RU2810077C1 - Применение диметил 3-(4-метоксифенил)-6-оксо-7-фенил-1,4-диокса-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-8,9-дикарбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью - Google Patents
Применение диметил 3-(4-метоксифенил)-6-оксо-7-фенил-1,4-диокса-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-8,9-дикарбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2810077C1 RU2810077C1 RU2023115324A RU2023115324A RU2810077C1 RU 2810077 C1 RU2810077 C1 RU 2810077C1 RU 2023115324 A RU2023115324 A RU 2023115324A RU 2023115324 A RU2023115324 A RU 2023115324A RU 2810077 C1 RU2810077 C1 RU 2810077C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- diazaspiro
- dioxa
- oxo
- diene
- Prior art date
Links
- -1 dimethyl 3-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-7-phenyl-1,4-dioxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2,8-diene-8,9-dicarboxylate Chemical compound 0.000 title claims abstract description 18
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 title abstract description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title abstract 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DTDGAYDYOODVHD-UHFFFAOYSA-N dimethyl 4,5-dioxo-1-phenylpyrrole-2,3-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C=1C(C(N(C=1C(=O)OC)C1=CC=CC=C1)=O)=O DTDGAYDYOODVHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWYJLUIRTJBSDS-UHFFFAOYSA-N n-hydroxy-4-methoxybenzenecarboximidoyl chloride Chemical compound COC1=CC=C(C(Cl)=NO)C=C1 RWYJLUIRTJBSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008351 acetate buffer Substances 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WIFCKLPZYYALGY-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrole-2,3-dione Chemical class O=C1NC=CC1=O WIFCKLPZYYALGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAFJZFSZIXSXKH-UHFFFAOYSA-N 5H-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole Chemical compound c1noc2c[nH]cc12 WAFJZFSZIXSXKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSUVCAQGWVUMPD-QXUQJYLISA-N Arjuna Natural products O([C@H]([C@@H](O)C=O)[C@H]1[C@H](O)COC(=O)c2c(c(O)c(O)c(O)c2)-c2c(O)c(O)c3OC(=O)c4c(c(O)c(O)c5OC(=O)c2c3-c45)-c2c(O)c(O)c(O)cc2C(=O)O1)C(=O)c1cc(O)c(O)c(O)c1 JSUVCAQGWVUMPD-QXUQJYLISA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- IMBKASBLAKCLEM-UHFFFAOYSA-L ferrous ammonium sulfate (anhydrous) Chemical compound [NH4+].[NH4+].[Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O IMBKASBLAKCLEM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010957 regioselective [3+2] cycloaddition Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Abstract
Изобретение может быть использовано в области фармакологии и медицины и относится к применению диметил 3-(4-метоксифенил)-6-оксо-7-фенил-1,4-диокса-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-8,9-дикарбоксилата формулы
в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью. 1 табл., 2 пр.
Description
Изобретение относится к области фармакологии и медицины, а именно к применению индивидуального соединения диметил 3-(4-метоксифенил)-6-оксо-7-фенил-1,4-диокса-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-8,9-дикарбоксилата (1) формулы
обладающего антиоксидантной активностью.
Заявленное соединение диметил 3-(4-метоксифенил)-6-оксо-7-фенил-1,4-диокса-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-8,9-дикарбоксилат (1) и способ его синтеза известны из уровня техники. Соединение (1) получается в результате взаимодействия 4,5-диметоксикарбонил-1-фенил-1H-пиррол-2,3-диона (2) с 4-метоксифенилнитрилоксидом (3) [Moroz A.A. Regioselective [3+2] cycloaddition of nitrile oxides to 1H-pyrrole-2,3-diones: synthesis of spiro[pyrroledioxazoles] / A.A. Moroz, M.V. Dmitriev, A.N. Maslivets // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2021. - V. 57. - №. 12. - P. 1230-1234. DOI: 10.1007/s10593-021-03047-6], согласно схеме, представленной ниже:
Из уровня техники также известно, что структурные аналоги заявляемого соединения - этил 3-арил-6-оксо-7,8-дифенил-1,4-диокса-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-9-карбоксилаты (4) общей формулы
где R=ОМе, Br,
проявляют противомикробную активность [Патент RU 2763734 С1. Этил 3-арил-6-оксо-7,8-дифенил-1,4-диокса-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-9-карбоксилаты, обладающие противомикробной активностью / М.В. Дмитриев, А.И. Масливец, С.Ю. Баландина, А.А. Мороз; заявл. 23.06.2021; опубл. 30.12.2021. Бюл. №1].
Антиоксидантные свойства диметил 3-(4-метоксифенил)-6-оксо-7-фенил-1,4-диокса-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-8,9-дикарбоксилата (1) или его близких аналогов не изучены. Из уровня техники можно выделить 5'-арил-2'-фенилспиро[3H-индол-3,3'(3'аН)-[2H]пирроло[3,4-d]изоксазол]-2,4',6'(1H,5'H,6'aH)-трионы (5) [Synthesis and evaluation of novel spiro[oxindole-isoxazolidine] derivatives as potent antioxidants / M. Kaur, B. Singh, B. Singh, A. Arjuna // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2017. - V. 54. -№. 2. - P. 1348-1354. DOI: 10.1002/jhet.2712], обладающие антиоксидантной активностью:
где R=Н, F, Cl, Br, I, Me, OMe, OH, C2H5.
Целью изобретения является изыскание новых соединений, обладающих антиоксидантной активностью, что позволит расширить ассортимент потенциальных антиоксидантных препаратов.
Поставленная задача решается получением и исследованием антиоксидантной активности диметил 3-(4-метоксифенил)-6-оксо-7-фенил-1,4-диокса-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-8,9-дикарбоксилата (1).
Заявляемое соединение (1) синтезируют путем взаимодействия 4,5-диметоксикарбонил-1-фенил-1H-пиррол-2,3-диона (2) с 4-метоксифенилнитрилоксидом (3), образующимся in situ из 4-метокси-N-гидроксибензимидоил хлорида и триэтиламина, в соотношении 1:1 в среде безводного этилацетата с последующим выделением целевого продукта.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Получение диметил 3-(4-метоксифенил)-6-оксо-7-фенил-1,4-диокса-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-8,9-дикарбоксилата (1).
К раствору 1.0 ммоль 4,5-диметоксикарбони-1-фенил-1H-пиррол-2,3-диона (2) в 4 мл безводного этилацетата последовательно добавляли 1.0 ммоль 4-метокси-N-гидроксибензимидоил хлорида (3) и 1.0 ммоль триэтиламина. Реакционную массу выдерживали при комнатной температуре в течение 24 ч, затем разбавляли 20 мл дихлорметана. Образовавшийся раствор переносили в делительную воронку и отмывали водой (3*10 мл). Органический слой сушили над Na2SO4. Растворители упаривали при пониженном давлении, остаток перекристаллизовывали из этилового спирта. Выход 41%, т.пл. 165-166°С (разл., EtOH).
Соединение (1) C22H18N2O8.
Найдено, %: С С 60.14; Н 4.09; N 6.36.
Вычислено, %: 60.28; Н 4.14; N 6.39.
Соединение (1) - бледно-желтое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО, ДМФА, хлороформе, дихлорметане, трудно растворимое в ацетоне, спиртах, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
ИК спектр, ν, см-1: 1772, 1753, 1716, 1627, 1606. Спектр ЯМР 1H (400 МГц, CDCl3), δ, м.д.: 3.72 (3Н, с, ОМе), 3.79 (3Н, с, ОМе), 3.86 (3Н, с, ОМе), 6.94-6.98 (2Н, м, Н Ar), 7.28-7.32 (2Н, м, Н Ar), 7.41-7.49 (3Н, м, Н Ar), 7.74-7.80 (2Н, м, Н Ar). Спектр ЯМР 13С (101 МГц, CDCl3), 8, м.д.: 52.3, 53.7, 55.6, 104.9, 105.8, 114.2, 114.5 (2С), 126.4 (2С), 129.1 (2С), 129.6, 129.8 (2С), 132.6, 152.3, 159.0, 160.1, 160.7, 162.8, 168.9.
Пример 2. Исследование диметил 3-(4-метоксифенил)-6-оксо-7-фенил-1,4-диокса-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-8,9-дикарбоксилата (1) на наличие антиоксидантной активности.
Антиоксидантная активность изучалась фотометрическим методом Ferric Reducing/Antioxidant Power (FRAP) с использованием о-фенантролина [K.I. Berker, K. Guclu, I. Tor, R. Apak // Talanta. - 2007. - V. 72. - P. 1157-1165; Т.Г. Цюпко, И.С. Петракова, Н.С. Бриленок, Н.А. Николаева, Д.А. Чупрынина, З.А. Темердашев, В.И. Вершинин // Аналитика и контроль. - 2011. - Т. 15. - №. 3.- С.287-298].
Фотометрический FRAP реагент был приготовлен смешиванием 15.0 мМ раствора офенантролина, 20.0 мМ раствора FeCl3 и 25.0 мМ ацетатного буферного раствора (рН 3.6) в объемном соотношении 1:1:10. Растворы (концентрация 15 мкмоль/мл) исследуемых соединений и эталонов (агидол-1, аскорбиновая кислота) в ДМСО в количестве 10 мкл добавлялись к FRAP реагенту (190 мкл) в лунки 96-луночного планшета. Реакционная смесь инкубировалась при 37°С в течение 1 ч. Оптическую плотность реакционных смесей измеряли при 510 нм. Калибровка проводилась по свежеприготовленному раствору соли Мора в ацетатном буфере (рН 3.6). Результаты исследований приведены в Таблице.
В результате исследования выявлено, что соединение (1) проявляет умеренный антиоксидантный эффект.
Claims (3)
- Применение диметил 3-(4-метоксифенил)-6-оксо-7-фенил-1,4-диокса-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-8,9-дикарбоксилата формулы:
-
- в качестве антиоксидантного средства.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2810077C1 true RU2810077C1 (ru) | 2023-12-21 |
Family
ID=
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0342483A1 (en) * | 1988-05-20 | 1989-11-23 | Ethyl Corporation | Antioxidant |
| RU2398583C2 (ru) * | 2008-10-23 | 2010-09-10 | Республиканское Унитарное производственное предприятие "Белмедпрепараты" | Антиоксидантное и антигипоксантное средство на основе 6-метил-2-этил-3-гидроксипиридина сукцината |
| RU2428410C1 (ru) * | 2009-12-28 | 2011-09-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермская государственная фармацевтическая академия Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию" (ГОУ ВПО ПГФА Росздрава) | Диметил 4-фенилэтиламино-2-(4-метоксифенил)-6-гидрокси-6-метил-3-циклогексен-1,3-дикарбоксилат, проявляющий противовоспалительное действие |
| RU2475052C2 (ru) * | 2007-07-25 | 2013-02-20 | Трофо | Применение по меньшей мере одного производного оксима холест-4-ен-3-она в качестве антиоксиданта |
| RU2641904C2 (ru) * | 2014-06-05 | 2018-01-23 | Чайна Петролеум Энд Кемикал Корпорейшн | Соединение пространственно затрудненного фенола, его получение и его применение в качестве антиоксиданта |
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0342483A1 (en) * | 1988-05-20 | 1989-11-23 | Ethyl Corporation | Antioxidant |
| RU2475052C2 (ru) * | 2007-07-25 | 2013-02-20 | Трофо | Применение по меньшей мере одного производного оксима холест-4-ен-3-она в качестве антиоксиданта |
| RU2398583C2 (ru) * | 2008-10-23 | 2010-09-10 | Республиканское Унитарное производственное предприятие "Белмедпрепараты" | Антиоксидантное и антигипоксантное средство на основе 6-метил-2-этил-3-гидроксипиридина сукцината |
| RU2428410C1 (ru) * | 2009-12-28 | 2011-09-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермская государственная фармацевтическая академия Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию" (ГОУ ВПО ПГФА Росздрава) | Диметил 4-фенилэтиламино-2-(4-метоксифенил)-6-гидрокси-6-метил-3-циклогексен-1,3-дикарбоксилат, проявляющий противовоспалительное действие |
| RU2641904C2 (ru) * | 2014-06-05 | 2018-01-23 | Чайна Петролеум Энд Кемикал Корпорейшн | Соединение пространственно затрудненного фенола, его получение и его применение в качестве антиоксиданта |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Iffland et al. | The Preparation and Structure of Azoacetates, a New Class of Compounds1 | |
| CN111848633B (zh) | 一类香豆素-Tröger’s base类Fe3+荧光探针及其制备方法 | |
| CN109762034B (zh) | 新型对苯二甲醛缩d-氨基葡萄糖席夫碱的制备方法 | |
| RU2810077C1 (ru) | Применение диметил 3-(4-метоксифенил)-6-оксо-7-фенил-1,4-диокса-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-8,9-дикарбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| CN115385946B (zh) | 亚氨基硼酸盐及其合成方法和用途 | |
| EP4089085B1 (en) | Manufacturing and purification method of polycrystalline form of dehydrophenylahistin-like compound | |
| CN108623575B (zh) | 一种简单而有效的检测亚硫酸盐的荧光探针 | |
| RU2810076C1 (ru) | Применение диметил (3R*,3aR*,6aS*)-3,6-бис(4-бромфенил)-4,5-диоксо-2-фенилтетрагидро-3aH-пирроло[3,2-d]изоксазол-3a,6a(4H)-дикарбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| RU2809147C1 (ru) | Применение 5-(4-метоксифенил)-4-спиро-2,4-дигидро-3h-пиразол-3-онов в качестве средств, обладающих антиоксидантной активностью | |
| RU2813486C1 (ru) | Применение этил 5-арил-4-оксо-2,2,6-трифенил-1-окса-5-азаспиро[2.4]гепт-6-ен-7-карбоксилатов в качестве средств, обладающих антиоксидантной активностью | |
| RU2702648C1 (ru) | 5,7-Ди(трет-бутил)-2-(4,7-дихлор-8-метил-5-нитрохинолин-2-ил)-4-нитро-1,3-трополон, обладающий цитотоксической активностью | |
| RU2810210C1 (ru) | Применение диметил (3aR*,4R*,9aS*)-4-(4-метоксифенил)-2,3,8-триоксо-1-фенилтетрагидро-6H-пиразоло[1,2-a]пирроло[2,3-c]пиразол-3a,9a(1H,4H)-дикарбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| Usachev et al. | 2-Trif luoromethyl-4 H-thiochromen-4-one and 2-trif luoromethyl-4 H-thiochromene-4-thione: Synthesis and reactivities | |
| RU2809001C1 (ru) | Применение 2-(2-аминофенил)-3-фенил-2-азаспиро[3.5]нонан-1-она в качестве антиоксидантного средства | |
| de la Torre et al. | An efficient cyclization of lapachol to new benzo [h] chromene hybrid compounds: a stepwise vs. one-pot esterification-click (CuAAC) study | |
| RU2806329C1 (ru) | Антиоксидантное средство на основе 2-[(R-бензилиден)гидразоно]-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-9-(4-бромбензоил)-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нона-8-ен-4,7-дионов | |
| RU2808991C1 (ru) | Применение этил 2-(2-амино-2-оксо-1-цианоэтил)-4-(4-гидрокси-2-оксо-2,5-дигидрофуран-3-ил)-5-оксо-2-фенил-1-(4-хлорфенил)-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью | |
| RU2798467C1 (ru) | 2a-Алкоксикарбонил-5-фенил-1H-спиро[циклопропа[2,3]пирроло[1,2-a]хиноксалин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2aH,5H)-тетраоны | |
| Orsini et al. | 1, 3‐Dipolar cycloadditions of azomethine ylides with dipolarophiles. II. Synthesis of pyrrolizidines | |
| RU2810075C1 (ru) | Способ получения 3a-ароил-2-изопропил-3-(изопропилимино)-3,3a-дигидробензо[d]пирроло[3',4':2,3]пирроло[2,1-b]тиазол-1,4,5(2H)-трионов, проявляющих антиоксидантную активность | |
| RU2806262C1 (ru) | Способ получения 3-ароилбензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дионов, проявляющих антирадикальную активность | |
| RU2809000C1 (ru) | Способ получения метил 1-{ [2-(2-хлоробензоил)гидразинилиден](2-хлорофенил)метил} циклоалкан-1-карбоксилатов | |
| RU2785751C1 (ru) | Способ получения метил 3-ароил-2-гидрокси-1-оксобензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-3а(1Н)-карбоксилатов, проявляющих антиоксидантную активность | |
| RU2798463C1 (ru) | 7-Бензил-9-бензоил-3-(4-бромфенил)-8-фенил-1,4-диокса-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-6-он, обладающий противомикробной активностью | |
| RU2806189C1 (ru) | Применение 3-ароил-4-[2-(гидроксиметил)-фениламино]-6',6'-диметил-1'-(3-фторфенил)-6',7'-дигидро-5Н-спиро[фуран-2,3'-индол]-2',4',5(1'Н,5'Н)-трионов в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью |