SK12596A3 - Herbicide composition, activity-promoting agent for improving the efficacy of the herbicide, and a method for treating cultivated plants - Google Patents

Herbicide composition, activity-promoting agent for improving the efficacy of the herbicide, and a method for treating cultivated plants Download PDF

Info

Publication number
SK12596A3
SK12596A3 SK125-96A SK12596A SK12596A3 SK 12596 A3 SK12596 A3 SK 12596A3 SK 12596 A SK12596 A SK 12596A SK 12596 A3 SK12596 A3 SK 12596A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
activity
herbicide
copolymer
herbicide composition
group
Prior art date
Application number
SK125-96A
Other languages
Slovak (sk)
Inventor
Pontus Harju-Jeanty
Ari Juppo
Torbj Tm Rn Ahlskog
Kari Jokinen
Original Assignee
Kemira Oy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kemira Oy filed Critical Kemira Oy
Publication of SK12596A3 publication Critical patent/SK12596A3/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

A herbicide composition comprising one or more active ingredients, known per se, such as benzofuran, bipyridine, hydroxybenzonitrile, carbamoyl phenyl carbamate, pyridazine, quinoline, sulphonyl urea or triazine herbicide, and one or more activity-promoting agents for improving the efficacy of the active ingredient/ingredients. According to the invention, the herbicide comprises at least one activity-promoting agent which is tetraalkoxylated alkyl diamine with general formula (I) in which R1, R2, R3 and R<4> are groups which, independent of each other, conform to formula (II), in which one of groups A and B is hydrogen and the other a lower alkyl group, and p+q = 5-150, and n = 1-6, whereby the molecular weight of the compound according to formula (I) is in the range of about 1 000-40 000.

Description

Oblasť technikyTechnical field

Tento vynález sa týka kompozície herbicídu, ktorá obsahuje najmenej jeden alebo viac komponentov, známych per se, ako bipyridín, hyroxybenzonitril, karbamoyl fenyl karbamát, pyridazín, chinolín, sulfonyl urea, alebo triazínové herbicídy, a jeden alebo viac prostriedkov na zvýšenie aktivity, ktoré zlepšujú účinnosť aktívneho komponentu/komponentov. Vynález ďalej obsahuje metódu na ošetrenie rastlín ako napr. cukrovej repy a podobne, za použitia herbicídu a zahŕňa prostriedok na zvýšenie aktivity, ktorý zvyšuje účinnosť aktívneho komponentu v herbicíde, ako napr. benzofurán, bipyridín, hyroxybenzonitril, karbamoyl fenyl karbamát, pyridazín, chinolín, sulfonyl urea, alebo triazínové aktívne komponenty.The present invention relates to a herbicide composition comprising at least one or more components known per se, such as bipyridine, hyroxybenzonitrile, carbamoyl phenyl carbamate, pyridazine, quinoline, sulfonyl urea, or triazine herbicides, and one or more activity enhancing agents that improve efficiency of the active component (s). The invention further comprises a method for treating plants such as e.g. sugar beet and the like, using a herbicide, and includes an activity enhancing agent that increases the effectiveness of the active component in the herbicide, such as e.g. benzofuran, bipyridine, hyroxybenzonitrile, carbamoyl phenyl carbamate, pyridazine, quinoline, sulfonyl urea, or triazine active components.

Doterajší stav technikyBACKGROUND OF THE INVENTION

Účinnosť herbicídov aplikovaných na listy môže byť zlepšená pomocou povrchovo aktívnych aditív, ktoré znižujú povrchové napätie herbicídov, čím sa dosiahne rovnomernejšie rozptýlenie kvapiek na povrch listov, a tým sa zväčší plocha kontaktu medzi herbicídom a povrchom listu. Na zabezpečenie účinnejšej penetrácie herbicídov môžu sa tiež používať lipofilné povrchovo aktívne aditíva, ktoré sú schopné rozpúšťať vosk. Hydrofilné povrchovo aktívne látky sa môžu použiť na zlepšenie translokácie vo vnútri rastlín.The effectiveness of the herbicides applied to the leaves can be improved by surfactant additives which reduce the surface tension of the herbicides, thereby achieving a more even distribution of the droplets on the leaf surface, thereby increasing the area of contact between the herbicide and the leaf surface. Lipophilic surfactant additives which are capable of dissolving wax may also be used to provide more effective herbicide penetration. Hydrophilic surfactants can be used to improve translocation within plants.

Tradične sa pripravovali vo vode nerozpustné, aktívne komponenty vo forme emulzných koncentrátov a aktívne komponenty nerozpustné v organických rozpúšťadlách vo forme zvlhčovaných práškov. Obe tieto formy nie sú však veľmi v obľube pre toxicitu a horľavosť rozpúšťadiel a pre problémy spojené s balením a uskladnením takýchto materiálov. Problém zvlhčovaných práškov spočíva tiež v tvorbe prachu a prašnosti.Traditionally water-insoluble, active components in the form of emulsion concentrates and active components insoluble in organic solvents have been prepared in the form of wetted powders. However, both of these forms are not very popular due to the toxicity and flammability of solvents and the problems associated with the packaging and storage of such materials. The problem of wetted powders is also the formation of dust and dust.

Z dôvodu vyššie popísaných problémov, existuje všeobecná snaha prejsť na prijateľnejšie formy suspenzií, alebo granúl suspendovaných vo vode. Aktívne komponenty sú však vo forme pevných častíc, na rozdiel od emulzných koncentrátov kde sú vo forme rozpustených molekúl, a ich biologická účinnosť je všeobecne nižšia, nakoľko väčšie častice nepenetrujú do rastlín tak, ako molekuly.Because of the problems described above, there is a general desire to switch to more acceptable forms of suspensions, or granules suspended in water. However, the active components are in the form of solid particles, as opposed to emulsion concentrates where they are in the form of dissolved molecules, and their biological activity is generally lower as larger particles do not penetrate into plants as molecules do.

Z dôvodu vyššie uvedeného, nerozpustné častice aktívneho komponentu musia byť pomleté na prášok s maximálnou jemnosťou zŕn, ich penetračné a translokačné vlastnosti musia byť zlepšené pomocou prostriekov na zlepšenie aktivity ako sú napr. oleje, aditíva organických rozpúšťadiel a/alebo povrchovo aktívnych látok. Zvlášť pri použití hebicídov s obsahom karbamoyl fenyl karbamátu je na dosiahnutie dostatočnej biologickej aktivity potrebné pridať výnimočne veľké množstvá týchto aditív.Because of the foregoing, the insoluble particles of the active component must be milled to a powder of maximum grain fineness, their penetration and translocation properties improved by means of activity enhancers such as e.g. oils, additives of organic solvents and / or surfactants. Especially when using carbamoyl phenyl carbamate-containing hicicides, exceptionally large amounts of these additives need to be added to achieve sufficient biological activity.

Mletie sa uskutočňuje v mlynoch prúdom vzduchu, čím sa dosiahne maximálna jemnosť aktívnych komponentov, veľkosť častíc v rozsahu 1-5 mikrónov tak zabezpečí biologický účinok. Jemnosť sa tiež požaduje pre tvorbu permanentných suspenzií, na zlepšenie skladovacej stability suspenzných koncentrátov a na zlepšenie vlastností suspenzie so suspendovanými granulami.Grinding is carried out in air mills to achieve maximum fineness of the active components, a particle size in the range of 1-5 microns, thus providing a biological effect. Fineness is also required for the formation of permanent suspensions, for improving the storage stability of suspension concentrates, and for improving suspension properties with suspended granules.

Napríklad, anglický patent GB 998264 popisuje, že etoxylované mastné amíny zlepšujú absorbciu niektorých herbicídov listami, ako sú paraquat a glyfozát. Avšak etoxylované mastné amíny majú významnú nevýhodu v tvorbe gélov vo vode, takže ich kapacita rozpúšťať povrchové vosky listov je redukovaná a penetrácia herbicídov nie je optimálna. Na druhej strane však zvýšenie množstva povrchovo aktívnych látok môže vyvolať fytotoxický efekt s poškodením hostiteľskej rastliny. A naviac, tieto etoxylované mastné amíny sú extrémne hydrofilné, teda im chýba vlastnosť potrebná na zvýšenie penetrácie herbicídu cez voskovú vrstvu listu, t. j. chýba im lipofilita. Hydrofilné povrchovo aktívne látky, ako mastné amíny, sú tak hlavne vhodné len ako aditíva hydrofilných aktívnych komponentov, ako sú paraquat a glyfozát.For example, GB 998264 discloses that ethoxylated fatty amines improve the leaf absorption of certain herbicides such as paraquat and glyphosate. However, ethoxylated fatty amines have a significant disadvantage in the formation of gels in water, so that their capacity to dissolve the surface waxes of the leaves is reduced and the penetration of the herbicides is not optimal. On the other hand, increasing the amount of surfactants may produce a phytotoxic effect with damage to the host plant. In addition, these ethoxylated fatty amines are extremely hydrophilic, thus lacking the property required to increase penetration of the herbicide through the wax sheet of the sheet, i. j. they lack lipophilicity. Thus, hydrophilic surfactants such as fatty amines are particularly suitable only as additives of hydrophilic active components such as paraquat and glyphosate.

Z európskeho patentu EP 0 257 686 je známe, že etoxy propoxy monoamíny zlepšujú biologickú účinnosť herbicídov. Mastné amíny alebo mastné amido amíny/imidazolíny, ktoré tvoria tento prostriedok na zvýšenie aktivity obsahuje najmenej jeden vyšší 8 - 22C radikál na 1 alebo viac atómov dusíka. Molekulová hmotnosť prostrieku na zvýšenie aktivity by mala byť menej ako 2 500.It is known from European patent EP 0 257 686 that ethoxy propoxy monoamines improve the biological activity of herbicides. The fatty amines or fatty amido amines / imidazolines that make up the activity enhancer comprise at least one higher 8-22C radical for 1 or more nitrogen atoms. The molecular weight of the prosthesis to increase activity should be less than 2,500.

Medzinárodný patent WO 91/13546 ďalej uvádza ako používať skupinové etoxy propoxy kopolyméry vo forme vo vode rozpustných termoaktívnych väzobných látok, ako aditív pre granuláciu.International patent WO 91/13546 further discloses how to use group ethoxy propoxy copolymers in the form of water-soluble thermoactive binders as additives for granulation.

EP 417 896 popisuje zloženie pesticídu, ktorý sa skladá z vo vode rozpustného pesticídu a z povrchovo aktívnej látky. Povrchovo aktívna látka je tvorená polyetoxylovaným poly(etylén) amínom a esterom polyolu a C16 - C22 nenasýtenou alifatickou kyselinou.EP 417 896 discloses a pesticide composition comprising a water-soluble pesticide and a surfactant. The surfactant consists of a polyethoxylated poly (ethylene) amine and a polyol ester and a C 16 -C 22 unsaturated aliphatic acid.

Cieľom tohoto vynálezu je poskytnúť zlepšenú herbicídnu kompozíciu.It is an object of the present invention to provide an improved herbicidal composition.

Zvlášť, cieľom tohoto vynálezu je poskytnúť vylepšený prostriedok na podporu aktivity, ktorý zvyšuje účinnosť aktívneho komponentu v herbicíde. Na dosiahnutie týchto cieľov, kompozícia herbicídu podľa tohoto vynálezu je charakterizovaná tým, že herbicíd je tvorený najmenej jedným prostriedkom na podporu aktivity, a ktorý je tetraalkoxylovaný alkyl amín. Účinnosť prostriedku na podporu aktivity možno výhodne zvýšiť synergickým spôsobom, pomocou skupinového etoxy propoxy kopolyméru. Prekvapivo sa tak zistilo, že tetraalkoxylované alkyl diamíny, ktorých všeobecný vzorec je;In particular, it is an object of the present invention to provide an improved activity enhancer which increases the efficacy of the active component in the herbicide. To achieve these objectives, the herbicide composition of the invention is characterized in that the herbicide is formed by at least one activity promoting agent, and which is a tetraalkoxylated alkyl amine. Advantageously, the activity of the activity promoting agent can be increased in a synergistic manner by using a group ethoxy propoxy copolymer. Surprisingly, it has been found that tetraalkoxylated alkyl diamines of the general formula is;

kde n = 1- 6,where n = 1-6,

A BA B

Rx, R2, R3 a R, = - (CH2 - CH - 0)p - (CH2 \ľH - 0)q -H, p + q = 5 - 150, a kde jedna z kompozícií A alebo B je vodík a druhá je metyl alebo etyl skupina, a molekulová hmotnosť ktorej je asi 1 000 40 000, pozoruhodne zvyšujú biologickú účinnosť už spomínaných benzofuránu bipyridínu, hyroxybenzonitrilu, karbamoyl fenyl karbamátu, pyridazínu, chinolínu, sulfonyl urey, a triazínových herbicídov na burinách.R x , R 2 , R 3 and R 1 = - (CH 2 - CH - O) p - (CH 2 - 1 H - O) q - H, p + q = 5 - 150, and wherein one of compositions A or B is hydrogen and the other is a methyl or ethyl group, and a molecular weight of about 1,000,000,000 notably enhances the biological activity of the aforementioned bipyridine benzofuran, hyroxybenzonitrile, carbamoyl phenyl carbamate, pyridazine, quinoline, sulfonyl urea, and triazine herbicides on weeds.

Vyššie uvedené prostriedky na podporu účinnosti sú povrchovo aktívne látky a zistilo sa, že majú výnimočnú vlastnosť zvyšovať biologickú účinnosť benzofuránu, bipyridínu, hyroxybenzonitrilu, karbamoyl fenyl karbamátu, pyridazínu, chinolínu, sulfonyl urey, a triazínových herbicídov viac ako iné povrchovo aktívne látky, ktoré sa používajú spolu s herbicídmi. Ďalej sa zistilo, že tieto a niektoré iné povrchovo aktívne látky pôsobia synergicky, čím sa zvýši biologická účinnosť herbicídov viac, ako je očakávané aditívne pôsobenie týchto povrchovo aktívnych látok.The aforementioned activity enhancers are surfactants and have been found to have the exceptional property of enhancing the biological activity of benzofuran, bipyridine, hyroxybenzonitrile, carbamoyl phenyl carbamate, pyridazine, quinoline, sulfonyl urea, and triazine herbicides more than other surfactants that used together with herbicides. It has further been found that these and some other surfactants act synergistically, thereby increasing the biological activity of the herbicides more than the expected additive activity of these surfactants.

> Podstata vynálezu> SUMMARY OF THE INVENTION

Podľa tohoto vynálezu sa dokázalo, že alkoxylované diamíny sú obzvlášť účinné v zlepšení účinnosti herbicídov na škodlivých burinách ako sú Chenopodium album, Polygonum spp., Matricaria inodorum, Gálium spurium a Brassica napus.According to the present invention, alkoxylated diamines have been shown to be particularly effective in improving the effectiveness of herbicides on harmful weeds such as Chenopodium album, Polygonum spp., Matricaria inodorum, Gaium spurium and Brassica napus.

Podľa tohoto vynálezu je molekulová hmotnosť prostriedku na zvýšenie aktivity výhodne 4 000 - 25 000, keď veľkosť molekuly neobmedzuje jeho účinnosť, zvlášť na Chenopodium album.According to the present invention, the molecular weight of the activity enhancing agent is preferably 4,000-25,000 when the size of the molecule does not limit its activity, especially on Chenopodium album.

Rovnako sa zistilo, že skupinové etoxy propoxy kopolyméry, ktoré majú molekulovú hmotnosť asi 2 000 - 20 000, výhodne 10 000 - 18 000, pôsobia synergicky s tetraalkoxylovanými alkyl amínmi na Brassica napus, ktorá predstavuje burinu . s významnou vrsvou vosku na povrchu listov. Hydrofilnosť a biologický účinok tejto skupiny kopolymérov na Brassica napus sa zvyšuje s hmotnosťou molekuly. Na jednej strane je preto pravdepodobné, že lipofilnosť tetraakoxylovaných alkyl amínov podľa tohoto vynálezu, rozpúšťa vosk na povrchu listov, a na druhej strane, hydrofilnosť skupiny etoxy propoxy kopolymérov ďalej zvyšuje penetráciu/translokáciu.It has also been found that group ethoxy propoxy copolymers having a molecular weight of about 2,000-20,000, preferably 10,000-18,000, act synergistically with tetraalkoxylated alkyl amines on Brassica napus, which is a weed. with a significant layer of wax on the surface of the leaves. The hydrophilicity and biological effect of this group of copolymers on Brassica napus increases with the weight of the molecule. On the one hand, it is therefore likely that the lipophilicity of the tetraacoxylated alkyl amines of the present invention dissolves the wax on the leaf surface, and on the other hand, the hydrophilicity of the ethoxy propoxy copolymer group further increases penetration / translocation.

Podľa tohoto vynálezu môžu byť prostriedky na zvýšenie aktivity, t. j. tetraalkoxylované diamíny a skupinové etoxy propoxy kopolymérov, ktoré oba zvyšujú biologickú účinnosť uvedených aktívnych komponentov, pridané do sprejov ako samostatné, aktivitu podporujúce zmesi, alebo prednostne môžu byť samostatne začlenené do prípravku. Keď herbicíd je v kvapalnej forme, podporné prostriedky môžu byť zmiešné s kvapalnou fázou. V pevných herbicídoch, kvapalné podporné prostriedky môžu byť absorbované na nosič a tie, ktoré sú v pevnej forme, môžu byť zavedené priamo do hmoty herbicídu. Prostriedky na zvýšenie aktivity môžu mať formu granúl v pevnom herbicíde, alebo môžu byť inkorporované do tých istých granúl, v ktorých sú aktívne komponenty herbicídov.According to the invention, the means for enhancing activity, i. j. tetraalkoxylated diamines and group ethoxy propoxy copolymers, both of which enhance the biological activity of said active components, added to the sprays as separate, activity promoting compositions, or preferably may be separately incorporated into the formulation. When the herbicide is in liquid form, the support means may be mixed with the liquid phase. In solid herbicides, liquid support agents may be absorbed onto the carrier, and those in solid form may be introduced directly into the herbicide mass. The activity enhancers may be in the form of granules in a solid herbicide, or may be incorporated into the same granules in which the herbicide components are active.

Herbicídy podlá vynálezu sú pripravované konvenčným spôsobom. Aktívne komponenty sa rozpustia vo vode alebo v organických rozpúšťadlách, suspendujú sa do nosičovej kvapaliny, alebo sa pripravia v pevnej forme. Všeobecne obsahujú asi 5 - 80 % aktívnych komponentov. Všeobecne sa ako kvapalné nosiče pre suspenzné koncentráty používajú voda, olej, alebo zmes vody a oleja. Povrchovo aktívne látky (aniónové, katyónové, neiónové alebo amfolyty) sa používajú na zlepšenie emulzných vlastností, disperzity, stability suspenzie, vlastnosti absorbovať vlhkosť, penetrácie a translokácie, a na emulgáciu oleja v danom koncentráte, dalej na zlepšenie zmiešateľnosti a stability suspenzie/emulzie v konečnom zriedení. Prípravky môžu obsahovať iné aditíva ako s vodou zmiešatelné a/alebo vo vode rozpustné nosiče a/alebo deflokulačné látky ako napr. kaolín alebo zlúčeniny lignínu, protipenové látky (napríklad látky na základe silikónov), látky na zhrubnutie ako je celulóza, nemrznúce látky vo vodných suspenziách ako je propylén glykol, organické rozpúšťadlá ako je kerozíne a farbivá. Naviac sa môžu použiť ochranné látky ako formalín, zvlášť vtedy, ked prípravok obsahuje organické látky na suspenziu a zhrubnutie. V prípade vlhnúcich granúl alebo peliet možno použiť ako nosiče na zriedenie aktívnych komponentov, alebo na adsorbciu kvapalných látok, inertné anorganické zlúčeniny (napríklad kyselina kremičitá, soli), alebo organické zlúčeniny (celulóza, polyakryláty, močovina).The herbicides of the invention are prepared in a conventional manner. The active components are dissolved in water or in organic solvents, suspended in a carrier liquid, or prepared in solid form. They generally contain about 5-80% of the active components. In general, water, oil or a mixture of water and oil are used as liquid carriers for suspension concentrates. Surfactants (anionic, cationic, nonionic or ampholytes) are used to improve emulsion properties, dispersion, suspension stability, moisture absorption properties, penetration and translocation, and to emulsify oil in a given concentrate, further to improve the miscibility and stability of the suspension / emulsion in the suspension. final dilution. The formulations may contain additives other than water-miscible and / or water-soluble carriers and / or deflocculating agents such as e.g. kaolin or lignin compounds, antifoams (e.g., silicone based substances), thickening agents such as cellulose, antifreeze agents in aqueous suspensions such as propylene glycol, organic solvents such as kerosene and coloring agents. In addition, preservatives such as formalin may be used, especially when the formulation contains organic substances for suspension and thickening. In the case of wet granules or pellets, inert inorganic compounds (e.g., silicic acid, salts), or organic compounds (cellulose, polyacrylates, urea) can be used as carriers for diluting the active components or for adsorbing liquid substances.

Aktívne komponenty herbicídov v pevnej forme sú výhodne velmi jemne pomleté, menej ako 10 μτη, výhodne 1-3 μπι. Mletie suchého materiálu prebieha v mlynoch pomocou prúdu vzduchu, pre suspenzie v bubnových mlynoch. Tvorba suspenzných koncentrátov prebieha v reaktore s použitím účinnej agitácie, výroba granúl alebo peliet prebieha známymi technikami, napríklad za použitia diskovej granulácie, sprejového sušenia, granulácie fluidných guličiek, zmiešavacou granuláciou za použitia vertikálneho mixéra alebo nožového mixéra a centrifugačným oddelením, sprejovanim/ochladenímie granulátu.The active components of the herbicides in solid form are preferably very finely ground, less than 10 μτη, preferably 1-3 μπι. The grinding of the dry material takes place in the mills using a stream of air, for the suspensions in the drum mills. Suspension concentrate formation takes place in a reactor using effective agitation, granules or pellets are produced by known techniques, for example using disk granulation, spray drying, fluidized bed granulation, mixing granulation using a vertical mixer or knife mixer, and centrifugal separation, spray granulation / cooling.

Hmotnostný pomer množstiev prostriekov na zvýšenie aktivity k množstvám aktívnych komponentov v prípravku je napríklad od 15 : 1 do 1 : 2, výhodne od 5 : 1 do 1 : 1. Optimálny hmotnostný pomer alkoxylovaného diamínu k skupinovému etoxy propoxy kopolyméru v spreji je pre Brassica napus od 1 : 2 do 1:4. Avšak herbicíd pre Chenopodium album v spreji výhodnejšie obsahuje väčšie množstvo alkoxylovaného diamínu. Takže hmotnostný pomer v spreji pre Chenopodium album je výhodne od 10 : 1 do 1 : 10.The weight ratio of the amounts of activity enhancing agents to the active ingredient amounts in the formulation is, for example, from 15: 1 to 1: 2, preferably from 5: 1 to 1: 1. The optimal weight ratio of alkoxylated diamine to group ethoxy propoxy copolymer in spray is Brassica napus from 1: 2 to 1: 4. However, the herbicide for Chenopodium albumen spray preferably contains a greater amount of alkoxylated diamine. Thus, the weight ratio in the spray for Chenopodium album is preferably from 10: 1 to 1: 10.

Do suspenzného koncentrátu s obsahom granúl/peliet, môžu byť primiešané aj iné biocídne aktívne látky a hnojivá. Iné biocídne aktívne látky sú napríklad iné herbicídy ako acetamid, difenyl éter, organický fosfor, pyridín, tiokarbamát, triazínové a uracylové herbicídy, látky na kontrolu rastlinných ochorení a regulátory rastu. S cieľom zvýšenia spektra kontroly je výhodne použiť, pre cukrovú repu a podobné, okrem vyššie menovaných látok tiež látky ako sú lenacil, metolachlór, trichlóroctová kyselina, EPTC, cykloát, klopyralid, fluroxypyr, benztiazuron, chlórprofan, fenuron, izokarbimid, profam, trifluralin, alloxydim sodný, setoxydim, cycloxydim, diallate, fluazifob-butyl, triallate, dalapon, propaquizafop, diclofopmetyl, fenoxaprop-etyl, quizalofop-etyl, haloxyfopetoxy etyl a proxifam naviac k vyššie uvedeným prostriedkom.Other biocidal active substances and fertilizers may also be mixed into the suspension concentrate containing granules / pellets. Other biocidal active substances are, for example, other herbicides such as acetamide, diphenyl ether, organic phosphorus, pyridine, thiocarbamate, triazine and uracyl herbicides, plant disease control agents and growth regulators. In order to increase the control spectrum, it is advantageous to use, for sugar beets and the like, in addition to the abovementioned substances, substances such as lenacil, metolachlor, trichloroacetic acid, EPTC, cycloate, clopyralid, fluroxypyr, benzthiazuron, chlorpropane, fenuron, isocarbimide, profam, trifluralin, sodium alloxydim, setoxydim, cycloxydim, diallate, fluazifob-butyl, triallate, dalapone, propaquizafop, diclofopmethyl, fenoxaprop-ethyl, quizalofop-ethyl, haloxyfopetoxy ethyl and proxifam in addition to the above agents.

Vynález je podrobnejšie popísaný v nasledovných príkladoch.The invention is described in more detail in the following examples.

Biologická účinnosť herbicídov bola hodnotená v skleníku za použitia kvetináčových testov. V skleníku boli automaticky udržiavané stála teplota, vlhkosť a svetelné podmienky. Všeobecne testované rastliny obsahovali buriny, ktoré škodia na poliach cukrovej repy a podobne, ako sú Chenopodium album a Brassica napus, ktoré sa navzájom od seba líšia povrchovou morfológiou listov, a tak predstavujú rôzne typy buriny. Pri testovaní benzofuránových herbicídov boli zahrnuté tiež Mercurialis annua, Matricaria inodorum, ktoré sú citlivé na triazíny a pyridazíny; Polygonum convolvulus sa použije na testovanie bipyridínov, hydroxybenzonitrilov a sylfonyl urey, a Gálium spurium na testovanie chinolínov a sulfonyl urey. Náchylnosť kultúrnych rastlín na poškodenie herbicídmi bola stanovená pri použití buriny pre cukrovú repu.The biological efficacy of the herbicides was evaluated in a greenhouse using pot tests. A stable temperature, humidity and light conditions were automatically maintained in the greenhouse. Generally, the plants tested contained weeds that were harmful to sugar beet fields and the like, such as Chenopodium album and Brassica napus, which differ from each other by the surface morphology of the leaves and thus represent different types of weeds. Mercurialis annua, Matricaria inodorum, which are sensitive to triazines and pyridazines, have also been included in the testing of benzofuran herbicides; Polygonum convolvulus is used to test bipyridines, hydroxybenzonitriles and sylphonyl urea, and Gaium spurium to test quinolines and sulfonyl urea. The susceptibility of crop plants to herbicide damage was determined using weed for sugar beet.

Všeobecne sa na test použije 5-8 burín na kvetináč a paralelne 3-5 kvetináčov. Množstvo vody bolo 200 1/ha, aplikácia herbicídu sa vykonávala automatickým dávkovaním spreju keď buriny boli v štádiu asi 2 listov. Konečné stanovenie účinnosti herbicídu sa vykonalo po 13 -15 dňoch po jeho aplikácii.Generally, 5-8 weeds per pot and 3-5 pots in parallel are used for the test. The amount of water was 200 l / ha, the herbicide application was carried out by automatic spraying when the weeds were at a stage of about 2 leaves. The final determination of herbicide efficacy was made 13-15 days after its application.

Vo výslekoch, ktoré nasledujú, je účinnosť vyjadrená ako suchá, alebo čerstvá hmotnosť nadzemných častí burín, alebo kultúrnych rastlín na kvetináč alebo na burinu.In the results that follow, the potency is expressed as dry or fresh weight of aerial parts of weeds or crop plants per pot or weed.

Príklady uskutočnenia vynálezuDETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

PRÍKLAD 1EXAMPLE 1

Test sa môže použiť na ukážku toho, že alkoxylovaný diamín (molekulová hmotnosť MW = 6 700) podlá tohoto vynálezu je jasne viac účinný ako v minulosti známe etoxylované amíny mastných kyselín loja (EO 15, 20 a 30).The test can be used to show that the alkoxylated diamine (MW MW = 6700) of the present invention is clearly more effective than the previously known ethoxylated tallow fatty amines (EO 15, 20 and 30).

Suspenzia aktívneho komponentu bola tvorená z 80 % granulami fenmedifamu suspendovanými vo vode. Podlá vynálezu bol diamín a rovnako aj amíny mastných kyselín loja primiešané ako zmes aditív do suspenzie aktívneho komponentu.The active component suspension consisted of 80% fenmedipham granules suspended in water. According to the invention, the diamine as well as tallow fatty acid amines were admixed as a mixture of additives into the active component suspension.

Množstvo fenmedifamu = 720 g/haAmount of phenmedipham = 720 g / ha

Prostriedok na zvýšenie aktivityMeans to increase activity

Použité množstvo Suchý materiál g/kvetináč kg/ha C. album B. napusQuantity used Dry material g / flower pot kg / ha C. album B. napus

1. bez prítomnosti1. without presence

2. alkoxylovaný diamín 1 (MW = 6 700)2. alkoxylated diamine 1 (MW = 6 700)

3. etoxylovaný amín 1 mastných kyselín loja (EO = 15)3. ethoxylated amine 1 of tallow fatty acids (EO = 15)

4. etoxylovaný amín 1 mastných kyselín loja (EO = 20)4. ethoxylated amine 1 of tallow fatty acids (EO = 20)

5. etoxylovaný amín 1 mastných kyselín loja (EO = 30)5. ethoxylated amine 1 of tallow fatty acids (EO = 30)

2.12.1

0.60.6

1.21.2

1.31.3

1.11.1

2.42.4

1.61.6

2.12.1

2.02.0

2.42.4

6. komerčný prípravok 1 Armoblen T/25, etoxylovaný amín mastných kyselín loja (EO = 15)6. Commercial preparation 1 Armoblen T / 25, ethoxylated tallow fatty amine (EO = 15)

1.31.3

2.02.0

PRÍKLAD 2EXAMPLE 2

Hodnotili sa rôzne alkoxylované diamíny (MW= 3 600, 6 700, 7 500 a 12 000). Zistilo sa, že účinnosť sa zlepšuje pri molekulovej hmotnosti nad 3 600 a určité optimum sa dosiahlo ked molekulová hmotnosť bola asi 7 000.Various alkoxylated diamines were evaluated (MW = 3,600, 6,700, 7,500 and 12,000). It has been found that efficiency improves at molecular weights above 3,600 and some optimum is achieved when the molecular weight is about 7,000.

Množstvo fenmedifamu =720 g/haAmount of phenmedipham = 720 g / ha

Príprava spreju ako v Príklade 1.Spray preparation as in Example 1.

Prostriedok na zvýšenie aktivity means to increase activities Použité množstvo kg/ha Quantity used kg / ha Suchý materiál C. album Dry material C. album g/kvetináč B. napus g / pot B. napus 1. First bez prítomnosti without presence 2.7 2.7 2.8 2.8 2. Second alkoxylovaný alkoxylated diamín 1 diamine 1 1.3 1.3 1.9 1.9 (MW = 3 600) (MW = 3,600) 3. Third alkoxylovaný alkoxylated diamín 1 diamine 1 0.8 0.8 1.5 1.5 (MW = 6 700) (MW = 6700) 4. 4th alkoxylovaný (MW = 7 500) alkoxylated (MW = 7 500) diamín 1 diamine 1 0.9 0.9 1.7 1.7 5. 5th alkoxylovaný (MW = 12 000! alkoxylated (MW = 12,000! diamín 1 1 diamine 1 1 1.1 1.1 1.7 1.7

PRÍKLAD 3EXAMPLE 3

Test ukázal, že oba, alkoxylovaný diamín (MW = 6 700 ) v množstve 1 kg/ha a skupinový etoxy propoxy kopolymér (MW = 4 150) majú hladinu účinnosti, ktorú nemožno veľmi ďalej zvýšiť pre B. napus, dokonca aj keď sa dávkovanie zdvojnásobí. Alkoxylovaný diamín (MW = 6 700) bol účinnejší ako skupinový etoxy propoxy kopolymér (MW = 4 150) na Chenopodium album, sy•nergia bola pozorovaná na Brassica napus so zmesou 20 % + 80 % (alkoxylovaný diamín + skupinový etoxy propoxy kopolymér). Zmes alkoxylovaného diamínu a skupinového etoxy propoxy kopolyméru bola účinnejšia ako zodpovedajúca zmes etoxylovaného amínu mastných kyselín loja a skupinového etoxy propoxy kopolyméru. Alkoxylovaný diamín (MW = 6 700) bol účinnejší ako skupinový etoxy propoxy kopolymér, hlavne na Ch. album.The test showed that both the alkoxylated diamine (MW = 6,700) at 1 kg / ha and the group ethoxy propoxy copolymer (MW = 4 150) have a level of efficacy that cannot be further increased for B. napus, even when dosing doubled. Alkoxylated diamine (MW = 6,700) was more effective than the group ethoxy propoxy copolymer (MW = 4 150) on Chenopodium album, synergy was observed on Brassica napus with a 20% + 80% mixture (alkoxylated diamine + group ethoxy propoxy copolymer). The mixture of alkoxylated diamine and group ethoxy propoxy copolymer was more effective than the corresponding mixture of ethoxylated tallow fatty amine and group ethoxy propoxy copolymer. Alkoxylated diamine (MW = 6700) was more effective than the group ethoxy propoxy copolymer, especially Ch. album.

Množstvo fenmedifamu = 720 g/haAmount of phenmedipham = 720 g / ha

Príprava spreju ako v Príklade 1.Spray preparation as in Example 1.

Prostriedok Použité množstvo Suchý materiál g/kvetináč na zvýšenie kg/ha C. album B. napus aktivityComposition Amount used Dry material g / flower pot to increase kg / ha C. album B. napus activity

1. bez prítomnosti1. without presence

2. alkoxylovaný diamín 0.22. alkoxylated diamine 0.2

3. alkoxylovaný diamín 1.03. alkoxylated diamine 1.0

4. alkoxylovaný diamín 2.04. alkoxylated diamine 2.0

5. skupinový EO-PO 0.2 kopolymér5. Group EO-PO 0.2 copolymer

6. skupinový EO-PO 1.0 kopolymér6. Group EO-PO 1.0 copolymer

7. skupinový EO-PO 2.0 kopolymér7. Group EO-PO 2.0 copolymer

2.72.7

1.51.5

1.41.4

0.80.8

1.31.3

1.41.4

1.31.3

2.82.8

2.42.4

2.12.1

2.12.1

2.62.6

2.12.1

2.02.0

8. alkoxylovaný diamín 0.2 + skupinový EO-PO 0.8 kopolymér8. alkoxylated diamine 0.2 + group EO-PO 0.8 copolymer

9. alkoxylovaný diamín 0.5 + skupinový EO-PO 0.5 kopolymér9. alkoxylated diamine 0.5 + group EO-PO 0.5 copolymer

10. alkoxylovaný diamín 0.8 + skupinový EO-PO 0.2 kopolymér10. alkoxylated diamine 0.8 + group EO-PO 0.2 copolymer

11. alkoxylovaný diamín 0.2 + skupinový EO-PO 0.8 kopolymér11. alkoxylated diamine 0.2 + group EO-PO 0.8 copolymer

12. EO-PO monoamín 1.012. EO-PO monoamine 1.0

1.4 1.91.4 1.9

1.2 2.11.2 2.1

1.0 2.21.0 2.2

1.4 2.11.4 2.1

1.7 2.11.7 2.1

PRÍKLAD 4EXAMPLE 4

Test ukázal, že účinok zmesi alkoxylovaného diamínu (MW = 6 700) a etoxy propoxy kopolyméru (MW = 14 000) bola synergická, zvlášť na Brassica napus. Tento test tiež ukázal, že etoxylovaný amín mastných kyselín loja (EO = 15) bol menej účinný ako alkoxylované diamíny.The test showed that the effect of a mixture of alkoxylated diamine (MW = 6,700) and ethoxy propoxy copolymer (MW = 14,000) was synergistic, especially on Brassica napus. This test also showed that the ethoxylated tallow fatty amine (EO = 15) was less effective than alkoxylated diamines.

Množstvo fenmedifamu = 720 g/haAmount of fenmedipham = 720 g / ha

Príprava spreju ako v Príklade 1.Spray preparation as in Example 1.

Prostriedok Použité množstvo Suchý materiál g/kvetináč na zvýšenie kg/ha C. album B. napus aktivityComposition Amount used Dry material g / flower pot to increase kg / ha C. album B. napus activity

1. bez prítomnosti1. without presence

2. alkoxylovaný diamín 1 (MW = 6 700)2. alkoxylated diamine 1 (MW = 6 700)

1.6 2.21.6 2.2

0.4 1.50.4 1.5

3. skupinový EO-PO 1 kopolymér (MW = 14 000)3rd group EO-PO 1 copolymer (MW = 14 000)

4. skupinový EO-PO 1 kopolymér (MW = 14 000) 75 % + alkoxylovaný diamín (MW = 6 700) %4. EO-PO group 1 copolymer (MW = 14,000) 75% + alkoxylated diamine (MW = 6,700)%

5. etoxylovaný amín 1 mastných kyselín loja (EO = 15)5. ethoxylated amine 1 of tallow fatty acids (EO = 15)

0.6 1.00.6 1.0

0.4 0.90.4 0.9

0.80.8

1.71.7

PRÍKLAD 5EXAMPLE 5

Test ukázal, že molekulová hmotnosť skupinových etoxy propoxy kopolymérov nemala podstatný význam na účinnosť.The test showed that the molecular weight of the group ethoxy propoxy copolymers was of no significant significance to the efficacy.

Množstvo fenmedifamu = 720 g/haAmount of fenmedipham = 720 g / ha

Príprava spreju ako v Príklade 1.Spray preparation as in Example 1.

Prostriedok Použité množstvo Suchý materiál g/kvetináč na zvýšenie kg/ha C. album B. napus aktivityComposition Amount used Dry material g / flower pot to increase kg / ha C. album B. napus activity

1. bez prítomnosti - 1.9 2.41. no presence - 1.9 2.4

2. skupinový EO-PO 1 0.8 1.6 kopolymér (MW = 6 600)2nd group EO-PO 1 0.8 1.6 copolymer (MW = 6 600)

3. skupinový EO-PO 1 0.8 1.4 kopolymér (MW = 12 500)3rd group EO-PO 1 0.8 1.4 copolymer (MW = 12 500)

4. skupinový EO-PO 1 kopolymér (MW = 14 000)4. EO-PO group 1 copolymer (MW = 14 000)

4. skupinový EO-PO 0.7 kopolymér (MW = 14 000) + alkoxylovaný 0.2 diamín (MW = 6 700) + disperzná látka 0.14. EO-PO group 0.7 copolymer (MW = 14,000) + alkoxylated 0.2 diamine (MW = 6,700) + dispersant 0.1

0.8 1.50.8 1.5

0.8 1.20.8 1.2

PRÍKLAD 6EXAMPLE 6

Test ukázal, že granule prostriedku na zvýšenie aktivity podlá tohoto vynálezu, ktoré sú tvorené 70 % skupinovým etoxy propoxy kopolymérom, 20 % alkoxylovaným diamínom a 10 % disperznou látkou, zvyšuje účinok etofumezátu a metamitronu významným rozsahom. Skúška tiež ukázala, že granule prostriedku na zvýšenie aktivity majú jasne lepší účinok ako bežný olejový emulgátor, ako aditívum v komerčnom prípravku Actipron (RP), na testované buriny (Chemopodium album, Matricaria inodorum, Mercurialis annua). Aktívny ingredient metamitron nemal účinok na Mercurialis annua.The test showed that granules of the activity enhancer of the present invention, consisting of 70% group ethoxy propoxy copolymer, 20% alkoxylated diamine and 10% dispersant, increase the effect of etofumezate and metamitron to a significant extent. The test has also shown that the granules of the activity enhancer have a clearly better effect than a conventional oil emulsifier, as an additive in the commercial Actipron (RP), on the weeds tested (Chemopodium album, Matricaria inodorum, Mercurialis annua). The active ingredient metamitron had no effect on Mercurialis annua.

Prípravok agent Aktívny ingredient (g/ha Active ingredient (g / ha Etofumezát 70 % WG Etofumezate 70% WG 400 400 Metamitron 80 % (Goltix/Bayer) Metamitron 80% (Goltix / Bayer) 360 360 Etofumezát 20 % (Kemiron/Kemira) Etofumezate 20% (Kemiron / Kemira) 400 400

Prípravok granula na Čerstvá hmotnosť (g/burina) zvýš.aktív. C.album M.inodorum M.annua kg/haGranule preparation for fresh weight (g / weed) increase in activity. C.album M. inodorum M.annua kg / ha

1. First bez ošetrenia without treatment - - 1.400 1,400 1.176 1,176 0.938 0.938 2. Second f « 0.1 0.1 1.263 1263 0.955 0.955 0.814 0814 3. Third II II 0.5 0.5 1.350 1,350 0.938 0.938 1.028 1,028 4. 4th II II 1.0 1.0 1.345 1.345 0.948 0.948 1.033 1,033 5. 5th II II 2.0 2.0 1.323 1.323 0.979 0.979 1.034 1,034 6. 6th Etofumezát EC Etofumezate EC - - 0.890 0.890 1.002 1,002 0.485 0485 7. 7th Etofumezát WG Etofumezate WG - - 1.183 1,183 1.039 1,039 0.473 0473 8. 8th 11 11 0.1 0.1 1.071 1.071 0.899 0899 0.475 0.475 9. 9th II II 0.5 0.5 0.783 0783 0.902 0.902 0.380 0.380 10. 10th II II 1.0 1.0 0.680 0.680 0.960 0.960 0.405 0405 11. 11th II II 2.0 2.0 0.675 0.675 0.817 0817 0.384 0384 12. 12th Metamitron metamitron - - 1.286 1,286 0.357 0357 0.917 0.917 13. 13th II II 0.1 0.1 0.898 0.898 0.334 0334 0.916 0916 14 . 14. II II 0.5 0.5 0.468 0468 0.178 0178 0.982 0.982 15. 15th II II 1.0 1.0 0.382 0.382 0.256 0256 1.016 1016 16. 16th II II 2.0 2.0 0.478 0.478 0.157 0157 0.962 0962 Actipron Actipron 1.0 1.0 17. 17th Etofumezát WG Etofumezate WG 1.0 1.0 0.940 0.940 0.936 0936 0.415 0415 18. 18th Metamitron WG Metamitron WG 1.0 1.0 0.865 0865 0.429 0.429 1.000 1,000

PRÍKLAD 7EXAMPLE 7

Test ukázal, žeThe test showed that

- nie je podstatné dalšie zvýšenie účinku granúl na zvýšenie aktivity, ked použité množstvo presiahne 1 kg/ha,- it is not essential to further increase the effect of the granules on increasing activity when the amount used exceeds 1 kg / ha,

- emulgujúci olej inkorporovaný do granúl na zvýšenie aktivity dalej zlepšuje účinnosť, zvlášť na Ch. album,emulsifying oil incorporated into granules to increase activity further improves efficiency, especially on Ch. album,

- etoxy propoxy amonoamín ako zmesné aditívum nezvyšuje účinnosť granúl na zvýšenie aktivity na Chenopodium album a má antagonistický, účinok znižujúci, účinok na Brassica napus.ethoxy propoxy amonoamine as a mixed additive does not increase the efficacy of the granules to increase activity on Chenopodium album and has an antagonistic, reducing effect on Brassica napus.

Množstvo fenmedifamu = 720 g/ha 80 % granúl fenmedifamu a množstvo prostriedku na zvýšenie aktivity = 1 alebo 2 kg /haAmount of fenmedipham = 720 g / ha 80% fenmedipham granules and amount of activity enhancing agent = 1 or 2 kg / ha

Prostriedok Použité množstvo Suchý materiál g/kvetináč na zvýšenie kg/ha C. album B. napus aktivityComposition Amount used Dry material g / flower pot to increase kg / ha C. album B. napus activity

1. bez ošetrenia1. without treatment

2. skupinový EO-PO 0.7 kopolymér + alkoxylovaný diamín 0.2 + disperzná látka 0.12. EO-PO group 0.7 copolymer + alkoxylated diamine 0.2 + dispersant 0.1

3. skupinový EO-PO 1.4 kopolymér + alkoxylovaný diamín 0.4 + disperzná látka 0.23. EO-PO group 1.4 copolymer + alkoxylated diamine 0.4 + dispersant 0.2

4. skupinový EO-PO 1.2 kopolymér + alkoxylovaný diamín 0.4 + rastlinný olej 0.36 + disperzná látka 0.044. EO-PO group 1.2 copolymer + alkoxylated diamine 0.4 + vegetable oil 0.36 + dispersant 0.04

5. skupinový EO-PO 1.4 kopolymér + alkoxylovaný diamín 0.4 + disperzná látka 0.2 + EO-PO monoamín 1.05. EO-PO group 1.4 copolymer + alkoxylated diamine 0.4 + dispersant 0.2 + EO-PO monoamine 1.0

1.91.9

0.80.8

0.80.8

0.60.6

0.70.7

2.42.4

1.21.2

1.01.0

0.80.8

1.71.7

PRÍKLAD 8EXAMPLE 8

Test sa zameral na vlastnosti trojzložkovej zmesi, ktorá sa skladala z fenmedifamu (8. %) + etofumezátu (10 %) + metamitronu (20 %), v kombinácii s prostriedkom na zvýšenie aktivity podlá tohoto vynálezu. Výsledky ukazujú, že účinok zmesi alkoxylovaného diamínu a skupinového etoxy propoxy kopolyméru je synergický. Optimálny hmotnostný pomer v zmesi, pri pôsobení na C. album a B. napus, je asi 2:7. Testované etoxy propoxy monoamíny boli jasne menej účinné na buriny ako zmes diamínu a skupinového etoxy propoxy kopolyméru.The test focused on the properties of the three-component mixture, which consisted of phenmedipham (8%) + etofumezate (10%) + metamitron (20%), in combination with an activity enhancer according to the invention. The results show that the effect of the mixture of alkoxylated diamine and group ethoxy propoxy copolymer is synergistic. The optimum weight ratio in the mixture, when treated with C. album and B. napus, is about 2: 7. The ethoxy propoxy monoamines tested were clearly less effective on weeds than a mixture of diamine and a group ethoxy propoxy copolymer.

Množstvá aktívnych komponentov boli: fenmedifam 150 g/ha, etofumezát 190 g/ha a metamitron 180 g/ha. Granuly aktívnych komponentov boli suspendované vo vode 200 1/ha a prostriedky na zvýšenie aktivity boli pridané vo forme bud granúl alebo kvapaliny.The amounts of active components were: phenmedipham 150 g / ha, etofumezate 190 g / ha and metamitron 180 g / ha. The active ingredient granules were suspended in water of 200 L / ha and the activity enhancers were added in the form of either granules or liquid.

Prostriedok Použité množstvo Suchý materiál mg/burinu na zvýšenie kg/ha C. album B. napus aktivityComposition Amount used Dry material mg / weed to increase kg / ha C. album B. napus activity

1. bez ošetrenia 1. without treatment - - 430 430 390 390 2. bez prítomnosti 2. without presence - - 290 290 380 380 3. skupinový EO-PO 3. EO-PO Group 0.9 0.9 80 80 240 240 kopolymér + copolymer + disperzná látka dispersant 0.1 0.1 4. alkoxylovaný diamín 4. alkoxylated diamine 0.2 0.2 60 60 170 170 + skupinový EO-PO + group EO-PO 0.7 0.7 kopolymér + copolymer + disperzná látka dispersant 0.1 0.1

5. alkoxylovaný diamín 0.45 + skupinový EO-PO 0.45 kopolymér + disperzná látka 0.15. alkoxylated diamine 0.45 + group EO-PO 0.45 copolymer + dispersant 0.1

6. Eo-PO monoamín 1.06. Eo-PO monoamine 1.0

270270

170 280170 280

PRÍKLAD 9EXAMPLE 9

Samostatná zmes skupinového etoxy propoxy monoamínového aditíva ďalej nezvyšuje účinok granúl v trojzložkovej zmesi, ktorá obsahuje fenmedifam (8 %) + etofumezát (10 %) + metamitron (20 %) a je doplnená granulami na zvýšenie aktivity tvorenými optimálnou zmesou alkoxylovaného diamínu a skupinovým etoxy propoxy kopolymérom (2 : 7). Pozoroval sa jasný antagonistický účinok na Brassica napus.Further, a separate group of ethoxy propoxy monoamine additive does not increase the effect of the granules in the three-component mixture containing phenmedipham (8%) + etofumezate (10%) + metamitron (20%) and is supplemented with granules to increase activity consisting of an optimal mixture of alkoxylated diamine and copolymer (2: 7). A clear antagonistic effect on Brassica napus was observed.

Množstvá aktívnych komponentov:Amounts of active components:

fenmedifam fenmedifam 150 150 g/ha g / ha etofumazát ethofumesate 190 190 g/ha g / ha metamitron metamitron 380 380 g/ha g / ha

Granuly aktívnych komponentov boli suspendované vo vode, 200 1/ha a etoxy propoxy monoamín bol pridaný v kvapalnej forme oddelene do spreju v množstve 1 kg/ha.The granules of the active components were suspended in water, 200 L / ha and ethoxy propoxy monoamine was added in liquid form separately to the spray at 1 kg / ha.

Prostriedok na zvýšenie aktivityMeans to increase activity

Použité množstvo Suchý materiál g/kvetináč kg/ha C. album B. napusQuantity used Dry material g / flower pot kg / ha C. album B. napus

1. bez ošetrenia1. without treatment

2. alkoxylovaný diamín 0.2 + skupinový EO-PO 0.7 kopolymér + disperzná látka 0.12. alkoxylated diamine 0.2 + group EO-PO 0.7 copolymer + dispersant 0.1

3. alkoxylovaný diamín 0.2 + skupinový EO-PO 0.7 kopolymér + disperzná látka 0.1 + EO-PO monoamín 1.03. alkoxylated diamine 0.2 + group EO-PO 0.7 copolymer + dispersant 0.1 + EO-PO monoamine 1.0

1.9 2.41.9 2.4

0.2 0.80.2 0.8

0.2 1.30.2 1.3

PRÍKLAD 10EXAMPLE 10

V teste sa porovnávala účinnosť produktu podlá tohoto vynálezu na buriny s tromi produktami už existujúcimi na trhu. Porovnali sa v rovnakom čase ich účinky na hostiteľské rastliny. V každom prípade boli aktívne komponenty vo výslednom zriedení vo forme pevných častíc s veľkosťou málo mikrónov, a výsledný produkt bol buď v pevnej forme ako granule WG suspendované vo vode, alebo ako suspenzný koncentrát SC. Prípravok podľa vynálezu obsahoval ako prostriedky na zvýšenie aktivity 10 % alkoxylovaný diamín + 35 % skupinový etoxy propoxy kopolymér, čo zodpovedá 0.1 kg diamínu a 0.35 kg skupinovového kopolyméru na hektár.The test compared the weed efficacy of the product of the invention with three products already existing on the market. Their effects on host plants were compared at the same time. In each case, the active components were diluted in the final dilution in the form of solid particles of a small micron size, and the resulting product was either suspended in water as a WG granules or as a suspension concentrate SC. The composition of the invention contained 10% alkoxylated diamine + 35% group ethoxy propoxy copolymer as an activity enhancer, corresponding to 0.1 kg of diamine and 0.35 kg of group copolymer per hectare.

Celkové množstvo aktívnych komponentov vo všetkých prípadoch bolo 360 g/ha a množstvo vody bolo 200 1/ha.The total amount of active components in all cases was 360 g / ha and the amount of water was 200 l / ha.

Výsledok ukázal, že prípravok podlá vynálezu má jasne lepšiu účinnosť ako konkurenčné produkty na obe buriny Chenopodium album a Brassica napus, a že poškodenie hostiteľskej rastliny, ktorou bola cukrová repa (Beta vulgaris) je nevýznané pre všetky testované produkty.The result showed that the preparation according to the invention has clearly better efficacy than competing products on both Chenopodium album and Brassica napus, and that damage to the host plant, which was sugar beet (Beta vulgaris), is unprofitable for all tested products.

Prípravok Aktívny Suchý materiál (g/kvetináč) komponent C.album B.napus B. vulgaris g/haPreparation Active Dry material (g / pot) of C.album B.napus B. vulgaris components g / ha

2.32.3

1. bez ošetrenia1. without treatment

2. WG podľa vynálezu -fenmedifam 8 %2. WG according to the invention -phenmedipham 8%

-etofumezát 10 %-ethofumezate 10%

-metamitron 20 % vrátane prostriedku na zvýšenie aktivity podľa vynálezu-metamitron 20% including an activity enhancer according to the invention

3. komerčný WG 360 0.93. Commercial WG 360 0.9

Goltix Triple/BayerGoltix Triple / Bayer

-fenmedifam 6.5 %-fenmedifam 6.5%

-etofumezát 6.5 %-ethofumezate 6.5%

-metamitron 28 %-metamitron 28%

4. komerčný SC 360 0.64. Commercial SC 360 0.6

Betanal Trio SC/Schering -fenmedifam 5 %Betanal Trio SC / Schering -phenmedifam 5%

-etofumezát 5 %-ethofumezate 5%

-metamitron 15 %-metamitron 15%

5. komerčný SC 360 1.25. Commercial SC 360 1.2

Mentor Star SC/Pluss-StaufferMentor Star SC / Pluss Stauffer

-fenmedifam 9.2 %-fenmedifam 9.2%

-etofumezát 9.2 %-ethofumezate 9.2%

-metamitron 27.1 %-metamitron 27.1%

360360

0.40.4

2.62.6

1.41.4

1.81.8

1.61.6

2.62.6

3.03.0

2.92.9

2.92.9

3.23.2

2.92.9

PRÍKLAD 11EXAMPLE 11

Test porovnával účinnosť granúl na zvýšenie aktivity podľa tohoto vynálezu s komerčným, ktorý ako prostriedok na zvýšenie aktivity obsahoval amín mastných kyselín loja (Armoblen T/25) a s komerčným prípravkom na zvýšenie aktivity s obsahom olejového emulgátora (Actipron) v rôznych herbicídoch. Pre zvolené herbicídy sa vybrali vhodné buriny.The test compared the efficacy of the activity enhancing granules of the present invention with a commercial one that contained tallow fatty acid amine (Armoblen T / 25) as an activity enhancer and a commercial activity enhancer containing an oil emulsifier (Actipron) in various herbicides. Suitable weeds were selected for the herbicides selected.

Aktivitu zvyšujúce granule podľa tohoto vynálezu sa skladali z 70 % skupinového EO-PO kopolyméru, 20 % alkoxylovaného diamínu a 10 % disperznej látky.The activity enhancing granules of the invention consisted of 70% group EO-PO copolymer, 20% alkoxylated diamine and 10% dispersant.

Sledované herbicídy mali nasledovné chemické zloženie, aktívne komponenty, názov a dávkovanie.The herbicides of interest had the following chemical composition, active components, name and dosage.

Chemické zloženie chemical composition Aktívny komponent active component Prípravok agent Dávkovanie prípravku/ha batching composition / ha bipyridín hydroxy- bipyridine hydroxy Diquat dibromid diquat dibromide Regióne region 0.75 1 0.75 1 benzonitril benzonitrile Bromoxynil bromoxynil 80 % WG 80% WG 0.1875 : 0.1875: pyridazín pyridazine Chloridazon chloridazon Pyramin FL Pyramin FL 3.0 kg 3.0 kg Pyridát pyridate Lentagran LENTAGRAN 2.0 kg 2.0 kg chinolín quinoline Quinmerac guinmerac BAS 51802H BAS 51802H 2.0 kg 2.0 kg Sulfonyl urea sulfonyl urea Triasulfuron tRIASULFURON Logran LOGRAN 0.02 kg 0.02 kg

Test sa môže použiť na dôkaz toho, že pevné granule prostriedku na zvýšenie aktivity podľa tohoto vynálezu zlepšujú biologickú účinnosť prípravkov uvedených v príklade rovnako ako kontrolných prípravkov prostriedkov na zvýšenie aktivity Armoblen T/25 a Actipron, keď aktívnymi komponentami sú bromoxynil, chloridazon alebo triasulfuron. Účinky iných aktívnych komponentov sú značne zvýšené pevnými granulami na zvýšenie aktivity podľa tohoto vynálezu v porovnaní so zmesami bez prostriedku na zvýšenie aktivity, a temer rovnako dobré ako kvapalné prostriedky na zvýšenie aktivity.The test can be used to demonstrate that the solid granules of the activity enhancer of the present invention improve the biological efficacy of the formulations of the example as well as the control preparations of the activity enhancers Armoblen T / 25 and Actipron when the active components are bromoxynil, chloridazone or triasulfuron. The effects of other active components are greatly enhanced by the solid activity enhancing granules of the present invention as compared to the compositions without the activity enhancing agent, and almost as good as the liquid activity enhancing agents.

Sprejové zmesi boli pripravené zmiešaním prípravkov vo vyššie spomínamých množstvách s množstvom vody zodpovedajúcej 200 1/ha a 1 kg granúl na zvýšenie aktivity, 1 1 Armoblenu T/25 alebo 1 1 Actipronu na hektár.Spray mixtures were prepared by mixing the formulations in the aforementioned amounts with an amount of water corresponding to 200 L / ha and 1 kg of activity granules, 1 L of Armoblen T / 25 or 1 L of Actipron per hectare.

Suchý materiál (mg/burina)Dry material (mg / weed)

P. convolvulusP. convolvulus

Bipyridín Sulfonyl urea Hydroxybenzonitril Diquat Tiasulfuron Bromoxynil dibromidBipyridine Sulfonyl urea Hydroxybenzonitrile Diquat Tiasulfuron Bromoxynil dibromide

1. bez ošetrenia 1. without treatment 726 726 744 744 619 619 2. bez pritom. 2. without doing so. 143 143 358 358 161 161 3. granule na 3. Granules per 43 43 112 112 57 57 zvýšenie aktivity increase activity 4. Actipron 4. Actipron 90 90 182 182 72 72 5. Armoblen T/25 5. Armoblen T / 25 31 31 145 145 82 82

Suchý materiál (mg/burina]Dry material (mg / weed)

G. spuriumG. spurium

Chinolínquinoline

Quinmeracguinmerac

M. inodorumM. inodorum

Sulfonyl urea PyridazínSulfonyl urea Pyridazine

Triasulfuron Chloridazon PyridátTriasulfuron Chloridazone Pyridate

e e 1. bez ošetrenia 194 1. untreated 194 194 194 282 282 282 282 z from 2. bez pritom. 50 2. without doing so. 50 94 94 142 142 145 145 « « 3. granule na 26 zvýšenie aktivity 3. granules for 26 increase activity 20 20 76 76 77 77 4. Actipron 31 Actipron 31 22 22 106 106 22 22 5. Armoblen T/25 22 Armoblen T / 25 22 22 22 109 109 41 41

Claims (12)

PATENTOVÉ NÁROKYPATENT CLAIMS 1. Kompozícia herbicídu, ktorá obsahuje najmenejA herbicide composition comprising at least - jeden alebo viac komponentov, známych per se, ako benzofurán, .bipyridín, hyroxybenzonitril, karbamoyl fenyl karbamát, pyridazín, chinolín, sulfonyl urea, alebo triazínové herbicídy, a- one or more components known per se, such as benzofuran, bipyridine, hydroxybenzonitrile, carbamoyl phenyl carbamate, pyridazine, quinoline, sulfonyl urea, or triazine herbicides, and - jeden alebo viac prostriedkov na zvýšenie aktivity na zlepšenie účinnosti aktívneho komponentu/komponentov, vyznačujúci sa tým, že prostriedok na zvýšenie aktivity je tetraalkoxylovaný alkylový diamín s nasledovným všeobecným vzorcom (I):- one or more activity enhancing agents for improving the activity of the active component (s), characterized in that the activity enhancing agent is a tetraalkoxylated alkyl diamine of the following general formula (I): kde Rx, R2, R3 a R4 sú skupiny, navzájom na sebe nzávislé, korešpondujúce s nasledovným vzorcom:where R x , R 2 , R 3 and R 4 are groups, independent of each other, corresponding to the following formula: - (ch2 (ch2 - (ch 2 (ch 2 B /B / CH - 0)q -H, a kde jedna zo skupín A alebo B je vodík a druhá je nižšia alkylová skupina, p+q = 5 - 150, a n = 1 - 6, molekulová hmotnosť zlúčeniny podlá vzorca (I) je v rozsahu asi 1 000 - 40 000.CH-O) q -H, and wherein one of A or B is hydrogen and the other is a lower alkyl group, p + q = 5-150, and n = 1-6, the molecular weight of the compound of formula (I) is in the range about 1,000-40,000. 2. Kompozícia herbicídu podľa nároku 1, vyznačujúca sa t ý m, že aktívnym komponentom je metyl-3-m-tolylcarbamoyl oxyfenyl karbamát a/alebo etyl-3-fenyl karbamoyl oxyfenyl karbamát a/alebo 2-etoxy-2,3-dihydro-3,3-dimetyl benzofurán-5-ylmetán sulfonát a/alebo 4-amino-3-metyl-6-fenyll,2,4,-triazín-5-(4H)-on, a/alebo 1, ľ-etylén-2,2' -dipyridyliumbibromid, a/alebo 3,5-dibromo-4-hydroxy benzonitril a/alebo 5-amino-4-chlór-2-fenylpyridazin-3-(2H)-on, a/alebo 6chlór-3-fenylpyridazín-4-yl-S-oktyl tiokarbonát, a/alebo 7chlór-3-metyl-8-chinolín karboxylová kyselina, a/alebo 3—(6— metoxy-4-metyl - 1,3,5-triazín-2-yl)-1-(2-(2-chlóretoxy)fenyl sulfonyl] urea.The herbicide composition according to claim 1, characterized in that the active component is methyl 3-m-tolylcarbamoyl oxyphenyl carbamate and / or ethyl 3-phenylcarbamoyl oxyphenyl carbamate and / or 2-ethoxy-2,3-dihydro -3,3-dimethyl-benzofuran-5-ylmethane sulfonate and / or 4-amino-3-methyl-6-phenyl, 2,4, -triazin-5- (4H) -one, and / or 1,1'-ethylene -2,2'-dipyridyl lumbibromide, and / or 3,5-dibromo-4-hydroxy benzonitrile and / or 5-amino-4-chloro-2-phenylpyridazin-3- (2H) -one, and / or 6-chloro-3 -phenylpyridazin-4-yl-S-octyl thiocarbonate, and / or 7-chloro-3-methyl-8-quinoline carboxylic acid, and / or 3- (6-methoxy-4-methyl-1,3,5-triazine-2) -yl) -1- (2- (2-chloroethoxy) phenyl sulfonyl] urea. 3. Kompozícia herbicídu podľa nároku 1 alebo 2, v y z n ačujúca sa tým, že ďalej ako synergické aditívum obsahuje skupinový etoxy propoxy kopolymér .The herbicide composition according to claim 1 or 2, further comprising a group ethoxy propoxy copolymer as a synergistic additive. 4. Kompozícia herbicídu podľa nároku 3, vyznačujúca sa t ý m, že skupinový etoxy propoxy kopolymér má nasledovný všeobecný vzorec (II):The herbicide composition according to claim 3, wherein the group ethoxy propoxy copolymer has the following general formula (II): HO- [ (CH2-CH2-O) r HO [(CH 2 CH 2 O) r VIN CH2-CH2-O)s]t - H (II) kde r a s sú hlavne > 5 a t má takú hodnotu, že molekulová hmotnosť etoxy propoxy kopolyméru je v rozsahu 2 000-20 000.CH 2 CH 2 O) s] t - H (II) wherein Ras are mainly> 5 and t has a value such that the molecular weight of the ethoxy propoxy copolymer is in the range of 2000-20000. 5. Kompozícia herbicídu podľa nároku 4, vyznačujúca sa t ý m, že pomer množstva skupinového etoxy propoxy kopolyméru k množstvu tetraalkoxylovaného alkylového diamínu je výhodne 1 : 10 - 10 : 1 (hmotnostný pomer).The herbicide composition of claim 4, wherein the ratio of the amount of group ethoxy propoxy copolymer to the amount of tetraalkoxylated alkyl diamine is preferably 1: 10 - 10: 1 (weight ratio). 6. Kompozícia herbicídu podľa nároku 1, vyznačujúca sa t ý m, že pomer množstva prostriedku na zvýšenie aktivity k množstvu aktívneho komponentu je výhodne 1:510 : 1 (hmotnostný pomer).The herbicide composition according to claim 1, wherein the ratio of the amount of activity enhancing agent to the amount of active component is preferably 1: 510: 1 (weight ratio). 7. Kompozícia herbicídu podlá nároku 1, vyznačujúca sa t ý m, že ďalej obsahuje iné zložky ako nosiče a enkapsulované látky, rovnako ako aditíva pre emulziíikáciu, disperziu, suspenziu, aditíva s protimržnúcim účinkom, na stabilizáciu a/alebo s protipenovým účinkom, a/alebo iné prostriedky na zvýšenie aktivity.The herbicide composition according to claim 1, further comprising components other than carriers and encapsulated substances, as well as additives for emulsifying, dispersing, suspending, antifreeze, stabilizing and / or antifoaming additives, and and / or other means to increase activity. 8. Kompozícia herbicídu podlá nároku 2, vyznačujúca sa t ý m, že simultánne ďalej obsahuje iné herbicídy s obsahom acetamidu, difenyl éteru, organického fosforu, pyridínu, tiokarbamátu, triazínu a uracylu.8. The herbicide composition of claim 2, further comprising other herbicides containing acetamide, diphenyl ether, organic phosphorus, pyridine, thiocarbamate, triazine, and uracyl simultaneously. 9. Metóda na ničenie burín, vyznačujúca sa tým, že buriny sú ošetrené kompozíciou herbicídu podlá ktoréhokoľvek predchádzajúceho nároku.A method for weed control, characterized in that the weeds are treated with a herbicide composition according to any preceding claim. 10. Prostriedok na zvýšenie aktivity, ktorýa zlepšuje účinnosť aktívneho komponentu herbicídu, tento aktívny prostriedok je benzofurán, bipyridín, hydroxybenzonitril, karbamoyl fenyl karbamát, pyridazín, chinolín, sulfonyl urea, alebo triazínové aktívne zlúčeniny, vyznačujúci sa tým, že prostriedok na zvýšenie aktivity je tvorený tetraalkoxylovaným alkylovým amínom, ktorého všeobecný vzorec (I) je:An activity enhancing agent which improves the efficacy of the active component of a herbicide, the active agent being benzofuran, bipyridine, hydroxybenzonitrile, carbamoyl phenyl carbamate, pyridazine, quinoline, sulfonyl urea, or triazine active compounds, wherein the activity enhancing agent is consisting of a tetraalkoxylated alkyl amine of formula (I): k »k » Λ.Λ. << kde Rx, R2, R3 a R4 sú skupiny, navzájom na sebe korešpondujúce s nasledovným vzorcom:where R x , R 2 , R 3 and R 4 are groups corresponding to each other by the following formula: nezávislé,independent, - (CH, - CH - O) - (CH, B- (CH - CH - O) - (CH, B JJ CH 0)a H, a kde jedna zo skupín A alebo B je vodík a druhá je nižšia alkylová skupina, p+q = 5 - 150, a n = 1 - 6, molekulová hmotnosť kompozície podľa vzorca (I) je v rozsahu asi 1 000 - 40 000.CH 0), and H, and wherein one of A or B is hydrogen and the other is lower alkyl, p and q = 5-150, n = 1-6, the molecular weight of the composition of formula (I) is in the range of about 1 000 - 40 000. 11. Prostriedok na zvýšenie aktivity podľa nároku 10, vyznačujúci sa tým, že prostriedok na zvýšenie aktivity obsahuje okrem tetraalkoxylovaného alkylového diamínu ako synergické aditívum skupinový etoxy propoxy kopolymér.The activity enhancing agent according to claim 10, wherein the activity enhancing agent comprises, in addition to the tetraalkoxylated alkyl diamine, a group ethoxy propoxy copolymer as a synergistic additive. 12. Prostriedok na zvýšenie aktivity podľa nároku 11, vyznačujúci sa tým, že skupinový etoxy propoxy kopolymér má všeobecný vzorec (II):The activity enhancing agent according to claim 11, wherein the group ethoxy propoxy copolymer has the general formula (II): CH,CH, HO-[ (CH2-CH2-O)r - (CH2-CH2-O)s]t - H (II) kde r a s sú hlavne > 5 a t má takú hodnotu, že molekulová hmotnosť etoxy propoxy kopolyméru je v rozsahu 2 000-20 000.HO- [(CH 2 -CH 2 -O) r - (CH 2 -CH 2 -O) s ] t -H (II) where ras are mainly> 5 and t is such that the molecular weight of the ethoxy propoxy copolymer is in range 2 000-20 000.
SK125-96A 1993-07-28 1994-07-27 Herbicide composition, activity-promoting agent for improving the efficacy of the herbicide, and a method for treating cultivated plants SK12596A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI933374A FI933374A (en) 1993-07-28 1993-07-28 Herbicidal composition, enhancer for improving the effectiveness of herbicide and method for treating crops
PCT/FI1994/000331 WO1995003697A1 (en) 1993-07-28 1994-07-27 Herbicide composition, activity-promoting agent for improving the efficacy of the herbicide, and a method for treating cultivated plants

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK12596A3 true SK12596A3 (en) 1997-02-05

Family

ID=8538359

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK125-96A SK12596A3 (en) 1993-07-28 1994-07-27 Herbicide composition, activity-promoting agent for improving the efficacy of the herbicide, and a method for treating cultivated plants

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0711112A1 (en)
JP (1) JPH09500892A (en)
BG (1) BG100317A (en)
CA (1) CA2168251A1 (en)
CZ (1) CZ25696A3 (en)
EE (1) EE9400099A (en)
FI (1) FI933374A (en)
LT (1) LT96006A (en)
NO (1) NO960346L (en)
PL (1) PL312780A1 (en)
SI (1) SI9400304A (en)
SK (1) SK12596A3 (en)
WO (1) WO1995003697A1 (en)
YU (1) YU48094A (en)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5629260A (en) * 1995-07-26 1997-05-13 Basf Corporation Heteric EO/PO block copolymers as adjuvants for herbicidal formulations
AUPO405696A0 (en) 1996-12-06 1997-01-09 Ici Australia Operations Proprietary Limited Herbicidal compositions
GB0625591D0 (en) * 2006-12-21 2007-01-31 Agrovista Uk Ltd Herbicide composition
EP2090166A1 (en) 2008-02-14 2009-08-19 Bayer CropScience AG Liquid herbicidal preparations
TWI827660B (en) * 2018-09-13 2024-01-01 日商住友化學股份有限公司 Bipyridine compound and use thereof
CN109169680A (en) * 2018-09-14 2019-01-11 江苏好收成韦恩农化股份有限公司 Herbicidal composition and preparation method thereof for Sugarbeet Fields

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1102206A (en) * 1978-04-05 1981-06-02 Osamu Umekawa Microbicidal compositions for industrial use
DE3767946D1 (en) * 1986-08-20 1991-03-14 Akzo Nv HERBICIDES AND FUNGICIDES CONTAINING EFFECTIVE ADDITIVES.
US4954338A (en) * 1987-08-05 1990-09-04 Rohm And Haas Company Microbicidal microemulsion
FR2648316A1 (en) * 1989-06-20 1990-12-21 Rhone Poulenc Agrochimie HERBICIDE COMPOSITIONS BASED ON N-PHOSPHONOMETHYLGLYCIN AND THEIR USE
JPH0774124B2 (en) * 1989-07-26 1995-08-09 竹本油脂株式会社 Method for preparing water-based pesticide formulation composition and water-based pesticide formulation composition obtained by the method

Also Published As

Publication number Publication date
BG100317A (en) 1997-03-31
WO1995003697A1 (en) 1995-02-09
CZ25696A3 (en) 1996-06-12
LT96006A (en) 1996-05-27
SI9400304A (en) 1995-04-30
FI933374A (en) 1995-01-29
NO960346D0 (en) 1996-01-26
YU48094A (en) 1997-08-22
PL312780A1 (en) 1996-05-13
NO960346L (en) 1996-03-26
FI933374A0 (en) 1993-07-28
JPH09500892A (en) 1997-01-28
EP0711112A1 (en) 1996-05-15
CA2168251A1 (en) 1995-02-09
EE9400099A (en) 1995-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6413908B1 (en) Agrochemical surfactant compositions
CN101675739B (en) Synergistic herbicidal compositions
EA038316B1 (en) Liquid sulfonylurea-containing herbicidal compositions
US6274535B1 (en) Defoliant
CN102119701A (en) Herbicides containing benzenesulfonamide
EP1024692A1 (en) A method of dispersing an insoluble material in an aqueous solution and an agricultural formulation
JPH09508895A (en) Herbicide wettable powder formulation
UA120736C2 (en) Liquid sulfonylurea- and li-salt containing herbicidal compositions
US6482772B1 (en) Sulphonyl urea and adjuvant based solid mixtures
EP1417885B1 (en) Granular herbicide
SK12596A3 (en) Herbicide composition, activity-promoting agent for improving the efficacy of the herbicide, and a method for treating cultivated plants
US8535698B2 (en) Granular water dispersible agent and production process
CN106163277B (en) Methods of using stable solid herbicide delivery systems
EP1157612B1 (en) Granular water-dispersible agents and process for producing the same
PL195699B1 (en) Plant protection agent
UA73598C2 (en) Herbicide
CN112998025A (en) Weeding composition containing substituted pyrazolyl pyrazole sulfonylurea compound
JPH1059809A (en) Uniform oily formulation for paddy field
EP1000545B1 (en) Aqueous suspension-type pesticide composition
CN104012553B (en) Dual-purpose weed killer herbicide in a kind of floods and droughts field and using method thereof
USRE43816E1 (en) Granular water dispersible agent and production process
AU740483C (en) A method of dispersing an insoluble material in an aqueous solution and an agricultural formulation
MXPA98001788A (en) Mixes of non-ionic siloxane in agricult