stabilných prostriedkov, ktoré uvoľňujú optimálne účinnú látku na kožu a sú fyziologicky dobre znášané. Pritom majú pre terapiu rozhodujúci význam krémové základy, ktoré vykazujú vlastné pôsobenie.For the development of topical compositions, it is important to provide stable compositions which release the optimal active ingredient to the skin and are physiologically well tolerated. Creamy bases which have their own action are of decisive importance for the therapy.
Topické prostriedky obsahujúce aciclovir, sú popísané v európskom patentovom spise č. EP-A-44 543. Sú založené na emulzii olej/voda, ktorá obsahuje disperznú olejovú fázu a kontinuálnu vodnú fázu, pričom prostriedok musí obsahovať aspoň hmotnostné 30% niekoľkomocného alkoholu. Ukázalo sa však, že také emulzie, olej/voda, sú často nestále a mnoho užívateľov ich zle znáša.Topical formulations containing aciclovir are described in European Patent Application Ser. EP-A-44 543. They are based on an oil / water emulsion comprising a dispersed oil phase and a continuous aqueous phase, the composition comprising at least 30% by weight of a polyvalent alcohol. However, it has been shown that such emulsions, oil / water, are often volatile and are poorly tolerated by many users.
Teraz sa však s prekvapením zistilo, že topické prostriedky obsahujúce aciclovir na báze amfifilného systému tieto nedostatky nemajú a sú zvlášť stabilnejšie a užívatelia ich lepšie znášajú než farmaceutické prostriedky, známe zo stavu techniky.However, it has now surprisingly been found that topical formulations containing aciclovir based on the amphiphilic system do not have these drawbacks and are particularly more stable and are better tolerated by users than the prior art pharmaceutical formulations.
Podstata vynálezuSUMMARY OF THE INVENTION
Topický prostriedok obsahujúci aciclovir, spočíva podľa vynálezu v tom, že obsahuje účinnú látku v amfifilnom nosičovom systéme.The topical aciclovir-containing composition according to the invention consists in containing the active ingredient in an amphiphilic carrier system.
Spôsob prípravy tohto topického prostriedku obsahujúceho aciclovir, spočíva podľa vynálezu v tom, že sa tuková fáza a emulgátorová fáza ako látka tiež dodávajúca konzistenciu taví pri teplote približne 70* C, na 70* C zahriata vodná fáza, ktorá obsahuje tiež niekoľkomocný alkohol, sa pomaly a za stáleho miešania pridáva do tukovej fázy zahriatej na 70°C a emulguje sa, násada sa homogenizuje 10 až 20, s výhodou 15 minút. Ochladí sa na teplotu približne 450 C, vnesie sa zastáleho miešania mikronizovaný aciclovir, zmes sa opát homogenizuje a po ochladení krému na teplotu miestnosti sa krém plní napríklad do obalov.The process for preparing this topical composition comprising aciclovir consists in the fact that the fat phase and the emulsifier phase, also as a consistency-providing substance, are melted at a temperature of about 70 ° C. and with stirring, added to the fat phase heated to 70 ° C and emulsified, homogenizing the batch for 10 to 20, preferably 15 minutes. It is cooled to about 45 ° C, micronized aciclovir is introduced with stirring, the mixture is again homogenized and, after cooling the cream to room temperature, the cream is filled into, for example, containers.
Amfifilný systém je prechodná forma medzi systémami olej/voda a voda/olej, pričom sú olejová a vodná fáza kontinuálne. Nie je teda možné výrazné odlíšenie fáz.An amphiphilic system is an intermediate form between oil / water and water / oil systems, the oil and water phases being continuous. Therefore, no significant phase differentiation is possible.
Prostriedky podľa vynálezu obsahujú fázu tukovú, vodnú a emulgátorovú a poprípade látky dodávajúce konzistenciu. Vodná fáza obsahuje vedľa vody podiel alkoholu. Emulgátorová fáza obsahuje aspoň jeden emulgátor olej/voda a aspoň jeden emulgátor voda/olej, pričom sa môžu používať všetky známe typy emulgátorov. S výhodou sa používajú neionogénne emulgátory. Zvlášť výhodnými sú glycerolmonostearát, ester mastnej kyseliny alebo ester masného alkoholu s polyetylenglykolom s krátkym reťazcom polymeračný stupeň 2 alebo 3, parciálny ester mastnej kyseliny sorbitanu a polyoxyethylensorbitanu a vyššie mastné alkoholy (s 12 až 18 atómami uhlíka).The compositions of the invention comprise a fat, an aqueous and an emulsifier phase, and optionally a consistency imparting agent. The aqueous phase contains an alcohol fraction next to the water. The emulsifier phase comprises at least one oil / water emulsifier and at least one water / oil emulsifier, wherein all known types of emulsifiers can be used. Preferably, nonionic emulsifiers are used. Particularly preferred are glycerol monostearate, fatty acid ester or meat alcohol ester of short-chain polyethylene glycol polymerization stage 2 or 3, partial sorbitan fatty acid ester of polyoxyethylene sorbitan, and higher fatty alcohols (C 12 -C 18).
Zvlášú výhodnými sú emulgátory obchodne dostupné pod obchodným názvom Tegin8, Tagať, Lanette8, Brij* a Myrij* .Especially preferred are emulsifiers commercially available under the tradename Tegin 8 , Tagat, Lanette 8 , Brij ® and Myrij ®.
Z týchto produktov sú opäé zvlášť. výhodnými Tegin*M, Tagať S2 a Lanette* 0.Of these products are again separately. preferred Tegin * M, Tagat S2 and Lanette * 0.
Alkoholový podiel zahŕňa jednomocné a niekoľkomocné alkoholy alebo ich zmesi. Ako príklady niekoľkomocných alkoholov sa uvádzajú propylénglykol, glycerín, nízkomolárne polyetylénglykoly ako napríklad 1,3-butandiol. Zvlášť výhodným je propylénglykol.The alcohol moiety comprises monovalent and polyhydric alcohols or mixtures thereof. Examples of polyhydric alcohols include propylene glycol, glycerin, low molar polyethylene glycols such as 1,3-butanediol. Particularly preferred is propylene glycol.
Ako príklady látok upravujúcich konzistenciu sa uvádzajú vosky, triglyceridy so stredným reťazcom ako Miglyoly*, rastlinné oleje a parafíny. Výhodným je Miglyol* 812.Examples of consistency adjusters include waxes, medium chain triglycerides such as Miglyols®, vegetable oils and paraffins. Miglyol® 812 is preferred.
Ako podiely tukovej bázy sú vhodné bežné pre topické prostriedky známe lypofilné látky, ako vazelína, parfíny, oleje a vosky. Výhodná je vazelína.Typical lipophilic substances such as petrolatum, paraffins, oils and waxes are suitable as fat base proportions. Vaseline is preferred.
Prostriedky podľa vynálezu môžu okrem toho poprípade obsahovať ďalšie pomocné látky a prísady, známe pre topické prostriedky.The compositions according to the invention may optionally also contain other excipients and additives known for topical formulations.
Topické prostriedky podľa vynálezu sú spravidla vo forme krémov.The topical compositions of the invention are generally in the form of creams.
Topické prostriedky podľa vynálezu spravidla obsahujú jednotlivé zložky v nasledujúcom hmotnostnom množstve:The topical compositions according to the invention generally contain the individual components in the following amounts by weight:
aciclovir l až 10%, s výhodou 3 až 5% a predovšetkým 5%, vazelína 15 až 50%, s výhodou 20 až 30% a predovšetkým 25%, voda 20 až 40%, s výhodou 30 až 35% a predovšetkým 35%, niekoľkomocný alkohol až 30%, s výhodou 10 až 20% a predovšetkým 10%, emulgátorové fázy až 30%, s výhodou 15 až 20% a predovšetkým 17%, látky upravujúce konzistečnciu až 20%, s výhodou 5 až 15% a predovšetkým 8%. Podľa výhodného vytvorenia obsahuje prostriedok hmotnostnéaciclovir 1 to 10%, preferably 3 to 5% and especially 5%, petrolatum 15 to 50%, preferably 20 to 30% and especially 25%, water 20 to 40%, preferably 30 to 35% and especially 35% , polyhydric alcohol up to 30%, preferably 10 to 20% and especially 10%, emulsifier phases up to 30%, preferably 15 to 20% and especially 17%, preservatives up to 20%, preferably 5 to 15% and especially 8%. According to a preferred embodiment, the composition comprises by weight
10% niekoľkomocného alkoholu, zvlášť s výhodou propylénglykolu.10% polyhydric alcohol, particularly preferably propylene glycol.
Podľa výhodného vytvorenia obsahuje prostriedok hmotnostné 17% emulgátorovej fáze, pričom sú zvlášť výhodné prostriedky obsahujúce hmotnostné 6% Lanette 0,7% Tagatu S2 a 4% Teginu M.According to a preferred embodiment, the composition comprises 17% by weight of the emulsifier phase, compositions containing 6% by weight of Lanette 0.7% of Tagat S2 and 4% of Tegin M are particularly preferred.
Okrem toho obsahujú také výhodné farmaceutické prostriedky podľa vynálezu 8% látok dodávajúcich konzistenciu, zvlášť Miglyolu 812.In addition, such preferred pharmaceutical compositions of the invention contain 8% consistency delivery agents, especially Miglyol 812.
Hmotnostný podiel vody (bez alkoholu)v takých výhodných prostriedkoch je 35% a podiel vazelíny 25%.The proportion by weight of water (without alcohol) in such preferred compositions is 35% and the proportion of petrolatum is 25%.
V prostriedkoch podľa vynálezu sa účinná látka používa v mikronizovanej forme s veľkosťou častíc 5 až 50 pm, s výhodou 5 až 30 um a zvlášť 10 až 20 um.In the compositions of the invention, the active ingredient is used in micronized form with a particle size of 5 to 50 µm, preferably 5 to 30 µm, and in particular 10 to 20 µm.
Prostriedky podľa vynálezu sa vyznačujú vodivosťou ako je známe, je možné systémy olej/voda, systémy rozlišovať na základe rôznej (Dermatika, Hgs. Niedner, Zeigenmeyer: WVG Stuttgart stránky 566) . Amfifilná povaha prostriedkov podľa vynálezu je ďalej potvrdená polarizačnou mikroskopiou.The compositions according to the invention are characterized by conductivity as is known, oil / water systems can be distinguished on a different basis (Dermatics, Hgs. Niedner, Zeigenmeyer: WVG Stuttgart page 566). The amphiphilic nature of the compositions of the invention is further confirmed by polarizing microscopy.
Zistilo sa , že prostriedky podľa vynálezu majú výrazne zlepšenú stabilitu v porovnaní so známymi prostriedkami na báze systému olej/voda.The compositions of the invention have been found to have significantly improved stability over known oil / water compositions.
Terapeutické skúšky prostriedkov podľa vynálezu preukázali lepšie znášanie prostriedkov podľa vynálezu pacientmi, ako sa uvádza pre známe emulzie olej/voda.Therapeutic trials of the compositions of the invention have shown better patient compliance of the compositions of the invention, as reported for known oil / water emulsions.
Pritom sú prostriedky podľa vynálezu i bez pridania konzervačných prísad mikrobiálne stále.The compositions according to the invention are still microbially stable without the addition of preservatives.
Vynález objasňujú, nijako však neobmedzujú nasledujúce príklady praktického uskutočnenia.The invention is illustrated, but not limited, by the following examples.
amfifilný voda/olej vodivosti 1992, od systém. Ako a amfifilnéamphiphilic water / conductivity oil 1992, from system. How and amphiphilic
Príklady uskutočnenia vynálezuDETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Príklad 1Example 1
Príprava krému podľa vynálezu Zloženie (uvádzané pre l g krému)Preparation of the cream according to the invention Ingredients (referred to per 1 g of cream)
Pre výrobu krému sa tuková fáza a emulgátorová fáza ako tiež látka dodávajúca konzistenciu taví pri teplote približne 70*C.For cream production, the fat phase and emulsifier phase as well as the consistency imparting agent are melted at a temperature of about 70 ° C.
Na 70* C zahriata vodná fáza, ktorá obsahuje tiež niekoľkomocný alkohol, sa pomaly a za stáleho miešania pridáva do tukovej fázy zahriatej na teplotu 70eC a emulguje sa. Násada sa homogenizuje približne 15 minút a nakoniec sa ochladí na teplotu približne 45 C. Do takto pripravenej nosičovej amfifilnej bázy sa vnesie za stáleho miešania aciclovir a zmes sa opáč homogenizuje. Po ochladení krému na teplotu miestnosti sa krém plní napríklad do túb.At 70 ° C heated water phase, which contains also niekoľkomocný alcohol was slowly added with stirring to the fatty phase heated to 70 e C and emulsified. The batch is homogenized for about 15 minutes and finally cooled to a temperature of about 45 ° C. Aciclovir is introduced into the carrier amphiphilic base thus prepared with stirring and the mixture is again homogenized. After cooling the cream to room temperature, the cream is filled, for example, into tubes.
Príklad 2Example 2
Meranie vodivosti prostriedku podía vynálezuMeasurement of the conductivity of the composition according to the invention
Vodivosť prostriedku podľa vynálezu sa meria pre porovnanie s definovanými emulziami olej/voda poprípade voda/olej a pre porovnanie s prostriedkom podľa príkladu 1 európskeho patentového spisu č. EP-A-44 543. Porovnávací prostriedok typu voda/olej je vodu obsahujúca lanolinová alkoholová masť a porovnávací prostriedok typu olej/voda je vodu obsahujúca hydrofilná masť (DAB 10, 10. vydanie 1991, 2. Dodatok 1993, zväzok 4, MonografiaThe conductivity of the composition according to the invention is measured for comparison with the defined oil / water or water / oil emulsions and for comparison with the composition according to Example 1 of European patent specification no. EP-A-44 543. A water / oil comparative composition is a water containing lanolin alcohol ointment and an oil / water comparative composition is a water containing hydrophilic ointment (DAB 10, 10th edition 1991, 2nd Supplement 1993, Volume 4, Monograph
P-Z). Vodivosť sa meria univerzálnym digitálnym meračom (vodivostná zásuvka DiGi 610 LF 610 E, Wissenschaftliche Technische Werkstäten GmbH, Weilheim), pri teplote 25°C.P-Z). Conductivity is measured with a universal digital meter (conductive socket DiGi 610 LF 610 E, Wissenschaftliche Technische Werkstäten GmbH, Weilheim), at a temperature of 25 ° C.
Výsledky sú v nasledujúcej tabuľke:The results are in the following table:
Prostriedokmeans
Vodivosč (11S x cm'* ) olej/voda voda/olej podľa príkladu 1 EP-A-44 543 podľa vynálezu, príklad 1Oil / water water / oil conductor (11S x cm -1) according to Example 1 of EP-A-44 543 according to the invention, Example 1
60,560.5
0,20.2
31,431.4
5,05.0
Pri skúškach ďalších prostriedkov podľa vynálezu zistené hodnoty vodivosti 4 až 30 jjS x cm4 .Conductivity values of 4 to 30 [mu] S * cm < 4 >
Príklad 3Example 3
Výskum stability prostriedku podľa vynálezuInvestigation of stability of the composition of the invention
Stabilita prostriedku podľa vynálezu sa porovnáva so stabilitou prostriedku podľa príkladu 1 EP-A-44 543 pri skúške odstreďovania (s počtom otáčok 5000/min. po dobu 10 min.) (Dermatica: a.a.O.) Pri tejto skúške bolo zistené, že na rozdiel od prostriedku podľa príkladu 1 EP-A-44 543, ktorý vykazuje výrazné rozdelenie fáz, je prostriedok podľa vynálezu stabilný.The stability of the composition according to the invention is compared to the stability of the composition according to Example 1 of EP-A-44 543 in a centrifugation test (5000 rpm for 10 minutes) (Dermatica: aaO). of the composition of Example 1 of EP-A-44 543, which exhibits a distinct phase distribution, the composition of the invention is stable.
Príklad 4Example 4
Terapeutická skúškaTherapeutic examination
Pre výskum účinnosti a znášanlivosti prostriedkov podľa vynálezu boli uskutočnené skúšky na pacientoch trpiacich Herpes labialis.To investigate the efficacy and tolerability of the compositions of the invention, trials have been conducted on patients suffering from Herpes labialis.
Pacient A.B. vek diagnóza symptómy dĺžka terapie pri ukončení terapie poznámkyPatient A.B. age diagnosis symptoms duration of therapy at end of therapy notes
Pacient T.W. vek diagnóza symptómy dĺžka terapie pri ukončení terapie poznámkyPatient T.W. age diagnosis symptoms duration of therapy at end of therapy notes
Pacient J.H vek diagnóza symptómy dĺžka terapie pri ukončení terapie rokov recidíva veľkosti šošovice na hornej pere svrbenie, mravenčenie, pichanie, pálenie, bolesť a sčervenanie dní, 5 nanášaní/deň dokonalé vyliečenie, žiadny erytem žiadne vedľajšie pôsobenie, dobré lokálne znášanie rokov silná recidíva na hornej pere, počiatočné sčervenanie svrbenie, mravenčenie, pichanie, pálenie, bolesť a sčervenanie 5 dní, 4 až 5 nanášaní/deň dokonalé vyliečenie lepšie znášanie než známych prostriedkov olej/voda s rovnakou účinnosťou, zvlášť menej agresívny, žiadne dráždenie pokožky, žiadne sčervenanie pokožky a zvlášť dobré pôsobenie pri pálení a bolesti.Patient JH Age Diagnosis Symptoms Length of Therapy End of Therapy Years Lung Size Upper Lip Itching, tingling, prickling, burning, pain and redness days, 5 sprays / day perfect cure, no erythema no side effects, good local bearing years strong recurrence upper feathers, initial redness itching, tingling, prickling, burning, pain and redness 5 days, 4 to 5 sprays / day perfect cure better toleration than known oil / water equivalents, especially less aggressive, no skin irritation, no skin redness and particularly good burning and pain.
rokov recidíva veľkosti 1 cm na hornej pere svrbenie, mravenčenie, pichanie, pálenie, bolewt a sčervenanie a pľuzgierik 10 dní, 4 až 5 nanesení/deň dokonalé vyliečenie, žiadny erytemyears of relapse size of 1 cm on the upper lip itching, tingling, pricking, burning, bolewt and redness and blistering 10 days, 4 to 5 spots / day perfect cure, no erythema
Skúšky praktického použitia preukázali, že i pri ďalšom použití majú prostriedky podľa vynálezu aspoň rovnako dobrú účinnosť ako známe krémy obsahujúce acicklovir, sú však pacientmi lepšie znášané než obchodné krémy na báze systému olej/voda a vedú k rýchlejšiemu odozneniu bolesti.Practical trials have shown that the compositions of the present invention have at least as good efficacy as the known creams containing acicklovir, but are better tolerated by patients than commercial creams based on the oil / water system and result in faster pain relief.
Priemyselná využiteľnosťIndustrial usability
Amfifilný nosičový systém vykazujúci dobrú stálosť a znášanlivosť a vhodný pre topické farmaceutické prostriedky obsahujúce aciclovir a určenézvlášť na ošetrovanie Herpes simplex.An amphiphilic carrier system showing good stability and tolerability and suitable for topical pharmaceutical compositions containing aciclovir and especially for the treatment of Herpes simplex.
Claims (12)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4416674A DE4416674C2 (en) | 1994-05-11 | 1994-05-11 | Topical preparation containing acyclovir |
PCT/EP1995/000684 WO1995031201A1 (en) | 1994-05-11 | 1995-02-24 | Topical preparation containing aciclovir |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK145696A3 true SK145696A3 (en) | 1997-05-07 |
Family
ID=6517899
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK1456-96A SK145696A3 (en) | 1994-05-11 | 1995-02-24 | Topical preparation containing aciclovir and preparation method thereof |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0758896B1 (en) |
AT (1) | ATE169817T1 (en) |
CZ (1) | CZ330596A3 (en) |
DE (2) | DE4416674C2 (en) |
DK (1) | DK0758896T3 (en) |
ES (1) | ES2120734T3 (en) |
GR (1) | GR3027793T3 (en) |
HU (1) | HUT75345A (en) |
PL (1) | PL179003B1 (en) |
SK (1) | SK145696A3 (en) |
WO (1) | WO1995031201A1 (en) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2729647C1 (en) * | 2019-09-12 | 2020-08-11 | Александр Юрьевич Петров | Vaginal suppositories possessing antiviral, anti-inflammatory, analgesic, antipruritic action |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2080106B (en) * | 1980-07-18 | 1984-03-07 | Weelcome Foundation Ltd | Acyclovin preparations |
US4876249A (en) * | 1987-01-12 | 1989-10-24 | Rajadhyaksha Vithal J | Compositions and method comprising heterocyclic compounds containing two heteroatoms |
ES2053603T3 (en) * | 1988-04-08 | 1994-08-01 | Stada Arzneimittel Ag | AMBIFILA CREAM. |
AU5381590A (en) * | 1989-04-24 | 1990-10-25 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Topical antiviral pharmaceutical composition containing a nonionic surfactant |
EP0410348A1 (en) * | 1989-07-26 | 1991-01-30 | G.D. Searle & Co. | Topical spironolactone composition |
DK169121B1 (en) * | 1992-09-09 | 1994-08-22 | Gea Farmaceutisk Fabrik As | Antivirally active pharmaceutical oil-in-water emulsion containing 9 - [(2-hydroxyethoxy) methyl] guanine (acyclovir) or a salt or ester thereof |
-
1994
- 1994-05-11 DE DE4416674A patent/DE4416674C2/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-02-24 AT AT95912161T patent/ATE169817T1/en not_active IP Right Cessation
- 1995-02-24 HU HU9603115A patent/HUT75345A/en unknown
- 1995-02-24 EP EP95912161A patent/EP0758896B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-02-24 SK SK1456-96A patent/SK145696A3/en unknown
- 1995-02-24 CZ CZ963305A patent/CZ330596A3/en unknown
- 1995-02-24 DE DE59503271T patent/DE59503271D1/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-02-24 WO PCT/EP1995/000684 patent/WO1995031201A1/en not_active Application Discontinuation
- 1995-02-24 DK DK95912161T patent/DK0758896T3/en active
- 1995-02-24 PL PL95316900A patent/PL179003B1/en unknown
- 1995-02-24 ES ES95912161T patent/ES2120734T3/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-08-31 GR GR980401971T patent/GR3027793T3/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0758896B1 (en) | 1998-08-19 |
WO1995031201A1 (en) | 1995-11-23 |
ATE169817T1 (en) | 1998-09-15 |
DE4416674C2 (en) | 1997-01-30 |
HUT75345A (en) | 1997-05-28 |
DE59503271D1 (en) | 1998-09-24 |
PL179003B1 (en) | 2000-07-31 |
EP0758896A1 (en) | 1997-02-26 |
DE4416674A1 (en) | 1995-11-16 |
PL316900A1 (en) | 1997-02-17 |
DK0758896T3 (en) | 1998-11-16 |
HU9603115D0 (en) | 1997-01-28 |
CZ330596A3 (en) | 1997-02-12 |
ES2120734T3 (en) | 1998-11-01 |
GR3027793T3 (en) | 1998-11-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5314685A (en) | Anhydrous formulations for administering lipophilic agents | |
EP0948332B1 (en) | Antiherpetic medicated stick containing acyclovir for topical application | |
GB2074027A (en) | Topical pharmaceutical compositions containing corticosteroids and phosphatides | |
JPH07291856A (en) | Therapeutic emulsion for dermatosis | |
WO1998010768A1 (en) | Antiviral compositions | |
JP2011157392A (en) | Antiviral formulation comprising propylene glycol and isopropyl alkanoic acid ester | |
AP197A (en) | Pharmaceutical formulations for treatment of virus infections of the skin containing penciclovir. | |
SK145696A3 (en) | Topical preparation containing aciclovir and preparation method thereof | |
JP2003342171A (en) | Composition for administering dithranol | |
JP2865867B2 (en) | Topical composition containing penciclovir | |
JPH05331050A (en) | Antiphlogistic and analgesic medicine for external use | |
CA2022632A1 (en) | Pharmaceutical formulation | |
JPH05186330A (en) | Antiphlogistic analgesic external preparation | |
KR100707329B1 (en) | Aciclovir Compositions Containing Dimethicone | |
US6469015B1 (en) | Pharmaceutical formulation | |
JP7512365B2 (en) | Oily topical solution | |
JPH05331049A (en) | Antiphlogistic and analgesic medicine for external use | |
JPH05139954A (en) | Anti-inflammatory and analgesic external preparation | |
WO1997045123A1 (en) | Topical pharmaceutical formulations comprising aciclovir | |
JPH05331048A (en) | Antiphlogistic and analgesic medicine for external use | |
MXPA01006490A (en) | Aciclovir compositions containing dimethicone | |
MXPA99003904A (en) | Antiherpetic pharmaceutical compositions containing acyclovir for topical applicators |