RU95121094A - Производные пиролла - Google Patents
Производные пироллаInfo
- Publication number
- RU95121094A RU95121094A RU95121094/04A RU95121094A RU95121094A RU 95121094 A RU95121094 A RU 95121094A RU 95121094/04 A RU95121094/04 A RU 95121094/04A RU 95121094 A RU95121094 A RU 95121094A RU 95121094 A RU95121094 A RU 95121094A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- denotes
- lower alkyl
- halogen
- group
- independently selected
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 75
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 42
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 41
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 38
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 32
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 26
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 17
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 14
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims 12
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 11
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 8
- -1 methanesulfonamido Chemical group 0.000 claims 7
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 claims 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 4
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 4
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 claims 2
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 2
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 1
- JMHRGKDWGWORNU-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetate Chemical compound [Na+].CC1=C(CC([O-])=O)C2=CC(OC)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 JMHRGKDWGWORNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
Claims (24)
1. Соединение, имеющее структуру
где R1 обозначает -H, низший алкил, галоген-низший алкил, ацетил, замещенный ацетил, -(CHR2 4) (CH2)nR1 4, -(CHR2 4) (CH2)n C(O)R1 5, -(CHR2 4) (CH2)n C(O) NR1 6R1 7 или -CHR2 4R1 8, где n обозначает целое число от 0 до 5, R1 4 обозначает -CN, -OH, низший алкокси, низший ацилокси, замещенный ацилокси, низший диалкиламино, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, низший алкен, низший алкин или метансульфонамидо; R1 5 обозначает низший алкокси; R1 6 и R1 7 независимо выбраны из группы, включающей -H и низший алкил; R1 8 обозначает
где R1 9 и R2 0 независимо выбраны из группы, включающей -CN, галоген, низший алкокси и низший алкил;и
R2 4 обозначает -H, низший алкил или фенил;
R2 и R3 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3;
R4 обозначает -H, низший алкил или -CN;
R5 обозначает -H или низший алкил;
R6 и R7 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген, низший алкил, низший алкокси и низший алкилтио; и
R8 обозначает
где R9 обозначает -H, галоген, низший алкил, галоген-низший алкил, амино, низший диалкиламино, низший алкиламидо, низший алкилтио, низший алкокси, низший алкен или низший алкин;
R1 0 и R1 1 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3; и
R1 2 обозначает -H, -Cl или -CH3;
и их фармацевтически приемлемые соли.
где R1 обозначает -H, низший алкил, галоген-низший алкил, ацетил, замещенный ацетил, -(CHR2 4) (CH2)nR1 4, -(CHR2 4) (CH2)n C(O)R1 5, -(CHR2 4) (CH2)n C(O) NR1 6R1 7 или -CHR2 4R1 8, где n обозначает целое число от 0 до 5, R1 4 обозначает -CN, -OH, низший алкокси, низший ацилокси, замещенный ацилокси, низший диалкиламино, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, низший алкен, низший алкин или метансульфонамидо; R1 5 обозначает низший алкокси; R1 6 и R1 7 независимо выбраны из группы, включающей -H и низший алкил; R1 8 обозначает
где R1 9 и R2 0 независимо выбраны из группы, включающей -CN, галоген, низший алкокси и низший алкил;и
R2 4 обозначает -H, низший алкил или фенил;
R2 и R3 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3;
R4 обозначает -H, низший алкил или -CN;
R5 обозначает -H или низший алкил;
R6 и R7 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген, низший алкил, низший алкокси и низший алкилтио; и
R8 обозначает
где R9 обозначает -H, галоген, низший алкил, галоген-низший алкил, амино, низший диалкиламино, низший алкиламидо, низший алкилтио, низший алкокси, низший алкен или низший алкин;
R1 0 и R1 1 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3; и
R1 2 обозначает -H, -Cl или -CH3;
и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п. 1, в котором R1, R2, R3 и R4 обозначают -H; R6 обозначает -H или низший алкил, R7 обозначает -H; R8 обозначает бензольное кольцо, в котором R9 обозначает -H или галоген и R1 0, R1 1 обозначают -H, или R8 обозначает 2-тиенил, в котором R1 2 обозначает -H.
3. Соединение по п.2, в котором R5 обозначает -CH3.
4. Соединение по п. 3, в котором R6 обозначает -CH3 и R8 обозначает бензольное кольцо, в котором R9 обозначает -H или галоген и R1 0, R1 1 обозначают -H.
5. Соединение по п.4, в котором R9 обозначает -Cl.
6. Соединение по п.4, в котором R9 обозначает -Br.
7. Соединение по п.3, в котором R6 обозначает -CH3 и R8 обозначает 2-тиенил, где R1 2 обозначает -H.
8. Соединение, имеющее структуру
где R1 обозначает -H, низший алкил, галоген-низший алкил, ацетил, замещенный ацетил, -(CHR2 4) (CH2)nR1 4, -(CHR2 4) (CH2)n C(O)R1 5, -(CHR2 4) (CH2)n C(O)NR1 6R1 7 или -CHR2 4R1 8, где n обозначает целое число от 0 до 5, R1 4 обозначает -CN, -OH, низший алкокси, низший ацилокси, замещенный ацилокси, низший диалкиламино, низший алкилтио, низший алкилсульфонил, низший алкен, низший алкин или метансульфонамидо; R1 5 обозначает низший алкокси; R1 6 и R1 7 независимо выбраны из группы, включающей -H и низший алкил; R1 8 обозначает
где R1 9 и R2 0 независимо выбраны из группы, включающей -CN, галоген, низший алкокси и низший алкил; и R2 4 обозначает -H, низший алкил или фенил;
R4 обозначает -H, низший алкил или CN;
R5 обозначает -H или низший алкил;
R6 и R7 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген, низший алкил, низший алкокси и низший алкилтио; и
R8 обозначает
где R9 обозначает -H, галоген, низший алкил, галоген-низший алкил, амино, низший диалкиламино, низший алкиламидо, низший алкилтио, низший алкокси, низший алкен или низший алкин; R1 0 и R1 1 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3; и R1 2 обозначает -H, -Cl или -CH3; или их фармацевтически приемлемые соли.
где R1 обозначает -H, низший алкил, галоген-низший алкил, ацетил, замещенный ацетил, -(CHR2 4) (CH2)nR1 4, -(CHR2 4) (CH2)n C(O)R1 5, -(CHR2 4) (CH2)n C(O)NR1 6R1 7 или -CHR2 4R1 8, где n обозначает целое число от 0 до 5, R1 4 обозначает -CN, -OH, низший алкокси, низший ацилокси, замещенный ацилокси, низший диалкиламино, низший алкилтио, низший алкилсульфонил, низший алкен, низший алкин или метансульфонамидо; R1 5 обозначает низший алкокси; R1 6 и R1 7 независимо выбраны из группы, включающей -H и низший алкил; R1 8 обозначает
где R1 9 и R2 0 независимо выбраны из группы, включающей -CN, галоген, низший алкокси и низший алкил; и R2 4 обозначает -H, низший алкил или фенил;
R4 обозначает -H, низший алкил или CN;
R5 обозначает -H или низший алкил;
R6 и R7 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген, низший алкил, низший алкокси и низший алкилтио; и
R8 обозначает
где R9 обозначает -H, галоген, низший алкил, галоген-низший алкил, амино, низший диалкиламино, низший алкиламидо, низший алкилтио, низший алкокси, низший алкен или низший алкин; R1 0 и R1 1 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3; и R1 2 обозначает -H, -Cl или -CH3; или их фармацевтически приемлемые соли.
9. Соединение по п.8, где R1 обозначает -H; R4 обозначает -H; R5 обозначает -CH3; R6 обозначает -CH3; R7 обозначает -H; и R8 обозначает бензольное кольцо, в котором R9 обозначает -Cl; и R10 и R1 1 обозначают -H.
10. Соединение, имеющее структуру
где R2 и R3 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3;
R4 обозначает -H, низший алкил или -CN;
R5 обозначает -H или низший алкил;
R6 и R7 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген, низший алкил, низший алкокси и низший алкилтио;
R8 обозначает
где R9 обозначает -H, галоген, низший алкил, галоген - низший алкил, амино, низший диалкиламино, низший алкиламидо, низший алкилтио, низший алкокси, низший алкен или низший алкин;
R1 0 и R11 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3;
и R1 2 обозначает -H, -Cl или -CH3; и
R1 3 обозначает низший алкокси, меркапто, низший алкилтио, -NR2 1R22 или -O-(CH2)m - NR2 1R2 2;
где m обозначает целое число от 1 до 6, R2 1 обозначает -H или низший алкил и R2 2 обозначает -H или низший алкил, и где R2 1 и R2 2 вместе с атомом N могут образовывать кольцо с тремя-пятью атомами углерода, которое может включать один член, представляющий собой -O-, -S- или -N(R2 3)-, где R2 3 обозначает -H или низший алкил;
или их фармацевтически приемлемые соли.
где R2 и R3 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3;
R4 обозначает -H, низший алкил или -CN;
R5 обозначает -H или низший алкил;
R6 и R7 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген, низший алкил, низший алкокси и низший алкилтио;
R8 обозначает
где R9 обозначает -H, галоген, низший алкил, галоген - низший алкил, амино, низший диалкиламино, низший алкиламидо, низший алкилтио, низший алкокси, низший алкен или низший алкин;
R1 0 и R11 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3;
и R1 2 обозначает -H, -Cl или -CH3; и
R1 3 обозначает низший алкокси, меркапто, низший алкилтио, -NR2 1R22 или -O-(CH2)m - NR2 1R2 2;
где m обозначает целое число от 1 до 6, R2 1 обозначает -H или низший алкил и R2 2 обозначает -H или низший алкил, и где R2 1 и R2 2 вместе с атомом N могут образовывать кольцо с тремя-пятью атомами углерода, которое может включать один член, представляющий собой -O-, -S- или -N(R2 3)-, где R2 3 обозначает -H или низший алкил;
или их фармацевтически приемлемые соли.
11. Соединение по п.10, в котором R2, R3 и R4 обозначают -H;
R5 и R6 обозначают -CH3;
R7 обозначает -H;
R8 обозначает бензольное кольцо, в котором R9 обозначает -Cl и R1 0 и R1 1 обозначают -H;
и R1 3 обозначает -OCH3, -OCH(CH3)2, -OCH2CH3, -O(CH2)2 - морфолино (соль HCl), NHNH2, -NH2 или -SH.
R5 и R6 обозначают -CH3;
R7 обозначает -H;
R8 обозначает бензольное кольцо, в котором R9 обозначает -Cl и R1 0 и R1 1 обозначают -H;
и R1 3 обозначает -OCH3, -OCH(CH3)2, -OCH2CH3, -O(CH2)2 - морфолино (соль HCl), NHNH2, -NH2 или -SH.
12. Соединение, имеющее структуру
где R1 обозначает -H, низший алкил, галоген - низший алкил, ацетил, замещенный ацетил, -(CHR2 4) (CH2)nR1 4, -(CHR2 4) (CH2)nC(O)R1 5, -(CHR2 4) (CH2)nC(O) NR1 6R1 7 или -CHR2 4R1 8;
где n обозначает целое число от 0 до 5, R1 4 обозначает -CN, -ОН, низший алкокси, низший ацилокси, замещенный ацилокси, низший диалкиламино, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, низший алкен, низший алкин или метансульфонамидо;
R1 5 обозначает низший алкокси;
R1 6 и R1 7 независимо выбраны из группы, включающей -H и низший алкил;
R1 8 обозначает
где R1 9 и R20 независимо выбраны из группы, включающей -CN, галоген, низший алкокси и низший алкил;
и R2 4 обозначает -H, низший алкил или фенил;
R2 и R3 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3;
R5 обозначает -H или низший алкил;
R6 и R7 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген, низший алкил, низший алкокси и низший алкилтио;
R8 обозначает
где R9 обозначает -H, галоген, низший алкил, галоген - низший алкил, амино, низший диалкиламино, низший алкиламидо, низший алкилтио, низший алкокси, низший алкен или низший алкин;
R1 0 и R1 1 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3;
и R1 2 обозначает -H, -Cl или -CH3; и
R1 3 обозначает низший алкокси, меркапто, низший алкилтио, -NR2 1R2 2 или -O-(CH2)m - NR2 1R2 2;
где m обозначает целое число от 1 до 6, R2 1 обозначает -H или низший алкил и R2 2 обозначает -H или низший алкил и где R2 1 и R2 2 вместе с атомом N могут образовывать кольцо с тремя-пятью атомати углерода, которое может включать один член, представляющий собой -O-, -S- или -N(R2 3)-, где R23 обозначает -H или низший алкил;
или их фармацевтически приемлемые соли.
где R1 обозначает -H, низший алкил, галоген - низший алкил, ацетил, замещенный ацетил, -(CHR2 4) (CH2)nR1 4, -(CHR2 4) (CH2)nC(O)R1 5, -(CHR2 4) (CH2)nC(O) NR1 6R1 7 или -CHR2 4R1 8;
где n обозначает целое число от 0 до 5, R1 4 обозначает -CN, -ОН, низший алкокси, низший ацилокси, замещенный ацилокси, низший диалкиламино, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, низший алкен, низший алкин или метансульфонамидо;
R1 5 обозначает низший алкокси;
R1 6 и R1 7 независимо выбраны из группы, включающей -H и низший алкил;
R1 8 обозначает
где R1 9 и R20 независимо выбраны из группы, включающей -CN, галоген, низший алкокси и низший алкил;
и R2 4 обозначает -H, низший алкил или фенил;
R2 и R3 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3;
R5 обозначает -H или низший алкил;
R6 и R7 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген, низший алкил, низший алкокси и низший алкилтио;
R8 обозначает
где R9 обозначает -H, галоген, низший алкил, галоген - низший алкил, амино, низший диалкиламино, низший алкиламидо, низший алкилтио, низший алкокси, низший алкен или низший алкин;
R1 0 и R1 1 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3;
и R1 2 обозначает -H, -Cl или -CH3; и
R1 3 обозначает низший алкокси, меркапто, низший алкилтио, -NR2 1R2 2 или -O-(CH2)m - NR2 1R2 2;
где m обозначает целое число от 1 до 6, R2 1 обозначает -H или низший алкил и R2 2 обозначает -H или низший алкил и где R2 1 и R2 2 вместе с атомом N могут образовывать кольцо с тремя-пятью атомати углерода, которое может включать один член, представляющий собой -O-, -S- или -N(R2 3)-, где R23 обозначает -H или низший алкил;
или их фармацевтически приемлемые соли.
13. Соединение по п.12, в котором R1, R2 и R3 обозначают -H;
R5 и R6 обозначают -CH3;
R7 обозначает -H;
R8 обозначает бензольное кольцо, в R9-хлор и R10, R11-водород; R13-OH, -OH(Na-соль), -O(CH2)2-морфолино (HCL-соль) или -OCH3.
R5 и R6 обозначают -CH3;
R7 обозначает -H;
R8 обозначает бензольное кольцо, в R9-хлор и R10, R11-водород; R13-OH, -OH(Na-соль), -O(CH2)2-морфолино (HCL-соль) или -OCH3.
14. Фармацевтическая композиция, включающая (а) терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 1 - 7 или его фармацевтиченски приемлемой соли и (б) по крайней мере один фармацевтически приемлемый инертный наполнитель.
15. Фармацевтическая композиция, включающая (а) терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 8 - 9 или его фармацевтически приемлемой соли и (б) по крайней мере один фармацевтически приемлемый инертный наполнитель.
16. Фармацевтическая композиция, включающая (а) терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 10 - 11 или его фармацевтически приемлемой соли и (б) по крайней мере один фармацевтичести приемлемый инертный наполнитель.
17. Фармацевтическая композиция, включающая (а) терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 12 - 13 или его фармацевтически приемлемой соли и (б) по крайней мере один фармацевтически приемлемый инертный наполнитель.
18. Способ получения соединения, имеющего структуру
где R1 обозначет -H, низший алкил, галоген-низший алкил, ацетил, замещенный ацетил, -(CHR2 4) (CH2)rR1 4, -(CHR2 4) (CH2)nC(O)R1 5, -(CHR2 4) (CH2)n C(O)NR1 6R1 7 или -CHR2 4R1 8;
где n обозначает целое число от 0 до 5, R1 4 обозначает -CN, -OH, низший алкокси, низший ацилокси, замещенный ацилокси, низший диалкиламино, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, низший алкен, низший алкин или метансульфонамидо;
R1 5 обозначает низший алкокси;
R1 6 и R1 7 независимо выбраны из группы, включающей -H и низший алкил;
R1 8 обозначает:
где R19 и R2 0 независимо выбраны из группы, включающей -CN, галоген, низший алкокси и низший алкил;
и R2 4 обозначает -H, низший алкил или фенил;
R2 и R3 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3;
R4 обозначает -H, низший алкил или -CN;
R5 обозначает -H или низший алкил;
R6 и R7 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген, низший алкил, низший алкокси и низший алкилтио; и
R8 обозначает:
где R9 обозначает -H, галоген, низший алкил, галоген - низший алкил, амино, низший диалкиламино, низший алкиламидо, низший алкилтио, низший алкокси, низший алкен или низший алкин;
R1 0 и R1 1 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3;
и R1 2 обозначает -H, -Cl или -CH3;
или их фармацевтически приемлемых солей, включающий:
(1) гидролиз соединения, имеющего структуру:
где R1 обозначает H и R2 - R2 4 имеют значения, указанные выше;
(2) необязательно последующее взаимодействие образованного таким образом соединения с соединением формулы R1X, где R1 имеет значение, отличное от H, и X обозначает уходящую группу;
(3) необязательно последующее образование фармацевтически приемлемой соли.
где R1 обозначет -H, низший алкил, галоген-низший алкил, ацетил, замещенный ацетил, -(CHR2 4) (CH2)rR1 4, -(CHR2 4) (CH2)nC(O)R1 5, -(CHR2 4) (CH2)n C(O)NR1 6R1 7 или -CHR2 4R1 8;
где n обозначает целое число от 0 до 5, R1 4 обозначает -CN, -OH, низший алкокси, низший ацилокси, замещенный ацилокси, низший диалкиламино, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, низший алкен, низший алкин или метансульфонамидо;
R1 5 обозначает низший алкокси;
R1 6 и R1 7 независимо выбраны из группы, включающей -H и низший алкил;
R1 8 обозначает:
где R19 и R2 0 независимо выбраны из группы, включающей -CN, галоген, низший алкокси и низший алкил;
и R2 4 обозначает -H, низший алкил или фенил;
R2 и R3 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3;
R4 обозначает -H, низший алкил или -CN;
R5 обозначает -H или низший алкил;
R6 и R7 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген, низший алкил, низший алкокси и низший алкилтио; и
R8 обозначает:
где R9 обозначает -H, галоген, низший алкил, галоген - низший алкил, амино, низший диалкиламино, низший алкиламидо, низший алкилтио, низший алкокси, низший алкен или низший алкин;
R1 0 и R1 1 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3;
и R1 2 обозначает -H, -Cl или -CH3;
или их фармацевтически приемлемых солей, включающий:
(1) гидролиз соединения, имеющего структуру:
где R1 обозначает H и R2 - R2 4 имеют значения, указанные выше;
(2) необязательно последующее взаимодействие образованного таким образом соединения с соединением формулы R1X, где R1 имеет значение, отличное от H, и X обозначает уходящую группу;
(3) необязательно последующее образование фармацевтически приемлемой соли.
19. Способ получения соединения, имеющего структуру
где R1 обозначает -H, низший алкил, галоген-низший алкил, ацетил, замещенный ацетил, (CHR2 4) (CH2)nR1 4, -(CHR2 4) (CH2)n C(O)R1 5, -(CHR2 4) (CH2)n C(O)NR1 6R1 7 или -CHR2 4R1 8;
где n обозначает целое число от 0 до 5, R1 4 обозначает -CN, -OH, низший алкокси, низший ацилокси, замещенный ацилокси, низший диалкиламино, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, низший алкен, низший алкин или метансульфонамидо;
R1 5 обозначает низший алкокси;
R1 6 и R1 7 независимо выбраны из группы, включающей -H и низший алкил;
R1 8 обозначает
где R1 9 и R2 0 независимо выбраны из группы, включающей -CN галоген, низший алкокси и низший алкил;
и R2 4 обозначает -H, низший алкил или фенил;
R4 обозначает -H, низший алкил или -CN;
R5 обозначаен -H или низший алкил;
R6 и R7 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген, низший алкил, низший алкокси и низший алкилтио; и
R8 обозначает
где R9 обозначает -H, галоген, низший алкил, галоген-низший алкил, амино, низший диалкиламино, низший алкиламидо, низший алкилтио, низший алкокси, низший алкен или низший алкин;
R1 0 и R1 1 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3;
и R1 2 обозначает -H, -Cl или -CH3;
или их фармацевтически приемлемых солей, включающий восстановление соединения, имеющего структуру
где R1 - R2 4 имеют значения, указанные выше;
необязательно последующее образование фармацевтически приемлемой соли.
где R1 обозначает -H, низший алкил, галоген-низший алкил, ацетил, замещенный ацетил, (CHR2 4) (CH2)nR1 4, -(CHR2 4) (CH2)n C(O)R1 5, -(CHR2 4) (CH2)n C(O)NR1 6R1 7 или -CHR2 4R1 8;
где n обозначает целое число от 0 до 5, R1 4 обозначает -CN, -OH, низший алкокси, низший ацилокси, замещенный ацилокси, низший диалкиламино, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, низший алкен, низший алкин или метансульфонамидо;
R1 5 обозначает низший алкокси;
R1 6 и R1 7 независимо выбраны из группы, включающей -H и низший алкил;
R1 8 обозначает
где R1 9 и R2 0 независимо выбраны из группы, включающей -CN галоген, низший алкокси и низший алкил;
и R2 4 обозначает -H, низший алкил или фенил;
R4 обозначает -H, низший алкил или -CN;
R5 обозначаен -H или низший алкил;
R6 и R7 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген, низший алкил, низший алкокси и низший алкилтио; и
R8 обозначает
где R9 обозначает -H, галоген, низший алкил, галоген-низший алкил, амино, низший диалкиламино, низший алкиламидо, низший алкилтио, низший алкокси, низший алкен или низший алкин;
R1 0 и R1 1 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3;
и R1 2 обозначает -H, -Cl или -CH3;
или их фармацевтически приемлемых солей, включающий восстановление соединения, имеющего структуру
где R1 - R2 4 имеют значения, указанные выше;
необязательно последующее образование фармацевтически приемлемой соли.
20. Способ получения соединения, имеющего структуру
где R2 и R3 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3;
R4 обозначает -H, низший алкил или CN;
R5 обозначает -H или низший алкил;
R6 и R7 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген, низший алкил, низший алкокси и низший алкилтио;
R8 обозначает
где R9 обозначает -H, галоген, низший алкил, галоген-низший алкил, амино, низший диалкиламино, низший алкиламидо, низший алкилтио, низший алкокси, низший алкен или низший алкин;
R1 0 и R1 1 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3; и
R1 2 обозначает -H, -Cl или -CH3; и
R1 3 обозначает низший алкокси, меркапто, низший алкилтио, -NR2 1R2 2 или -O-(CH2)m - NR2 1R2 2;
где m обозначает целое число от 1 до 6, R2 1 обозначает -H или низший алкил и R2 2 обозначает -H или низший алкил и где R2 1 и R2 2 вместе с атомом N могут образовывать кольцо с тремя-пятью атомами углерода, которое может включать один член, представляющий собой -O-, -S- или -N(R2 3)-, где R2 3 обозначает -H или низший алкил;
или их фармацевтически приемлемых солей, включающий взаимодействие соединения, имеющего структуру
где R2 - R2 3 имеют значения, указанные выше;
с соединением формулы R1 3H, где R1 3 имеет значения, указанные выше;
необязательно последующее образование фармацевтически приемлемой соли.
где R2 и R3 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3;
R4 обозначает -H, низший алкил или CN;
R5 обозначает -H или низший алкил;
R6 и R7 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген, низший алкил, низший алкокси и низший алкилтио;
R8 обозначает
где R9 обозначает -H, галоген, низший алкил, галоген-низший алкил, амино, низший диалкиламино, низший алкиламидо, низший алкилтио, низший алкокси, низший алкен или низший алкин;
R1 0 и R1 1 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3; и
R1 2 обозначает -H, -Cl или -CH3; и
R1 3 обозначает низший алкокси, меркапто, низший алкилтио, -NR2 1R2 2 или -O-(CH2)m - NR2 1R2 2;
где m обозначает целое число от 1 до 6, R2 1 обозначает -H или низший алкил и R2 2 обозначает -H или низший алкил и где R2 1 и R2 2 вместе с атомом N могут образовывать кольцо с тремя-пятью атомами углерода, которое может включать один член, представляющий собой -O-, -S- или -N(R2 3)-, где R2 3 обозначает -H или низший алкил;
или их фармацевтически приемлемых солей, включающий взаимодействие соединения, имеющего структуру
где R2 - R2 3 имеют значения, указанные выше;
с соединением формулы R1 3H, где R1 3 имеет значения, указанные выше;
необязательно последующее образование фармацевтически приемлемой соли.
21. Способ получения соединения, имеющего структуру
где R1 обозначает -H, низший алкил, галоген-низший алкил, ацетил, замещенный ацетил, -(CHR2 4) (CH2)nR1 4, -(CHR2 4) (CH2)n C(O)R1 5, -(CHR2 4) (CH2)n C(O)NR1 6R1 7 или -CHR2 4R1 8;
где n обозначает целое число от 5 до 5, R1 4 обозначает -CN, -OH, низший алкокси, низший ацилокси, замещенный ацилокси, низший диалкиламино, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, низший алкен, низший алкин или метансульфонамидо;
R1 5 обозначает низший алкокси;
R1 6 и R1 7 независимо выбраны из группы, включающей -H и низший алкил;
R1 8 обозначает
где R1 9 и R2 0 независимо выбраны из группы, включающей -CN, галоген, низший алкокси и низший алкил; и
R2 4 обозначает -H, низший алкил или фенил;
R2 и R3 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3;
R5 обозначает -H или низший алкил;
R6 и R7 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген, низший алкил, низший алкокси и низший алкилтио;
R8 обозначает
где R9 обозначает -H, галоген, низший алкил, галоген-низший алкил, амино, низший диалкиламино, низший алкиламидо, низший алкилтио, низший алкокси, низший алкен или низший алкин;
R10 и R1 1 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3; и
R1 2 обозначает -H, -Cl или -CH3; и
R1 3 обозначает низший алкокси, меркапто, низший алкилтио, -NR2 1R2 2 или -O-(CH2)m - NR2 1R2 2;
где m обозначает целое число от 1 до 6, R2 1 обозначает -H или низший алкил и R2 2 обозначает -H или низший алкил и где R2 1 и R2 2 вместе с атомом N могут образовывать кольцо с тремя-пятью атомами углерода, которое может включать один член, представляющий собой -O-, -S- или -N(R2 3)-, где R2 3 обозначает -H или низший алкил;
или их фармацевтически приемлемых солей, включающий
взаимодействие соединения, имеющего структуру
где R1 - R2 4 имеют значения, указанные выше; с соединением формулы R1 3H, где R1 3 имеет значения, указанные выше;
необязательно последующее образование фармацевтически приемлемой соли.
где R1 обозначает -H, низший алкил, галоген-низший алкил, ацетил, замещенный ацетил, -(CHR2 4) (CH2)nR1 4, -(CHR2 4) (CH2)n C(O)R1 5, -(CHR2 4) (CH2)n C(O)NR1 6R1 7 или -CHR2 4R1 8;
где n обозначает целое число от 5 до 5, R1 4 обозначает -CN, -OH, низший алкокси, низший ацилокси, замещенный ацилокси, низший диалкиламино, низший алкилтио, низший алкилсульфинил, низший алкилсульфонил, низший алкен, низший алкин или метансульфонамидо;
R1 5 обозначает низший алкокси;
R1 6 и R1 7 независимо выбраны из группы, включающей -H и низший алкил;
R1 8 обозначает
где R1 9 и R2 0 независимо выбраны из группы, включающей -CN, галоген, низший алкокси и низший алкил; и
R2 4 обозначает -H, низший алкил или фенил;
R2 и R3 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3;
R5 обозначает -H или низший алкил;
R6 и R7 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген, низший алкил, низший алкокси и низший алкилтио;
R8 обозначает
где R9 обозначает -H, галоген, низший алкил, галоген-низший алкил, амино, низший диалкиламино, низший алкиламидо, низший алкилтио, низший алкокси, низший алкен или низший алкин;
R10 и R1 1 независимо выбраны из группы, включающей -H, галоген и -CH3; и
R1 2 обозначает -H, -Cl или -CH3; и
R1 3 обозначает низший алкокси, меркапто, низший алкилтио, -NR2 1R2 2 или -O-(CH2)m - NR2 1R2 2;
где m обозначает целое число от 1 до 6, R2 1 обозначает -H или низший алкил и R2 2 обозначает -H или низший алкил и где R2 1 и R2 2 вместе с атомом N могут образовывать кольцо с тремя-пятью атомами углерода, которое может включать один член, представляющий собой -O-, -S- или -N(R2 3)-, где R2 3 обозначает -H или низший алкил;
или их фармацевтически приемлемых солей, включающий
взаимодействие соединения, имеющего структуру
где R1 - R2 4 имеют значения, указанные выше; с соединением формулы R1 3H, где R1 3 имеет значения, указанные выше;
необязательно последующее образование фармацевтически приемлемой соли.
22. Соединение по любому из пп. 1 - 13 для применения в качестве терапевтического агента, прежде всего в качестве противовоспалительного и/или болеутоляющего агента.
23. Применение соединения по любому из пп. 1 - 13 в качестве терапевтического агента, прежде всего в качестве противовоспалительного и/или болеутоляющего агента.
24. Способ лечения воспаления и боли, включающий стадию введения млекопитающему, в случае необходимости указанного лечения, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1 - 13 или его фармацевтически приемлемой соли.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US347.915 | 1994-12-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU95121094A true RU95121094A (ru) | 1997-11-27 |
Family
ID=
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2718920C1 (ru) * | 2017-05-31 | 2020-04-15 | Даевунг Фармасьютикал Ко., Лтд. | Способ получения промежуточного соединения для получения производного 4-метоксипиррола |
RU2737470C1 (ru) * | 2017-06-21 | 2020-11-30 | Даевунг Фармасьютикал Ко., Лтд. | Способ получения промежуточного соединения для получения производного 4-метоксипиррола |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2718920C1 (ru) * | 2017-05-31 | 2020-04-15 | Даевунг Фармасьютикал Ко., Лтд. | Способ получения промежуточного соединения для получения производного 4-метоксипиррола |
US10710961B2 (en) | 2017-05-31 | 2020-07-14 | Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd. | Method for preparing intermediate of 4-methoxypyrrole derivative |
RU2737470C1 (ru) * | 2017-06-21 | 2020-11-30 | Даевунг Фармасьютикал Ко., Лтд. | Способ получения промежуточного соединения для получения производного 4-метоксипиррола |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2008526999A5 (ru) | ||
RU2002135312A (ru) | Средство, усиливающие секрецию гормона роста | |
KR960022506A (ko) | 피롤 유도체 | |
CA2405796A1 (en) | Methods and compositions for modulating alpha adrenergic receptor activity | |
JP2003531821A5 (ru) | ||
NO991700L (no) | Benzimidazol-2-karbamater for behandling av virusinfeksjoner og cancer | |
RU97107338A (ru) | Новые соединения | |
BR0317294A (pt) | Composto, formulação farmacêutica, uso de um composto, métodos de prevenção e/ou tratamento de condições associadas com a glicogênio sintase quinase-3 e de prevenção e/ou tratamento de doenças, e, uso dos intermediários | |
RU2009136592A (ru) | Терапевтические агенты | |
KR960701033A (ko) | 효능있는 칼슘 길항 및 산화방지 활성을 모두 갖는 화합물, 및 세포보호제로서 그것의 사용방법(compounds having both potent calcium antagonist and antioxidant activity and use there of as cytoprotective agents) | |
JP2004517843A5 (ru) | ||
BRPI0823522A2 (pt) | Uso de um composto derivado de ceramida | |
KR890005031A (ko) | L-도파유도체 또는 그의 산부가염, 그의 제조방법 및 그의 용도 | |
NO914960D0 (no) | Medikamenter for canserterapi med antihistaminegenskaper | |
RU99101081A (ru) | Режим введения ингибиторов н+, к+-атфазы | |
RU2003133924A (ru) | Дейтерированные 3-пиперидиноэтилфенилкетоны, а также лекарственные средства, содержащие эти соединения | |
DE60014916D1 (de) | Die Verwendung eines Benzimidazoles zur Herstellung eines Medikamentes zur Krebsvorbeugung | |
KR927003586A (ko) | 신규한 중추 작용성 6,7,8,9-테트라하이드로-3H-벤즈(e)인돌 헤테로사이클 화합물 | |
RU99127433A (ru) | Эрголиновые производные и их применение в качестве антагонистов рецепторов соматостатина | |
RU2002101622A (ru) | Нафтохиноновые производные и их использование для лечения и борьбы с туберкулезом | |
RU2004122427A (ru) | Пирролидин-2-оны в качестве ингибиторов фактора ха | |
RU98119076A (ru) | Производные 2-(3h)-оксазолона и их применение в качестве ингибиторов сох-2 | |
JP2003501469A5 (ru) | ||
KR920016418A (ko) | Nmda 길항제 | |
KR960017663A (ko) | 결합 수용체 길항물질 |