RU99125070A - Составы для полимеризации на основе бифункциональных мономеров, содержащие их смолы и офтальмологические изделия - Google Patents

Составы для полимеризации на основе бифункциональных мономеров, содержащие их смолы и офтальмологические изделия

Info

Publication number
RU99125070A
RU99125070A RU99125070/04A RU99125070A RU99125070A RU 99125070 A RU99125070 A RU 99125070A RU 99125070/04 A RU99125070/04 A RU 99125070/04A RU 99125070 A RU99125070 A RU 99125070A RU 99125070 A RU99125070 A RU 99125070A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
composition
carbon atoms
group
polymerization
Prior art date
Application number
RU99125070/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2177958C2 (ru
Inventor
Давид Анри
Original Assignee
Корнинг Инкорпорейтед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR9705458A external-priority patent/FR2762845B1/fr
Application filed by Корнинг Инкорпорейтед filed Critical Корнинг Инкорпорейтед
Publication of RU99125070A publication Critical patent/RU99125070A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2177958C2 publication Critical patent/RU2177958C2/ru

Links

Claims (24)

1. Состав для радикальной полимеризации, включающий смесь
(а) одного или более бифункционального мономера типа (а), выбранного из группы, включающей мономеры, отвечающие:
формуле (А)
Figure 00000001

в которой R1, R'1, R и R', одинаковые или различные, независимо друг от друга представляют собой водород или метильную группу,
m и n независимо друг от друга представляют собой целые числа от 0 до 4 включительно, и преимущественно независимо друг от друга они равны 1 или 2;
Х и X', одинаковые или различные, представляют собой галоген, предпочтительно хлор и/или бром,
р и q независимо друг от друга представляют собой целые числа от 0 до 4 включительно, и
формуле (А')
Figure 00000002

в которой R1 и R'1, одинаковые или различные, независимо друг от друга представляют собой водород или метильную группу,
R представляет собой линейный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 2 до 8 атомов углерода, циклоалкильный радикал, имеющий от 3 до 6 атомов углерода, радикал простого эфира формулы (R'-O'-R''), где R' и R'', одинаковые или различные, независимо друг от друга представляют собой линейный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 2 до 4 атомов углерода; и
(б) одного или более бифункциональных мономеров типа (б), выбранных из группы, включающей алкеновые бифункциональные олигомеры, отвечающие
формуле (В)
Figure 00000003

в которой R1, R'1, R2 и R'2, одинаковые или различные, независимо друг от друга представляют собой водород или линейный или разветвленный алкильный радикал, предпочтительно линейный, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, и особенно предпочтительно соответствующий метильной группе;
R3 и R4, различные, независимо друг от друга представляют собой: один - водород, другой - алкенильный радикал, имеющий от 2 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 2 до 4 атомов углерода, особенно предпочтительно изопропенильный радикал;
R'3 и R'4, различные, независимо друг от друга представляют собой: один - водород, другой - алкенильный радикал, имеющий от 2 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 2 до 4 атомов углерода, особенно предпочтительно изопропенильный радикал;
Z представляет собой карбаматную функциональную группу (-NH-CO-O-), тиокарбаматную функциональную группу (-NH-CO-S-) или функциональную группу мочевины (-NH-CO-NH-);
Z', независимо от Z, предпочтительно в соответствии с Z, представляет собой карбаматную функциональную группу (-O-CO-NH-), тиокарбаматную функциональную группу (-S-CO-NH-) или функциональную группу мочевины (-NH-CO-NH-);
R' представляет собой линейный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 2 до 4 атомов углерода;
R, одинаковые, или различные при n≥2, линейные или разветвленные алкильные радикалы, имеющие от 2 до 4 атомов углерода;
Y, одинаковые, или различные при n≥2, представляют собой кислород или серу;
n представляет собой целое число, определенное так, что общее число атомов углерода в длинной цепи, расположенной между двумя фрагментами Z и Z', равно по меньшей мере 18, а предпочтительно составляет от 18 до 112 включительно,
формуле (B')
Figure 00000004

в которой R1, R2, R3, R4, R'1, R'2, R'3, R'4, R и Y такие, как определено выше в пояснениях к формуле (В);
n представляет собой целое число, определенное так, что общее число атомов углерода в длинной цепи фрагмента (R-Y)n равно по меньшей мере 22, а предпочтительно составляет от 22 до 104 включительно, и
формуле (В'')
Figure 00000005

в которой R1, R2, R3, R4, R'1, R'2, R'3, R'4, R, R' и Y такие, как определено выше в пояснениях к формуле (В);
Z' представляет собой карбаматную функциональную группу (-O-CO-NH-) или тиокарбаматную функциональную группу (-S-CO-NH-), предпочтительно Z' представляет собой карбаматную функциональную группу;
n представляет собой целое число, определенное так, что общее число атомов углерода, составляющих длинную цепь (R-Y)n-R', равно по меньшей мере 22, а предпочтительно составляет от 22 до 104 включительно.
2. Состав для полимеризации по п.1, отличающийся тем, что он включает один или более бифункциональный мономер типа (а), соответствующий формуле (А), в которой R1 и R'1 идентичны и представляют собой метильную группу, R и R' идентичны и представляют собой водород или метильную группу, m и n независимо равны 1 или 2, р и q одинаковы и равны 0,
и преимущественно R и R' представляют собой водород, а m=n=2.
3. Состав для полимеризации по п.1, в котором бифункциональный мономер типа (б) таков, что молекулярная масса длинной полиоксиалкиленовой и/или полимеркаптоалкиленовой цепи, представленной фрагментом (R-Y)n-R' в случае формулы (В) или (В''), или (R-Y)n в случае формулы В', составляет от 500 г/моль до 2000 г/моль.
4. Состав для полимеризации по п.3, в котором молекулярная масса указанной длинной цепи составляет по меньшей мере 600 г/моль, но не превышает 900 г/моль.
5. Состав для полимеризации по любому варианту п.1, в котором бифункциональный мономер типа (б) таков, что R1, R'1, R2, R'2 идентичны и представляют собой метильную группу, R3 и R'3 идентичны и представляют собой изопропенильную группу, a R4 и R'4 идентичны и представляют собой водород.
6. Состав для полимеризации по п.1, в котором бифункциональный мономер типа (б) соответствует формуле (В)
Figure 00000006

в которой R, R', R1, R2, R3, R4, R'1, R'2, R'3, R'4, и Y - такие, как определено выше, Y преимущественно представляет собой кислород, и:
(а) когда Z и Z' являются карбаматными функциональными группами, отвечающими формуле (-NH-CO-O-) и (-O-CO-NH-), соответственно, n представляет собой целое число, определенное так, что общее число атомов углерода в длинной цепи, расположенной между двумя фрагментами Z и Z', составляет от 18 до 112,
(б) когда Z и Z' являются тиокарбаматными функциональными группами, отвечающими формуле (NH-CO-S-) и (-S-CO-NH-), соответственно, n представляет собой целое число, определенное так, что общее число атомов углерода в длинной цепи, расположенной между двумя фрагментами Z и Z', составляет от 18 до 108, и
(в) когда Z и Z' являются функциональными группами мочевины, отвечающими формуле (NH-CO-NH-), n представляет собой целое число, определенное так, что общее число атомов углерода в длинной цепи, расположенной между двумя фрагментами Z и Z', составляет от 18 до 112.
7. Состав для полимеризации по п.6, в котором группа [-(R-Y)n-R'], расположенная между Z и Z', представляет собой полиоксиалкиленовую цепь, в которой Y представляет собой кислород, и
(а) когда Z и Z' являются карбаматными функциональными группами, отвечающими формуле (-NH-CO-O-) и (-O-CO-NH-), соответственно, n представляет собой целое число, определенное так, что общее число атомов углерода в полиоксиалкиленовой цепи составляет от 24 до 112,
(б) когда Z и Z' являются тиокарбаматными функциональными группами, отвечающими формуле (NH-CO-S-) и (-S-CO-NH-), соответственно, n представляет собой целое число, определенное так, что общее число атомов углерода в полиоксиалкиленовой цепи составляет от 24 до 108, или
(в) когда Z и Z' являются функциональными группами мочевины, отвечающими формуле (-NH-CO-NH-), n представляет собой целое число, определенное так, что общее число атомов углерода в полиоксиалкиленовой цепи составляет от 18 до 112.
8. Состав для полимеризации по п.7, в котором когда Z и Z' являются карбаматными функциональными группами, отвечающими формуле (-NH-CO-O-) и (-O-CO-NH-), соответственно, n представляет собой целое число, определенное так, что общее число атомов углерода в полиоксиалкиленовой цепи составляет от 26 до 50, когда Z и Z' являются тиокарбаматными функциональными группами, отвечающими формуле (NH-CO-S-) и (-S-CO-NH-), соответственно, n представляет собой целое число, определенное так, что общее число атомов углерода в полиоксиалкиленовой цепи составляет от 28 до 46, и когда Z и Z' являются функциональными группами мочевины, отвечающими формуле (-NH-CO-NH-), n представляет собой целое число, определенное так, что общее число атомов углерода в полиоксиалкиленовой цепи составляет от 28 до 50.
9. Состав для полимеризации по п.1, в котором в мономере, соответствующем формуле (В), Z и Z' представляют собой функциональную группу мочевины (-NH-CO-NH-), R1, R'1, R2, R'2 идентичны и представляют собой метильную группу, R3 и R'3 идентичны и представляют собой изопропенильную группу, R4 и R'4 идентичны и представляют собой водород, R' представляет собой этиленовую или пропиленовую группу, и когда (R-Y)n представляет собой полиоксиэтиленовую цепь, n представляет собой целое число, определенное так, что общее число атомов в цепи составляет 28 или 40, когда (R-Y)n представляет собой полиоксипропиленовую цепь, n представляет собой целое число, определенное так, что общее число атомов углерода в цепи равно 33 или 45, и когда (R-Y)n представляет собой смешанную полиоксиэтилен/полиоксипропиленовую цепь, n представляет собой целое число, значение которого находится между нижним пределом от 10 до 13 и верхним пределом от 14 до 19.
10. Состав для полимеризации по п.1, в котором в мономере, соответствующем формуле (В), Z и Z' представляют собой карбаматную функциональную группу с формулой (-NH-CO-O-) и (-O-CO-NH-), соответственно, R1, R2, R3, R4, R'1, R'2, R'3 и R'4 такие, как определено в п.4; R' представляет собой этиленовую группу; (R-Y)n представляет собой длинную полиоксиэтиленовую цепь, n представляет собой целое число, выбранное так, что число атомов углерода в длинной цепи [-(R-Y)n-R'], расположенной между двумя фрагментами Z и Z', равно 28 или 40.
11. Состав для полимеризации по п.1, отличающийся тем, что количество мономера (мономеров) типа (а) составляет от 40 до 99 массовых частей на 100 массовых частей смеси мономеров типа (а) и (б).
12. Состав для полимеризации по любому из пп.1-8, отличающийся тем, что он включает на 100 массовых частей смеси мономеров типа (а) и (б) от 1 до 60 массовых частей по меньшей мере одного мономера, выбранного из алкеновых мономеров, (мет)акриловых мономеров или их смесей.
13. Состав для полимеризации по п.12, в котором алкеновый мономер выбран из группы, включающей виниловые и аллиловые мономеры.
14. Состав для полимеризации по п.11, отличающийся тем, что он содержит по меньшей мере один мoномер, выбранный из группы, включающей:
(а) один или более ароматический моновиниловый мономер, отвечающий формуле (С)
Figure 00000007

в которой R1=H или СН3,
(б) один или более ароматический дивиниловый мономер, отвечающий формуле (D)
Figure 00000008

в которой R1=H или СН3,
(в) один или более (мет)акриловый мономер, отвечающий формуле (Е)
CH2=C(R)-COOR'
в которой R=H или СН3, a R' выбран из группы, включающей: линейный или разветвленный алкильный радикал, имеющий от 4 до 16 атомов углерода, замещенный или незамещенный метилфенильный или метилфеноксирадикал и полиоксиэтоксигруппу формулы -(CH2-CH2-O)nR'', где n представляет собой целое число от 1 до 10, а R''=СН3 или C2H5, и
(г) диаллилфталат.
15. Состав для полимеризации по п.14, в котором указанный моновиниловый мономер представляет собой стирол, указанный дивиниловый мономер представляет собой дивинилбензол, а указанный (мет)акриловый мономер представляет собой этилгексилметакрилат.
16. Состав для полимеризации по п.14, отличающийся тем, что дополнительно включает эффективное количество по меньшей мере одного фотохромного красителя, который придает указанному составу фотохромные свойства.
17. Состав для полимеризации по п.16, в которой краситель выбран из группы, включающей спироксазины, спиропираны, хромены и их смеси.
18. Состав для полимеризации по п.17, в котором краситель представляет собой смесь, включающую по меньшей мере один спироксазин, по меньшей мере один хромен или смесь хроменов.
19. Состав для полимеризации по п.16, в котором краситель представляет собой смесь по меньшей мере двух хроменов.
20. Состав для полимеризации по п.19, отличающийся тем, что он дополнительно включает эффективное количество инициатора радикальной полимеризации.
21. Состав для полимеризации по п.20, в котором состав для проведения радикальной полимеризации выбран из группы, включающей термический инициатор, фотоинициатор или их смеси.
22. Состав для полимеризации по п.20, в котором краситель представляет собой смесь 2-(п-диметиламинофенил)-2-(п-метоксифенил)-5-метил-7,9-диметокси-[2Н] -нафто-[l, 2b]пирана и 3-(п-метоксифенил)-3-фенил-6-морфолин-[3Н] -нафто-[2,1b]пирана.
23. Смола, получаемая путем радикальной сополимеризации состава для полимеризации по любому из пп.1-22.
24. Офтальмологическое изделие, состоящее полностью или частично из смолы, определенной согласно п.23.
RU99125070/04A 1997-05-02 1998-05-01 Составы для полимеризации на основе бифункциональных мономеров, содержащие их смолы и офтальмологические изделия RU2177958C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9705458A FR2762845B1 (fr) 1997-05-02 1997-05-02 Compositions polymerisables a base de monomeres difonctionnels differents, resine et articles ophtalmiques les incorporant
FR97/05488 1997-05-02
US5081497P 1997-06-26 1997-06-26
US60/050,814 1997-06-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99125070A true RU99125070A (ru) 2001-10-27
RU2177958C2 RU2177958C2 (ru) 2002-01-10

Family

ID=26233504

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99125070/04A RU2177958C2 (ru) 1997-05-02 1998-05-01 Составы для полимеризации на основе бифункциональных мономеров, содержащие их смолы и офтальмологические изделия

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP0977788B1 (ru)
JP (1) JP3746076B2 (ru)
CN (1) CN1254351A (ru)
AU (1) AU730815B2 (ru)
BR (1) BR9809586A (ru)
CA (1) CA2287319A1 (ru)
DE (1) DE69816287T2 (ru)
ES (1) ES2202848T3 (ru)
RU (1) RU2177958C2 (ru)
WO (1) WO1998050443A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2783829B1 (fr) * 1998-09-29 2005-12-09 Corning Sa Preparation de pieces organiques de qualite optique et notamment de lentilles organiques
US6630083B1 (en) 1999-12-21 2003-10-07 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Methods and compositions for the manufacture of ophthalmic lenses
FR2809736A1 (fr) 2000-05-31 2001-12-07 Corning Sa Preparation d'une composition stable de monomeres copolymerisables radicalairement, renfermant au moins un monomere a fonction(s) uree
FR2809726A1 (fr) * 2000-05-31 2001-12-07 Corning Sa Monomeres monofonctionnels, compositions polymerisables les renfermant, resines et articles ophtalmiques obtenus a partir de ceux-ci
FR2815034B1 (fr) * 2000-10-11 2003-02-07 Corning Sa Naphtopyranes anneles en c5-c6 par un carbocycle de type dihydrobenzocycloheptatriene et les compositions et matrices les refermant
CN1884364B (zh) * 2005-06-23 2010-08-25 上海伟星光学有限公司 一种用于制造光致变色树脂镜片的组合物
EP2493966A4 (en) * 2009-10-27 2015-12-30 Agency Science Tech & Res QUICK RESPONSE PHOTOCHROMIC NANOSTRUCTURED CONTACT LENSES

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4980497A (en) * 1988-06-09 1990-12-25 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Monomer of carbonate ester having isopropenylphenyl group
BR9000916A (pt) * 1989-03-01 1991-02-13 Mitsui Toatsu Chemicals Processo para a preparacao de uma resina transparente de elevada dureza,processo para a preparacao de um monomero polimerizavel,material vitreo,cobertura protetora para dispositivos de exibicao,lente otica,material de cobertura duro e processo para a producao de um material de revestimento duro
US5373033A (en) * 1990-04-20 1994-12-13 Sola International Holdings Limited Casting composition
US5349035A (en) * 1990-09-18 1994-09-20 Akzo Nobel N.V. Copolymerization process and optical copolymer produced therefrom
US5708064A (en) * 1993-10-15 1998-01-13 Ppg Industries, Inc. High refractive index photochromic ophthalmic article

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2003504651A5 (ru)
JPS5513747A (en) Copolymer for lenses of high refractive index
ATE217637T1 (de) Verwendung von fluorenylorganometallverbindungen.
DK0639590T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af monodisperse poly(meth)acrylatpartikler
EP0946536A1 (en) (benzofuran)naphthopyrans, the compositions and (co)polymer matrices containing them
DE3063955D1 (en) Copolymers of substituted piperidines, their preparation and their use
JP2002525424A5 (ru)
RU99125070A (ru) Составы для полимеризации на основе бифункциональных мономеров, содержащие их смолы и офтальмологические изделия
FR2789991B1 (fr) Alcoxyamines issues de nitroxyde beta-phosphores, leur utilisation en polymerisation radicalaire
DK148962C (da) Fremgangsmaade til polymerisation eller copolymerisation af ethylen samtapparat til brug ved fremgangsmaaden
US4788227A (en) Contact lens formed from a hydrogel fundamental material
EP0366042A3 (en) Adsorbent for optical resolution and resolution method employing it
AU730815B2 (en) Polymerizable compositions based on difunctional monomers, resins and ophthalmic articles containing same
KR850005457A (ko) 플라스틱 렌즈 및 이의 제조방법
EP0973811A1 (en) Self-light-stabilized photochromic polymer, its preparation and articles containing same
EP0980535B1 (en) Photochromic compositions, photochromic compounds (co)polymer matrices
US6291561B1 (en) Photochromic compositions, photochromic compounds (co)polymer matrices
DE69112141D1 (de) Katalysator für Polymerisation von Olefinmonomeren.
DE3777203D1 (de) Fluessige organosilicon-zusammensetzung.
AR028645A1 (es) COMPOSICIONES RADICALMENTE POLIMERIZABLES QUE CONTIENEN MONoMEROS MONOFUNCIONALES, RESINAS Y ARTICULOS OFTA LMICOS OBTENIDOS A PARTIR DE ELLOS, NUEVOS MONoMEROS MONOFUNCIONALES
FI872820A (fi) Yhteen tai useampaan etyleeniseen monomeeriin ja vähintään yhteen mono-, bis- tai trismetylolifenyyliallyylieetteriin perustuvat kopolymeerit sekä menetelmä niiden valmistamiseksi
RU98102414A (ru) Новые фотохромные органические материалы
JPS5284268A (en) Preparation of super-high-molecular-weight polymers
TH14834EX (th) สารผสมและกรรมวิธีสำหรับการเตรียมแก้วอินทรีย์
DE69023535D1 (de) Verfahren zur Polymerisation von Epoxydverbindungen.