SE425387B - Framstellning av antracen fran kreosot - Google Patents
Framstellning av antracen fran kreosotInfo
- Publication number
- SE425387B SE425387B SE8104451A SE8104451A SE425387B SE 425387 B SE425387 B SE 425387B SE 8104451 A SE8104451 A SE 8104451A SE 8104451 A SE8104451 A SE 8104451A SE 425387 B SE425387 B SE 425387B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- anthracene
- carbazole
- acetone
- precipitate
- ketone
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10C—WORKING-UP PITCH, ASPHALT, BITUMEN, TAR; PYROLIGNEOUS ACID
- C10C1/00—Working-up tar
- C10C1/18—Working-up tar by extraction with selective solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/005—Processes comprising at least two steps in series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/14—Purification; Separation; Use of additives by crystallisation; Purification or separation of the crystals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Removal Of Specific Substances (AREA)
Description
s1e44s1-3 10 15 20 25 30 35 2 Konventionellt erhålles antracen med en renhet av mer än ca 75 % (vanligen 90 % renhet eller mer) genom omkristallisation eller lakning av rå antracen.
Vanliga lösningsmedel för omkristallisation inbe- griper pyridin, furfural, tetrahydrofnrfurylalkohol, klorbensen, cyklohexanon, diklorbensen, diaceton- alkohol och kresylsyra. Vanliga lösningsmedel för lak- ning av karbazol och fenantren inbegriper ammoniak, såsom t ex beskrivs i amerikanska patentskriften 2 Oll 724, och aceton, såsom beskrivs i en artikel av K.A. Belov et al med titeln "Production of Refined Anthracene from Coke-oven Crude“ i Coke and Chemistry USSR, volym 8, sid 30-33 (1973). Kombinationer av lakning och omkristallisation utnyttjas ofta för att uppnå antracenrenheter av över 90 %. Båda typerna av reningssteg alstrar biproduktslösningar, som innehål- ler fenantren och/eller karbazol, varifrån dessa båda aromater också kan utvinnas.
Den konventionella tekniken för att framställa antracen är komplicerad och kräver många steg, först framställning av rå-antracenet som en fällning och därefter rening av antracen från rå-antracenet. När vidare rå-antracen med en renhet av ca 30 % eller mer erhålles för att förenkla senare rening, finns mycket av det ursprungliga föreliggande antracenet i kreosot- destillationsfraktionen inte i rå-antracenet, utan förblir i stället i vätskan. Analyser av typiska kom- mersiella operationer indikerar att endast omkring hälften av antraceninnehållet i destillationsfraktionen utvinnes i rå-antracenet.
KORT BESKRIVNING AV UPPFINNINGEN Föreliggande uppfinning inbegriper en förbättring av ett sätt att utvinna antracen som en fällning från en kreosotdestillationsfraktion av koltjära, som inne- håller antracen och antingen fenantren, karbazol eller bâdadera. Den flytande kreosotdestillationsfraktionen kyles från en första temperatur, vid vilken antracen 10 15 20 30 8104451-3 3 föreligger i vätskefasen,ti1l en andra temperatur, vid vilken antracen utfälles. Förbättringen innebär att man blandar en keton med 3-6 kolatomer med den flytande kreosotdestillationsfraktionen före utfällning av antra- cen, varvid ketonmängden är tillräcklig för att kvar- hålla tillräckligt med fenantren och karbazol 1 vät- skefasen vid den andra temperaturen för att skapa en fällning av minst ca 75 vikt% antracen. Man har funnit att tillsatsen av keton möjliggör att mycket mer av det antracen som förefinnes i destillationsfraktionen återfinnas i den ursprungliga fällningen, medan sam- tidigt en fällning med högre renhet än vid konven- tionellt rå-antracen åstadkommas. I vissa fall uppnås en renhet av 90 % eller mer. Denna renhet förknippas normalt med raffinerat antracen.
DETALJERAD BESKRIVNING AV UPPFINNINGEN Den kreosotdestillationsfraktion som används vid föreliggande uppfinning kan åstadkommas genom en de- stillatíon av stenkolstjära. Modern analysteknik gör det möjligt att analysera antracenhalten hos olika destillationsfraktioner. Destillationsfraktioner, som är tillräckligt omfattande för att inbegripa mate- rial med någon betydande antracenhalt, är uppenbarli- gen användbaravid föreliggande uppfinning. På grund av att destillationsfraktionen i det typiska fallet ut- väljes med avseende på slutanvändningen (t ex som träskyddsmedel) av materialet efter det att antracenet avlägsnats, kan inte desto mindre snävare fraktioner utväljas eller, med hänsyn antingen till den minimum- eller maximumtemperatur vid vilken betydande mängder antracen finnes, kan endera eller bâdadera överskridas om så önskas. I allmänhet föredrages det att man väl- jer destillationsfraktioner, som har en huvudandel med en atmosfärisk kokpunkt mellan ca 255 och ca 355°C, vilken destillationsfraktion normalt benämnes som “lätt kreosotolja".
Efter det att destillatet kondenserats, blandas 8104451-3 10 15 20 25 30 35 4 det med ketonen och kyls till en temperatur, vid vilken antracenet utfälles. Eftersom ketonen kan införas relativt sval eller t o m kall, kan den delvis tjäna till att kyla destillatet. Medel för kylning inbegriper externa och interna kylslingor och andra konventionella kylorgan. Medan ketonen kan införas vid vilket som helst steg vid kylning före utfällning av antracen, är det lämpligt att införa ketonen före betydande kyl- ning av destillatkondensatet. Representativa tempera- turer hos kondensatet vid den punkt, vid vilken ketonen införes, ligger mellan ca 75 och ca l25°C.
Den föredragna ketonen för användning vid före- liggande förfarande är aceton. Aceton är ett bra lös- ningsmedel för både fenantren och karbazol och för- hindrar därför utfällning av dessa båda aromater me- dan blandningen kyls till en temperatur, som är till- räckligt låg för att utfälla det mesta av det antracen som finns i destillatkondensatet. Aceton är också relativt inert mot kemisk reaktion med material som finns i kondensatet, vid de inbegripna temperaturerna.
Andra ketoner med 3-6 kolatomer kan användas, såsom metyletylketcn, etyletylketon, metylpropylketon, metylbutylketon och etylpropylketon. Metyletylketon är mindre föredragen än aceton, men mera föredragen än återstoden av dessa ketoner.
Förutom temperaturen är betingelserna för bland- ning av ketonen med destillatkondensatet inte kritiska. överatmosfäriskt tryck kan föreligga, speciellt om temperaturen är tillräckligt hög för att förorsaka ett betydande ketonångtryck. Blandning eller annan agita- tion medelst konventionella medel bör normalt utnyttjas vid halter som är tillräckliga för att förhindra ut- fällning av fenantren och karbazol i delar av destil- latet som inte har bringats i kontakt med ketonen.
Efter att ha blandat ketonen med destillatkonden- satet kan kylningen fortsättas till temperaturer över rumstemperatur (t ex ca 30°C) till rumstemperatur, 10 15 20 25 30 8104451-3 5 eller t o m under rumstemperatur till sådana tempera- turer som OOC. Den föredragna sluttemperaturen ligger mellan ca -l0°C och ca l5°C, företrädesvis mellan ca -1°c øch ca s°c. Allmänt gäller att ju lägre den slut- liga kyltemperaturen är, desto högre är andelen antra- cen som förefinnes i destillatet som utvinnes i fäll- ningen. Dessutom gäller emellertid att ju lägre tempe- raturen är, desto mer föroreningar utfälles också, vilket gör att antracenrenheten i fällningen minskar något när utbytet ökar. Jämfört med rå-antracen, som framställts genom att utfälla enbart destillatkonden- satet, föreligger inte desto mindre antracenet med betydligt högre renhet i fällningen med väsentligen samma eller bättre antracenutbyte vid varje given temperatur.
Om antracenfällningen är relativt ren, såsom ca 80 % eller mer, kan den användas som sådan för olika ändamål, såsom framställning av antrakinon. Milda upparbetningsbetingelser, såsom tvättning med aceton, kan förbättra materialet till 80-97 % renhet, såsom anges i exemplen. Om en sådan enkel reningsteknik är inadekvat, kan emellertid andra åtgärder, såsom lak- ning med ammoniak och omkristallisation med cyklohexa- non eller furfural, användas för att förbättra vissa fällningar eller för att uppnå vissa höga renhets- halter.
Sedan antracen har utfällts från destillatet kan vätskefasen, som nu innehåller ketonen, utnyttjas för att utvinna fenantren och/eller karbazol med relativt hög renhet. Vätskefasen upphettas och/eller utsätts för underatmosfäriskt tryck för att avlägsna ketonen.
Fenantren och/eller karbazol kan sedan utfällas. Om upphettning har använts för att avlägsna ketonen, kan den kvarvarande vätskanförst kylas för att utfälla fenantrenet och/eller karbazolet. Om exempelvis kreo- soten (det material varifrån antracenet har avlägs- natså först upphettas till l50°C för att avlägsna aceton 10 l5 20 25 30 35 81Û4451-3 6 och sedan kyls till 25oC, utfälles ett karbazolmate- rial. Efter avlägsnande av fällningen från vätskan medelst konventionell teknik, såsom dekantering eller filtrering, kan fastämnena återupplösas i en minimal mängd aceton vid 50°C och sedan kylas till mindre än 20°C för omkristallisation av föroreningar. vätskan avlägsnas sedan och upphettas till l50°C för att avlägsna acetonet. Aceton, som avlägsnats vid detta och det föregående stegen, kan kondenseras och sedan återcirkuleras för inblandning med den ursprungliga kreosotdestillatfraktionen. Den varma vätskan kan vid denna punkt sedan blandas med ett lösningsmedel, vari karbazol är olösligt, t ex med toluen, för att ge karbazol med hög renhet som en fällning.
På motsvarande sätt kan fenantren utvinnas om så önskas, från kreosotfastämnena efter det att antra- cen har utvunnits. Det karbazolmaterial som bildas efter acetonborttagning och efterföljande kylning kan renas medelst konventionell teknik, såsom omkristalli- sation.
EXEMPEL l Den kreosotolja som användes i detta exempel ana- lyserades medelst gaskromatografi med användning av en kolonn, som var 183 cm (6 fot) lång och hade en 7,6 cm (3 tum) sektion vid vardera änden som var fylld med metylfenylsilikon, och en mittsektion, som var 168 cm (5,5 fot) lång och var fylld med ett flytande kristallint material, som är känt som BMBT (N,N'-bis- [p-metoxibenzyliden]-a,d'-bi-p-toluidin). Den ursprung- liga kolonntemperaturen av l50°C (l min vid denna tempe- ratur) höjdes med en hastighet av 4°C/min till en slut- temperatur av 260°C (5 min vid sluttemperatur). Tempe- raturen vid provinjiceringsöppningen var 265°C och vid flamjonisationsdetektorn 35000. Provet av kreosotolja löstes i en mängd av ca 2-3 vikt% i koldisulfid. Baserat på tidigare analyser av rå-antracen och däri förekom- mande föroreningar, gjordes preliminära identifieringar 10 15 20 25 30 35 8104451-5 7 av elva toppar, som observerades vid analysen av kreo- sotoljan. Topparna och deras ungefärliga procentuella area var, i ordning efter koldisulfid: Preliminär identifiering Area (%) Naftalen ~ 14 Metylnaftalen 3 Okänt (MW 168 enligt mass- spektroskopi) 4,5 Difenylmetan 3,5 Fluor 8 Fenantren 20 Antracen* 7,6 Metylantracen 3 Karbazol 4 Fluoranten & antrakinon 8,5 Pyren 6 Totalt 82,1 Annat 17,9 *denna topp kan innehålla en mindre förorening som elueras tillsammans med antracen. 150 ml varm (ca l00°C) lätt kreosotolja, som fram- ställts genom destillation av stenkolstjära, hälldes i 75 ml aceton och kyldes till -1°C. Gaskromatografisk analys av den lätta kreosotolja före och efter denna behandling visade att ca 90 % av antracenet hade av- lägsnats från vätskefasen. Kakan uppslammades med 75 ml kall (ca 5°C) aceton och filtrerades. Den erhållna kakan uppslammandes med 50 ml kall (ca 5°C) aceton och fil- trerades. Denna kaka analyserades och befanns utgöras av ca 94,8 vikt% rent antracen och representerade ca 56 % av det ursprungliga antracenet i kreosotoljan.
Fastämnena i acetonet från den andra tvättningen inne- höll ca 20 % antracen, medan fastämnena i acetonet från den första tvättningen innehöll ca 2,3 % antracen, 8104451-5 10 l5 20 25 30 35 8 vilket indikerar att acetonet kan ha varit något var- marc än den optimala temperaturen för tvättning av fällningen. Den lätta kreosotoljan (vätskefasen efter utfällningen vid -l°C) innehöll ca 0,8 % antracen jäm- fört med 7,64 % antracen ursprungligen. Det inses att det antracen som förefinnes i acetonet som används för tvättning, inte går förlorat vid en kommersiell process, eftersom detta aceton skulle återanvändas vid nästa tvättning.
Acetonet destillerades sedan från denna kreosot vid 1so°c och vätskan kyldes därefter :111 2s°c, var- vid en kristallin fällning observerades. Denna fäll- ning innehåller troligen till övervägande del fenatren och karbazol, som kan separeras från varandra medelst lösningsmedel, såsom aceton eller etanol, vari karba- zolen är mera löslig.
Ett prov av denna fällning löstes exempelvis i ca 15 ml kokande aceton och kyldes till l8°C. Fast- ämnena (förmodligen rå-fenantren) avlägsnades och vätskan kokades för att avlägsna kvarvarande aceton.
Till den varma vätskan sattes 10 ml toluen. Vid kyl- ning till rumstemperatur bildades ett fastämne (rå- karbazol). Fastämnet avfiltrerades och âterupplöstes i den minimala mängd kokande toluen som behövdes för upplösning och kyldes sedan till ca 30°C och filtre- rades. Fastämnet (delvis renat karbazoll tvättades rikligt med toluen vid rumstemperatur och man erhöll ett vitt fastämne. Infraröd analys visade samma spek- trum som för en karbazolstandard och de gaskromatogra- fiska resultaten (den procentuella arean) indikerade en renhet av ca 89 %.
EXEMPEL 2-5 Samma lätta kreosotoljeprov som användes i exempel användes för fyra försök-avsedda att jämföra processer med andra lösningsmedel och andra temperaturer.
I exempel 2 blandades 150 ml varm lätt kreosot med 75 ml metanol och blandningen kyldes till l0°C och 10 15 20 25 30 35 8104451-3 9 filtrerades. Den uppslammades sedan i 75 ml metanol och filtrerades åter. Den erhållna kakan indikerade låg renhet av antracen och därför analyserades den ej. x exempel 3 blandades 150 m1 var <14o°c) lärt kreosctolja med 75 ml aceton och därefter 75 ml vatten.
Blandningen filtrerades (vid ca rumstemperatur). Den erhållna stora kakan indikerade låg renhet av antracen.
I exempel 4 blandades 150 ml varm lätt kreosot- olja med 75 ml aceton, kyldes till 5°C och filtrerades. vätskan upphettades ti1l°l30°C för att avdriva acetonet och kyldes sedan till 50 C. 75 ml heptan tillsattes och blandningen kyldes till l0°C och filtrerades för att ge en stor kaka. Filtratet upphettades till l50°C för att avdriva heptanet.
I exempel 5 blandades 300 ml varm lätt kreosot- olja och l50 ml aceton och kyldes långsamt till 4,500.
Vätskeprover togs under avkylningsperioden och analy- serades, och proverna visade en gradvis sänkning från 7,6 % antracen till 2,5 %. Sålunda kvarblev ca 33 % av det ursprungliga antracenet i vätskefasen vid SOC.
Blandningen vid 5°C filtrerades och en kaka (ca 20 g) utvanns, vilken innehöll ca 58 % av det ursprungliga antracenet med en renhet, bestämd medelst gaskromato- grafi, av ca 65 %. Endast 9 % var oredovisat och dessa 9 % kan ha varit kvar i vätskan och ha blivit oredo- visade gå grund av olinjäriteten i påvisningen av antracen. 65 % kakan uppslammades med 75 ml kall aceton (7°C) och återfiltrerades, vilket gav 13,9 g antracen med en renhet av 97 % enligt gaskromatografisk analys.
Ett annat kreosotprov användes för de följande båda exemplen 6 och 7.
EXEMPEL 6 100 ml lätt kreosot, såsom i exemplen 2~5, upphet- tades til 9800 och blandades med 100 ml aceton och kyldes till 7°C. Efter ca 0,5 h vakuumfiltrerades upp- slamningen och fällningen tvättades med 20 ml aceton.
Man erhöll 1,4 g material, som såg ut som antracen med hög renhet. 8104451-3 10 10 EXEMPEL 7 150 ml av den lätta kreosoten i exempel 6 upphet- tades till 98°C och blandades med 75 ml aceton. Bland- ningen skakades och kyldes till 7° och vakuumfiltrerades efter ca 0,5 h. Fällningen sköljdes med 30 ml aceton vid rumstemperatur och man erhöll 6,9 g torra fastämnen, som såg ut som antracen med hög renhet.
BXEMPEL 8 150 ml av en tredje, varm lätt kreosotolja med ca 6,1-6,2 % antracen blandades med 75 ml aceton och kyldes till 6°C och filtrerades. Fällningen tvättades 2 ggr med aceton av rumstemperatur (först 40 ml, sedan 60 ml). 6,8 g fastämnen utvanns och analyserades med avseende på renhet medelst gaskromatografi. Produkten utgjordes till ca 97 % av antracen (procentuell area).
Utbytet var ca 59 % av det teoretiska.
Claims (8)
1. 0 20 25 30 35 8104451-3 ll PATENTKRAV l. Sätt att utvinna antracen som en fällning från en kreosotdestillationsfraktion av stenkols- tjära, som innehåller antracen och antingen fenan- tren, karbazol eller bâdadera, genom kylning av den flytande kreozotdestillationsfraktionen från en första temperatur, vid vilken antracen är i vätske- fasen, till en andra temperatur, vid vilken antracen utfälles, k ä n n e t e c k n a t därav, att man blandar en keton med 3-6 kolatomer med den flytande kreosotdestillationsfraktionen före utfällning av antracen, varvid mängden keton är tillräcklig för att bibehålla tillräckligt med fenantrenet och/eller karbazoleti.vätskefasen vid den andra temperaturen för att åstadkomma en fällning med minst ca 75 vikt% antracen.
2. Sätt enligt kravet l, k ä n n e t e c k n a t därav, att ketonen är aceton.
3. Sätt enligt kravet 1 eller 2, t e c k n a t därav, att fällningen till minst ca k ä n n e - 90 vikt% är antracen.
4. Sätt enligt kravet l eller 2, t e c k n a t därav, att den andra temperaturen är mellan ca -1o°c och ca 1s°c.
5. Sätt enligt kravet 4, därav, att den andra temperaturen är mellan ca -l°C och ca 5°C.
6. Sätt enligt kravet l eller 2, t e c k n a t därav, att den antraceninnehållande fällningen avlägsnas från återstoden av kreosotdestil- k ä n n e ~ k ä n n e t e c k n a t k ä n n e - lationsfraktionen och acetonet, och att därefter aceton borttaqes, varvid bildas en fällning innehållande fenantren, karbazol eller bådadera.
7. Sätt enligt kravet 6, k ä n n e t e c k n a t därav, att karbazol renas från fällningen innehållande fenantren, karbazol eller bådadera. 8104451-3 12
8. Sätt enligt kravet 7, k ä n n e t e c k n alt därav, att karbazol renas genom upplösning i en be- gränsad mängd aceton, separation av vätskan från den fasta fasen samt borttagning av karbazol från vätske- fasen. 8104451-5 SAMMANDRAG Antracen utfälles med förbättrad renhet och för- bättrat utbyte genom kylning av en kreosotfraktion från destillation av stenkol. En keton, såsom aceton, sättes till fraktionen innan antracenet utfälles. Ketonen bi- behåller fenantren och/eller karbazol i vätskefasen när antracenet utfälles. Om ketonen därefter borttages utfälles fenantrenet och/eller karbazolen och kan också renas.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/105,054 US4313012A (en) | 1979-12-19 | 1979-12-19 | Producing anthracene from creosote |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE8104451L SE8104451L (sv) | 1981-07-20 |
SE425387B true SE425387B (sv) | 1982-09-27 |
Family
ID=22303812
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE8104451A SE425387B (sv) | 1979-12-19 | 1981-07-20 | Framstellning av antracen fran kreosot |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4313012A (sv) |
CA (1) | CA1140931A (sv) |
FI (1) | FI64344C (sv) |
NO (1) | NO151293C (sv) |
SE (1) | SE425387B (sv) |
WO (1) | WO1981001842A1 (sv) |
Families Citing this family (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4402824A (en) * | 1981-03-25 | 1983-09-06 | Sumitomo Metal Industries, Limited | Process for refining coal-based heavy oils |
WO2003013806A1 (en) | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Dow Global Technologies Inc. | Wood treatment composition and method of use |
US10950803B2 (en) | 2014-10-13 | 2021-03-16 | Universal Display Corporation | Compounds and uses in devices |
US10868261B2 (en) | 2014-11-10 | 2020-12-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10418562B2 (en) | 2015-02-06 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10644247B2 (en) | 2015-02-06 | 2020-05-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10355222B2 (en) | 2015-02-06 | 2019-07-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10680183B2 (en) | 2015-02-15 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10600966B2 (en) | 2015-02-27 | 2020-03-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9911928B2 (en) | 2015-03-19 | 2018-03-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10529931B2 (en) | 2015-03-24 | 2020-01-07 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent materials and devices |
US11495749B2 (en) | 2015-04-06 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10593890B2 (en) | 2015-04-06 | 2020-03-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10403826B2 (en) | 2015-05-07 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10777749B2 (en) | 2015-05-07 | 2020-09-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10873036B2 (en) | 2015-07-07 | 2020-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11018309B2 (en) | 2015-08-03 | 2021-05-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10522769B2 (en) | 2015-08-18 | 2019-12-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11706972B2 (en) | 2015-09-08 | 2023-07-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10770664B2 (en) | 2015-09-21 | 2020-09-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10847728B2 (en) | 2015-10-01 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10593892B2 (en) | 2015-10-01 | 2020-03-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10177318B2 (en) | 2015-10-29 | 2019-01-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10998507B2 (en) | 2015-11-23 | 2021-05-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11024808B2 (en) | 2015-12-29 | 2021-06-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10600967B2 (en) | 2016-02-18 | 2020-03-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10276809B2 (en) | 2016-04-05 | 2019-04-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10340464B2 (en) | 2016-11-10 | 2019-07-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10964893B2 (en) | 2016-11-17 | 2021-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10153445B2 (en) | 2016-11-21 | 2018-12-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10833276B2 (en) | 2016-11-21 | 2020-11-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10490753B2 (en) | 2016-12-15 | 2019-11-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10811618B2 (en) | 2016-12-19 | 2020-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10629820B2 (en) | 2017-01-18 | 2020-04-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2011724A (en) * | 1932-10-28 | 1935-08-20 | Barrett Co | Purification of organic solids |
US2052722A (en) * | 1932-10-28 | 1936-09-01 | Barrett Co | Purification of anthracene |
US2334667A (en) * | 1940-08-29 | 1943-11-16 | Allied Chem & Dye Corp | Distillation of tar to produce heavy creosote oil |
US2310500A (en) * | 1940-08-29 | 1943-02-09 | Allied Chem & Dye Corp | Fractional distillation of tar |
BE519737A (sv) | 1952-05-07 | |||
US2744059A (en) * | 1952-09-23 | 1956-05-01 | Allied Chem & Dye Corp | Continuous process for clarifying creosote oils |
FR1355733A (fr) * | 1963-02-07 | 1964-03-20 | Lorraine Houilleres | Procédé de fabrication d'anthracène, de phénanthrène et corps analogues à haut degré de pureté et appareillages permettant la mise en oeuvre d'un tel procédé |
-
1979
- 1979-12-19 US US06/105,054 patent/US4313012A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-12-05 WO PCT/US1980/001627 patent/WO1981001842A1/en active IP Right Grant
- 1980-12-11 CA CA000366547A patent/CA1140931A/en not_active Expired
-
1981
- 1981-04-30 FI FI811365A patent/FI64344C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-06-25 NO NO812178A patent/NO151293C/no unknown
- 1981-07-20 SE SE8104451A patent/SE425387B/sv unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI811365L (fi) | 1981-06-20 |
NO151293C (no) | 1985-03-13 |
FI64344C (fi) | 1983-11-10 |
CA1140931A (en) | 1983-02-08 |
FI64344B (fi) | 1983-07-29 |
NO812178L (no) | 1981-07-09 |
US4313012A (en) | 1982-01-26 |
WO1981001842A1 (en) | 1981-07-09 |
SE8104451L (sv) | 1981-07-20 |
NO151293B (no) | 1984-12-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SE425387B (sv) | Framstellning av antracen fran kreosot | |
JP5295907B2 (ja) | 低色トリメチロールプロパン製造のためのプロセス改良 | |
US4533764A (en) | Purification of bisphenols by removing residual solvent | |
US3060172A (en) | Process for recovering sclareol from clary sage | |
US3839324A (en) | Process for the purification of caprolactam | |
DE3227492A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von teerbasen aus einer mit base extrahierten teerdestillationsfraktion | |
US2310616A (en) | Separation of metacresol and paracresol | |
US3679579A (en) | Process for recovering highly pure aromatic substances from hydrocarbon mixtures containing both aromatic and non-aromatic substances | |
US2684981A (en) | Recovery of levulinic acid | |
US2662907A (en) | Process of making refined sugar cane wax | |
US3065169A (en) | Process for separating aromatic hydrocarbons | |
US2603664A (en) | Purification of benzene hexachloride | |
US2727927A (en) | Recovery of beta-naphthol | |
US3407208A (en) | Recovery of carbazole from coal tar fractions | |
US1365024A (en) | Method of purifying benzanthrone | |
US2861988A (en) | Caprolactam manufacture | |
DE2020973C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Reinanthracen aus dem Anthracenöl des Steinkohlenteers | |
US3493622A (en) | Purification of diphenylol propane | |
US3686322A (en) | Process for purifying vanillin | |
US3272724A (en) | Process for the recovery of hexahydroazepine | |
JP2000143633A (ja) | イソキノリンの精製方法 | |
US2783278A (en) | Purification of omicion-nitrodiphenylamine | |
JPH02345B2 (sv) | ||
US3041373A (en) | Resolution of mixtures containing acetic acid and formic acid | |
EP0990662A1 (en) | Method of purifying tall oil sterol |