RU95122464A - HERBICIDAL SUBSTITUTED 1-PHENYL OR 1-PYRIDINYL-BENZOTRIAZONE - Google Patents

Claims (24)

1. Замещенное соединение бензотриазола имеющее формулу

в которой
R¹, R² и R³ могут независимо представлять водород; галоген; нитро; гидрокси; циано; алкил; амино; алкоксииминоалкил; цианоалкил; карбоксиалкил; карбоалкоксиалкил; циано(карбоалкокси)алкил; гидроксиалкил; алкоксиалкил; алкилсульфониламиноалкил; галоидалкилсульфониламиноалкил; (алкил)_n аминоалкил; (алкилкарбонилокси)_z алкил; галоидалкил; формил; алкилкарбонил; карбокси или его соли; COOалкил; карбоксамидо; моно- или дизамещенный карбоксамидо, где заместители азота могут быть выбраны из: водорода; алкила; галоидалкилсульфонила и алкилсульфонила сульфонамидо, где заместители азота могут быть выбраны из: водорода и алкила, (алкилсульфонил)_z амино; (ацетил)_z амино;

и
YR⁸, где Y обозначает O, NR⁹ или S(O)_n; и R⁸ представляет -(R^1 0)_m-COR^1 1;
-(R^1 0)_m - SO₂R^1 1;

алкил; галоидалкил; гидроксиалкил; аралкил; цианоалкил; ацетоксиалкил; алкоксиалкил; гидрокси; алкенил или алкинил;
R⁹ представляет водород; алкил, алкинил, алкенил или алкилкарбонил;
R^1 0 представляет алкилен;
R^1 1 представляет алкил; галоидалкил; водород; гидрокси; алкокси, галоидалкокси; алкоксиалкил; алкоксиалкокси; алкоксиалкиламино; диалкоксиалкиламино; арилокси, аралкил, алкоксикарбонил, гидроксикарбонил; алкоксикарбонилалкил; гидроксикарбонилалкил; (алкил)_n амино; (алкил)_n гидразино; алкоксикарбонилалкиламино; гидроксиалкиламино; (алкил)_n аминоалкиламино; (алкил)_n аминокарбонилалкиламино; гидроксикарбонилалкиламино; алкилсульфониламино; арилсульфониламино; ацетиламиноалкиламино; N-алкокси-N-(алкил)_m амино; N-гидрокси-N-(алкил)_m амино; цианоалкиламино; (алкенил)_m амино; алкоксиалкиламино; (алкинил)_n амино; алкенилокси; алкинилокси или семикарбазидо;
или R² и R³, взятые вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, имеющий до 6 членов в кольце выбранных из: углерода, азота, кислорода и серы и где заместители выбирают из: алкила, алкокси, галогена, галоидалкила, циано, карбокси, формила, оксо и карбоалкокси;
или R³ представляет -(CH₂)_qR^1 4, в котором R^1 4 обозначает 5-, 6- или 7-членный насыщенный или ненасыщенный необязательно замещенный гетероцикл, где члены цикла выбирают из группы, содержащей азот, углерод, кислород и серу, и где заместители выбирают из группы, содержащей алкил, алкокси, галоген, галоидалкил, циано, карбокси, формил, оксо и карбоалкокси;
или R³ обозначает YR⁸, где R⁸ или R^1 1 могут быть 5-, 6- или 7-членным насыщенным или ненасыщенным необязательно замещенным гетероциклом, в котором члены цикла выбирают из: азота, углерода и серы и заместители выбирают из: алкила, алкокси, галогена, галоалкила, циано, карбокси, формила, оксо и карбоалкокси;
m равно 0 или 1;
n равно 0, 1 или 2;
z равно 1 или 2;
q равно 0 или 1;
M и Q независимо представляют: алкокси; алкил; (алкил)_n амино; гидрокси; водород; алкенилокси; (алкенил)_n амино; алкинилокси; или (алкинил)_n амино;
L - представляет кислород или серу;
P - фосфор;
R⁴ - водород, галоген, алкил или нитро;
R⁵ представляет водород; нитро; галоген, циано; алкилтио; алкилсульфинил; алкилсульфонил; алкокси; ацетиламино или амино;
R⁶ представляет водород; галоген; галоидалкил; галоидалкокси; циано или SO_yR^1 2 и
R^1 2 обозначает алкил или галоидалкил и y равно 0, 1 или 2;
R⁷ представляет водород или галоген;
X представляет N или CR^1 3, где R^1 3 - водород; галоген; галоидалкил; циано; нитро; алкилтио; алкилсульфонил; алкилсульфинил или алкокси;
при условии, что:
(1) когда X представляет N, R⁵ не является водородом или нитро, и R⁶ не является водородом или циано;
и
(2) когда X представляет CR^1 3 и
(i) R¹, R², R³, R⁴, R⁵ и R⁷ обозначают водород и R^1 3 - иод, то R⁶ не является SO₂CH₂Cl
(ii) R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁷ и R^1 3 представляют водород, то R⁶ не является фтором;
(iii) R¹, R³, R⁴, R⁵, R⁷ и R^1 3 представляют водород, то R² и R⁶ не являются хлором; и
(iv) R⁵, R⁶ и R⁷ не являются одновременно водородом;
или его сельскохозяйственно приемлемая соль.1. Substituted benzotriazole compound having the formula

wherein
R ¹ , R ² and R ³ may independently represent hydrogen; halogen; nitro; hydroxy; cyano; alkyl; amino; alkoxyiminoalkyl; cyanoalkyl; carboxyalkyl; carboalkoxyalkyl; cyano (carboalkoxy) alkyl; hydroxyalkyl; alkoxyalkyl; alkylsulfonylaminoalkyl; haloalkylsulfonylaminoalkyl; (alkyl) _n aminoalkyl; (alkylcarbonyloxy) _z alkyl; haloalkyl; formyl; alkylcarbonyl; carboxy or a salt thereof; COO alkyl; carboxamido; mono- or disubstituted carboxamido, where the nitrogen substituents can be selected from: hydrogen; alkyl; haloalkylsulfonyl and alkylsulfonyl sulfonamido, where the nitrogen substituents can be selected from: hydrogen and alkyl, (alkylsulfonyl) _z amino; (acetyl) _z amino;

and
YR ⁸ where Y is O, NR ⁹ or S (O) _n ; and R ⁸ is - (R ^{1 0} ) _m —COR ^{1 1} ;
- (R ^{1 0} ) _m - SO ₂ R ^{1 1} ;

alkyl; haloalkyl; hydroxyalkyl; aralkyl; cyanoalkyl; acetoxyalkyl; alkoxyalkyl; hydroxy; alkenyl or alkynyl;
R ⁹ is hydrogen; alkyl, alkynyl, alkenyl or alkylcarbonyl;
R ^{1 0} represents alkylene;
R ^{1 1} represents alkyl; haloalkyl; hydrogen; hydroxy; alkoxy, haloalkoxy; alkoxyalkyl; alkoxyalkoxy; alkoxyalkylamino; dialkoxyalkylamino; aryloxy, aralkyl, alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl; alkoxycarbonylalkyl; hydroxycarbonylalkyl; (alkyl) _n amino; (alkyl) _n hydrazino; alkoxycarbonylalkylamino; hydroxyalkylamino; (alkyl) _n aminoalkylamino; (alkyl) _n- aminocarbonylalkylamino; hydroxycarbonylalkylamino; alkylsulfonylamino; arylsulfonylamino; acetylaminoalkylamino; N-alkoxy-N- (alkyl) _m amino; N-hydroxy-N- (alkyl) _m amino; cyanoalkylamino; (alkenyl) _m amino; alkoxyalkylamino; (alkynyl) _n amino; alkenyloxy; alkynyloxy or semicarbazido;
or R ² and R ³ , taken together with the carbon atom to which they are bonded, form an optionally substituted saturated or unsaturated heterocycle having up to 6 members in the ring selected from: carbon, nitrogen, oxygen and sulfur and where the substituents are chosen from: alkyl, alkoxy, halogen, haloalkyl, cyano, carboxy, formyl, oxo and carboalkoxy;
or R ³ is - (CH ₂ ) _q R ^{1 4} , in which R ^{1 4} is a 5-, 6- or 7-membered saturated or unsaturated optionally substituted heterocycle, where the ring members are selected from the group consisting of nitrogen, carbon, oxygen and sulfur, and where the substituents are selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, halogen, haloalkyl, cyano, carboxy, formyl, oxo, and carboalkoxy;
or R ³ is YR ⁸ , where R ⁸ or R ^{1 1} can be 5-, 6- or 7-membered saturated or unsaturated optionally substituted heterocycle, in which the ring members are selected from: nitrogen, carbon and sulfur and the substituents are selected from: alkyl alkoxy, halogen, haloalkyl, cyano, carboxy, formyl, oxo and carboalkoxy;
m is 0 or 1;
n is 0, 1 or 2;
z is 1 or 2;
q is 0 or 1;
M and Q independently represent: alkoxy; alkyl; (alkyl) _n amino; hydroxy; hydrogen; alkenyloxy; (alkenyl) _n amino; alkynyloxy; or (alkynyl) _n amino;
L - represents oxygen or sulfur;
P is phosphorus;
R ⁴ is hydrogen, halogen, alkyl or nitro;
R ⁵ is hydrogen; nitro; halogen, cyano; alkylthio; alkylsulfinyl; alkylsulfonyl; alkoxy; acetylamino or amino;
R ⁶ is hydrogen; halogen; haloalkyl; haloalkoxy; cyano or SO _y R ^{1 2} and
R ^{1 2} is alkyl or haloalkyl and y is 0, 1 or 2;
R ⁷ is hydrogen or halogen;
X is N or CR ^{1 3} , where R ^{1 3} is hydrogen; halogen; haloalkyl; cyano; nitro; alkylthio; alkylsulfonyl; alkylsulfinyl or alkoxy;
provided that:
(1) when X is N, R ^{5 is} not hydrogen or nitro, and R ^{6 is} not hydrogen or cyano;
and
(2) when X is CR ^{1 3} and
(i) R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ and R ⁷ are hydrogen and R ^{1 3} is iodine, then R ^{6 is} not SO ₂ CH ₂ Cl
(ii) R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁷ and R ^{1 3} are hydrogen, then R ^{6 is} not fluorine;
(iii) R ¹ , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁷ and R ^{1 3} are hydrogen, then R ² and R ⁶ are not chlorine; and
(iv) R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ are not simultaneously hydrogen;
or its agriculturally acceptable salt. 2. Соединение по п. 1, в котором R¹ представляет водород, галоген, циано, алкил или галоидалкил; R² обозначает водород, нитро, галоидалкил, галоген или алкил;
R³ представляет водород, галоген или YR⁸;
R⁴ обозначает водород;
R⁵ - галоген;
R⁶ - галоидалкил или SO_yR^1 3;
R⁷ представляет водород и X - N, C-галоген, C-водород или C-галоидалкил.2. The compound according to claim 1, in which R ¹ represents hydrogen, halogen, cyano, alkyl or haloalkyl; R ² is hydrogen, nitro, haloalkyl, halogen or alkyl;
R ³ represents hydrogen, halogen or YR ⁸ ;
R ⁴ denotes hydrogen;
R ⁵ is halogen;
R ⁶ is haloalkyl or SO _y R ^{1 3} ;
R ⁷ is hydrogen and X is N, C-halogen, C-hydrogen or C-haloalkyl. 3. Соединение по п. 2, в котором R¹ представляет водород, циано или галоген; R² обозначает водород, галоидалкил или галоген; R⁶ - галоидалкил и X - N или C-галоген.3. The compound according to claim 2, in which R ¹ represents hydrogen, cyano or halogen; R ² is hydrogen, haloalkyl or halogen; R ⁶ is haloalkyl and X is N or C-halogen. 4. Соединение по п. 2, в котором R¹ - водород, R² - фтор или хлор; R³ - YR⁸; R⁴ - водород; R⁵ - хлор; R⁶ - галоидалкил; R⁷ обозначает водород и X - N.4. The compound according to claim 2, in which R ¹ is hydrogen, R ² is fluorine or chlorine; R ³ - YR ⁸ ; R ⁴ is hydrogen; R ⁵ is chlorine; R ⁶ is haloalkyl; R ⁷ is hydrogen and X is N. 5. Соединение по п. 2, в котором R¹ представляет водород; R² - водород, галоген или алкил; R³ обозначает OR⁸, в котором R⁸ представляет алкил, алкенил, алкинил, цианоалкил и галоидалкил; R⁴ - водород; R⁵ - галоген; R⁶ - галоидалкил; R⁷ - водород и X обозначает C-галоген или C-водород.5. The compound according to claim 2, in which R ¹ represents hydrogen; R ² is hydrogen, halogen or alkyl; R ³ is OR ⁸ , in which R ⁸ is alkyl, alkenyl, alkynyl, cyanoalkyl and haloalkyl; R ⁴ is hydrogen; R ⁵ is halogen; R ⁶ is haloalkyl; R ⁷ is hydrogen and X is C-halogen or C-hydrogen. 6. Соединение по п. 1, в котором R¹ представляет водород, галоген, алкил или циано; R² - водород, галоидалкил, алкил или галоген и R³ - YR⁸.6. The compound according to claim 1, in which R ¹ represents hydrogen, halogen, alkyl or cyano; R ² is hydrogen, haloalkyl, alkyl or halogen and R ³ is YR ⁸ . 7. Соединение по п. 6, в котором R³ - YR⁸; R⁴-водород; R⁵-галоген; R⁶ - галоидалкил; R⁷ - обозначает водород и X - N или C-галоген.7. The compound according to claim 6, in which R ³ - YR ⁸ ; R ^{4 is} hydrogen; R ⁵ -halogen; R ⁶ is haloalkyl; R ⁷ is hydrogen and X is N or C-halogen. 8. Соединение по п. 1, в котором R¹ обозначает водород, галоген, циано, алкил или галоидалкил;
R² - водород, нитро, алкил, галоидалкил или галоген;
R³ представляет -(CH₂)qR^1 4, где R^1 4 - 5-, 6- или 7 -членный насыщенный или ненасыщенный необязательно замещенный гетероцикл, в котором члены цикла выбираются из группы, содержащей азот, углерод, кислород и серу; q - 0 или 1; R⁴ - водород; R⁵ - галоген; R⁶ - галоидалкил; R⁷ - водород и X представляет N, C-галоген, C-водород или C-галоидалкил.8. The compound according to claim 1, in which R ¹ denotes hydrogen, halogen, cyano, alkyl or haloalkyl;
R ² is hydrogen, nitro, alkyl, haloalkyl or halogen;
R ³ is - (CH ₂ ) qR ^{1 4} , where R ^{1 4} is 5, 6, or 7-membered saturated or unsaturated optionally substituted heterocycle, in which the ring members are selected from the group consisting of nitrogen, carbon, oxygen and sulfur; q is 0 or 1; R ⁴ is hydrogen; R ⁵ is halogen; R ⁶ is haloalkyl; R ⁷ is hydrogen and X is N, C-halogen, C-hydrogen or C-haloalkyl. 9. Соединение по п. 8, в котором гетероцикл связан с бензотриазолом через атом азота. 9. The compound according to claim 8, in which the heterocycle is linked to benzotriazole through a nitrogen atom. 10. Соединение по п. 9, в котором гетероцикл включает один атом азота и один другой гетероатом, выбраный из: азота, серы и/или кислорода. 10. The compound according to claim 9, wherein the heterocycle contains one nitrogen atom and one other heteroatom selected from: nitrogen, sulfur and / or oxygen. 11. Соединение по п. 8, в котором гетероциклический атом замещен алкилом. 11. The compound according to claim 8, in which the heterocyclic atom is substituted by alkyl. 12. Соединение по п. 1, в котором R¹ - водород; R² - хлор, фтор или трифторалкил; R³ - водород; R⁴ - водород; R⁵ - галоген; R⁶ галоидалкил; R⁷-водород и X - N или C-галоген.12. The compound according to claim 1, in which R ¹ is hydrogen; R ² is chlorine, fluorine or trifluoroalkyl; R ³ is hydrogen; R ⁴ is hydrogen; R ⁵ is halogen; R ⁶ haloalkyl; R ^{7 is} hydrogen and X is N or C-halogen. 13. Соединение по п. 1, в котором R¹ - водород, R² - нитро; R³ - водород; R⁴ - водород; R⁵ - хлор; R⁶ - CF₃; R⁷ - водород и X - C-Cl.13. The compound according to claim 1, in which R ¹ is hydrogen, R ² is nitro; R ³ is hydrogen; R ⁴ is hydrogen; R ⁵ is chlorine; R ⁶ - CF ₃ ; R ⁷ is hydrogen and X is C-Cl. 14. Соединение по п. 1, в котором R¹ - H; R² - H или фтор; R³

R⁴ - H; R⁵ - хлор, R⁶ - CF₃; R⁷ - H и X - N.14. The compound according to claim 1, in which R ¹ - H; R ² - H or fluorine; R ³

R ⁴ - H; R ⁵ is chlorine, R ⁶ is CF ₃ ; R ⁷ - H and X - N. 15. Соединение по п. 1, в котором R³ - водород; R² - фтор; R³ - OC₂H₅; R⁴ - водород; R⁵ - хлор; R⁶ - CF₃; R⁷ - водород и X - N.15. The compound according to claim 1, in which R ³ is hydrogen; R ² is fluorine; R ³ - OC ₂ H ₅ ; R ⁴ is hydrogen; R ⁵ is chlorine; R ⁶ - CF ₃ ; R ⁷ is hydrogen and X is N. 16. Соединение по п. 1, в котором R¹ - водород; R² - хлор; R³ - N(CH₃)₂; R⁴ - водород; R⁵ - хлор; R⁶ - CF₃; R⁷ - водород и X - N.16. The compound according to claim 1, in which R ¹ is hydrogen; R ² is chlorine; R ³ - N (CH ₃ ) ₂ ; R ⁴ is hydrogen; R ⁵ is chlorine; R ⁶ - CF ₃ ; R ⁷ is hydrogen and X is N. 17. Соединение по п. 1, в котором R¹ обозначает водород; R² - фтор или хлор; R³ -

или

R⁴ - водород; R⁵ - хлор; R⁶ - CF₃;
R⁷ представляет водород и X - N.17. The compound according to claim 1, in which R ¹ denotes hydrogen; R ² is fluorine or chlorine; R ³ -

or

R ⁴ is hydrogen; R ⁵ is chlorine; R ⁶ - CF ₃ ;
R ⁷ is hydrogen and X is N. 18. Соединение по п. 1, в котором R¹ - водород; R² - хлор; R³

R⁴ - водород;
R⁵ - хлор; R⁶ - CF₃; R⁷ - водород и X - N.18. The compound according to claim 1, in which R ¹ is hydrogen; R ² is chlorine; R ³

R ⁴ is hydrogen;
R ⁵ is chlorine; R ⁶ - CF ₃ ; R ⁷ is hydrogen and X is N. 19. Соединение по п. 1, в котором R¹ - водород; R² - хлор; R³ -

R⁴ - водород;
R⁵ - хлор; R⁶ - CF₃; R⁷ - водород и X - N.19. The compound according to claim 1, in which R ¹ is hydrogen; R ² is chlorine; R ³ -

R ⁴ is hydrogen;
R ⁵ is chlorine; R ⁶ - CF ₃ ; R ⁷ is hydrogen and X is N. 20. Гербицидная композиция, включающая
a) гербицидно эффективное количество соединения, имеющего формулу

в которой
R¹, R² и R³ могут независимо представлять: водород; галоген; нитро; гидрокси; циано; алкил; амино; алкоксииминоалкил; цианоалкил; карбоксиалкил; карбоалкоксиалкил; циано(карбоалкокси)алкил; гидроксиалкил; алкоксиалкил; алкилсульфониламиноалкил; галоидалкилсульфониламиноалкил; (алкил)_n аминоалкил; (алкилкарбонилокси)_z алкил; галоидалкил; формил; алкилкарбонил; карбокси или его соли; COOалкил; карбоксамидо; моно- или дизамещенный карбоксамидо, где заместители азота могут быть выбраны из: водорода, алкила, галоидалкилсульфонила и алкилсульфонила; сульфонамидо, где заместители азота могут быть выбраны из: водорода и алкила; (алкилсульфонил)_z амино; (ацетил)_z амино;

и
YR⁸, где Y обозначает O, NR⁹ или S(O)_n; и R⁸ представляет -(R^1 0)_m-COR^1 1; -(R^1 0)_m-SO₂R^1 1;

алкил; галоидалкил; гидроксиалкил; аралкил; цианоалкил; ацетоксиалкил; алкоксиалкил; гидрокси; алкенил или алкинил;
R⁹ представляет водород; алкил; алкинил; алкенил или алкилкарбонил;
R^1 0 представляет алкилен;
R^1 1 представляет алкил; галоидалкил; водород, гидрокси; алкокси; галоидалкокси; алкоксиалкил; алкоксиалкокси; алкоксиалкиламино; диалкоксиалкиламино; арилокси; аралкил; алкоксикарбонил; гидроксикарбонил; алкоксикарбонилалкил; гидроксикарбонилалкил; (алкил)_n амино; (алкил)_n гидразино; алкоксикарбонилалкиламино; гидроксиалкиламино; (алкил)_n - аминоалкиламино; (алкил)_n аминокарбонилалкиламино; гидроксикарбонилалкиламино; алкилсульфониламино; арилсульфониламино; ацетиламиноалкиламино; N-алкокси-N-(алкил)_m амино; N-гидрокси-N-(алкил)_m амино; цианоалкиламино; (алкенил)_n-амино; алкоксиалкиламино; (алкинил)_n амино; алкенилокси; алкинилокси или семикарбазидо;
или R² и R³ взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, содержащий до 6 членов в кольце, выбранных из: углерода, азота, кислорода и серы, в котором заместители выбирают из алкила, алкокси, галогена, галоидалкила, циано, карбокси, формила, оксо и карбоалкокси;
или R³ представляет -(CH₂)_qR^1 4, в котором R^1 4 обозначает 5-, 6- или 7-членный насыщенный или ненасыщенный необязательно замещенный гетероцикл, где члены кольца выбирают из группы, содержащей азот, углерод, кислород и серу, и где заместители выбирают из группы, содержащей алкил, алкокси, галоген, галоидалкил, циано, карбокси, формил, оксо и карбоалкокси;
или R³ представляет YR⁸, в котором R⁸ и R^1 1 может быть 5-, 6- или 7-членным насыщенным или ненасыщенным необязательно замещенным гетероциклом, в котором члены цикла выбирают из: азота, углерода, кислорода и серы, и заместители выбирают из: алкила, алкокси, галогена, галоидалкила, циано, карбокси, формила, оксо и карбоалкокси;
m равно 0 или 1;
n равно 0, 1 или 2;
z равно 1 или 2;
q равно 0 или 1;
M и Q независимо представляют алкокси; алкил; (алкил)_n амино; гидрокси; водород; алкенилокси; (алкенил)_n амино; алкинилокси или (алкинил)_n амино;
L представляет кислород или серу;
P представляет фосфор;
R⁴ представляет водород, галоген, алкил или нитро;
R⁵ представляет водород; нитро; галоген; циано, алкилтио; алкилсульфинил; алкилсульфонил; алкокси; ацетиламино или амино;
R⁶ представляет водород; галоген; галоидалкил; галоидалкокси; циано или SO_yR^1 2 и R^1 2 обозначает алкил или галоидалкил и y равно 0, 1 или 2;
R⁷ представляет водород или галоген;
X представляет N или CR^1 3, где R^1 3 обозначает водород; галоген; галоидалкил; циано; нитро; алкилтио; алкилсульфонил; алкилсульфинил или алкокси; и их сельскохозяйственно приемлемые соли,
b) сельскохозяйственно приемлемые растворители или носители.20. Herbicide composition comprising
a) a herbicidally effective amount of a compound having the formula

wherein
R ¹ , R ² and R ³ may independently represent: hydrogen; halogen; nitro; hydroxy; cyano; alkyl; amino; alkoxyiminoalkyl; cyanoalkyl; carboxyalkyl; carboalkoxyalkyl; cyano (carboalkoxy) alkyl; hydroxyalkyl; alkoxyalkyl; alkylsulfonylaminoalkyl; haloalkylsulfonylaminoalkyl; (alkyl) _n aminoalkyl; (alkylcarbonyloxy) _z alkyl; haloalkyl; formyl; alkylcarbonyl; carboxy or a salt thereof; COO alkyl; carboxamido; mono- or disubstituted carboxamido, where the nitrogen substituents may be selected from: hydrogen, alkyl, haloalkylsulfonyl, and alkylsulfonyl; sulfonamido, where the substituents of nitrogen can be selected from: hydrogen and alkyl; (alkylsulfonyl) _z amino; (acetyl) _z amino;

and
YR ⁸ where Y is O, NR ⁹ or S (O) _n ; and R ⁸ is - (R ^{1 0} ) _m —COR ^{1 1} ; - (R ^{1 0} ) _m -SO ₂ R ^{1 1} ;

alkyl; haloalkyl; hydroxyalkyl; aralkyl; cyanoalkyl; acetoxyalkyl; alkoxyalkyl; hydroxy; alkenyl or alkynyl;
R ⁹ is hydrogen; alkyl; quinil; alkenyl or alkylcarbonyl;
R ^{1 0} represents alkylene;
R ^{1 1} represents alkyl; haloalkyl; hydrogen, hydroxy; alkoxy; haloalkoxy; alkoxyalkyl; alkoxyalkoxy; alkoxyalkylamino; dialkoxyalkylamino; aryloxy; aralkyl; alkoxycarbonyl; hydroxycarbonyl; alkoxycarbonylalkyl; hydroxycarbonylalkyl; (alkyl) _n amino; (alkyl) _n hydrazino; alkoxycarbonylalkylamino; hydroxyalkylamino; (alkyl) _n - aminoalkylamino; (alkyl) _n- aminocarbonylalkylamino; hydroxycarbonylalkylamino; alkylsulfonylamino; arylsulfonylamino; acetylaminoalkylamino; N-alkoxy-N- (alkyl) _m amino; N-hydroxy-N- (alkyl) _m amino; cyanoalkylamino; (alkenyl) _n -amino; alkoxyalkylamino; (alkynyl) _n amino; alkenyloxy; alkynyloxy or semicarbazido;
or R ² and R ³ taken together with the carbon atom to which they are attached form an optionally substituted saturated or unsaturated heterocycle containing up to 6 members in the ring selected from: carbon, nitrogen, oxygen and sulfur, in which the substituents are selected from alkyl, alkoxy, halogen, haloalkyl, cyano, carboxy, formyl, oxo and carboalkoxy;
or R ³ is - (CH ₂ ) _q R ^{1 4} , in which R ^{1 4} is a 5, 6 or 7-membered saturated or unsaturated optionally substituted heterocycle, where the ring members are selected from the group consisting of nitrogen, carbon, oxygen and sulfur, and where the substituents are selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, halogen, haloalkyl, cyano, carboxy, formyl, oxo, and carboalkoxy;
or R ³ is YR ⁸ , in which R ⁸ and R ^{1 1} can be 5-, 6- or 7-membered saturated or unsaturated optionally substituted heterocycle, in which the ring members are selected from: nitrogen, carbon, oxygen and sulfur, and the substituents are selected from: alkyl, alkoxy, halogen, haloalkyl, cyano, carboxy, formyl, oxo, and carboalkoxy;
m is 0 or 1;
n is 0, 1 or 2;
z is 1 or 2;
q is 0 or 1;
M and Q independently represent alkoxy; alkyl; (alkyl) _n amino; hydroxy; hydrogen; alkenyloxy; (alkenyl) _n amino; alkynyloxy or (alkynyl) _n amino;
L is oxygen or sulfur;
P represents phosphorus;
R ⁴ represents hydrogen, halogen, alkyl or nitro;
R ⁵ is hydrogen; nitro; halogen; cyano, alkylthio; alkylsulfinyl; alkylsulfonyl; alkoxy; acetylamino or amino;
R ⁶ is hydrogen; halogen; haloalkyl; haloalkoxy; cyano or SO _y R ^{1 2} and R ^{1 2} denotes alkyl or haloalkyl and y is 0, 1 or 2;
R ⁷ is hydrogen or halogen;
X is N or CR ^{1 3} , where R ^{1 3} denotes hydrogen; halogen; haloalkyl; cyano; nitro; alkylthio; alkylsulfonyl; alkylsulfinyl or alkoxy; and their agriculturally acceptable salts,
b) agriculturally acceptable solvents or carriers. 21. Гербицидная композиция по п. 20, в которой R¹-водород, циано, алкил, галоидалкил или галоген; R² обозначает водород, алкил, нитро, галоидалкил или галоген; R³ - водород, галоген или YR⁸; R⁴ - водород; R⁵ - водород или галоген; R⁶ - галоидалкил; R⁷ - водород и X - N
или CR^1 3, в котором R^1 3 - водород, галоген или галоидалкил.21. A herbicidal composition as claimed in claim 20, in which R ^{1 is} hydrogen, cyano, alkyl, haloalkyl or halogen; R ² is hydrogen, alkyl, nitro, haloalkyl or halogen; R ³ is hydrogen, halogen or YR ⁸ ; R ⁴ is hydrogen; R ⁵ is hydrogen or halogen; R ⁶ is haloalkyl; R ⁷ is hydrogen and X is N
or CR ^{1 3} , in which R ^{1 3} is hydrogen, halogen or haloalkyl. 22. Композиция по п. 29, в которой R¹ - водород; R² - водород, алкил или галоген; R⁶ - CF₃ и X-N или C-хлор.22. The composition according to p. 29, in which R ¹ is hydrogen; R ² is hydrogen, alkyl or halogen; R ⁶ is CF ₃ and XN or C-chloro. 23. Способ борьбы с нежелательными растениями в присутствии сельскохозяйственных культур, включающий нанесение на такую растительность или на места ее произрастания гербицидно эффективного количества соединения, имеющего формулу

в которой:
R¹, R² и R³ могут независимо представлять водород; галоген; нитро; гидрокси; циано; алкил; амино; алкоксииминоалкил; цианоалкил; карбоксиалкил; карбоалкоксиалкил; циано(карбоалкокси)алкил; гидроксиалкил; алкоксиалкил; алкилсульфониламиноалкил; галоидалкилсульфониламиноалкил; (алкил)_n аминоалкил; (алкилкарбонилокси)_z алкил; галоидалкил; формил; алкилкарбонил; карбокси или его соли; COOалкил; карбоксамидо; моно- или ди-замещенный карбоксамидо, где заместители азота могут выбираться из: водорода, алкила, галоидалкилсульфонил и алкилсульфонила; сульфонамидо, где азотные заместители могут выбираться из водорода и алкила; (алкилсульфонил)_z амино; (ацетил)_z амино;
и

YR⁸, где Y обозначает O, NR⁹ или S(O)_n; и R⁸ представляет: -(R^1 0)_m-COR^1 1; -(R^1 0)_m - SO₂R^1 1;

алкил; галоидалкил; гидроксиалкил; аралкил; цианоалкил; ацетоксиалкил; алкоксиалкил; гидрокси; алкенил или алкинил;
R⁹ представляет водород; алкил; алкинил; алкенил или алкилкарбонил;
R^1 0 - алкилен;
R^1 1 - алкил; галоидалкил; водород, гидрокси; алкокси; галоидалкокси; алкоксиалкил; алкоксиалкокси; алкоксиалкиламино; диалкоксиалкиламино; арилокси; аралкил; алкоксикарбонил; гидроксикарбонил; алкоксикарбонилалкил; гидроксикарбонилалкил; (алкил)_n амино; (алкил)_n гидразино; алкоксикарбонилалкиламино; гидроксиалкиламино; (алкил)_n аминоалкиламино; (алкил)_n аминокарбонилалкиламино; гидроксикарбонилалкиламино; алкилсульфониламино; арилсульфониламино; ацетиламиноалкиламино; N-алкокси-N-(алкил)_m-амино; N-гидрокси-N-(алкил)_m амино; цианоалкиламино; (алкенил)_n амино; алкоксиалкиламино; (алкинил)_n амино; алкенилокси; алкинилокси или семикарбазидо;
или R² и R³, взятые вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, содержащий до 6 членов в кольце, выбранных из: углерода, азота, кислорода и серы, и где заместители выбираются из: алкила, алкокси, галогена, галоидалкила, циано, карбокси, формила, оксо и карбоалкокси;
или R³ представляет -(CH₂)_qR^1 4, где R^1 4 представляет 5-, 6- или 7-членный насыщенный или ненасыщенный необязательно замещенный гетероцикл, в котором члены цикла выбирают из группы, содержащей азот, углерод, кислород и серу, и где заместители выбирают из группы, содержащей алкил, алкокси, галоген, галоидалкил, циано, карбокси, формил, оксо и карбоалкокси;
или R³ обозначает YR⁸, где R⁸ или R^1 1 могут быть 5-, 6- или 7-членным насыщенным или ненасыщенным необязательно замещенным гетероциклом, в котором члены кольца выбирают из: азота, углерода, кислорода и серы и заместители выбирают из: алкила, алкокси, галогена, галоидалкила, циано, карбокси, формила, оксо и карбоалкокси;
m равно 0 или 1;
n равно 0, 1 или 2;
z равно 1 или 2;
q равно 0 или 1;
M и Q независимо представляют алкокси; алкил; (алкил)_n амино; гидрокси; водород; алкенилокси; (алкенил)_n-амино; алкинилокси или (алкинил)_n амино;
L обозначает кислород или серу;
P обозначает фосфор;
R⁴ представляет водород, галоген, алкил или нитро;
R⁵ представляет водород; нитро; галоген; циано; алкилтио; алкилсульфинил; алкилсульфонил; алкокси; ацетиламино или амино;
R⁶ представляет водород; галоген, галоидалкил; галоидалкокси; циано или SO_yR^1 2 и R^1 2-алкил или галоидалкил и Y - 0, 1 или 2;
R⁷ представляет водород или галоген;
X - N или CR^1 3, где R^1 3 - водород; галоген; галоидалкил; циано; нитро; алкилтио; алкилсульфонил; алкилсульфинил или алкокси; и их сельскохозяйственно приемлемые соли,
b) сельскохозяйственно приемлемый разбавитель или носитель.23. A method of controlling undesirable plants in the presence of agricultural crops, comprising applying to the vegetation or to the places of its growth a herbicidally effective amount of a compound having the formula

wherein:
R ¹ , R ² and R ³ may independently represent hydrogen; halogen; nitro; hydroxy; cyano; alkyl; amino; alkoxyiminoalkyl; cyanoalkyl; carboxyalkyl; carboalkoxyalkyl; cyano (carboalkoxy) alkyl; hydroxyalkyl; alkoxyalkyl; alkylsulfonylaminoalkyl; haloalkylsulfonylaminoalkyl; (alkyl) _n aminoalkyl; (alkylcarbonyloxy) _z alkyl; haloalkyl; formyl; alkylcarbonyl; carboxy or a salt thereof; COO alkyl; carboxamido; mono- or di-substituted carboxamido, where the nitrogen substituents may be selected from: hydrogen, alkyl, haloalkylsulfonyl, and alkylsulfonyl; sulfonamido, where the nitrogen substituents can be selected from hydrogen and alkyl; (alkylsulfonyl) _z amino; (acetyl) _z amino;
and

YR ⁸ where Y is O, NR ⁹ or S (O) _n ; and R ⁸ is: - (R ^{1 0} ) _m —COR ^{1 1} ; - (R ^{1 0} ) _m - SO ₂ R ^{1 1} ;

alkyl; haloalkyl; hydroxyalkyl; aralkyl; cyanoalkyl; acetoxyalkyl; alkoxyalkyl; hydroxy; alkenyl or alkynyl;
R ⁹ is hydrogen; alkyl; quinil; alkenyl or alkylcarbonyl;
R ^{1 0} is alkylene;
R ^{1 1} is alkyl; haloalkyl; hydrogen, hydroxy; alkoxy; haloalkoxy; alkoxyalkyl; alkoxyalkoxy; alkoxyalkylamino; dialkoxyalkylamino; aryloxy; aralkyl; alkoxycarbonyl; hydroxycarbonyl; alkoxycarbonylalkyl; hydroxycarbonylalkyl; (alkyl) _n amino; (alkyl) _n hydrazino; alkoxycarbonylalkylamino; hydroxyalkylamino; (alkyl) _n aminoalkylamino; (alkyl) _n- aminocarbonylalkylamino; hydroxycarbonylalkylamino; alkylsulfonylamino; arylsulfonylamino; acetylaminoalkylamino; N-alkoxy-N- (alkyl) _m -amino; N-hydroxy-N- (alkyl) _m amino; cyanoalkylamino; (alkenyl) _n amino; alkoxyalkylamino; (alkynyl) _n amino; alkenyloxy; alkynyloxy or semicarbazido;
or R ² and R ³ , taken together with the carbon atom to which they are bonded, form an optionally substituted saturated or unsaturated heterocycle containing up to 6 members in the ring selected from: carbon, nitrogen, oxygen and sulfur, and where the substituents are selected from: alkyl, alkoxy, halogen, haloalkyl, cyano, carboxy, formyl, oxo and carboalkoxy;
or R ³ is - (CH ₂ ) _q R ^{1 4} where R ^{1 4} is 5-, 6- or 7-membered saturated or unsaturated optionally substituted heterocycle, in which the ring members are selected from the group consisting of nitrogen, carbon, oxygen and sulfur, and where the substituents are selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, halogen, haloalkyl, cyano, carboxy, formyl, oxo, and carboalkoxy;
or R ³ is YR ⁸ , where R ⁸ or R ^{1 1} can be 5-, 6- or 7-membered saturated or unsaturated optionally substituted heterocycle, in which ring members are selected from: nitrogen, carbon, oxygen and sulfur and the substituents are selected from : alkyl, alkoxy, halogen, haloalkyl, cyano, carboxy, formyl, oxo and carboalkoxy;
m is 0 or 1;
n is 0, 1 or 2;
z is 1 or 2;
q is 0 or 1;
M and Q independently represent alkoxy; alkyl; (alkyl) _n amino; hydroxy; hydrogen; alkenyloxy; (alkenyl) _n -amino; alkynyloxy or (alkynyl) _n amino;
L is oxygen or sulfur;
P is phosphorus;
R ⁴ represents hydrogen, halogen, alkyl or nitro;
R ⁵ is hydrogen; nitro; halogen; cyano; alkylthio; alkylsulfinyl; alkylsulfonyl; alkoxy; acetylamino or amino;
R ⁶ is hydrogen; halogen, haloalkyl; haloalkoxy; cyano or SO _y R ^{1 2} and R ^{1 2} -alkyl or haloalkyl and Y is 0, 1 or 2;
R ⁷ is hydrogen or halogen;
X is N or CR ^{1 3} , where R ^{1 3} is hydrogen; halogen; haloalkyl; cyano; nitro; alkylthio; alkylsulfonyl; alkylsulfinyl or alkoxy; and their agriculturally acceptable salts,
b) an agriculturally acceptable diluent or carrier. 24. Способ по п.23, в котором R¹ представляет водород, галоген или циано; R² - водород, алкил или галоген; R³ - водород или YR⁸; R⁴ - водород; R⁵ - водород или галоген; R⁶ - CF₃; R⁷ - водород и X - N.24. The method of claim 23, wherein R ¹ is hydrogen, halogen, or cyano; R ² is hydrogen, alkyl or halogen; R ³ is hydrogen or YR ⁸ ; R ⁴ is hydrogen; R ⁵ is hydrogen or halogen; R ⁶ - CF ₃ ; R ⁷ is hydrogen and X is N.