SE453831B - Nya 4-fenyl-4-oxo-2-butensyraderivat, deras salter, framstellning derav samt farmaceutiska kompositioner innehallande dem - Google Patents
Nya 4-fenyl-4-oxo-2-butensyraderivat, deras salter, framstellning derav samt farmaceutiska kompositioner innehallande demInfo
- Publication number
- SE453831B SE453831B SE8205867A SE8205867A SE453831B SE 453831 B SE453831 B SE 453831B SE 8205867 A SE8205867 A SE 8205867A SE 8205867 A SE8205867 A SE 8205867A SE 453831 B SE453831 B SE 453831B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- formula
- oxo
- ammonium
- group
- amine salts
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
- C07C59/90—Unsaturated compounds containing keto groups containing singly bound oxygen-containing groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Description
453 831 Uppfinningen avser även ett förfarande för framställning av för- eningarna med formeln I, kännetecknat av att man omsätter glyoxyl' syra med ett derivat med formeln II (II) coca vari R1 och R2 har den ovan angivna betydelsen, i närvaro av ett dehydratiserande medel, för framställning av en motsvarande för- ening med formeln I, som man om så önskas, utsätter för en bas för att därav bilda salter.
Uppfinningen avser vidare en variant av förfarandet ovan, känneteck- nat av att man omsätter en förening med formeln III äfib/J (III) vari R1 och R2 har samma betydelse som ovan, med maleinsyraanhydrid.
Enligt en föredragen utföringsform av förfarandet enligt uppfinningen - är dehydratiseringsmedlet en syra såsom t.ex. ättiksyra - är den bas, med vilken man, om så önskas, omsätter föreningen med formeln I, t.ex. natriumhydroxid, kaliumhydroxid, litíumhydroxid, kalciumhydroxid, natriummetylat, kaliummetylat, ammoniak eller en amin såsom t.ex. metylamin, etylamin, propylamin, dimetylamin, dietylamin, di-n-propylamín, trietylamin, piperidin, morfolin, piperazin eller pyrrolidin - utföres omsättningen med basen företrädesvis i ett lösningsmedel eller en blandning av lösningsmedel såsom vatten, etyleter, eta- nol, aceton eller etylacetat - sker förestringen t.ex. genom omsättning av syran med formeln I v» - 453 831 med alkoholen med formeln R-OH i sur miljö t.eX- i fläIVaf° av saltsyra, fosforsyra eller paratoluensulfonsyra- Förestringen kan naturligtvis utföras med de vanliga met0ÖeIfia såsom t.ex. genom att omsätta syrakloriderna och alkoholen el- ler syraanhydriden och alkoholen eller vidare genom att omsäfita syran och alkoholen 1 närvaro av dicyklohexylkarbodiimid.
Enligt en variant av förfarandet äger omsättningen mellan före- ningen med formeln III och maleinsyraanhydriden rum i närVaI° av aluminiumklorid.
Föreningarna med formeln I samt deras salter har intressanta farmakologiska egenskaper. De har en viktig antiulcerös aktivitet vid åkommor i matsmältningsorganen. Dessutom har de, när de bringas i kontakt med magslemhinnan. en antisekretorisk och cellskyddande aktivitet.
Dessa egenskaper, som illustreras nedan i den experimentella delen, berättigar användningen av föreningarna med formeln I samt deras farmaceutiskt godtagbara salter såsom läkemedel.
Uppfinningen avser sålunda såsom läkemedel föreningarna med formeln I samt deras farmaceutiskt godtagbara alkali-, jord- alkali-, ammonium- och aminsalter. à Uppfinningen avser isynnerhet såsom läkemedel (E) 4-(3-m6t0Xi' -4-hydroxifenyl)-4-oxo-2-butensyra samt dess farmaceutiskt god- tagbara alkali-, jordalkali-, ammonium- eller aminsalter.
Läkemedlen enligt uppfinningen finner användning inom human- eller veterinärterapin, isynnerhet vid behandling av hyper- klorhydrier, magsår, gastro-duodenala sår, gastriter, hernies hiatales, magåkommor och gastro-duodenala âkommor till följd av maghyperaciditet.
Den dagliga dosen, som varierar beroende på den använda pro- dukten och åkomman ifråga, kan t.ex. sträcka sig mellan 0,05 och 2 g per dag hos den vuxne vid oral administrering. 4535831 f.) Föreliggande uppfinning avser vidare farmaceutiska kompositio- ner, som såsom aktiv huvudbeståndsdel innehåller minst ett av de tidigare nämnda läkemedlen. Dessa kompositioner framställes 3 så att de kan administreras via matsmältningskanalen eller parenteralt.
De kan vara fasta eller vätskor och föreligger i de farmaceu- tiska former, som ofta användes inom human- eller veterinär- medicinen, såsom t.ex. tabletter enkla eller överdragna, gela- tinkapslar, granulat, suppositorier, injicerbara beredningar.
De framställes med de vanliga metoderna.
Den aktiva bestândsdelen eller de aktiva beståndsdelarna kan inkorporeras däri med utdrygningsmedel, som vanligen användes i dessa farmaceutiska kompositioner såsom talk, gummi arabikum, laktos, stärkelse, magnesiumstearat, kakaosmör, vehiklar vat- tenhaltiga eller ej, fetter av animaliskt eller vegetabiliskt ursprung, paraffinderivat, glykoler, olika vät-, disperger- eller emulgermedel, konserveringsmedel.
Följande exempel beskriver uppfinningen utan att begränsa den.
Exempel 1 (E) 4-(3-metoxi-4-hydroxifenyl)-4-oxo-2-butensyra.
Man värmer till kokning under 20 timmar en blandning innehållan- de 8,5 g acetovanillon, 5,6 g monohydratiserad glyoxylsyra och 109 cma ättiksyra. Man låter reaktionsblandningen kyla, indnns- tar till torrhet under sänkt tryck och âterupptar återstoden i eter. Man erhåller en produkt, som man centrifugerar och omkristal- liserar i en blandning av etylacetat-petroleumeter (60-50).
Man erhåller sålunda 2,7 g av den önskade produkten, som smälter vid 1s4-1ss°c.
Exempel 2 (E) 4-(2,3-dihydrobensodioxin-6-yl)-4-oxo-2-butensyra.
Man sätter 10,2 g 2,3-dihydrobensodioxin till en suspension inne- hållande 37,5 g aluminiumklorid och 8 g maleinsyraanhydrid i 100 cm3 dikloroetan. Man rör om under 8 timmar och låter vila IA under en natt. Man häller reaktionsblandningen i 1N saltsyra, filtrerar. Efter omkristallisation i etanol erhåller man den önskade produkten, som smälter vid 186-187°C. 453 831 Exempel 3 (E) 4-(2-hydroxi-4-metoxifenyD-4-oxo-2-butensyra.
Genom att arbeta såsom i exempel 1 utgåendeifrån glyoxylSYfa och 2-hydroxi-4-metoxi-acetofenon har man erhållit den önskade produkten, som smälter vid 178-181°C.
Exempel 4 (E) 4-(2-hydroxi-5-metoxifenyl)-4-oxo-2-butensyra.
Genom att arbeta såsom i exempel 1 utgående ifrån glyoxylsyra och 2-hydroxi-5-metoxi-acetofenon har man erhållit den önskade produkten.
Exempel 5 (E) 4-(2-hydroxi-6-metoxifenyl)-4-oxo-2-butensyra.
Genom att arbeta såsom i exempel 1 utgående ifrån glyoxylsyra och 2-hydroxi-6-metoxi-acetofenon har man erhållit den önskade produkten.
Farmaceutiska former Exempel 6: Tabletter Man har framställt tabletter med följande sammansättning: - prodnktenligt exempel 1 .... 100 m9 - utdrygningsmedel q.s. för en tablett upp till ... 300 mg (Exempel på utdrygningsmedel: laktos, sädstärkelse, behandlad stärkelse, risstärkelse, magnesiumstearat, talk)l.
Exempel 7: Gelatinkapslar Man har framställt gelatinkapslar med följande sammansättning: - produkt enligt exempel 1... 100 mg - utdrygningsmedel q.s. för en gelatinkapsel upp till ._ 300 mg (Exempel på utdrygningsmedel: talk, magnesiumstearat, aerosil).
Farmakologisk undersökning 1) Bestämning av magantisekretorisk aktivitet Den använda tekniken beskrives av H. Shay et al i Gastroentero- lcgy 5, 43, 1945.
Man använder hanrâttor med en vikt av ca 200 g (10 djur per grupp). som berövats födan sedan 48 timmar, men som frivilligt disponerar ________?§VH________ - - r 453 331 6 c 8 8-ig glykoslösning. Man ligerar pylorus på de N25 Bier lätt sövda råttorna, varefter man efter operationens slut administre- rar den produkt, som skall undersökas, i olika doser eller, för kontrolldjuren, en lösning av 0,5 %-ig karboximetylcellulosa intra-duodenalt, varefter man suturerar buksnittet. 3 timar senare dödas djuren och deras magsäck tages ut efter esofagusligatur. Magsaften tages ut och centrifugeras. Man be- stämmer sedan volymen och på 100/ul magsalt bestämmer man den totala aciditeten genom titrering till pH 7 med hjälp av 0,1 N natriumhydroxid.
Variationsprocenten av den totala aciditeten i magsafterna be- räknas i förhållande till de med kontrolldjuren erhållna resul- taten.
Resultaten är angivna i tabellen nedan. 2) Bestämning av den antiulcerösa aktiviteten Ulcera på grund av stress ben använda tekniken är att på råttor inducera sår vid magsäcks- nivån genom stress (tvângssituation och kyla).
Den använda tekniken beskrivas av E.kC. SENAY et R. J. LEVINE, Proc.Soc.Exp.Biol. 124, 1221 (1967).
Man använder honråttor om 150 g (S djur per grupp) som fått fasta 48 timmar med vatten efter behag och glukoslösning under 8 timmar. Djuren får via esofagussond den undersökta produkten eller en 0,5 %-ig karboximetylcellulosalösning för kontroll- _ djuren. 2 timmar senare insveps djuren i en qallerkorsett, deras tassar binds samman och det hela placeras i ett kylskåp vid 8°C under 2 timmar. Råttorna friges och dödas med eter.
FJ Deras magsäckar tages ut, öppnas utmed den stora kurvan och undersökas med binokulär lupp. Skadornas grad beräknas från O till 3 för varje magsäck. 453 831 Man beräknar för varje djurgrupp medelintensiteten av såren.
Han bestämer därefter för varje djurgrupp graden av sår 1 förhållande till kontrollerna.
Resultaten är rapporterade i nedanstående tabell. 3) Bestämning av den akuta toxiciteten.
Den dödliga dosen S0 (DL50) har utvärderats efter administre- ring av produkterna oralt till mus.
Resultaten framgår av följande tabell.
Resultat Produkt enligt exempel LD Antisekretorisk och antiuleerös 50 aktivitet (variations% i for- mg/kg hållande till kontrollerna) Dos i mg/kg Konc. syra Sårbildnínq 1ooo 10 - 90 - 39 vso 1o - 41 - 33
Claims (6)
1. 453 831 % Patentkrav l. Föreningar med formeln I R1 I COZH /“§;// (1) R2 H vari antingen Rl och R2. som är olika varandra. å vilken ställning som helst i bensenkårnan. betecknar en hydroxigrupp eller en metoxigrupp. eller bildar R1 och R2 tillsammans en grupp -OCHZCHZO-. samt alkalí-. jordalkalí-. ammo- nium- eller aminsalter därav.
2. Förening med formeln I enligt krav l, k ä n n e - t e c k n a d av att den har följande namn: - (E) 4-(3-metoxi-4-hydroxifenyl)-4-oxo-2-butensyra.
3. Sätt att framställa_föreningarna med formeln I COIH _ (I) C/\§/ R2 g vari antingeen RI och R2. som är olika varandra. i vilken ställning som helst 1 bensenkärnan. betecknar en hydroxígrupp eller en metoxigrupp. eller bildar RI och R2 tillsammans en grupp -OCHZCHZO-. samt alkali-, jordalkali~. ammo- nium-'eller aminsalter därav. k ä n n e t e c k n a t av att I a) man omsätter glyoxylsyra med ett derivet.med formeln II (i 453 831 cocn (n) vari R1 och R2 har ovan angiven betydelse, i närvaro av ett dehydratiserande medel, eller b) omsätter en förening med formeln III (III) vari R1 och R2 har den 1 krav 1 angivna betydelsen med ma- leinsyraanhydrid.
4. Läkemedel, k ä n n e t e c k n a t av att det utgö- res av föreningarna med formeln I såsom de definieras i något av kraven 1-2 samt farmaceutiskt godtagbara alkali-, jord- alkflli-, ammonium- eller aminsalter därav.
5. Läkemedel, k ä n n e t e c k n a t av att det utgöres av föreningen enligt krav 2 samt farmaceutiskt godtagbara al- kali-, jordalkali-, ammonium- eller aminsalter därav.
6. Farmaceutiska kompositioner, k ä n n e t e c k n a d e av att de såsom aktiv huvudbeståndsdel innehåller minst ett läkemedel enligt krav 4 eller 5.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT49547/81A IT1171604B (it) | 1981-10-22 | 1981-10-22 | Derivati di acido 4-fenil-4-ossobuten-2-oico dotati di proprieta' farmacologiche e loro procedimento di preparazione |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE8205867D0 SE8205867D0 (sv) | 1982-10-15 |
SE8205867L SE8205867L (sv) | 1983-04-23 |
SE453831B true SE453831B (sv) | 1988-03-07 |
Family
ID=11270988
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE8205867A SE453831B (sv) | 1981-10-22 | 1982-10-15 | Nya 4-fenyl-4-oxo-2-butensyraderivat, deras salter, framstellning derav samt farmaceutiska kompositioner innehallande dem |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4500731A (sv) |
JP (1) | JPS5879950A (sv) |
AT (1) | AT391689B (sv) |
BE (1) | BE894765A (sv) |
CA (1) | CA1189520A (sv) |
CH (1) | CH655924A5 (sv) |
DE (1) | DE3239156A1 (sv) |
FR (1) | FR2515175B1 (sv) |
GB (1) | GB2107714B (sv) |
IT (1) | IT1171604B (sv) |
LU (1) | LU84428A1 (sv) |
NL (1) | NL8204062A (sv) |
SE (1) | SE453831B (sv) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE454355B (sv) * | 1983-01-24 | 1988-04-25 | Roussel Uclaf | Akrylsyraderivat innehallande en furyl-, pyranyl-, bensofuranyl-, oxazolyl- eller isoxazolylgrupp, forfarande for framstellning derav samt farmaceutiska kompositioner innehallande nemnda derivat |
JPH0641440B2 (ja) * | 1985-06-05 | 1994-06-01 | 鐘淵化学工業株式会社 | トランス−β−ベンゾイルアクリル酸エステルの製造法 |
IL79280A (en) * | 1985-07-05 | 1990-07-12 | Smith Kline French Lab | 4-(6-oxo-dihydro or tetrahydropyridazin-3-yl)benzene derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
IT1190340B (it) * | 1986-06-06 | 1988-02-16 | Roussel Maestretti Spa | Derivati dell'acido 4-fenil 4-osso 2-butenoico,loro procedimento di preparazione e loro impiego come prodotti medicinali |
DK49688A (da) * | 1987-03-20 | 1988-09-21 | Hoffmann La Roche | Propiolophenonderivater |
US5216024A (en) * | 1987-07-28 | 1993-06-01 | Baylor College Of Medicine | Cell growth inhibitors and methods of treating cancer and cell proliferative diseases |
HU198292B (en) * | 1987-09-25 | 1989-09-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | Process for producing salicilates and pharmaceutical compositions comprising such active ingredient |
JPH04235142A (ja) * | 1991-01-09 | 1992-08-24 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | トランス−β−アロイルアクリル酸エステル類の製造法 |
US5280045A (en) * | 1991-10-16 | 1994-01-18 | The Procter & Gamble Company | 4(3,5-bis(1,1-dimethylethyl-4-hydroxyphenyl)-4-oxobutanamide compound useful as an anti-inflammatory agent |
US7101910B2 (en) * | 2001-06-12 | 2006-09-05 | Wellstat Therapeutics Corporation | Compounds for the treatment of metabolic disorders |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL6717403A (sv) * | 1966-12-30 | 1968-07-01 | ||
BE758462A (fr) * | 1969-11-04 | 1971-05-04 | Basf Ag | Procede pour l'obtention de composes carbonyles beta-hydroxy etalpha-non satures |
DE2047806A1 (en) * | 1970-09-29 | 1972-04-06 | Dr Karl Thomae GmbH, 7950 Biberach | 3-aroyl-acrylic acids - pharmaceutical intermediates prepd from acetophenones and glyoxylic acid derivs |
CH591415A5 (en) * | 1972-09-13 | 1977-09-15 | Takeda Chemical Industries Ltd | 3-(Tri-substd. benzoyl) propionic acids - as relaxants or spasmolytics for the gall bladder |
FR2300551A2 (fr) * | 1975-02-17 | 1976-09-10 | Fabre Sa Pierre | Nouveaux |
FR2504005A2 (fr) * | 1980-04-24 | 1982-10-22 | Roussel Uclaf | Application a titre de medicaments de derives substitues de l'acide 4-phenyl 4-oxo-2-butenoique |
FR2481118A1 (fr) * | 1980-04-24 | 1981-10-30 | Roussel Uclaf | Application a titre de medicaments de derives substitues de l'acide phenyl-4-oxo-2-butenoique |
-
1981
- 1981-10-22 IT IT49547/81A patent/IT1171604B/it active
-
1982
- 1982-10-15 SE SE8205867A patent/SE453831B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-10-20 US US06/435,464 patent/US4500731A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-10-21 CA CA000413892A patent/CA1189520A/fr not_active Expired
- 1982-10-21 NL NL8204062A patent/NL8204062A/nl not_active Application Discontinuation
- 1982-10-21 LU LU84428A patent/LU84428A1/fr unknown
- 1982-10-21 FR FR8217620A patent/FR2515175B1/fr not_active Expired
- 1982-10-21 BE BE0/209294A patent/BE894765A/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-10-21 CH CH6132/82A patent/CH655924A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-10-22 JP JP57184809A patent/JPS5879950A/ja active Pending
- 1982-10-22 DE DE19823239156 patent/DE3239156A1/de not_active Withdrawn
- 1982-10-22 GB GB08230213A patent/GB2107714B/en not_active Expired
- 1982-10-22 AT AT0388682A patent/AT391689B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATA388682A (de) | 1990-05-15 |
NL8204062A (nl) | 1983-05-16 |
CH655924A5 (fr) | 1986-05-30 |
CA1189520A (fr) | 1985-06-25 |
AT391689B (de) | 1990-11-12 |
SE8205867L (sv) | 1983-04-23 |
JPS5879950A (ja) | 1983-05-13 |
FR2515175B1 (fr) | 1985-08-23 |
FR2515175A1 (fr) | 1983-04-29 |
SE8205867D0 (sv) | 1982-10-15 |
IT1171604B (it) | 1987-06-10 |
IT8149547A0 (it) | 1981-10-22 |
GB2107714A (en) | 1983-05-05 |
LU84428A1 (fr) | 1983-06-13 |
US4500731A (en) | 1985-02-19 |
BE894765A (fr) | 1983-04-21 |
GB2107714B (en) | 1985-04-03 |
DE3239156A1 (de) | 1983-05-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SE453831B (sv) | Nya 4-fenyl-4-oxo-2-butensyraderivat, deras salter, framstellning derav samt farmaceutiska kompositioner innehallande dem | |
SU1080745A3 (ru) | Способ получени производных тетразола | |
SE463366B (sv) | Anvaendning av substituerade 4-fenyl-4-oxo-2-butensyraderivat foer framstaellning av laekemedel foer behandling av sjukdomar i matsmaeltningskanalen och som antiulceroest laekemedel | |
JPS6072843A (ja) | 4−フエニル−4−オキソ−2−ブテン酸の新誘導体、それらの製造法、薬剤としての使用及びそれらを含む組成物 | |
HU186857B (en) | Process for the production of new phenylaliphatic carboxilic acid derivatives | |
US3678094A (en) | Substituted anilino carboxylic acids | |
SU1083909A3 (ru) | Способ получени 6-замещенных производных пиранона | |
US3773936A (en) | Method of treating inflammation with substituted anilino salicylic acids | |
SE455420B (sv) | Anvendning av 4-fenyl-4-oxo-butensyraderivat for framstellning av ett lekemedel for behandling av magakommor och gastroduodenala akommor i samband med hyperaciditet | |
JPH0227325B2 (sv) | ||
US4867737A (en) | Derivatives of 4-phenyl-4-oxo-2-butenoic acid their preparation process, their use as medicaments and compositions containing them | |
EP0166439B1 (en) | 4H-pyrimido[2,1-a]isoquinolin-4-one derivatives | |
JPS63135378A (ja) | ブチロラクトン誘導体、その製造方法およびその用途 | |
SE455421B (sv) | Monosubstituerade 4-fenyl-4-oxo-2-butensyraderivat till anvendning som lekemedel, anvendning av dessa for framstellning av lekemedel for behandling av magakommor och gastroduodenala akommor i samband med hyperaciditet s | |
EP0052909B1 (en) | Derivative of alfa-mercaptopropionilglicine having therapeutical activity, process for its preparation and related pharmaceutical compositions | |
JPS6324498B2 (sv) | ||
US4156009A (en) | Diazepine derivatives | |
JPH0323526B2 (sv) | ||
EP0061434A1 (en) | Derivatives of 2-amino-5-(o-sulphamidophenyl)-1,3,4-thiadiazole as antiviral agents and a process for the preparation thereof | |
SE456502B (sv) | Aminerade derivat av 4-fenyl-4-oxo-2-butensyra, nemnda derivat till anvendning som lekemedel, farmaceutiska kompositioner innehallande dessa derivat samt sett for framstellning derav | |
EP0153171A2 (en) | New 2-hydroxyethyl-trimethylammonium salt of 1-ethyl-3-carboxy-4-oxo-6,7-methylenedioxy-1,4-dihydroquinoline, process for the preparation thereof and pharmaceutical composition containing it | |
JPH03106870A (ja) | 共役γ―オキシブテノライド化合物およびこれを有効成分とする抗潰瘍剤 | |
JPS6036412A (ja) | 医薬組成物 | |
GB2162519A (en) | New 4-oxo-2-butenoic acid derivatives | |
WO1994014788A1 (en) | Novel derivatives of a five-membered ring fused benzene, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8205867-8 Effective date: 19920510 Format of ref document f/p: F |