RU97112144A - Derivatives of aryl and heteroaryl sulphonamides, their production and use as antagonists of endothelin - Google Patents

Derivatives of aryl and heteroaryl sulphonamides, their production and use as antagonists of endothelin

Info

Publication number
RU97112144A
RU97112144A RU97112144/04A RU97112144A RU97112144A RU 97112144 A RU97112144 A RU 97112144A RU 97112144/04 A RU97112144/04 A RU 97112144/04A RU 97112144 A RU97112144 A RU 97112144A RU 97112144 A RU97112144 A RU 97112144A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methoxyphenoxy
hydroxyethoxy
tert
phenyl
pyridin
Prior art date
Application number
RU97112144/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2163598C2 (en
Inventor
Брой Фолькер
Бурри Каспар
Кассаль Жан-Мари
Клозель Мартин
Хирт Жорж
Леффлер Бернд-Михаэль
Мюллер Марсель
Найдхарт Вернер
Рамуз Хенри
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU97112144A publication Critical patent/RU97112144A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2163598C2 publication Critical patent/RU2163598C2/en

Links

Claims (1)

1. Соединения формулы I
Figure 00000001

где
R1 обозначает фенил, замещенный фенил или гетероциклил;
R2 обозначает фенил или замещенный фенил;
R3 обозначает водород, (низший) алкил, циано, карбокси, этерифицированную карбоксигруппу, фенил, замещенный фенил, гетероциклил или группу -CONR5R6 или -NR5COR7;
R4 обозначает водород или (низший) алкил;
R5 обозначает водород или радикал R7; и
R6 обозначает -(CH2)mR7; или
R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, обозначают гетероциклильный остаток;
R7 обозначает фенил, замещенный фенил, циклоалкил, гетероциклил, (низший)алкил, циано(низший)алкил, гидрокси(низший)алкил, ди(низший)алкиламино(низший)алкил, карбокси(низший)алкил, (низший)алкоксикарбонил(низший)алкил, (низший)алкоксикарбониламино(низший)алкил или фенил(низший)алкоксикарбонил;
Ra обозначает водород, (низший)алкил или гидрокси;
Rb обозначает водород или (низший)алкил;
Z обозначает гидрокси, амино или группу -OR8, -OC(O)NHR8, -OC(O)OR8, -NHC(O)NHR8 или -NHC(O)OR8
R8 обозначает гетероциклил, фенил, замещенный фенил или (низший)алкил;
А и Y каждый независимо друг от друга обозначает кислород или серу;
X обозначает азот или СН;
m равно 0, 1 или 2; и
n равно 0, 1 или 2;
и их фармацевтически приемлемые соли.1. The compounds of formula I
Figure 00000001

Where
R 1 denotes phenyl, substituted phenyl or heterocyclyl;
R 2 is phenyl or substituted phenyl;
R 3 is hydrogen, (lower) alkyl, cyano, carboxy, esterified carboxy, phenyl, substituted phenyl, heterocyclyl, or —CONR 5 R 6 or —NR 5 COR 7 ;
R 4 denotes hydrogen or (lower) alkyl;
R 5 denotes hydrogen or the radical R 7 ; and
R 6 means - (CH 2 ) m R 7 ; or
R 5 and R 6 together with the nitrogen atom to which they are attached, denote a heterocyclyl residue;
R 7 denotes phenyl, substituted phenyl, cycloalkyl, heterocyclyl, (lower) alkyl, cyano (lower) alkyl, hydroxy (lower) alkyl, di (lower) alkylamino (lower) alkyl, carboxy (lower) alkyl, (lower) alkoxycarbonyl ( lower) alkyl, (lower) alkoxycarbonylamino (lower) alkyl or phenyl (lower) alkoxycarbonyl;
R a is hydrogen, (lower) alkyl or hydroxy;
R b denotes hydrogen or (lower) alkyl;
Z is hydroxy, amino or the group —OR 8 , —OC (O) NHR 8 , —OC (O) OR 8 , —NHC (O) NHR 8 or —NHC (O) OR 8
R 8 is heterocyclyl, phenyl, substituted phenyl or (lower) alkyl;
A and Y are each independently oxygen or sulfur;
X is nitrogen or CH;
m is 0, 1 or 2; and
n is 0, 1 or 2;
and their pharmaceutically acceptable salts. 2. Соединения по п. 1, в которых R3 обозначает водород, (низший)алкил, карбокси, этерифицированную карбоксигруппу, фенил, замещенный фенил, гетероциклил или группу -CONR5R6 или -NR5COR7; R7 обозначает фенил, замещенный фенил, циклоалкил, гетероциклил, (низший)алкил, циано(низший)алкил, гидрокси(низший)алкил, амино(низший)алкил, карбокси (низший)алкил, (низший) алкоксикарбонил (низший)алкил или (низший) алкоксикарбониламино (низший)алкил; Z обозначает гидрокси, амино или группу -OC(O)NHR8 -OC(O)OR8, -NHC(O)NHR8 или -NHC(O)OR8; и R1, R2, R4, R5, R6, R8, Ra, Rb, A, X, m и n имеют значения, указанные в п. 1; и их фармацевтически приемлемые соли.2. Compounds according to claim 1, wherein R 3 is hydrogen, (lower) alkyl, carboxy, esterified carboxy, phenyl, substituted phenyl, heterocyclyl, or —CONR 5 R 6 or —NR 5 COR 7 ; R 7 denotes phenyl, substituted phenyl, cycloalkyl, heterocyclyl, (lower) alkyl, cyano (lower) alkyl, hydroxy (lower) alkyl, amino (lower) alkyl, carboxy (lower) alkyl, (lower) alkoxycarbonyl (lower) alkyl or (lower) alkoxycarbonylamino (lower) alkyl; Z is hydroxy, amino or the group —OC (O) NHR 8 —OC (O) OR 8 , —NHC (O) NHR 8 or —NHC (O) OR 8 ; and R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R a , R b , A, X, m and n are as defined in 1; and their pharmaceutically acceptable salts. 3. Соединения по п. 1 или 2, в которых Х обозначает СН. 3. Compounds according to claim 1 or 2, in which X represents CH. 4. Соединения по п. 3, в которых R1 обозначает фенил или замещенный фенил.4. Compounds according to Claim 3, in which R 1 is phenyl or substituted phenyl. 5. Соединения по п. 4, в которых Z обозначает -OC(O)NHR8.5. Compounds according to claim 4, in which Z represents -OC (O) NHR 8 . 6. Соединения по п. 4, в которых Z обозначает гидрокси. 6. Compounds according to claim 4, in which Z is hydroxy. 7. Соединения по п. 5 2-[3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-2-(2-метоксифенокси)-5- (морфолин-4-карбонил)фенокси]этиловый эфир пиридин-2-илкарбаминовой кислоты, 2-[3- (4-трет-бутилбензолсульфониламино)-2-(2-метоксифенокси)-5-(2-пиридин-2-илэтилкарбамоил)фенокси]этиловый эфир пиридин-2-илкарбаминовой кислоты, 2-[3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-2-(2-метоксифенокси)-5-(пиперидин-1-карбонил)фенокси] этиловый эфир пиридин-2-илкарбаминовой кислоты, 2-[5-бензилкарбамоил-3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-2-(2-метоксифенокси)фенокси] этиловый эфир пиридин-2-илкарбаминовой кислоты, бензил-{3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-4-(2-метоксифенокси)- 5-[2-(пиридин-2-илкарбамоилокси)этокси]бензоиламино}ацетат, 2-{3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-2-(2-метоксифенокси)-5-[(пиридин-3-илметил)карбамоил] фенокси} этиловый эфир пиридин-2-илкарбаминовой кислоты, 2-[3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-2-(2-метоксифенокси)-5-фенилкарбамоилфенокси]этиловый эфир пиридин-2-илкарбаминовой кислоты, метил-3-(бенз[1,3] диоксол-5-сульфониламино)-4-(2-метоксифенокси)-5-[2-(пиридин-2-илкарбамоилокси)этокси] бензоат, 2-[3-(бенз[1,3]диоксол-5-сульфониламино)-2-(2-метоксифенокси)-5-(морфолин-4-карбонил)фенокси] этиловый эфир пиридин-2-илкарбаминовой кислоты, этил-4-{ 3-( бенз[ 1,3]диоксол-5-сульфониламино)-4-(2-метоксифенокси)-5-[2-(пиридин-2-илкарбамоилокси)этокси]бензоил}пиперазин-1-карбоксилат, 2-[3-(бенз[1,3]диоксол-5-сульфониламино)-5-изобутилкарбамоил-2-(2-метоксифенокси)фенокси] этиловый эфир пиридин-2-илкарбаминовой кислоты, 2-[3-(бенз[1,3] диоксол-5-сульфониламино)-5-изопропилкарбамоил-2-(2-метоксифенокси)фенокси] этиловый эфир пиридин-2-илкарбаминовой кислоты, метил-3-(4-метоксибензолсульфониламино)-4-(2-метоксифенокси)-5-[2-(пиридин-2-илкарбамоилокси)этокси] бензоат, 2-[3-(4-метоксибензолсульфониламино)-2-(2-метоксифенокси)-5-(морфолин-4-карбонил)фенокси] этиловый эфир пиридин-2-илкарбаминовой кислоты, этил-4-{4-(2-метоксифенокси)-3-(4-метилсульфанилбензолсульфониламино)-5-[2-(пиридин-2-илкарбамоилокси)этокси] бензоил} пиперазин-1-карбоксилат, метил-4-(2-метоксифенокси)-3-[2-(пиридин-2-илкарбамоилокси)этокси] -5-(толуол-4-сульфониламино)бензоат, 2-[2-(2-метоксифенокси)-5-(морфолин-4-карбонил)-3-(толуол-4-сульфониламино)фенокси] этиловый эфир пиридин-2-илкарбаминовой кислоты, 3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-4-(2-хлор-5-метоксифенокси)-5-(2-гидроксиэтокси)-N-фенилбензамид, метил-3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-4-(2-хлор-5-метоксифенокси)-5-[2-(пиридин-2-илкарбамоилокси)этокси] бензоат, 2-[3-(4-трет-бутилбензолсульфонамино)-2-(2-хлор-5-метоксифенокси)-5-(морфолин-4-карбонил)фенокси] этиловый эфир пиридин-2-илкарбаминовой кислоты, метил-3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-4-(3-метоксифенокси)-5-[2-(пиридин-2-илкарбамоилокси)этокси] бензоат, 2-[3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-2-(3-метоксифенокси)-5-(морфолин-4-карбонил)фенокси] этиловый эфир пиридин-2-илкарбаминовой кислоты, 2-[3-(4-трет-бутилбензилсульфонамино)-2-(3-метоксифенокси)-5-(3-метоксифенилкарбамоил)фенокси] этиловый эфир пиридин-2-илкарбаминовой кислоты, 2-[3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-2-(3-метоксифенокси)-5-фенилкарбамоилфенокси] этиловый эфир пиридин-2-илкарбаминовой кислоты, 2-[3-(4-метоксибензолсульфониламино)-2-(3-метоксифенокси)-5-фенилкарбамоилфенокси] этиловый эфир пиридин-2-илкарбаминовой кислоты, -{3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-4-(2-метоксифенокси)-5-[2- (пиридин-2-илкарбамоилокси)этокси] бензоиламино} уксусная кислота, 2-[3-(4-трет-бутилфенилсульфониламино)-2-(2-метоксифенокси)фенокси] этиловый эфир пиридин-2-ил карбаминовой кислоты, 2-[3-(4-трет-бутилфенилсульфонамино)-2-(2-хлор-5-метоксифенокси)]этиловый эфир пиридин-2-ил карбаминовой кислоты. 7. Compounds according to claim 5, 2- [3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -2- (2-methoxyphenoxy) -5- (morpholine-4-carbonyl) phenoxy] pyridine-2-ylcarbamic acid ethyl ester, 2- [3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -2- (2-methoxyphenoxy) -5- (2-pyridin-2-yleethylcarbamoyl) phenoxy] pyridin-2-ylcarbamic acid ethyl ester, 2- [3- (4-tert -butylbenzenesulfonylamino) -2- (2-methoxyphenoxy) -5- (piperidine-1-carbonyl) phenoxy] pyridin-2-ylcarbamic acid ethyl ester, 2- [5-benzylcarbamoyl-3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -2 - (2-methoxyphenoxy) phenoxy] pyridin-2-ylcarb ethyl ester of minic acid, benzyl- {3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -4- (2-methoxyphenoxy) -5- [2- (pyridin-2-ylcarbamoyloxy) ethoxy] benzoylamino} acetate, 2- {3- (4- tert-butylbenzenesulfonylamino) -2- (2-methoxyphenoxy) -5 - [(pyridin-3-ylmethyl) carbamoyl] phenoxy} pyridin-2-ylcarbamic acid ethyl ester, 2- [3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -2 - (2-methoxyphenoxy) -5-phenylcarbamoylphenoxy] pyridine-2-ylcarbamic acid ethyl ester, methyl-3- (benz [1,3] dioxol-5-sulfonylamino) -4- (2-methoxyphenoxy) -5- [2 - (pyridin-2-ylcarbamoyloxy) ethoxy] benzoate, 2- [3- (benz [1,3] dioxol-5-sulfone Lamino) -2- (2-methoxyphenoxy) -5- (morpholin-4-carbonyl) phenoxy] pyridine-2-ylcarbamic acid ethyl ester, ethyl 4- {3- (benz [1,3] dioxol-5-sulfonylamino ) -4- (2-methoxyphenoxy) -5- [2- (pyridin-2-ylcarbamoyloxy) ethoxy] benzoyl} piperazine-1-carboxylate, 2- [3- (benz [1,3] dioxol-5-sulfonylamino) -5-isobutylcarbamoyl-2- (2-methoxyphenoxy) phenoxy] pyridine-2-ylcarbamic acid ethyl ester, 2- [3- (benz [1,3] dioxol-5-sulfonylamino) -5-isopropylcarbamoyl-2- (2 -methoxyphenoxy) phenoxy] pyridin-2-yl-carbamic acid ethyl ester, methyl 3- (4-methoxybenzenesulfonylamino) -4- (2-me hydroxyphenoxy) -5- [2- (pyridin-2-ylcarbamoyloxy) ethoxy] benzoate, 2- [3- (4-methoxybenzenesulfonylamino) -2- (2-methoxyphenoxy) -5- (morpholine-4-carbonyl) phenoxy] ethyl Pyridin-2-ylcarbamic acid ester, ethyl 4- {4- (2-methoxyphenoxy) -3- (4-methylsulfanylbenzenesulfonylamino) -5- [2- (pyridin-2-ylcarbamoyloxy) ethoxy] benzoyl} piperazine-1-carboxylate methyl 4- (2-methoxyphenoxy) -3- [2- (pyridin-2-ylcarbamoyloxy) ethoxy] -5- (toluene-4-sulfonylamino) benzoate, 2- [2- (2-methoxyphenoxy) -5- (morpholin-4-carbonyl) -3- (toluene-4-sulfonylamino) phenoxy] ethyl ester pyridine-2-ylcarbamic acid ata, 3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -4- (2-chloro-5-methoxyphenoxy) -5- (2-hydroxyethoxy) -N-phenylbenzamide, methyl-3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -4- (2-chloro-5-methoxyphenoxy) -5- [2- (pyridin-2-ylcarbamoyloxy) ethoxy] benzoate, 2- [3- (4-tert-butylbenzenesulfonamino) -2- (2-chloro-5-methoxyphenoxy) -5- (morpholine-4-carbonyl) phenoxy] pyridin-2-ylcarbamic acid ethyl ester, methyl 3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -4- (3-methoxyphenoxy) -5- [2- (pyridine-2 -ylcarbamoyloxy) ethoxy] benzoate, 2- [3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -2- (3-methoxyphenoxy) -5- (morpholine-4-carbonyl) phenoxy ] pyridin-2-ylcarbamic acid ethyl ester, 2- [3- (4-tert-butylbenzylsulfonamino) -2- (3-methoxyphenoxy) -5- (3-methoxyphenylcarbamoyl) phenoxy] pyridine-2-ylcarbamic acid ethyl ester, 2 - [3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -2- (3-methoxyphenoxy) -5-phenylcarbamoylphenoxy] pyridin-2-ylcarbamic acid ethyl ester, 2- [3- (4-methoxybenzenesulfonylamino) -2- (3-methoxyphenoxy) ) -5-phenylcarbamoylphenoxy] pyridin-2-ylcarbamic acid ethyl ester, - {3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -4- (2-methoxyphenoxy) -5- [2- (pyridin-2-ylcarbamoyloxy) ethoxy] benzoyl mino} acetic acid, 2- [3- (4-tert-butylphenylsulfonylamino) -2- (2-methoxyphenoxy) phenoxy] pyridin-2-yl carbamic acid ethyl ester, 2- [3- (4-tert-butylphenylsulfonamino) - 2- (2-chloro-5-methoxyphenoxy)] pyridin-2-yl carbamic acid ethyl ester. 8. Соединения по п. 6: метил-3-(4-трет-бутилфенилсульфониламино)-5-(2-гидроксиэтокси)-4-(2-метоксифенокси)бензоат, 3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-5-(2-гидроксиэтокси)-4-(2-метоксифенокси)бензойная кислота, трет 4-трет-бутил-N-[3-(2-гидроксиэтокси)-2-(2-метоксифенокси)-5-(морфолин-4-карбонил)фенил] бензолсульфонамид, 4-трет-бутил-N-[3-(2-гидроксиэтокси)-2-(2-метоксифенокси)-5-(пиперидин-1-карбонил)фенил] бензолсульфонамид, 3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-5-(2-гидроксиэтокси)-4-(2-метоксифенокси)-N-(2-пиридин-2-илэтил)бензамид, бензил-[3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-5-(2-гидроксиэтокси)-4-(2-метоксифенокси)бензоиламино] ацетат, 3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-5-(2-гидроксиэтокси)-4-(2-метоксифенокси)-N-фенилбензамид, 3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-N-цианметил-5-(2-гидроксиэтокси)-4-(2-метоксифенокси)бензамид, 3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-N-(2-диметиламиноэтил)-5-(2-гидроксиэтокси)-4-(2-метоксифенокси)бензамид, трет-бутил-{ 2-[3-(4-третбутилбензолсульфониламино)-5-(2-гидроксиэтокси)-4- (2-метоксифенокси)бензоиламино]этил)карбамат, 3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-5-(2-гидроксиэтокси)-4-(2-метоксифенокси)-N-пиридин-3-илметилбензамид, N-бензил-4-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-5-(2-гидроксиэтокси)-4-(2-метоксифенокси)бензамид, [3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-5-(2-гидроксиэтокси)-4-(2-метоксифенокси)бензоиламино] уксусная кислота, метил-3-(бенз[1,3]диоксол-5-сульфониламино)-5-(2-гидроксиэтокси)-4-(2-метоксифенокси)бензоат, 3-(бенз[1,3] диоксол-5-сульфониламино)-5-(2-гидроксиэтокси)-4-(2-метоксифенокси)бензойная кислота, [3-(2-гидроксиэтокси)-2-(2-метоксифенокси)-5-(морфолин-4-карбонил)фенил] амид бенз[1,3]диоксол-5-сульфоновой кислоты, этил-N-4-[3-(бенз[1,3]диоксол-5-сульфониламино)-5-(2-гидроксиэтокси)-4-(2-метоксифенокси)бензоил] пиперазин-1-карбоксилат, 3-(бенз[1,3] диоксол-5-сульфониламино)-5-(2-гидроксиэтокси)-N- изобутил-4-(2-метоксифенокси)бензамид, 3-(бенз[1,3] диоксол-5-сульфониламино)-5-(2-гидроксиэтокси)-N-изопропил-4-(2-метоксифенокси)бензамид, 3-(бенз[1,3]диоксол-5-сульфониламино)-5-(2-гидроксиэтокси)-N-(2-гидроксиэтил)-4-(2-метоксифенокси)бензамид, метил-3-(2-гидроксиэтокси)-5-(4-метоксибензолсульфониламино)-4-(2-метоксифенокси)бензоат, 3-(2-гидроксиэтокси)-5-4-метоксибензолсульфониламино)-4-(2-метоксифенокси)бензойная кислота, N-[3-(2-гидроксиэтокси)-2-(2-метоксифенокси)-5-(морфолин-4-карбонил)фенил] -4-метоксибензолсульфонамид, метил-3-(2-гидроксиэтокси)-4-(2-метоксифенокси)-5-(4-метилсульфанилбензолсульфониламино)бензоат, 3-(2-гидроксиэтокси)-4-(2-метоксифенокси)-5-(4-метилсульфанилбензолсульфониламино)бензойная кислота, N-[3-(2-гидроксиэтокси)-2-(2-метоксифенокси)-5-(морфолин-4-карбонил)фенил] -4-метилсульфанилбензолсульфонамид, этил-4-[3-(2-гидроксиэтокси)-4-(2-метоксифенокси)-5-(4-метилсульфанилбензолсульфониламино)бензоил]пиперазин-1-карбоксилат, 2-[2-(2-метоксифенокси)-3-(4-метилсульфанилбензолсульфониламино)-5-(морфолин-4-карбонил)фенокси] этиловый эфир пиридин-2-илкарбаминовой кислоты, метил-3-(2-гидроксиэтокси)-4-(2-метоксифенокси)-5-(толуол-4-сульфониламино)бензоат, 3-(2-гидроксиэтокси)-4-(2-метоксифенокси)-5-(толуол-4-сульфониламино)бензойная кислота, N-[3-(2-гидроксиэтокси)-2-(2-метоксифенокси)-5-(морфолин-4-карбонил)фенил] -4-метилбензолсульфонамид, метил-3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-4-(2-хлор-5-метоксифенокси)-5-(2-гидроксиэтокси)бензоат, 3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-4-(2-хлор-5-метоксифенокси)-5-(2-гидроксиэтокси)бензойная кислота, 4-трет-бутил-N-[2-(2-хлор-5-метоксифенокси)-3-(2-гидроксиэтокси)-5-(морфолин-4-карбонил)фенил]бензолсульфонамид, метил-4-(2-хлор-5-метоксифенокси)-3-(2-гидроксиэтокси)-5-(4-метоксибензолсульфониламино)бензоат, 4-(2-хлор-5-метоксифенокси)-3-(2-гидроксиэтокси)-5-(4-метоксибензолсульфониламино)бензойная кислота, 4-(2-хлор-5-метоксифенокси)-3-(2-гидроксиэтокси)-5-(4-метоксибензолсульфониламино)-N-фенилбензамид, метил-3-(бенз[1,3] диоксол-5-сульфониламино)-4-(2-хлор-5- метоксифенокси)-5-(2-гидроксиэтокси)бензоат, 3-(бенз[1,3]диоксол-5-сульфониламино)-4-(2-хлор-5-метоксифенокси)- 5-(2- гидроксиэтокси)бензойная кислота, 3-(бенз[1,3]диоксол-5-сульфониламино)-4- (2-хлор-5-метоксифенокси)-5-(2-гидроксиэтокси)-N-фенилбензамид, метил-4-(2-хлор-5-метоксифенокси)-3-(2-гидроксиэтокси)-5-(4-трифторметилбензолсульфониламино)бензоат, 4-(2-хлор-5-метоксифенокси)-3-(2-гидроксиэтокси)-5- (4-трифторметилбензолсульфониламино)бензойная кислота, 4-(2-хлор-5-метоксифенокси)-3-(2-гидроксиэтокси)-N-фенил-5-(4-трифторметилбензолсульфониламино)бензамид, метил-3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-5-(2-гидроксиэтокси)-4-(3-метоксифенокси)бензоат, 3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-5-(2-гидроксиэтокси)-4-(3-метоксифенокси)бензойная кислота, 4-трет-бутил-N-[3-(2-гидроксиэтокси)-2-(3-метоксифенокси)-5-(морфолин-4-карбонил)фенил] бензолсульфонамид, 3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-5-(2-гидроксиэтокси)-4-(3-метоксифенокси)-N-фенилбензамид, N-бифенил-2-ил-3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-5-(2-гидроксиэтокси)-4-(3-метоксифенокси)бензамид, 3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-5-(2-гидроксиэтокси)-4-(3-метоксифенокси)-N-(3-метоксифенил)бензамид, метил-2-[3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-5-(2-гидроксиэтокси)-4-(3-метоксифенокси)бензоиламино] -4-метилпентаноат, N-бенз[1,3] диоксол-5-ил-3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-5-(2-гидроксиэтокси)-4-(3-метоксифенокси)бензамид, 2-[3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-5-(2-гидроксиэтокси)-4-(3-метоксифенокси)бензоиламино]-4-метилпентановая кислота, метил-3-(2-гидроксиэтокси)-5-(4-метоксибензолсульфониламино)-4-(3-метоксифенокси)бензоат, 3-(2-гидроксиэтокси)-5-(4-метоксибензолсульфониламино)-4-(3-метоксифенокси)бензойная кислота, 3-(2-гидроксиэтокси)-5-(4-метоксибензолсульфониламино)-4-(3-метоксифенокси)-N-фенилбензамид, метил-3-(2-гидроксиэтокси)-4-(3-метоксифенокси)-5-(4-метилсульфанилбензолсульфониламино)бензоат, 3-(2-гидроксиэтокси)-4-(3-метоксифенокси)-5-(4-метилсульфанилбензолсульфониламино)бензойная кислота, 3-(2-гидроксиэтокси)-4-(3-метоксифенокси)-5-(4-метилсульфанилбензолсульфониламино)-N-фенилбензамид, 4-трет-бутил-N-[3-(2-гидроксиэтокси)-2-(2-метоксифенокси)фенилбензолсульфонамид, 4-трет-бутил-N- [2-(2-хлор-5-метоксифенокси)-3-(2-гидроксиэтокси)фенил] бензолсульфонамид, метил-3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-5-(2,3-дигидроксипропокси)-4-(3-метоксифенокси)бензоат, 3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-5-(2,3-дигидроксипропокси)-4-(3-метоксифенокси)бензойная кислота, 3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-5-(2,3-дигидроксипропокси)-4-(3-метоксифенокси)-N-фенилбензамид, метил-3-(2,3-дигидроксипропокси)-5-(4-метоксибензолсульфониламино)-4-(3-метоксифенокси)бензоат, 3-(2,3-дигидроксипропокси)-5-(4-метоксибензолсульфониламино)-4-(3-метоксифенокси)бензойная кислота, 3-(2,3-дигидроксипропокси)-5-(4-метоксибензолсульфониламино)-4-(3-метоксифенокси)-N-фенилбензамид, метил-3-(2,3-дигидроксипропокси)-4-(3-метоксифенокси)-5-(4-метилсульфанилбензолсульфониламино)бензоат, 3-(2,3-дигидроксипропокси)-4-(3-метоксифенокси)-5-(4-метилсульфанилбензолсульфониламино)бензойная кислота, 3-(2,3-дигидроксипропокси)-4-(3-метоксифенокси)-5-(4-метилсульфанилбензолсульфониламино)-N-фенилбензамид, 3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-5-(2,3-дигидроксипропокси)-4-(3-метоксифенокси)-N-(1Н-тетразол-5-ил)бензамид, этил-4-[3-(2,3-дигидроксипропокси)-4-(3-метоксифенокси)-5-(4-метилсульфанилбензолсульфониламино)бензоил] пиперазин-1-карбоксилат, N-[3-(2,3-дигидроксипропокси)-2-(3-метоксифенокси)-5-(морфолин-4-карбонил)фенил] -4-метилсульфанилбензолсульфонамид, N-[3-(2-гидроксиэтокси)-2-(3-метоксифенокси)-5-(морфолин-4-карбонил)фенил] -4-метилсульфанилбензолсульфонамид, 4-трет-бутил-N-[5-циан-3-(2-гидроксиэтокси)-2-(2-метоксифенокси)фенил] бензолсульфонамид, 4-трет-бутил-N-[3-(2-гидроксиэтокси)-2-(2-метоксифенокси)-5-(1Н-тетразол-5-ил)фенил] бензолсульфонамид, 4-трет-бутил-N-[5-циан-3-(2-гидроксиэтокси)-2-(3-метоксифенокси)фенил] бензолсульфонамид, 4-трет-бутил-N-[3-(2-гидроксиэтокси)-2-(3-метоксифенокси)-5-(1Н-тетразол-5-ил)фенил] бензолсульфонамид, 4-трет-бутил-N-[5-циан-3-(2,3-дигидроксипропокси)-2-(2-метоксифенокси)фенил] бензолсульфонамид, 4-трет-бутил-N-[3-(2,3-дигидроксипропокси)-2-(2-метоксифенокси)-5-(1Н-тетразол-5-ил)фенил]бензолсульфонамид, 4-трет-бутил-N-[5-циан-3-(2,3-дигидроксипропокси)-2-(3-метоксифенокси)фенил] бензолсульфонамид, 4-трет-бутил-N-[3-(2,3-дигидроксипропокси)-2-(3-метоксифенокси)-5-(1Н-тетразол-5-ил)фенил]бензолсульфонамид. 8. Compounds according to claim 6: methyl 3- (4-tert-butylphenylsulfonylamino) -5- (2-hydroxyethoxy) -4- (2-methoxyphenoxy) benzoate, 3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -5- ( 2-hydroxyethoxy) -4- (2-methoxyphenoxy) benzoic acid, tert 4-tert-butyl-N- [3- (2-hydroxyethoxy) -2- (2-methoxyphenoxy) -5- (morpholine-4-carbonyl) phenyl] benzenesulfonamide, 4-tert-butyl-N- [3- (2-hydroxyethoxy) -2- (2-methoxyphenoxy) -5- (piperidine-1-carbonyl) phenyl] benzenesulfonamide, 3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino ) -5- (2-hydroxyethoxy) -4- (2-methoxyphenoxy) -N- (2-pyridin-2-ylethyl) benzamide, benzyl- [3- (4-tert-butylbenzenesulfonyl mino) -5- (2-hydroxyethoxy) -4- (2-methoxyphenoxy) benzoylamino] acetate, 3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -5- (2-hydroxyethoxy) -4- (2-methoxyphenoxy) -N- phenylbenzamide, 3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -N-cyanmethyl-5- (2-hydroxyethoxy) -4- (2-methoxyphenoxy) benzamide, 3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -N- (2-dimethylaminoethyl) -5- (2-hydroxyethoxy) -4- (2-methoxyphenoxy) benzamide, tert-butyl- {2- [3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -5- (2-hydroxyethoxy) -4- (2-methoxyphenoxy) benzoylamino ] ethyl) carbamate, 3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -5- (2-hydroxyethoxy) -4- (2-methoxyphenoxy) -N -pyridin-3-ylmethylbenzamide, N-benzyl-4- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -5- (2-hydroxyethoxy) -4- (2-methoxyphenoxy) benzamide, [3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -5 - (2-hydroxyethoxy) -4- (2-methoxyphenoxy) benzoylamino] acetic acid, methyl 3- (benz [1,3] dioxol-5-sulfonylamino) -5- (2-hydroxyethoxy) -4- (2- methoxyphenoxy) benzoate, 3- (benz [1,3] dioxol-5-sulfonylamino) -5- (2-hydroxyethoxy) -4- (2-methoxyphenoxy) benzoic acid, [3- (2-hydroxyethoxy) -2- ( 2-methoxyphenoxy) -5- (morpholine-4-carbonyl) phenyl] amide benz [1,3] dioxol-5-sulfonic acid, ethyl N-4- [3- (benz [1,3] dioxol-5- sulfo ylamino) -5- (2-hydroxyethoxy) -4- (2-methoxyphenoxy) benzoyl] piperazine-1-carboxylate, 3- (benz [1,3] dioxol-5-sulfonylamino) -5- (2-hydroxyethoxy) - N- isobutyl-4- (2-methoxyphenoxy) benzamide, 3- (benz [1,3] dioxol-5-sulfonylamino) -5- (2-hydroxyethoxy) -N-isopropyl-4- (2-methoxyphenoxy) benzamide, 3- (benz [1,3] dioxol-5-sulfonylamino) -5- (2-hydroxyethoxy) -N- (2-hydroxyethyl) -4- (2-methoxyphenoxy) benzamide, methyl-3- (2-hydroxyethoxy) -5- (4-methoxybenzenesulfonylamino) -4- (2-methoxyphenoxy) benzoate, 3- (2-hydroxyethoxy) -5-4-methoxybenzenesulfonylamino) -4- (2-methoxyphenoxy) benzoic acid, N- [3- (2 - hydroxyethoxy) -2- (2-methoxyphenoxy) -5- (morpholine-4-carbonyl) phenyl] -4-methoxybenzenesulfonamide, methyl-3- (2-hydroxyethoxy) -4- (2-methoxyphenoxy) -5- (4- methylsulfanylbenzenesulfonylamino) benzoate, 3- (2-hydroxyethoxy) -4- (2-methoxyphenoxy) -5- (4-methylsulfanylbenzenesulfonylamino) benzoic acid, N- [3- (2-hydroxyethoxy) -2- (2-methoxyphenoxy) -5 - (morpholine-4-carbonyl) -phenyl] -4-metilsulfanilbenzolsulfonamid, ethyl-4- [3- (2-hydroxyethoxy) -4- (2-methoxyphenoxy) -5- (4-benzenesulphonylamino) benzoyl] piperazine-1-carboxylate , 2- [2- (2-methoxyphenoxy) -3- (4-methylsulfanylb nzolsulfonylamino) -5- (morpholin-4-carbonyl) phenoxy] ethyl ester of pyridin-2-ylcarbamic acid, methyl 3- (2-hydroxyethoxy) -4- (2-methoxyphenoxy) -5- (toluene-4-sulfonylamino) benzoate, 3- (2-hydroxyethoxy) -4- (2-methoxyphenoxy) -5- (toluene-4-sulfonylamino) benzoic acid, N- [3- (2-hydroxyethoxy) -2- (2-methoxyphenoxy) -5 - (morpholine-4-carbonyl) phenyl] -4-methylbenzenesulfonamide, methyl 3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -4- (2-chloro-5-methoxyphenoxy) -5- (2-hydroxyethoxy) benzoate, 3- (4-tert-Butylbenzenesulfonylamino) -4- (2-chloro-5-methoxyphenoxy) -5- (2-hydroxyethoxy) benzoic acid a, 4-tert-butyl-N- [2- (2-chloro-5-methoxyphenoxy) -3- (2-hydroxyethoxy) -5- (morpholine-4-carbonyl) phenyl] benzenesulfonamide, methyl-4- (2 -chloro-5-methoxyphenoxy) -3- (2-hydroxyethoxy) -5- (4-methoxybenzenesulfonylamino) benzoate, 4- (2-chloro-5-methoxyphenoxy) -3- (2-hydroxyethoxy) -5- (4- methoxybenzenesulfonylamino) benzoic acid, 4- (2-chloro-5-methoxyphenoxy) -3- (2-hydroxyethoxy) -5- (4-methoxybenzenesulfonylamino) -N-phenylbenzamide, methyl-3- (benz [1,3] dioxole- 5-sulfonylamino) -4- (2-chloro-5-methoxyphenoxy) -5- (2-hydroxyethoxy) benzoate, 3- (benz [1,3] dioxol-5-sulfonylamino) -4- (2-chloro-5 -methoxyphenoxy) - 5- (2- hydroxyethoxy) benzoic acid, 3- (benz [1,3] dioxol-5-sulfonylamino) -4- (2-chloro-5-methoxyphenoxy) -5- (2-hydroxyethoxy) -N-phenylbenzamide, methyl-4- ( 2-chloro-5-methoxyphenoxy) -3- (2-hydroxyethoxy) -5- (4-trifluoromethylbenzenesulfonylamino) benzoate, 4- (2-chloro-5-methoxyphenoxy) -3- (2-hydroxyethoxy) -5- (4 -triftormetilbenzolsulfonilamino) benzoic acid, 4- (2-chloro-5-methoxyphenoxy) -3- (2-hydroxyethoxy) -N-phenyl-5- (4-triftormetilbenzolsulfonilamino) benzamide, methyl 3- (4-tert-butylbenzenesulphonylamino) -5- (2-hydroxyethoxy) -4- (3-methoxyphenoxy) benzoate, 3- (4-tert-butylbenzenesulfone Lamino) -5- (2-hydroxyethoxy) -4- (3-methoxyphenoxy) benzoic acid, 4-tert-butyl-N- [3- (2-hydroxyethoxy) -2- (3-methoxyphenoxy) -5- (morpholine -4-carbonyl) phenyl] benzenesulfonamide, 3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -5- (2-hydroxyethoxy) -4- (3-methoxyphenoxy) -N-phenylbenzamide, N-biphenyl-2-yl-3- ( 4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -5- (2-hydroxyethoxy) -4- (3-methoxyphenoxy) benzamide, 3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -5- (2-hydroxyethoxy) -4- (3-methoxyphenoxy) - N- (3-methoxyphenyl) benzamide, methyl 2- [3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -5- (2-hydroxyethoxy) -4- (3-methoxyphenoxy) benzoylamine ] -4-methylpentanoate, N-benz [1,3] dioxol-5-yl-3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -5- (2-hydroxyethoxy) -4- (3-methoxyphenoxy) benzamide, 2- [ 3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -5- (2-hydroxyethoxy) -4- (3-methoxyphenoxy) benzoylamino] -4-methylpentanoic acid, methyl 3- (2-hydroxyethoxy) -5- (4-methoxybenzenesulfonylamino) -4- (3-methoxyphenoxy) benzoate, 3- (2-hydroxyethoxy) -5- (4-methoxybenzenesulfonylamino) -4- (3-methoxyphenoxy) benzoic acid, 3- (2-hydroxyethoxy) -5- (4-methoxybenzenesulfonylamino ) -4- (3-methoxyphenoxy) -N-phenylbenzamide, methyl-3- (2-hydroxyethoxy) -4- (3-methoxyphenox i) -5- (4-methylsulfanylbenzenesulfonylamino) benzoate, 3- (2-hydroxyethoxy) -4- (3-methoxyphenoxy) -5- (4-methylsulfanylbenzenesulfonylamino) benzoic acid, 3- (2-hydroxyethoxy) -4- (3 -methoxyphenoxy) -5- (4-methylsulfanylbenzenesulfonylamino) -N-phenylbenzamide, 4-tert-butyl-N- [3- (2-hydroxyethoxy) -2- (2-methoxyphenoxy) phenylbenzenesulfonamide, 4-tert-butyl-N- [2- (2-chloro-5-methoxyphenoxy) -3- (2-hydroxyethoxy) phenyl] benzenesulfonamide, methyl-3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -5- (2,3-dihydroxypropoxy) -4- (3 -methoxyphenoxy) benzoate, 3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -5- (2,3-dihydr Xypropoxy) -4- (3-methoxyphenoxy) benzoic acid, 3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -5- (2,3-dihydroxypropoxy) -4- (3-methoxyphenoxy) -N-phenylbenzamide, methyl-3- ( 2,3-Dihydroxypropoxy) -5- (4-methoxybenzenesulfonylamino) -4- (3-methoxyphenoxy) benzoate, 3- (2,3-dihydroxypropoxy) -5- (4-methoxybenzenesulfonylamino) -4- (3-methoxyphenoxy) benzoic acid, 3- (2,3-dihydroxypropoxy) -5- (4-methoxybenzenesulfonylamino) -4- (3-methoxyphenoxy) -N-phenylbenzamide, methyl-3- (2,3-dihydroxypropoxy) -4- (3-methoxyphenoxy) ) -5- (4-methylsulfanylbenzenesulfonylamino) benzoate, 3- (2,3-dihydroxyprop xi) -4- (3-methoxyphenoxy) -5- (4-methylsulfanylbenzenesulfonylamino) benzoic acid, 3- (2,3-dihydroxypropoxy) -4- (3-methoxyphenoxy) -5- (4-methylsulfanylbenzenesulfonylamino) -N-phenylbenzam , 3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -5- (2,3-dihydroxypropoxy) -4- (3-methoxyphenoxy) -N- (1H-tetrazol-5-yl) benzamide, ethyl 4- [3- ( 2,3-Dihydroxypropoxy) -4- (3-methoxyphenoxy) -5- (4-methylsulfanylbenzenesulfonylamino) benzoyl] piperazine-1-carboxylate, N- [3- (2,3-dihydroxypropoxy) -2- (3-methoxyphenoxy) -5- (morpholine-4-carbonyl) phenyl] -4-methylsulfanylbenzenesulfonamide, N- [3- (2-hydroxyethoxy) -2 - (3-methoxyphenoxy) -5- (morpholine-4-carbonyl) phenyl] -4-methylsulfanylbenzenesulfonamide, 4-tert-butyl-N- [5-cyano-3- (2-hydroxyethoxy) -2- (2-methoxyphenoxy) ) phenyl] benzenesulfonamide, 4-tert-butyl-N- [3- (2-hydroxyethoxy) -2- (2-methoxyphenoxy) -5- (1H-tetrazol-5-yl) phenyl] benzenesulfonamide, 4-tert-butyl -N- [5-cyano-3- (2-hydroxyethoxy) -2- (3-methoxyphenoxy) phenyl] benzenesulfonamide, 4-tert-butyl-N- [3- (2-hydroxyethoxy) -2- (3-methoxyphenoxy A-5- (1H-tetrazol-5-yl) phenyl] benzenesulfonamide, 4-tert-butyl-N- [5-cyano-3- (2,3-dihydroxypropoxy) -2- (2-methoxyphenoxy) phenyl] benzenesulfonamide , 4-tert-butyl-N- [3- (2,3 -dihydroxypropoxy) -2- (2-methoxyphenoxy) -5- (1H-tetrazol-5-yl) phenyl] benzenesulfonamide, 4-tert-butyl-N- [5-cyan-3- (2,3-dihydroxypropoxy) - 2- (3-methoxyphenoxy) phenyl] benzenesulfonamide, 4-tert-butyl-N- [3- (2,3-dihydroxypropoxy) -2- (3-methoxyphenoxy) -5- (1H-tetrazol-5-yl) phenyl ] benzenesulfonamide. 9. Соединения по п. 3, в которых R1 обозначает гетероциклил.9. Compounds according to claim 3, in which R 1 is heterocyclyl. 10. Соединения по п. 9, в которых Z обозначает группу -OC(0)NHR8.10. Compounds according to claim 9, in which Z represents a group —OC (0) NHR 8 . 11. Соединения по п. 9, в которых Z обозначает гидрокси. 11. Compounds according to claim 9, in which Z is hydroxy. 12. Соединения по п. 10 2-[3-(5-изопропилпиридин-2-сульфониламино)-2-(2-метоксифенокси)-5-(морфолин-4-карбонил)фенокси] этиловый эфир пиридин-2-илкарбаминовой кислоты, 2-[3-(5-изопропилпиридин-2-сульфониламино)-2-(2-метоксифенокси)-5-(пиперидин-1-карбонил)фенокси] этиловый эфир пиридин-2-илкарбаминовой кислоты, 2-[3-(5-изопропилпиридин-2-сульфониламино)-2-(2-метоксифенокси)-5-(4-метилпиперазин-1-карбонил)фенокси] этиловый эфир пиридин-2-илкарбаминовой кислоты, 2-[5-(2,6-диметилморфолин-4-карбонил)-3-(5-изопропилпиридин-2-сульфониламино)-2-(2-метоксифенокси)фенокси]этиловый эфир пиридин-2-илкарбаминовой кислоты, 2-[3-(5-изопропилпиридин-2-сульфониламино)-2-(2-метоксифенокси)-5-(2-пиридин-2-илэтилкарбамоил)фенокси] этиловый эфир пиридин-2-илкарбаминовой кислоты, этил-4-{3-(5-изопропилпиридин-2-сульфониламино)-4-(2-метоксифенокси)-5-[2-(пиридин-2-илкарбамоилокси)этокси] бензоил} пиперазин-1-карбоксилат, 2-[5-(4-формилпиперазин-1-карбонил)-3-(5-изопропилпиридин-2-сульфониламино)-2-(2-метоксифенокси)фенокси]этиловый эфир пиридин-2-илкарбаминовой кислоты, метил-4-(2-хлор-5-метоксифенокси)-3-(5-изопропилпиридин-2-сульфониламино)-5-[2-(пиридин-2-илкарбамоилокси)этокси]бензоат, 2-[2-(2-хлор-5-метоксифенокси)-3-(5-изопропилпиридин-2-сульфониламино)-5-(морфолин-4-карбонил)фенокси] этиловый эфир пиридин-2-илкарбаминовой кислоты, 2-[3-(5-изопропил-2-пиридилсульфониламино)-2-(2-метоксифенокси)] этиловый эфир пиридин-2-ил карбаминовой кислоты. 12. Compounds according to claim. 10 2- [3- (5-isopropylpyridin-2-sulfonylamino) -2- (2-methoxyphenoxy) -5- (morpholine-4-carbonyl) phenoxy] ethyl ester of pyridin-2-ylcarbamic acid, 2- [3- (5-Isopropylpyridin-2-sulfonylamino) -2- (2-methoxyphenoxy) -5- (piperidine-1-carbonyl) phenoxy] pyridin-2-ylcarbamic acid ethyl ester, 2- [3- (5 -isopropylpyridin-2-sulfonylamino) -2- (2-methoxyphenoxy) -5- (4-methylpiperazine-1-carbonyl) phenoxy] pyridin-2-ylcarbamic acid ethyl ester, 2- [5- (2,6-dimethylmorpholine- 4-carbonyl) -3- (5-isopropylpyridin-2-sulfonylamino) -2- (2-methoxyphenoxy) phenoxy] ethyl th pyridine-2-ylcarbamic acid ester, 2- [3- (5-isopropylpyridin-2-sulfonylamino) -2- (2-methoxyphenoxy) -5- (2-pyridin-2-ylethylcarbamoyl) phenoxy] pyridine-2 ethyl ester -ylcarbamic acid, ethyl-4- {3- (5-isopropylpyridin-2-sulfonylamino) -4- (2-methoxyphenoxy) -5- [2- (pyridin-2-ylcarbamoyloxy) ethoxy] benzoyl} piperazine-1-carboxylate , 2- [5- (4-formylpiperazin-1-carbonyl) -3- (5-isopropylpyridin-2-sulfonylamino) -2- (2-methoxyphenoxy) phenoxy] pyridin-2-ylcarbamic acid ethyl ester, methyl 4-y (2-chloro-5-methoxyphenoxy) -3- (5-isopropylpyridin-2-sulfonylamino) -5- [2- (pyridine-2 -ylcarbamoyloxy) ethoxy] benzoate, 2- [2- (2-chloro-5-methoxyphenoxy) -3- (5-isopropylpyridin-2-sulfonylamino) -5- (morpholine-4-carbonyl) phenoxy] pyridine-2 ethyl ester -ylcarbamic acid, 2- [3- (5-isopropyl-2-pyridylsulfonylamino) -2- (2-methoxyphenoxy)] pyridin-2-yl carbamic acid ethyl ester. 13. Соединения по п. 11 метил-3-(2-гидроксиэтокси)-5-(5-изопропилпиридин-2-сульфониламино)-4-(2-метоксифенокси)бензоат, 3-(2-гидроксиэтокси)-5-(5-изопропилпиридин-2-сульфониламино)-4-(2-метоксифенокси)бензойная кислота, [3-(2-гидроксиэтокси)-2-(2-метоксифенокси)-5-(морфолин-4-карбонил)фенил]амид 5-изопропилпиридин-2-сульфоновой кислоты, [3-(2-гидроксиэтокси)-2-(2-метоксифенокси)-5-(пиперидин-1-карбонил)фенил] амид 5-изопропилпиридин-2-сульфоновой кислоты, [3-(2-гидроксиэтокси)-2-(2-метоксифенокси)-5-(4-метилпиперазин-1-карбонил)фенил]амид 5-изопропилпиридин-2-сульфоновой кислоты, [5-(2,6-диметилморфолин-4-карбонил)-3-(2-гидроксиэтокси)-2-(2-метоксифенокси)фенил]амид 5-изопропилпиридин-2-сульфоновой кислоты, 3-(2-гидроксиэтокси)-5-(5-изопропилпиридин-2-сульфониламино)-4-(2-метоксифенокси)-N-(2-пиридин-2-илэтил)бензамид, этил-4-[3-(2-гидроксиэтокси)-5-(5-изопропилпиридин-2-сульфониламино)-4-(2-метоксифенокси)бензоил] пиперазин-1-карбоксилат, [5-(4-формилпиперазин-1-карбонил)-3-(2-гидроксиэтокси)-2-(2-метоксифенокси)фенил] амид 5-изопропилпиридин-2-сульфоновой кислоты, 3-(2-гидроксиэтокси)-5-(5-изопропилпиридин-2-сульфониламино)-4-(2-метоксифенокси)-N-пропилбензамид, метил-4-(2-хлор-5-метоксифенокси)-3-(2-гидроксиэтокси)-5-(5-изопропилпиридин-2-сульфониламино)бензоат, мeтил-4-(2-хлор-5-метоксифенокси)-3-(2-гидроксиэтокси)-5-(5-изопропилпиридин-2-сульфониламино)бензойная кислота, [2-(2-хлор-5-метоксифенокси)-3-(2-гидроксиэтокси)-5-(морфолин-4-карбонил)фенил] амид 5-изопропилпиридин-2-сульфоновой кислоты, 5-изопропил-N-[3-(2-гидроксиэтокси)-2-(2-метоксифенокси)фенилпиридилсульфонамид. 13. Compounds according to claim 11 methyl-3- (2-hydroxyethoxy) -5- (5-isopropylpyridin-2-sulfonylamino) -4- (2-methoxyphenoxy) benzoate, 3- (2-hydroxyethoxy) -5- (5 -isopropylpyridin-2-sulfonylamino) -4- (2-methoxyphenoxy) benzoic acid, [3- (2-hydroxyethoxy) -2- (2-methoxyphenoxy) -5- (morpholine-4-carbonyl) phenyl] amide 5-isopropylpyridine -2-sulfonic acid, [3- (2-hydroxyethoxy) -2- (2-methoxyphenoxy) -5- (piperidine-1-carbonyl) phenyl] amide 5-isopropylpyridine-2-sulfonic acid, [3- (2- hydroxyethoxy) -2- (2-methoxyphenoxy) -5- (4-methylpiperazin-1-carbonyl) phenyl] amide 5-isopropylpyridine-2-sulfonic ki slots, [5- (2,6-dimethylmorpholine-4-carbonyl) -3- (2-hydroxyethoxy) -2- (2-methoxyphenoxy) phenyl] amide 5-isopropylpyridin-2-sulfonic acid, 3- (2-hydroxyethoxy ) -5- (5-isopropylpyridin-2-sulfonylamino) -4- (2-methoxyphenoxy) -N- (2-pyridin-2-ylethyl) benzamide, ethyl 4- [3- (2-hydroxyethoxy) -5- (5-Isopropylpyridin-2-sulfonylamino) -4- (2-methoxyphenoxy) benzoyl] piperazine-1-carboxylate, [5- (4-formylpiperazin-1-carbonyl) -3- (2-hydroxyethoxy) -2- (2 -methoxyphenoxy) phenyl] amide 5-isopropylpyridin-2-sulfonic acid, 3- (2-hydroxyethoxy) -5- (5-isopropylpyridin-2-sulfonylamino) -4- (2-methoxyphenox and) -N-propylbenzamide, methyl 4- (2-chloro-5-methoxyphenoxy) -3- (2-hydroxyethoxy) -5- (5-isopropylpyridin-2-sulfonylamino) benzoate, methyl 4- (2-chloro -5-methoxyphenoxy) -3- (2-hydroxyethoxy) -5- (5-isopropylpyridin-2-sulfonylamino) benzoic acid, [2- (2-chloro-5-methoxyphenoxy) -3- (2-hydroxyethoxy) -5 - (morpholine-4-carbonyl) phenyl] amide 5-isopropylpyridin-2-sulfonic acid, 5-isopropyl-N- [3- (2-hydroxyethoxy) -2- (2-methoxyphenoxy) phenylpyridylsulfonamide. 14. Соединения по п. 1 или 2, в которых Х обозначает азот. 14. Compounds according to claim 1 or 2, in which X is nitrogen. 15. Соединения по п. 14, в которых R1 обозначает фенил или замещенный фенил.15. Compounds according to claim 14, in which R 1 denotes phenyl or substituted phenyl. 16. Соединения по п. 15, в которых Z обозначает группу -OC(O)NHR8.16. Compounds according to claim 15, in which Z represents a group -OC (O) NHR 8 . 17. Соединения по п. 15, в которых Z обозначает гидрокси. 17. Compounds according to claim 15, in which Z is hydroxy. 18. Соединение по п. 16: 2-[4-(4-трет-бутилбензолсульфонамино)-3-(2-метоксифенокси)-6-фенилпиридин-2-илокси] этиловый эфир пиридин-2-ил карбаминовой кислоты. 18. The compound according to claim 16: 2- [4- (4-tert-butylbenzenesulfonamino) -3- (2-methoxyphenoxy) -6-phenylpyridin-2-yloxy] ethyl ester pyridin-2-yl carbamic acid. 19. Соединения по п. 17: пара-трет-бутил-N-[2-(2-гидроксиэтокси)-3-(орто-метоксифенокси)-6-метил-4-пиридил] бензолсульфонамид, пара-трет-бутил-N-[2-(2-гидроксиэтокси)-3-(3-метоксифенокси)-6-метил-4-пиридил] бензолсульфонамид, 4-трет-бутил-N-[2-(2-гидроксиэтокси)-3-(2-метоксифенокси)-6-фенилпирид-4-ил]бензолсульфонамид,
20. Соединения по. 14, в которых R1 обозначает гетероциклил.19. Compounds according to claim 17: para-tert-butyl-N- [2- (2-hydroxyethoxy) -3- (ortho-methoxyphenoxy) -6-methyl-4-pyridyl] benzenesulfonamide, para-tert-butyl-N - [2- (2-hydroxyethoxy) -3- (3-methoxyphenoxy) -6-methyl-4-pyridyl] benzenesulfonamide, 4-tert-butyl-N- [2- (2-hydroxyethoxy) -3- (2- methoxyphenoxy) -6-phenylpyrid-4-yl] benzenesulfonamide,
20. Compounds by. 14, in which R 1 denotes heterocyclyl. 21. Соединения по п. 20, в которых Z обозначает группу -OC(O)NHR8.21. Compounds according to claim 20, in which Z represents a group -OC (O) NHR 8 . 22. Соединения по п. 20, в которых Z обозначает гидрокси. 22. Compounds according to claim 20, wherein Z is hydroxy. 23. Соединение по п. 21: 2-[4-(5-изопропилпиридин-2-сульфониламино)-3-(2-метоксифенокси)-6-метилпиридин-2-илокси] этиловый эфир пиридин-2-илкарбаминовой кислоты. 23. The compound according to claim 21: 2- [4- (5-isopropylpyridin-2-sulfonylamino) -3- (2-methoxyphenoxy) -6-methylpyridin-2-yloxy] pyridin-2-ylcarbamic acid ethyl ester. 24. Соединение по п. 22: N-[2-(2-гидроксиэтокси)-3-(2-метоксифенокси)-6-метилпиридин-4-ил]-5-изопропилпиридин-2-сульфонамид. 24. The compound according to claim 22: N- [2- (2-hydroxyethoxy) -3- (2-methoxyphenoxy) -6-methylpyridin-4-yl] -5-isopropylpyridin-2-sulfonamide. 25. Соединения по п. 4, в которых Z обозначает OR8.25. Compounds according to claim 4, wherein Z is OR 8 . 26. Соединения по п. 25: метил-3-(4-трет-бутилбензолсульфониламино)-4-(2-метоксифенокси)-5-[2-(пиримидин-2-илокси)этокси]бензоат, 4-тpeт-бутил-N-{ 2-(2-метоксифенокси)-5-(морфолин-4-карбонил)-3-[2-(пиримидин-2-илокси)этокси] фенил}бензолсульфонамид, 4-трет-бутил-N-{2-(2-метоксифенокси)-5-(морфолин-4-карбонил)-3-[2-(пиридин-2-илокси)этокси]фенил}бензолсульфонамид, 4-(3- метоксифенокси)-3-(4-метилсульфанилбензолсульфониламино)-N-фенил-5-[2-(пиримидин-2-илокси)этокси] бензамид, 4-(3-метоксифенокси)-3-(4-метилсульфанилбензолсульфониламино)-N-фенил-5-[2-(пиридин-2-илокси)этокси] бензамид, N-{ 2-(3-метоксифенокси)-5-(морфолин-4-карбонил)-3-[2-(пиримидин-2-илокси)этокси] фенил} -4-метилсульфанилбензолсульфонамид, N-{2-(3-метоксифенокси)-5-(морфолин-4-карбонил)-3-[2-(пиридин-2-илокси)этокси] фенил}-4-метилсульфанилбензолсульфонамид. 26. Compounds according to claim 25: methyl 3- (4-tert-butylbenzenesulfonylamino) -4- (2-methoxyphenoxy) -5- [2- (pyrimidin-2-yloxy) ethoxy] benzoate, 4-tert-butyl- N- {2- (2-methoxyphenoxy) -5- (morpholine-4-carbonyl) -3- [2- (pyrimidin-2-yloxy) ethoxy] phenyl} benzenesulfonamide, 4-tert-butyl-N- {2- (2-methoxyphenoxy) -5- (morpholine-4-carbonyl) -3- [2- (pyridin-2-yloxy) ethoxy] phenyl} benzenesulfonamide, 4- (3-methoxyphenoxy) -3- (4-methylsulfanylbenzenesulfonylamino) - N-phenyl-5- [2- (pyrimidin-2-yloxy) ethoxy] benzamide, 4- (3-methoxyphenoxy) -3- (4-methylsulfanyl-benzenesulfonylamino) -N-phenyl-5- [2- (pyridine-2- yloxy) ethoxy] benzamide , N- {2- (3-methoxyphenoxy) -5- (morpholine-4-carbonyl) -3- [2- (pyrimidin-2-yloxy) ethoxy] phenyl} -4-methylsulfanylbenzenesulfonamide, N- {2- (3 -methoxyphenoxy) -5- (morpholine-4-carbonyl) -3- [2- (pyridin-2-yloxy) ethoxy] phenyl} -4-methylsulfanylbenzenesulfonamide. 27. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-26 и обычные носители и адъюванты. 27. Pharmaceutical composition comprising a compound according to any one of paragraphs. 1-26 and conventional carriers and adjuvants. 28. Способ получения соединений по пп. 1-26, включающий взаимодействие соединения формулы II
Figure 00000002

где R2, R3, R4, Ra, Rb, A, X, Y, Z и n имеют указанные выше значения, а амино- или гидроксигруппы, которые необязательно содержатся в R3 и Z, находятся в защищенной форме, с реакционноспособным производным сульфоновой кислоты формулы R1SO2OH; или
взаимодействие соединения формулы III
Figure 00000003

где R1-R4, А и X имеют указанные выше значения, в присутствии основания с соединением формулы HalCH2(CRaRb)nCH2OH, где Hal обозначает галоген, а гидроксигруппа(ы), присутствующая(ие) в последнем соединении, могут находиться в защищенной форме; или взаимодействие соединения формулы I, где Z обозначает гидрокси или амино, а другие амино- или гидроксигруппы, которые могут присутствовать в молекуле, находятся в защищенной форме, c изоцианатом формулы R8NCO или карбамоилхлоридом формулы R8NCOCl, где R8 имеет указанные выше значения, или с фосгеном и затем со спиртом формулы R8OH; или с эфиром хлормуравьиной кислоты формулы R8OC(O)Сl; или конденсацию соединения формулы I, где R3 обозначает карбокси, с соединением формулы NHR5R6, где R5 и R6 имеют указанные выше значения; или взаимодействие соединения формулы I, где R3 обозначает циано, а остальные символы имеют указанные выше значения, с NH4Cl и азидом натрия; или обработку соединения формулы IV
Figure 00000004

где R1-R4, Rb, A, X и Y имеют указанные выше значения, окислителем, при необходимости удаление амино- или гидроксизащитных групп, содержащихся в продукте реакции, и при необходимости трансформирование заместителей, содержащихся в полученном соединении формулы I, и/или превращение полученного соединения формулы I в соль.28. The method of obtaining compounds for PP. 1-26, including the interaction of the compounds of formula II
Figure 00000002

where R 2 , R 3 , R 4 , R a , R b , A, X, Y, Z and n are as defined above, and the amino or hydroxy groups, which are optionally contained in R 3 and Z, are in protected form, with a reactive sulfonic acid derivative of the formula R 1 SO 2 OH; or
the interaction of the compounds of formula III
Figure 00000003

where R 1 -R 4 , A and X have the above values, in the presence of a base with a compound of the formula HalCH 2 (CR a R b ) n CH 2 OH, where Hal means halogen, and the hydroxy group (s) present (s) in the last compound may be in protected form; or reacting a compound of formula I, wherein Z is hydroxy or amino, and other amino or hydroxy groups that may be present in the molecule are in protected form, with an isocyanate of formula R 8 NCO or carbamoyl chloride of formula R 8 NCOCl, where R 8 is as defined above values, or with phosgene and then with an alcohol of the formula R 8 OH; or with chloroformate ester of the formula R 8 OC (O) Cl; or condensation of a compound of formula I, where R 3 is carboxy, with a compound of the formula NHR 5 R 6 , where R 5 and R 6 are as defined above; or the interaction of the compounds of formula I, where R 3 denotes cyano, and the remaining symbols have the above values, with NH 4 Cl and sodium azide; or treatment of compounds of formula IV
Figure 00000004

where R 1 -R 4 , R b , A, X and Y have the above values, an oxidizing agent, if necessary, removing the amino or hydroxy protecting groups contained in the reaction product, and if necessary, transforming the substituents contained in the resulting compound of formula I, and / or the conversion of the obtained compounds of formula I to salt. 29. Соединения по пп. 1-26, полученные в соответствии со способом по п. 28 или в соответствии со способом, который является его очевидным эквивалентом. 29. Compounds according to paragraphs. 1-26, obtained in accordance with the method according to p. 28 or in accordance with the method, which is its obvious equivalent. 30. Соединения по пп. 1-26 для применения в качестве лекарств. 30. Compounds according to paragraphs. 1-26 for use as a medicine. 31. Применение соединений по пп. 1-26 в качестве действующих веществ при изготовлении лекарств для лечения заболеваний, связанных с активностями эндотелина, прежде всего болезней кровеносной системы, таких, как гипертензия, ишемия, сужение кровеносных сосудов и стенокардия. 31. The use of compounds on PP. 1-26 as active ingredients in the manufacture of drugs for the treatment of diseases associated with endothelin activities, especially of the circulatory system diseases, such as hypertension, ischemia, narrowing of blood vessels and angina pectoris. 32. Способ лечения заболеваний, связанных с активностями эндотелина, прежде всего болезней кровеносной системы, таких, как гипертензия, ишемия, сужение кровеносных сосудов и стенокардия, путем введения пациенту, нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества соединения по пп. 1-26. 32. A method of treating diseases associated with endothelin activities, primarily diseases of the circulatory system, such as hypertension, ischemia, narrowing of blood vessels and angina pectoris, by administering to a patient in need of such treatment an effective amount of the compound according to paragraphs. 1-26
RU97112144/04A 1994-12-20 1995-12-04 Derivatives of aryl- and heteroarylsulfoneamides and pharmaceutical composition based on thereof RU2163598C2 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH383894 1994-12-20
CH3079/95 1995-10-31
CH307995 1995-10-31
CH3838/94-8 1995-10-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU97112144A true RU97112144A (en) 1999-07-20
RU2163598C2 RU2163598C2 (en) 2001-02-27

Family

ID=31189207

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU97112144/04A RU2163598C2 (en) 1994-12-20 1995-12-04 Derivatives of aryl- and heteroarylsulfoneamides and pharmaceutical composition based on thereof

Country Status (25)

Country Link
US (2) US5962682A (en)
EP (1) EP0799206B1 (en)
JP (1) JP2930731B2 (en)
KR (1) KR100432843B1 (en)
CN (1) CN1136192C (en)
AT (1) ATE223899T1 (en)
AU (1) AU695255B2 (en)
BR (1) BR9510533A (en)
CA (1) CA2208011A1 (en)
CZ (1) CZ289090B6 (en)
DE (1) DE69528198T2 (en)
DK (1) DK0799206T3 (en)
ES (1) ES2180664T3 (en)
FI (1) FI116622B (en)
HU (1) HUT77307A (en)
IL (1) IL116410A (en)
MA (1) MA23745A1 (en)
MX (1) MX9704588A (en)
MY (1) MY113214A (en)
NO (1) NO308297B1 (en)
NZ (1) NZ297774A (en)
PT (1) PT799206E (en)
RU (1) RU2163598C2 (en)
TW (1) TW474920B (en)
WO (1) WO1996019455A1 (en)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5962490A (en) 1987-09-25 1999-10-05 Texas Biotechnology Corporation Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
US6613804B2 (en) 1993-05-20 2003-09-02 Encysive Pharmaceuticals, Inc. Biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
US6376523B1 (en) 1994-05-20 2002-04-23 Texas Biotechnology Corporation Benzenesulfonamides and the use thereof to modulate the activity of endothelin
US6342610B2 (en) 1993-05-20 2002-01-29 Texas Biotechnology Corp. N-aryl thienyl-, furyl-, and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
US6541498B2 (en) 1993-05-20 2003-04-01 Texas Biotechnology Benzenesulfonamides and the use thereof to modulate the activity of endothelin
BR9510533A (en) * 1994-12-20 1998-07-14 Hoffmann La Roche Derivatives of aryl-e hetarylsulfonamide its preparation and its use as endothelin antagonists
US5977117A (en) 1996-01-05 1999-11-02 Texas Biotechnology Corporation Substituted phenyl compounds and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
US5804585A (en) 1996-04-15 1998-09-08 Texas Biotechnology Corporation Thieno-pyridine sulfonamides derivatives thereof and related compounds that modulate the activity of endothelin
US6653331B2 (en) * 1996-07-03 2003-11-25 Pharmacia & Upjohn Company Targeted drug delivery using sulfonamide derivatives
NZ336898A (en) 1997-04-28 2001-10-26 Texas Biotechnology Corp Sulfonamides for treatment of endothelin-mediated disorders
US5783705A (en) 1997-04-28 1998-07-21 Texas Biotechnology Corporation Process of preparing alkali metal salys of hydrophobic sulfonamides
US6191170B1 (en) * 1998-01-13 2001-02-20 Tularik Inc. Benzenesulfonamides and benzamides as therapeutic agents
CA2315614C (en) 1999-07-29 2004-11-02 Pfizer Inc. Pyrazoles
IL149529A0 (en) * 1999-12-22 2002-11-10 Actelion Pharmaceuticals Ltd Butyne diol derivatives
ATE286051T1 (en) 1999-12-31 2005-01-15 Encysive Pharmaceuticals Inc SULFONAMIDES AND THEIR DERIVATIVES THAT MODULATE THE ACTIVITY OF ENDOTHELIN
US6387915B2 (en) 2000-05-31 2002-05-14 Pfizer Inc. Isoxazole-sulfonamide endothelin antagonists
US6670362B2 (en) 2000-09-20 2003-12-30 Pfizer Inc. Pyridazine endothelin antagonists
SE0102764D0 (en) 2001-08-17 2001-08-17 Astrazeneca Ab Compounds
AU2003297398B2 (en) 2002-12-20 2009-09-24 Amgen Inc. Asthma and allergic inflammation modulators
WO2004073619A2 (en) * 2003-02-14 2004-09-02 Smithkline Beecham Corporation Ccr8 antagonists
WO2004074438A2 (en) * 2003-02-14 2004-09-02 Smithkline Beecham Corporation Ccr8 antagonists
CN101903338A (en) * 2007-12-19 2010-12-01 安姆根有限公司 Phenyl acetic acid derivatives as inflammation modulators
WO2010015623A1 (en) * 2008-08-05 2010-02-11 Farmaprojects, S. A. Process for the preparation of endothelin receptor antagonists
AR076221A1 (en) 2009-04-09 2011-05-26 Astrazeneca Ab DERIVED FROM PIRAZOL [4,5-E] PYRIMIDINE AND ITS USE TO TREAT DIABETES AND OBESITY
CN110092743B (en) * 2018-01-30 2022-03-15 中国医学科学院药物研究所 Benzamide compound, preparation method, application and pharmaceutical composition thereof

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1521932A (en) * 1976-03-08 1978-08-16 Labaz Sulphonamide derivatives and process for preparing the same
GB8708233D0 (en) * 1987-04-07 1987-05-13 Smith Kline French Lab Pharmaceutically active compounds
DE69129611T2 (en) * 1990-08-20 1998-12-17 Eisai Co Ltd Sulfonamide derivatives
TW270116B (en) * 1991-04-25 1996-02-11 Hoffmann La Roche
RU2086544C1 (en) * 1991-06-13 1997-08-10 Хоффманн-Ля Рош АГ Benzenesulfonamide derivatives of pyrimidine or their salts, pharmaceutical composition for treatment of diseases associated with endothelin activity
NZ247440A (en) * 1992-05-06 1995-04-27 Squibb & Sons Inc Phenyl sulphonamide derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof
TW287160B (en) * 1992-12-10 1996-10-01 Hoffmann La Roche
IL111959A (en) * 1993-12-17 2000-07-16 Tanabe Seiyaku Co N-(polysubstituted pyrimidin-4-yl) benzenesulfonamide derivatives their preparation and pharmaceutical compositions containing them
GB9504854D0 (en) * 1994-03-31 1995-04-26 Zeneca Ltd Nitrogen derivatives
BR9510533A (en) * 1994-12-20 1998-07-14 Hoffmann La Roche Derivatives of aryl-e hetarylsulfonamide its preparation and its use as endothelin antagonists

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU97112144A (en) Derivatives of aryl and heteroaryl sulphonamides, their production and use as antagonists of endothelin
US6593327B2 (en) Compounds and compositions as protease inhibitors
AP1236A (en) Non-pepdyl inhibitors of VLA-4 dependent cell binding useful in treating inflammatory, autoimmune, and respiratory diseases.
EP2650287B9 (en) Thiazole Derivative and use thereof as VAP-1 Inhibitor
SK56798A3 (en) Protease inhibitors, pharmaceutical composition containing them and their use
HU229479B1 (en) Pyrimidine-4-one derivatives
IL137385A (en) Inhibitors of ??4 mediated cell adhesion
CA2618511A1 (en) Novel benzothiazolone derivatives
EA008865B1 (en) 2-imino-4-oxothiazoline derivatives
RU2007121222A (en) GIDANTOIN DERIVATIVES USEFUL AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS
CZ304035B6 (en) N-phenylarylsulfonylamide compound, pharmaceutical composition in which the compound is comprised as an active component, synthetic intermediate for this compound and process of its preparation
KR19990066925A (en) Thiazole derivative
US4315940A (en) Antidiabetic 1-piperidine-sulfonylureas
RU2004129285A (en) THIAZOLE DERIVATIVES AS NPY RECEPTOR ANTAGONISTS
US7951806B2 (en) Plasminogen activator inhibitor-1 inhibitor
JP2011522854A (en) Imidazolidine derivatives
JP2000509039A (en) Thiadiazolyl (thio) ureas useful as matrix metalloproteinase inhibitors
US7605159B2 (en) Cathepsin cysteine protease inhibitors and their use
JP2010077116A5 (en)
US20060264424A1 (en) Arylsulfonamidobenzylic compounds
CZ20021161A3 (en) Beta-disubstituted metalloproteinase inhibitors
EP0944597A1 (en) Metalloproteinase inhibitors
JP2002528442A (en) Thiazole derivatives
JPH10195037A (en) Phenol derivative
WO1998023588A9 (en) Metalloproteinase inhibitors