SE440703B - Hard kontaktlins av ett herdat, hydrofiliserat fenylpolysiloxanharts - Google Patents
Hard kontaktlins av ett herdat, hydrofiliserat fenylpolysiloxanhartsInfo
- Publication number
- SE440703B SE440703B SE7902606A SE7902606A SE440703B SE 440703 B SE440703 B SE 440703B SE 7902606 A SE7902606 A SE 7902606A SE 7902606 A SE7902606 A SE 7902606A SE 440703 B SE440703 B SE 440703B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- phenyl
- lens
- resin
- oxygen
- percent
- Prior art date
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Prostheses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
vsozsos-a F 2 vid kiselatomen. Denna problemlösning innefattar framställningen av kom-É plicerade polymerer med åtföljande kostnad. E Den bästa syregenomsläppligheten hos något känt material för användning i kontaktlinser är den som erhålles med silikongummi. Emel- lertid och emedan silikongummi är ett mjukt flexibelt material, finnes det ett inneboende problem vid tillverkning av linser av detsamma.
Detta gäller speciellt när det gäller slipning eller formning av linsens _ kanter.
Följaktligen är det synnerligen önskvärt att ha en lins, som närmar sig silikongummits syregenomsläpplighet men som även är till- räckligt hårt för att bearbetas med konventionella förfaranden, som an-2 vändes med polymetylmetakrylatlinser. Sökanden har uppnått detta och ; andra ändamål genom att använda de speciella fenyl-innehållande siloxan- hartserna, som beskrivs i det följande. I Linserna enligt uppfinningen ha en kombination av egenskaper, som är unik, såvitt sökanden vet, utöver de för närvarande tillgängliga hårda eller mjuka kontaktlinserna. För det första är de tillverkade av kommersiellt tillgängliga material och är sålunda billiga i jämförel- se med de mera esoteriska sampolymererna av organiska och organosilíkon- föreningarna. För det andra har de ett brytningsindex av 1,5 och kan sålunda tillverkas till mycket tunna linser och ändå slipas för att ge korrektion och patientbekvämlighet. För det tredje är linserna starka och tillräckligt motståndskraftiga för att skäras till linser så tunna som 0,05 mm tjocklek. För något givet material gäller att ju tunnare V materialet är desto mera syre kommer att passera igenom. För det fjärde É har linsmaterialen utmärkt syregenomsläpplighet. För det femte är de ekonomiska att tillverka på grund av sin hårdhet. För det sjätte är lin- serna biokompatibla med ögat. För det sjunde kan linserna göras hydro- filiska genom standardförfaranden och för det åttonde har de mycket lång livslängd på grund av den termiska, oxidativa och kemiska stabiliteten v i hos de fenyl-innehållande siloxanhartserna.
Uppfinningen avser hård kontaktlins av ett härdat, hydrofilise- rat fenylpolysiloxanharts vidare innehållande vinylgrupper med en hög genomsläpplighet för syre och koldioxid och en lätt ljustransmission av åtminstone 85 procent, och kännetecknas av att a) linsen har en vid öppet öga mätt ekvivalent syrefunktion (EOP Equivalent Oxygen Perfor- mance) av åtminstone 3 procent vid 0,1 mm tjocklek och b) nämnda harts har framställts genom härdning av en polysiloxankomposition med ett förhållande av fenylgrupper till silikonatomer av från O,2:1 till 3 7902606-8 1,2:1 och innehållande tillräckligt med vinylsiloxan eller silacyklopen- tenylsiloxan för att vid den givna halten av fenylgrupper det härdade hartset har en hårdhet Shore-D av åtminstone 60 vid rumstemperatur; De optiska anordningarna inkluderade i uppfinningen är sklerala, korneala och interokulära linser.
Termen "bestående väsentligen av" betyder att anordningen är sammansatt främst av de definierade siloxanhartserna men kan innehålla mindre proportioner av andra ingredienser, såsom stabiliserare, pig- ment, biocider eller andra ingredienser, som icke ändrar anordningens väsentliga karaktär.
Hartserna använda för att tillverka linserna enligt uppfinning- en är kända organosilíkonmaterial och är beskrivna i de amerikanska pa- tentan 2,7114,o99, 2,891|,93o, 2,915,1197 och 5,732,53o. Prineipiellt innehåller dessa hartser fenyl- och vinylgrupper och härdningen är genom vinylgruppen antingen genom en friradikalreaktion hos vinylen eller genom addition av en SiH till en vinyl. I stället för vinylsíloxanerna kan man använda silacyklopentenylsiloxaner, varvid substituentgruppen på kislet är butylengruppen. Sådana siloxaner är kända material och är beskrivna i det amerikanska patentet 3,509,191.
Det kan ses, att hartserna använda i uppfinningen kan vara an- tingen en eller två komponenter. I enkomponentsystemet härdas bashart- set innehållande vinyl- eller butenylenradikalen genom att använda en friradikalgenerator, som åstadkommer härdning via den omättade gruppen.
Typiska friradikalgeneratorer är elektromagnetisk strålning, såsom elektroner eller röntgenstrâlar och kemiska friradikalgeneratorer såsom peroxider eller azobisnitriler. Om så önskas, kan lågmolekylviktsreak- tionsutspädningsmedel bestående av fenyl, metyl, vinyl eller silacyklo~ pentenylsiloxaner användas för att göra bashartset mindre visköst.
Alternativt kan hartserna använda i uppfinningen vara två kom- ponenter, varvid bashartset innehåller vinyl- och/eller butenylen- gruppen och tvärlänkaren innehåller SiH-grupper. I detta system är de föredragna katalysatorerna grupp VIII-metaller, såsom platina eller palla dium. För uppfinningens ändamål kan metallen vara i varje önskad form såsom t.ex. den fint fördelade metallen i sig eller organiska eller oorganiska föreningar av metallerna.
Fenyl till silikonförhållandet beräknas baserat på den totala fenylhalten av bashartset och varje tvärlänkare eller utspädningsmedel, som användes. Det föredragna fenyl till silikonförhâllandet är från 0,2:1 till 1,2:1 och det mest föredragna förhållandet är från O,2:1 till 0,7:1. 7902606-8 4 När fenyl till silikonförhållandet är cirka O,2/l erhållas de bästa resultaten genom att öka mängden av trifunktionella silikonen- heter (dvs. RSiOl,5) och/eller antalet omättade grunner (dvs. vinyl eller hutenylen). Detta säkerställer att tvärlänkningstätheten hos hart- set kommer att vara tillräckligt hög för att ge den önskade hårdheten.
Med andra ord och med andra ting lika, gäller att ju lägre fenylhalten är, desto högre tvärlänkningstäthet kräves för att ge den krävda hård- heten och segheten för att ge god maskinbearbetbarhet- Termen "väsentligen alla substituenter" betyder att siloxan- g kompositionerna kunna innehålla mindre mängder av andra organiska sub- É e stituenter eller OH nå kiselatomerna, som icke materiellt nåverka funk- É efenylvinlsiloxan, trifenylsiloxan, difenylvinylsiloxan, Si0-enheter, tionen hos komnositionen att härdae till ett klart hårt material lämn- ligt för tillverkning av linser. __ I Varje kombination av siloxanenheter visad nedan kan användas föri unpfinningene ändamål fömeatt att fenyl till siiikonförhåilanaet i det härdade hartset är minst cirka 0,2/l och det finnes tillräckligt medš vinyl- och/eller butenylengrupver i siloxanen för att bringa den att å härda till den önskade graden av hårdhet, dvs- en durometerhårdhet av minst 60 nå Shore-D-skalan.
Snecifika exempel nå siloxanenheter, som kunna användas häri 1 äro monofenylsiloxan, fenylmetylsiloxan, difenylsiloxan, difenylmetyl- siloxan, fenyldimetylsiloxan, fenylmetylvinylsiloxan, monometylsiloxan, dimetylsiloxan, trimetylsiloxan; metylvinylsiloxan, dimetylvinylsiloxan, silacyklonentenylsiloxan, silacyklopentenylmetylsiloxan, silacyklo- E Dentenylfenylsiloxan, HSiOl,5, metylvätesiloxan, fenylvätesiloxan, di- j metylvätesiloxan, difenylvätèsiloxan och fgàylmetylvätesiloxan. ¿ e I stället för metylradikalen i någon av de ovanstående enheterna å kan man använda t-ex- alkylradikalerna etyl, Dronyl och isonronyl och I mh$mHflmümMmaflwmWL3%MmmWlwhZ2¥MfimwmwflÅ Det är klart att var och en av de ovanstående siloxanenheterna kan i finnas i någon av komponenterna hos nolysiloxankomnositionen- É När en två- eller flerkomnonentkomnosition användes är det na- I turligtvis viktigt att alla komoonenterna äro knmnatibla. Annars-kommer den resulterande nrodukten att bliva grumlig och olikforrnig och ej att vassa för linsanvändning- För att framställa linser, blandas hartskomnositionerna med en katalysator, gjutas till en cylindrisk farm och sedan härdas vid tem- neraturer varierande från 100 till 200°C under tider varierande från 5 till 500 timmar. Den exakta tiden och temperaturen för härdningen är icke kritisk så lände som den önskade hårdheten erhålles i hartset- De härdade cylindrarna formas sedan till knapnar cirka 12,7 mm i diameter och 4,7 mm tjocka- Dessa knanpar fabriceras sedan till linser genom 5 konventionella förfaranden använda med hårda linsmaterial- u- derar konventionell svarvning, slioning- polering och kantslínningsför~ faranden- Termen "vid bearbetningstemveraturen" betyder den omgivninge- temveratur, vid vilken materialet fabriceras till en ootiska anordning.
Material, som har den erforderliga hårdheten vid säg 3000 kunna vara för mjuka vid 60°C eller ett material för mjukt vid 3006 kan vara till- räekiigr hart vid säg 1o°c eller 2o°c.
För att linsen skall fungera väl i ögat, måste den göras hydro- filisk och detta kan göras med materialen enligt unofinninaen genom alla standardförfaranden, sam användas i tekniken och soeciellt genom Gess- erförfarandet, som angives i det amerikanska batentet 3 925 178- En av fördelarna med linserna enligt unnfinninaen_är den höga graden av syregenomsläonlighet. rrocemsekvivalent syrefunktion i det öPona ögat är det bästa sättet att bestämma den verkliga funktionen hos ett material och detta förfarande är beskrivet av R- M- Hill et al- i International Contact Lens Clinic, sidorna 27-29, Winter, 1975- I kort- het innefattar detta förfarande mätning av syreunntagningen medelst horn hinnan från en begränsad reservoar efter detien kontaktlins har burits och att jämföra denna orofil med standardnrofilen, som har alstrats meselt tvättning av hornhinnan med en gasblandning innehållande ett klnt nartialtryck av syre- Procent EOP är Procent syre i den senare sas- blandningen. I korthet är detta ett mått nå hur mycket syre hornhinnan behöver mot hur mycket linsen kommer att ge den.
Att bestämma Drocent ekvivalent syrefunktion medelst det av Hill et al- angivna förfarandet är långsamt och ett snabbare förfarande har utvecklats av sökanden- Det innebär att beräkna det önona ögats nrooent av eyrefunktion genom att mäta syregenomslänoligheten hos linsmaterialet genom att använda syreflödesmetern S/V 920a tillverkad av Schema Versatae Gorooration för att erhålla DK-värdet hos linsmaterialet, varav flödet kan beräknas enligt ekvationen Fl = åk X Å; P, där Fl är flödet genom linsen i íul(O2) , DK är en Produkt av diffusionsko- om /h efficienten och syrelösligheten hos materialet och uttryckas i cmñfcm , L är tjockleken av materialet i cm och ÅÄIP är tryck- cm /s/cm Hg fallet hos syret i materialet- Syreflödet hos hornhinnan är härlett genom ekvationen Fc = ok P , där Fc är syreflödet till hornhinnan, P är syrets partialtryck vid hornhinnans yta, ck. 0,02â789 och f3= l,O298.
För att beräkna nor göres ålï x A P = d~ 1» Den aifferenrieiir lösa ekvationen för P02 genom att sätta ut Fl på logskala för syreflöde 7902606-8 e som funktion av logaritmen för ÅÄP och genom att sätta ut Fc på log- ; skala för syreflöde som funktion av log P. De två utsättningarna f (dvsl kurvorna) överlagras och PO indikeras som skärningspunkten mellan É de två kurvorna- Detta värde insättas sedan i ekvationen EOP = PO x i 2 gå- j . 155 för att beräkna procent EOP.
Detta förfarande har visat utmärkt överensstämmelse mellan be- räknade och observerade EOP-värden- Exempelvis är för silikongummi~ z linsmaterial det beräknade värdet för E0n 19,4 procent och värdet ob- serverat av Hills och al-:s metod är 19,2 procent- För cellulosaace- tatbutyratlinsmaterial, är det beräknade värdet 5,0 orocent och det ob- serverade värdet är 2,4 Drocent och för oolymetylmetakrylatlinser är det observerade värdet mindre än l procent och det beräknade värdet är mindre än l procent- Det anses att ett EOP av 10 orocent eääer över ger väste dreeultet- när det gäiiet bärerbekvämiighet. Ju högre nor är fleece bättre är det- För uvbfinningens ändamål mättes DK hos de häri använda hartserna polarografiskt med användning av den ovannämnda syreflödesmätaren enligt I tillverkarens instniktionerr Dessa innebär att nlacera linsen i anna- É raten och nedsänka den i en isotonisk lösning av natriumklorid, buffrad A vid ett pH av 7 till 9- Luft bubblas sedan genom lösningen nå toooen av linsen-så att syre diffunderar genom lösningen och linsen till nlati- naelektroden. Varje kärning gjordes till jämvikt etablerades såsom visas av intrumentavläsningen coh DK beräknades genom ekvationen DH = L x 1,84 x lO'8 (mätaravläsning)/P02 där P02 är Partialtrycket av syre i luft och L är tjockleken av materialet-- Böjningsstyrkorna, tangentmodulen och sekantmodulen hos de här- dadehartserna bestämdes nå en bordsmodell av Dustron med en 5,08 cm soånnböjningfixtur med användning av en korthastighet av 5,07 cm ner minut och en tvärarmhastighet_av 0,49 cm ner minut. Hårdheten bestämdes vid rumstemoeratur Då en Shore D-durometer (dvs. hårdhetsorovare) nå stänger av 1,27 cm diameter.
I de följande exemplen användas de följande förkortningarna: Ph för fenyl, Vi för vinyk- Me för metyl, Bu för butyl, Pr för DroDyl och F3Pr för 3,3,5-trifluorprooyl- Alla orocenttal EOP äro för 0,1 mm tjocklek- De följande exemplen belysa blott unnfinningen och skola icke 7-unnfattas som begränsade för unnfinningen , som är riktigt angiven i de bifogade kravena iExempel l ,(I) Ett basharts gjordes, som har kompositionen 75,0 molorocent monofenylsiloxan och 25 molnrocent dimetylvinylsiloxan- Till 74,5 vikte- 7 79026Û6~8 delar av bashartset sattes 2,5 delar av utsnädningsmedlet PhSi(0Si- Me2Vi)2- (II) Ett andra basharts gjordes, som hade sammansättningen ev 37,5 molprocent monofenylsiloxan, 7,5 molnrooent monometylsiloxan, 20 molorocent metylvinylsiloxan, 30 molnrocent dimetylsiloxan, och 5 mol- orocent trimetylsiloxan- ' Vartdera av hartserna I och II blandades med tvärlänksren be- stående av 10 molproeent trimetylsfloxan 55 molnrocent metylvätesiloxan, och 35 molvrocent difenylsiloxan i en mängd för att se en SiH till en SiVi i blandningen- Tio delar ner miljon nlatina sattes till vartdera i form av [(Bu3P)2PtCl72- Varjekwrtsblandning gjöts till stänger 12,7 mm i diameter och härdades till deíöljande sohemorna: Harts I härdades under 2 timmar vid 15000 i stånggjutningen och sedan 16 timmar vid 15000 utanför gjutningen- Harts II härdades som harts I följt av en vecka vid 1oo°c. ae haraaaee nartsema nade ae följande egenskaperna; (I) fenyi till silikonförhållande 0,744, EOP av 8,8 Procent, durometer Shorehård- het D 75- (II) fenyl till silikonförhållande 0,462, EOP av 11,7 Procent och durometer Shorehârdhet D 76- Varje härdat harts bearbetades till kontaktlinser med användning av standardförfaranden använda med hårda linser såsom de som tillverkas av nolymetylmetakrylat- Varje lins gjordes sedan hydrofilisk genom flessermetoden, enligt ovan, och sattes fast nå Datientens ögon- Den vi- suella skärpan hos linserna var jämförbar med den hos normala härda lin- ser enligt den äldre tekniken och linserna buros med motsvarande kom- fort av patienten- De följande bashartserna framställdes såsom visas i tabell I och ärdades såsom I och II ovan och bearbetades till tillfredsställande kontaktlinser såsom visas ovan- Exemvel 2 Detta exemnel visar användningen av enkomnonenthartser- Bas- harts (II) i exemnel I blandades med en viktsnrooent av dikumylneroxid och härdades vid 20000 under 64 timmar. Det härdade hartset var klart och hade en fenyl till silikonkvot av 0,375, en EOP av 11,7 procent och en durometer Shorehârdhet av D 72- Ett andra_meteria1 med sammansättningen 57 molnrocent metyl- vinylsilo an, 58,4 molprocent fenylmetylsiloxan och 4,6 molnrocent fenylmetylvinylsiloxan härdades med en viktsnrocent dikumylneroxid på samma sätt för att ge ett klart harts. Egenskanerna hos detta harts voro fenyl till silikonförhållande av l, en EOP av 5,1 procent och en Shore D durometerhårdhet av 72. Egenskanerna hos varje harts visa att det är lämnligt för att ge en syregenomtränglig kontaktlins. ____ _ __ ,_ , _ __ _ __, __ __. __,,______.._.__._,_._._. . ............ ...___ ...... >__.,.......,._.._ _. 79Û26Û6'8 a Exempel 3 I E I ella nrenaraten visade nedan blandades bashartset och tvär- länkaren i en mängd för att ge ett SiH till Sivi-förhållande av l till 1. min varje blandning sattes 10 nam rt i form av.¿(1su31>)21>tc;72. Hart- oserna Al och A2 härdadea vid 15000 under l6 timmar medan de återstående Prenaraten härdades vid 20000 under 16 timmar- I Kombositionerna av bashartserna i molnrocent äro givna i tabell II- É De använda tvärlänkarna voro: : Phz 1. HMe2Si0SiOSiMe2H 2. (HMe2Sio)5SiPh 3- (Hmezsiousi 4. 10 mol% Me3Si0o,5, 55 mol% MeHSiO och 55 mol% Ph2SiO- Egenskaperna hos de härdade hartserna visas i tabell III- Böjningsegenskanerna hos dessa nrover varierade som följer: Böjningsstyrka 27 600 till 48 300 Pa Tangent modul 600 000 till l 267 000 Pa Sekant modul 107 600 till 765 900 Dessa egenskaper visa att vartdera av material har de erforder- liga fysiska styrkorna och hârdheten att bearberas genom standardför- faranden använda för att tillverka en hård kontaktlins. Alla hartserna voro klara när de härdats- Exempel 4 Detta exemnel visar driftsegenskanerna hos hartser innehållande alkyl- och halogenalkylradikaler. hartser framställdes, som hade de 2 nedan angivna sammansättningarna och vartdera blandades med tvärlänkare ä 4 i exemnel 5 i en mängd av en SiH till en Sivi- Vartdera blandades å med 10 Dbm Pt i form av [fBu3P)2Pt0l72 och härdades genom unnhettning i två timmar vid 15000 och sedan 16 timmar vid 20000. Egenskanerna hos de härdade klara hartserna gives i tabell IV och V- 79026031 m.oflmfl>~w= m.oHmmw: m.fiofimw: ufloa « »anus MH mm ON om °~ om om«>wz oHw~w: H nqmm »d coflßfluoafiow m.ßm o.mw N\moflw:m 1902606-a 11 11 11 1 om ON °.o~ 11 ON 11 m 11 _ 11 11 11 11 o.m~ 11 om m~ m 11 11 m 1 mm mfi 1 m.> 11 11 m.>m m 11 m 11 1°m ON m.> 11 11 m.>m m m2 . 1 . ~\~o«w~mumu1mu~=u m 11 11 cm ON m.> 11 11 m.>m n -llnlllllllk 11 m 11 oq 11 11 , ON 11 =.mm 0 0 oflmwzm m... 11 mém 11 ,11 11 11 11 _ æéß m .l 11 11 Q.m~ 11 11 11 1 11 11 owmß < - wme:< m.ofiwmw= m.ofimfi>~mz o@m~@= o«mfi>«= m,Hoflww= _ m.HofiwH> o«w«>;m m.Ho«mßm HH ngmm 7902606- ll mn om ßß mn mo ßß æß fiß mß m.mH m.m w.ß v.fifi N.mfi «.fiH «.Ha fi.m m.oH omN.o oHw.o HAß.c No«.o ocm.o Nm«.o mwv.o wNh.o mNw.o MIU vlfl äwflvkwfllü uhoßm EE H~O Ufib mOM\W wUGdHHwShmu|fiw sm üoauødflQi0M UCw>G< HHH AAMNGB , -.._,.______í___ . _ _ 12 7902606-8 m.o«mmw= m m.oflwmw: m oflmwwz cm ofimwwz =m o«w«>w= íow m O«mfi>mZ om wfiofl fi :ofl >H flQMm .Hofimummm m.> m.Ho«m~m m.> mfifl ß OQÉOUM å. m.Hofiwsm m.Hoflmßm m.hm m.ßm ~..'_~....~,__m ______ 1902606-3 13 H 5.005 Oww n CGHOW f) ll. mflm m H :mn m.«> ~.mH ~w«.° .m »7 m i. . a? Émß ÜNH _ N36 é ...www .||.||l |||.J| uønvpws aa H o Hanau »mwwcwe uxuwßnwumflsflnm -Q wuosw u«> mom R .snn«|«mwnm I. f , nvnuwfwøuumflflmw: uømwwwnwwm . > AQNNFH. _ __..._._..__._.__._..___......_. _ - aq.. ..._...,_,..
Claims (3)
1. Hård kontaktlins av ett härdat, hydrofiliserat fenylpoly- siloxanharts vidare innehållande vinylgrupper med en hög genomsläpp- lighet för syre och koldioxid och en lätt ljustransmission av åtmin- stone 85 procent, k ä n n e t e c k n a d a v att a) linsen 'har en vid öppet öga mått ekvivalent syrefunktion (EOP Equivalent Oxygen Performance) av åtminstone 3 procent vid 0,1 mm tjocklek och b) nämnda harts har framställts genom härdning av en polysiloxankom- "position med ett förhållande av fenylgrupper till silikonatomer av från 0,2:1 till 1,2:1 och innehållande tillräckligt med vinylsiloxan eller silacyklopentenylsiloxan för att vid den givna halten av fenyl- grupper det härdade hartset har en hårdhet Shore-D av åtminstone 60 vid rumstemperatur;
2. Lins enligt krav 1, k ä n n e't e c k n a d a v att _substitnenterna på kiselatomerna i siloxankompositionen är fenyl, vinyl- och metylradikaler eller fenyl, metyl- och-vinylradikaler och .väteatomer.
3. Lins enligt krav 1 eller 2, k ä n n e t e c k n a d a v att fenyl till silikonförhållandet är från 0,2 till 0,7. H. Lins enligt krav 1 eller 2, k ä n n e t e c k n a d a v att linsen är en hornhinnelins. ßk. ~
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US88916578A | 1978-03-23 | 1978-03-23 | |
US05/905,626 US4198131A (en) | 1978-03-23 | 1978-05-15 | Silicone resin optical devices |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE7902606L SE7902606L (sv) | 1979-09-24 |
SE440703B true SE440703B (sv) | 1985-08-12 |
Family
ID=27128906
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7902606A SE440703B (sv) | 1978-03-23 | 1979-03-22 | Hard kontaktlins av ett herdat, hydrofiliserat fenylpolysiloxanharts |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4198131A (sv) |
JP (1) | JPS54130948A (sv) |
AU (1) | AU521685B2 (sv) |
BR (1) | BR7901781A (sv) |
CA (1) | CA1111185A (sv) |
DE (1) | DE2910361C2 (sv) |
FR (1) | FR2420781A1 (sv) |
GB (1) | GB2017336B (sv) |
NL (1) | NL174333C (sv) |
SE (1) | SE440703B (sv) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4487905A (en) * | 1983-03-14 | 1984-12-11 | Dow Corning Corporation | Wettable silicone resin optical devices and curable compositions therefor |
US4508884A (en) * | 1983-05-25 | 1985-04-02 | Coopervision, Inc. | Oxygen permeable hard contact lens |
US4645811A (en) * | 1984-04-02 | 1987-02-24 | Oculus Contact Lens Company | Material used for optical devices |
JPS61119042U (sv) * | 1985-01-11 | 1986-07-26 | ||
US5444106A (en) * | 1992-04-21 | 1995-08-22 | Kabi Pharmacia Ophthalmics, Inc. | High refractive index silicone compositions |
JPH07306301A (ja) * | 1994-05-13 | 1995-11-21 | Dow Corning Kk | 光学素子及びその製造方法 |
US7468398B2 (en) * | 1994-09-06 | 2008-12-23 | Ciba Vision Corporation | Extended wear ophthalmic lens |
US5760100B1 (en) | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
US5664566A (en) * | 1994-09-30 | 1997-09-09 | Puritan-Bennett Corporation | Quick-donning full face oxygen mask with inflatable harness and soft foldable lens |
US6285513B1 (en) * | 1999-02-10 | 2001-09-04 | Konica Corporation | Optical element |
US6310146B1 (en) * | 1999-07-01 | 2001-10-30 | Dow Corning Corporation | Silsesquioxane resin with high strength and fracture toughness and method for the preparation thereof |
US6197913B1 (en) * | 1999-08-26 | 2001-03-06 | Dow Corning Corporation | Method for making microporous silicone resins with narrow pore-size distributions |
JP4009067B2 (ja) * | 2001-03-06 | 2007-11-14 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン樹脂組成物 |
CN100451070C (zh) * | 2003-04-07 | 2009-01-14 | 陶氏康宁公司 | 用于光波导的固化性有机聚硅氧烷树脂组合物,光波导及其制造方法 |
JP2004361692A (ja) * | 2003-04-07 | 2004-12-24 | Dow Corning Asia Ltd | 光伝送部材用硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物、オルガノポリシロキサン樹脂硬化物からなる光伝送部材および光伝送部材の製造方法 |
JP2005162859A (ja) * | 2003-12-02 | 2005-06-23 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 付加反応硬化型オルガノポリシロキサン樹脂組成物および光学部材 |
DE10359705A1 (de) * | 2003-12-18 | 2005-07-14 | Wacker-Chemie Gmbh | Additionsvernetzende Siliconharzzusammensetzungen |
US7960030B2 (en) * | 2004-05-14 | 2011-06-14 | Dow Corning Corporation | Free films made of cured organopolysiloxane resins, process for production thereof, and laminated films |
DE102005009066A1 (de) * | 2005-02-28 | 2006-09-07 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines optischen und eines strahlungsemittierenden Bauelementes und optisches sowie strahlungsemittierendes Bauelement |
RU2401846C2 (ru) * | 2006-04-25 | 2010-10-20 | Учреждение Российской академии наук Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН (ИСПМ РАН) | Функциональные полиорганосилоксаны и композиция, способная к отверждению на их основе |
JP4874891B2 (ja) * | 2007-08-10 | 2012-02-15 | 富士フイルム株式会社 | レンズの製造方法及びレンズ |
US8440738B2 (en) | 2008-07-09 | 2013-05-14 | Timothy Higgs | Silicone hydrogels and methods of manufacture |
US7939579B1 (en) | 2008-07-09 | 2011-05-10 | Contamac Limited | Hydrogels and methods of manufacture |
JP5992666B2 (ja) * | 2011-06-16 | 2016-09-14 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 架橋性シリコーン組成物及びその架橋物 |
US9427153B1 (en) | 2015-03-11 | 2016-08-30 | Thomas P. Hull | Corneal cover and method of use thereof |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB596668A (en) | 1944-06-08 | 1948-01-08 | Shell Dev | Process for the production of polymeric di-alkenyl silicones |
US2714100A (en) * | 1952-08-05 | 1955-07-26 | Victor Chemical Works | Diallyl monochloromethanephosphonate and polymers |
US2894930A (en) * | 1956-07-17 | 1959-07-14 | Dow Corning | Siloxane casting resins |
US2915497A (en) * | 1956-11-29 | 1959-12-01 | Dow Corning | Solventless siloxane resins |
US3228741A (en) * | 1962-06-29 | 1966-01-11 | Mueller Welt Contact Lenses In | Corneal contact lens fabricated from transparent silicone rubber |
US3284406A (en) * | 1963-12-18 | 1966-11-08 | Dow Corning | Organosiloxane encapsulating resins |
US3431046A (en) * | 1964-02-14 | 1969-03-04 | Studies Inc | Flexible polyethylene corneal contact lens |
US3341490A (en) * | 1964-08-13 | 1967-09-12 | Dow Corning | Blends of two polysiloxane copolymers with silica |
US3373053A (en) * | 1964-09-03 | 1968-03-12 | Dow Corning | Transparent sheet material |
US3474039A (en) * | 1965-08-23 | 1969-10-21 | Owens Illinois Inc | Hard,machinable,transparent organopolysiloxane filters,their manufacture and use |
US3436366A (en) * | 1965-12-17 | 1969-04-01 | Gen Electric | Silicone potting compositions comprising mixtures of organopolysiloxanes containing vinyl groups |
FR1526934A (fr) * | 1966-12-01 | 1968-05-31 | Commissariat Energie Atomique | Procédé de préparation des silicones hydrophiles par greffage radiochimique |
US3518324A (en) * | 1967-08-21 | 1970-06-30 | Dow Corning | Optical compositions of silicone rubber |
US3663650A (en) * | 1970-12-28 | 1972-05-16 | Gen Electric | Substantially transparent polydimethylsiloxane - polyalkylmethacrylate compositions and method for making same |
US3732330A (en) * | 1972-03-08 | 1973-05-08 | Dow Corning | Curable compositions containing hydrogen-functional organopolysiloxanes |
US3808178A (en) * | 1972-06-16 | 1974-04-30 | Polycon Laboratories | Oxygen-permeable contact lens composition,methods and article of manufacture |
US3959102A (en) * | 1973-08-06 | 1976-05-25 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique S.A.) | Method for preparing a crosslinked graft copolymer of silicone and polyvinylpyrrolidone for use as a contact lens, and a contact lens produced thereby |
US4062627A (en) * | 1973-08-06 | 1977-12-13 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique S.A.) | Flexible contact lens |
US3996189A (en) * | 1975-04-29 | 1976-12-07 | American Optical Corporation | Optically clear filled silicone elastomers |
US3996187A (en) * | 1975-04-29 | 1976-12-07 | American Optical Corporation | Optically clear filled silicone elastomers |
-
1978
- 1978-05-15 US US05/905,626 patent/US4198131A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-03-06 CA CA322,811A patent/CA1111185A/en not_active Expired
- 1979-03-16 DE DE2910361A patent/DE2910361C2/de not_active Expired
- 1979-03-22 AU AU45334/79A patent/AU521685B2/en not_active Ceased
- 1979-03-22 FR FR7907288A patent/FR2420781A1/fr active Granted
- 1979-03-22 JP JP3380079A patent/JPS54130948A/ja active Granted
- 1979-03-22 NL NLAANVRAGE7902254,A patent/NL174333C/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-03-22 BR BR7901781A patent/BR7901781A/pt unknown
- 1979-03-22 SE SE7902606A patent/SE440703B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-03-22 GB GB7910144A patent/GB2017336B/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2017336A (en) | 1979-10-03 |
FR2420781B1 (sv) | 1981-01-30 |
AU521685B2 (en) | 1982-04-22 |
SE7902606L (sv) | 1979-09-24 |
NL7902254A (nl) | 1979-09-25 |
JPS5640326B2 (sv) | 1981-09-19 |
DE2910361A1 (de) | 1979-09-27 |
NL174333C (nl) | 1984-06-01 |
US4198131A (en) | 1980-04-15 |
FR2420781A1 (fr) | 1979-10-19 |
GB2017336B (en) | 1982-07-07 |
CA1111185A (en) | 1981-10-20 |
BR7901781A (pt) | 1979-11-20 |
AU4533479A (en) | 1979-09-27 |
JPS54130948A (en) | 1979-10-11 |
NL174333B (nl) | 1984-01-02 |
DE2910361C2 (de) | 1984-09-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SE440703B (sv) | Hard kontaktlins av ett herdat, hydrofiliserat fenylpolysiloxanharts | |
EP0122061B1 (en) | Wettable silicone resin optical devices and curable compositions therefor | |
JP4801320B2 (ja) | 付加反応硬化型オルガノポリシロキサン樹脂組成物 | |
JP3579737B2 (ja) | 高屈折率シリコーン組成物 | |
JP3615784B2 (ja) | 光学素子用樹脂組成物及び光学素子 | |
JP2005162859A (ja) | 付加反応硬化型オルガノポリシロキサン樹脂組成物および光学部材 | |
AU4285393A (en) | Polysiloxanes, methods of making same and high refractive index silicones made from same | |
JPH02102264A (ja) | 硬化性オルガノシロキサン組成物 | |
US5314979A (en) | Optical fibers and core - forming compositions | |
IE894171L (en) | Optically clear silicone compositions | |
JPH08323857A (ja) | シリコーンゴムチューブの成型方法及び薄膜シリコーンゴムシート | |
JP2005227701A (ja) | 光伝送部材用硬化性オルガノポリシロキサン組成物、オルガノポリシロキサン硬化物からなる可撓性光伝送部材、および可撓性光伝送部材の製造方法 | |
JPH08134358A (ja) | 光学用硬化性シリコーン組成物 | |
US5204435A (en) | Optical fibers and core-forming compositions | |
JP2000017176A (ja) | 光学用シリコーン組成物及びレンズ | |
CN101469068B (zh) | 含硅预聚物及使用其制得的含硅水胶与隐形眼镜 | |
EP0094153A2 (en) | Inherently wettable silicone resin optical devices | |
JP2550724B2 (ja) | 光ファイバ | |
JP3024475B2 (ja) | オルガノポリシロキサン組成物及び光ファイバ | |
JP2551213B2 (ja) | 光ファイバ用コア材及び光ファイバ | |
JPH10158400A (ja) | 光学用レンズ | |
JP2550723B2 (ja) | 光ファイバのコア用組成物及び光ファイバ | |
JP2560526B2 (ja) | 光ファイバのコア用組成物及び光ファイバ | |
JP2674310B2 (ja) | 光ファイバのコア用組成物及び光ファイバ | |
JP3000730B2 (ja) | 光ファイバのコア用組成物及び光ファイバ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7902606-8 Effective date: 19911009 Format of ref document f/p: F |