RU99108253A - Способ получения моноалкилированных ароматических соединений - Google Patents
Способ получения моноалкилированных ароматических соединенийInfo
- Publication number
- RU99108253A RU99108253A RU99108253/04A RU99108253A RU99108253A RU 99108253 A RU99108253 A RU 99108253A RU 99108253/04 A RU99108253/04 A RU 99108253/04A RU 99108253 A RU99108253 A RU 99108253A RU 99108253 A RU99108253 A RU 99108253A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aromatic hydrocarbon
- range
- ers
- zeolite
- olefin
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 32
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 14
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 6
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 5
- -1 hydrogen ions Chemical class 0.000 claims 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N Silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 claims 3
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 2
- 230000027455 binding Effects 0.000 claims 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 2
- 238000010555 transalkylation reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N al2o3 Chemical group [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 claims 1
Claims (37)
1. Способ алкилирования ароматических углеводородов, предусматривающий взаимодействие ароматического углеводорода с олефином, содержащим 2 - 4 атомов углерода, в присутствии катализатора, содержащего цеолит ERS-10.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что его осуществляют в интервале температур 100 - 300oC, в интервале давлений 1000 - 5000 кПа, при объемной скорости WHSV в интервале 0,1 - 200 ч-1 и при мольном соотношении [ароматика] : [олефин] в интервале 1 - 20.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что температура находится между 120 и 230oC, давление - между 2000 и 4500 кПа, объемная скорость WHSV - между 1 и 10 ч-1, и мольное соотношение между ароматикой и олефином - между 2 и 8.
4. Способ по любому из пп.1 - 3, отличающийся тем, что предусматривает взаимодействие ароматического углеводорода с олефином в условиях, по меньшей мере, частично, жидкой фазы.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что предусматривает взаимодействие ароматического углеводорода с олефином в условиях по существу жидкой фазы.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что катионные участки цеолита ERS-10 преимущественно заняты водородными ионами.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что, по меньшей мере, 80% катионных участков занято водородными ионами.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что цеолит ERS-10 основан на оксидах алюминия и кремния.
9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что цеолит ERS-10 комбинируют с неорганическим оксидом в качестве лиганда.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что неорганическим оксидом является оксид алюминия.
11. Способ по п.9, отличающийся тем, что цеолит ERS-10 берут в количестве в интервале от 20 до 80 мас.%.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что ароматический углеводород выбирают из бензола, толуола, ксилола или их смесей.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что ароматическим углеводородом является бензол.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что олефин выбирают из этилена и пропилена.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что олефин добавляют, по меньшей мере, в две стадии.
16. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют последовательно два или более каталитических слоев или реакторов.
17. Способ переалкилирования ароматических углеводородов, предусматривающий взаимодействие ароматического углеводорода с полиалкилированным ароматическим углеводородом в присутствии катализатора, содержащего цеолит ERS-10.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что его осуществляют при температуре в интервале от 100 до 350oC, при давлении в интервале от 1000 до 5000 кПа, при объемной скорости WHSV в интервале от 0,1 до 200 ч-1 и с мольным соотношением между ароматическим углеводородом и полиалкилированным ароматическим углеводородом в интервале от 1 до 30.
19. Способ по п.18, отличающийся тем, что температура находится между 150 и 300oC, давление - между 2000 и 4500 кПа, объемная скорость WHSV - между 1 и 10 ч-1, и мольное соотношение между ароматическим углеводородом и полиалкилированным ароматическим углеводородом - между 1 и 10.
20. Способ по любому из пп.17 - 19, отличающийся тем, что предусматривает взаимодействие ароматического углеводорода с полиалкилированным ароматическим углеводородом в условиях, по меньшей мере частично жидкой фазы.
21. Способ по п.17, отличающийся тем, что ароматический углеводород выбирают из бензола, толуола, ксилола или их смесей.
22. Способ по п.21, отличающийся тем, что ароматическим углеводородом является бензол.
23. Способ по п.17, отличающийся тем, что полиалкилированный ароматический углеводород выбирают из диэтилбензола и диизопропилбензола.
24. Способ по п.17, отличающийся тем, что цеолит ERS-10 основан на оксидах алюминия и кремния.
25. Способ по п.17, отличающийся тем, что цеолит ERS-10 комбинируют с неорганическим оксидом в качестве лиганда.
26. Способ по п.25, отличающийся тем, что цеолит ERS-10 находится в количестве в интервале 20 - 80 мас.%.
27. Способ по п.17, отличающийся тем, что катионные участки цеолита ERS-10 преимущественно заняты ионами водорода.
28. Способ по п.27, отличающийся тем, что по меньшей мере, 80% катионных участков занято ионами водорода.
29. Способ получения моноалкилированных ароматических углеводородов, предусматривающий 1) взаимодействие ароматического углеводорода с С2-4-олефином в условиях алкилирования в присутствии катализатора, содержащего цеолит ERS-10; 2) разделение полученного продукта на а) фракцию, содержащую ароматический углеводород, (b) фракцию, содержащую моноалкилированный ароматический углеводород и (с) фракцию, содержащую полиалкилированные ароматические углеводороды; 3) взаимодействие фракции, содержащей полиалкилированные ароматические углеводороды с ароматическим углеводородом в условиях переалкилирования в присутствии катализатора, содержащего цеолит ERS-10.
30. Способ по п.29, отличающийся тем, что стадию (1) осуществляют при температуре в интервале 100 - 300oC, при давлении в интервале 1000 - 5000 кПа, при объемной скорости WHSV в интервале 0,1 - 200 ч-1 и с мольным соотношением [ароматика] : [олефин] в интервале 1 - 20, а стадию (3) осуществляют при температуре в интервале 100 - 350oC, при давлении в интервале 1000 - 5000 кПа, при объемной скорости WHSV в интервале 0,1 - 200 ч-1 и с мольным соотношением между ароматическим углеводородом и полиалкилированным ароматическим углеводородом в интервале 1 - 30.
31. Способ по п.30, отличающийся тем, что на стадии (1) температуру поддерживают в интервале 120 - 230oC, давление - в интервале 2000 - 4500 кПа, объемную скорость WHSV - в интервале 1 - 10 ч-1, и мольное соотношение между ароматикой и олефином - в интервале 2 - 8, а на стадии (3) температуру поддерживают в интервале от 150 до 300oC, давление - в интервале 2000 - 4500 кПа, объемную скорость WHSV - в интервале 1 - 10 ч-1, и мольное соотношение между ароматическим углеводородом и полиалкилированным ароматическим углеводородом - в интервале 1 - 10.
32. Способ по любому из пп.29 - 31, отличающийся тем, что он предусматривает взаимодействие ароматического углеводорода с олефином в условиях, по меньшей мере, частично жидкой фазы.
33. Способ по п.29, отличающийся тем, что по меньшей мере, 80% катионных участков цеолита ERS-10 занято ионами водорода.
34. Способ по п.29, отличающийся тем, что цеолит ERS-10 основан на оксидах алюминия и кремния.
35. Способ по п.29, отличающийся тем, что ароматическим углеводородом является бензол.
36. Способ по п.29, отличающийся тем, что олефин выбирают из этилена и пропилена.
37. Способ по п.29, отличающийся тем, что полиалкилированным ароматическим углеводородом является диэтилбензол или диизопропилбензол.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT98MI000735A IT1299035B1 (it) | 1998-04-07 | 1998-04-07 | Processo per la preparazione di composti aromatici monoalchilati |
| ITMI98A000735 | 1998-04-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99108253A true RU99108253A (ru) | 2001-02-20 |
| RU2208599C2 RU2208599C2 (ru) | 2003-07-20 |
Family
ID=11379681
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99108253/04A RU2208599C2 (ru) | 1998-04-07 | 1999-04-06 | Способ получения моноалкилированных ароматических соединений (варианты) и способ переалкилирования ароматических углеводородов |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6005152A (ru) |
| EP (1) | EP0949227B1 (ru) |
| CA (1) | CA2265099C (ru) |
| DE (1) | DE69911677T2 (ru) |
| DK (1) | DK0949227T3 (ru) |
| ES (1) | ES2207909T3 (ru) |
| IT (1) | IT1299035B1 (ru) |
| RU (1) | RU2208599C2 (ru) |
| SA (1) | SA99200132B1 (ru) |
| ZA (1) | ZA992444B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2517145C1 (ru) * | 2010-03-31 | 2014-05-27 | Юоп Ллк | Получение кумола с высокой селективностью |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1304792B1 (it) * | 1998-12-22 | 2001-03-29 | Agip Petroli | Composizione catalitica per l'upgrading di idrocarburi aventi puntidi ebollizione nell'intervallo della nafta. |
| ATE381525T1 (de) * | 2001-02-07 | 2008-01-15 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Verfahren zur herstellung von alkylaromatischen verbindungen |
| ES2529036T3 (es) | 2005-03-31 | 2015-02-16 | Badger Licensing Llc | Producción de alquil-aromáticos utilizando alqueno diluido |
| KR100922032B1 (ko) | 2005-03-31 | 2009-10-19 | 엑손모빌 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 | 방향족 화합물을 트랜스알킬화하기 위한 방법 및 촉매 |
| CA2603704C (en) | 2005-03-31 | 2011-11-01 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Multiphase alkylaromatics production |
| US7501547B2 (en) | 2006-05-10 | 2009-03-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Alkylaromatics production |
| BRPI0712216B1 (pt) | 2006-05-24 | 2017-04-04 | Exxonmobil Chemical Patents Inc | processo de produção de composto aromático monoalquilado em uma zona de reação de alquilação |
| US7732651B2 (en) * | 2006-06-01 | 2010-06-08 | Chevron Oronite Company, Llc | Method of making an alkylated aromoatic using acidic ionic liquid catalyst |
| BRPI0806679B1 (pt) * | 2007-02-09 | 2017-04-11 | Exxonmobil Chemical Patents Inc | processo para preparar um composto aromático monoalquilado em uma zona de reação |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4899007A (en) * | 1979-01-31 | 1990-02-06 | Mobil Oil Corporation | Aromatic conversion reactions with zeolitic catalyst composition of improved shape selectivity |
| US4891458A (en) * | 1987-12-17 | 1990-01-02 | Innes Robert A | Liquid phase alkylation or transalkylation process using zeolite beta |
| IT1270230B (it) * | 1994-06-16 | 1997-04-29 | Enichem Sintesi | Composizione catalitica e processo per l'alchilazione di composti aromatici |
| IT1283284B1 (it) * | 1996-03-21 | 1998-04-16 | Eniricerche Spa | Zeolite ers-10 e procedimento per la sua preparazione |
| CA2264700C (en) * | 1996-09-06 | 2006-11-21 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Alkylation process using zeolite beta |
| IT1290846B1 (it) * | 1996-12-12 | 1998-12-14 | Enichem Spa | Composizione catalitica e processo per l'alchilazione e/o la transalchilazione di composti aromatici |
| US5877370A (en) * | 1997-06-16 | 1999-03-02 | Uop Llc | Method for minimizing diarylalkane formation in alkylation of aromatics by olefins by zeolite beta |
| US6043402A (en) * | 1997-06-16 | 2000-03-28 | Uop Llc | Method for minimizing diarylalkane formation in alkylation-transalkylation process using zeolite beta |
-
1998
- 1998-04-07 IT IT98MI000735A patent/IT1299035B1/it active IP Right Grant
-
1999
- 1999-03-29 CA CA002265099A patent/CA2265099C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-30 ES ES99201005T patent/ES2207909T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-30 ZA ZA9902444A patent/ZA992444B/xx unknown
- 1999-03-30 DK DK99201005T patent/DK0949227T3/da active
- 1999-03-30 EP EP99201005A patent/EP0949227B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-30 DE DE69911677T patent/DE69911677T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-05 US US09/285,752 patent/US6005152A/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-06 RU RU99108253/04A patent/RU2208599C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-05-16 SA SA99200132A patent/SA99200132B1/ar unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2517145C1 (ru) * | 2010-03-31 | 2014-05-27 | Юоп Ллк | Получение кумола с высокой селективностью |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Caeiro et al. | Activation of C2–C4 alkanes over acid and bifunctional zeolite catalysts | |
| KR100637964B1 (ko) | 유동상 방향족 알킬화 | |
| RU2298541C2 (ru) | Способ получения алкилбензола | |
| KR850002451A (ko) | 방향족 탄화수소의 알킬화공정 | |
| RU97120884A (ru) | Каталитическая композиция и способ алкилирования и/или переалкилирования ароматических соединений | |
| GB1402503A (en) | Vapour-phase alkylation in presence of crystalline aluminosilicate catalyst with separate transalkylation | |
| EP1896381A2 (en) | Alkylation process using uzm-8 zeolite | |
| DE60034125D1 (de) | Herstellung von olefinen | |
| EA018886B1 (ru) | Способ конверсии этана или смешанных низших алканов в ароматические углеводороды | |
| EP2111384A1 (en) | Dual zone aromatic alkylation process | |
| US7238843B2 (en) | Process for the production of alkylaromatics | |
| RU99108253A (ru) | Способ получения моноалкилированных ароматических соединений | |
| TWI314137B (en) | Aromatics alkylation | |
| EP1558550A1 (en) | Aromatics conversion with itq-13 | |
| RU2320629C2 (ru) | Способ получения алкилбензола отгонкой этана | |
| AU2011358570B2 (en) | Process for reducing the benzene content of gasoline | |
| JP2014513152A (ja) | ガソリンのベンゼン含有量を低減する方法 | |
| CA1232293A (en) | Process for para selective alkylation of aromatic hydrocarbons | |
| RU2208599C2 (ru) | Способ получения моноалкилированных ароматических соединений (варианты) и способ переалкилирования ароматических углеводородов | |
| AU635931B2 (en) | Isoparaffin-olefin alkylation process | |
| CA2546119A1 (en) | Aromatics alkylation process | |
| Das et al. | Reactions of ethylbenzene in the presence of toluene over external surface passivated MFI zeolite | |
| CN1128249A (zh) | 苯的液相烷基化工艺 | |
| Kaeding | Conversion of methanol to hydrocarbons: III. Methylation, ethylation, and propylation of benzene with methanol | |
| Romannikov et al. | Alkylation of aromatics on B-containing ZSM-5 zeolites |