RU2811976C2 - Trisamide compounds and compositions comprising them - Google Patents
Trisamide compounds and compositions comprising them Download PDFInfo
- Publication number
- RU2811976C2 RU2811976C2 RU2023114150A RU2023114150A RU2811976C2 RU 2811976 C2 RU2811976 C2 RU 2811976C2 RU 2023114150 A RU2023114150 A RU 2023114150A RU 2023114150 A RU2023114150 A RU 2023114150A RU 2811976 C2 RU2811976 C2 RU 2811976C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cis
- tert
- compound
- bis
- benzamide
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 162
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 115
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 105
- -1 cyclohexanediyl moiety Chemical group 0.000 claims abstract description 58
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 28
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims abstract description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 8
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 11
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 11
- 229920005630 polypropylene random copolymer Polymers 0.000 claims description 9
- ULEVUYSYNATVTO-XDXUBNAKSA-N C(C)(C)(C)[C@H]1CC[C@H](CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)C)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)C)=O Chemical compound C(C)(C)(C)[C@H]1CC[C@H](CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)C)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)C)=O ULEVUYSYNATVTO-XDXUBNAKSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229920005629 polypropylene homopolymer Polymers 0.000 claims description 7
- IEDGFUWBKKRBPW-JRRAHOBZSA-N C(C)(C)(C)[C@H]1CC[C@H](CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)CC)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)CC)=O Chemical compound C(C)(C)(C)[C@H]1CC[C@H](CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)CC)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)CC)=O IEDGFUWBKKRBPW-JRRAHOBZSA-N 0.000 claims description 5
- XMNRAHIAGOLMSQ-DBICNVKPSA-N C(C)(C)(CC)[C@H]1CC[C@H](CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)C)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)C)=O Chemical compound C(C)(C)(CC)[C@H]1CC[C@H](CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)C)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)C)=O XMNRAHIAGOLMSQ-DBICNVKPSA-N 0.000 claims description 5
- VHQBZNKXDQETML-GMVPVWCWSA-N C(C)(C)[C@H]1CC[C@H](CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)C)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)C)=O Chemical compound C(C)(C)[C@H]1CC[C@H](CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)C)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)C)=O VHQBZNKXDQETML-GMVPVWCWSA-N 0.000 claims description 5
- BQSQEPDCECNYDE-GMVPVWCWSA-N C(CC)[C@H]1CC[C@H](CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)C)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)C)=O Chemical compound C(CC)[C@H]1CC[C@H](CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)C)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)C)=O BQSQEPDCECNYDE-GMVPVWCWSA-N 0.000 claims description 5
- KYDOTPGSPJNSLI-LACDLFLESA-N C(CCC)[C@H]1CC[C@H](CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)C)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)C)=O Chemical compound C(CCC)[C@H]1CC[C@H](CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)C)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)C)=O KYDOTPGSPJNSLI-LACDLFLESA-N 0.000 claims description 5
- JRZAXALORSWYFG-HSEFWXJISA-N C(C)(C)(C)[C@H]1CC[C@H](CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)C)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)C)=O Chemical compound C(C)(C)(C)[C@H]1CC[C@H](CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)C)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)C)=O JRZAXALORSWYFG-HSEFWXJISA-N 0.000 claims description 4
- RARIEKRLLKAPOA-NEGYORJISA-N C(C)(C)(CC)[C@H]1CC[C@H](CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)CC)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)CC)=O Chemical compound C(C)(C)(CC)[C@H]1CC[C@H](CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)CC)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)(C)CC)=O RARIEKRLLKAPOA-NEGYORJISA-N 0.000 claims description 4
- LYXSPSMUTFRTBY-UPTPEIBRSA-N C(C)(C)[C@H]1CC[C@H](CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)C)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)C)=O Chemical compound C(C)(C)[C@H]1CC[C@H](CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)C)NC(=O)[C@@H]1CC[C@@H](CC1)C(C)C)=O LYXSPSMUTFRTBY-UPTPEIBRSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract description 24
- 239000006025 fining agent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 17
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 15
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 14
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 14
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 12
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 9
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 8
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- NNOHXABAQAGKRZ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 NNOHXABAQAGKRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- YWEWWNPYDDHZDI-JJKKTNRVSA-N (1r)-1-[(4r,4ar,8as)-2,6-bis(3,4-dimethylphenyl)-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxin-4-yl]ethane-1,2-diol Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1C1O[C@H]2[C@@H]([C@H](O)CO)OC(C=3C=C(C)C(C)=CC=3)O[C@H]2CO1 YWEWWNPYDDHZDI-JJKKTNRVSA-N 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 5
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 4
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 4
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 4
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ULEVUYSYNATVTO-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C1CCC(CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)C)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)C)=O Chemical compound C(C)(C)(C)C1CCC(CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)C)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)C)=O ULEVUYSYNATVTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IEDGFUWBKKRBPW-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C1CCC(CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)CC)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)CC)=O Chemical compound C(C)(C)(C)C1CCC(CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)CC)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)CC)=O IEDGFUWBKKRBPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XMNRAHIAGOLMSQ-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(CC)C1CCC(CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)C)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)C)=O Chemical compound C(C)(C)(CC)C1CCC(CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)C)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)C)=O XMNRAHIAGOLMSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RARIEKRLLKAPOA-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(CC)C1CCC(CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)CC)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)CC)=O Chemical compound C(C)(C)(CC)C1CCC(CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)CC)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)CC)=O RARIEKRLLKAPOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KYDOTPGSPJNSLI-UHFFFAOYSA-N C(CCC)C1CCC(CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)C)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)C)=O Chemical compound C(CCC)C1CCC(CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)C)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)C)=O KYDOTPGSPJNSLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 3
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 2
- BGNLXETYTAAURD-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC(C)(C)C1CCC(N)CC1 BGNLXETYTAAURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRZAXALORSWYFG-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C1CCC(CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)C)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)C)=O Chemical compound C(C)(C)(C)C1CCC(CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)C)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)C)=O JRZAXALORSWYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SSGIHZRYEKFOPY-OKILXGFUSA-N C(C)(C)(CC)[C@H]1CC[C@H](CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])=O Chemical compound C(C)(C)(CC)[C@H]1CC[C@H](CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])=O SSGIHZRYEKFOPY-OKILXGFUSA-N 0.000 description 2
- VHQBZNKXDQETML-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)C1CCC(CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)C)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)C)=O Chemical compound C(C)(C)C1CCC(CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)C)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)C)=O VHQBZNKXDQETML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYXSPSMUTFRTBY-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)C1CCC(CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)C)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)C)=O Chemical compound C(C)(C)C1CCC(CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)C)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)C)=O LYXSPSMUTFRTBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQSQEPDCECNYDE-UHFFFAOYSA-N C(CC)C1CCC(CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)C)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)C)=O Chemical compound C(CC)C1CCC(CC1)NC(C1=CC(=CC(=C1)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)C)NC(=O)C1CCC(CC1)C(C)(C)C)=O BQSQEPDCECNYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 2
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 238000010094 polymer processing Methods 0.000 description 2
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 2
- 229920000306 polymethylpentene Polymers 0.000 description 2
- 239000011116 polymethylpentene Substances 0.000 description 2
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZNVHAQRPXAQKRU-UHFFFAOYSA-N 3-amino-5-nitrobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZNVHAQRPXAQKRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVQKEGYITJBHRQ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)C1CCC(C(O)=O)CC1 QVQKEGYITJBHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBZFDRWPMZESDI-UHFFFAOYSA-N 5-aminobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 KBZFDRWPMZESDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 101100096578 Arabidopsis thaliana SQD2 gene Proteins 0.000 description 1
- QPKSDZYQGFDJIU-KYZUINATSA-N CC(C)(C)[C@H]1CC[C@H](C(Cl)=O)CC1 Chemical compound CC(C)(C)[C@H]1CC[C@H](C(Cl)=O)CC1 QPKSDZYQGFDJIU-KYZUINATSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000034 Plastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- RPHKINMPYFJSCF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-triamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC(N)=C1 RPHKINMPYFJSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000008395 clarifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 1
- 238000010101 extrusion blow moulding Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000010102 injection blow moulding Methods 0.000 description 1
- 238000010103 injection stretch blow moulding Methods 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 229940127554 medical product Drugs 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002991 molded plastic Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000004626 polylactic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000001175 rotational moulding Methods 0.000 description 1
- 229920006126 semicrystalline polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003856 thermoforming Methods 0.000 description 1
- 230000017105 transposition Effects 0.000 description 1
- CENHPXAQKISCGD-UHFFFAOYSA-N trioxathietane 4,4-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OOO1 CENHPXAQKISCGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004704 ultra performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
Abstract
Description
Перекрестная ссылка на родственные патентные заявкиCross-reference to related patent applications
[0001] В соответствии с параграфом 119(e) раздела 35 Свода законов США, по настоящей заявке испрашиваются приоритет и преимущество одновременно находящейся на рассмотрении патентной заявки США №62/947,474, поданной 12 декабря 2019 года, содержание которой во всей своей полноте включено в настоящий документ посредством ссылки. [0001] Pursuant to 35 USC §119(e), this application claims the benefit and benefit of co-pending U.S. Patent Application No. 62/947,474, filed December 12, 2019, the contents of which are incorporated in their entirety herein. this document by reference.
Область техники настоящего изобретенияField of the present invention
[0002] Настоящая заявка относится к трисамидным соединениям (в частности, к трисамидным производным, формально полученным из 3,5-диаминобензойной кислоты) и к содержащим их композициям.[0002] This application relates to trisamide compounds (in particular, trisamide derivatives formally derived from 3,5-diaminobenzoic acid) and compositions containing them.
Предпосылки создания настоящего изобретения Background of the present invention
[0003] Полимерные смолы находят широкое применение в разнообразных областях, поскольку они имеют, помимо прочего, превосходные технологические свойства, механические свойства (в частности, по отношению к единице массы) и электрические свойства. Хотя и сами полимеры могут иметь благоприятные свойства, для дополнительного улучшения этих свойств и/или устранения недостатков могут быть использованы добавки.[0003] Polymer resins are widely used in a variety of applications because they have, among other things, excellent process properties, mechanical properties (particularly on a per unit mass basis) and electrical properties. Although the polymers themselves may have beneficial properties, additives may be used to further improve these properties and/or overcome deficiencies.
[0004] Полиолефины представляют собой группу полимерных смол, которые проявляют особенную многофункциональность. Полиолефины представляют собой полукристаллические полимеры. Полиолефин, которому предоставлена возможность относительно медленного охлаждения (например, таким образом, когда охлаждение происходит в течение изготовления формованных пластмассовых изделий), содержит аморфные области, в которых полимерные цепи расположены статистическим образом, и кристаллические области, в которых полимерные цепи принимают упорядоченную конфигурацию. В пределах указанных кристаллических областей полиолефина полимерные цепи объединяются в домены, которые обычно называют термином «кристаллические пластинки». В нормальных технологических условиях кристаллические пластинки растут радиально во всех направлениях по мере того, как полиолефиновый полимер охлаждается из расплавленного состояния. В результате этого радиального роста образуются сферулиты, которые представляют собой сферические полукристаллические области, состоящие из многочисленных кристаллических пластинок и прерываемые аморфными областями. На размер сферулитов влияют несколько параметров, и он может составлять от сотен нанометров до нескольких миллиметров в диаметре. Когда сферулиты имеют размер, который значительно превышает длину волны видимого света, сферулиты рассеивают видимый свет, проходящий через полимер. В результате такого рассеяния видимого света возникает мутный внешний вид, который обычно называется термином «полимерная мутность» или просто «мутность». Несмотря на то, что значительные уровни полимерной мутности могут оказываться приемлемыми в некоторых приложениях, существуют определенные изделия (например, контейнеры для хранения), для которых потребителям требуются относительно прозрачные пластические материалы, которые, соответственно, должны проявлять низкие уровни мутности.[0004] Polyolefins are a group of polymer resins that exhibit particular versatility. Polyolefins are semi-crystalline polymers. A polyolefin that is allowed to cool relatively slowly (eg, such as when cooling occurs during the manufacture of molded plastic articles) contains amorphous regions in which the polymer chains are randomly arranged and crystalline regions in which the polymer chains assume an ordered configuration. Within these crystalline regions of the polyolefin, the polymer chains are combined into domains that are commonly referred to as "crystal platelets". Under normal process conditions, crystalline platelets grow radially in all directions as the polyolefin polymer cools from its molten state. This radial growth results in the formation of spherulites, which are spherical semicrystalline regions consisting of numerous crystalline platelets and interrupted by amorphous regions. The size of spherulites is influenced by several parameters and can range from hundreds of nanometers to several millimeters in diameter. When the spherulites have a size that is significantly larger than the wavelength of visible light, the spherulites scatter visible light passing through the polymer. This scattering of visible light results in a cloudy appearance commonly referred to as "polymer haze" or simply "haze". Although significant levels of polymer haze may be acceptable in some applications, there are certain products (eg, storage containers) for which consumers require relatively clear plastic materials which, accordingly, must exhibit low levels of haze.
[0005] С течением времени было разработано несколько подходов к снижению мутности полиолефинов. Один подход, который завоевал значительный коммерческий успех, предусматривает применение осветляющих веществ. Осветляющие вещества представляют собой добавки (зачастую органические соединения), которые при обработке полимера путем плавления образуют центры кристаллизации в охлаждающемся полимере и уменьшают размер сферулитов или даже практически предотвращают образование этих частиц, которые эффективно рассеивают свет. Например, бис(3,4-диметилбензилиден)сорбит пользуется значительным коммерческим успехом благодаря своей способности снижения мутности полипропиленовых полимеров. Однако бис(3,4-диметилбензилиден)сорбит не свободен от ограничений. В частности, это осветляющее вещество не может снижать мутность полипропиленовых полимеров до меньшего уровня, чем уровни мутности более прозрачных полимеров, таких как полистирол и акриловые смолы. Остаточная мутность полимеров, осветленных с применением бис(3,4-диметилбензилиден)сорбита, ограничивает их применение и конечные приложения.[0005] Over time, several approaches have been developed to reduce the haze of polyolefins. One approach that has achieved significant commercial success involves the use of brightening agents. Clarifiers are additives (often organic compounds) that, when the polymer is processed by melting, form nuclei in the cooling polymer and reduce the size of spherulites or even virtually prevent the formation of these particles, which effectively scatter light. For example, bis(3,4-dimethylbenzylidene)sorbitol has enjoyed significant commercial success due to its ability to reduce the haze of polypropylene polymers. However, bis(3,4-dimethylbenzylidene)sorbitol is not free from limitations. In particular, this clarifying agent cannot reduce the haze of polypropylene polymers to less than the haze levels of clearer polymers such as polystyrene and acrylic resins. The residual haze of polymers clarified using bis(3,4-dimethylbenzylidene)sorbitol limits their use and end-use applications.
[0006] В попытке преодоления ограничения ацеталей сорбита (например, бис(3,4-диметилбензилиден)сорбита) были разработаны другие осветляющие вещества. Например, трисамидные соединения (например, трисамидные производные, формально получаемые из 1,3,5-бензолтриамина, 3,5-диаминобензойной кислоты, 5-аминоизофталевой кислоты или тримезиновой кислоты) исходно являются перспективными, поскольку при относительно низком содержании такие соединения способны снижать мутность полипропиленовых полимеров до уровней, которые могут быть достигнуты с применением бис(3,4-диметилбензилиден)сорбита. Несмотря на свои исходные перспективы, описанные трисамидные соединения все же не могут обеспечивать мутность на таком уровне, чтобы конкурировать с более прозрачными полимерами. Кроме того, многие из описанных трисамидных соединений могут экстрагироваться из полипропилена, в который они добавлены. Эти нежелательные уровни экстракции делают такие трисамидные соединения менее подходящими для применения в контакте с пищевыми продуктами и в медицинских устройствах (т.е. в приложениях, в которых полимер, осветленный с применением трисамидного соединения, вступает в контакт с пищевыми продуктами [например, при хранении или упаковке пищевых продуктов] или используется в медицинских устройствах [например, в шприцах]), когда в соответствии с промышленными предпочтениями и/или законодательными положениями требуются добавки, которые проявляют минимальную экстракцию из полимера.[0006] In an attempt to overcome the limitation of sorbitol acetals (eg, bis(3,4-dimethylbenzylidene)sorbitol), other brightening agents have been developed. For example, trisamide compounds (e.g., trisamide derivatives formally derived from 1,3,5-benzenetriamine, 3,5-diaminobenzoic acid, 5-aminoisophthalic acid, or trimesic acid) are initially promising because, at relatively low levels, such compounds can reduce turbidity polypropylene polymers to levels that can be achieved using bis(3,4-dimethylbenzylidene)sorbitol. Despite their initial promise, the described trisamide compounds still cannot provide haze at levels that compete with clearer polymers. In addition, many of the described trisamide compounds can be extracted from the polypropylene to which they are added. These undesirable extraction levels make such trisamide compounds less suitable for food contact and medical device applications (i.e., applications in which a polymer clarified with the trisamide compound comes into contact with food [e.g., storage or food packaging] or used in medical devices [eg, syringes]) where industry preference and/or regulations require additives that exhibit minimal extraction from the polymer.
[0007] Таким образом, по-прежнему требуются осветляющие вещества, которые могут одновременно обеспечивать желательные низкие уровни мутности полиолефиновых полимеров и проявляют минимальную экстракцию из полиолефиновых полимеров, в которые они добавлены. Кроме того, по-прежнему требуются полимерные композиции, содержащие такие осветляющие вещества, которые проявляют в желательном сочетании низкие уровни мутности и минимальную экстракцию осветляющего вещества. Задача разнообразных вариантов осуществления, которые описаны в настоящем документе, заключается в том, чтобы предложить такие осветляющие вещества и композиции.[0007] Thus, there continues to be a need for brightening agents that can both provide desirable low haze levels to polyolefin polymers and exhibit minimal extraction from the polyolefin polymers to which they are added. In addition, there continues to be a need for polymer compositions containing fining agents that exhibit, in the desired combination, low levels of turbidity and minimal bleaching agent extraction. The object of the various embodiments that are described herein is to provide such brightening agents and compositions.
Сущность настоящего изобретенияSummary of the present invention
[0008] Согласно первому варианту осуществления настоящего изобретения предложено соединение формулы (I)[0008] According to a first embodiment of the present invention, there is provided a compound of formula (I)
причем группы R1, R2 и R3 независимо выбраны из группы, состоящей из алкильных групп.wherein the groups R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from the group consisting of alkyl groups.
[0009] Согласно второму варианту осуществления настоящего изобретения предложена полимерная композиция, содержащая соединение формулы (I) и полиолефиновый полимер.[0009] According to a second embodiment of the present invention, there is provided a polymer composition containing a compound of formula (I) and a polyolefin polymer.
Подробное описание настоящего изобретенияDetailed Description of the Present Invention
[0010] Согласно первому варианту осуществления настоящего изобретения предложено соединение формулы (I) ниже, которое представляет собой трисамидное производное, формально получаемое из 3,5-диаминобензойной кислоты. Структура формулы (I) представлена следующим образом.[0010] According to a first embodiment of the present invention, there is provided a compound of formula (I) below, which is a trisamide derivative formally derived from 3,5-diaminobenzoic acid. The structure of formula (I) is presented as follows.
В формуле (I) группы R1, R2 и R3 независимо выбраны из группы, состоящей из алкильных групп.In formula (I), the groups R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from the group consisting of alkyl groups.
[0011] Группы R1, R2 и R3 могут представлять собой любые подходящие алкильные группы. Согласно предпочтительному варианту осуществления R1, R2 и R3 независимо выбраны из группы, которую составляют С1-С20-алкильные группы (например, С3-С20-алкильные группы), предпочтительнее С1-С12-алкильные группы (например, С3-С12-алкильные группы), еще предпочтительнее С1-С8-алкильные группы (например, С3-C8-алкильные группы), и наиболее предпочтительно C1-С3-алкильные группы (например, С2-С5-алкильные группы или С3-С5-алкильные группы). Подходящие алкильные группы могут быть линейными или разветвленными. Согласно предпочтительному варианту осуществления по меньшей мере одна из групп R1, R2 и R3 представляет собой разветвленную алкильную группу. Если только одна из групп R1, R2 и R3 представляет собой разветвленную алкильную группу, R3 предпочтительно представляет собой разветвленную алкильную группу. Согласно следующему варианту осуществления, когда только одна из групп R1, R2 и R3 представляет собой разветвленную алкильную группу, R1 предпочтительно представляет собой разветвленную алкильную группу. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления по меньшей мере в качестве двух из групп R1, R2 и R3 независимо выбраны разветвленные алкильные группы. Согласно одному такому варианту осуществления в качестве R1 и R2 предпочтительно независимо выбраны разветвленные алкильные группы. Согласно другому такому варианту осуществления в качестве R2 и R3 предпочтительно независимо выбраны разветвленные алкильные группы. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления, в качестве каждой из групп R1, R2 и R3 независимо выбрана разветвленная алкильная группа. Согласно таким вариантам осуществления содержащий разветвленные алкильные группы, алкильная группа может содержать любой подходящее количество атомов углерода, причем предпочтительные примеры представляют собой разветвленные С3-С20-алкильные группы, разветвленные С3-С12-алкильные группы, разветвленные С3-C8-алкильные группы и разветвленные С3-С5-алкильные группы. Подходящие разветвленные алкильные группы предпочтительно содержат точку разветвления, которой соответствует атом углерода, занимающий альфа-положение или бета-положение отношению к циклогександиильному фрагменту.[0011] The groups R 1 , R 2 and R 3 can be any suitable alkyl group. In a preferred embodiment, R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from the group consisting of C 1 -C 20 alkyl groups (eg C 3 -C 20 alkyl groups), more preferably C 1 -C 12 alkyl groups ( for example, C 3 -C 12 -alkyl groups), even more preferably C 1 -C 8 -alkyl groups (for example, C 3 -C 8 -alkyl groups), and most preferably C 1 -C 3 -alkyl groups (for example, C 2 -C 5 -alkyl groups or C 3 -C 5 -alkyl groups). Suitable alkyl groups may be linear or branched. In a preferred embodiment, at least one of the groups R 1 , R 2 and R 3 is a branched alkyl group. If only one of the groups R 1 , R 2 and R 3 is a branched alkyl group, R 3 is preferably a branched alkyl group. According to a further embodiment, when only one of the groups R 1 , R 2 and R 3 is a branched alkyl group, R 1 is preferably a branched alkyl group. According to a further preferred embodiment, at least two of the groups R 1 , R 2 and R 3 are independently selected to be branched alkyl groups. In one such embodiment, R 1 and R 2 are preferably independently selected branched alkyl groups. In another such embodiment, branched alkyl groups are preferably independently selected as R 2 and R 3 . According to another preferred embodiment, each of the R 1 , R 2 and R 3 groups is independently selected to be a branched alkyl group. In such embodiments, containing branched alkyl groups, the alkyl group may contain any suitable number of carbon atoms, with preferred examples being branched C 3 -C 20 alkyl groups, branched C 3 -C 12 alkyl groups, branched C 3 -C 8 -alkyl groups and branched C 3 -C 5 -alkyl groups. Suitable branched alkyl groups preferably contain a branch point corresponding to a carbon atom occupying the alpha position or beta position relative to the cyclohexanediyl moiety.
[0012] Согласно предпочтительному варианту осуществления, R1, R2 и R3 независимо выбраны из группы, которую составляют н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил (т.е. бутан-2-ил или 1-метилпропил), изобутил (т.е. 2-метилпропил), трет-бутил (т.е. 1,1-диметилэтил), н-пентил, трет-пентил (т.е. 2-метилбутан-2-ил или 1,1-диметилпропил), неопентил (т.е. 2,2-диметилпропил), изопентил (т.е. 3-метилбутил), втор-пентил (т.е. пентан-2-ил или 1-метилбутил), втор-изопентил (т.е. 3-метилбутан-2-ил или 1,2-диметилпропил), пентан-3-ил (т.е. 1-этилпропил), и 2-метилбутил. Согласно более предпочтительному варианту осуществления R1, R2 и R3 независимо выбраны из группы, которую составляют н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил (т.е. бутан-2-ил или 1-метилпропил), изобутил (т.е. 2-метилпропил), трет-бутил (т.е. 1,1-диметилэтил), трет-пентил (т.е. 2-метилбутан-2-ил или 1,1-диметилпропил), втор-пентил (т.е. пентан-2-ил или 1-метилбутил), втор-изопентил (т.е. 3-метилбутан-2-ил или 1,2-диметилпропил), и пентан-3-ил (т.е. 1-этилпропил). Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления R1, R2 и R3 независимо выбраны из группы, которую составляют н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил (т.е. 2-метилпропил), трет-бутил (т.е. 1,1-диметилэтил), и трет-пентил (т.е. 2-метилбутан-2-ил или 1,1-диметилпропил).[0012] In a preferred embodiment, R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from the group consisting of n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl (i.e., butan-2-yl or 1-methylpropyl ), isobutyl (i.e. 2-methylpropyl), tert-butyl (i.e. 1,1-dimethylethyl), n-pentyl, tert-pentyl (i.e. 2-methylbutan-2-yl or 1, 1-dimethylpropyl), neopentyl (i.e. 2,2-dimethylpropyl), isopentyl (i.e. 3-methylbutyl), sec-pentyl (i.e. pentan-2-yl or 1-methylbutyl), sec- isopentyl (ie 3-methylbutan-2-yl or 1,2-dimethylpropyl), pentan-3-yl (ie 1-ethylpropyl), and 2-methylbutyl. In a more preferred embodiment, R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from the group consisting of n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl (i.e. butan-2-yl or 1-methylpropyl), isobutyl (i.e. 2-methylpropyl), tert-butyl (i.e. 1,1-dimethylethyl), tert-pentyl (i.e. 2-methylbutan-2-yl or 1,1-dimethylpropyl), sec. pentyl (i.e. pentan-2-yl or 1-methylbutyl), sec-isopentyl (i.e. 3-methylbutan-2-yl or 1,2-dimethylpropyl), and pentan-3-yl (i.e. . 1-ethylpropyl). In a further preferred embodiment, R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from the group consisting of n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl (i.e. 2-methylpropyl), tert-butyl (i.e. 1 ,1-dimethylethyl), and tert-pentyl (i.e. 2-methylbutan-2-yl or 1,1-dimethylpropyl).
[0013] Как отмечено выше, по меньшей мере одна из групп R1, R2 и R3 предпочтительно представляет собой разветвленную алкильную группу. Таким образом, согласно предпочтительному варианту осуществления по меньшей мере одна из групп R1, R2 и R3 выбрана из группы, которую составляют изопропил, втор-бутил (т.е. бутан-2-ил или 1-метилпропил), изобутил (т.е. 2-метилпропил), трет-бутил (т.е. 1,1-диметилэтил), трет-пентил (т.е. 2-метилбутан-2-ил или 1,1-диметилпропил), неопентил (т.е. 2,2- диметил пропил), изопентил (т.е. 3-метилбутил), втор-пентил (т.е. пентан-2-ил или 1-метилбутил), втор-изопентил (т.е. 3-метилбутан-2-ил или 1,2-диметилпропил), пентан-3-ил (т.е. 1-этилпропил) и 2-метилбутил. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления по меньшей мере одна из групп R1, R2 и R3 выбрана из группы, которую составляют изопропил, втор-бутил (т.е. бутан-2-ил или 1-метилпропил), изобутил (т.е. 2-метилпропил), трет-бутил (т.е. 1,1-диметилэтил), трет-пентил (т.е. 2-метилбутан-2-ил или 1,1-диметилпропил), втор-пентил (т.е. пентан-2-ил или 1-метилбутил), втор-изопентил (т.е. 3-метилбутан-2-ил или 1,2-диметилпропил), и пентан-3-ил (т.е. 1-этилпропил). Согласно более предпочтительному варианту осуществления по меньшей мере одна из групп R1, R2 и R3 выбрана из группы, которую составляют изопропил, изобутил (т.е. 2-метилпропил), трет-бутил (т.е. 1,1-диметилэтил), и трет-пентил (т.е. 2-метилбутан-2-ил или 1,1-диметилпропил). Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления по меньшей мере одна из групп R1, R2 и R3 выбрана из группы, которую составляют трет-бутил (т.е. 1,1-диметилэтил) и трет-пентил (т.е. 2-метилбутан-2-ил или 1,1-диметилпропил). Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления обе группы R2 и R3 представляют собой разветвленные алкильные группы, независимо выбранные из групп, которые перечислены в данном абзаце. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления каждая из групп R2 и R3 представляет собой разветвленную алкильную группу, в качестве которой независимо выбрана одна из групп, которые перечислены в данном абзаце. Наконец, согласно следующему предпочтительному варианту осуществления, каждая из групп R1, R2 и R3 представляет собой разветвленную алкильную группу, в качестве которой независимо выбрана одна из групп, которые перечислены в данном абзаце.[0013] As noted above, at least one of the groups R 1 , R 2 and R 3 is preferably a branched alkyl group. Thus, in a preferred embodiment, at least one of the groups R 1 , R 2 and R 3 is selected from the group consisting of isopropyl, sec-butyl (i.e. butan-2-yl or 1-methylpropyl), isobutyl ( i.e. 2-methylpropyl), tert-butyl (i.e. 1,1-dimethylethyl), tert-pentyl (i.e. 2-methylbutan-2-yl or 1,1-dimethylpropyl), neopentyl (t i.e. 2,2-dimethylpropyl), isopentyl (i.e. 3-methylbutyl), sec-pentyl (i.e. pentan-2-yl or 1-methylbutyl), sec-isopentyl (i.e. 3 -methylbutan-2-yl or 1,2-dimethylpropyl), pentan-3-yl (i.e. 1-ethylpropyl) and 2-methylbutyl. According to a further preferred embodiment, at least one of the groups R 1 , R 2 and R 3 is selected from the group consisting of isopropyl, sec-butyl (i.e. butan-2-yl or 1-methylpropyl), isobutyl (i.e. i.e. 2-methylpropyl), tert-butyl (i.e. 1,1-dimethylethyl), tert-pentyl (i.e. 2-methylbutan-2-yl or 1,1-dimethylpropyl), sec-pentyl (t i.e. pentan-2-yl or 1-methylbutyl), sec-isopentyl (i.e. 3-methylbutan-2-yl or 1,2-dimethylpropyl), and pentan-3-yl (i.e. 1- ethylpropyl). In a more preferred embodiment, at least one of the groups R 1 , R 2 and R 3 is selected from the group consisting of isopropyl, isobutyl (i.e. 2-methylpropyl), tert-butyl (i.e. 1,1- dimethylethyl), and tert-pentyl (i.e. 2-methylbutan-2-yl or 1,1-dimethylpropyl). According to a further preferred embodiment, at least one of the groups R 1 , R 2 and R 3 is selected from the group consisting of tert-butyl (ie 1,1-dimethylethyl) and tert-pentyl (ie 2- methylbutan-2-yl or 1,1-dimethylpropyl). In a further preferred embodiment, both R 2 and R 3 are branched alkyl groups independently selected from those listed in this paragraph. In another preferred embodiment, each of the R 2 and R 3 groups is a branched alkyl group, which is independently selected from one of the groups listed in this paragraph. Finally, according to a further preferred embodiment, each of the groups R 1 , R 2 and R 3 is a branched alkyl group, which is independently selected from one of the groups that are listed in this paragraph.
[0014] Согласно предпочтительному варианту осуществления соединение выбрано из группы, состоящей из[0014] In a preferred embodiment, the compound is selected from the group consisting of
(i) N-(4-изопропилциклогексил)-3,5-бис-[4-изопропилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(i) N-(4-isopropylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-isopropylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(ii) N-(4-изопропилциклогексил)-3,5-бис-[4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(ii) N-(4-isopropylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(iii) N-(4-н-пропилциклогексил)-3,5-бис-[4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(iii) N-(4-n-propylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(iv) N-(4-н-бутилциклогексил)-3,5-бис-[4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(iv) N-(4-n-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(v) N-(4-трет-бутилциклогексил)-3,5-бис-[4-изопропилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(v) N-(4-tert-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-isopropylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(vi) N-(4-трет-бутилциклогексил)-3,5-бис-[4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(vi) N-(4-tert-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(vii) N-(4-трет-пентилциклогексил)-3,5-бис-[4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(vii) N-(4-tert-pentylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(viii) N-(4-трет-бутилциклогексил)-3,5-бис-[4-трет-пентилциклогексилкарбониламино]-бензамида; и(viii) N-(4-tert-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-tert-pentylcyclohexylcarbonylamino]benzamide; And
(ix) N-(4-трет-пентилциклогексил)-3,5-бис-[4-трет-пентилциклогексилкарбониламино]-бензамида; и(ix) N-(4-tert-pentylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-tert-pentylcyclohexylcarbonylamino]benzamide; And
(x) их смесей (т.е. смесей двух или более любых из перечисленных выше соединений).(x) mixtures thereof (i.e. mixtures of two or more of any of the above compounds).
Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления соединение выбрано из группы, состоящей изAccording to a further preferred embodiment, the compound is selected from the group consisting of
(i) N-(4-изопропилциклогексил)-3,5-бис-[4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(i) N-(4-isopropylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(ii) N-(4-н-пропилциклогексил)-3,5-бис-[4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(ii) N-(4-n-propylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(iii) N-(4-н-бутилциклогексил)-3,5-бис-[4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(iii) N-(4-n-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(iv) N-(4-трет-бутилциклогексил)-3,5-бис-[4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(iv) N-(4-tert-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(v) N-(4-трет-пентилциклогексил)-3,5-бис-[4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(v) N-(4-tert-pentylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(vi) N-(4-трет-бутилциклогексил)-3,5-бис-[4-трет-пентилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(vi) N-(4-tert-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-tert-pentylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(vii) N-(4-трет-пентилциклогексил)-3,5-бис-[4-трет-пентилциклогексилкарбониламино]-бензамида; и(vii) N-(4-tert-pentylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-tert-pentylcyclohexylcarbonylamino]benzamide; And
(viii) их смесей (т.е. смесей двух или более любых из перечисленных выше соединений).(viii) mixtures thereof (i.e. mixtures of two or more of any of the above compounds).
Согласно одному предпочтительному варианту осуществления соединение формулы (I) представляет собой N-(4-изопропилциклогексил)-3,5-бис-[4-изопропилциклогексилкарбониламино]-бензамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления соединение формулы (I) представляет собой Н-(4-изопропилциклогексил)-3,5-бис-[4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления соединение формулы (I) представляет собой>1-(4-н-пропилциклогексил)-3,5-бис-[4-трет- бутилциклогексилкарбониламино]-бензамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления соединение формулы (I) представляет собой N-(4-н-бутилциклогексил)-3,5-бис-[4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления соединение формулы (I) представляет собой N-(4-трет-бутилциклогексил)-3,5-бис-[4-изопропилциклогексилкарбониламино]-бензамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления соединение формулы (I) представляет собой N-(4-трет-бутилциклогексил)-3,5-бис-[4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления соединение формулы (I) представляет собой N-(4-трет-пентилциклогексил)-3,5-бис-[4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления соединение формулы (I) представляет собой N-(4-трет-бутилциклогексил)-3,5-бис-[4-трет-пентилциклогексилкарбониламино]-бензамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления соединение формулы (I) представляет собой N-(4-трет-пентилциклогексил)-3,5-бис-[4-трет-пентилциклогексилкарбониламино]-бензамид.According to one preferred embodiment, the compound of formula (I) is N-(4-isopropylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-isopropylcyclohexylcarbonylamino]benzamide. According to a further preferred embodiment, the compound of formula (I) is H-(4-isopropylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide. According to a further preferred embodiment, the compound of formula (I) is >1-(4-n-propylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide. According to a further preferred embodiment, the compound of formula (I) is N-(4-n-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide. According to a further preferred embodiment, the compound of formula (I) is N-(4-tert-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-isopropylcyclohexylcarbonylamino]benzamide. According to a further preferred embodiment, the compound of formula (I) is N-(4-tert-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide. According to a further preferred embodiment, the compound of formula (I) is N-(4-tert-pentylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide. According to a further preferred embodiment, the compound of formula (I) is N-(4-tert-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-tert-pentylcyclohexylcarbonylamino]benzamide. According to a further preferred embodiment, the compound of formula (I) is N-(4-tert-pentylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-tert-pentylcyclohexylcarbonylamino]benzamide.
[0015] Как можно видеть, в формуле (I) каждый циклогександиильный фрагмент является замещенным и содержит заместители, не представляющие собой атомы водорода (т.е. группа R1, R2 и R3 или R3 и содержащий амидный заместитель бензольный фрагмент), в каждом из 1- и 4-положений. Заместители, не представляющие собой атомы водорода, которые присоединены к каждому циклогександиильному фрагменту, могут быть расположены в двух различных пространственных конфигурациях по отношению друг к другу. Оба заместителя, не представляющих собой атомы водорода, могут находиться на одной стороне от средней плоскости циклогексанового кольца, и этому соответствует цис-конфигурация, или оба заместителя, не представляющих собой атомы водорода, могут находиться на противоположных сторонах от средней плоскости циклогексанового кольца, и этому соответствует транс-конфигурация. Каждая из групп R1, R2 и R3 может находиться в цис-положении или транс-положении по отношению к заместителю, не представляющему собой атом водорода и присоединенному в 1-положении к соответствующему циклогександиильному фрагменту. Согласно предпочтительному варианту осуществления по меньшей мере одна из групп R1, R2 и R3 находится в цис-положении по отношению к заместителю, не представляющему собой атом водорода и присоединенному в 1-положении к соответствующему циклогександиильному фрагменту. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления по меньшей мере две из групп R1, R2 и R3 находятся в цис-положении по отношению к заместителю, не представляющему собой атом водорода и присоединенному в 1-положении к соответствующему циклогександиильному фрагменту. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления, каждая из групп R1, R2 и R3 находится в цис-положении по отношению к заместителю, не представляющему собой атом водорода и присоединенному в 1-положении к соответствующему циклогександиильному фрагменту.[0015] As can be seen, in formula (I) each cyclohexanediyl moiety is substituted and contains substituents other than hydrogen atoms (i.e., the group R 1 , R 2 and R 3 or R 3 and an amide-substituent benzene moiety), in each of the 1- and 4-positions. The non-hydrogen substituents that are attached to each cyclohexanediyl moiety can be arranged in two different spatial configurations relative to each other. Both non-hydrogen substituents may be on the same side of the center plane of the cyclohexane ring, and this corresponds to the cis configuration, or both non-hydrogen substituents may be on opposite sides of the center plane of the cyclohexane ring, and this corresponds to the trans configuration. Each of the groups R 1 , R 2 and R 3 may be in a cis position or a trans position with respect to a non-hydrogen substituent attached at the 1 position to the corresponding cyclohexanediyl moiety. In a preferred embodiment, at least one of the R 1 , R 2 and R 3 groups is in cis relative to the non-hydrogen substituent attached at the 1 position to the corresponding cyclohexanediyl moiety. In a further preferred embodiment, at least two of the groups R 1 , R 2 and R 3 are in cis to the non-hydrogen substituent attached at the 1 position to the corresponding cyclohexanediyl moiety. In a further preferred embodiment, each of the R 1 , R 2 and R 3 groups is in cis relative to the non-hydrogen substituent attached at the 1 position to the corresponding cyclohexanediyl moiety.
[0016] Согласно предпочтительному варианту осуществления соединение выбрано из группы, состоящей из[0016] In a preferred embodiment, the compound is selected from the group consisting of
(i) N-(цис-4-изопропилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-изопропилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(i) N-(cis-4-isopropylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-isopropylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(ii) N-(цис-4-изопропилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(ii) N-(cis-4-isopropylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(iii) N-(цис-4-н-пропилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(iii) N-(cis-4-n-propylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(iv) N-(цис-4-н-бутилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(iv) N-(cis-4-n-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(v) N-(цис-4-трет-бутилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-изопропилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(v) N-(cis-4-tert-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-isopropylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(vi) N-(цис-4-трет-бутилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(vi) N-(cis-4-tert-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(vii) N-(цис-4-трет-пентилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(vii) N-(cis-4-tert-pentylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(viii) N-(цис-4-трет-бутилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-пентилциклогексилкарбониламино]-бензамида; и(viii) N-(cis-4-tert-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-pentylcyclohexylcarbonylamino]-benzamide; And
(ix) N-(цис-4-трет-пентилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-пентилциклогексилкарбониламино]-бензамида; и(ix) N-(cis-4-tert-pentylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-pentylcyclohexylcarbonylamino]benzamide; And
(x) их смесей (т.е. смесей двух или более любых из перечисленных выше соединений).(x) mixtures thereof (i.e. mixtures of two or more of any of the above compounds).
Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления соединение выбрано из группы, состоящей изAccording to a further preferred embodiment, the compound is selected from the group consisting of
(i) N-(цис-4-изопропилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(i) N-(cis-4-isopropylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(ii) N-(цис-4-н-пропилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(ii) N-(cis-4-n-propylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(iii) N-(цис-4-н-бутилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(iii) N-(cis-4-n-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(iv) N-(цис-4-трет-бутилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(iv) N-(cis-4-tert-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(v) N-(цис-4-трет-пентилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(v) N-(cis-4-tert-pentylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(vi) N-(цис-4-трет-бутилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-пентилциклогексилкарбониламино]-бензамида;(vi) N-(cis-4-tert-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-pentylcyclohexylcarbonylamino]benzamide;
(vii) N-(цис-4-трет-пентилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-пентилциклогексилкарбониламино]-бензамида; и(vii) N-(cis-4-tert-pentylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-pentylcyclohexylcarbonylamino]-benzamide; And
(viii) их смесей (т.е. смесей двух или более любых из перечисленных выше соединений).(viii) mixtures thereof (i.e. mixtures of two or more of any of the above compounds).
Согласно одному предпочтительному варианту осуществления соединение формулы (I) представляет собой N-(цис-4-изопропилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-изопропилциклогексилкарбониламино]-бензамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления соединение формулы (I) представляет собой N-(цис-4-изопропилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления соединение формулы (I) представляет собой N-(цис-4-н-пропилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления соединение формулы (I) представляет собой N-(цис-4-н-бутилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления соединение формулы (I) представляет собой N-(цис-4-трет-бутилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-изопропилциклогексилкарбониламино]-бензамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления соединение формулы (I) представляет собой N-(цис-4-трет-бутилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления соединение формулы (I) представляет собой N-(цис-4-трет-пентилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления соединение формулы (I) представляет собой N-(цис-4-трет-бутилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-пентилциклогексилкарбониламино]-бензамид. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления соединение формулы (I) представляет собой N-(цис-4-трет-пентилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-пентилциклогексилкарбониламино]-бензамид.According to one preferred embodiment, the compound of formula (I) is N-(cis-4-isopropylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-isopropylcyclohexylcarbonylamino]benzamide. According to a further preferred embodiment, the compound of formula (I) is N-(cis-4-isopropylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide. According to a further preferred embodiment, the compound of formula (I) is N-(cis-4-n-propylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide. According to a further preferred embodiment, the compound of formula (I) is N-(cis-4-n-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide. According to a further preferred embodiment, the compound of formula (I) is N-(cis-4-tert-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-isopropylcyclohexylcarbonylamino]benzamide. According to a further preferred embodiment, the compound of formula (I) is N-(cis-4-tert-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide. According to a further preferred embodiment, the compound of formula (I) is N-(cis-4-tert-pentylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide. According to a further preferred embodiment, the compound of formula (I) is N-(cis-4-tert-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-pentylcyclohexylcarbonylamino]benzamide. According to a further preferred embodiment, the compound of formula (I) is N-(cis-4-tert-pentylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-pentylcyclohexylcarbonylamino]benzamide.
[0017] Настоящая заявка также распространяется на композиции, содержащие одно или несколько соединений формулы (I), такие как композиция, содержащая в смеси два или более соединений формулы (I). (В этом контексте цис- и транс-изомеры рассматриваются в качестве различных соединений, таким образом, что смесь двух или более изомеров представляет собой композицию, содержащую в смеси два или более соединений формулы (I).) Согласно таким вариантам осуществления оказывается предпочтительным, что 60% или более групп R1, R2 и R3 во всех соединениях формулы (I), которые присутствуют в композиции, находятся в цис-положении по отношению к заместителю, не представляющему собой атом водорода и присоединенному в 1-положении к соответствующему циклогександиильному фрагменту. Предпочтительнее около 65% или более групп R1, R2 и R3 во всех соединениях формулы (I), которые присутствуют в композиции, находятся в цис-положении по отношению к заместителю, не представляющему собой атом водорода и присоединенному в 1-положении к соответствующему циклогександиильному фрагменту. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления около 70% или более групп R1, R2 и R3 во всех соединениях формулы (I), которые присутствуют в композиции, находятся в цис-положении по отношению к заместителю, не представляющему собой атом водорода и присоединенному в 1-положении к соответствующему циклогександиильному фрагменту. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления около 75% или более групп R1, R2 и R3 во всех соединениях формулы (I), которые присутствуют в композиции, находятся в цис-положении по отношению к заместителю, не представляющему собой атом водорода и присоединенному в 1-положении к соответствующему циклогександиильному фрагменту. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления около 80% или более групп R1, R2 и R3 во всех соединениях формулы (I), которые присутствуют в композиции, находятся в цис-положении по отношению к заместителю, не представляющему собой атом водорода и присоединенному в 1-положении к соответствующему циклогександиильному фрагменту. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления около 85% или более групп R1, R2 и R3 во всех соединениях формулы (I), которые присутствуют в композиции, находятся в цис-положении по отношению к заместителю, не представляющему собой атом водорода и присоединенному в 1-положении к соответствующему циклогександиильному фрагменту. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления около 90% или более групп R1, R2 и R3 во всех соединениях формулы (I), которые присутствуют в композиции, находятся в цис-положении по отношению к заместителю, не представляющему собой атом водорода и присоединенному в 1-положении к соответствующему циклогександиильному фрагменту. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления около 95% или более (например, около 96% или более, около 97% или более, около 98% или более, или около 99% или более) групп R1, R2 и R3 во всех соединениях формулы (I), которые присутствуют в композиции, находятся в цис-положении по отношению к заместителю, не представляющему собой атом водорода и присоединенному в 1-положении к соответствующему циклогександиильному фрагменту.[0017] The present application also covers compositions containing one or more compounds of formula (I), such as a composition containing two or more compounds of formula (I) in admixture. (In this context, cis and trans isomers are considered to be different compounds, such that a mixture of two or more isomers is a composition containing in mixture two or more compounds of formula (I).) In such embodiments, it is preferred that 60% or more of the R 1 , R 2 and R 3 groups in all compounds of formula (I) that are present in the composition are in the cis position with respect to the non-hydrogen substituent attached at the 1 position to the corresponding cyclohexanediyl fragment. More preferably, about 65% or more of the R 1 , R 2 and R 3 groups in all compounds of formula (I) that are present in the composition are in the cis position with respect to the non-hydrogen substituent attached at the 1 position to the corresponding cyclohexanediyl moiety. In a further preferred embodiment, about 70% or more of the R 1 , R 2 and R 3 groups in all compounds of formula (I) that are present in the composition are in cis with respect to the non-hydrogen substituent attached at 1-position to the corresponding cyclohexanediyl moiety. In another preferred embodiment, about 75% or more of the R 1 , R 2 and R 3 groups in all compounds of formula (I) that are present in the composition are in cis with respect to the non-hydrogen substituent attached at 1-position to the corresponding cyclohexanediyl moiety. In a further preferred embodiment, about 80% or more of the R 1 , R 2 and R 3 groups in all compounds of formula (I) that are present in the composition are in cis with respect to the non-hydrogen substituent attached at 1-position to the corresponding cyclohexanediyl moiety. In another preferred embodiment, about 85% or more of the R 1 , R 2 and R 3 groups in all compounds of formula (I) that are present in the composition are in cis with respect to the non-hydrogen substituent attached at 1-position to the corresponding cyclohexanediyl moiety. In a further preferred embodiment, about 90% or more of the R 1 , R 2 and R 3 groups in all compounds of formula (I) that are present in the composition are in cis with respect to the non-hydrogen substituent attached at 1-position to the corresponding cyclohexanediyl moiety. In another preferred embodiment, about 95% or more (e.g., about 96% or more, about 97% or more, about 98% or more, or about 99% or more) of the R1, R2 and R3 groups in all compounds of formula (I ) that are present in the composition are in the cis position with respect to the non-hydrogen substituent attached at the 1-position to the corresponding cyclohexanediyl moiety.
[0018] Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления композиции, содержащей в смеси два или более соединений формулы (I), около 60 мол.% или более соединений формулы (I), которые присутствуют в композиции, содержат группы R1, R2 и R3, каждая из которых находится в цис-положении по отношению к заместителю, не представляющему собой атом водорода и присоединенному в 1-положении к соответствующему циклогександиильному фрагменту. Предпочтительнее около 65 мол.% или более соединений формулы (I), которые присутствуют в композиции, содержат группы R1, R2 и R3, каждая из которых находится в цис-положении по отношению к заместителю, не представляющему собой атом водорода и присоединенному в 1-положении к соответствующему циклогександиильному фрагменту. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления около 70 мол.% или более соединений формулы (I), которые присутствуют в композиции, содержат группы R1, R2 и R3, каждая из которых находится в цис-положении по отношению к заместителю, не представляющему собой атом водорода и присоединенному в 1-положении к соответствующему циклогександиильному фрагменту. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления около 75 мол.% или более соединений формулы (I), которые присутствуют в композиции, содержат группы R1, R2 и R3, каждая из которых находится в цис-положении по отношению к заместителю, не представляющему собой атом водорода и присоединенному в 1-положении к соответствующему циклогександиильному фрагменту. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления около 80 мол.% или более соединений формулы (I), которые присутствуют в композиции, содержат группы R1, R2 и R3, каждая из которых находится в цис-положении по отношению к заместителю, не представляющему собой атом водорода и присоединенному в 1-положении к соответствующему циклогександиильному фрагменту. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления около 85 мол.% или более соединений формулы (I), которые присутствуют в композиции, содержат группы R1, R2 и R3, каждая из которых находится в цис-положении по отношению к заместителю, не представляющему собой атом водорода и присоединенному в 1-положении к соответствующему циклогександиильному фрагменту. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления около 90 мол.% или более соединений формулы (I), которые присутствуют в композиции, содержат группы R1, R2 и R3, каждая из которых находится в цис-положении по отношению к заместителю, не представляющему собой атом водорода и присоединенному в 1-положении к соответствующему циклогександиильному фрагменту. Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления около 95 мол.% или более (например, около 96 мол.% или более, около 97 мол.% или более, около 98 мол.% или более, или около 99 мол.% или более) соединений формулы (I), которые присутствуют в композиции, содержат группы R1, R2 и R3, каждая из которых находится в цис-положении по отношению к заместителю, не представляющему собой атом водорода и присоединенному в 1-положении к соответствующему циклогександиильному фрагменту.[0018] According to a further preferred embodiment of a composition containing in a mixture two or more compounds of formula (I), about 60 mol.% or more of the compounds of formula (I) that are present in the composition contain the groups R 1 , R 2 and R 3 , each of which is in a cis position with respect to a non-hydrogen substituent attached at the 1-position to the corresponding cyclohexanediyl moiety. More preferably, about 65 mol.% or more of the compounds of formula (I) that are present in the composition contain R 1 , R 2 and R 3 groups, each of which is in a cis position with respect to the non-hydrogen substituent attached in the 1-position to the corresponding cyclohexanediyl moiety. In a further preferred embodiment, about 70 mol% or more of the compounds of formula (I) that are present in the composition contain R 1 , R 2 and R 3 groups, each of which is in cis with respect to a substituent other than a hydrogen atom and attached at the 1-position to the corresponding cyclohexanediyl moiety. In a further preferred embodiment, about 75 mol% or more of the compounds of formula (I) that are present in the composition contain R 1 , R 2 and R 3 groups, each of which is in cis with respect to a substituent other than a hydrogen atom and attached at the 1-position to the corresponding cyclohexanediyl moiety. In a further preferred embodiment, about 80 mol% or more of the compounds of formula (I) that are present in the composition contain R 1 , R 2 and R 3 groups, each of which is in cis with respect to a substituent other than a hydrogen atom and attached at the 1-position to the corresponding cyclohexanediyl moiety. In a further preferred embodiment, about 85 mol% or more of the compounds of formula (I) that are present in the composition contain R 1 , R 2 and R 3 groups, each of which is in cis with respect to a substituent other than a hydrogen atom and attached at the 1-position to the corresponding cyclohexanediyl moiety. In a further preferred embodiment, about 90 mol% or more of the compounds of formula (I) that are present in the composition contain R 1 , R 2 and R 3 groups, each of which is in cis with respect to a substituent other than a hydrogen atom and attached at the 1-position to the corresponding cyclohexanediyl moiety. In a further preferred embodiment, about 95 mole% or more (e.g., about 96 mole% or more, about 97 mole% or more, about 98 mole% or more, or about 99 mole% or more) of the compounds of the formula (I) which are present in the composition contain the groups R 1 , R 2 and R 3 , each of which is in the cis position with respect to the non-hydrogen substituent attached at the 1 position to the corresponding cyclohexanediyl moiety.
[0019] Соединения формулы (I) могут быть получены с применением любой подходящего способа или синтетического процесса. Например, соединение можно получать, осуществляя сначала реакцию желательного 4-алкилциклогексиламина и 3,5-динитробензоилхлорида (хлорангидрида 3,5-динитробензойной кислоты) с получением указанного ниже промежуточного соединения формулы (А).[0019] The compounds of formula (I) can be prepared using any suitable method or synthetic process. For example, the compound can be prepared by first reacting the desired 4-alkylcyclohexylamine and 3,5-dinitrobenzoyl chloride (3,5-dinitrobenzoic acid chloride) to obtain the intermediate compound of formula (A) below.
Промежуточное соединение формулы (А) затем может быть восстановлено с применением известных способов (например, посредством гидрирования) с получением соответствующего диаминного соединения приведенной ниже формулы (В).The intermediate compound of formula (A) can then be reduced using known methods (eg, by hydrogenation) to obtain the corresponding diamine compound of formula (B) below.
Соединение формулы (В) затем может быть введено в реакцию с желательным 4-алкилциклогексанкарбонилхлоридом с получением желательного соединения формулы (I). На этой заключительной стадии смесь двух различные 4-алкилциклогексанкарбонилхлоридов может быть введена в реакцию с соединением формулы (В) с получением соединения формулы (I), в котором группы R2 и R3 являются различными (или находятся в различных пространственных положениях по отношению к заместителю, не представляющему собой атом водорода и присоединенному в 1-положении к соответствующему циклогександиильному фрагменту). Однако продукт реакции, полученный с применением смеси различных 4-алкилциклогексанкарбонилхлоридов также может содержать в значительных количествах соединения формулы (I), в которых R2 и R3 являются одинаковыми. Таким образом, последующая очистка может оказаться необходимой для отделения желательного асимметричного соединения от указанных других компонентов.The compound of formula (B) can then be reacted with the desired 4-alkylcyclohexanecarbonyl chloride to produce the desired compound of formula (I). In this final step, a mixture of two different 4-alkylcyclohexanecarbonyl chlorides can be reacted with a compound of formula (B) to produce a compound of formula (I) in which the R 2 and R 3 groups are different (or are in different spatial positions relative to the substituent , which does not represent a hydrogen atom and is attached at the 1-position to the corresponding cyclohexanediyl moiety). However, the reaction product obtained using a mixture of various 4-alkylcyclohexanecarbonyl chlorides may also contain significant amounts of compounds of formula (I) in which R 2 and R 3 are the same. Thus, subsequent purification may be necessary to separate the desired asymmetric compound from these other components.
[0020] В качестве альтернативы, чтобы получить асимметричные соединения формулы (I) (например, соединения, в которых группы R2 и R3 являются различными), могут быть введены в реакцию 3-амино-5-нитробензойная кислота и желательный 4-алкилциклогексанкарбонилхлорид с получением промежуточного соединения приведенной ниже формулы (J).[0020] Alternatively, to prepare asymmetric compounds of formula (I) (for example, compounds in which the R2 and R3 groups are different), 3-amino-5-nitrobenzoic acid and the desired 4-alkylcyclohexanecarbonyl chloride can be reacted to give intermediate compound of formula (J) below.
Промежуточное соединение формулы (J) затем может быть введено в реакцию с оксалилхлоридом с получением соответствующего ацилхлорида приведенной ниже формулы (К).The intermediate of formula (J) can then be reacted with oxalyl chloride to give the corresponding acyl chloride of formula (K) below.
Ацилхлорид формулы (К) затем может быть введен в реакцию с желательным 4-алкилциклогексиламином с получением промежуточного соединения приведенной ниже формулы (L).The acyl chloride of formula (K) can then be reacted with the desired 4-alkylcyclohexylamine to produce an intermediate of formula (L) below.
Промежуточное соединение формулы (L) затем может быть подвергнуто гидрированию с применением известных способов и получением соответствующего аминного соединения приведенной ниже формулы (М).The intermediate of formula (L) can then be hydrogenated using known methods to yield the corresponding amine compound of formula (M) below.
Наконец, аминное соединение формулы (М) может быть введено в реакцию с желательным 4-алкилциклогексанкарбонилхлоридом с получением желательного соединения формулы (I).Finally, the amine compound of formula (M) can be reacted with the desired 4-alkylcyclohexanecarbonyl chloride to produce the desired compound of formula (I).
[0021] Согласно второму варианту осуществления настоящего изобретения предложена полимерная композиция, содержащая соединение формулы (I) и полимер. Согласно такому варианту осуществления в качестве соединения формулы (I) может присутствовать соединение согласно любому из вариантов осуществления (например, конкретное соединение или композиция, содержащая смеси соединений), которые обсуждаются выше в связи с первым вариантом осуществления настоящего изобретения.[0021] According to a second embodiment of the present invention, there is provided a polymer composition containing a compound of formula (I) and a polymer. According to such an embodiment, a compound according to any of the embodiments (eg, a specific compound or a composition containing mixtures of compounds) discussed above in connection with the first embodiment of the present invention may be present as the compound of formula (I).
[0022] Полимерная композиция может содержать любой подходящий полимер. Предпочтительно полимер представляет собой термопластический полимер, такой как полиолефин, сложный полиэфир, полиамид, полимолочная кислота, поликарбонат, акриловая полимер или их смесь. Предпочтительнее полимер представляет собой полиолефиновый полимер, такой как полипропиленовый полимер, полиэтиленовый полимер, полиметилпентеновый полимер (например, поли(4-метил-1-пентен)), полибутиленовый полимер, поливинилциклогексановый полимер и их смеси. Согласно предпочтительному варианту осуществления полимер представляет собой полипропиленовый полимер. Предпочтительнее полимер выбран из группы, которую составляют полипропиленовые гомополимеры (например, атактический полипропиленовый гомополимер, изотактический полипропиленовый гомополимер и синдиотактический полипропиленовый гомополимер), полипропиленовые сополимеры (например, полипропиленовые статистические сополимеры), полипропиленовые ударопрочные сополимеры и их смеси. Подходящие полипропиленовые сополимеры представляют собой, но не ограничиваются этим, статистические сополимеры, полученные в результате полимеризации пропилена в присутствии сомономера, выбранного из группы, которую составляют этилен, бут-1-ен (т.е. 1-бутен) и гекс-1-ен (т.е. 1-гексен). В таких полипропиленовых статистических сополимерах сомономер может присутствовать в любом подходящем количестве, но, как правило, он присутствует в количестве, составляющем менее чем около 10 мас.% (например, от около 1 до около 7 мас.%). Подходящие полипропиленовые ударопрочные сополимеры представляют собой, но не ограничиваются этим, сополимеры, получаемые в результате присоединения сополимера, выбранного из группы, которую составляют этиленпропиленовый каучук (EPR), сополимер этилена, пропилена и диенового мономера (EPDM), полиэтилен и пластомеры, к полипропиленовому гомополимеру или полипропиленовому статистическому сополимеру. В таких полипропиленовых ударопрочных сополимерах сополимер может присутствовать в любом подходящем количество, но, как правило, он присутствует в количестве, составляющем от около 5 до около 25 мас.%. Согласно предпочтительному варианту осуществления полимерная композиция содержит полиолефиновый полимер, выбранный из группы, которую составляют полипропиленовые гомополимеры, полипропиленовые статистические сополимеры и их смеси. Предпочтительнее полимерная композиция содержит полипропиленовый статистический сополимер.[0022] The polymer composition may contain any suitable polymer. Preferably, the polymer is a thermoplastic polymer such as a polyolefin, polyester, polyamide, polylactic acid, polycarbonate, acrylic polymer, or a mixture thereof. More preferably, the polymer is a polyolefin polymer such as a polypropylene polymer, a polyethylene polymer, a polymethylpentene polymer (eg, poly(4-methyl-1-pentene)), a polybutylene polymer, a polyvinylcyclohexane polymer, and mixtures thereof. In a preferred embodiment, the polymer is a polypropylene polymer. More preferably, the polymer is selected from the group consisting of polypropylene homopolymers (eg, atactic polypropylene homopolymer, isotactic polypropylene homopolymer, and syndiotactic polypropylene homopolymer), polypropylene copolymers (eg, polypropylene random copolymers), polypropylene impact copolymers, and mixtures thereof. Suitable polypropylene copolymers include, but are not limited to, random copolymers obtained by polymerizing propylene in the presence of a comonomer selected from the group consisting of ethylene, but-1-ene (i.e. 1-butene) and hex-1- ene (i.e. 1-hexene). In such polypropylene random copolymers, the comonomer may be present in any suitable amount, but typically will be present in an amount of less than about 10 weight percent (eg, about 1 to about 7 weight percent). Suitable polypropylene impact copolymers include, but are not limited to, copolymers obtained by adding a copolymer selected from the group consisting of ethylene propylene rubber (EPR), ethylene propylene diene monomer (EPDM), polyethylene and plastomers to a polypropylene homopolymer or polypropylene random copolymer. In such polypropylene impact copolymers, the copolymer may be present in any suitable amount, but typically is present in an amount ranging from about 5 to about 25 weight percent. According to a preferred embodiment, the polymer composition comprises a polyolefin polymer selected from the group consisting of polypropylene homopolymers, polypropylene random copolymers and mixtures thereof. More preferably, the polymer composition contains a polypropylene random copolymer.
[0023] Полимерная композиция согласно настоящему изобретению может содержать любое подходящее количество одного или нескольких соединений формулы (I), которые описаны выше. Согласно предпочтительному варианту осуществления, полимерная композиция содержит, по отношению к полной массе композиции по меньшей мере 0,001 мас.% соединения формулы (I). Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления полимерная композиция содержит, по отношению к полной массе композиции по меньшей мере 0,002 мас.%, по меньшей мере 0,003 мас.%, по меньшей мере 0,004 мас.%, по меньшей мере 0,005 мас. %, по меньшей мере 0,01 мас.%, по меньшей мере 0,02 мас.%, по меньшей мере 0,03 мас.%, по меньшей мере 0,04 мас.%, по меньшей мере 0,05 мас.%, по меньшей мере 0,1 мас.%, по меньшей мере 0,3 мас.%, по меньшей мере 0,5 мас.%, по меньшей мере 1 мас.%, по меньшей мере 5 мас.%, или по меньшей мере 10 мас.% соединения формулы (I). Согласно следующему варианту осуществления, полимерная композиция предпочтительно содержит, по отношению к полной массе композиции, менее чем 99 мас.% соединения формулы (I). Согласно следующему предпочтительному варианту осуществления полимерная композиция содержит, по отношению к полной массе композиции, менее чем 95 мас. %, менее чем 80 мас. %, менее чем 50 мас. %, менее чем 25 мас. %, менее чем 10 мас. %, менее чем 5 мас. %, менее чем 2 мас. %, менее чем 1 мас. %, менее чем 0,5 мас. %, менее чем 0,2 мас. %, менее чем 0,1 мас. %, или менее чем 0,07 мас. % соединения формулы (I). Согласно ряду особенно предпочтительных вариантов осуществления полимерная композиция содержит, по отношению к полной массе композиции, от 0,001 мас. % до 0,5 мас. % (например, от 0,01 мас. % до 0,5 мас. % или от 0,05 мас. % до 0,5 мас. %), от 0,001 мас. % до 0,2 мас. % (например, от 0,01 мас. % до 0,2 мас. % или от 0,05 мас. % до 0,2 мас. %), от 0,001 мас. % до 0,1 мас. % (например, от 0,01 мас. % до 0,1 мас. % или от 0,05 мас. % до 0,1 мас. %), или от 0,001 мас. % до 0,07 мас. % (например, от 0,01 мас. % до 0,07 мас. %) соединения формулы (I). Как отмечено выше, полимерная композиция согласно настоящему изобретению может содержать более чем одно соединение формулы (I). Согласно таким вариантам осуществления, в которых полимерная композиция содержит более чем одно трисамидное соединение формулы (I), каждое трисамидное соединение может присутствовать в количестве, находящемся в пределах одного из диапазонов, которые представлены выше, или суммарное количество всех трисамидных соединений может находиться в пределах одного из диапазонов, которые представлены выше.[0023] The polymer composition of the present invention may contain any suitable amount of one or more compounds of formula (I) as described above. According to a preferred embodiment, the polymer composition contains, based on the total weight of the composition, at least 0.001% by weight of a compound of formula (I). According to a further preferred embodiment, the polymer composition contains, based on the total weight of the composition, at least 0.002 wt.%, at least 0.003 wt.%, at least 0.004 wt.%, at least 0.005 wt. %, at least 0.01 wt.%, at least 0.02 wt.%, at least 0.03 wt.%, at least 0.04 wt.%, at least 0.05 wt. %, at least 0.1 wt.%, at least 0.3 wt.%, at least 0.5 wt.%, at least 1 wt.%, at least 5 wt.%, or at least 10% by weight of a compound of formula (I). According to a further embodiment, the polymer composition preferably contains, based on the total weight of the composition, less than 99% by weight of a compound of formula (I). According to a further preferred embodiment, the polymer composition contains, relative to the total weight of the composition, less than 95 wt. %, less than 80 wt. %, less than 50 wt. %, less than 25 wt. %, less than 10 wt. %, less than 5 wt. %, less than 2 wt. %, less than 1 wt. %, less than 0.5 wt. %, less than 0.2 wt. %, less than 0.1 wt. %, or less than 0.07 wt. % of compound of formula (I). According to a number of particularly preferred embodiments, the polymer composition contains, relative to the total weight of the composition, from 0.001 wt. % up to 0.5 wt. % (for example, from 0.01 wt.% to 0.5 wt.% or from 0.05 wt.% to 0.5 wt.%), from 0.001 wt. % up to 0.2 wt. % (for example, from 0.01 wt.% to 0.2 wt.% or from 0.05 wt.% to 0.2 wt.%), from 0.001 wt. % up to 0.1 wt. % (for example, from 0.01 wt.% to 0.1 wt.% or from 0.05 wt.% to 0.1 wt.%), or from 0.001 wt. % up to 0.07 wt. % (for example, from 0.01 wt.% to 0.07 wt.%) of the compound of formula (I). As noted above, the polymer composition according to the present invention may contain more than one compound of formula (I). In such embodiments, in which the polymer composition contains more than one trisamide compound of formula (I), each trisamide compound may be present in an amount within one of the ranges that are presented above, or the total amount of all trisamide compounds may be within one from the ranges presented above.
[0024] Полимерная композиция, описанный в настоящем документе может содержать другие добавки для полимеров, которые дополняют одно или несколько соединений формулы (I). Подходящие дополнительный добавки для полимеров представляют собой, но не ограничиваются этим, антиоксиданты (например, фенольные антиоксиданты, фосфитные антиоксиданты и их сочетания), средства против слипания (например, аморфный диоксид кремния и диатомит), пигменты (например, органические пигменты и неорганические пигменты) и другие красящие вещества (например, красители и полимерные красящие вещества), наполнители и армирующие вещества (например, стекло, стеклянные волокна, тальк, карбонат кальция и оксисульфат магния в форме нитевидных кристаллов), зародышеобразующие вещества, осветляющие вещества, нейтрализаторы кислот (например, соли металлов и жирных кислот, такие как соли металлов и стеариновой кислоты), технологические добавки для полимеров (например, технологические добавки для фторированных полимеров), сшивающие вещества для полимеров, антифрикционные добавки (например, соединения, представляющие собой амиды жирных кислот и получаемые в результате реакции между жирной кислотой и аммиаком или содержащим аминогруппы соединением), соединения, представляющие собой сложные эфиры жирных кислот (например, соединения, представляющие собой сложные эфиры жирных кислот и получаемые в результате реакции между жирной кислотой и содержащим гидроксильные группы соединением, таким как глицерин, диглицерин и их сочетания), а также сочетания перечисленных выше веществ.[0024] The polymer composition described herein may contain other polymer additives that complement one or more compounds of formula (I). Suitable additional additives for polymers include, but are not limited to, antioxidants (e.g., phenolic antioxidants, phosphite antioxidants, and combinations thereof), anti-blocking agents (e.g., amorphous silica and diatomaceous earth), pigments (e.g., organic pigments and inorganic pigments) and other colorants (e.g., dyes and polymer colorants), fillers and reinforcements (e.g., glass, glass fibers, talc, calcium carbonate and magnesium oxysulfate in the form of whiskers), nucleating agents, brightening agents, acid neutralizers (e.g. metal salts of fatty acids, such as metal salts of stearic acid), polymer processing aids (e.g., fluorinated polymer processing aids), polymer crosslinkers, antifriction additives (e.g., fatty acid amide compounds resulting from reaction between a fatty acid and ammonia or an amino group-containing compound), fatty acid ester compounds (e.g. fatty acid ester compounds resulting from the reaction between a fatty acid and a hydroxyl group-containing compound such as glycerol, diglycerol and their combinations), as well as combinations of the substances listed above.
[0025] Полимерная композиция, описанная в настоящем документе, может быть изготовлена любым подходящим способом. Например, полиолефиновая композиция может быть изготовлена в результате простого перемешивания (например, высокосдвигового или высокоинтенсивного перемешивания) полиолефинового полимера, одного или нескольких соединений формулы (I) и любых дополнительных необязательных компонентов. В качестве альтернативы, композиция добавок, содержащая одно или несколько соединений формулы (I) и любые дополнительные необязательные компоненты (такие как вещества, которые описаны выше), может быть предварительно перемешана с получением предварительно перемешанной композиции. Затем можно смешивать эту предварительно перемешанную композицию и полимер с получением полимерной композиции, которая описана выше. Полимерная композиция может быть изготовлена в любой форме, подходящей для применения в последующих технологических процессах и изготовлении изделия. Например, полимерная композиция может быть изготовлена в такой форме, как порошок (например, легкосыпучий порошок), хлопья, зерна, гранулы, таблетки, агломераты и т.д.[0025] The polymer composition described herein can be manufactured by any suitable method. For example, the polyolefin composition can be made by simply mixing (eg, high shear or high intensity mixing) the polyolefin polymer, one or more compounds of formula (I), and any additional optional components. Alternatively, a supplement composition containing one or more compounds of formula (I) and any additional optional components (such as those described above) may be premixed to form a premixed composition. This premixed composition and the polymer can then be mixed to form the polymer composition as described above. The polymer composition can be manufactured in any form suitable for use in subsequent technological processes and product manufacture. For example, the polymer composition may be formulated as powder (eg, free-flowing powder), flakes, grains, granules, tablets, agglomerates, etc.
[0026] Полимерная композиция, описанная в настоящем документе, считается пригодной для применения в изготовлении термопластических изделий. Из полимерная композиции может быть изготовлено желательное термопластическое изделие с применением любой подходящей технологии, такой как инжекционное формование, инжекционное ротационное формование, раздувное формование (например, инжекционное раздувное формование или инжекционное растягивающее раздувное формование), экструзия (например, листовая экструзия, пленочная экструзия, литьевая пленочная экструзия или пенная экструзия), экструзионное раздувное формование, термоформование, ротоформование, пленочное раздувное формование с получением раздувной пленки, пленочное литьевое формование с получением литой пленки и т.д.[0026] The polymer composition described herein is considered suitable for use in the manufacture of thermoplastic articles. The polymer composition can be manufactured into the desired thermoplastic article using any suitable technology, such as injection molding, injection rotation molding, blow molding (eg, injection blow molding or injection stretch blow molding), extrusion (eg, sheet extrusion, film extrusion, injection molding). film extrusion or foam extrusion), extrusion blow molding, thermoforming, rotomolding, film blow molding, blown film, film injection molding, cast film, etc.
[0027] Полимерная композиция, которая описана в настоящем документе, может быть использована для изготовления любого подходящего изделия или продукта. Подходящие изделия представляют собой, но не ограничиваются этим, медицинские устройства (например, предварительно наполненные шприцы для автоклавных приложений, контейнеры для внутривенно вводимых веществ и устройства для сбора крови), упаковки для пищевых продуктов, контейнеры для жидкостей (например, контейнеры для напитков, лекарственных средств, композиций для личной гигиены, шампуней и т.д.), упаковки для одежды, предназначенные для применения в микроволновой печи изделия, полки, дверцы шкафов, механические детали, автомобильные детали, листы, трубы, трубки, изготовленные ротационным формованием изделия, изготовленные раздувным формованием изделия, пленки, волокна и т.д.[0027] The polymer composition that is described herein can be used to make any suitable article or product. Suitable articles include, but are not limited to, medical devices (eg, prefilled syringes for autoclave applications, IV containers, and blood collection devices), food packaging, liquid containers (eg, beverage containers, pharmaceutical products, personal care compositions, shampoos, etc.), clothing packaging, microwaveable products, shelves, cabinet doors, mechanical parts, automotive parts, sheets, pipes, tubes, rotational molded products, manufactured blow molding of products, films, fibers, etc.
[0028] Полимерная композиция согласно настоящему изобретению согласно наблюдениям проявляет в весьма желательном сочетании низкие уровни мутности и экстракции трисамидного соединения формулы (I). Полимерные композиции (например, полипропиленовые статистические сополимерные композиции), содержащие соединение формулы (I), как правило, проявляют уровни мутности, которые оказываются по меньшей мере на 15% ниже, чем уровни мутности, проявляемые полимерными композициями, содержащими аналогичные в структурном отношении трисамидные соединения, на которые не распространяется формула (I). Кроме того, полимерные композиции, содержащие определенные соединения формулы (I), согласно наблюдениям проявляют выражаемые однозначными числами уровни мутности, которые конкурируют с уровнями мутности, проявляемые более прозрачными полимерами, такими как полистирол и акриловые полимеры. Как отмечено выше, указанные полимерные композиции также проявляют исключительно хорошую (т.е. низкую) экстракцию соединения формулы (I) из полимерной композиции. По существу, полимерные композиции, содержащие определенные соединения формулы (I), согласно наблюдениям проявляют уровни экстракции, которые являются на два порядка ниже, чем уровни экстракции, которые проявляют полимерные композиции, содержащие аналогичные в структурном отношении трисамидные соединения, на которые не распространяется формула (I). Указанные свойства, которые проявляют полимерные композиции согласно настоящему изобретению, по наблюдениям делают полимерные композиции особенно хорошо приспособленными для применения в изготовлении термопластических изделий или продуктов, для которых требуются низкие уровни мутности и экстракции, таких как изделия и продукты, предназначенные для контакта с пищевыми продуктами, и медицинские изделия.[0028] The polymer composition of the present invention has been observed to exhibit, in a highly desirable combination, low levels of turbidity and extraction of the trisamide compound of formula (I). Polymer compositions (e.g., polypropylene random copolymer compositions) containing a compound of formula (I) typically exhibit turbidity levels that are at least 15% lower than the turbidity levels exhibited by polymer compositions containing structurally similar trisamide compounds , which are not covered by formula (I). In addition, polymer compositions containing certain compounds of formula (I) have been observed to exhibit single-digit haze levels that rival those exhibited by more transparent polymers such as polystyrene and acrylic polymers. As noted above, these polymer compositions also exhibit exceptionally good (ie low) extraction of the compound of formula (I) from the polymer composition. As such, polymer compositions containing certain compounds of formula (I) have been observed to exhibit extraction levels that are two orders of magnitude lower than the extraction levels exhibited by polymer compositions containing structurally similar trisamide compounds not covered by formula ( I). These properties exhibited by the polymer compositions of the present invention have been observed to make the polymer compositions particularly well suited for use in the manufacture of thermoplastic articles or products that require low levels of turbidity and extraction, such as articles and products intended for food contact. and medical products.
[0029] В следующих примерах дополнительно проиллюстрирован описанный выше объект настоящего изобретения, но, разумеется, их не следует истолковывать в качестве ограничивающих каким-либо образом объем настоящего изобретения.[0029] The following examples further illustrate the subject matter of the present invention described above, but, of course, they should not be construed as limiting in any way the scope of the present invention.
Пример АExample A
[0030] В этом примере продемонстрировано получение трисамидных соединений согласно настоящему изобретению.[0030] This example demonstrates the preparation of trisamide compounds according to the present invention.
[0031] 6,5 г (41,8 ммоль) смеси 4-цис-трет-бутилциклогексиламина и 4-транс-трет-бутилциклoгeксиламина в соотношении 50/50 и сухой LiCl на кончике шпателя добавляли в инертной атмосфере в 200 мл тетрагидрофурана (THF) (чистый для анализа). Добавляли 3,3 г (41,8 ммоль) сухого пиридина, и раствор охлаждали до температуры 5°С. Затем порциями добавляли 8,8 г (38,1 ммоль) хлорангидрида 3,5-динитробензойной кислоты. Реакционную смесь перемешивали при температуре 25°С в течение 2 часов. После этого растворитель удаляли, и твердый остаток перемешивали с около 500 мл воды. После декантации воды твердый остаток растворяли в 50 мл МеОН и осаждали водой. Осадок отфильтровывали и высушивали.[0031] 6.5 g (41.8 mmol) of a 50/50 mixture of 4-cis-tert-butylcyclohexylamine and 4-trans-tert-butylcyclohexylamine and dry LiCl on the tip of a spatula were added under an inert atmosphere to 200 ml of tetrahydrofuran (THF ) (clean for analysis). 3.3 g (41.8 mmol) of dry pyridine was added and the solution was cooled to 5°C. 8.8 g (38.1 mmol) of 3,5-dinitrobenzoic acid chloride was then added in portions. The reaction mixture was stirred at 25°C for 2 hours. The solvent was then removed and the solid residue was stirred with about 500 ml of water. After decanting the water, the solid residue was dissolved in 50 ml of MeOH and precipitated with water. The precipitate was filtered off and dried.
[0032] 11,7 г (33,5 ммоль) осадка, полученного, как описано выше, подвергали гидрированию в смеси THF/MeOH (200 мл / 50 мл) в присутствии 1,0 г Pd/C (10 мас. %). Реактор закрывали и продували 3 раза азотом и 3 раза водородом в процессе перемешивания. Гидрирование осуществляли при температуре 35°С и давлении водорода 3 бар в течение 12 часов. Реакционную смесь переносили в инертной атмосфере в колбу и фильтровали через оксид алюминия (Alox N) для удаления катализатора и воды.[0032] 11.7 g (33.5 mmol) of the precipitate obtained as described above was hydrogenated in THF/MeOH (200 ml/50 ml) in the presence of 1.0 g Pd/C (10 wt %) . The reactor was closed and purged 3 times with nitrogen and 3 times with hydrogen while stirring. Hydrogenation was carried out at a temperature of 35°C and a hydrogen pressure of 3 bar for 12 hours. The reaction mixture was transferred under an inert atmosphere to a flask and filtered through aluminum oxide (Alox N) to remove catalyst and water.
[0033] 10,2 г (35,2 ммоль) амина, полученного, как описано выше, и сухой LiCl на кончике шпателя добавляли в инертной атмосфере в 350 мл тетрагидрофурана (THF) (чистый для анализа). Добавляли 5,5 г (70,0 ммоль) сухого пиридина, и раствор охлаждали до температуры 5°С. Затем добавляли 14,2 г (70,3 ммоль) хлорангидрида цис-4-трет-бутилциклогексилкарбоновой кислоты. Реакционную смесь перемешивали при температуре 25°С в течение 2 часов. После этого растворитель удаляли, и твердый остаток перемешивали в около 400 мл воды в течение 15 минут. После фильтрования твердого продукта его добавляли в 1 л N,N-диметилформамида (DMF) и кипятили в течение 5 минут с обратным холодильником. После охлаждения до комнатной температуры остаток отфильтровывали и высушивали в вакуумной печи.[0033] 10.2 g (35.2 mmol) of the amine prepared as above and dry LiCl on a spatula tip were added under an inert atmosphere to 350 ml of tetrahydrofuran (THF) (assay grade). 5.5 g (70.0 mmol) of dry pyridine was added and the solution was cooled to 5°C. Then 14.2 g (70.3 mmol) of cis-4-tert-butylcyclohexylcarboxylic acid chloride was added. The reaction mixture was stirred at 25°C for 2 hours. The solvent was then removed and the solid residue was stirred in about 400 ml of water for 15 minutes. After filtering the solid, it was added to 1 L of N,N-dimethylformamide (DMF) and refluxed for 5 minutes. After cooling to room temperature, the residue was filtered and dried in a vacuum oven.
[0034] Последующий анализ полученного в результате продукта подтвердил, что он представляет собой М-(4-трет-бутилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамид. По спектру ЯМР 1H было определено, что приблизительно на 90 мол.% продукт представлял собой N-(цис-4-трет-бутилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамид.[0034] Subsequent analysis of the resulting product confirmed that it was M-(4-tert-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide. From the 1 H NMR spectrum it was determined that approximately 90 mol% of the product was N-(cis-4-tert-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]-benzamide.
Пример ВExample B
[0035] В этом примере продемонстрировано получение трисамидных соединений согласно настоящему изобретению.[0035] This example demonstrates the preparation of trisamide compounds according to the present invention.
[0036] 4,3 г (28,0 ммоль) цис-4-трет-бутилциклогексиламина и сухой LiCl на кончике шпателя добавляли в инертной атмосфере в 250 мл тетрагидрофурана (THF) (чистый для анализа). Добавляли 2,3 г (28,5 ммоль) сухого пиридина и 2,7 г (25,0 ммоль) триметилхлорсилана, и раствор охлаждали до температуры 5°С. Затем порциями добавляли 5,8 г (25,1 ммоль) хлорангидрида 3,5-динитробензойной кислоты. Реакционную смесь перемешивали при температуре 25°С в течение 2 часов. После этого реакционную смесь добавляли в 2 л ледяной воды в процессе интенсивного перемешивания. После перемешивания в течение 2 часов осадок отфильтровывали и высушивали в вакуумной печи при температуре 40°С.[0036] 4.3 g (28.0 mmol) of cis-4-tert-butylcyclohexylamine and dry LiCl on a spatula tip were added under an inert atmosphere to 250 ml of tetrahydrofuran (THF) (assay grade). 2.3 g (28.5 mmol) of dry pyridine and 2.7 g (25.0 mmol) of trimethylchlorosilane were added and the solution was cooled to 5°C. 5.8 g (25.1 mmol) of 3,5-dinitrobenzoic acid chloride was then added in portions. The reaction mixture was stirred at 25°C for 2 hours. After this, the reaction mixture was added to 2 L of ice water while vigorously stirring. After stirring for 2 hours, the precipitate was filtered off and dried in a vacuum oven at 40°C.
[0037] 8,3 г (24,0 ммоль) осадка, полученного, как описано выше, подвергали гидрированию в смеси THF и EtOH (250 мл / 50 мл) в присутствии 0,24 г Pd/C (10 мас. %). Реактор закрывали и продували 3 раза азотом и 3 раза водородом в процессе перемешивания. Гидрирование осуществляли при температуре 35°С и давлении водорода 5 бар в течение 12 часов. Реакционную смесь переносили в инертной атмосфере в колбу и фильтровали через оксид алюминия (Alox N) для удаления катализатора и воды.[0037] 8.3 g (24.0 mmol) of the precipitate obtained as described above was hydrogenated in a mixture of THF and EtOH (250 ml/50 ml) in the presence of 0.24 g Pd/C (10 wt.%) . The reactor was closed and purged 3 times with nitrogen and 3 times with hydrogen while stirring. Hydrogenation was carried out at a temperature of 35°C and a hydrogen pressure of 5 bar for 12 hours. The reaction mixture was transferred under an inert atmosphere to a flask and filtered through aluminum oxide (Alox N) to remove catalyst and water.
[0038] 6,4 г (22,1 ммоль) амина, полученного, как описано выше, и сухой LiCl на кончике шпателя добавляли в инертной атмосфере в 250 мл тетрагидрофурана (THF) (чистый для анализа). Добавляли 4,2 г (53,3 ммоль) сухого пиридина и 2,4 г (22,0 ммоль) триметилхлорсилана, и раствор охлаждали до температуры 5°С. Затем добавляли 8,3 г (41,1 ммоль) хлорангидрида цис-4-трет-бутилциклогексилкарбоновой кислоты и 1,1 г (5,6 ммоль) хлорангидрида транс-4-трет-бутилциклогексилкарбоновой кислоты. Реакционную смесь перемешивали при температуре 25°С в течение 2 часов. После этого реакционную смесь добавляли в 2 л ледяной воды в процессе интенсивного перемешивания. После перемешивания в течение 2 часов осадок отфильтровывали и высушивали в вакуумной печи при температуре 40°С.[0038] 6.4 g (22.1 mmol) of the amine prepared as above and dry LiCl on a spatula tip were added under an inert atmosphere to 250 ml of tetrahydrofuran (THF) (assay grade). 4.2 g (53.3 mmol) of dry pyridine and 2.4 g (22.0 mmol) of trimethylchlorosilane were added and the solution was cooled to 5°C. Then 8.3 g (41.1 mmol) of cis-4-tert-butylcyclohexylcarboxylic acid chloride and 1.1 g (5.6 mmol) of trans-4-tert-butylcyclohexylcarboxylic acid chloride were added. The reaction mixture was stirred at 25°C for 2 hours. After this, the reaction mixture was added to 2 L of ice water while vigorously stirring. After stirring for 2 hours, the precipitate was filtered off and dried in a vacuum oven at 40°C.
[0039] Последующий анализ полученного в результате продукта подтвердил, что он представляет собой Н-(цис-4-трет-бутилциклогексил)-3,5-бис-[4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамид. По спектру ЯМР 1Н было определено, что приблизительно на 90 мол.% продукт представлял собой N-(цис-4-трет-бутилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамид.[0039] Subsequent analysis of the resulting product confirmed that it was H-(cis-4-tert-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]-benzamide. From the 1 H NMR spectrum it was determined that approximately 90 mol% of the product was N-(cis-4-tert-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]-benzamide.
Пример СExample C
[0040] В этом примере продемонстрировано получение трисамидных соединений согласно настоящему изобретению.[0040] This example demonstrates the preparation of trisamide compounds according to the present invention.
[0041] 4,3 г (28,0 ммоль) цис-4-трет-бутилциклогексиламина и сухой LiCl на кончике шпателя добавляли в инертной атмосфере в 250 мл тетрагидрофурана (THF) (чистый для анализа). Добавляли 2,3 г (28,5 ммоль) сухого пиридина и 2,7 г (25,0 ммоль) триметилхлорсилана, и раствор охлаждали до температуры 5°С. Затем порциями добавляли 5,8 г (25,1 ммоль) хлорангидрида 3,5-динитробензойной кислоты. Реакционную смесь перемешивали при температуре 25°С в течение 2 часов. После этого реакционную смесь добавляли в 2 л ледяной воды в процессе интенсивного перемешивания. После перемешивания в течение 2 часов осадок отфильтровывали и высушивали в вакуумной печи при температуре 40°С.[0041] 4.3 g (28.0 mmol) of cis-4-tert-butylcyclohexylamine and dry LiCl on a spatula tip were added under an inert atmosphere to 250 ml of tetrahydrofuran (THF) (assay grade). 2.3 g (28.5 mmol) of dry pyridine and 2.7 g (25.0 mmol) of trimethylchlorosilane were added and the solution was cooled to 5°C. 5.8 g (25.1 mmol) of 3,5-dinitrobenzoic acid chloride was then added in portions. The reaction mixture was stirred at 25°C for 2 hours. After this, the reaction mixture was added to 2 L of ice water while vigorously stirring. After stirring for 2 hours, the precipitate was filtered off and dried in a vacuum oven at 40°C.
[0042] 8,3 г (24,0 ммоль) осадка, полученного, как описано выше, подвергали гидрированию в смеси THF и ЕЮН (250 мл / 50 мл) в присутствии 0,24 г Pd/C (10 мас. %). Реактор закрывали и продували 3 раза азотом и 3 раза водородом в процессе перемешивания. Гидрирование осуществляли при температуре 35°С и давлении водорода 5 бар в течение 12 часов. Реакционную смесь переносили в инертной атмосфере в колбу и фильтровали через оксид алюминия (Alox N) для удаления катализатора и воды.[0042] 8.3 g (24.0 mmol) of the precipitate obtained as described above was subjected to hydrogenation in a mixture of THF and EHH (250 ml/50 ml) in the presence of 0.24 g Pd/C (10 wt.%) . The reactor was closed and purged 3 times with nitrogen and 3 times with hydrogen while stirring. Hydrogenation was carried out at a temperature of 35°C and a hydrogen pressure of 5 bar for 12 hours. The reaction mixture was transferred under an inert atmosphere to a flask and filtered through aluminum oxide (Alox N) to remove catalyst and water.
[0043] 6,4 г (22,1 ммоль) амина, полученного, как описано выше, и сухой LiCl на кончике шпателя добавляли в инертной атмосфере в 250 мл тетрагидрофурана (THF) (чистый для анализа). Добавляли 4,2 г (53,3 ммоль) сухого пиридина и 2,4 г (22,0 ммоль) триметилхлорсилана, и раствор охлаждали до температуры 5°С. Затем добавляли 9,4 г (46,7 ммоль) хлорангидрида цис-4-трет-бутилциклогексилкарбоновой кислоты. Реакционную смесь перемешивали при температуре 25°С в течение 2 часов. После этого реакционную смесь добавляли в 2 л ледяной воды в процессе интенсивного перемешивания. После перемешивания в течение 2 часов осадок отфильтровывали и высушивали в вакуумной печи при температуре 40°С.[0043] 6.4 g (22.1 mmol) of the amine prepared as above and dry LiCl on a spatula tip were added under an inert atmosphere to 250 ml of tetrahydrofuran (THF) (analytical grade). 4.2 g (53.3 mmol) of dry pyridine and 2.4 g (22.0 mmol) of trimethylchlorosilane were added and the solution was cooled to 5°C. Then 9.4 g (46.7 mmol) of cis-4-tert-butylcyclohexylcarboxylic acid chloride was added. The reaction mixture was stirred at 25°C for 2 hours. After this, the reaction mixture was added to 2 L of ice water while vigorously stirring. After stirring for 2 hours, the precipitate was filtered off and dried in a vacuum oven at 40°C.
[0044] Полученный в результате продукт представляет собой N-(цис-4-трет-бутилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамид.[0044] The resulting product is N-(cis-4-tert-butylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]-benzamide.
Пример DExample D
[0045] В этом примере продемонстрировано изготовление полимерных композиций согласно настоящему изобретению и свойства таких полимерных композиций.[0045] This example demonstrates the manufacture of polymer compositions according to the present invention and the properties of such polymer compositions.
[0046] Порошкообразный пропиленовый статистический сополимер (SA849 RCP от компании LyondellBasell) интенсивно перемешивали с достаточным количеством соответствующего трисамидного соединения (образец А из примера А и образец В из примера В) с получением маточной смеси, содержащей 2 мас. % трисамидного соединения. Полученную в результате маточную смесь смешивали с достаточным количеством чистого полимера с получением полимерной композиции, содержащей 0,08 мас. % трисамидного соединения.[0046] Powdered propylene random copolymer (SA849 RCP from LyondellBasell) was vigorously mixed with a sufficient amount of the corresponding trisamide compound (sample A from example A and sample B from example B) to obtain a masterbatch containing 2 wt. % trisamide compound. The resulting masterbatch was mixed with a sufficient amount of pure polymer to obtain a polymer composition containing 0.08 wt. % trisamide compound.
[0047] Формование композиций осуществляли, используя лабораторный экструдер с двумя сонаправленно вращающимися шнеками, в течение периода, составляющего около 5 минут, при скорости вращения шнеков 100 об/мин и температуре, составляющей около 240°С. Около 5,0 г расплава непосредственно переносили в барабан микроинжектора DSM Xplore объемом 12 мл для литьевого прессования смолы (RTM) и впрыскивали в полированную форму под давлением, составляющим около 6 бар, и температуре, составляющей около 240°С. Полученные в результате образцы имели диаметр 2,5 см и толщину, составляющую около 1,1 мм, и они были использованы для последующего оптического исследования с определением процентной мутности. Результаты указанных измерений мутности представлены ниже в таблице 1.[0047] Formation of the compositions was carried out using a laboratory extruder with two co-rotating screws for a period of about 5 minutes, with a screw speed of 100 rpm and a temperature of about 240°C. About 5.0 g of the melt was directly transferred to a 12 ml DSM Xplore microinjector resin injection molding (RTM) drum and injected into a polished mold under a pressure of about 6 bar and a temperature of about 240°C. The resulting samples had a diameter of 2.5 cm and a thickness of about 1.1 mm, and they were used for subsequent optical examination to determine the percentage turbidity. The results of these turbidity measurements are presented below in Table 1.
[0048] Как можно видеть из данных в таблице 1, полимерные композиции, содержащие трисамидное соединение согласно настоящему изобретению (т.е. образцы А и В) проявляли значительно меньшую мутность, чем контрольный образец. Указанные данные демонстрируют, что трисамидные соединения согласно настоящему изобретению представляют собой эффективные осветляющие вещества для полимеров (например, для полипропилена).[0048] As can be seen from the data in Table 1, the polymer compositions containing the trisamide compound of the present invention (ie, samples A and B) exhibited significantly less turbidity than the control sample. These data demonstrate that the trisamide compounds of the present invention are effective brighteners for polymers (eg polypropylene).
Пример ЕExample E
[0049] В этом примере продемонстрирован синтез трисамидного соединения согласно настоящему изобретению, представляющего собой трисамидное соединение формулы (I).[0049] This example demonstrates the synthesis of the trisamide compound of the present invention, which is the trisamide compound of formula (I).
[0050] N-(цис-4-трет-пентилциклогексил)-3,5-динитробензамид синтезировали посредством добавления 36,07 г 3,5-динитробензоилхлорида в 400 мл безводного THF и 15 мл пиридина. Реакционную смесь перемешивали в течение 5 минут и охлаждали в бане с деляной водой до температуры 20°С. После этого цис-4-трет-пентилсусогексиламин (28,61 г), растворенный в 100 мл безводного THF добавляли в капельном режиме в течение получаса с такой скоростью, которая обеспечивала повышение температуры реакции до 30°С. Реакционную смесь перемешивали в течение ночи, а затем добавляли 300 мл MeOH. THF удаляли в значительной степени посредством ротационного испарения, и оставшийся метанольный раствор добавляли в капельном режиме в процессе интенсивного перемешивания в 3 л деионизированной воды. Тонкодисперсный желтый осадок выделяли посредством фильтрования, дважды суспендировали с добавлением воды (1 л, 20 минут), собирая посредством фильтрования после каждого промывания, а затем дважды суспендировали с добавлением диэтилового эфира (800 мл, 15 минут). Собранное твердое вещество высушивали на воздухе и затем высушивали в вакуумной печи при температуре 60°С в течение 17 часов с получением светло-желтого порошка.[0050] N-(cis-4-tert-pentylcyclohexyl)-3,5-dinitrobenzamide was synthesized by adding 36.07 g of 3,5-dinitrobenzoyl chloride in 400 ml of anhydrous THF and 15 ml of pyridine. The reaction mixture was stirred for 5 minutes and cooled in a divided water bath to a temperature of 20°C. Thereafter, cis-4-tert-pentylsusohexylamine (28.61 g) dissolved in 100 ml of anhydrous THF was added dropwise over half an hour at a rate that ensured the reaction temperature increased to 30°C. The reaction mixture was stirred overnight and then 300 ml MeOH was added. THF was removed largely by rotary evaporation, and the remaining methanol solution was added dropwise while vigorously stirring into 3 L of deionized water. The fine yellow precipitate was isolated by filtration, suspended twice with the addition of water (1 L, 20 minutes), collecting by filtration after each wash, and then suspended twice with diethyl ether (800 ml, 15 minutes). The collected solid was air dried and then dried in a vacuum oven at 60° C. for 17 hours to obtain a light yellow powder.
[0051] Реактор Пара объемом 2000 мл модели 4522М продували азотом и затем в него загружали 1,02 г 10 мас. % палладия на углероде. После этого в реактор добавляли 1 л THF. Затем 14,00 г N-(цис-4-трет-пентилциклогексил)-3,5-динитробензамида, полученного, как описано выше, растворяли в 600 мл THF и загружали в реактор. Реактор закрывали и продували азотом (4 раза при давлении 60 фунтов на квадратный дюйм), а затем нагревали до температуры 40°С в процессе перемешивания при скорости 1800 об/мин. После выдерживания для достижения равновесия в течение 15 минут реактор продували водородом (5 раз при давлении 70 фунтов на квадратный дюйм), затем давление повышали до 100 фунтов на квадратный дюйм с помощью водорода, и реактор выдерживали при данной температуре в процессе перемешивания в течение 19 часов. Реакционный материал фильтровали для удаления катализатора, и растворитель удаляли посредством ротационного испарения с получением стеклообразного материала светло-красного цвета. В результате реакции получали 3,5-диамино-М-(цис-4-трет-пентилциклогексил)бензамид.[0051] A 2000 mL Model 4522M Steam Reactor was purged with nitrogen and then charged with 1.02 g of 10 wt. % palladium on carbon. After this, 1 L of THF was added to the reactor. Then, 14.00 g of N-(cis-4-tert-pentylcyclohexyl)-3,5-dinitrobenzamide prepared as described above was dissolved in 600 ml of THF and charged into the reactor. The reactor was capped and purged with nitrogen (4 times at 60 psi) and then heated to 40° C. while stirring at 1800 rpm. After holding for 15 minutes to equilibrate, the reactor was purged with hydrogen (5 times at 70 psi), then the pressure was increased to 100 psi with hydrogen, and the reactor was kept at this temperature with stirring for 19 hours . The reaction material was filtered to remove the catalyst, and the solvent was removed by rotary evaporation to obtain a light red glassy material. As a result of the reaction, 3,5-diamino-M-(cis-4-tert-pentylcyclohexyl)benzamide was obtained.
[0052] 11,79 г (38,69 ммоль) 3,5-диамино->1-(цис-4-трет-пентилциклогексил)бензамида, полученного, как описано выше, добавляли в инертной атмосфере в 800 мл сухого тетрагидрофурана (THF). Добавляли 7,5 мл сухого пиридина, и реакционную смесь охлаждали до температуры 15°С с помощью водяной бани со льдом. После этого добавляли 17,26 г (85,1 ммоль) хлорангидрида цис-4-трет-бутилциклогексанкарбоновой кислоты. Реакционную смесь перемешивали при температуре 15°С в течение 30 минут и при температуре 21°С в течение 21 часа. Приблизительно 800 мл удаляли посредством ротационного испарения, и после этого 500 мл метанола добавляли в реакционную суспензию, которую перемешивали в течение 15 минут. Реакционную суспензию затем выливали в лабораторный стакан, содержащий 2500 мл деионизированной воды в процессе перемешивания. После завершения добавления суспензии систему перемешивали в течение 10 минут, и продукт собирали посредством фильтрования при пониженном давлении. Твердое вещество затем суспендировали в 2000 мл смеси деионизированной воды и метанола в соотношении 75/25 в течение 1 часа, и твердое вещество затем собирали посредством фильтрования при пониженном давлении. Неочищенный продукт повторно суспендировали в 300 мл диэтилового эфира в течение 30 минут и собирали посредством фильтрования при пониженном давлении. Полученное твердое вещество высушивали в вакуумной печи при температуре 105°С в течение 19 часов. Полученный в результате продукт представлял собой М-(цис-4-трет-пентилциклогексил)-3,5-бис-[цис-4-трет-бутилциклогексилкарбониламино]-бензамид.[0052] 11.79 g (38.69 mmol) of 3,5-diamino->1-(cis-4-tert-pentylcyclohexyl)benzamide, prepared as described above, was added under an inert atmosphere to 800 ml of dry tetrahydrofuran (THF ). 7.5 ml of dry pyridine was added and the reaction mixture was cooled to 15° C. using an ice water bath. Thereafter, 17.26 g (85.1 mmol) of cis-4-tert-butylcyclohexanecarboxylic acid chloride was added. The reaction mixture was stirred at 15°C for 30 minutes and at 21°C for 21 hours. Approximately 800 ml was removed by rotary evaporation, and thereafter 500 ml of methanol was added to the reaction suspension, which was stirred for 15 minutes. The reaction suspension was then poured into a beaker containing 2500 ml of deionized water while stirring. After addition of the suspension was completed, the system was stirred for 10 minutes, and the product was collected by filtration under reduced pressure. The solid was then suspended in 2000 ml of a 75/25 mixture of deionized water and methanol for 1 hour, and the solid was then collected by filtration under reduced pressure. The crude product was resuspended in 300 ml diethyl ether for 30 minutes and collected by filtration under reduced pressure. The resulting solid was dried in a vacuum oven at 105°C for 19 hours. The resulting product was M-(cis-4-tert-pentylcyclohexyl)-3,5-bis-[cis-4-tert-butylcyclohexylcarbonylamino]benzamide.
Пример FExample F
[0053] В этом примере продемонстрированы изготовление полимерных композиций согласно настоящему изобретению и свойства таких полимерных композиции.[0053] This example demonstrates the manufacture of polymer compositions according to the present invention and the properties of such polymer compositions.
[0054] Семнадцать трисамидных соединений сначала были синтезированы в соответствии с общей процедурой, описанной выше и продемонстрированной в примерах А-С и Е. Трисамидные соединения перечислены ниже в таблице 2. Для простоты сопоставления разнообразных соединений все трисамидные соединения имели аналогичное содержание цис-изомеров.[0054] Seventeen trisamide compounds were first synthesized according to the general procedure described above and demonstrated in Examples A-C and E. The trisamide compounds are listed below in Table 2. For ease of comparison of the various compounds, all trisamide compounds had similar cis isomer contents.
[0055] Полимерные композиции были изготовлены в результате добавления каждого трисамидного соединение в полипропиленовый статистический сополимер 12 MFR (SA849 RCP от компании LyondellBasell). Трисамидные соединения, представляющие собой соединения 1-17, в каждом случае добавляли гравиметрически в гранулы полимера (добавляли 0,80 г порошкообразной добавки на 1000 г смеси добавки и полимера и получали содержание трисамидного соединения 800 частей на миллион), а затем перемешивали, используя высокоинтенсивный смеситель Henschel. Полученную в результате смесь расплавляли и пропускали через одношнековый экструзионный смеситель Deltaplast, имеющий диаметр шнека 25 мм и соотношение длины и диаметра 30:1, при температуре 240°С. Экструдат (в форме нити) для каждого образца охлаждали в ванне с водой и после этого гранулировали. Полученную в расплаве полимерную композицию затем подвергали инжекционному формованию с применением 40-тонной машины для инжекционного формования ARBURG ALLROUNDER 221К с получением пластинок, имеющих размеры приблизительно 51 мм х 76 мм и толщину 0,76 мм, при температуре 240°С плоско профильного барабана и обратном давлении 100 бар. Размеры пластинок проверяли с помощью микрометра после выдерживания в течение 24 часов.[0055] Polymer compositions were made by adding each trisamide compound to a 12 MFR polypropylene random copolymer (SA849 RCP from LyondellBasell). The trisamide compounds, compounds 1-17, were in each case added gravimetrically to the polymer granules (add 0.80 g powdered additive per 1000 g additive/polymer mixture to obtain a trisamide compound content of 800 ppm) and then mixed using a high-intensity Henschel mixer. The resulting mixture was melted and passed through a Deltaplast single screw extrusion mixer having a screw diameter of 25 mm and a length to diameter ratio of 30:1 at a temperature of 240°C. The extrudate (in filament form) for each sample was cooled in a water bath and then granulated. The melt-produced polymer composition was then injection molded using a 40 ton ARBURG ALLROUNDER 221K injection molding machine to produce wafers measuring approximately 51 mm x 76 mm and a thickness of 0.76 mm at a 240° C. flat drum temperature and return pressure 100 bar. The dimensions of the plates were checked using a micrometer after standing for 24 hours.
[0056] Процентную мутность пластинок (включая контрольную пластинку, изготовленную без добавления трисамидного соединения) затем измеряли в соответствии со стандартом ASTM D1103-92, используя прибор Haze-Guard Plus от компании BYK-Gardner.[0056] The percentage turbidity of the plates (including a control plate made without the addition of the trisamide compound) was then measured in accordance with ASTM D1103-92 using a Haze-Guard Plus instrument from BYK-Gardner.
[0057] Кроме того, пластинки были исследованы для определения экстрагированного количества трисамидного соединения с применением определенного набора условий. В частности, экстракцию осуществляли при температуре 100°С в течение 2 часов с применением резервуаров из нержавеющей стали объемом 550 мл, имеющих тефлоновое покрытие и крышки из нержавеющей стали. Стеклянные прокладки использовали для обеспечения разделения полимерных образцов в течение исследования миграции. Для экстракции использовали раствор 25% этанола. Использовали абсолютный этанол и деионизированную воду, полученную с применением ионообменной системы очистки. Дублированное исследование миграции в растворителе осуществляли с применением двух пластинок, погруженных в 250 мл растворителя. Кроме того, были изготовлены контрольные пластинки без трисамидного соединения, которые были подвергнуты экстракции с применением условий, которые описаны выше. Аликвоты (~1 мл) отбирали из экстракционных растворителей после каждого периода нагревания в пробирку для анализа методом жидкостной хроматографии.[0057] In addition, the plates were examined to determine the extracted amount of trisamide compound using a specific set of conditions. Specifically, the extraction was carried out at 100°C for 2 hours using 550 ml stainless steel tanks with Teflon coating and stainless steel lids. Glass spacers were used to provide separation of the polymer samples during the migration study. A solution of 25% ethanol was used for extraction. Absolute ethanol and deionized water obtained using an ion exchange purification system were used. A duplicate solvent migration study was performed using two plates immersed in 250 mL of solvent. In addition, control strips without the trisamide compound were prepared and subjected to extraction using the same conditions as described above. Aliquots (∼1 mL) were removed from the extraction solvents after each heating period into a tube for liquid chromatography analysis.
[0058] Раствор, содержащий 1000 частей на миллион трисамидного соединения, в каждом случае получали в результате растворения 0,100 г соединения в N-метил-пирролидоне (NMP), и разбавления осуществляли, используя 100% этанол. Полученные растворы использовали в целях построения калибровочной кривой для каждого трисамидного соединения. В жидкостном хроматографе использовали воду ACQUITY UPLC и аналитическую колонку Phenomenex Kinetex с размером частиц 2,6 мкм, а также детектор с фотодиодной матрицей (PDA) и масс-спектрометрический детектор. Температура колонки составляла 40°С. В качестве подвижной фазы были использованы метанол и вода. Скорость потока устанавливали на уровне 0,4 мл/мин. Объем впрыскиваемого образца составлял 1-5 мкл. Масс-спектрометр использовали в режиме регистрации избранных ионов (SIR) с применением детектора SQD2. Длина волны детектора PDA составляла 200-800 нм. Каждое трисамидное соединение было идентифицировано посредством сравнения его продолжительности удерживания с соответствующими пиками для стандартного раствора, а также его масс-спектра и ультрафиолетового спектра. Количественное определение осуществляли с применением калибровочной кривой внешнего стандарта. Предел обнаружения (LOD) определяли в результате экстраполяции до соотношения сигнала и шума на уровне 3:1.[0058] A solution containing 1000 ppm of the trisamide compound was prepared in each case by dissolving 0.100 g of the compound in N-methylpyrrolidone (NMP), and dilutions were made using 100% ethanol. The resulting solutions were used to construct a calibration curve for each trisamide compound. The liquid chromatograph used ACQUITY UPLC water and a Phenomenex Kinetex 2.6 µm analytical column, along with a photodiode array (PDA) detector and a mass spectrometry detector. The column temperature was 40°C. Methanol and water were used as the mobile phase. The flow rate was set at 0.4 ml/min. The volume of the injected sample was 1-5 μl. The mass spectrometer was used in selected ion detection (SIR) mode using an SQD2 detector. The wavelength of the PDA detector was 200-800 nm. Each trisamide compound was identified by comparing its retention time with the corresponding peaks for a standard solution, as well as its mass spectrum and ultraviolet spectrum. Quantification was performed using an external standard calibration curve. The limit of detection (LOD) was determined by extrapolation to a signal-to-noise ratio of 3:1.
[0059] Результаты измерений мутности и экстракции представлены ниже в таблице 3. В столбце «экстрагированное количество» запись «не обнаружено» означает, что экстрагированное количество трисамидного соединения (в случае его присутствия) не могло быть определено, потому что в результате измерения не был получен сигнал, превышающий предел обнаружения (LOD), который указан выше.[0059] The results of the turbidity and extraction measurements are presented below in Table 3. In the "extracted amount" column, the entry "not detected" means that the extracted amount of trisamide compound (if present) could not be determined because the measurement did not A signal greater than the Limit of Detection (LOD) specified above has been received.
[0060] Как можно видеть из данных в таблице 2, полимерные композиции, изготовленные с добавлением трисамидных соединений формулы (I), в которых все группы R1, R2 и R3 представляют собой алкильные группы (т.е. полимерные композиции, изготовленные с добавлением соединений 2-10, 12-14 и 16-17), проявляли желательное сочетание низких уровней мутности и экстракции по сравнению с композициями, изготовленными с добавлением трисамидных соединений, в которых по меньшей мере одна из групп R1, R2 и R3 не представляет собой алкильную группу (т.е. полимерные композиции, изготовленные с добавлением соединений 1, 11 и 15). Различие уровней экстракции оказывается еще более выраженным, когда группы R1, R2 и R3 в трисамидных соединениях представляют собой алкильные группы, содержащие три или более атомов углерода. Кроме того, различия в уровнях мутности и экстракции оказывались больше, когда трисамидное соединение содержит разветвленную алкильную группу, в частности, когда по меньшей мере группы R2 и R3 представляют собой разветвленные алкильные группы.[0060] As can be seen from the data in Table 2, polymer compositions made with the addition of trisamide compounds of formula (I) in which the R 1 , R 2 and R 3 groups are all alkyl groups (i.e., polymer compositions made with the addition of compounds 2-10, 12-14 and 16-17) exhibited the desired combination of low turbidity and extraction levels compared to compositions made with the addition of trisamide compounds in which at least one of the groups R 1 , R 2 and R 3 does not represent an alkyl group (ie, polymer compositions made with the addition of compounds 1, 11 and 15). The difference in extraction levels is even more pronounced when the R 1 , R 2 and R 3 groups in the trisamide compounds are alkyl groups containing three or more carbon atoms. In addition, the differences in turbidity and extraction levels were greater when the trisamide compound contains a branched alkyl group, in particular when at least the R 2 and R 3 groups are branched alkyl groups.
[0061] Что касается экстракции, трисамидные соединения согласно настоящему изобретению, как правило, проявляют меньшую экстракцию, чем аналогичное трисамидное соединение, в котором R1, R2 и R3 представляют собой атомы водорода. Как правило, уровни экстракции снижаются при увеличении числа атомов углерода в алкильных группах. Присутствие разветвленных алкильных группы, в частности, когда по меньшей мере группы R2 и R3 представляют собой разветвленные алкильные группы, также снижает уровни экстракции.[0061] With regard to extraction, the trisamide compounds of the present invention generally exhibit less extraction than a similar trisamide compound in which R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen atoms. In general, extraction levels decrease as the number of carbon atoms in alkyl groups increases. The presence of branched alkyl groups, particularly when at least the R 2 and R 3 groups are branched alkyl groups, also reduces extraction levels.
[0062] Принимая во внимание изложенное выше, авторы настоящего изобретения полагают, что трисамидные соединения согласно настоящему изобретению являются исключительными благодаря своему весьма предпочтительному сочетанию низких уровней мутности и экстракции. Авторы считают, что полимерные композиции, изготовленные с применением таких трисамидных соединений, окажутся подходящими для широкого разнообразия приложений, в которых требуются полимерные композиции, проявляющие низкие уровни мутности и экстракции (например, в изделиях, вступающих в контакт с пищевыми продуктами, и в медицинских устройствах).[0062] In view of the above, the present inventors believe that the trisamide compounds of the present invention are exceptional due to their highly advantageous combination of low turbidity and extraction levels. The authors believe that polymer compositions made using such trisamide compounds will be suitable for a wide variety of applications that require polymer compositions exhibiting low levels of turbidity and extraction (for example, in food contact products and medical devices ).
[0063] Все документы, в том числе публикации, патентные заявки и патенты, которые процитированы в настоящем документе, настоящим включены в него посредством ссылки в такой же степени, как если бы каждый процитированный документ был индивидуально и конкретно указан в качестве включенного посредством ссылки и был приведен во всей своей полноте в настоящем документе.[0063] All documents, including publications, patent applications and patents, which are cited herein are hereby incorporated by reference to the same extent as if each document cited had been individually and specifically stated to be incorporated by reference and has been reproduced in its entirety in this document.
[0064] Применение грамматических форм единственного числа в контексте описания объекта изобретения по настоящей заявке (в частности, в контексте следующей формулы изобретения) следует истолковывать как обозначение единственного и множественного числа, если иное условие не указано в настоящем документе, или это очевидным образом не является противоречивым по отношению к контексту. Термины «включающий», «имеющий», «охватывающий» и «содержащий» следует истолковывать как неограничительные термины, которые означают «включающий, но не ограниченный этим»), если не указано иное условие. Представление диапазонов значений в настоящем документе предназначено исключительно в качестве способа краткого индивидуального представления каждого отдельного значения, которое находится в пределах диапазона, если иное условие не указано в настоящем документе, и при этом каждое отдельное значение включено в описание изобретения таким же образом, как если бы оно было индивидуально представлено в настоящем документе. Все способы, которые описаны в настоящем документе, могут быть осуществлены в любой подходящей последовательности, если иное условие не указано в настоящем документе, или это очевидным образом не является противоречивым по отношению к контексту. Применение любых и всех примеров или означающих примеры выражений (например, «такой как»), которые присутствуют в настоящем документе, предназначено исключительно в целях лучшего разъяснения объекта изобретения, описанного в настоящей заявке, и не устанавливает ограничение в отношении объема объекта настоящего изобретения, если не указано иное условие. Ни одно выражение в описании настоящего изобретения не следует истолковывать как определяющее какой-либо незаявленный элемент в качестве необходимого для практического осуществления объекта изобретения, описанного в настоящем документе.[0064] The use of grammatical forms of the singular in the context of the description of the subject matter of this application (in particular, in the context of the following claims) should be construed as indicating the singular and plural, unless otherwise specified herein or is clearly not inconsistent with the context. The terms “including,” “having,” “encompassing,” and “comprising” are to be construed as non-limiting terms that mean “including but not limited to”) unless otherwise stated. The presentation of ranges of values herein is intended solely as a means of briefly individualizing each individual value that falls within the range, unless otherwise stated herein, and each individual value is included in the specification in the same manner as if it has been individually presented in this document. All methods that are described herein can be performed in any suitable sequence unless otherwise stated herein or is clearly inconsistent in context. The use of any and all examples or exemplary expressions (eg, "such as") that appear herein is intended solely for the purpose of better explaining the subject matter described herein and does not constitute a limitation on the scope of the subject matter of the present invention unless no other condition specified. Nothing in the specification of the present invention should be construed as identifying any unclaimed element as necessary for the practice of the subject matter of the invention described herein.
[0065] В настоящем документе описаны предпочтительные варианты осуществления объекта изобретения по настоящей заявке, в том числе наилучший вариант осуществления, известный авторам настоящего изобретения, для осуществления объекта заявленного изобретения. Видоизменения указанных предпочтительных вариантов осуществления могут становиться очевидными для обычных специалистов в данной области техники после ознакомления с приведенным выше описанием. Авторы настоящего изобретения предполагают, что специалисты в данной области техники смогут целесообразно использовать такие видоизменения, и авторы настоящего изобретения предполагают, что объект изобретения, описанного в настоящем документе, может быть практически осуществлен иным образом, чем конкретно описано в настоящем документе. Соответственно, настоящее раскрытие распространяется на все модификации и эквиваленты объекта изобретения, представленного в прилагаемой формуле изобретения, насколько это является допустимым в соответствии с действующим законодательством. Кроме того, настоящее изобретение распространятся на любое сочетание описанных выше элементов во всех возможных соответствующих видоизменениях, если иное условие не указано в настоящем документе, или это очевидным образом не является противоречивым по отношению к контексту.[0065] This document describes preferred embodiments of the subject matter of the present application, including the best embodiment known to the inventors of the present invention for carrying out the subject matter of the claimed invention. Modifications to these preferred embodiments may become apparent to those of ordinary skill in the art upon reading the foregoing description. The present inventors anticipate that those skilled in the art may benefit from such modifications, and the present inventors anticipate that the subject matter of the invention described herein may be practiced in a manner other than that specifically described herein. Accordingly, the present disclosure applies to all modifications and equivalents of the subject matter set forth in the appended claims to the extent permitted by applicable law. In addition, the present invention extends to any combination of the elements described above in all possible appropriate modifications, unless otherwise stated herein or is clearly inconsistent in context.
Claims (32)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US62/947,474 | 2019-12-12 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2022115868A Division RU2797296C1 (en) | 2019-12-12 | 2020-12-14 | Trisamide compounds and compositions containing them |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2023114150A RU2023114150A (en) | 2023-10-05 |
| RU2811976C2 true RU2811976C2 (en) | 2024-01-19 |
Family
ID=
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004072168A2 (en) * | 2003-02-14 | 2004-08-26 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Resin compositions |
| WO2010069854A2 (en) * | 2008-12-19 | 2010-06-24 | Basf Se | Modified polyolefin waxes |
| US8415416B2 (en) * | 2007-04-05 | 2013-04-09 | Basf Se | Electret materials |
| RU2553300C2 (en) * | 2011-01-25 | 2015-06-10 | Милликен Энд Компани | Additive compositions and thermoplastic polymer compositions containing them |
| RU2564318C2 (en) * | 2009-12-07 | 2015-09-27 | Басф Се | Clarified polypropylene products with improved optic properties and/or higher crystallisation temperature |
| US10450440B2 (en) * | 2015-12-31 | 2019-10-22 | Milliken & Company | Clarifying agent composition and polyolefin composition comprising the same |
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004072168A2 (en) * | 2003-02-14 | 2004-08-26 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Resin compositions |
| US8415416B2 (en) * | 2007-04-05 | 2013-04-09 | Basf Se | Electret materials |
| WO2010069854A2 (en) * | 2008-12-19 | 2010-06-24 | Basf Se | Modified polyolefin waxes |
| RU2564318C2 (en) * | 2009-12-07 | 2015-09-27 | Басф Се | Clarified polypropylene products with improved optic properties and/or higher crystallisation temperature |
| RU2553300C2 (en) * | 2011-01-25 | 2015-06-10 | Милликен Энд Компани | Additive compositions and thermoplastic polymer compositions containing them |
| US10450440B2 (en) * | 2015-12-31 | 2019-10-22 | Milliken & Company | Clarifying agent composition and polyolefin composition comprising the same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7447269B2 (en) | Trisamide compounds and compositions containing trisamide compounds | |
| TWI811881B (en) | Trisamide compounds and compositions comprising the same | |
| RU2811976C2 (en) | Trisamide compounds and compositions comprising them | |
| RU2797296C1 (en) | Trisamide compounds and compositions containing them | |
| RU2802889C1 (en) | Trisamide compounds and compositions containing them | |
| RU2822222C1 (en) | Trisamide compounds and compositions containing them | |
| TWI813088B (en) | Trisamide compounds and compositions comprising the same |