SE446981B - Cysteinderivat samt farmaceutisk komposition innehallande nemnda cysteinderivat som aktiv komponent - Google Patents

Cysteinderivat samt farmaceutisk komposition innehallande nemnda cysteinderivat som aktiv komponent

Info

Publication number
SE446981B
SE446981B SE7908168A SE7908168A SE446981B SE 446981 B SE446981 B SE 446981B SE 7908168 A SE7908168 A SE 7908168A SE 7908168 A SE7908168 A SE 7908168A SE 446981 B SE446981 B SE 446981B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
group
compound
represent
cysteine
compounds
Prior art date
Application number
SE7908168A
Other languages
English (en)
Other versions
SE7908168L (sv
Inventor
J-I Iwao
M Oya
T Chiba
Original Assignee
Santen Pharmaceutical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Santen Pharmaceutical Co Ltd filed Critical Santen Pharmaceutical Co Ltd
Publication of SE7908168L publication Critical patent/SE7908168L/sv
Publication of SE446981B publication Critical patent/SE446981B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/25—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

446 981 2 komponenterna får reagera i vatten, i ett organiskt lösningsmedel eller i en blandning av vatten och ett organiskt lösningsmedel.
Man kan även använda metoden,med blandad syraanhydrid.
Metod 2. Föreningarna med formeln I kan även framställas ; genom att en förening med formeln ' CH 1 I 3 R -S-C-COY (IV) i CH3 där H1 och Y har de ovan angivna betydelserna, omsättes med nyutein på samma sätt som har angivits för metod 1 ovan.
De enligt de ovan angivna metoderna framställda föreningarna med formeln I kan omsättas med lämpliga baser, och de härvid er- hållna salterna av föreningarna med formeln I kan användas såsom läkemedel. Såsom exempel på användbara baser kan man nämna natriumhydroxid, natriumkarbonat, kaliumhydroxid, ammoniumhydroxid, kalciumkarbonat, trietylamin, bensylamin, trietanolamin, N,N- dimetyletylendiamin, piperidin, N-etylpiperidin, morfolín, N-etyl- morfolin, etc.
Eftersom föreningarna med formeln I innehåller en asymmetrísk kolatom, föreligger föreningarna i stereoisomera former, och alla stereoisomerer omfattas av föreliggande uppfinning.
Framställning av föreningarna med formeln I illustreras i följande, icke begränsande exempel.- gšempel l. S~Acetyl-N-(S-acetyl-2-merkapto-2-metylpropanoyl)- -L-cystein. ll,2 g (0,05 mol) N-(2-merknpto-2-metylprqpanoyl)-L-cystein löses i 250 ml M kaliumkarbonatlösning, och till den erhållna lösningen sättes droppvis 15,7 g (0,2 mol) acetylklorid under om- rörning vid 0°C i kvävgasatmosfär. Efter avslutad tillsättning om- röres reaktionsblandningen under l timme vid rumstemperatur, var- efter den surgöres med 6 N saltsyra. Den härvid bildade oljan extraheras med etylacetat. Etylacetatskiktet tvättas med vatten, torkas och koncentreras till torrhet i vakuum. Härvid erhålles 10,7 g (69,6 1) S-acetyl-N-(Sfacetyl-2Åmerkupto-2-metylpropanoyl)-L- -cystein, som smälter vid 131-l32°C efter omkrístallisering i bensen. f0Üâ7= - 10.30 (z=l.3;metanol) 446 981 3 Exemgel 2. S-bensoyl-N-(S-bensoyl-2-merkapto-2-metyl- propanoyl)-L-cystein. 11.2 g (0.05 mol) N-L2-merhapto-2-metylpropanoyl)-L-cystein löses i 200 ml M kaliumkarbonatlösning, och till den erhållna lösningen sättes droppvis 21,1 g (0,l5 mol) bensoylklorid under omrörning vid O°C i kvävgasatmosfär. Efter avslutad tíllsättning omröres reaktionsblandningen under l timme vid rumstemperatur, varefter den surgöres med 6 N saltsyra. Den bildade oljan extra- heras med etylacetat. Etylacetatskíktet tvättas med vatten, torkas och koncentreras till torrhet under förminskat tryck.
Härvid erhålles 9.7 g (ÄS %) S-bensoyl-N-(S-bensoyl-2-merkapto-2- -metylpropanoyl)-L-cystein, som smälter vid 127,5-l28,5°C efter omkristalliseríng i etylacetat. 28 [C210 = -31.50 (c=l.H; metanol) Elementaranalys för C2lH2lN05S2: ;_ Beräknat: C, 58.U5; H, U.90; N, 3.25 Funnet: C, 58.28; n, 4.85; N, 3.2u In (nujoi, cnfly 3260, 1730, 165,9, 1622, 907, 2391:. gšempcl 5. S-piva1oyl~N-(S-pivaloy1-2-merkupto-2-metylpropanoyl)- -L-cystein. 11.2 g (0,05 mol) N-(2-merkapto-2-metylpropanoyl)-L-cysteIn löses i 50 ml N natriumhydroxidlösníng, och till den erhållna löd- ningen sättas droppvís 17,0 g (0,l5 mol) pívaloylklorid och 150 ml N vattcnlöaning av natniumhydroxid under omrörning vid OOC i kväv- gusatmosfär. Efter avslutad tillsättning omröres-reaktíonsblandníngen under 1 timme vid rumstemperatur, varefter den surgöres med 6 N saltsyra. Den bildade oljan extraheras med etylacetat, och det organiska skiktet tvättas med vatten, torkas och koncentreras till torrhet_under förminskat tryck. Härvid erhålles 3,2 g (l6,ü %) S-pivaloyl-N-(S-pívaloyl-2-merkupto-2-metylpropanoyl)-L-cystein, som smälter vid lHO-lN1°C efter omkrístallísering i en blandning av etylacetat och petroleumeter. 446 981 u 27 [Cí1 = -50.00 (c=l.ü; metanol) ' _ D Blementaranalys för Cl7H29NO5S2 Beräknat: C, 52.15; H, 7.U7; N, 3.58 Funnet : C, 52.23; H, ?.55; N, 3.5? IR (nujol, auf-ln 3370, 1732, 1685, 16148, 9111.
Exemgel N. S-pivaloyl-N-(2-merkapto-2-metylpropanoyl)-L- -cysteín. ll, 2 (1,05 mol) N-(2-merkapto-2-metylpropanoyl)-L-cysteín löses i 50 ml N natriumhydroxidlösníng, och till den erhållna lösningcn sättes droppvís 6,6 g (0,055 mol) pivuloylklorid och hO ml N natríumhydroxidlösning under omrönníng vid 0°C i kvävgas- atmosfär. Efter avslutad tillsättning omröres reaktíonsblandníncen under l timme vid rumstemperatur, varefter den surgöres med G H saltsyra. Den bildade oljan extraheras med etylacetat. Det organiska skíktet tvättas med vatten, torkas och koncentmnns.till torrhet.
Härvid erhålles ll,5 g (75,0 %) S-pívaloyl-N-(2-merkapto-2-mctyl- propanoyl)-L-cysteín, som smälter vid 115-ll7°C efter omkrístallí- scring i bensen. [(1] =-25.70 (c=l.l; metanol) - u Elementaranalys för Cl2H2lNOuS2: Beräknat: C, 46.88; H, 6.88; N, U.56 Funnet : C, ü6.5U; H, 6.93; N, U.H9 -1) m (nujol, cm 3335, 17113, 1687, 1625 §§gm2gl_§. S-karboxímetyl-N-(2-karboximetyltÅn-2-mctyl- prupnnoyl)-L-cysteín. 11,2 g (0,05 mol) N-(2-merkapto-2-metylpropanoylI-L-cystein löses i 290 ml N kaliumkarbonatlösning, och till den erhållna lösningen sättes 11,3 g (0,l2 mol) monoklorättiksyra och l,0 g kaliumjodid.
Reaktionsblandingen omröres över natten vid rumstemperatur i kväv- gasatmosfär och surgöres därefter med 6 N saltsyra, Natriumkloríd, tillsättes, och blandningen extraheras med etylacetat. Det organiska skíktet tvättas med mättad natriumklorïdlösníng, torkas och kon- 446 981 5 centreras till torrhet. Härvid erhålles 16, 5 g (97,2 %) S-karboxi~ metyl-N-(2-karboxímetyltio-2-metylpropanoy1)-L-cystein. 26 0 [ex] =-59.5 (c=2.o; metanol) D IR (ren produkt, cm_l) : 1720, 1630, 1260, 1180 Ešempel 6. S-metyl-N- [2-metyl-2-(mety1tio)propanoyl]-L- ~cystel'.n. ll,2 g N-(2-merkaoto-2-metylnrooanoy1)-L-cvsteín löses i 75 ml 2 M kaliumkarbonatlösníng, varefter 17,0 g metyljodid tillsättes under omrörning. Reaktionsblandningen omröres under 1 timme vid rums- temperatur och surgöres därefter med saltsyra. De erhållna kristallerna avskiljes genom filtrering och torkas. Man erhåller härvid 9,UU g (75,l %) S-metyl-N- [2-metyl-2-metyltio)propanoyl] -L-cysteín, som smälter vid 120,5-l2l°C efter omkristalliseríng i en blandning av etanol och n-hexan. 19 ICÅI =-19.5” (c=o.7; metanol).
D .
IR (quløl, cm"1> : 5555, 1155, 1125, 1620.
NMR (CDCIS, ppm) 2 1.53 (GH, S), 2.10 (BH, S), 2.15 (5n, S), 5.02 (zu, e, J=6nz), U.55-h.9o (ln, m), 7.87 (ln, d, J=8Hz, 11.15 (ln, S) gšempel 7. N- [2-metyl-2-(metyltio)propanoyl]-L-eystein. 7,1 5 L-cysteín löses i 88 ml 2 M kaliumkarbonatlösning, och till den erhållna lösningen sättes droppvis 7,5 g 2-metyl-2-(mctyltío)- propanoylklorid(kokpunkt 78°C vid 37 mm Hg) under omrörning vid OOC L kvävgusatmosfär. Efter avslutad tíllsättning omröres reaktions- blandningen över natten vid rumstemperatur. Reaktíonsblandningen surgöres med saltsyra, och de bildade kristallerna avskiljes genom filtrering och torkas. Härvid erhålles l0,Ä g (89,8 1) av titel- föreningen, vilken smälter vid 110,5-ll2°C efter omkristallisering i>etylacetat. 446 981 6 De nya föreningarnas hämmande verkan på leversjukdomar kan be- stämmas genom att man till försöksdjur administrerar ämnen som fram- kallar leversjukdomar och därefter undersöker provföreningars hämmande verkan på de experimentellt framkallade leversjukdomarnaf Såsom exempel på ämnen som framkallar leversjukdomar kan man nämna koltetra- klorid, tioacetamid, brombensen, paracetamol, D-galaktosamin, etc.
När det gäller leversjukdomar framkallade av koltetraklorid antages det att cytokrom P-H50 bryter kol-klor-bindningen under bildning av fria radikaler (CClš), vilka är mycket giftiga och framkallar sjukdomar genom att förenas med tiolgrupper i proteiner i levercell- membran eller genom att främja lipidperoxidationsreaktioner i dylika membranïsiocnem. Pnarmacoi., gi, H9 <1972>; gg, 2165 (1976>] .
För att undersöka den hämmande verkan på leversjukdomar användes kultetraklorid för att på experimentell väg framkalla leversjuk- domar, och den hämmande verkan av föreningarna enligt uppfinningen bestämdes genom mätning av halterna av serumtransamínaser (GOT och GPT).
De.använda provföreningarna enligt uppfinningen var följande.
Förening Aí S-acetyl-N-(S-acetyl-2-merkapto-2-mctylpropanoyl)- -L-cystein.
Förening B: S-pivaloyl-N-(S-pivaloyl-2-merkapto-2-metylprepanoyl)- _ -L-cystein. _ Förening C: S-bensQyl-N-(S-bensoyl-2-merkapto-2-metylpropanoyl)- -L- cystein.
Såsom försöksdjur användes nanrâttor av Wístar-stam med en kroppsvikt av 170-200 g. Man använde försöksgrupper om 5 råttor i varje grupp. Råttorna fick vara utan föda under 16 timmar före för- söket. Provföreningarna administrerades oralt i en mängd av 100 mg/kg kroppsvikt. 50 minuter efter administreringen av prçvförening admini- struradeu intraperitonealt 0,25 ml koltetraklorid per kg kroppsvikt (koltetrakloriden admínistrerades i form av en lösning i olivolja, vilken lösning administrerades i en mängd av 5 ml per kg kroppsvikt).
Till en kontrollgrupp administrerades intraperitonealt endast den ovan angivna lösningen av koltetraklorid i olivolja i en mängd av 5 ml per kg kroppsvikt. Halterna av serumtransaminaser bestämdes RH timmar efter administreringen av koltetraklorid. De erhållna re- uultatun är sammanställda i nedanstående tabell. f» 446 981 7 Tabell vi Serum- -transaminas serum-GOT Serum-GPT Prov- Karmen- Förhâl- Karmen- Forhâl- u . enheter/ml lande enheter/ml nallande forening Ingenflnontroii) 1014283118 (100) 20253650 (100) Förening A 6236i23m (ska) 166611123 (sm) Förening B vsaoißza (70.2) 1825ï171 (9o.1) Förening c s806ï11S2 (ss 1) iunsfzøv <70.6> Försöksresultaten är medelvärden för 5 råttor 3 standard- avvikelser Såsom framgår av försöksresultaten hämmades bildningen av scrumtransaminaser genom administleringcn av blodföreningarna enligt uppfinningen.
Av ovanstående framgår, att föreningarna med formeln I kan an- vändas såsom läkemedel för behandling av leversjukdomar, och föreningar- na kan även förväntas ha en antireumntisk verkan. När föreningarna an- vünduu för untiroumntisku ändamål, kan de kombineras med tiolföru- ningar på vanligt sätt. Föreningarna enligt uppfinningen är verk- samma vid både oral och parenteral administrering, och de kan allt- efter behovet användas i form av läkemedel för oral eller paren- teral administrering.
För oral administrering kan föreningarna enligt uppfinningen användas i form av tabletter, kapslar, granuler, etc, och dylika bcredningsformer framställes genom att den aktiva föreningen blandas med minst ett utdrygningsmedel, såsom laktos, stärkelse, sackaros, etc. Vid framställning av dessa beredningsformer kan man även till- sätta andra tillsatsmedel, såsom desintegreringsmcdel, beläggníngs- material, smörjmedel, t.ex. magnesiumstearat, och bindemedel, t.ex. dextrin. 446 981 8 e Läkemedel som skall administreras parenteralt kan vara sterila, vattenhaltiga eller icke-vattenhaltiga, isotona lösningar.
Dessa läkemedel kan innehålla-adjuvantia som ger isotona lösningar, konserveringsmedel , solubiliseringsmedel och stabiliseringsmedel. Även om halterna av föreningarna enligt uppfinningen i de farma- ceutiska kompositionerna kan ändras på lämpligt sätt, föredrager man att använda halter som ger lämpliga doser. Den administrerade dosen beror på den önskade terapeutiska verkan, på administrerings- sättet, på den patient som behandlas, på varaktighoten av behandlingen, etc. För att man skulle uppnå önskad verkan är det vanligen lämpligt att oralt administrera 0,2-20 mg aktiv förening per kg kroppsvikt por dygn. När det gäller vuxna människor kan detta uppnås genom att man l-5 gånger per dygn administrerar enhetsdoser innehållande 50-300 mg aktiv förening.
Nedan anges exempel på farmaceutiska kompositioner innehållande Föreningar enligt uppfinningen såsom aktiv komponent. De angivna exemplen är icke begränsande för uppfinningen. (a) Tabletter.
, Förening B 100 mg Laktos 100 mg _Krísta11in cellulosa H0 mg Karboximetylcellulosa 7 mg Magnesiumstearat 3 mg Totalt 250 mg (b) Granuler.
Förening A 100 mg Polyvinylpyrrolidon 25 mg Laktos 305 mg Hydroxipropylcellulosa 50 mg Talk 10 mg Totalt H90 mg (c) Pulven " M Förening C 500 mg Laktos 230 mg Stärkelse ÅUO mg Kolloidal kiseldioxid 30 mg Totalt 1000 mg

Claims (3)

446 981 9 (d) Kapslar. ' Förening A SO mg Laktos 82 mg Kristallin cellulosa 56 mg Kolloidal kiseldíoxid 2 mg Totalt 190 mg (e) Injektionspreparat. l-100 mg av förening A i form av natriumsalt i 1 ml vattenlösníng med pH 5,0-7,0. Patentkrav
1. Cysteinderivat, k ä n n e t e c k n a t av att det har den allmänna formeln CH. a ß i CH -C-CONHCHCOOH ' (I) 5 | s-nl cn s-ng 2 där R1 och R2 betecknar en rak eller förgrenad C2~C5-alkanoylgrupp, en bensoylgrupp, en metylgrupp eller en karboximetylgrupp, varvid dessutom antingen R1 eller R2 kan beteckna en väteatom; samt fysio- logiskt godtagbara salter därav.
2. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av att R1 och R2 betecknar acetyl, pivaloyl, bensoyl, metyl eller karboxi- metyl. _
3. Farmaceutisk komposition, k ä n n e t e c k n a d av att den innehåller en förening med formeln çH3 CU3-C-CONHCHCOOH | | (I) s-R1 cH2S_R2 där R1 och R2 betecknar en rak eller förgrenad C2-CS-alkanoylgrupp, en bensoylgrupp, en metylgrupp eller en karboximetylgrupp, varvid dessutom antingen R eller R kan beteckna en väteatom, eller ett fysiologiskt godtagbart salt därav, i en mängd som är tillräcklig för att hämma leversjukdomar, och ett farmaceutiskt godtagbart ut- drygningsmedel.
SE7908168A 1978-10-11 1979-10-02 Cysteinderivat samt farmaceutisk komposition innehallande nemnda cysteinderivat som aktiv komponent SE446981B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP53125539A JPS6058908B2 (ja) 1978-10-11 1978-10-11 システイン誘導体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE7908168L SE7908168L (sv) 1980-04-12
SE446981B true SE446981B (sv) 1986-10-20

Family

ID=14912687

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7908168A SE446981B (sv) 1978-10-11 1979-10-02 Cysteinderivat samt farmaceutisk komposition innehallande nemnda cysteinderivat som aktiv komponent

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4255446A (sv)
JP (1) JPS6058908B2 (sv)
DE (1) DE2941288A1 (sv)
FR (1) FR2439774A1 (sv)
GB (1) GB2032433B (sv)
IT (1) IT1193842B (sv)
SE (1) SE446981B (sv)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5732260A (en) * 1980-08-07 1982-02-20 Meito Sangyo Kk Mercaptofatty acid derivative and its preparation
JPS5756454A (en) * 1980-09-20 1982-04-05 Santen Pharmaceut Co Ltd Disulfide type cysteine derivative
US4434158A (en) 1981-02-11 1984-02-28 Cornell Research Foundation Cysteine delivery system
US4438124A (en) 1981-02-11 1984-03-20 Cornell Research Foundation, Inc. Cysteine delivery system
US4571430A (en) * 1982-11-08 1986-02-18 Medi-Physics, Inc. Homocysteine and homocysteinamide derivatives
EP0326326B1 (en) * 1988-01-25 1993-01-07 Santen Pharmaceutical Co., Ltd. Cysteine derivatives
AT394493B (de) * 1989-05-11 1992-04-10 Homosan Ag Pharmazeutisches praeparat zur behandlung von lebererkrankungen
JP2720217B2 (ja) * 1989-12-05 1998-03-04 参天製薬株式会社 含硫黄アミノ酸誘導体
US6025393A (en) * 1995-09-25 2000-02-15 Santen Pharmaceutical Co., Ltd. Method for treatment of inflammatory intestinal diseases
US5670545A (en) * 1996-02-09 1997-09-23 Board Of Regents Of The University Of Colorado Method for the treatment of ischemic disease and reperfusion injury and the prevention of the adverse effects of reactive oxygen species
KR20030010445A (ko) * 2001-07-25 2003-02-05 건일제약 주식회사 Ｌ-시스테인 유도체의 제조방법

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS535112A (en) * 1976-03-08 1978-01-18 Santen Pharmaceutical Co Ltd New cysteine derivatives
US4053651A (en) * 1976-05-10 1977-10-11 E. R. Squibb & Sons, Inc. Compounds and method for alleviating angiotensin related hypertension

Also Published As

Publication number Publication date
IT1193842B (it) 1988-08-24
FR2439774A1 (fr) 1980-05-23
GB2032433A (en) 1980-05-08
JPS6058908B2 (ja) 1985-12-23
GB2032433B (en) 1982-10-27
DE2941288C2 (sv) 1990-05-17
SE7908168L (sv) 1980-04-12
DE2941288A1 (de) 1980-04-30
JPS5551054A (en) 1980-04-14
FR2439774B1 (sv) 1983-11-10
US4255446A (en) 1981-03-10
IT7926317A0 (it) 1979-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0520005B1 (en) Nitroxides for weight reduction
EP0276317B1 (en) Gamma-l-glutamyl-l-cysteine ethyl ester and drug containing it as effective ingredient
US3818035A (en) 2{8 (2-ALKYLBENZO{8 b{9 {11 FURAN-3 yl)METHYL{9 -{66 {11 IMIDAZOLINE
FR2501199A1 (fr) Nouveaux polypeptides, leur preparation et leur application comme medicaments
SE446981B (sv) Cysteinderivat samt farmaceutisk komposition innehallande nemnda cysteinderivat som aktiv komponent
EP0283139B1 (en) Anticancer compounds
JP2921124B2 (ja) 酸化型グルタチオンアルキルエステル
US6399658B1 (en) Composition containing ascorbic acid
EP0069380B1 (en) 11-deoxoglycyrrhetinic acid hydrogen maleate, process for its production, and its use as a medicine
US4496578A (en) Antihypertensive sulfur-containing compounds
CN115974832B (zh) 一种含有二硫键的n-乙酰- l-半胱氨酸衍生物及其制备方法与应用
JPS6049629B2 (ja) 新規アミノ酸誘導体の製法
PT1043332E (pt) Dipeptídeos contendo ciclopentano-beta-aminoácidos
GB2142635A (en) Organogermanium compound and an opioid peptide-degrading enzyme inhibitor containing the same
EP0288685A2 (en) Use of pyrrolidone derivatives as anti-amnestic agents
GB2123815A (en) Aletheine derivatives
KR860001902B1 (ko) 메르캅토 아실 카르니틴 에스테르류의 제조방법
US20060009432A1 (en) Use of neurosteroids to treat neuropathic pain
FI93442C (sv) Förfarande för framställning av nya cysteinderivat
EP0321090A2 (en) Isoxazolidine-3,5-diones in the treatment of hyperlipidemia
US3753974A (en) Neriifolin derivatives
EA000166B1 (ru) Биологически активные уреидо-производные, полезные при лечении рассеянного склероза
CA1174978A (en) Xanthates
US4874776A (en) Compound having mucus regulating and elastase-inhibitory activities, for the therapy of pulmonal emphysema and pulmonal fibrosis
EP0324472B1 (en) Ketenedithioacetal derivatives and processes for producing the same as well as a composition containing the same

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 7908168-3

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed

Ref document number: 7908168-3

Format of ref document f/p: F