SI20692A - Antociansko barvilo izdelano iz rastlinskih snovi in postopek njegove proizvodnje - Google Patents
Antociansko barvilo izdelano iz rastlinskih snovi in postopek njegove proizvodnje Download PDFInfo
- Publication number
- SI20692A SI20692A SI200120001A SI200120001A SI20692A SI 20692 A SI20692 A SI 20692A SI 200120001 A SI200120001 A SI 200120001A SI 200120001 A SI200120001 A SI 200120001A SI 20692 A SI20692 A SI 20692A
- Authority
- SI
- Slovenia
- Prior art keywords
- dye
- glycoside
- extraction
- production
- anthocyanin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Antociansko barvilo, izdelano iz rastlinske osnovne sestavine, in postopek njegove izdelave se nanašata na prehrambeno, kozmetično, farmacevtsko in tekstilno industrijo in se lahko uporabljata v proizvodnji alkoholnih in brezalkoholnih pijač, slaščic, proizvodov izdelanih iz kislega mleka, za barvanje tabletnih kapsul, barvanje otroškega spodnjega perila, igrač itd. V skladu z iznajdbo je bil sestavi naravnega barvila, ki je vsebovala cianidin glikozide, peonidin glikozide, organsko snov in mineralne soli, dodan pelargonidin glikozid. Odstotki sestavin so sledeči, %: cianidin glikozid 0,1 - 8,6; peonidin glikozid 0,08 - 6,45; pelargonidin glikozid 0,005 - 4,3; organska snov in mineralne soli - ostalo. Zaradi dejstva, da raztopina barvila poleg cianidin in peonidin glikozidov vsebuje tudi pelargonidin glikozid, ima predlagano barvilo razširjen barvni spekter. Kombiniranje teh treh antocianov v predlaganem barvilu omogoča zelo bogat spekter rdečih barv. Hkrati mora biti razmerje pelargonidin glikozid: peonidin glikozid: cianidin glikozid enako 1:1,5:2 in to bo omogočilo izdelavo barvila s številnimi dragocenimi fizikalnimi lastnostmi. Barvilo ohranja rdečo barvo, kadar pH okolja ni večje od 7, je toplotno obstojno, svetlobno obstojno in ohranja svoje značilnosti skozi 2 (dve) leti, poleg tega je njegova relativna optična gostota najvišja, ko je izpostavljeno svetlobi z valovno dolžini 505 - 515 nm. V skladu z iznajdbo, postopek izdelave barvila predvideva, da se predhodno posušeni rastlinski koruzni stržen, ki vsebuje antocian, zmelje, ekstrahira z mešanico vodnih raztopin hidrokloridnih in citronskih kislin v ultrazvočnem vibracijskem polju. Nato se ekstrahirano barvilno snov filtrira in koncentrira v vakuumu. Osnovna sestavina se za ekstrakcijo dodatno pripravi s poparjenjem zmlete snovi v ekstrakcijskem sredstvu 6-8 ur pri temperaturi 35 - 40 stopinj Celzija. Ekstrakcija se lahko izvede v treh korakih. Obdelava za ekstrakcijo vsakega dela traja 30 - 40 minut pri temperaturi 35 - 40 stopinj Celzija. Ta postopek izboljša tehnologijo proizvodnje in omogoča dodaten vir osnovnih sestavin.ŕ
Description
SMIRNOV, VITALY ALEKSEEVICH, Moldova SIDOROV, VIKTOR VIKTOROVICH, Rusija SMIRNOV, VALENTINA VLADIMIROVA, Moldova
ANTOCIANSKO BARVILO IZDELANO IZ RASTLINSKIH SNOVI IN
POSTOPEK NJEGOVE PROIZVODNJE
PODROČJE IZNAJDBE
Iznajdba se nanaša na prehrambeno, kozmetično, farmacevtsko in is tekstilno industrijo in se lahko uporablja v proizvodnji alkoholnih in brezalkoholnih pijač, slaščic, proizvodov izdelanih iz kislega mleka, za barvanje tabletnih kapsul, barvanje otroškega spodnjega perila, igrač itd.
OZADJE IZNAJDBE
2o Znano je, da se antocianska barvila izdeluje iz murve, grozdja, črnega ribeza, črne jerebike, slezenovca, celičja korenja (Patentna prijava VB št. 8612587, vložena leta 1986; Patent RF št. 2057153, 1996; Sestavine hrane, osnovne sestavine in dodatki k hrani št. 1, 2000). Poleg tega obstajajo postopki za izdelavo antocianskih barvil iz različnih rastlin, na primer iz rdečega grozdja, tropin črne jerebike, cvetnih listov slezenovca, itd.
Tovrstna barvila imajo naslednje slabe strani: nizka vsebnost barvilne snovi, majhna toplotna in svetlobna obstojnost, omejen spekter barv. Hkrati, kot je razvidno iz zgoraj povedanega, so antocianska barvila izdelana iz jagod in njihovih tropin, t.j. sezonskih in pokvarljivih snovi, in to povzroča tehnološko zapleten in finančno drag postopek proizvodnje barvil v več korakih. Torej je slaba stran zgoraj omenjenih postopkov v tem, da poteka proizvodnja barvila v več korakih zaradi nizke vsebnosti pigmenta v osnovni sestavini in razen tega postopek ni učinkovit za ostale vrste osnovnih sestavin (Patent RF št. 2099376 za V. M. Bolotov in drugi, 1995).
Naravno užitno barvilo izdelano iz cvetnih listov slezenovca je najbližji is prototip predlaganega (Mednarodna prijava PCT/SU88/00009, v razredu C 09 B 61/00, z datumom 12. 1. 1988, Mednarodna publikacija WO 89/06671 z datumom 27. 7. 1989). To barvilo je izvleček antocianske osnovne sestavine, ki ga sestavljajo: glikozidi cianidina, peonidina, delfinidina, petunidina in/ali malvidina. Najbližja metoda predlagani je proizvodnja barvila iz rastlinskih snovi, ki vključuje ekstrakcijo antocianskih snovi s pomočjo vodne raztopine kisline in/ali alkohola v ultrazvočnem vibracijskem polju, ločitev in zgostitev izvlečka, da nastane končni proizvod (Patent RF št. 2077543, v razredu C09B61/00, 1994).
-3Slaba stran tega barvila je nizka obstojnost med shranjevanjem tako v čisti obliki kot v proizvodih, kjer se uporablja, razen tega ima omenjeno barvilo omejen spekter barv, kar skrči področje njegove uporabe. Slabe strani zgornje metode vključujejo nezmožnost pridobitve koncentriranega barvila, visoko potrošnjo ekstrakcijskega sredstva in nizko proizvodnjo iz osnovnih sestavin, ki vsebujejo antocian.
POVZETEK IZNAJDBE
Namen te iznajdbe je pridobiti naravno antociansko rdeče barvilo, ki bo 10 imelo širok spekter barv, visoko toplotno in svetlobno obstojnost, enostaven postopek izdelave, ki bo temeljil na uporabi novih osnovnih sestavin, ki omogočajo proizvodnjo barvila v kateremkoli obsegu, neodvisno od sezone in katerihkoli drugih dejavnikov.
Iznajdba temelji na namenu pripraviti užitno barvilo iz rastlinskih is osnovnih sestavin s spreminjanjem in izbiranjem določenih razmerij sestavin in tudi s spreminjanjem pogojev postopka ekstrakcije iz rastlinskih osnovnih sestavin, in razviti postopek njegove proizvodnje. Barvilo je visoke kvalitete, obstojnosti, ima širok spekter barv, široko področje uporabe, tudi v proizvodnji brezalkoholnega tonika visoke
2o kvalitete in obstojne barve.
Podrobno opisan namen je dosežen z dodajanjem pelargonidin glikozidov v naravno barvilo, ki vsebuje cianidin glikozide, peonidin glikozide, organsko snov sledeč, %:
cianidin glikozid peonidin glikozid pelargonidin glikozid organska snov in mineralne soli in mineralne soli. Odstotek mas sestavin je
0,1-8,6
0,08-6,45
0,005-4,3 ostalo
Ker raztopina barvila vsebuje pelargonidin glikozid poleg cianidin in io peonidin glikozidov, ima s tem predlagano barvilo širši barvni spekter, saj je znano, da je barva cianidina temno rdeča, peonidin je rožnat in vijoličen in pelargonidin je škrlaten. Kombiniranje teh treh antocianov v predlaganem barvilu omogoča zelo bogat spekter rdečih barv. Hkrati mora biti razmerje pelargodin glikozida : peonidin glikozida : cianidin glikozida is enako 1 : 1,5 : 2, da bo omogočalo pripravo barvila s številnimi pomembnimi fizikalnimi lastnostmi. Barvilo namreč ostane rdeče, ko pH okolja ni večje od 7, je toplotno obstojno, svetlobno obstojno in ohranja značilnosti skozi 2 (dve) leti, poleg tega je njegova relativna optična gostota najvišja, ko je izpostavljeno svetlobi z valovno dolžino 505 - 515 nm.
Barvilo, ki je pripravljeno iz naslednjih razmerij sestavin, zavzema obliko prozorne goste tekočine temno rdeče barve, ki je popolnoma topna v vodi in vodnih raztopinah etilnega alkohola, z vonjem osnovne sestavine in kislim okusom. Odstotek mase suhe snovi je najmanj 20, masni delež barvilne snovi je najmanj 40 g/l. Predlagano barvilo je izvleček iz rastlinskih snovi, ki vsebujejo antocian. Raznolikost njegovega barvnega spektra je posledica različnih vrst antocianov, njihovega obsega in razmerja. Kromatografska raziskava je potrdila, da barvilo vsebuje tri osnovne antocianide, in sicer cianidin (temno rdeče), peonidin (rožnato in vijolično) in pelargonidin (škrlatno). Organska snov in mineralne soli so bile prav tako odkrite v razotopini barvila.
Predlagano barvilo je bilo testirano za strupenost na laboratorijskih io živalih. Rezultati testov potrjujejo, da barvilo ne vsebuje strupenih snovi in ne povzroča nobenih sprememb v stanju laboratorijskih živali. Poleg tega, da je predlagano barvilo izvleček iz rastlinskih snovi, vsebuje bio aktivne spojine kot izvleček osnovne sestavine. Razpoložljivost bio aktvine snovi poveča kakovost predlaganega barvila.
PRIMERI SESTAVE BARVILA
Primer št. 1
Osnovna sestavina: rastlinski koruzni stržen, ki vsebuje antocian.
| Sestava barvila | % |
| cianidin glikozid | 4,4 |
| peonidin glikozid | 3,3 |
| pelargonidin glikozid | 2,2 |
| organska snov in mineralne soli | ostalo |
Pripravljeno barvilo je bilo testirano za odpornost različnim neugodnim dejavnikom, kot npr: kislemu okolju, zamrznitvi za 30 dni, vretju za 3 ure, izpostavljenosti neposredni sončni svetlobi za 3 mesece. V tem primeru se je pH raztopine barvila spreminjala med 2,0 in 10,0. Poleg tega je bil s pomočjo spektrofotometra preverjen spekter absorpcije vidnega spektra. Za rezultate opravljenega testa glej tabelo št. 1. Kot je razvidno iz predstavljenih podatkov, ima predlagano barvilo naslednje lastnosti:
najvišjo relativno optično gostoto ima pri valovni dolžini 515 nm ohranja naravno rdečo barvo ob izpostavljenosti okolju s pH med io 2,0 in 7,0 odporno je na zmrzovanje, t.j. ohranja 95% naravne barvne gostote po zamrznitvi za 30 dni ohranja 90% naravne barvne gostote po vretju za 3 ure ohranja 98% naravne barvne gostote po izpostavljenosti is neposredni sončni svetlobi za 3 mesece vsebnost antocianov v barvilu ustreza naslednjemu razmerju, kjer mora biti vzajemni odnos pelargonidin glikozid : peonidin glikozid : cianidin glikozid enak 1 : 1,5 : 2.
Primer št. 2
Osnovna sestavina: rastlinski koruzni stržen, ki vsebuje antocian.
| Sestava barvila | % |
| cianidin glikozid | 0,1 |
| peonidin glikozid | 0,08 |
| pelargonidin glikozid | 0,05 |
| organska snov in mineralne soli | ostalo |
Pripravljeno barvilo je bilo testirano za odpornost različnim neugodnim dejavnikom, kot npr: kislemu okolju, zamrznitvi za 30 dni, vretju za 3 ure, izpostavljenosti neposredni sončni svetlobi za 3 mesece. V tem primeru se io je pH raztopine barvila spreminjala med 2,0 in 10,0. Poleg tega je bil s pomočjo spektrofotometra preverjen spekter absorpcije vidnega spektra. Za rezultate opravljenega testa glej tabelo št. 1. Kot je razvidno iz predstavljenih podatkov, ima predlagano barvilo naslednje lastnosti: najvišjo relativno optično gostoto ima pri valovni dolžini 512 nm
- ohranja naravno rdečo barvo ob izpostavljenosti okolju s pH med
2,0 in 7,0 odporno je na zmrzovanje, t.j. ohranja 80% naravne barvne gostote po zamrznitvi za 30 dni ohranja 80% naravne barvne gostote po vretju za 3 ure 20 - ohranja 80% naravne barvne gostote po izpostavljenosti neposredni sončni svetlobi za 3 mesece vsebnost antocianov v barvilu ustreza naslednjemu razmerju, kjer mora biti vzajemni odnos pelargonidin glikozid : peonidin glikozid : cianidin glikozid enak 1 : 1,5 : 2.
Primer št, 3
Osnovna sestavina: rastlinski koruzni stržen, ki vsebuje antocian.
| Sestava barvila | % |
| cianidin glikozid | 8,6 |
| peonidin glikozid | 6,45 |
| pelargonidin glikozid | 4,3 |
| organska snov in mineralne soli | ostalo |
Pripravljeno barvilo je bilo testirano za odpornost različnim neugodnim dejavnikom, kot npr: kislemu okolju, zamrznitvi za 30 dni, vretju za 3 ure, is izpostavljenosti neposredni sončni svetlobi za 3 mesece. V tem primeru se je pH raztopine barvila spreminjala med 2,0 in 10,0. Poleg tega je bil s pomočjo spektrofotometra preverjen spekter absorpcije vidnega spektra. Za rezultate opravljenega testa glej tabelo št. 1. Kot je razvidno iz predstavljenih podatkov, ima predlagano barvilo naslednje lastnosti:
- najvišjo relativno optično gostoto ima pri valovni dolžini 513 nm ohranja naravno rdečo barvo ob izpostavljenosti okolju s pH med 2,0 in 7,0 odporno je na zmrzovanje, t.j. ohranja 90% naravne barvne gostote po zamrznitvi za 30 dni ohranja 95% naravne barvne gostote po vretju za 3 ure ohranja 100% naravne barvne gostote po izpostavljenosti neposredni sončni svetlobi za 3 mesece vsebnost antocianov v barvilu ustreza naslednjemu razmerju, kjer mora biti vzajemni odnos pelargonidin glikozid : peonidin glikozid : cianidin glikozid enak 1 : 1,5 : 2.
io Primer št. 4
Osnovna sestavina: rastline, ki vsebujejo antocian - cvetni listi slezenovca in brusnice.
Barvilo je bilo pripravljeno z uporabo znanih postopkov (5) in je imelo naslednjo sestavo, %:
cianidin glikozid 8,6 peonidin glikozid 0,08 pelargonidin glikozid 3,6 organska snov in mineralne soli ostalo
Pripravljeno barvilo je bilo testirano za odpornost različnim neugodnim dejavnikom, kot npr: kislemu okolju, zamrznitvi za 30 dni, vretju za 3 ure, izpostavljenosti neposredni sončni svetlobi za 3 mesece. V tem primeru se je pH raztopine barvila spreminjala med 2,0 in 4,0. Poleg tega je bil s
-1010 pomočjo spektrofotometra preverjen spekter absorpcije vidnega spektra. Za rezultate opravljenega testa glej tabelo št. 1. Kot je razvidno iz predstavljenih podatkov, ima predlagano barvilo naslednje lastnosti:
najvišjo relativno optično gostoto ima pri valovni dolžini 525 nm 5 - ohranja naravno rdečo barvo ob izpostavljenosti okolju s pH med
2,0 in 4,0 odporno je na zmrzovanje, t.j. ohranja 40% naravne barvne gostote po zamrznitvi za 30 dni ohranja 35% naravne barvne gostote po vretju za 3 ure io - ohranja 50% naravne barvne gostote po izpostavljenosti neposredni sončni svetlobi za 3 mesece vsebnost antocianov v barvilu ustreza naslednjemu razmerju, kjer mora biti vzajemni odnos pelargonidin glikozid : peonidin glikozid : cianidin glikozid enak 1 : 0,002 : 2,3.
Primer št 5
Osnovna sestavina: grozdje in jagode, ki vsebujejo antocian.
Barvilo je bilo pripravljeno z uporabo znanih postopkov (5) in je imelo naslednjo sestavo, % cianidin glikozid 0,1 peonidin glikozid 0,05 pelargonidin glikozid 9,0 organska snov in mineralne soli ostalo
-1111
Pripravljeno barvilo je bilo testirano za odpornost različnim neugodnim dejavnikom, kot npr: kislemu okolju, zamrznitvi za 30 dni, vretju za 3 ure, izpostavljenosti neposredni sončni svetlobi za 3 mesece. V tem primeru se je pH raztopine barvila spreminjala med 2,0 in 5,0. Poleg tega je bil s pomočjo spektrofotometra preverjen spekter absorpcije vidnega spektra. Za rezultate opravljenega testa glej tabelo št. 1. Kot je razvidno iz predstavljenih podatkov, ima predlagano barvilo naslednje lastnosti:
najvišjo relativno optično gostoto ima pri valovni dolžini 540 nm ohranja naravno rdečo barvo ob izpostavljenosti okolju s pH med io 2,0 in 5,0 odporno je na zmrzovanje, t.j. ohranja 30% naravne barvne gostote po zamrznitvi za 30 dni ohranja 25% naravne barvne gostote po vretju za 3 ure ohranja 60% naravne barvne gostote po izpostavljenosti neposredni sončni svetlobi za 3 mesece vsebnost antocianov v barvilu ustreza naslednjemu razmerju, kjer mora biti vzajemni odnos pelargonidin glikozid : peonidin glikozid : cianidin glikozid enak 1 : 0,006 : 0,01.
Primer št. 6
Osnovna sestavina: jagode, ki vsebujejo antocian.
-1212
Barvilo je bilo pripravljeno z uporabo znanih postopkov (5) in je imelo naslednjo sestavo % cianidin glikozid 0,15 peonidin glikozid 0,1 pelargonidin glikozid 0,05 organska snov in mineralne soli ostalo
Pripravljeno barvilo je bilo testirano za odpornost različnim neugodnim dejavnikom, kot npr: kislemu okolju, zamrznitvi za 30 dni, vretju za 3 ure, io izpostavljenosti neposredni sončni svetlobi za 3 mesece. V tem primeru se je pH raztopine barvila spreminjala med 2,0 in 6,0. Poleg tega je bil s pomočjo spektrofotometra preverjen spekter absorpcije vidnega spektra. Za rezultate opravljenega testa glej tabelo št. 1. Kot je razvidno iz predstavljenih podatkov, ima predlagano barvilo naslednje lastnosti: is - najvišjo relativno optično gostoto ima pri valovni dolžini 516 nm ohranja naravno rdečo barvo ob izpostavljenosti okolju s pH med 2,0 in 6,0 odporno je na zmrzovanje, t.j. ohranja 90% naravne barvne gostote po zamrznitvi za 30 dni
- ohranja 50% naravne barvne gostote po vretju za 3 ure ohranja 60% naravne barvne gostote po izpostavljenosti neposredni sončni svetlobi za 3 mesece
-1313 vsebnost antocianov v barvilu ustreza naslednjemu razmerju, kjer mora biti vzajemni odnos pelargonidin glikozid : peonidin glikozid : cianidin glikozid enak 1:2:3.
Tabela 1
| Št. primera | λ, nm | Odpornost na pH okolja | Odpornost na zmrzovanje, % | Odpornost na vretje, % | Odpornost na sončno svetlobo, % |
| 1 | 515 | 2-7 | 95 | 90 | 98 |
| 2 | 505 | 2-7 | 80 | 80 | 80 |
| 3 | 513 | 2-7 | 90 | 95 | 100 |
| 4 | 525 | 2-4 | 40 | 35 | 50 |
| 5 | 540 | 2-5 | 30 | 25 | 60 |
| 6 | 516 | 2-6 | 90 | 50 | 60 |
λ - dolžina svetlobnega vala, ko je relativna optična gostota raztopila barvila najvišja
NAJBOLJŠA SESTAVA BARVILA
Rezultati, podani v tabeli 1, dokazujejo, da je predlagano barvilo odporno na neugodne dejavnike, kot so zmrzovanje, vretje in izpostavljenost neposredni sončni svetlobi. Primeri od št. 1 do št. 3 so
-1414 najbolj optimalni, saj so pripravljeni na osnovi predlaganega postopka, ki omogoča izdelavo bolj koncentriranih in obstojnih barvil v obliki prozorne goste tekočine temno rdeče barve, ki je popolnoma topna v vodi in v vodnih raztopinah etilnega alkohola. Ima šibak svojstven vonj, ki je značilen za osnovno sestavino. Je kislega okusa, vsebnost suhe snovi znaša 35%; vsebnost barvilne snovi je 70 g/l. Barvilo ohranja rdečo barvo, ko znaša pH okolja 6. Barvilo je toplotno in svetlobno obstojno in te lastnosti razširjajo možnosti njegove uporabe.
io NATANČEN OPIS POSTOPKA IZDELAVE BARVILA
Z drugega vidika, ta iznajdba predstavlja postopek izdelave barvila, v katerem je antocian, ki vključuje gojenje, mletje, ekstrakcijo barvilne snovi v vodni raztopini kisline, postavljeni v ultrazvočno vibracijsko polje, filtracijo in koncentracijo, ko se uporablja predhodno sušen rastlinski koruzni stržen, ki vsebuje antocian. Izvede se ekstrakcija s pomočjo mešane raztopine hidrokloridnih in citronskih kislin in barvilna snov se koncentrira v vakuumu. Da bi pridobili bolj koncentrirano in obstojno barvilo, se lahko rastlinska osnovna sestavina pripravi s poparjenjem zmlete osnovne sestavine v raztopini ekstrakcijskega sredstva za 6-8 ur pri temperaturi 35
2o -40°C.
Za boljšo kakovost in koncentriranost barvila, se mora le-to izločiti pri 35 - 40°C ob trajnem nadzorovanju temperature. Ekstrakcija se izvede z zaporedno obdelavo treh delov rastlinske osnovne sestavine, kjer
-1515 obdelava vsakega dela poteka 30 - 40 minut pri 35 - 40°C, vsak obdelani del se odstrani in nov del osnovne sestavine se doda pripravljenemu izvlečku in nato se barvilo koncentrira v vakuumu pri 50 - 60°C in pri padcu stolpca živega srebra za 750-800 mm. Kot rezultat nastane obstojno barvilo s koncentracijo 60-70 g/l in 30-35% suhe snovi.
Predlagan postopek bo povečal kakovost antocianskega barvila zaradi močnejše ekstrakcije antocianov iz osnovne sestavine in uporabe rastlinskega koruznega stržena kot osnovne sestavine.
Postopek se izvede na naslednji način: da pridobimo antociansko io osnovno sestavino, se poseje semena koruze spomladi in le-ta morajo imeti sledeči spekter elektroforeze prostih beljakovin: Rf 0,42; 0,44; 0,48;
0,54; 0,56; 0,6; 0,62; 0,66; 0,72; 0,81; 0,88; 0,9; 0,94; 0,96.
Koruzo se goji z uporabo splošno veljavne tehnologije do popolne zrelosti. Po dozoritvi se koruzo požanje in uporabi rastlinski stržen kot osnovno sestavino za pripravo barvila. Rastlinski koruzni stržen se suši v senci pri temperaturah 15 - 20°C in naravnem zračenju.
Osnovna sestavina, ki je sušena na ta način, ohrani antociane eno leto, če je shranjena v temnem prostoru, tako da je moč osnovno sestavino obdelati v obdobju enega leta.
Osnovno sestavino se zmelje (velikost delcev znaša 1-2 mm), naloži v napravo za ekstrakcijo in prekrije z ekstrakcijskim sredstvom: voda + HCI 10% + 0,1% citronske kisline. Mešanico se pretrese in pusti za poparjenje za 6 - 8 ur. Nato se snov pogreje do 35 - 40°C. Med postopkom
-1616 ekstrakcije se mešanico izpostavi ultrazvočni vibraciji z uporabo znanih metod. Sprememba tlaka zaradi obdelovanja osnovne sestavine z ultrazvokom razbije celične stene in antociani izstopijo iz citoplazme in preidejo v ekstrahirano mešanico. Zaradi uporabe ultrazvočnih vibracij v ekstrakcijskem sredstvu naraste topnost antocianov v vodi in posledično medsebojno mešanje bo omogočilo najvišjo stopnjo ekstrakcije antocianov. Temperatura ekstrakcije je optimalna za ohranjanje antocianskih molekul v prvotnem stanju. Prvi del osnovne sestavine se obdeluje 30 - 40 minut. Nato se tropine odstrani iz naprave za ekstrakcijo io in nov del pripravljene osnovne sestavine se namesti v izvleček in obdelava se ponovi. Ta operacija se izvede trikrat in pripomore k zmanjšanju stroškov koncentracije barvila. Ob koncu obdelave se tropine loči od izvlečka. Tako pripravljeni izvleček se pusti mirovati 24 ur. Nato se izvleček, na vrhu katerega plavajo delci, centrifugira in filtrira. Barvilo se is koncentrira z izhlapevanjem v vakuumu pri 50 - 60°C. Pripravljeno barvilo se shrani v temnih zaprtih posodah. Barvilo, ki je izdelano po takšnem postopku, ima obliko prozorne goste tekočine temno rdeče barve, ki je popolnoma topna v vodi in vodnih raztopinah etilnega alkohola. Ima svojstven vonj po osnovni sestavini in je kislega okusa.
-1717
PRIMERI POSTOPKOV IZDELAVE BARVILA
Primer št. 7
Koruzo se goji z uporabo splošno veljavne tehnologije in njen rastlinski stržen je vir antocianov. Ko popolnoma dozori, se zrnje požanje in rastlinski stržen (stebla in listi) se uporabi kot osnovno sestavino za pripravo antocianskega barvila.
Rastlinski stržen koruze se suši v senci pri temperaturah 15 - 20°C in naravnem zračenju. Vlažnost posušene snovi znaša lahko največ 7 10%. Osnovno sestavino se zmelje (velikost delcev znaša 1 - 2 mm), io naloži v napravo za ekstrakcijo in prekrije z ekstrakcijskim sredstvom: voda + HCl 10% + 1% citronske kisline. Med postopkom ekstrakcije se mešanico izpostavi ultrazvočni vibraciji. Nato se obdelano osnovno sestavino loči od izvlečka (raztopina barvilne snovi), izvleček se pusti mirovati 24 ur pri t = 20 — 30°C. Nato se ga centrifugira pri 2.000 obratih na minuto. Barvilo se koncentrira z izhlapevanjem v vakuumu pri temperaturah 50 - 60°C in ob padcu stolpca živega srebra za 750 - 800 mm.
Primer št. 8
Postopek se izvede kot je določeno v primeru št. 7, toda pred ekstrakcijo se zmleto osnovno sestavino, ki vsebuje antocian, naloži v napravo za ekstrakcijo, mešanico se pretrese in pusti popariti 8 ur pri
-1818 sobni temperaturi. Takšen postopek omogoča boljšo ekstrakcijo barvilne snovi iz osnovnih sestavin, ki vsebujejo antocian.
Primer št. 9
Postopek se izvede kot je določeno v primeru št. 7, toda pred ekstrakcijo se ekstrahirano snov segreje do t = 40°C in pri tej temperaturi ter ob njenem strogem nadzorovanju se opravi postopek ekstrakcije.
Primer št. 10 io Postopek se izvede kot je določeno v primeru št. 7, toda ekstrakcija se opravi v treh korakih, pri čemer vsak korak traja 30 - 40 min.
V prvem koraku se pripravljeno osnovno sestavino prekrije z ekstrakcijskim sredstvom, pusti za 6 ur pri sobni temperaturi, segreje do 40°C, nato 30 -40 minut ekstrahira v ultrazvočnem vibracijskem polju. Ko is je ekstrakcija končana, se obdelano snov odstrani iz naprave za ekstrakcijo in vanjo naloži nov del zmlete snovi. Obdelovanje se ponovi in ko je končana ekstrakcija drugega dela, se obdelano snov loči od izvlečka in naloži nov del osnovne sestavine.
Takšen postopek v več korakih omogoča koncentracijo barvila v fazi 20 ekstrakcije.
-1919
NAJBOLJŠE IZVEDBE IZNAJDBE
Optimalne sestave barvila opisane v primerih 1, 2, 3 so bile pridobljene z uporabo postopkov določenih v primerih 7-10.
Za fizikalne in kemijske lastnosti teh barvil glej tabelo št. 2. Podatki, 5 predstavljeni v tabeli št. 2, dokazujejo, da uporaba predlaganih postopkov za pripravo antocianskega barvila iz rastlinskega koruznega stržena, ki vsebuje antociane, omogoča izdelavo barvila s fizikalnimi in kemičnimi lastnostmi, ki ustrezajo zahtevam za užitna barvila.
Potrebno je omeniti, da predlagani postopek omogoča izdelavo visoko io kakovostnega antocianskega barvila, ki je odporen na naslednje neugodne dejavnike: kislo okolje, zmrzovanje, vretje in izpostavljenost neposredni sončni svetlobi. Barvilo se pripravi iz rastlinskega koruznega stržena, v kateri so antociani, ki dosedaj ni bila uporabljena v proizvodnji naravnih barvil.
Tabela 2
Osnovne fizikalne in kemijske lastnosti barvil pripravljenih z uporabo predlaganih postopkov
-2020
| Parametri | Primer 7 | Primer 8 | Primer 9 | Primer 10 |
| 1. Fizična oblika | Prozorna gosta tekočina temno rdeče barve | Prozorna gosta tekočina temno rdeče barve | Prozorna gosta tekočina temno rdeče barve | Prozorna gosta tekočina temno rdeče barve |
| 2. Topnost v vodi in vodni raztopini etilnega alkohola | Popolnoma, raztopina je prozorna | Popolnoma, raztopina je prozorna | Popolnoma, raztopina je prozorna | Popolnoma, raztopina je prozorna |
| 3. Gostota, g/decimeter3 | 1,045 | 1,107 | 1,128 | 1,35 |
| 4. Odstotek mase suhe snovi, % | 10 | 30,5 | 24 | 35 |
| 5. Aktivna kislost, pH | 3,45 | 4,55 | 4,96 | 4,9 |
| 6. Koncentracija barvilne snovi, g/i | 20 | 38 | 50 | 70 |
Barvila, ki so bila pripravljena s pomočjo predlaganih postopkov, so opisana v primerih 1, 2, 3 in zavzemajo obliko prozorne goste tekočine temno rdeče barve, ki se lahko popolnoma raztopi v vodi in v vodnih 5 raztopinah etilnega alkohola. Ima šibak specifičen vonj, ki je značilen za osnovno sestavino. Je kislega okusa, vsebnost suhe snovi znaša 35%; in vsebnost barvilne snovi je 70 g/l. Barvilo ohranja rdečo barvo, ko znaša pH okolja 6. Barvilo je toplotno in svetlobno obstojno in te lastnosti razširjajo možnosti njegove uporabe.
-2121
KOMERCIALNA UPORABA
1. Uporaba barvila v slaščičarski industriji
Z namenom proučiti možnost uporabe naravnega barvila v slaščičarski 5 industriji je bilo opravljenih več poskusov, da bi preverili možnost uporabe barvila v proizvodnji sladkorne karamele, pomade, sadnega želeja in smetane. Za rezultate tega poskusa glej tabelo št. 3.
Tabela št. 3
| Proizvod | Delež rdečega barvila, | Teža barvilne snovi, | Barva proizvoda | |
| grami na 1 kg končnega proizvoda glede na oblikovanje | grami na 1 kg končnega proizvoda | |||
| Sladkorna karamela | 0,750 | 0,625 | Živo rožnata s smetanovim odtenkom | |
| Pomada | 0,260 | 0,250 0,375 | Blago rožnata Nežno rožnata | |
| Sadni žele | 0,750 | 0,750 | Nežno rožnata | |
| Smetana | - | 0,375- 1,500 | Od bledo rožnate s smetanovim odtenkom do živo rožnate |
-2222
Izvedena raziskava je prikazala, da se barvilo lahko uporablja v proizvodnji slaščic, vključno karamele, pomade, želeja, smetane, z namenom dati jim nežno rožnato barvo. Živost takšne barve je odvisna od sestave in razmerja antocianov v barvilu. Naravno barvilo je moč priporočiti za široko uporabo v slaščičarski industriji.
2. Uporaba barvila v proizvodnji brezalkoholnih pijač
Za rezultate proučevanja možnosti uporabe naravnega barvila v proizvodnji brezalkoholnih pijač glej tabelo št. 4.
Tabela št. 4
| Ime pijače | Delež rdečega barvila, ml v 1 litru končnega proizvoda | Barva proizvoda |
| Cherry | 25 | Temno rdeča s češnjevim odtenkom |
| VVood Berry | 20 | Temno rdeča z odtenkom rdečih borovnic |
| Raspberry | 15 | Živo rožnata z odtenkom maline |
Kot so prikazali rezultati poskusa, je barva brezalkoholne pijače odvisna od obsega dodane raztopine barvila. Živost barve je odvisna od sestave in razmerja antocianov v barvilu. Barvo pijače je moč spremeniti s
-2323 spreminjanjem sestave. Naravno barvilo je moč priporočiti za široko uporabo v proizvodnji brezalkoholnih pijač.
3. Uporaba barvila v proizvodnji alkoholnih pijač
Izvedena je bila raziskava, z namenom proučiti možnost uporabe naravnega barvila v proizvodnji alkoholnih pijač: vodk, vin, likerjev. Za rezultate raziskave o uporabi naravnih barvil v proizvodnji alkoholnih pijač glej tabelo št. 5.
io Tabela št. 5
| Ime alkoholne pijače | Delež rdečega barvila, ml v 1 litru končnega proizvoda | Barva proizvoda |
| Cranberry | 30,5 | Temno rdeča z odtenkom brusnic |
| Raspberry | 28,4 | Živo rožnata z odtenkom maline |
| Blackberry | 21,5 | Živo rožnata z lila odtenkom |
Kot so prikazali rezultati poskusa, je barva alkoholne pijače odvisna od obsega dodane raztopine barvila. Živost barve je odvisna od sestave in razmerja antocianov v barvilu. Barvo pijače je moč spremeniti s is spreminjanjem sestave. Naravno barvilo je moč priporočiti za široko uporabo v proizvodnji alkoholnih pijač.
-2424
4. Uporaba barvila v proizvodnji sladoleda
Izvedena je bila raziskava z namenom proučiti možnost uporabe naravnega barvila v proizvodnji sladoleda. Rezultati poskusa prikazujejo, da se lahko uporabi barvilo v proizvodnji dveh oblik sladoleda: robide in 5 črnega ribeza. V proizvodnji sladoleda z okusom črnega ribeza se barvilo zmeša z osnovno sestavino (beli sladoled brez polnilnega sredstva) v razmerju 1 : 1 in barva je toplo živo rožnata. Če se barvilo zmeša z osnovno sestavino v razmerju 1 : 20, bo barva hladno vijolično rožnata, ki je značilna za robidov sladoled.
Za:
SMIRNOV, VITALY ALEKSEEVICH, Moldova
SIDOROV, VIKTOR VIKTOROVICH, Rusija
SMIRNOV, VALENTINA VLADIMIROVA, Moldova
-2525
Claims (7)
1. Antociansko barvilo izdelano iz rastlinske osnovne sestavine, ki vsebuje cianidin glikozide, peonidin glikozide, organske snovi in mineralne soli
2, pri čemer je relativna optična gostota najvišja, ko je izpostavljeno neposredni svetlobi z valovno dolžino 505 - 515 nm.
3. Barvilo v skladu z zahtevkoma 1 in 2,
20 označeno s tem da se njegova naravna rdeča barva ohranja, ko je izpostavljeno kislemu okolju s pH med 2,0 in 7,0.
-2626
4. Barvilo v skladu z zahtevkoma 1 in 2, označeno s tem da se ohranja 80-100% njegove gostote naravne barve po kakršnemkoli ravnanju, kot npr. po zmrzovanju, vretju, izpostavljanju
5. Postopek izdelave antocianskega barvila, ki vključuje gojenje osnovne sestavine, v kateri je antocian, mletje, ekstrakcijo barvilne snovi s pomočjo vodne raztopine kisline v ultrazvočnem vibracijskem polju, io filtracijo in koncentriranje, označen s tem da se uporablja predhodno sušen rastlinski koruzni stržen kot osnovna sestavina, v kateri je antocian, ekstrakcija se izvede z mešanico vodnih raztopin hidrokloridnih in citronskih kislin in koncentriranje barvilne snovi is se izvede v vakuumu.
5 neposrednemu sončnemu sevanju znotraj pH območja od 2 do 4.
5 in njena posebna lastnost je, da vsebuje tudi pelargonidin glikozide, kjer
biti enako 1 : 1,5 :
6. Postopek v skladu z zahtevkom 5, označen s tem da se osnovno sestavino dodatno pripravi za ekstrakcijo preko 20 poparjenja zmlete osnovne sestavine v raztopini ekstrakcijskega sredstva 6-8 ur pri temperaturi 35 - 40°C.
7. Postopek v skladu z zahtevkoma 5 in 6,
-2727 označeno s tem pri čemer se ekstrakcija izvede pri temperaturi 35 - 40°C.
Postopek v skladu s katerimkoli od zahtevkov 5 in 7, označeno s tem da se ekstrakcija izvede z zaporedno obdelavo treh delov rastlinske osnovne sestavine in nato odstranitvijo obdelane snovi in dodajanjem novega dela rastlinske snovi v pripravljen izvleček.
io 9. Postopek v skladu z zahtevkom 8, označen s tem da znaša čas obdelave vsakega dela 30 - 40 minut pri temperaturi 35 40°C.
is 10. Postopek v skladu z zahtevkom 5, označen s tem da se koncentriranje barvila izvede v vakuumu pri temperaturi 50 60°C in pri padcu stolpca živega srebra za 750-800 mm.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2000110391A RU2158743C1 (ru) | 2000-04-26 | 2000-04-26 | Способ получения антоцианового красителя из растительного сырья |
| RU2001101588A RU2177015C1 (ru) | 2001-01-18 | 2001-01-18 | Краситель антоциановый из растительного сырья |
| PCT/RU2001/000121 WO2001081478A1 (fr) | 2000-04-26 | 2001-03-26 | Colorant anthocyanique vegetal et procede de la production dudit colorant |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SI20692A true SI20692A (sl) | 2002-04-30 |
Family
ID=26654050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SI200120001A SI20692A (sl) | 2000-04-26 | 2001-03-26 | Antociansko barvilo izdelano iz rastlinskih snovi in postopek njegove proizvodnje |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6767999B2 (sl) |
| EP (1) | EP1191071B1 (sl) |
| AT (1) | ATE371706T1 (sl) |
| AU (1) | AU2001246973A1 (sl) |
| BG (1) | BG106182A (sl) |
| BR (1) | BR0106090A (sl) |
| DE (1) | DE60130183T2 (sl) |
| IL (1) | IL147313A0 (sl) |
| SI (1) | SI20692A (sl) |
| WO (1) | WO2001081478A1 (sl) |
| YU (1) | YU88301A (sl) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW561719B (en) * | 2002-05-31 | 2003-11-11 | Gigno Technology Co Ltd | Electric apparatus |
| WO2005042555A1 (ja) * | 2003-10-30 | 2005-05-12 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | チロシナーゼ活性阻害剤及び顔面血流改善剤 |
| US8491670B2 (en) * | 2007-06-21 | 2013-07-23 | Suntava, Llc | Anthocyanin pigment/dye compositions and method of providing composition through extraction from corn |
| US8945653B2 (en) | 2007-06-21 | 2015-02-03 | Suntava, Llc | Extracted whole corn kernels and improved processed and processable corn produced thereby |
| US20150335051A1 (en) * | 2007-06-21 | 2015-11-26 | Regina Celia Bertoldo de Barros | Extracted whole corn kernels and improved processed and processable corn produced thereby |
| FR2930557B1 (fr) * | 2008-04-29 | 2013-08-30 | Lvmh Rech | Matieres colorantes d'origine vegetale et leur utilisation pour colorer des compositions, en particulier des compositions cosmetiques |
| CN103958614B (zh) * | 2011-11-28 | 2019-10-18 | 科汉森天然色素有限责任公司 | 花青素基着色剂 |
| DE102014109061A1 (de) * | 2014-06-27 | 2015-12-31 | Hochschule Anhalt (Fh) | Natürliches Färbemittel und Verwendung |
| WO2016016682A1 (en) * | 2014-07-30 | 2016-02-04 | Compagnie Gervais Danone | Dairy product with strawberry |
| US20180179388A1 (en) * | 2015-07-23 | 2018-06-28 | Kraft Foods Group Brands Llc | Methods of anthocyanin extraction from colored corn cultivars |
| CN109363016A (zh) * | 2018-12-24 | 2019-02-22 | 天津市德宇生物工程技术有限公司 | 盐地碱蓬花青素复合护眼饮纳米饮料及其制备方法 |
| CN112790321A (zh) * | 2021-03-08 | 2021-05-14 | 四川祥龙茧丝绸发展有限公司 | 一种桑葚着色剂制备方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH606433A5 (sl) * | 1974-11-07 | 1978-10-31 | Nestle Sa | |
| US4320009A (en) * | 1977-07-25 | 1982-03-16 | Frito-Lay, Inc. | Processed anthocyanin pigment extracts |
| US4211577A (en) * | 1977-09-13 | 1980-07-08 | Welch Foods Inc. | Process of purifying plant anthocyanin colors |
| US4939086A (en) | 1985-05-24 | 1990-07-03 | International Genetic Sciences Partnership | Production and use of a high-intensity red natural colorant derived from carrot cell tissue cultures |
| EP0354960A4 (en) * | 1988-01-12 | 1991-01-02 | Institut Bioorganicheskoi Khimii Akademii Nauk Uzbexkoi Ssr | Food colouring agent made of vegetable raw material, method of making it and alcohol-free tonic drink containing it |
| RU2057774C1 (ru) * | 1993-07-19 | 1996-04-10 | Всероссийский научно-исследовательский институт консервной и овощесушильной промышленности | Способ получения пищевого красителя из растительного сырья |
| RU2057153C1 (ru) | 1993-11-18 | 1996-03-27 | Всероссийский научно-исследовательский институт консервной и овощесушильной промышленности | Линия производства красного пищевого красителя из плодово-ягодных выжимок |
| RU2077543C1 (ru) * | 1994-06-29 | 1997-04-20 | Всероссийский научно-исследовательский институт консервной и овощесушильной промышленности | Способ получения антоцианового красителя из растительного сырья |
| US5683678A (en) * | 1995-03-09 | 1997-11-04 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions |
| RU2099371C1 (ru) | 1996-01-03 | 1997-12-20 | Воронежская государственная технологическая академия | Способ получения модифицированного антоцианового красителя |
| RU2099376C1 (ru) | 1996-06-13 | 1997-12-20 | Леонид Семенович Лесин | Композиция для защитно-декоративного покрытия фасадов зданий "мария" |
| US6238673B1 (en) * | 1996-09-20 | 2001-05-29 | The Howard Foundation | Method of producing high flavonol content polyphenol compositions |
-
2001
- 2001-03-26 SI SI200120001A patent/SI20692A/sl not_active IP Right Cessation
- 2001-03-26 IL IL14731301A patent/IL147313A0/xx unknown
- 2001-03-26 EP EP01920027A patent/EP1191071B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-26 AU AU2001246973A patent/AU2001246973A1/en not_active Abandoned
- 2001-03-26 AT AT01920027T patent/ATE371706T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-03-26 US US10/019,194 patent/US6767999B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-26 DE DE60130183T patent/DE60130183T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-26 WO PCT/RU2001/000121 patent/WO2001081478A1/ru active IP Right Grant
- 2001-03-26 BR BR0106090-2A patent/BR0106090A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-03-26 YU YU88301A patent/YU88301A/sh unknown
- 2001-12-05 BG BG106182A patent/BG106182A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BG106182A (en) | 2002-06-28 |
| IL147313A0 (en) | 2002-08-14 |
| EP1191071A1 (en) | 2002-03-27 |
| EP1191071A4 (en) | 2003-02-05 |
| ATE371706T1 (de) | 2007-09-15 |
| DE60130183T2 (de) | 2008-05-21 |
| DE60130183D1 (de) | 2007-10-11 |
| YU88301A (sh) | 2003-10-31 |
| BR0106090A (pt) | 2002-04-02 |
| AU2001246973A1 (en) | 2001-11-07 |
| US20030036640A1 (en) | 2003-02-20 |
| WO2001081478A1 (fr) | 2001-11-01 |
| EP1191071B1 (en) | 2007-08-29 |
| US6767999B2 (en) | 2004-07-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Amr et al. | Stability of the crude extracts of Ranunculus asiaticus anthocyanins and their use as food colourants | |
| EP2265134B1 (en) | Stable natural color process, products and use thereof | |
| Brauch | Underutilized fruits and vegetables as potential novel pigment sources | |
| EP2393881B1 (en) | Natural colorant and methods thereof | |
| SI20692A (sl) | Antociansko barvilo izdelano iz rastlinskih snovi in postopek njegove proizvodnje | |
| CN109219640A (zh) | 色素材料及色素材料的制造方法 | |
| Colak et al. | Identification of some fruit characteristics in wild bilberry (Vaccinium myrtillus L.) accessions from Eastern Anatolia | |
| Sharifi et al. | Extraction methods and stability of color extracted from barberry pigments. | |
| Naseer et al. | Betalain as a food colorant: its sources, chemistry and health benefits: chemistry of betalain and its role as food colorant | |
| Barretto et al. | Stability of encapsulated and non-encapsulated anthocyanin in yogurt produced with natural dye obtained from Solanum melongena L. Bark | |
| Janna et al. | Flower pigment analysis of Melastoma malabathricum | |
| ES2449750T3 (es) | Composiciones de pigmentos que comprenden inclusiones antociánicas vacuolares | |
| EP2398343B1 (en) | Food grade colouring agent | |
| Agrawal | Scope of betalains as a food colorant | |
| Martins et al. | Production and characterization of Hibiscus sabdariffa by spray dryer using different sprinkler nozzles and carrier agents | |
| US20050208189A1 (en) | Extract of by-products of the treatment of nuts and pulses, method for the production thereof and use of the same | |
| Szot et al. | The Beneficial Effects of Anthocyanins from Cornelian Cherry (Cornus mas L.) Fruits and Their Possible Uses: A Review | |
| JP2017534302A (ja) | 茶固形組成物及びその製造方法 | |
| Sayuti et al. | The addition of “senduduk” fruit (Melastoma malabathricum, L.) extract as colorants and antioxidant on jackfruit straw (Artocarpus heterophyllus, L.) jam | |
| US8304007B2 (en) | Method for preparing syrup from red shiso | |
| Akbar Hussain et al. | Betalains as colorants and pigments | |
| RU2177015C1 (ru) | Краситель антоциановый из растительного сырья | |
| Savcenco | The use of food dyes: problem, solution and source of perspective | |
| Antonini | Natural and artificial dyes: its health risks | |
| Ahmadiani | Red Cabbage Anthocyanins: Horticultural and Chemical Factors Affecting Color Characteristics of Crude Extracts, Select Pigment Mixtures, and Isolated Pigments |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF | Valid on the event date | ||
| KO00 | Lapse of patent |
Effective date: 20101119 |