SI20820A - Metoda za pripravo aloina z ekstrakcijo - Google Patents
Metoda za pripravo aloina z ekstrakcijo Download PDFInfo
- Publication number
- SI20820A SI20820A SI9920051A SI9920051A SI20820A SI 20820 A SI20820 A SI 20820A SI 9920051 A SI9920051 A SI 9920051A SI 9920051 A SI9920051 A SI 9920051A SI 20820 A SI20820 A SI 20820A
- Authority
- SI
- Slovenia
- Prior art keywords
- extraction
- glycol
- aloe
- alloin
- triol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H7/00—Compounds containing non-saccharide radicals linked to saccharide radicals by a carbon-to-carbon bond
- C07H7/04—Carbocyclic radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
Izum se nanaša na metodo za pripravo aloina, ki jo sestavlja ekstrahiranje iz substance, ki vsebuje aloo, še zlasti iz rumenega rastlinskega soka ali iz derivativnega produkta, v prisotnosti alifatičnega diola ali triola z nizko molekularno težo, na primer glicerola ali glikola, čemur sledi čiščenje s kristalizacijo v alkoholu. Izum je uporaben za industrijsko pripravo aloina.ŕ
Description
Predmetni izum se nanaša na metodo za pripravo aloina, precizneje na metodo za ekstrahiranje aloina iz soka aloe ali iz derivativnih proizvodov, ki je industrijsko uporabna in daje končni produkt dobre čistosti in zadovoljivega donosa.
Aloin je naravna substanca, ki jo je mogoče pridobiti na običajen način z ekstrakcijo, kjer je začetni proizvod gel aloe. Aloin je zelo zanimiva substanca, za kar gre zasluga fakmakološkim značilnostim več njegovih is derivatov, ki so uporabni v različinih zdravilih. Rein, na primer, ki ga je mogoče pridobiti iz aloina, ima lastnosti laksativa, antirevmatika, antiartrozika in antiartritika, ki so uporabne v terapiji.
Metode, ki se najpogosteje uporabljajo že mnogo let, splošno vsebujejo ekstrakcijo, ki se začne iz trde smole, to je iz strjenega ostanka, ki ga
2o pridobimo s koncentracijo soka s preprostim gretjem na odprtem zraku pod atmosferskim pritiskom. Z ekstrakcijo pridobimo aloin, ki ga je mogoče prečistiti z rekristalizacijo v primernem topilu.
Patent EP-A-374 890 opisuje metodo ekstrakcije aloina in aloa emodina iz raslin ali rastlinskih ekstraktov s hidrofiličnim topilom, filtracijo in evaporacijo, da se pridobi sirup, ki se ga nato podvrže več ekstrakcijam, nato pa rekristalizaciji. Topila, ki se jih uporablja, so s alkoholi, aceton, etil acetat in voda.
Običajna kemična oznaka aloina je 10-glukopiranosil-1,8-dihidroksi-3hidroksimetil-9(10H)-antracenon. Aloin obstaja v obliki dveh izomer, A in B, ki se razlikujeta v položaju glukozne skupine na antronski bazi, pri čemer razmerje teh dveh izomer variira v odvisnosti od porekla rastlin in io metod ekstrakcije, ki se uporabljajo. Aloin z visoko vsebnostjo izomere A je običajno bolj zaželen.
Študije in testi, ki jih je opravil prijavitelj, so pokazali, da je mogoče znatno izboljšati klasično metodo ekstrakcije, s tem, da se uporabi dodatek, ki olajša ekstrakcijo in naknadno omogoči izboljšanje čiščenja, is Še zlasti metoda po izumu omogoča izboljšanje selektivnosti ekstrakcije in znatno zmanjšanje količine topila, ki ga uporabimo pri čiščenju pod pogoji, pod katerimi se metodo uporablja v industrijskem merilu (pri industrijski proizvodnji).
Metoda za pripravo aloina po predmetnem izumu je v svojem bistvu 20 sestavljena iz ekstrakcije eksudata aloe, še zlasti rumenega soka aloe, na primer aloe barbadensis ali tudi aloe capensis ali derivativnega proizvoda, v prisotnosti alifatičnega diola ali triola z nizko molekularno težo, čemur sledi čiščenje s kristalizacijo.
Skladno s prednostno izvedbo se alifatičen diol ali triol z nizko molekularno težo doda rumenemu soku aloe v prvi fazi ter se izvede koncentracija, nato pa se v drugi fazi izvede ekstrakcija. To prvo stopnjo je seveda mogoče izvesti tudi z derivatom soka aloe, ki vsebuje aloin, kot je na primer trdna smola, vendar pa je prednostna neposredna uporaba rumenega soka, ki predstavlja najmanj degradirano substanco.
Ekstrakciji sledi rekristalizacija iz alkohola, ki ga je mogoče izbrati izmed etanola, n-propanola, izopropanola, n-butanola, ferf-butanola in izobutanola.
Skladno s predmetnim izumom izraz alifatičen diol ali triol z nizko molekularno težo” označuje diol ali triol, ki v svoji ogljikovi verigi nima več kot 15 ogljikovih atomov, prednostno pa ne več kot 10 ogljikovih atomov. Alifatičen diol ali triol z nizko molekularno težo, kot se uporablja po predmetnem izumu, je lahko na primer glikol ali glicerol. Glikol je is prednostno izbran izmed etilen glikola, dietilen glikola, propilen glikola, butilen glikola, tripropilen glikola in trietilen glikola. Alifatičen diol ali triol se uporablja v količinah med 5 % in 25 % po teži, prednostno med 7 in 15 % glede na težo rumenega soka, ki se uporablja kot začetni material.
Kot je bilo navedeno zgoraj, se po koncentraciji rumenega soka v
2o prisotnosti alifatičnega diola ali triola izvede ekstrakcija s topilom, ki ga prednostno izberemo izmed etil acetata in acetona.
Za zadovoljujoče donose je pomembno, katero ekstrakcijsko topilo izberemo. Tako so primerjalni testi pokazali, da je celotni donos v primerjavi z aloinom, ki je prisoten v začetnem materialu, okrog 50 %, ko je uporabljen etil acetat, medtem ko je ekstrakcija slaba, to je pod 10 %, ko sta uporabljena kloroform ali bencinski eter. Čistoča produkta po ekstrakciji, to je vsebnost aloina v produktu, je prav tako pod 10 %, če se s etil acetat ali aceton zamenjata s kloroformom.
Metoda po izumu v primerjavi s klasičnimi metodami omogoča pomemben napredek pri ekstrakcijski selektivnosti, saj je vsebnost aloina v ekstrahiranem proizvodu pred čiščenjem v razredu 60 %, medtem ko je ta vsebnost okrog 50 % v primeru ekstrakcije po običajni metodi.
io Kakovost aloina, ki se pridobi, in njegov celoten donos je mogoče optimizirati, če se kontrolira vsebnost vode v času čiščenja z rekristalizacijo iz alkohola. Tako je po prednostni izvedbi izuma čiščenje z rekristalizacijo izvedeno v prisotnosti 0,5 do 5 %, prednostno pa med 0,5 do 2 % vode po teži vode v primerjavi s celotno težo medija. Količino vode is je mogoče regulirati kot je to običajno, bodisi z dodajanjem vode, ko je njena vsebnost nizka, bodisi z azeotropično destilacijo vode, ko je njena vsebnost visoka.
Metoda po predmetnem izumu omogoča pridobivanje proizvoda, ki ima vsebnost aloina preko 80 %, splošno med 85 in 90 % ter celo višjo od 90 ao %, kadar se kontrolira vsebnost vode med čiščenjem. Pod pogoji, ki so primerni za izvedbo metode na industrijskem nivoju, je celoten donos v primerjavi z aloinom, ki ga vsebuje začetni material (rumeni aloin sok ali derivativen proizvod), večji od 50 %.
Nadaljnja prednost metode po izumu je, da omogoča pomembno zmanjšanje količine alkohola, porabljenega v stopnji čiščenja, ki sledi ekstrakciji. Tako je v primeru rekristalizacije v izobutanolu količina alkohola med 10 in 20 volumnov na volumen aloina, ki ga medij vsebuje, s medtem ko je ta količina pri običajnih metodah med 40 in 60 volumnov na volumen aloina, ki ga medij vsebuje.
Aloin, ki ga pridobimo z metodo po izumu, je mogoče uporabiti za pripravo zdravil na bazi reina ali derivatov, ki so uporabni pri zdravljenju artroze, artritisa in različnih vnetij.
io Sledeči primeri bolj podrobno ilustrirajo izum, ne da bi s tem omejevali njegov obseg. Razen če je navedeno drugače, so deli in odstotki predstavljeni glede na težo oz. razmerje med težami.
Primer št. 1 is Kot primer, predstavljen za primerjavo, je aloin pripravljen po metodi, ki je spodaj navedena:
V evaporacijski steklenici volumna 1 L se koncentrira 200 g rumenega soka aloe vera na pritisku okrog 4 (103 Pa na vodni postelji, ki je segrevana na okrog 55 °C. Po odstranitvi 75 % vode se koncentrat zmeša v 600 ml etil acetata na temperaturi med 55 in 60 °C, med krepkim mešanjem, ki poteka 30 minut.
Po odlitju se organska faza, ki plava na površju, odstrani, vodni ostanek pa se trikrat ekstrahira z etil acetatom pri temperaturi med 50 in °C. Ekstrakte se kombinira in koncentrira v vacuumu, medtem ko se ohranja temperatura med 45 in 50 °C.
Tako se pridobi trdno snov rjavo-oranžne barve, ki ima vsebnost aloina okrog 45 do 50 %. To trdno snov se ponovno raztopi v 640 ml izobutanola s pri 70 °C (to je 40 volumnov izobutanola glede na volumen pristonega aloina).
Izobutanolova raztopina se ohladi na 5 °C in ohranja na tej temperaturi okrog štiri ure.
Aloin, ki se kristalizira, se zbere s filtracijo na Buchnerjevem lijaku, io medtem ko se filtrirna pogača spere z 20 ml izobutanola.
Po sušenju se tako pridobi produkt v obliki rumeno-rjavega praška, ki ima vsebnost aloina 86%, kot je določeno s kromatografijo (HPLC).
Donos čistega aloina glede na aloin v rumenem soku, ki se uporablja kot začetni material, je 40%.
Primer št. 2
Metoda po pričujočem izumu sledi principu ekstrakcije, kot je opisan v primeru št. 1, vendar pa je metoda modificirana, kot je opisano spodaj.
V evaporacijsko steklenico volumna 1 L se nalije 200 g rumenega soka 20 aloe vera, identičnega tistemu, ki je bil uporabljen v primeru št. 1, vendar predhodno zmešanega z 20 g etilen glikola, ter se mešanico koncentrira na pritisku okrog 4 (103 Pa. Po odstranitvi 75 % vode se koncentrat zmeša s 600 ml etil acetata pod pogoji, ki so identični tistim, opisanim v primeru št. 1.
Po odlitju se organska faza, ki plava na površju, odstrani, vodni ostanek pa se trikrat ekstrahira z etil acetatom, nato se ekstrakte združi in s koncentrira v vacuumu, medtem ko se ohranja temperatura med 45 in 50 °C.
Tako se pridobi oljen produkt rjave barve, ki ima vsebnost aloina okrog 55 do 60 %. To snov se ponovno raztopi v 240 ml izobutanola pri 70 °C (to je 15 volumnov izobutanola v odvisnosti od volumnov prisotnega io aloina).
Izobutanolova raztopina se ohladi na 5 °C in ohranja na tej temperaturi okrog štiri ure, kot v primeru št. 1.
Aloin, ki se kristalizira, se zbere s filtracijo na Buchnerjevem lijaku. Nato se po izpiranju z 20 ml izobutanola ter sušenju pridobi produkt v is obliki rumeno-rjavega praška, ki ima vsebnost aloina 87 %, kot je določena s kromatografijo (HPLC). Razmerje med aloinom A in aloinom B je okrog 3/1.
Donos čistega aloina glede na aloin v rumenem soku, ki se uporablja kot začetni material, je 53 %.
Primer št. 3
Postopa se, kot je navedeno v primeru št. 2, vendar pa je etilen glikol zamenjan z enako količino dietilen glikola.
-8Tako se pridobi 87 % čisti aloin, donos pa je 52 %.
Primer št, 4
Postopa se, kot je navedeno v primeru št. 2, vendar pa je etilen glikol s zamenjan z enako količino glicerola.
Tako se pridobi produkt, v katerem je vsebnost aloina 87 %, s celotnim donosom 48 %.
Primer št. 5 io Postopa se, kot je navedeno v primeru št. 2, vendar se po ekstrakciji z etil acetatom pridobljeni ekstrakt združi z 240 ml izobutanola, medtem ko se količina vode regulira na 1 % glede na skupno težo medija.
Tako se pridobi produkt, v katerem je vsebnost aloina 90 %, celotni donos pa je 56 %.
Claims (10)
1. Metoda za pripravo aloina iz substance, ki vsebuje aloo, z ekstrakcijo in 5 čiščenjem s kristalizacijo, označena s tem, da se izvede ekstrakcija rumenega soka aloe ali derivativnega proizvoda v prisotnosti alifatičnega diola ali triola z nizko molekularno težo.
io
2. Metoda po zahtevku 1, označena s tem, da se alifatični diol ali triol z nizko molekularno težo doda rumenemu soku aloe, nato pa se pred ekstrakcijo izvede koncentracija.
is
3. Metoda po kateremkoli od prejšnjih zahtevkov, označena s tem, da ekstrakciji sledi rekristalizacija v alkoholu.
4. Metoda po zahtevku 3,
2o označena s tem, da se alkohol izbere izmed etanola, n-propanola, izopropanola, nbutanola, tert-butanola in izobutanola.
-1010
5. Metoda po zahtevku 1, označena s tem, da se ekstrakcijo izvaja na soku aloe vera, aloe barbadensis ali aloe capensis.
6. Metoda po zahtevku 1, označena s tem, da je alifatični diol ali triol z nizko molekularno težo glikol ali glicerol.
io
7. Metoda po zahtevku 6, označena s tem, da se glikol izbere izmed etilen glikola, dietilen glikola, propilen glikola, butilen glikola, tripropilen glikola in trietilen glikola.
is
8. Metoda po kateremkoli od zahtevkov od 4 do 7, označena s tem, da je količina alifatičnega diola ali triola z nizko molekularno težo med 5 in 25 % po teži glede na težo rumenega soka.
20
9. Metoda po kateremkoli od zahtevkov 1 do 3, označena s tem, da se ekstrakcijo izvede s topilom, ki ga izberemo izmed etil acetata in acetona.
-1111
10. Metoda po kateremkoli od zahtevkov od 1 do 3, označena s tem, da se rekristalizacijo izvede v prisotnosti 0,5 do 5 % vode po teži glede na celotno težo medija.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/IB1999/000771 WO2000066601A1 (fr) | 1999-04-28 | 1999-04-28 | Procede de preparation d'aloine par extraction |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SI20820A true SI20820A (sl) | 2002-08-31 |
Family
ID=11004854
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SI9920051A SI20820A (sl) | 1999-04-28 | 1999-04-28 | Metoda za pripravo aloina z ekstrakcijo |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6506387B1 (sl) |
EP (1) | EP1091970B1 (sl) |
JP (1) | JP4698841B2 (sl) |
KR (1) | KR100529765B1 (sl) |
CN (1) | CN1144809C (sl) |
AT (1) | ATE240965T1 (sl) |
AU (1) | AU774470B2 (sl) |
BR (1) | BR9911646A (sl) |
CA (1) | CA2334656C (sl) |
CZ (1) | CZ293949B6 (sl) |
DE (1) | DE69908127T2 (sl) |
DK (1) | DK1091970T3 (sl) |
ES (1) | ES2197632T3 (sl) |
HK (1) | HK1038567A1 (sl) |
HU (1) | HUP0200346A3 (sl) |
IL (2) | IL140469A0 (sl) |
MX (1) | MXPA00012485A (sl) |
NO (1) | NO317265B1 (sl) |
NZ (1) | NZ508963A (sl) |
PL (1) | PL192930B1 (sl) |
PT (1) | PT1091970E (sl) |
SI (1) | SI20820A (sl) |
SK (1) | SK283953B6 (sl) |
TR (1) | TR200100738T1 (sl) |
WO (1) | WO2000066601A1 (sl) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2533784C (en) * | 2004-03-31 | 2009-09-15 | Morinaga Milk Industry Co., Ltd. | Glycoside having 4-methylergost-7-en-3-ol skeleton and hyperglycemia improving agent |
EP1666446A1 (en) * | 2004-11-12 | 2006-06-07 | Laboratoire Medidom S.A. | Process for preparing rhein and diacerein |
GB0511051D0 (en) * | 2005-05-31 | 2005-07-06 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Molecular sieve catalyst treatment |
JP4162703B2 (ja) * | 2005-09-22 | 2008-10-08 | 森永乳業株式会社 | 内臓脂肪蓄積抑制剤 |
AU2006300629B2 (en) * | 2005-09-22 | 2009-12-10 | Morinaga Milk Industry Co., Ltd. | Agent for inhibiting Visceral fat accumulation |
CN100453548C (zh) * | 2006-10-11 | 2009-01-21 | 上海华震科技有限公司 | 一种从芦荟制品中分离高纯度芦荟苷的方法 |
FR2908770B1 (fr) * | 2006-11-21 | 2009-02-06 | Pierre Fabre Medicament Sa | Procede d'extraction d'aloine |
CN104844547B (zh) * | 2015-04-30 | 2017-03-01 | 云南万绿生物股份有限公司 | 一种芦荟苷的高效提取和分级纯化方法 |
CN106421282A (zh) * | 2016-10-20 | 2017-02-22 | 王凯茜 | 一种治疗非***性细菌性关节炎的中药 |
ES2684782B1 (es) * | 2017-03-29 | 2019-04-24 | Biovet S A | Producto alimenticio para animales que comprende aloína, apigenina y ácido cafeico y procedimiento para su obtención |
CN115919960B (zh) * | 2022-12-24 | 2024-06-07 | 河北万邦复临药业有限公司 | 一种芦荟的精制方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4966892A (en) * | 1982-05-07 | 1990-10-30 | Carrington Laboratories, Inc. | Processes for preparation of aloe products products produced thereby and compositions thereof |
US4670263A (en) * | 1983-12-29 | 1987-06-02 | Noorlander Daniel O | Nontoxic, germicide, and healing compositions |
US4602004A (en) | 1984-06-14 | 1986-07-22 | Maurice Cohen | Aloin and aloe-emodin containing pesticides |
JPS61109708A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-28 | Kobayashi Kooc:Kk | 化粧料 |
JPS63501221A (ja) * | 1985-06-28 | 1988-05-12 | カ−リントン ラボラトリ−ズ インコ−ポレ−テツド | アロエ製品の製造方法、該方法によって得られた製品およびその組成物 |
US4957907A (en) * | 1985-06-28 | 1990-09-18 | Carrington Laboratories Inc. | Process for preparation of aloe products |
DE3689195T2 (de) | 1985-06-28 | 1994-05-05 | Carrington Lab Inc | Verfahren zur Herstellung von Aloe-Erzeugnissen, Erzeugnisse und Zusammensetzungen dazu. |
GB8829782D0 (en) | 1988-12-21 | 1989-02-15 | Gamut International Inc | Isolation of aloe-emodin |
WO1992006701A1 (en) * | 1990-10-18 | 1992-04-30 | Huffstutler, M., Conrad, Jr. | Preparation of concentrated fluid symphytum extracts, therapeutic forms and methods of use |
JP3685833B2 (ja) * | 1995-02-06 | 2005-08-24 | 日本メナード化粧品株式会社 | 免疫抑制改善剤 |
JPH10120576A (ja) * | 1996-10-16 | 1998-05-12 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Hsp60ファミリーに属するタンパク質のアロイン誘導体含有合成抑制剤 |
JPH1135431A (ja) * | 1997-07-24 | 1999-02-09 | Hideo Asada | アロエの薬効成分の抽出方法及び育毛剤 |
US6290964B1 (en) * | 1998-03-06 | 2001-09-18 | Kathleen Shupe | Antimicrobial agents isolated from aloe vera |
US6309675B1 (en) * | 1999-07-21 | 2001-10-30 | Nancy Laning Sobczak | Therapeutic composition including plantain and aloe vera for treatment of arthritis and other afflictions |
-
1999
- 1999-04-20 US US09/701,955 patent/US6506387B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-28 PL PL345150A patent/PL192930B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 CA CA002334656A patent/CA2334656C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-28 CZ CZ20004775A patent/CZ293949B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 CN CNB998079634A patent/CN1144809C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-28 DE DE69908127T patent/DE69908127T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-28 SI SI9920051A patent/SI20820A/sl not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 PT PT99914703T patent/PT1091970E/pt unknown
- 1999-04-28 AT AT99914703T patent/ATE240965T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 IL IL14046999A patent/IL140469A0/xx active IP Right Grant
- 1999-04-28 EP EP99914703A patent/EP1091970B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-28 HU HU0200346A patent/HUP0200346A3/hu unknown
- 1999-04-28 WO PCT/IB1999/000771 patent/WO2000066601A1/fr active IP Right Grant
- 1999-04-28 MX MXPA00012485A patent/MXPA00012485A/es active IP Right Grant
- 1999-04-28 BR BR9911646-4A patent/BR9911646A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 DK DK99914703T patent/DK1091970T3/da active
- 1999-04-28 ES ES99914703T patent/ES2197632T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-28 AU AU33413/99A patent/AU774470B2/en not_active Ceased
- 1999-04-28 KR KR10-2000-7014596A patent/KR100529765B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 JP JP2000615630A patent/JP4698841B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-28 TR TR2001/00738T patent/TR200100738T1/xx unknown
- 1999-04-28 SK SK1988-2000A patent/SK283953B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-04-28 NZ NZ508963A patent/NZ508963A/en unknown
-
2000
- 2000-12-15 NO NO20006424A patent/NO317265B1/no not_active IP Right Cessation
- 2000-12-21 IL IL140469A patent/IL140469A/en not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-12-27 HK HK01109070A patent/HK1038567A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP3225615B1 (en) | Preparation method for medicinal chlorogenic acid | |
SI20820A (sl) | Metoda za pripravo aloina z ekstrakcijo | |
FI104892B (fi) | Diasetyylirheinin valmistusmenetelmä | |
US2895953A (en) | Process for purification of partially hydrolyzed steroidal saponins | |
KR100205045B1 (ko) | 신규한 트리테르펜 글리코사이드 화합물, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 항암제 조성물 | |
CA2093914C (en) | Antineoplastic drug of plant extraction and process for the preparation thereof | |
JP2002532485A (ja) | タクサス・スピーシーズ植物の回収可能部分から10−デアセチル・バッカティンiiiを単離する方法 | |
US4313880A (en) | Extractive process for preparing apigenin | |
EP0541780B1 (en) | Antineoplastic chemotherapeutic of plant origin, having high selectivity and greatly reduced toxicity, and process for the preparation thereof | |
KR880000018B1 (ko) | 센나 약제로부터 완하제를 제조하는 공정 | |
RU2218345C2 (ru) | Способ получения алоина экстракцией | |
EP0112770B1 (fr) | Nouvel extrait de ruscus, son procédé de préparation et son application en tant que principe actif veinotonique | |
CN102911033A (zh) | 一种从啤酒花中制备黄腐酚的方法 | |
US2615884A (en) | Preparation of a cardio-active glycoside | |
KR870001573B1 (ko) | 병풀로부터 트리페노이드 성분의 분리방법 | |
US2438418A (en) | Process for the isolation of oleandrin | |
JP2674758B2 (ja) | リクイリチンの単離方法 | |
CN117142936A (zh) | 月腺大戟素a的制备方法 | |
JP2011042672A (ja) | 抽出によるアロインの製造方法 | |
JPS6253985A (ja) | ホスト・ゲスト錯体法によるアルカロイド類の分離方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
IF | Valid on the event date | ||
SP73 | Change of data on owner |
Owner name: PAXA N.V.; NL Effective date: 20070117 |
|
KO00 | Lapse of patent |
Effective date: 20090610 |