SE502812C2 - Fotopolymeriserbar komposition för användning vid tandfyllning - Google Patents
Fotopolymeriserbar komposition för användning vid tandfyllningInfo
- Publication number
- SE502812C2 SE502812C2 SE9401558A SE9401558A SE502812C2 SE 502812 C2 SE502812 C2 SE 502812C2 SE 9401558 A SE9401558 A SE 9401558A SE 9401558 A SE9401558 A SE 9401558A SE 502812 C2 SE502812 C2 SE 502812C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- epoxy
- volume
- photopolymerizable composition
- composition according
- filler
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
- C08G59/687—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/20—Protective coatings for natural or artificial teeth, e.g. sealings, dye coatings or varnish
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/891—Compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
10
15
20
25
30
502 812
2
porösa emaljskiktet som uppkommer som ett resultat av ets-
ningen, eller genom att blanda in en stor mängd fyllmedel, som
reducerar ovan nämnda härdningskrympning, i polymeren.
Dessa åtgärder har emellertid endast till begränsad del kompen-
serat för nämnda krympning, och därmed sammankopplade ogynn-
samma egenskaper. De erforderliga halterna av fyllmedel ger
kompositer med hög viskositet vilket medför andra icke lämpliga
egenskaper.
Vissa polymerer härdar genom ringöppning, varvid ingen eller
liten härdningskrympning uppstår. Till dessa polymerer hör
epoxi-polymerer och spiroortokarbonater, med flera.
Spiroortokarbonater har föreslagits som icke-krympande dental-
material (Thompson et al., "Dental resins with reduced
shrinkage during hardening" J. Dent. Res. 58:l522,(l979)). På
grund av monomerens kristallina karaktär är det dock svårt att
av dem formulera material med lämpliga appliceringsegenskaper.
Spiroortokarbonater är dessutom svåra att syntetisera och
betingar ett mycket högt pris.
Epoxider kan lätt framställas i flytande form och ett stort
antal produkter finns kommersiellt tillgängliga. Normalt poly-
meriseras de dock genom tillsats av diaminer, vilka är toxiska
och allergiframkallande och därmed inte lämpliga för dentalt
bruk.
Det har emellertid visat sig att vissa epoxider dock kan poly-
meriseras med hjälp av fotoinitiatorer och med utnyttjande av
UV-ljus eller synligt ljus. Dessa epoxider har uppvisat låga
indexvärden vid hudirritationstest ( 0,5 i en indexskala från 0
till 8). De är därför, överraskande nog, ur biologisk synpunkt
utmärkta som tandfyllningsmaterial.
10
15
20
25
30
35
502 812
3
Uppfinningen avser sålunda kompositioner för dentalt bruk,
innehållande föreningar enligt den allmänna formeln (I)
VI V2
där A, B och C är lika eller olika och betyder en rak eller
grenad, substituerad eller osubstituerad kolkedja med 0 till 10
kolatomer, företrädesvis 0 till 2 kolatomer; och
X kan vara -O-, -NHCO-, -C00-, -NH-, -CO- eller en bindning;
och
Y1 och Y2 är lika eller olika och kan vara en substituerad
eller osubstituerad, karbocyklisk eller heterocyklisk, alifa-
tisk eller aromatisk ring med 5, 6 eller 7 atomer i ringen.
Y1 och Y2 anger företrädesvis, båda två, alifatiska ringar med
6 kolatomer, och föreningen 3,4-epoxi-cyklohexyl-metyl-3,4-
epoxi-cyklohexan-karboxylat (formel II) är alldeles särskilt
föredragen.
0 vec» 0 u n
Dessa epoxi-monomerer tvärbinds enligt ett första alternativ,
med kaprolakton-triol (formel III). Halterna av tvärbindare är
de inom området gängse. Enligt ett andra alternativ undergår
kompositionen ingen tvärbindning.
10
15
20
25
30
35
/\Ü,-<'"IEK/\/\/Û\ä_H
f g (m)
R Off F / “*~:1._H
ÛÄfMA/cmàw*
R=alkgl
Kompositionen polymeriseras, enligt ett första alternativ, i
närvaro av en katjon-initiator, såsom blandade triarylsulfon-
och hexafluorofosfatsalter (formel IV och V), och UV-ljus.
Fotoinitiatorn undergår en fotolys vid belysning av UV-ljus i
våglängdsområdet 320 - 400 nm, vilket startar polymerisationen
av epoxiden.
(IV)
' + - (v)
10
15
20
25
30
35
502 812
5
Enligt ett andra alternativ polymeriseras kompositionen i
närvaro av en katjoninitiator av ferrocentyp (formel VI) och
synligt ljus i våglängdsområdet 400 - 500 nm. Denna foto-
initiator är speciellt användbar för pigmentpolymerer och har
särskilda härdningskarakteristiska egenskaper i det längre
våglängdsområdet för att kunna härda tjockare polymerskikt
(1-2,5 mm).
:: W)
Fe2+
Kompositionerna är särskilt inriktade på användning inom tand-
vård, såsom tandfyllning, cement, fissurförsegling, med mera.
Kompositionerna enligt föreliggande uppfinning kan även inne-
hålla upp till 70 vikt-% fyllmedel. De fyllmedel som normalt
används av fackmannen, exempelvis kvarts, och hydroxylapatit,
kan även användas i kompositionerna enligt uppfinningen. Genom
användning av fyllmedel, exempelvis bariumglas, kan speciella
effekter uppnås, såsom färg-estetisk och röntgenkontrastverkan
och förändrade mekaniska egenskaper, som exempelvis motstånd
mot nötning och böjhållfasthet. De kan också bidra till en
ytterligare minskning av härdningskrympningen. Flera olika
fyllmedel kan användas för att erhålla olika typer av egen-
skaper hos kompositen. Det är känt att pyrogen silica kan ge
önskvärd viskositet, och att fluorhaltiga komponenter kan ge en
lämplig terapeutisk verkan (Transactions of Second Internatio-
nal Congress on Dental Materials; Nov 1-3, 1993, Hawaii, USA).
Kompositionen kan ges en ökad viskositet genom tillsats av
något förtjockningsmedel. Som exempel på sådana kan nämnas
10
15
20
25
30
592 812
6
sampolymerer av vinylacetat, vinylklorid och/eller vinyl-
alkohol. Förtjockningsmedlet i pulverform löses i epoxiden
under värmetillförsel.
Viskositeten ökas på detta sätt så att kompositionen erhåller
en konsistens som är lämplig för incerrering i tandens kavitet.
Konsistensen kan därmed anpassas till den teknik som tillämpas,
för att kompositionen skall kunna flyta ut i kavitetens form
och väl adherera till kavitetsväggen.
Kalciumfluorid har god genomsläpplighet för ljus och medger
därför större härdningsdjup. I allmänhet kan en plastkomposit
med ett innehåll av fyllmedel större än 50 % inte härdas djupa-
re än 2 mm. Om kaviteten är djupare än 2 mm får härdningen
utföras i etapper. Om lägre mängd fyllmedel används, exempelvis
10 - 30 % är kravet på ljusgenomsläpplighet inte lika stort.
Man kan då använda fyllmedel som är mer biologiskt och kemiskt-
fysikaliskt ändamålsenliga.
Med en komposition enligt uppfinningen, där ingen eller mycket
liten härdningskontraktion föreligger, saknas behov av att
tillföra större mängder fyllmedel (mer än 50%) för att kompen-
sera för polymerens härdningskontraktion.
Hydroxylapatit (HA) ingår som den oorganiska komponenten i
tandsubstans och benvävnad. Det är föredraget att använda HA
som fyllmedel i kompositionerna enligt föreliggande uppfinning,
framför allt på grund av HA:s goda biologiska egenskaper.
Uppfinningen kommer nu att beskrivas i följande, inte på något
sätt begränsande, utföringsexempel.
10
15
20
25
30
EXEMPEL 1
En blandning innehållande 80 vol-% 3,4-epoxy-cyklohexyl-mety1-
3,4-epoxy-cyklohexan-karboxylat (monomer)(Union Carbide), 16
vol-% e-kaprolakton-triol (tvärbindare) (Union Carbide) och 4
vol-% blandade triaryl- sulfon-hexafluorofosfat-salter (Union
Carbide) (Initiatorer för UV-ljus, se formel III och IV )
omrördes väl och härdades med UV-ljus i våglängdsområdet 320-
400 nm. En polymer med godtagbara egenskaper för tandfyllnings-
bruk erhölls inom 1-2 minuter, beroende på intensiteten hos
härdningskällan.
EXEMPEL 2
En plastisk massa innehållande 78 vol-% 3,4-epoxy-cyklohexyl-
metyl- 3,4-epoxy-cyklohexan-karboxylat, 14 vol-% e-kaprolakton-
triol, 4 vol-% blandade triarylsulfon-hexafluorofosfatsalter
och 4 vol-% VAGH (Vinylacetat, vinylklorid och vinylalkohol
(förtjockningsmedel) omrördes väl och härdades med UV-ljus i
våglängdsområdet 320-400 nm. En polymer med godtagbara egen-
skaper för tandfyllningsbruk erhölls inom 1-2 minuter.
EXEMPEL 3
En plastisk massa innehållande 58,5 vol-% 3,4-epoxy-cyklohexyl-
metyl-3,4-epoxy-cyklohexyl-karboxylat, 10,5 vol-% e-kapro-
lakton-triol, 3 vol-% blandade triarylsulfon-hexafluorofosfat-
salter, 3 vol-% VAGH och 25 vol-% infärgad kvarts (fyllmedel)
omrördes väl och härdades med UV-ljus i våglängdsområdet 320-
400 nm. En polymer med godtagbara egenskaper för tandfyllnings-
bruk erhölls inom 1-2 minuter.
10
15
20
25
30
502 M2
EXEMPEL 4
En plastisk massa innehållande 40 vol-% 3,4-epoxy-cyklohexyl-
metyl-3,4-epoxy-cyklohexan-karboxylat, 8 vol-% e-kaprolakton-
triol, 2 vol-% blandade triarylsulfon-hexafluorofosfat-salter
och 50 vol-% finmald glasfiber (0,1 mm) (fyllmedel) omrördes
väl och härdades med UV-ljus i våglängdsområdet 320-400 nm. En
polymer med godtagbara egenskaper för tandfyllningsbruk erhölls
inom 1-2 minuter.
EXEMPEL 5
En plastisk massa innehållande 90 vol-% 3,4-epoxy-cyklohexyl-
metyl-3,4-epoxy-cyklohexan-karboxylat, 9 vol-% (n5-2,4-cyklo-
pentadien-1-yl)[(1,2,3,4,5,6-n)-(1-metyletyl)-bensen]-järn-
hexafluorofosfat (initiator för visuellt ljus) omrördes väl och
härdades med ljus i våglängdsområdet 400-500 nm. En polymer med
godtagbara egenskaper för tandfyllningsbruk erhölls inom 1-2
minuter.
Massan kan kompletteras med lämpliga fyllmedel, såsom glas-
fiber, kvarts och infärgad kalciumfluorid, till passande kon-
sistens.
EXEMPEL 6
En plastisk massa innehållande 80 vol-% 3,4-epoxy-cyklohexyl-
metyl-3,4-epoxy-cyklohexan-karboxylat, 16 vol-% e-kaprolakton-
triol och 4 vol-% (ns-2,4-cyklopentadien-1-yl)[(1,2,3,4,5,6-n)-
(1-metyletyl)-bensen]-järn-hexafluorofosfat omrördes väl och
härdades med ljus i våglängdsområdet 400-500 nm. En polymer med
godtagbara egenskaper för tandfyllningsbruk erhölls inom 1-2
minuter.
10
15
20
25
30
35
9
Massan kan kompletteras med lämpliga fyllmedel, såsom glas-
fiber, kvarts och infärgad kalciumfluorid, till passande kon-
sistens.
EXEMPEL 7
Genom att framställa provkroppar i en särskilt framställd
stålform kunde längdkontraktíonen i samband med härdning beräk-
nas. Provkroppar med en storlek av 25 x 2,5 mm framställdes av
kompositionerna i exempel 2 och 3 genom att härda kompositio-
nerna i stâlformarna med UV-ljus i våglängdsområdet 320-400 nm.
Längdkontraktionen bestämdes därefter enligt standard ASTM ur D
2566-79. Värdena redovisas i tabell 1 nedan. Den använda stan-
dardmetoden är avsedd för värmehärdande gjutplaster under
polymerisation.
EXEMPEL 8
De i exempel 2 och 3 beskrivna kompositionernas böjhållfast-
heter undersöktes. Provkroppar framställdes enligt ISO-standard
nr 4049 och härdades med UV-ljus i våglängds-området 320-400
nm. Resultatet i tabell 1 visar att kompositionen uppfyller
ISO-standard, som är 50 MPa, och värdet är också högre än för
normalt använda dentala kompositer, vilka har en böjhållfasthet
omkring 80 MPa.
Tabell 1
BÖJHÅLLFASTHET ocn LINJÄR KRYMPNING
Böjnållfasthet (MPa)
Material Linjär krympning (%)
enl. exempel 2 122,96 0,17
enl. exempel 3 105,31 0,08
Claims (7)
1. Fotopolymeriserbar komposition för användning vid tandfyllning känneteoknad av att den innehåller: a) epoximonomeren 3,4-epoxi-cyklohexyl-metyl-3,4- epoxi-cyklohexan-karboxylat; b)katjoninitiatorn (ns-2,4-cyklopentadien-1- yl)[(1,2,3,4,5,6-n)-(1-metyletyl)-bensen]-järn- hexa-fluorofosfat.
2. Fotopolymeriserbar komposition enligt krav 1, känneteoknad av att den vidare innehåller tvärbindaren e-kaprolakton-triol enligt formel (III).
3. Fotopolymeriserbar komposition enligt något av föregående patentkrav, kännetecknad av att den innehåller ett av fack- mannen vanligen använt förtjockningsmedel.
4. Fotopolymeriserbar komposition enligt något av föregående patentkrav, kännetecknad av att den innehåller ett av fack- mannen vanligen använt fyllmedel.
5. Fotopolymeriserbar komposition enligt krav 4, kännetecknad av att fyllmedlet är glasfiber och/eller kvarts.
6. Fotopolymeriserbar komposition enligt något av föregående patentkrav, känneteoknad av att den innehåller 29-95 volym-% 3,4-epoxi-cyklohexyl-metyl-3,4-epoxi-cyklohexan-karboxylat och 1-15 volym-% (ns-2,4-cyklopentadien-1-yl)[11(1,2,3,4,5,6- n)-(1-metyletyl)-bensen]-järn-hexafluorofosfat.
7. Fotopolymeriserbar komposition enligt krav 6, kännetecknad av att den dessutom innehåller 1-30 volym-% e-kaprolakton- triol, 0-10 volym-% förtjockningsmedel och 0-70 volym-% fyllmedel.
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE9401558A SE502812C2 (sv) | 1994-05-05 | 1994-05-05 | Fotopolymeriserbar komposition för användning vid tandfyllning |
DE69519038T DE69519038D1 (de) | 1994-05-05 | 1995-05-05 | Photopolymerisierbare zusammensetzung |
AU24591/95A AU2459195A (en) | 1994-05-05 | 1995-05-05 | Photopolymerizable composition |
AT95918819T ATE196729T1 (de) | 1994-05-05 | 1995-05-05 | Photopolymerisierbare zusammensetzung |
PCT/SE1995/000494 WO1995030402A1 (en) | 1994-05-05 | 1995-05-05 | Photopolymerizable composition |
EP95918819A EP0788344B1 (en) | 1994-05-05 | 1995-05-05 | Photopolymerizable composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE9401558A SE502812C2 (sv) | 1994-05-05 | 1994-05-05 | Fotopolymeriserbar komposition för användning vid tandfyllning |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE9401558D0 SE9401558D0 (sv) | 1994-05-05 |
SE9401558L SE9401558L (sv) | 1995-11-06 |
SE502812C2 true SE502812C2 (sv) | 1996-01-22 |
Family
ID=20393908
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE9401558A SE502812C2 (sv) | 1994-05-05 | 1994-05-05 | Fotopolymeriserbar komposition för användning vid tandfyllning |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0788344B1 (sv) |
AT (1) | ATE196729T1 (sv) |
AU (1) | AU2459195A (sv) |
DE (1) | DE69519038D1 (sv) |
SE (1) | SE502812C2 (sv) |
WO (1) | WO1995030402A1 (sv) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5856373A (en) * | 1994-10-31 | 1999-01-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Dental visible light curable epoxy system with enhanced depth of cure |
DE19648283A1 (de) * | 1996-11-21 | 1998-05-28 | Thera Ges Fuer Patente | Polymerisierbare Massen auf der Basis von Epoxiden |
DE10107985C1 (de) | 2001-02-19 | 2002-04-18 | 3M Espe Ag | Polymerisierbare Zubereitungen auf der Basis von Siliziumverbindungen mit aliphatischen und cycloaliphatischen Epoxidgruppen und deren Verwendung |
CO6640048A1 (es) * | 2011-08-30 | 2013-03-22 | Consuegra Francisco Zuluaga | Biocompuesto anticaries y protocolo de aplicación |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH632667A5 (de) * | 1978-01-03 | 1982-10-29 | Espe Pharm Praep | Opakes, durch uv-licht polymerisierbares zahnfuellmaterial. |
JPH01213330A (ja) * | 1988-02-22 | 1989-08-28 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 光重合性組成物 |
-
1994
- 1994-05-05 SE SE9401558A patent/SE502812C2/sv unknown
-
1995
- 1995-05-05 AU AU24591/95A patent/AU2459195A/en not_active Abandoned
- 1995-05-05 EP EP95918819A patent/EP0788344B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-05 AT AT95918819T patent/ATE196729T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-05-05 DE DE69519038T patent/DE69519038D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-05 WO PCT/SE1995/000494 patent/WO1995030402A1/en active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2459195A (en) | 1995-11-29 |
EP0788344A1 (en) | 1997-08-13 |
ATE196729T1 (de) | 2000-10-15 |
DE69519038D1 (de) | 2000-11-09 |
WO1995030402A1 (en) | 1995-11-16 |
SE9401558L (sv) | 1995-11-06 |
EP0788344B1 (en) | 2000-10-04 |
SE9401558D0 (sv) | 1994-05-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4824876A (en) | Light curable dental liquid or paste | |
US4150012A (en) | Discernible dental sealant | |
Rusnac et al. | Giomers in dentistry–at the boundary between dental composites and glass-ionomers | |
Kim et al. | Effect of the hydrophilic nanofiller loading on the mechanical properties and the microtensile bond strength of an ethanol‐based one‐bottle dentin adhesive | |
US5100929A (en) | (polyene-polythiol) dental compositions curable with visible light | |
EP0053442A2 (en) | Dental compositions | |
KR950031013A (ko) | 치과용 충전 조성물 및 방법 | |
US5028638A (en) | Hybrid plastic filling material | |
CN1209313A (zh) | 可光致阳离子固化的组合物及其用途 | |
WO1986006957A1 (en) | Tooth restoration composition, structure and methods | |
US5556896A (en) | Polymeric compositions and composites prepared from spiroortho-carbonates and epoxy monomers | |
US4839401A (en) | Light curable dental pit and fissure sealant | |
KR20180106524A (ko) | 경화성 조성물 | |
Kim et al. | A new resin matrix for dental composite having low volumetric shrinkage | |
SE502812C2 (sv) | Fotopolymeriserbar komposition för användning vid tandfyllning | |
Ku et al. | Effect of flowability on the flow rate, polymerization shrinkage, and mass change of flowable composites | |
EP1621179A1 (en) | Laser curable polymerisable composition for the protection of hard tissue | |
KR20070012548A (ko) | 광중합성 치과용 조성물 | |
Kilian | The application of photochemistry to dental materials | |
JP4723379B2 (ja) | 高い充填剤含有量を有する安定な陽イオン重合性/架橋性歯科用組成物 | |
EP0336417A2 (en) | Phosphonate initiators for light cured compositions | |
Park et al. | The effect of the strength and wetting characteristics of Bis-GMA/TEGDMA-based adhesives on the bond strength to dentin | |
WO2005094757A1 (en) | Dental sealant composition for the protection of hard tissue | |
JPH07101819A (ja) | フッ素イオン徐放性歯科用レジン組成物 | |
Watts et al. | Bond-disruptive stresses generated by resin composite polymerization in dental cavities |