RU2809106C2 - Encapsulated food and pharmaceutical compositions - Google Patents

Encapsulated food and pharmaceutical compositions Download PDF

Info

Publication number
RU2809106C2
RU2809106C2 RU2019137892A RU2019137892A RU2809106C2 RU 2809106 C2 RU2809106 C2 RU 2809106C2 RU 2019137892 A RU2019137892 A RU 2019137892A RU 2019137892 A RU2019137892 A RU 2019137892A RU 2809106 C2 RU2809106 C2 RU 2809106C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
composition
oil
encapsulated
amount
fat
Prior art date
Application number
RU2019137892A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2019137892A3 (en
RU2019137892A (en
Inventor
Бо ВАН
Мик Чу Тин ЧЭН
Гленн ЭЛЛИОТТ
Original Assignee
Клоувер Корпорейшн Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Клоувер Корпорейшн Лимитед filed Critical Клоувер Корпорейшн Лимитед
Priority claimed from PCT/AU2018/050384 external-priority patent/WO2018195601A1/en
Publication of RU2019137892A publication Critical patent/RU2019137892A/en
Publication of RU2019137892A3 publication Critical patent/RU2019137892A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2809106C2 publication Critical patent/RU2809106C2/en

Links

Abstract

FIELD: pharmaceuticals.
SUBSTANCE: invention relates to encapsulated compositions of phospholipid-containing oils. The following is proposed: an encapsulated composition containing a fat composition with one or more long-chain polyunsaturated fatty acids and at least one edible gum, wherein the encapsulated composition has a free surface fat content of less than about 5%, and the fat composition contains at least about 20% of phospholipids, and wherein at least one edible gum is present at a concentration from about 0.05% to about 1% m/m relative to the amount of water in the encapsulated composition. The following is proposed: a method of increasing the encapsulation efficiency of a fatty composition containing one or more long-chain polyunsaturated fatty acids by introducing into the said composition at least one edible gum, wherein at least one edible gum is present in a concentration from about 0.05% to about 1% m/m relative to the amount of water in the composition, and the fat composition contains at least about 20% of phospholipids, wherein the encapsulation efficiency is determined and/or quantified by the free surface fat content of the encapsulated composition compared to the free surface fat content in the absence of at least one edible gum. Also the following is provided: an encapsulated composition containing a fat composition with one or more long chain polyunsaturated fatty acids and at least one edible gum, wherein at least one edible gum is present in a concentration from about 0.05% to about 1% m/m relative to the amount of water in the encapsulated composition, and the fat composition contains at least about 20% m/m of phospholipids.
EFFECT: invention provides encapsulated compositions containing one or more long chain polyunsaturated fatty acids with improved stability.
23 cl, 1 dwg, 5 tbl, 2 ex

Description

Область техники, к которой относится изобретениеField of technology to which the invention relates

[0001]Настоящее изобретение в целом относится к стабильным инкапсулированным композициям фосфолипидсодержащих масел или липидным композициям, подходящим как для пищевого, так и для фармацевтического применения. [0001] The present invention generally relates to stable encapsulated compositions of phospholipid-containing oils or lipid compositions suitable for both food and pharmaceutical use.

Уровень техникиState of the art

[0002]Хорошо известно, что длинноцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты (ДЦПНЖК) являются важным пищевым компонентом рациона человека, и что многие люди не употребляют достаточное количество этих незаменимых жирных кислот, в частности омега-3 жирных кислот, таких как эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) и докозагексаеновая кислота (ДГК). Большое количество исследований показало, что ЭПК и ДГК играют важную роль для здоровья сердца, головного мозга и глаз. Например, недавние исследования показывают, что ЭПК и ДГК могут иметь способность снижать частоту сердечных сокращений и потребление кислорода во время физических упражнений, что способствует повышению физической и умственной работоспособности у спортсменов. Из-за их значительной пищевой роли, композиции, содержащие ДЦПНЖК, такие как ЭПК и ДГК, являются важными как с точки зрения пищевых добавок, так и в качестве фармацевтических агентов. [0002] It is well known that long-chain polyunsaturated fatty acids (LCPUFAs) are an important dietary component of the human diet and that many people do not consume sufficient amounts of these essential fatty acids, particularly omega-3 fatty acids such as eicosapentaenoic acid (EPA) and docosahexaenoic acid (DHA). A large body of research has shown that EPA and DHA play important roles in heart, brain, and eye health. For example, recent research suggests that EPA and DHA may have the ability to reduce heart rate and oxygen consumption during exercise, which may help improve physical and mental performance in athletes. Because of their significant nutritional role, compositions containing LCPUFAs such as EPA and DHA are important both from the point of view of food additives and as pharmaceutical agents.

[0003]Одной из проблем, связанных с доставкой ДЦПНЖК в качестве пищевого или фармацевтического продукта, является их подверженность окислению в различных условиях, что приводит к образованию нежелательных окислительных продуктов разложения, которые могут неблагоприятно влиять на органолептические свойства или физиологические свойства состава. Следовательно, ДЦПНЖК часто стабилизируют путем инкапсулирования. Эмульгирующие крахмалы, такие как модифицированный октенилсукциновым ангидридом крахмал, в комбинации с углеводами обеспечивают целесообразный подход для стабилизации ДЦПНЖК, и заявитель настоящего изобретения ранее продемонстрировал, что эффективные количества ДЦПНЖК можно стабилизировать с применением таких количеств модифицированного октенилсукциновым ангидридом крахмала, которые отвечают соответствующим стандартам, относящимся к различным пищевым составам, таким как смеси для детского питания, с применением источников редуцирующих сахаров, имеющих значения в декстрозном эквиваленте от около 0 до 80 (WO2012/106777, описание которого включено в настоящую заявку посредством ссылки). [0003] One of the problems associated with the delivery of LCPUFAs as a food or pharmaceutical product is their susceptibility to oxidation under various conditions, resulting in the formation of undesirable oxidative degradation products that can adversely affect the organoleptic properties or physiological properties of the formulation. Therefore, LCPUFAs are often stabilized by encapsulation. Emulsifying starches, such as octenylsuccinic anhydride modified starch, in combination with carbohydrates provide a useful approach for stabilizing LCPUFA, and the present inventor has previously demonstrated that effective amounts of LCPUFA can be stabilized using such amounts of octenylsuccinic anhydride modified starch that meet relevant standards related to various food formulations, such as infant formulas, using sources of reducing sugars having dextrose equivalent values from about 0 to 80 (WO2012/106777, the description of which is incorporated herein by reference).

[0004]Исследования показали, что обеспечение длинноцепочечных жирных кислот, связанных с фосфолипидами, таких как ДЦПНЖК, обогащенные фосфолипидами из морских, яичных и растительных источников, сфингомиелин и мембрана жировых глобул грудного молока и молочных источников, демонстрируют превосходную биодоступность жирных кислот вследствие лучшей адсорбции в определенных клеточных мембранах человеческого тела, таких как серое вещество головного мозга и сетчатка. Соответственно, интерес к доставке этих обогащенных фосфолипидами липидов, особенно ДЦПНЖК, в фосфолипид-связанной форме в маслах, обогащенных фосфолипидами, таких как крилевый жир, рыбий жир и экстракты липидов из морских видов, таких как сельдь, возрастает. [0004] Research has shown that providing long-chain fatty acids associated with phospholipids, such as LCPUFAs enriched with phospholipids from marine, egg and plant sources, sphingomyelin and membrane fat globules of breast milk and dairy sources, demonstrate superior fatty acid bioavailability due to better adsorption into certain cell membranes of the human body, such as the gray matter of the brain and the retina. Accordingly, there has been increasing interest in delivering these phospholipid-enriched lipids, especially LCPUFAs, in phospholipid-bound form in phospholipid-enriched oils such as krill oil, fish oil, and lipid extracts from marine species such as herring.

[0005]Однако приготовление и инкапсулирование композиций таких обогащенных фосфолипидами масел, содержащих ДЦПНЖК, может обеспечивать плохую стабильность эмульсии и недостаточную эффективность микроинкапсулирования с применением существующих технологий инкапсулирования, что приводит к высокому уровню свободного поверхностного жира при превращении эмульсии в порошковую форму. Существует необходимость в разработке улучшенных способов приготовления и инкапсулирования композиций, содержащих масла, обогащенные фосфолипидами, и улучшенной стабилизации композиций. [0005] However, the preparation and encapsulation of such phospholipid-enriched LCPUFA oil compositions may provide poor emulsion stability and insufficient microencapsulation efficiency using existing encapsulation technologies, resulting in high levels of free surface fat when the emulsion is converted to powder form. There is a need to develop improved methods for preparing and encapsulating compositions containing phospholipid-enriched oils and improved stabilization of the compositions.

Раскрытие изобретенияDisclosure of the Invention

[0006]Настоящее описание основано на неожиданном открытии авторов настоящего изобретения, которое заключается в том, что стабильность эмульсий, содержащих фосфолипидсодержащие масла или липидные композиции, может быть улучшена, и эффективность инкапсулирования таких композиций может быть увеличена путем добавления гидроколлоида. [0006] The present description is based on the unexpected discovery of the present inventors that the stability of emulsions containing phospholipid-containing oils or lipid compositions can be improved and the encapsulation efficiency of such compositions can be increased by adding a hydrocolloid.

[0007]Первый аспект настоящего изобретения относится к инкапсулированной композиции, содержащей один или более ДЦПНЖК и по меньшей мере один гидроколлоид, причем композиция имеет содержание свободного поверхностного жира менее около 5%. [0007] A first aspect of the present invention relates to an encapsulated composition containing one or more LCPUFAs and at least one hydrocolloid, wherein the composition has a free surface fat content of less than about 5%.

[0008]Композиция может представлять собой масляную или липидную композицию, содержащую одну или более ДЦПНЖК. [0008] The composition may be an oil or lipid composition containing one or more LCPUFAs.

[0009]В примерном варианте осуществления композиция имеет содержание поверхностного свободного жира менее около 2%. [0009] In an exemplary embodiment, the composition has a surface free fat content of less than about 2%.

[0010]Композиция может быть в форме эмульсии, такой как эмульсия масло-в-воде. Композиция может быть в форме порошка, такого как высушенный распылением порошок. [0010] The composition may be in the form of an emulsion, such as an oil-in-water emulsion. The composition may be in the form of a powder, such as a spray-dried powder.

[0011]Обычно масляная или липидная композиция представляет собой фосфолипидсодержащую масляную или липидную композицию, необязательно обогащенную фосфолипидами масляную или липидную композицию. Фосфолипидсодержащая или обогащенная фосфолипидами масляная или липидная композиция может быть встречающейся в природе или природного происхождения, или может быть синтетической. Необязательно одна или более ДЦПНЖК связаны с фосфатной группой фосфолипидного соединения в масляной или липидной композиции. Масло может содержать, например, крилевый жир, рыбий жир, такой как жир тунца или масляный, или липидный экстракт икры одного или более видов рыб, таких как сельдь. Одна или более ДЦПНЖК могут содержать ДГК и/или ЭПК. [0011] Typically the oil or lipid composition is a phospholipid-containing oil or lipid composition, optionally a phospholipid-enriched oil or lipid composition. The phospholipid-containing or phospholipid-enriched oil or lipid composition may be naturally occurring or naturally occurring, or may be synthetic. Optionally, one or more LCPUFAs are associated with the phosphate group of the phospholipid compound in the oil or lipid composition. The oil may contain, for example, krill oil, fish oil such as tuna or butyric oil, or a lipid extract of the roe of one or more species of fish, such as herring. One or more LCPUFAs may contain DHA and/or EPA.

[0012]По меньшей мере один гидроколлоид может присутствовать в концентрации от около 0,05% до около 1% масс./масс. или от около 0,1% до около 0,5% по отношению к количеству воды в композиции. По меньшей мере один гидроколлоид может содержать пищевую камедь, такую как ксантановая камедь. Ксантановая камедь может присутствовать в концентрации от около 0,05% до около 1% масс./масс. или от около 0,1% до около 0,5% по отношению к количеству воды в композиции. [0012] The at least one hydrocolloid may be present at a concentration of from about 0.05% to about 1% w/w. or from about 0.1% to about 0.5%, based on the amount of water in the composition. The at least one hydrocolloid may contain an edible gum such as xanthan gum. Xanthan gum may be present in a concentration of from about 0.05% to about 1% w/w. or from about 0.1% to about 0.5%, based on the amount of water in the composition.

[0013]Одна или более ДЦПНЖК или масляная или липидная композиция, содержащая одну или более ДЦПНЖК, могут быть инкапсулированы необязательно с применением модифицированного октенилсукциновым ангидридом крахмала и двух или более источников редуцирующих сахаров. Один из указанных источников редуцирующих сахаров может иметь значение (DE) в декстрозном эквиваленте (DE), составляющее от около 20 до 60, и второй из указанных источников редуцирующих сахаров может иметь значение DE от около 0 до 20. [0013] One or more LCPUFAs, or an oil or lipid composition containing one or more LCPUFAs, may be encapsulated optionally using octenylsuccinic anhydride-modified starch and two or more sources of reducing sugars. One of these sources of reducing sugars may have a dextrose equivalent (DE) value of from about 20 to 60, and the second of these sources of reducing sugars may have a DE value of from about 0 to 20.

[0014]Во втором аспекте настоящего изобретения предложен способ повышения эффективности инкапсулирования композиции, содержащей одну или более ДЦПНЖК, причем указанный способ включает введение в указанную композицию по меньшей мере одного гидроколлоида. [0014] In a second aspect of the present invention, there is provided a method for increasing the encapsulation efficiency of a composition containing one or more LCPUFAs, the method comprising incorporating at least one hydrocolloid into the composition.

[0015]Композиция может представлять собой масляную или липидную композицию, содержащую одну или более ДЦПНЖК. [0015] The composition may be an oil or lipid composition containing one or more LCPUFAs.

[0016]Композиция может быть в форме эмульсии, такой как эмульсия масло-в-воде. Композиция может быть в форме порошка, такого как высушенный распылением порошковый продукт эмульсии масло-в-воде. [0016] The composition may be in the form of an emulsion, such as an oil-in-water emulsion. The composition may be in powder form, such as a spray-dried oil-in-water emulsion powder product.

[0017]Эффективность инкапсулирования может быть определена и/или количественно определена по содержанию свободного поверхностного жира в инкапсулированной композиции по сравнению с содержанием свободного поверхностного жира в отсутствие по меньшей мере одного гидроколлоида. Содержание свободного поверхностного жира в композиции в присутствии по меньшей мере одного гидроколлоида может составлять менее около 5% или менее около 2%. [0017] The effectiveness of encapsulation can be determined and/or quantified by the free surface fat content of the encapsulated composition compared to the free surface fat content in the absence of at least one hydrocolloid. The free surface fat content of the composition in the presence of at least one hydrocolloid may be less than about 5% or less than about 2%.

[0018]По меньшей мере один гидроколлоид может быть добавлен до, совместно или после инкапсулянта. Инкапсулянт может содержать модифицированный октенилсукциновым ангидридом крахмал и два или более источников редуцирующих сахаров. Обычно по меньшей мере один гидроколлоид и инкапсулянт образуют гомогенную водную суспензию. [0018] At least one hydrocolloid may be added before, with, or after the encapsulant. The encapsulant may contain octenylsuccinic anhydride modified starch and two or more sources of reducing sugars. Typically, at least one hydrocolloid and an encapsulant form a homogeneous aqueous suspension.

[0019]По меньшей мере один гидроколлоид может присутствовать в концентрации от около 0,05% до около 1% масс./масс. или от около 0,1% до около 0,5% по отношению к количеству воды в композиции. По меньшей мере один гидроколлоид может содержать пищевую камедь, такую как ксантановая камедь. Ксантановая камедь может присутствовать в концентрации от около 0,05% до около 1% масс./масс. или от около 0,1% до около 0,5% по отношению к количеству воды в композиции. [0019] The at least one hydrocolloid may be present at a concentration of from about 0.05% to about 1% w/w. or from about 0.1% to about 0.5%, based on the amount of water in the composition. The at least one hydrocolloid may contain an edible gum such as xanthan gum. Xanthan gum may be present in a concentration of from about 0.05% to about 1% w/w. or from about 0.1% to about 0.5%, based on the amount of water in the composition.

[0020]Обычно масляная или липидная композиция представляет собой фосфолипидсодержащую масляную или липидную композицию, необязательно обогащенную фосфолипидами масляную или липидную композицию. Фосфолипидсодержащая или обогащенная фосфолипидами масляная или липидная композиция может быть встречающейся в природе или природного происхождения, или может быть синтетической. Необязательно одна или более ДЦПНЖК связаны с фосфатной группой фосфолипидного соединения в масляной или липидной композиции. Масло может содержать, например, крилевый жир, рыбий жир, такой как жир тунца или масляный, или липидный экстракт икры одного или более видов рыб, таких как сельдь. Также масло может содержать масляный или липидный экстракт из яичных, растительных источников, сфингомиелин или мембрану жировых глобул грудного молока или молочных источников. Одна или более ДЦПНЖК могут содержать ДГК и/или ЭПК. [0020] Typically the oil or lipid composition is a phospholipid-containing oil or lipid composition, optionally a phospholipid-enriched oil or lipid composition. The phospholipid-containing or phospholipid-enriched oil or lipid composition may be naturally occurring or naturally occurring, or may be synthetic. Optionally, one or more LCPUFAs are associated with the phosphate group of the phospholipid compound in the oil or lipid composition. The oil may contain, for example, krill oil, fish oil such as tuna or butyric oil, or a lipid extract of the roe of one or more species of fish, such as herring. The oil may also contain an oil or lipid extract from egg, plant sources, sphingomyelin, or the fat globule membrane of breast milk or dairy sources. One or more LCPUFAs may contain DHA and/or EPA.

[0021]В третьем аспекте настоящего изобретения предложен способ стабилизации эмульсии, содержащей одну или более ДЦПНЖК, причем способ включает введение в указанную эмульсию по меньшей мере одного гидроколлоида. [0021] In a third aspect of the present invention, there is provided a method for stabilizing an emulsion containing one or more LCPUFAs, the method comprising adding at least one hydrocolloid to said emulsion.

[0022]Эмульсия может содержать масляную или липидную композицию, содержащую одну или более ДЦПНЖК. Содержание свободного поверхностного жира в эмульсии в присутствии по меньшей мере одного гидроколлоида может составлять менее около 5% или менее около 2%. [0022] The emulsion may contain an oil or lipid composition containing one or more LCPUFAs. The free surface fat content of the emulsion in the presence of at least one hydrocolloid may be less than about 5% or less than about 2%.

[0023]Обычно эмульсия представляет собой эмульсию масло-в-воде. Обычно одна или более ДЦПНЖК или масло, содержащее одну или более ДЦПНЖК, являются инкапсулированными. По меньшей мере один гидроколлоид может быть добавлен до, совместно или после инкапсулянта. Инкапсулянт может содержать модифицированный октенилсукциновым ангидридом крахмал и два или более источников редуцирующих сахаров. Обычно по меньшей мере один гидроколлоид и инкапсулянт образуют гомогенную водную суспензию. [0023] Typically the emulsion is an oil-in-water emulsion. Typically, one or more LCPUFAs or an oil containing one or more LCPUFAs are encapsulated. At least one hydrocolloid may be added before, with, or after the encapsulant. The encapsulant may contain octenylsuccinic anhydride modified starch and two or more sources of reducing sugars. Typically, at least one hydrocolloid and an encapsulant form a homogeneous aqueous suspension.

[0024]По меньшей мере один гидроколлоид может присутствовать в концентрации от около 0,05% до около 1% масс./масс. или от около 0,1% до около 0,5% по отношению к количеству воды в эмульсии. По меньшей мере один гидроколлоид может содержать пищевую камедь, такую как ксантановая камедь. Ксантановая камедь может присутствовать в концентрации от около 0,05% до около 1% масс./масс. или от около 0,1% до около 0,5% по отношению к количеству воды в эмульсии. [0024] The at least one hydrocolloid may be present at a concentration of from about 0.05% to about 1% w/w. or from about 0.1% to about 0.5%, based on the amount of water in the emulsion. The at least one hydrocolloid may contain an edible gum such as xanthan gum. Xanthan gum may be present in a concentration of from about 0.05% to about 1% w/w. or from about 0.1% to about 0.5%, based on the amount of water in the emulsion.

[0025]В четвертом аспекте настоящего изобретения предложена эмульсия, стабилизированная в соответствии со способом согласно третьему аспекту. [0025] The fourth aspect of the present invention provides an emulsion stabilized in accordance with the method according to the third aspect.

[0026]В пятом аспекте настоящего изобретения предложена стабильная эмульсия, содержащая одну или более ДЦПНЖК, причем указанная эмульсия дополнительно содержит по меньшей мере один гидроколлоид. [0026] In a fifth aspect of the present invention, there is provided a stable emulsion containing one or more LCPUFAs, which emulsion further contains at least one hydrocolloid.

[0027]Обычно эмульсия представляет собой эмульсию масло-в-воде. [0027] Typically the emulsion is an oil-in-water emulsion.

[0028]Обычно масляная или липидная композиция представляет собой фосфолипидсодержащую масляную или липидную композицию, необязательно обогащенную фосфолипидами масляную или липидную композицию. Фосфолипидсодержащая или обогащенная фосфолипидами масляная или липидная композиция может быть встречающейся в природе или природного происхождения или может быть синтетической. Необязательно одна или более ДЦПНЖК связаны с фосфатной группой фосфолипидного соединения в масляной или липидной композиции. Масло может содержать, например, крилевый жир, рыбий жир, такой как жир тунца, или масляный или липидный экстракт икры одного или более видов рыб, таких как сельдь. Также масло может содержать масляный или липидный экстракт из яичных, растительных источников, сфингомиелин или мембрану жировых глобул грудного молока или молочных источников. [0028] Typically the oil or lipid composition is a phospholipid-containing oil or lipid composition, optionally a phospholipid-enriched oil or lipid composition. The phospholipid-containing or phospholipid-enriched oil or lipid composition may be naturally occurring or naturally occurring, or may be synthetic. Optionally, one or more LCPUFAs are associated with the phosphate group of the phospholipid compound in the oil or lipid composition. The oil may contain, for example, krill oil, fish oil such as tuna oil, or an oil or lipid extract of the roe of one or more species of fish, such as herring. The oil may also contain an oil or lipid extract from egg, plant sources, sphingomyelin, or the fat globule membrane of breast milk or dairy sources.

[0029]По меньшей мере один гидроколлоид может присутствовать в концентрации от около 0,05% до около 1% масс./масс. или от около 0,1% до около 0,5% по отношению к количеству воды в эмульсии. По меньшей мере один гидроколлоид может содержать пищевую камедь, такую как ксантановая камедь. Ксантановая камедь может присутствовать в концентрации от около 0,05% до около 1% масс./масс. или от около 0,1% до около 0,5% по отношению к количеству воды в эмульсии. [0029] The at least one hydrocolloid may be present at a concentration of from about 0.05% to about 1% w/w. or from about 0.1% to about 0.5%, based on the amount of water in the emulsion. The at least one hydrocolloid may contain an edible gum such as xanthan gum. Xanthan gum may be present in a concentration of from about 0.05% to about 1% w/w. or from about 0.1% to about 0.5%, based on the amount of water in the emulsion.

[0030]Одна или более ДЦПНЖК или масляная или липидная композиция, содержащая одну или более ДЦПНЖК, могут быть инкапсулированы необязательно с применением модифицированного октенилсукциновым ангидридом крахмала и двух или более источников редуцирующих сахаров. Один из указанных источников редуцирующих сахаров может иметь значение (DE) в декстрозном эквиваленте (DE), составляющее от около 20 до 60, и второй из указанных источников редуцирующих сахаров может иметь значение DE от около 0 до 20. [0030] One or more LCPUFAs, or an oil or lipid composition containing one or more LCPUFAs, may be encapsulated optionally using octenylsuccinic anhydride-modified starch and two or more sources of reducing sugars. One of these sources of reducing sugars may have a dextrose equivalent (DE) value of from about 20 to 60, and the second of these sources of reducing sugars may have a DE value of from about 0 to 20.

[0031]В шестом аспекте настоящего изобретения предложена композиция, содержащая одну или более ДЦПНЖК и по меньшей мере один гидроколлоид. [0031] In a sixth aspect of the present invention, there is provided a composition comprising one or more LCPUFAs and at least one hydrocolloid.

[0032]Композиция может быть в форме эмульсии, такой как эмульсия масло-в-воде. Композиция может быть в форме порошка, такого как высушенный распылением порошок. [0032] The composition may be in the form of an emulsion, such as an oil-in-water emulsion. The composition may be in the form of a powder, such as a spray-dried powder.

[0033]Обычно масляная или липидная композиция представляет собой фосфолипидсодержащую масляную или липидную композицию, необязательно обогащенную фосфолипидами масляную или липидную композицию. Фосфолипидсодержащая или обогащенная фосфолипидами масляная или липидная композиция может быть встречающейся в природе или природного происхождения, или может быть синтетической. Необязательно одна или более ДЦПНЖК связаны с фосфатной группой фосфолипидного соединения в масляной или липидной композиции. Масло может содержать, например, крилевый жир, рыбий жир, такой как жир тунца, или масляный или липидный экстракт икры одного или более видов рыб, таких как сельдь. Также масло может содержать масляный или липидный экстракт из яичных, растительных источников, сфингомиелин или мембрану жировых глобул грудного молока или молочных источников. [0033] Typically the oil or lipid composition is a phospholipid-containing oil or lipid composition, optionally a phospholipid-enriched oil or lipid composition. The phospholipid-containing or phospholipid-enriched oil or lipid composition may be naturally occurring or naturally occurring, or may be synthetic. Optionally, one or more LCPUFAs are associated with the phosphate group of the phospholipid compound in the oil or lipid composition. The oil may contain, for example, krill oil, fish oil such as tuna oil, or an oil or lipid extract of the roe of one or more species of fish, such as herring. The oil may also contain an oil or lipid extract from egg, plant sources, sphingomyelin, or the fat globule membrane of breast milk or dairy sources.

[0034]По меньшей мере один гидроколлоид может присутствовать в концентрации от около 0,05% до около 1% масс./масс. или от около 0,1% до около 0,5% по отношению к количеству воды в композиции. По меньшей мере один гидроколлоид может содержать пищевую камедь, такую как ксантановая камедь. Ксантановая камедь может присутствовать в концентрации от около 0,05% до около 1% масс./масс. или от около 0,1% до около 0,5% по отношению к количеству воды в композиции. [0034] The at least one hydrocolloid may be present at a concentration of from about 0.05% to about 1% w/w. or from about 0.1% to about 0.5%, based on the amount of water in the composition. The at least one hydrocolloid may contain an edible gum such as xanthan gum. Xanthan gum may be present in a concentration of from about 0.05% to about 1% w/w. or from about 0.1% to about 0.5%, based on the amount of water in the composition.

[0035]Одна или более ДЦПНЖК или масляная или липидная композиция, содержащая одну или более ДЦПНЖК, могут быть инкапсулированы необязательно с применением модифицированного октенилсукциновым ангидридом крахмала и двух или более источников редуцирующих сахаров. Один из указанных источников редуцирующих сахаров может иметь значение (DE) в декстрозном эквиваленте (DE), составляющее от около 20 до 60, и второй из указанных источников редуцирующих сахаров может иметь значение DE от около 0 до 20. [0035] One or more LCPUFAs, or an oil or lipid composition containing one or more LCPUFAs, may be encapsulated optionally using octenylsuccinic anhydride-modified starch and two or more sources of reducing sugars. One of these sources of reducing sugars may have a dextrose equivalent (DE) value of from about 20 to 60, and the second of these sources of reducing sugars may have a DE value of from about 0 to 20.

Краткое описание чертежейBrief description of drawings

[0036]Примерные варианты осуществления настоящего изобретения описаны в настоящем документе только в качестве неограничивающего примера со ссылкой на следующие чертежи. [0036] Exemplary embodiments of the present invention are described herein by way of non-limiting example only with reference to the following drawings.

[0037]Фигура 1. Примерная технологическая схема процесса инкапсулирования обогащенного фосфолипидами крилевого жира с продуктами реакции Майяра на основе белка и с модифицированным октенилсукциновым ангидридом крахмалом на основе гипоаллергенной матрицы с ксантановой камедью или без нее, как описано в примере 1. [0037] Figure 1. Exemplary process flow diagram for encapsulating phospholipid-enriched krill oil with protein-based Maillard reaction products and octenylsuccinic anhydride-modified starch in a hypoallergenic matrix with or without xanthan gum as described in Example 1.

Осуществление изобретенияCarrying out the invention

[0038]В настоящем описании, если контекст не требует иного, слово «содержать» или его вариации, такие как «содержит» или «содержащий», следует понимать, как включение указанного этапа или элемента, или целого числа или группы этапов, или элементов или целых чисел, но не исключение любого другого этапа или элемента, или целого числа или группы элементов, или целых чисел. Таким образом, в контексте настоящего описания термин «содержащий» означает «включающий в основном, но не обязательно исключительно». [0038] As used herein, unless the context otherwise requires, the word “comprise” or variations thereof such as “comprises” or “comprising” should be understood to include a specified step or element, or an integer or group of steps or elements or integers, but not to the exclusion of any other stage or element, or integer or group of elements, or integers. Thus, as used herein, the term “comprising” means “including essentially, but not necessarily exclusively.”

[0039]В контексте настоящего описания термин «около» следует понимать, как обозначение диапазона чисел, который специалист в данной области техники посчитает эквивалентным приведенному значению в контексте достижения той же функции или результата. [0039] As used herein, the term “about” should be understood to mean the range of numbers that one skilled in the art would consider equivalent to the stated value in the context of achieving the same function or result.

[0040]В контексте настоящего описания артикли единственного числа неопределенной формы относятся к одному или более (то есть по меньшей мере к одному) грамматическому объекту, к которому относится артикль. Например, «элемент» обозначает один элемент или более одного элемента. [0040] As used herein, singular indefinite articles refer to one or more (that is, at least one) grammatical entity to which the article refers. For example, "element" refers to one element or more than one element.

[0041]В настоящем документе термин «стабильный» в отношении эмульсии означает, что эмульсия не проявляет фазового разделения в течение по меньшей мере 48 часов после приготовления эмульсии. Тогда говорят, что эмульсия проявляет стабильность. [0041] As used herein, the term “stable” in relation to an emulsion means that the emulsion does not exhibit phase separation for at least 48 hours after preparation of the emulsion. The emulsion is then said to exhibit stability.

[0042]В контексте настоящего описания термин «по существу не содержит белка» означает, что количество белка, присутствующего в композиции, составляет менее около 0,1% или менее около 0,01%. [0042] As used herein, the term “substantially free of protein” means that the amount of protein present in the composition is less than about 0.1% or less than about 0.01%.

[0043]В контексте настоящего описания термин «гипоаллергенный» следует понимать таким образом, что композиция, к которой он относится, имеет пониженную вероятность провоцирования аллергической реакции у субъекта и/или что композиция не содержит или по существу не содержит аллергенов. [0043] As used herein, the term “hypoallergenic” is to be understood to mean that the composition to which it refers has a reduced likelihood of provoking an allergic reaction in a subject and/or that the composition contains no or substantially no allergens.

[0044]В конкретных вариантах осуществления настоящего изобретения предложены эмульсии и композиции, содержащие одну или более длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот (ДЦПНЖК) или масляную или липидную композицию, содержащую одну или более ДЦПНЖК, причем указанная эмульсия дополнительно содержит по меньшей мере один гидроколлоид. [0044] Specific embodiments of the present invention provide emulsions and compositions containing one or more long chain polyunsaturated fatty acids (LCPUFAs) or an oil or lipid composition containing one or more LCPUFAs, wherein said emulsion further comprises at least one hydrocolloid.

[0045]Композиции по настоящему изобретению могут быть в форме порошка и могут быть получены распылительной сушкой. В одном варианте осуществления композиция представляет собой сыпучий порошок. Порошок может иметь средний размер частиц от около 10 мкм до 1000 мкм, или около от 50 мкм до 800 мкм, или около от 100 мкм до 300 мкм. В альтернативных вариантах осуществления композиция может быть в форме гранул. В качестве альтернативы композиция может быть в форме эмульсии, обычно эмульсии масло-в-воде. [0045] The compositions of the present invention may be in powder form and may be prepared by spray drying. In one embodiment, the composition is a free-flowing powder. The powder may have an average particle size of from about 10 μm to 1000 μm, or from about 50 μm to 800 μm, or from about 100 μm to 300 μm. In alternative embodiments, the composition may be in the form of granules. Alternatively, the composition may be in the form of an emulsion, typically an oil-in-water emulsion.

[0046]Гидроколлоиды представляют собой неоднородную группу длинноцепочечных гидрофильных полимеров, обычно содержащих большое количество гидроксильных групп, способных образовывать вязкие дисперсии или гели в воде. Любой подходящий гидроколлоид можно применять в соответствии с настоящим описанием. Особенно применимыми являются гидроколлоиды, используемые в пищевой и фармацевтической промышленности, такие как крахмал, модифицированный крахмал, ксантановая камедь, гуаровая камедь, камедь бобов рожкового дерева, гуммиарабик, аравийская камедь, камедь карайи, трагакантовая камедь, целлюлоза, карбоксиметилцеллюлоза (КМЦ), пектин, агар, альгинат, желатин, геллан, арабиноксилан, β-глюкан, каррагинан и курдлан. Гидроколлоид может быть животного, растительного или микробного происхождения, или может быть получен синтетическим путем. В примерном варианте осуществления гидроколлоид представляет собой ксантановую камедь. [0046] Hydrocolloids are a heterogeneous group of long-chain hydrophilic polymers, usually containing a large number of hydroxyl groups, capable of forming viscous dispersions or gels in water. Any suitable hydrocolloid can be used in accordance with the present description. Particularly useful are hydrocolloids used in the food and pharmaceutical industries, such as starch, modified starch, xanthan gum, guar gum, locust bean gum, gum arabic, acacia gum, karaya gum, gum tragacanth, cellulose, carboxymethylcellulose (CMC), pectin, agar, alginate, gelatin, gellan, arabinoxylan, β-glucan, carrageenan and curdlan. A hydrocolloid may be of animal, plant or microbial origin, or may be produced synthetically. In an exemplary embodiment, the hydrocolloid is xanthan gum.

[0047]По меньшей мере один гидроколлоид может быть введен в эмульсию или композицию на любой стадии приготовления эмульсии или композиции, благодаря чему образуется гомогенная водная дисперсия или суспензия. В случае инкапсулированных композиций, по меньшей мере один гидроколлоид может быть введен перед инкапсулянтом, например, в водную фазу одновременно с инкапсулянтом или после инкапсулянта. Специалисты в данной области техники смогут оптимизировать количество вводимого по меньшей мере одного гидроколлоида без чрезмерных затрат или экспериментов. Количество по меньшей мере одного гидроколлоида должно быть достаточным для получения композиции с необходимой вязкостью в соответствии с заявкой. В случае эмульсий масло-в-воде вязкость должна быть достаточной, чтобы эмульсия могла сохранять морфологическую структуру капель масло-в-воде. Если содержание гидроколлоида является слишком низким, может образоваться незащищенная матрица инкапсулирования, тогда как, если содержание гидроколлоида является слишком высоким, вязкость будет слишком большой, что препятствует распылительной сушке. Определение подходящего содержания гидроколлоида и соответствующей вязкости находится в пределах возможностей специалиста в данной области техники. [0047] At least one hydrocolloid can be introduced into the emulsion or composition at any stage of preparation of the emulsion or composition, thereby forming a homogeneous aqueous dispersion or suspension. In the case of encapsulated compositions, at least one hydrocolloid may be introduced before the encapsulant, for example, into the aqueous phase simultaneously with the encapsulant or after the encapsulant. Those skilled in the art will be able to optimize the amount of at least one hydrocolloid administered without undue cost or experimentation. The amount of at least one hydrocolloid must be sufficient to obtain a composition with the required viscosity in accordance with the application. In the case of oil-in-water emulsions, the viscosity must be sufficient to allow the emulsion to maintain the morphological structure of oil-in-water droplets. If the hydrocolloid content is too low, an unprotected encapsulation matrix may form, whereas if the hydrocolloid content is too high, the viscosity will be too high, preventing spray drying. Determining the appropriate hydrocolloid content and appropriate viscosity is within the capabilities of one skilled in the art.

[0048] В примерных вариантах осуществления, в которых гидроколлоид представляет собой ксантановую камедь, указанная ксантановая камедь может присутствовать в количестве от около 0,05% масс./масс. до около 1% масс./масс., или от около 0,1% масс./масс. до около 0,5% масс./масс. по отношению к количеству воды в композиции или эмульсии. Например, ксантановая камедь может присутствовать в количестве около 0,05%, 0,075%, 0,1%, 0,125%, 0,15%, 0,175%, 0,2%, 0,225%, 0,25%, 0,275%, 0,3%, 0,325%, 0,35%, 0,375%, 0,4%, 0,425%, 0,45%, 0,475%, 0,5%, 0,55%, 0,6%, 0,65%, 0,7%, 0,75%, 0,8%, 0,85%, 0,9%, 0,95% или 1% масс./масс. по отношению к количеству присутствующей воды. [0048] In exemplary embodiments in which the hydrocolloid is xanthan gum, said xanthan gum may be present in an amount of from about 0.05% w/w. to about 1% w/w, or from about 0.1% w/w. to about 0.5% w/w relative to the amount of water in the composition or emulsion. For example, xanthan gum may be present in amounts of about 0.05%, 0.075%, 0.1%, 0.125%, 0.15%, 0.175%, 0.2%, 0.225%, 0.25%, 0.275%, 0. .3%, 0.325%, 0.35%, 0.375%, 0.4%, 0.425%, 0.45%, 0.475%, 0.5%, 0.55%, 0.6%, 0.65% , 0.7%, 0.75%, 0.8%, 0.85%, 0.9%, 0.95% or 1% w/w. relative to the amount of water present.

[0049] Композиции и эмульсии согласно настоящему изобретению содержат одну или более ДЦПНЖК или масляную или липидную композицию, содержащую одну или более ДЦПНЖК. В конкретных вариантах осуществления масляная или липидная композиция представляет собой фосфолипидсодержащую масляную или липидную композицию, более конкретно, обогащенную фосфолипидами масляную или липидную композицию. Необязательно, по меньшей мере часть одной или более ДЦПНЖК связана с фосфатной группой фосфолипидного соединения в масляной или липидной композиции. Обогащенная фосфолипидами масляная или липидная композиция представляет собой композицию, которая может содержать по меньшей мере около 5%, по меньшей мере около 10%, по меньшей мере около 15%, по меньшей мере около 20%, по меньшей мере около 25%, по меньшей мере около 30%, по меньшей мере около 35%, по меньшей мере около 40%, по меньшей мере около 45%, по меньшей мере около 50% или по меньшей мере около 55% фосфолипидов. [0049] The compositions and emulsions of the present invention contain one or more LCPUFAs or an oil or lipid composition containing one or more LCPUFAs. In specific embodiments, the oil or lipid composition is a phospholipid-containing oil or lipid composition, more particularly a phospholipid-enriched oil or lipid composition. Optionally, at least a portion of the one or more LCPUFAs is associated with a phosphate group of a phospholipid compound in the oil or lipid composition. A phospholipid-enriched oil or lipid composition is a composition that may contain at least about 5%, at least about 10%, at least about 15%, at least about 20%, at least about 25%, at least at least about 30%, at least about 35%, at least about 40%, at least about 45%, at least about 50%, or at least about 55% phospholipids.

[0050] Фосфолипидсодержащая или обогащенная фосфолипидами масляная или липидная композиция, или масляная или липидная композиция, модифицированная таким образом, чтобы представлять собой фосфолипидсодержащую или обогащенную фосфолипидами композицию, может присутствовать в очищенной форме и/или в форме экстракта из подходящего источника. Источник может быть генетически модифицированным или генетически не модифицированным. Масляная или липидная композиция может быть встречающейся в природе или природного происхождения, или может быть синтетической. В контексте настоящего описания «встречающаяся в природе» и «природного происхождения» включает масла и липидные композиции, которые могут быть извлечены из природного источника, такого как организмы, перечисленные в настоящем описании, или которые могут быть получены или модифицированы из масла или одного или более липидов, содержащихся в таких природных источниках. [0050] A phospholipid-containing or phospholipid-enriched oil or lipid composition, or an oil or lipid composition modified to be a phospholipid-containing or phospholipid-enriched composition, may be present in purified form and/or in the form of an extract from a suitable source. The source may be genetically modified or non-genetically modified. The oil or lipid composition may be naturally occurring or naturally occurring, or may be synthetic. As used herein, “naturally occurring” and “naturally occurring” includes oils and lipid compositions that may be extracted from a natural source, such as the organisms listed herein, or that may be derived or modified from an oil or one or more lipids contained in such natural sources.

[0051] Примерные масла, которые являются или могут быть модифицированы для обогащения фосфолипидами, включают масла морских организмов, таких как, например, ракообразные, такие как криль, моллюски, такие как устрицы, и рыбы, такие как тунец, лосось, форель, сардины, скумбрия, морской окунь, менхаден, сельдь, сардины, лосось, угорь или мелкая рыба. Масло может быть получено из икры одного или более морских организмов, таких как перечисленные в настоящей заявке. В примерных вариантах осуществления масло представляет собой или содержит крилевый жир или масло тунца, или липидный экстракт из икры рыб. [0051] Exemplary oils that are or can be modified to be enriched with phospholipids include oils from marine organisms such as, for example, crustaceans such as krill, shellfish such as oysters, and fish such as tuna, salmon, trout, sardines , mackerel, sea bass, menhaden, herring, sardines, salmon, eel or small fish. The oil may be obtained from the eggs of one or more marine organisms, such as those listed herein. In exemplary embodiments, the oil is or contains krill oil or tuna oil, or a lipid extract from fish roe.

[0052] Другие примерные масла, которые являются или могут быть модифицированы для обогащения фосфолипидами, включают растительные источники и микробные источники. Растительные источники включают, но не ограничиваются ими, льняное семя, грецкие орехи, семена подсолнечника, рапс, сафлор, сою, зародыши пшеницы, кукурузу и зеленые листовые растения, такие как капуста, шпинат и петрушка. Микробные источники включают водоросли и грибы. [0052] Other exemplary oils that are or can be modified to be enriched with phospholipids include plant sources and microbial sources. Plant sources include, but are not limited to, flaxseed, walnuts, sunflower seeds, canola, safflower, soybeans, wheat germ, corn and green leafy plants such as kale, spinach and parsley. Microbial sources include algae and fungi.

[0053] Масляная или липидная композиция может присутствовать в количестве от около 0,1% до 80% от общей массы композиции, или в количестве от около 1% до 80%, или в количестве от около 1% до 75%, или в количестве от около 5% до 80%, или в количестве от около 5% до 75%, или в количестве от около 5% до 70% от общей массы композиции. В примерных вариантах осуществления, где масло представляет собой обогащенный фосфолипидами крилевый жир, масло может присутствовать в количестве около 1%, 3%, 5%, 7%, 9%, 11%, 13%, 15%, 17%, 19%, 21%, 23%, 25%, 27%, 29%, 31%, 33%, 35%, 37%, 39%, 41%, 43%, 45%, 47%, 49%, 51%, 53%, 55%, 57%, 59%, 61%, 63%, 65%, 67%, 69%, 71%, 73% или 75% от общей массы композиции. [0053] The oil or lipid composition may be present in an amount from about 0.1% to 80% of the total weight of the composition, or in an amount from about 1% to 80%, or in an amount from about 1% to 75%, or in an amount from about 5% to 80%, or in an amount from about 5% to 75%, or in an amount from about 5% to 70% of the total weight of the composition. In exemplary embodiments, where the oil is phospholipid-enriched krill oil, the oil may be present in an amount of about 1%, 3%, 5%, 7%, 9%, 11%, 13%, 15%, 17%, 19%, 21%, 23%, 25%, 27%, 29%, 31%, 33%, 35%, 37%, 39%, 41%, 43%, 45%, 47%, 49%, 51%, 53% , 55%, 57%, 59%, 61%, 63%, 65%, 67%, 69%, 71%, 73% or 75% of the total weight of the composition.

[0054]ДЦПНЖК обычно содержат одну или более омега-3 жирных кислот и/или одну или более омега-6 жирных кислот или их смеси. Жирные кислоты могут включать ДГК, АА, ЭПК, DPA и/или стеаридоновую кислоту (SDA) или их смеси. В одном варианте осуществления жирные кислоты включают ДГК и АА. Когда композиции и эмульсии по настоящему изобретению содержат ДГК и АА, ДГК и АА могут присутствовать в соотношении около 1:10 до 10:1 или в соотношении от около 1:5 до 5:1 или в соотношении от около 2:1 до 1:2, или в соотношении от около 1:1 до 1:5, или в соотношении от около 1:1 до 1:4, или в соотношении от около 1:1 до 1:3, или в соотношении от около 1:1 до 1:2, или в соотношении около 1:1. [0054] LCPUFAs typically contain one or more omega-3 fatty acids and/or one or more omega-6 fatty acids, or mixtures thereof. Fatty acids may include DHA, AA, EPA, DPA and/or stearidonic acid (SDA) or mixtures thereof. In one embodiment, the fatty acids include DHA and AA. When the compositions and emulsions of the present invention contain DHA and AA, DHA and AA may be present in a ratio of about 1:10 to 10:1, or in a ratio of about 1:5 to 5:1, or in a ratio of about 2:1 to 1: 2, or in a ratio of about 1:1 to 1:5, or in a ratio of about 1:1 to 1:4, or in a ratio of about 1:1 to 1:3, or in a ratio of about 1:1 to 1:2, or in a ratio of about 1:1.

[0055]В настоящем описании предложены способы и композиции, в которых по меньшей мере один гидроколлоид применяют для повышения эффективности инкапсулирования (например, уменьшения или минимизации содержания свободного поверхностного жира) в эмульсии или в сухом порошке, полученном из эмульсии, и стабилизации эмульсии. Содержание свободного поверхностного жира в присутствии гидроколлоида может быть уменьшено до менее около 10%, менее около 9%, менее около 8%, менее около 7%, менее около 6%, менее около 5%, менее около 4%, менее около 3%, менее около 2% или менее около 1%. В конкретных вариантах осуществления это уменьшение содержания свободного поверхностного жира наблюдают в порошке, полученном или произведенном из эмульсии. [0055] Provided herein are methods and compositions in which at least one hydrocolloid is used to enhance encapsulation efficiency (eg, reduce or minimize free surface fat content) in an emulsion or dry powder derived from an emulsion and to stabilize the emulsion. The free surface fat content in the presence of hydrocolloid can be reduced to less than about 10%, less than about 9%, less than about 8%, less than about 7%, less than about 6%, less than about 5%, less than about 4%, less than about 3% , less than about 2% or less than about 1%. In specific embodiments, this reduction in free surface fat content is observed in the powder obtained or produced from the emulsion.

[0056]В соответствии с настоящим описанием можно применять множество подходящих средств или систем инкапсулирования. В одном примерном варианте осуществления инкапсулирование включает применение модифицированного октенилсукциновым ангидридом крахмала и одного или более, или двух или более источников редуцирующих сахаров, имеющих значения в декстрозном эквиваленте около от 0 до 80, как было описано ранее в WO2012/106777, описание которого включено в настоящую заявку посредством ссылки. Вкратце, крахмал может содержать первичные и/или вторичные модификации и может представлять собой сложный эфир или сложный полуэфир. Подходящие модифицированные октенилсукциновым ангидридом крахмалы включают, например, крахмалы на основе восковой кукурузы, продаваемые под торговыми названиями PURITY GUM®, CAPSUL® IMF и HI CAP® IMF от National Starch and Chemical Pty Ltd, Seven Hills, NSW, Австралия. Модифицированный октенилсукциновым ангидридом крахмал может присутствовать в количестве менее около 18%, 17%, 16%, 15%, 14%, 13%, 12%, 11%, 10%, 9%, 8%, 7%, 6,5%, 6%, 5,5%, 5%, 4,5%, 4%, 3,5%, 3%, 2,5%, 2% или менее 1%, от общей массы композиции. Модифицированный октенилсукциновым ангидридом крахмал может присутствовать в количестве от около 0,005% до 18%, или в количестве от около 1% до 18%, или в количестве от около 2% до 18%, или в количестве от около 3% до 18%, или в количестве от около 4% до 18%, или в количестве от около 5% до 18%, или в количестве от около 0,005% до 15%, или в количестве от около 0,5% до 10%, или в количестве от около 1% до 10%, или в количестве от около 1% до 9%, или в количестве от около 1% до 8%, или в количестве от около 1% до 7%, или в количестве от около 1% до 6%, или в количестве от около 1% до 5%, или в количестве от около 0,1% до 10%, или в количестве от около 0,1% до 8%, или в количестве от около 0,1% до 6%, от общей массы композиции. Дополнительные эмульгирующие крахмалы также могут быть включены по необходимости. [0056] In accordance with the present description, a variety of suitable encapsulation means or systems can be used. In one exemplary embodiment, encapsulation involves the use of octenylsuccinic anhydride-modified starch and one or more, or two or more, sources of reducing sugars having dextrose equivalent values of from about 0 to 80, as previously described in WO2012/106777, the disclosure of which is incorporated herein application via link. Briefly, starch may contain primary and/or secondary modifications and may be an ester or half-ester. Suitable octenylsuccinic anhydride-modified starches include, for example, waxy maize starches sold under the trade names PURITY GUM®, CAPSUL® IMF and HI CAP® IMF from National Starch and Chemical Pty Ltd, Seven Hills, NSW, Australia. Octenylsuccinic anhydride modified starch may be present in amounts less than about 18%, 17%, 16%, 15%, 14%, 13%, 12%, 11%, 10%, 9%, 8%, 7%, 6.5% , 6%, 5.5%, 5%, 4.5%, 4%, 3.5%, 3%, 2.5%, 2% or less than 1%, based on the total weight of the composition. The octenylsuccinic anhydride modified starch may be present in an amount from about 0.005% to 18%, or in an amount from about 1% to 18%, or in an amount from about 2% to 18%, or in an amount from about 3% to 18%, or in an amount from about 4% to 18%, or in an amount from about 5% to 18%, or in an amount from about 0.005% to 15%, or in an amount from about 0.5% to 10%, or in an amount from about 1% to 10%, or in an amount from about 1% to 9%, or in an amount from about 1% to 8%, or in an amount from about 1% to 7%, or in an amount from about 1% to 6%, or in an amount from about 1% to 5%, or in an amount from about 0.1% to 10%, or in an amount from about 0.1% to 8%, or in an amount from about 0.1% to 6%, from the total mass of the composition. Additional emulsifying starches may also be included as needed.

[0057] По меньшей мере один источник редуцирующих сахаров имеет значение в декстрозном эквиваленте от около 0 до 80. По меньшей мере один источник редуцирующих сахаров может иметь значение в декстрозном эквиваленте от около 0 до 80, от 0 до 70, от 0 до 60, от 0 до 50, от 0 до 40, от 0 до 30, от 0 до 20, от 0 до 10, от 1 до 20, от 1 до 15, от 1 до 10, от 5 до 20 или от 5 до 15. В конкретном варианте осуществления применяют по меньшей мере два источника редуцирующих сахаров, причем первый источник редуцирующих сахаров имеет значение в декстрозном эквиваленте от 0 до 100, или от 0 до 80, или от 0 до 60, или от 10 до 60, или от 20 до 100, или от 20 до 80, или от 20 до 60, или от 20 до 50, или от 20 до 40, или от 25 до 40, или от 25 до 35, и второй источник редуцирующих сахаров имеет значение в декстрозном эквиваленте от 0 до 25, или от 0 до 20, или от 0 до 15, или от 5 до 15. В этих вариантах осуществления массовое соотношение первого источника редуцирующих сахаров ко второму источнику редуцирующих сахаров может составлять от около 1:10 до 10:1, или от около 1:6 до 6:1, или от около 1:5 до 5:1, или от около 1:1 до 1:10, или от около 1:1 до 1:8, или от около 1:1 до 1:6, или от около 1:1 до 1:5, или от около 1:1 до 1:4, или от около 1:2 до 1:10, или от около 1:2 до 1:8, или от около 1:2 до 1:6, или от около 1:2 до 1:5, или от около 1:3 до 1:10, или от около 1:3 до 1:8, или от около 1:3 до 1:6, или от около 1:4 до 1:10, или от около 1:4 до 1:8, или от около 1:4 до 1:6 или около 1:4. [0057] The at least one source of reducing sugars has a dextrose equivalent value of from about 0 to 80. The at least one source of reducing sugars may have a dextrose equivalent value of from about 0 to 80, from 0 to 70, from 0 to 60, 0 to 50, 0 to 40, 0 to 30, 0 to 20, 0 to 10, 1 to 20, 1 to 15, 1 to 10, 5 to 20 or 5 to 15. In a particular embodiment, at least two sources of reducing sugars are used, wherein the first source of reducing sugars has a dextrose equivalent value of 0 to 100, or 0 to 80, or 0 to 60, or 10 to 60, or 20 to 100, or from 20 to 80, or from 20 to 60, or from 20 to 50, or from 20 to 40, or from 25 to 40, or from 25 to 35, and the second source of reducing sugars has a dextrose equivalent value of 0 to 25, or from 0 to 20, or from 0 to 15, or from 5 to 15. In these embodiments, the weight ratio of the first source of reducing sugars to the second source of reducing sugars may be from about 1:10 to 10:1, or from about 1:6 to 6:1, or about 1:5 to 5:1, or about 1:1 to 1:10, or about 1:1 to 1:8, or about 1:1 to 1 :6, or from about 1:1 to 1:5, or from about 1:1 to 1:4, or from about 1:2 to 1:10, or from about 1:2 to 1:8, or from about 1:2 to 1:6, or from about 1:2 to 1:5, or from about 1:3 to 1:10, or from about 1:3 to 1:8, or from about 1:3 to 1: 6, or from about 1:4 to 1:10, or from about 1:4 to 1:8, or from about 1:4 to 1:6, or about 1:4.

[0058] В одном варианте осуществления первый источник редуцирующих сахаров имеет значение в декстрозном эквиваленте от 20 до 60, и второй источник редуцирующих сахаров имеет значение в декстрозном эквиваленте от 0 до 20, причем первый источник редуцирующих сахаров и второй источник редуцирующих сахаров присутствуют в соотношении от около 1:1 до 1:10 по массе. [0058] In one embodiment, the first source of reducing sugars has a dextrose equivalent value from 20 to 60, and the second source of reducing sugars has a dextrose equivalent value from 0 to 20, wherein the first source of reducing sugars and the second source of reducing sugars are present in a ratio of about 1:1 to 1:10 by weight.

[0059] В другом варианте осуществления первый источник редуцирующих сахаров имеет значение в декстрозном эквиваленте от 20 до 50, и второй источник редуцирующих сахаров имеет значение в декстрозном эквиваленте от 0 до 15, причем первый источник редуцирующих сахаров и второй источник редуцирующих сахаров присутствуют в соотношении от около 1:1 до 1:10 по массе. [0059] In another embodiment, the first source of reducing sugars has a dextrose equivalent value from 20 to 50, and the second source of reducing sugars has a dextrose equivalent value from 0 to 15, wherein the first source of reducing sugars and the second source of reducing sugars are present in a ratio of from about 1:1 to 1:10 by weight.

[0060] В дополнительном варианте осуществления первый источник редуцирующих сахаров имеет значение в декстрозном эквиваленте от 25 до 40, и второй источник редуцирующих сахаров имеет значение в декстрозном эквиваленте от 0 до 15, причем первый источник редуцирующих сахаров и второй источник редуцирующих сахаров присутствуют в соотношении от около 1:1 до 1:6 по массе. [0060] In a further embodiment, the first source of reducing sugars has a dextrose equivalent value from 25 to 40, and the second source of reducing sugars has a dextrose equivalent value from 0 to 15, wherein the first source of reducing sugars and the second source of reducing sugars are present in a ratio of from about 1:1 to 1:6 by weight.

[0061] В другом варианте осуществления первый источник редуцирующих сахаров имеет значение в декстрозном эквиваленте от 20 до 40, и второй источник редуцирующих сахаров имеет значение в декстрозном эквиваленте от 5 до 15, причем первый источник редуцирующих сахаров и второй источник редуцирующих сахаров присутствуют в соотношении от около 1:1 до 1:6 по массе. [0061] In another embodiment, the first source of reducing sugars has a dextrose equivalent value from 20 to 40, and the second source of reducing sugars has a dextrose equivalent value from 5 to 15, wherein the first source of reducing sugars and the second source of reducing sugars are present in a ratio of from about 1:1 to 1:6 by weight.

[0062] В еще одном дополнительном варианте осуществления первый источник редуцирующих сахаров имеет значение в декстрозном эквиваленте от 25 до 35, и второй источник редуцирующих сахаров имеет значение в декстрозном эквиваленте от 5 до 15, причем первый источник редуцирующих сахаров и второй источник редуцирующих сахаров присутствуют в соотношении от около 1:2 до 1:6 по массе. [0062] In yet another further embodiment, the first source of reducing sugars has a dextrose equivalent value from 25 to 35, and the second source of reducing sugars has a dextrose equivalent value from 5 to 15, wherein the first source of reducing sugars and the second source of reducing sugars are present in a ratio of about 1:2 to 1:6 by weight.

[0063] В другом варианте осуществления первый источник редуцирующих сахаров имеет значение в декстрозном эквиваленте около 30, и второй источник редуцирующих сахаров имеет значение в декстрозном эквиваленте около 10, причем первый источник редуцирующих сахаров и второй источник редуцирующих сахаров присутствуют в соотношении от около 1:2 до 1:6 или около 1:4. [0063] In another embodiment, the first source of reducing sugars has a dextrose equivalent value of about 30, and the second source of reducing sugars has a dextrose equivalent value of about 10, wherein the first source of reducing sugars and the second source of reducing sugars are present in a ratio of about 1:2 up to 1:6 or about 1:4.

[0064] Источники редуцирующих сахаров хорошо известны специалистам в данной области техники и включают моносахариды и дисахариды, например, глюкозу, фруктозу, мальтозу, галактозу, глицеральдегид и лактозу. Подходящие источники редуцирующих сахаров также включают олигосахариды, например, полимеры глюкозы, такие как декстрин и мальтодекстрин, и твердый глюкозный сироп. Редуцирующие сахара также могут быть получены из глюкозного сиропа, который обычно содержит не менее 20% по массе редуцирующих сахаров. [0064] Sources of reducing sugars are well known to those skilled in the art and include monosaccharides and disaccharides, for example, glucose, fructose, maltose, galactose, glyceraldehyde and lactose. Suitable sources of reducing sugars also include oligosaccharides, for example, glucose polymers such as dextrin and maltodextrin, and solid glucose syrup. Reducing sugars can also be obtained from glucose syrup, which usually contains at least 20% by weight reducing sugars.

[0065] Источник(и) редуцирующих сахаров может присутствовать в количестве от около 10% до 80% от общей массы композиции, или в количестве от около 10% до 75%, или в количестве от около 10% до 70%, или в количестве от около 15% до 70%, или в количестве от около 20% до 70%, или в количестве от около 25% о 65%, или в количестве от около 25% о 60%, или в количестве от около 30% до 65%, или в количестве от около 35% до 65%, или в количестве от около 40% до 65%, или в количестве от около 45% до 65%, или в количестве от около 50% до 65%, или в количестве от около 50% до 60% от общей массы композиции. [0065] The source(s) of reducing sugars may be present in an amount from about 10% to 80% of the total weight of the composition, or in an amount from about 10% to 75%, or in an amount from about 10% to 70%, or in an amount from about 15% to 70%, or in an amount from about 20% to 70%, or in an amount from about 25% to 65%, or in an amount from about 25% to 60%, or in an amount from about 30% to 65 %, or in an amount from about 35% to 65%, or in an amount from about 40% to 65%, or in an amount from about 45% to 65%, or in an amount from about 50% to 65%, or in an amount from about 50% to 60% of the total weight of the composition.

[0066] Источник(и) редуцирующих сахаров и модифицированный октенилсукциновым ангидридом крахмал могут присутствовать в композициях в соотношении от около 3:1 до 15:1, или от около 4:1 до 14:1, или от около 4:1 до 13:1, или от около 5:1 до 15:1, или от около 7:1 до 15:1, или от около 8:1 до 14:1, или от около 8:1 до 12:1, или от около 8:1 до 11:1, или от около 10:1 до 11:1 по массе. [0066] The source(s) of reducing sugars and octenylsuccinic anhydride modified starch may be present in the compositions in a ratio of from about 3:1 to 15:1, or from about 4:1 to 14:1, or from about 4:1 to 13: 1, or about 5:1 to 15:1, or about 7:1 to 15:1, or about 8:1 to 14:1, or about 8:1 to 12:1, or about 8 :1 to 11:1, or about 10:1 to 11:1 by weight.

[0067] Композиции могут быть получены путем образования водной смеси, содержащей ДЦПНЖК, или масляной или липидной композиции, содержащей ДЦПНЖК, источник(и) редуцирующих сахаров и модифицированный октенилсукциновым ангидридом крахмал, и высушивания смеси, например, путем распылительной сушки. В одном из примеров композиции можно получать путем солюбилизации источника(ов) редуцирующих сахаров и модифицированного октенилсукциновым ангидридом крахмала в водной фазе с применением смесителя с высоким усилием сдвига. Затем смесь можно нагревать до температуры около от 65°С до 70°С, после чего при необходимости можно добавить один или более антиоксидантов. ДЦПНЖК или масло можно дозировать совместно с водной смесью, которую пропускают через смеситель с высоким усилием сдвига для образования грубой эмульсии. Грубую эмульсию затем можно подвергать гомогенизации при 240/40 бар. Если необходимо приготовить порошкообразный продукт, грубую эмульсию можно помещать под давление и высушивать распылением при температуре на входе около 180°С и температуре на выходе 80°С. По меньшей мере один гидроколлоид можно вводить с модифицированным крахмалом и сахарами или добавлять позже во время перемешивания при условии образования гомогенной водной суспензии. [0067] The compositions can be prepared by forming an aqueous mixture containing LCPUFA, or an oil or lipid composition containing LCPUFA, source(s) of reducing sugars and octenylsuccinic anhydride modified starch, and drying the mixture, for example, by spray drying. In one example, the compositions can be prepared by solubilizing the reducing sugar source(s) and octenylsuccinic anhydride-modified starch in an aqueous phase using a high shear mixer. The mixture can then be heated to a temperature of about 65°C to 70°C, after which one or more antioxidants can be added if necessary. The LCPUFA or oil can be dosed together with the aqueous mixture, which is passed through a high shear mixer to form a coarse emulsion. The rough emulsion can then be homogenized at 240/40 bar. If a powdered product is to be prepared, the coarse emulsion can be pressurized and spray dried at an inlet temperature of approximately 180°C and an outlet temperature of 80°C. The at least one hydrocolloid can be introduced with the modified starch and sugars or added later during mixing, providing a homogeneous aqueous suspension is formed.

[0068] Также рассмотрены альтернативные средства и системы для инкапсулирования. Например, можно применять любой белок, подходящий для инкапсулирования масел. Углевод с функциональной группой редуцирующего сахара может реагировать с белком. Белок обычно является растворимым и должен быть стабильным в диапазоне нагревания реакции Майяра, и включает в себя казеин, соевые и сывороточные белки, желатин, яичный альбумин и гидролизованные белки с увеличенным количеством свободных аминокислотных групп, включая гидролизат соевого белка. В одном варианте осуществления белок может быть выбран из казеината натрия, изолята сывороточного белка (WPI), изолята соевого белка (SPI), сухого обезжиренного молока (SMP), гидролизованного казеина (HCP) и гидролизованного белка молочной сыворотки (HWP), и углевод, отдельно или в комбинации, может быть выбран из декстрозы (включая моногидрат декстрозы), глюкозы, лактозы, сахарозы, олигосахарида и высушенного сиропа глюкозы. В дополнительном варианте осуществления к белково-углеводным смесям в некоторых составах могут быть добавлены полисахарид, высокометоксилированный пектин или каррагинан. Необходимо соблюдать осторожность при взаимодействии белка и углевода, чтобы убедиться, что условия не приводят к интенсивному гелеобразованию или коагуляции белка, поскольку вследствие этого белок не будет способен к образованию хорошей пленки. В одном варианте осуществления образование продукта реакции Майяра происходит по существу без образования продукта коагуляции. В другом варианте осуществления образование продукта реакции Майяра происходит с образованием продукта коагуляции, не превышающего более 5% продукта. В связи с этим следует понимать, что можно осуществлять определение образования продукта реакции Майяра, и тем самым регулировать с помощью количественного колориметрического анализа с применением ИК/УФ-спектрометра. [0068] Alternative means and systems for encapsulation are also discussed. For example, any protein suitable for encapsulating oils can be used. A carbohydrate with a reducing sugar functional group can react with protein. Protein is typically soluble and should be stable within the Maillard reaction heat range, and includes casein, soy and whey proteins, gelatin, egg albumin, and hydrolyzed proteins with increased free amino acid groups, including soy protein hydrolysate. In one embodiment, the protein may be selected from sodium caseinate, whey protein isolate (WPI), soy protein isolate (SPI), skim milk powder (SMP), hydrolyzed casein (HCP) and hydrolyzed whey protein (HWP), and a carbohydrate, alone or in combination, may be selected from dextrose (including dextrose monohydrate), glucose, lactose, sucrose, oligosaccharide and dried glucose syrup. In an additional embodiment, a polysaccharide, high methoxylated pectin, or carrageenan may be added to the protein-carbohydrate mixtures in some formulations. Care must be taken when interacting protein and carbohydrate to ensure that conditions do not result in excessive gelation or coagulation of the protein, as this would prevent the protein from forming a good film. In one embodiment, the formation of the Maillard reaction product occurs substantially without the formation of a coagulation product. In another embodiment, the formation of the Maillard reaction product occurs to form a coagulation product not exceeding more than 5% of the product. In this regard, it should be understood that the formation of the Maillard reaction product can be determined, and thereby controlled, using a quantitative colorimetric analysis using an IR/UV spectrometer.

[0069] В одном варианте осуществления белок может представлять собой молочный белок, такой как казеин или изолят сывороточного белка. Казеин или его соль, такая как казеинат натрия, представляет собой подходящий белок во многих вариантах применения из-за его низкой стоимости и большей устойчивости к гелеобразованию во время термообработки с образованием продуктов реакции Майяра. Углевод представляет собой сахар с редуцирующей группой, необязательно выбранный из группы, состоящей из моносахаридов (например, декстрозы, (включая моногидрат декстрозы) глюкозы, фруктозы), дисахаридов (например, мальтозы, лактозы), трисахаридов, олигосахаридов и сиропов глюкозы и их смесей. Можно применять любой подходящий источник редуцирующего сахара, включая мед. [0069] In one embodiment, the protein may be a milk protein, such as casein or whey protein isolate. Casein or its salt, such as sodium caseinate, is a suitable protein in many applications due to its low cost and greater resistance to gelation during heat treatment to form Maillard reaction products. A carbohydrate is a sugar with a reducing group, optionally selected from the group consisting of monosaccharides (eg, dextrose, (including dextrose monohydrate) glucose, fructose), disaccharides (eg, maltose, lactose), trisaccharides, oligosaccharides and glucose syrups and mixtures thereof. Any suitable source of reducing sugar may be used, including honey.

[0070] Количество продукта реакции Майяра в белково-углеводной смеси представляет собой количество, достаточное для обеспечения антиоксидантной активности в течение необходимого срока хранения продукта. Предпочтительно минимальное необходимое взаимодействие между белком и углеводом перед инкапсулированием потребляет по меньшей мере 5% присутствующего сахара, например, по меньшей мере, 6%, например, по меньшей мере, 7%, например, по меньшей мере, 8%, например, по меньшей мере, 9% или, например, по меньшей мере 10% присутствующего сахара. Количество образовавшегося продукта реакции Майяра можно отслеживать (для конкретной комбинации белка/углевода) по степени возникающего изменения цвета, как обсуждалось выше. Альтернативной мерой является количественное определение непрореагировавшего сахара. [0070] The amount of Maillard reaction product in the protein-carbohydrate mixture is an amount sufficient to provide antioxidant activity for the required shelf life of the product. Preferably, the minimum required interaction between protein and carbohydrate before encapsulation consumes at least 5% of the sugar present, for example at least 6%, for example at least 7%, for example at least 8%, for example at least at least 9% or, for example, at least 10% sugar present. The amount of Maillard reaction product formed can be monitored (for a particular protein/carbohydrate combination) by the degree of color change that occurs, as discussed above. An alternative measure is the quantification of unreacted sugar.

[0071] Композиции, рассматриваемые в настоящем описании, могут дополнительно содержать дополнительные компоненты, например, антиоксиданты, противослеживающие агенты, вкусовые агенты, красящие агенты, витамины, минералы, аминокислоты, хелатообразующие агенты и им подобные. [0071] The compositions contemplated herein may further contain additional components, for example, antioxidants, anti-caking agents, flavoring agents, coloring agents, vitamins, minerals, amino acids, chelating agents and the like.

[0072] Подходящие антиоксиданты хорошо известны специалистам в данной области техники и могут быть растворимыми в воде или в масле. Подходящие растворимые в воде антиоксиданты включают, например, аскорбат натрия, аскорбат кальция, аскорбат калия, аскорбиновую кислоту, глутатион, липоевую кислоту и мочевую кислоту. В одном варианте осуществления растворимый в воде антиоксидант может присутствовать в композиции в диапазоне около 0-10% масс./масс. от общей массы композиции. Подходящие растворимые в масле антиоксиданты включают, например, токоферолы, аскорбилпальмитат, токотриенолы, фенолы, полифенолы и им подобные. В варианте осуществления растворимый в масле антиоксидант присутствует в масляной фазе в диапазоне около 0-10% масс./масс. от общей массы композиции. [0072] Suitable antioxidants are well known to those skilled in the art and may be water or oil soluble. Suitable water-soluble antioxidants include, for example, sodium ascorbate, calcium ascorbate, potassium ascorbate, ascorbic acid, glutathione, lipoic acid and uric acid. In one embodiment, the water-soluble antioxidant may be present in the composition in the range of about 0-10% w/w. from the total mass of the composition. Suitable oil-soluble antioxidants include, for example, tocopherols, ascorbyl palmitate, tocotrienols, phenols, polyphenols and the like. In an embodiment, the oil-soluble antioxidant is present in the oil phase in the range of about 0-10% w/w. from the total mass of the composition.

[0073] Противослеживающие агенты, которые совместимы с композициями по настоящему изобретению, хорошо известны специалистам в данной области техники и включают фосфаты кальция, такие как трикальцийфосфат, и карбонаты, такие как карбонат кальция и магния, и диоксид кремния. [0073] Anti-caking agents that are compatible with the compositions of the present invention are well known to those skilled in the art and include calcium phosphates, such as tricalcium phosphate, and carbonates, such as calcium and magnesium carbonate, and silica.

[0074] Композиции могут дополнительно содержать один или более низкомолекулярных эмульгаторов. Подходящие низкомолекулярные эмульгаторы включают, например, моно- и диглицериды, лецитин и сложные эфиры сорбитана. Другие подходящие низкомолекулярные эмульгаторы хорошо известны специалистам в данной области техники. Низкомолекулярный эмульгатор может присутствовать в количестве от около 0,1% до 3% от общей массы композиции, или в количестве от около 0,1% до около 2%, или в количестве от около 0,1% до 0,5%, или в количестве от около 0,1% до 0,3%, от общей массы композиции. [0074] The compositions may further contain one or more low molecular weight emulsifiers. Suitable low molecular weight emulsifiers include, for example, mono- and diglycerides, lecithin and sorbitan esters. Other suitable low molecular weight emulsifiers are well known to those skilled in the art. The low molecular weight emulsifier may be present in an amount of from about 0.1% to 3% by weight of the total composition, or in an amount from about 0.1% to about 2%, or in an amount from about 0.1% to 0.5%, or in an amount of from about 0.1% to 0.3%, based on the total weight of the composition.

[0075] Рассматриваемые в настоящем изобретении композиции могут быть приготовлены для введения субъектам любым подходящим путем, обычно пероральным путем введения. Композиция может находиться в жидкой или твердой форме, и ее можно употреблять как таковую (например, в форме сиропа или другой подходящей жидкости, или в форме капсул или в другой подходящей твердой форме). В качестве альтернативы, композиции могут быть включены в продукты питания или напитки. [0075] The compositions contemplated by the present invention may be formulated for administration to subjects by any suitable route, typically the oral route. The composition may be in liquid or solid form, and may be consumed as such (eg, in the form of a syrup or other suitable liquid, or in the form of capsules or other suitable solid form). Alternatively, the compositions may be included in foods or beverages.

[0076] Специалистам в данной области техники должно быть понятно, что в настоящее изобретение могут быть внесены многочисленные изменения и/или модификации, не выходя за пределы сущности или объема изобретения, как это хорошо описано. Следовательно, настоящие варианты осуществления следует рассматривать как иллюстративные, а не ограничивающие, во всех отношениях. [0076] Those skilled in the art will appreciate that numerous changes and/or modifications may be made to the present invention without departing from the spirit or scope of the invention as well described. Accordingly, the present embodiments should be considered illustrative and not limiting in all respects.

[0077] Теперь настоящее изобретение будет дополнительно более подробно описано со ссылкой на следующие конкретные примеры, которые не следует рассматривать как ограничивающие объем настоящего изобретения. [0077] The present invention will now be further described in more detail with reference to the following specific examples, which should not be construed as limiting the scope of the present invention.

ПримерыExamples

Пример 1 – Инкапсулирование фосфолипидсодержащих масел в присутствии гидроколлоидаExample 1 - Encapsulation of phospholipid-containing oils in the presence of a hydrocolloid

[0078] Обогащенный фосфолипидами крилевый жир (с содержанием фосфолипидов более 56%) инкапсулировали с применением либо продуктов реакции Майяра на основе белка (система MRP), либо с применением матричной системы на основе модифицированного октенилсукциновым ангидридом крахмала, с добавлением или без добавления гидроколлоида (ксантановая камедь) в эмульсию масло-в-воде с последующей распылительной сушкой. Стабильность эмульсии и содержание свободного поверхностного жира высушенного распылением порошка изучали для оценки эффективности систем инкапсулирования. Технологическая схема показана на фигуре 1. [0078] Phospholipid-enriched krill oil (more than 56% phospholipid content) is encapsulated using either a protein-based Maillard reaction product (MRP system) or an octenylsuccinic anhydride-modified starch matrix system, with or without added hydrocolloid (xanthan gum) into an oil-in-water emulsion followed by spray drying. The emulsion stability and free surface fat content of spray-dried powder were studied to evaluate the effectiveness of encapsulation systems. The technological diagram is shown in figure 1.

[0079] Со ссылкой на фигуру 1, в системе MRP водные MRP нагревали до 50-80°C и смешивали с крилевым жиром при 6000-12000 об/мин в течение 5 минут с последующей гомогенизацией при 350/100 бар за 1 проход до получения обогащенной фосфолипидами эмульсии масло-в-воде. Эмульсию дополнительно высушивали распылением при температуре на входе 180°С и температуре на выходе 80°С для получения конечного порошкового продукта. В матрицах на основе модифицированного октенилсукциновым ангидридом крахмала без добавления гидроколлоидов, модифицированный октенилсукциновым ангидридом крахмал и сахара с восстанавливающими группами гидратировали при перемешивании (300-700 об/мин в течение 30-60 мин) в диапазоне температур 50-80°С до получения суспензии инкапсулянта. Крилевый жир смешивали с этой инкапсулирующей суспензией и гомогенизировали при 6000-12000 об/мин в течение 5 минут, а затем гомогенизировали при 350/100 бар за 1 проход для получения обогащенной фосфолипидами эмульсии масло-в-воде. Полученную эмульсию затем высушивали распылением, как описано выше для системы MRP. В матрицах на основе модифицированного октенилсукциновым ангидридом крахмала с гидроколлоидами, ксантановую камедь добавляли в суспензию инкапсулянта в дозировке от 0,1 до 0,5% масс./масс. (относительно содержания воды). Крилевый жир смешивали с суспензией инкапсулянта при 6000-12000 об/мин в течение 5 минут с последующей гомогенизацией при 350/100 бар за 1 проход для получения обогащенной фосфолипидами эмульсии масло-в-воде. Эмульсию окончательно высушивали распылением, как описано выше для системы MRP. Композиции, полученные с применением матричной системы на основе модифицированного октенилсукциновым ангидридом крахмала в присутствии ксантановой камеди, приведены в таблице 1 ниже. Слева направо составы, приведенные в таблице 1, содержат ксантановую камедь 0,1%, 0,2%, 0,3%, 0,4% и 0,5% (масс./масс. относительно содержания воды). [0079] Referring to Figure 1, in the MRP system, aqueous MRPs were heated to 50-80°C and mixed with krill oil at 6000-12000 rpm for 5 minutes followed by homogenization at 350/100 bar in 1 pass until phospholipid-enriched oil-in-water emulsion. The emulsion was further spray dried at an inlet temperature of 180°C and an outlet temperature of 80°C to obtain the final powder product. In matrices based on octenylsuccinic anhydride-modified starch without the addition of hydrocolloids, octenylsuccinic anhydride-modified starch and sugars with reducing groups were hydrated with stirring (300-700 rpm for 30-60 min) in the temperature range 50-80°C to obtain an encapsulant suspension . Krill oil was mixed with this encapsulating suspension and homogenized at 6000-12000 rpm for 5 minutes and then homogenized at 350/100 bar in 1 pass to obtain a phospholipid-enriched oil-in-water emulsion. The resulting emulsion was then spray dried as described above for the MRP system. In matrices based on octenylsuccinic anhydride-modified starch with hydrocolloids, xanthan gum was added to the encapsulant suspension at a dosage of 0.1 to 0.5% w/w. (relative to water content). Krill oil was mixed with the encapsulant suspension at 6000-12000 rpm for 5 minutes followed by homogenization at 350/100 bar in 1 pass to obtain a phospholipid-enriched oil-in-water emulsion. The emulsion was finally spray dried as described above for the MRP system. Compositions prepared using a matrix system based on octenylsuccinic anhydride-modified starch in the presence of xanthan gum are shown in Table 1 below. From left to right, the formulations shown in Table 1 contain xanthan gum 0.1%, 0.2%, 0.3%, 0.4% and 0.5% (w/w based on water content).

Таблица 1. Порошковые составы микроинкапсулированного крилевого жира с содержанием ксантановой камеди 0,1% - 0,5% масс./масс. (ксантан/вода)Table 1. Powder formulations of microencapsulated krill oil containing xanthan gum 0.1% - 0.5% w/w. (xanthan/water)

[0080] Перед распылительной сушкой исследовали физическую стабильность приготовленных эмульсий крилевого жира в воде (см. таблицу 1), поскольку стабильность после распылительной сушки может быть получена только из эмульсии с хорошей стабильностью. Как показано в таблице 2 ниже, эмульсия крилевого жира в воде, стабилизированная MRP, не показала хорошую стабильность. В частности, «отстаивание» наблюдалось в течение 48 часов после приготовления из-за липидов, которые не были стабилизированы MRP, но разделения масляной/водной фаз не происходило. При применении матричной системы на основе модифицированного октенилсукциновым ангидридом крахмала в отсутствие гидроколлоидов, эмульсия масло-в-воде оставалась стабильной при более низком содержании твердого вещества (<15%) по сравнению с системой MRP. Однако при содержании твердого вещества выше 20% крилевый жир не проявлял стабильность в эмульсии, вероятно, вследствие высокой вязкости, обусловленной высоким содержанием фосфолипидов в масле; разделение масляной/водной фазы наблюдалось в течение 48 часов. Вязкость эмульсии увеличивалась с увеличением содержания ксантановой камеди, и это приводило к улучшению стабильности эмульсии (таблица 2). Таким образом, добавление ксантановой камеди в количестве 0,1% - 0,5% масс./масс. ксантановой камеди по отношению к содержанию воды приводило к превосходной физической стабильности эмульсий крилевого жира в воде. [0080] The physical stability of the prepared krill oil emulsions in water was examined before spray drying (see Table 1), since stability after spray drying can only be obtained from an emulsion with good stability. As shown in Table 2 below, MRP stabilized krill oil in water emulsion did not show good stability. Specifically, “settling” was observed within 48 hours of preparation due to lipids that were not stabilized by MRP, but no oil/water phase separation occurred. When using an octenylsuccinic anhydride-modified starch matrix system in the absence of hydrocolloids, the oil-in-water emulsion remained stable at a lower solids content (<15%) compared to the MRP system. However, above 20% solids, krill oil was not stable in emulsion, probably due to the high viscosity associated with the high phospholipid content of the oil; oil/water phase separation was observed within 48 hours. The emulsion viscosity increased with increasing xanthan gum content, and this resulted in improved emulsion stability (Table 2). Thus, adding xanthan gum in an amount of 0.1% - 0.5% w/w. xanthan gum relative to water content resulted in superior physical stability of krill oil-in-water emulsions.

Таблица 2. Стабильность эмульсииTable 2. Emulsion stability

XAN = ксантановая камедьXAN = xanthan gum

“-” обозначает, что разделение фаз произошло за 48 часов приготовления“-” indicates that phase separation occurred within 48 hours of cooking

“+” обозначает стабильную эмульсию через 48 часов после приготовления“+” indicates stable emulsion 48 hours after preparation

[0081] Затем эмульсии крилевого жира в воде (30% содержание масла, 25% содержание твердого вещества) стабилизировали с помощью системы MRP, или матричную систему на основе модифицированного октенилсукциновым ангидридом крахмала в присутствии 0,5% масс./масс. ксантановой камеди (ксантановая камедь/вода) подвергали распылительной сушке с получением порошка крилевого жира, и анализировали содержание свободного поверхностного жира (SFF) для оценки эффективности системы инкапсулирования. Получение данных для матричной системы на основе на основе модифицированного октенилсукциновым ангидридом крахмала в отсутствие ксантановой камеди недоступно при содержании твердого вещества 25% вследствие плохой стабильности приготовленной эмульсии. [0081] Krill oil-in-water emulsions (30% oil content, 25% solid content) were then stabilized using an MRP system, or octenylsuccinic anhydride modified starch matrix system in the presence of 0.5% w/w. xanthan gum (xanthan gum/water) was spray-dried to produce krill oil powder, and surface free fat (SFF) content was analyzed to evaluate the effectiveness of the encapsulation system. Data acquisition for a matrix system based on octenylsuccinic anhydride-modified starch in the absence of xanthan gum is not available at 25% solids due to poor stability of the prepared emulsion.

[0082] Содержание свободного поверхностного жира в микрокапсуле крилевого жира в системе MRP и в матричной системе на основе модифицированного октенилсукциновым ангидридом крахмала в присутствии ксантановой камеди анализировали по методике Kim, E.H.-J. et al. (2005) Melting characteristics of fat present on the surface of industrial spray-dried dairy powders, Colloids and Surfaces B: Biointerfaces, 42:1-8, с незначительной модификацией. Вкратце, 1 г свежего испытуемого порошка взвешивали на фильтровальной бумаге (№ 541, Whatman, Maidstone, Kent, UK) и промывали 1 × 5 мл петролейного эфира. После промывки воронки петролейным эфиром растворитель в растворе фильтрата, содержащем экстрагированный жир, выпаривали до достижения постоянной массы экстрагированного жирового остатка. Соотношение количества экстрагированного жира и массы испытуемого порошка (то есть 1 г) регистрировали как свободный поверхностный жир (%, г/г). Как показано в таблицах 3 и 4, высушенный распылением порошок крилевого жира в матричной системе на основе модифицированного октенилсукциновым ангидридом крахмала с содержанием ксантановой камеди от 0,1 до 0,5% масс./масс. (по отношению к содержанию воды) показал значительно более низкое содержание свободного поверхностного жира по сравнению с системой MRP. [0082] The free surface fat content of the krill oil microcapsule in the MRP system and in the matrix system based on octenylsuccinic anhydride modified starch in the presence of xanthan gum was analyzed according to the method of Kim, EH-J. et al. (2005) Melting characteristics of fat present on the surface of industrial spray-dried dairy powders, Colloids and Surfaces B: Biointerfaces, 42:1-8, with minor modification. Briefly, 1 g of fresh test powder was weighed onto filter paper (No. 541, Whatman, Maidstone, Kent, UK) and washed with 1 × 5 ml petroleum ether. After washing the funnel with petroleum ether, the solvent in the filtrate solution containing the extracted fat was evaporated until a constant weight of the extracted fat residue was achieved. The ratio of the amount of extracted fat to the weight of the test powder (i.e. 1 g) was recorded as free surface fat (%, g/g). As shown in Tables 3 and 4, spray-dried krill oil powder in an octenylsuccinic anhydride-modified starch matrix system containing 0.1 to 0.5% w/w xanthan gum. (relative to water content) showed significantly lower free surface fat content compared to the MRP system.

Таблица 3. Содержание свободного поверхностного жира в инкапсулированном порошке крилевого жираTable 3. Free surface fat content of encapsulated krill oil powder

Таблица 4. Содержание свободного поверхностного жира в инкапсулированном порошке крилевого жира при содержании ксантановой камеди от 0,1% до 0,5% масс./масс. по отношению к содержанию водыTable 4. Free surface fat content of encapsulated krill oil powder with xanthan gum content ranging from 0.1% to 0.5% w/w. in relation to water content

Пример 2 – Срок хранения фосфолипидсодержащих масел в присутствии гидроколлоидаExample 2 - Shelf life of phospholipid-containing oils in the presence of hydrocolloid

[0083] Высушенный распылением порошок, содержащий 0,3% масс./масс. ксантановой камеди по отношению к содержанию воды, приготовленный как описано в примере 1 (см. таблицу 1), хранили при 40°С в модифицированной атмосфере (N2) в герметичных мешках в течение 24 недель. После извлечения стабилизированного масла из порошка ряд параметров окисления, включая перекисное число (PoV), p-анизидиновое число (p-AV) и содержание ДГК и ЭПК, контролировали каждые шесть недель в течение всего периода хранения. Перекисное число (PoV) и значение p-анизидиновое число (p-AV) являются принятыми показателями образования первичных и вторичных продуктов окисления. [0083] Spray-dried powder containing 0.3% w/w. xanthan gum relative to water content, prepared as described in Example 1 (see Table 1), was stored at 40°C in a modified atmosphere (N 2 ) in sealed bags for 24 weeks. After extracting the stabilized oil from the powder, a number of oxidation parameters, including peroxide value (PoV), p-anisidine value (p-AV) and DHA and EPA content, were monitored every six weeks throughout the storage period. Peroxide value (PoV) and p-anisidine value (p-AV) are accepted indicators of the formation of primary and secondary oxidation products.

[0084] Чтобы проанализировать окислительную стабильность стабилизированной масляной фазы в инкапсулянте, захваченное масло экстрагировали, и определяли его перекисное число (PoV) и p-анизидиновое число (p-AV). В целом, PoV является мерой первичного окисления липида и отражает окисление и указывает на возможное вторичное окисление в будущем. Однако также сильно окисленные липиды возможно имеют значение PoV, близкое к нулю, так как гидропероксиды, измеренные с помощью PoV, легко расщепляются или потребляются с образованием вторичных продуктов окисления. Следовательно, p-AV обычно применяют в качестве индикатора вторичных продуктов окисления, главным образом ненасыщенных альдегидных соединений, для отражения произошедшего вторичного окисления. Между тем, необходимо, чтобы полиненасыщенные жирные кислоты, такие как активные компоненты ДГК и ЭПК в стабилизированной масляной фазе, оставались неизменными в течение срока хранения продукта. [0084] To analyze the oxidative stability of the stabilized oil phase in the encapsulant, the captured oil was extracted and its peroxide value (PoV) and p-anisidine value (p-AV) were determined. In general, PoV is a measure of primary lipid oxidation and reflects oxidation and indicates possible future secondary oxidation. However, it is also possible for highly oxidized lipids to have a PoV value close to zero, since hydroperoxides measured by PoV are easily broken down or consumed to form secondary oxidation products. Therefore, p-AV is usually used as an indicator of secondary oxidation products, mainly unsaturated aldehyde compounds, to reflect secondary oxidation that has occurred. Meanwhile, it is necessary that polyunsaturated fatty acids such as the active components DHA and EPA in the stabilized oil phase remain unchanged during the shelf life of the product.

[0085] В примере 2 PoV извлеченного масла анализировали на основе Официального метода AOAC 965.3. Извлеченное масло смешивали с раствором уксусной кислоты и хлороформа и титровали раствором тиосульфата натрия после добавления йодида калия. В исследовании применяли крахмальный индикатор, и титрование прекращали после изменения цвета. p-AV экстрагированного масла определяли на основе официального метода AOCS Cd 18-90. Вкратце, экстрагированное масло разбавляли изооктаном с последующей реакцией с p-анизидином в растворе уксусной кислоты. Образующиеся конъюгаты количественно определяли по их оптической плотности при 350 нм. Всемирная ассоциация производителей омега-3 ЭПК и ДГК (GOED) рекомендует, чтобы PoV и p-AV пищевых масел не превышали 5 мэкв/кг и 20 соответственно. Содержание активных ДГК и ЭПК в извлеченном масле определяли количественно, используя метод газовой хроматографии с пламенно-ионизационным детектором (GC-FID), в соответствии с официальным методом AOAC 996.06. Вкратце, экстрагированное масло этерифицировали, и образованные метиловые эфиры экстрагировали и предварительно фильтровали для удаления содержания влаги. Метиловые сложные эфиры жирных кислот разделяли и количественно определяли с использованием газовой хроматографии и количественного определения с помощью GC-FID, оснащенного указанной колонкой. [0085] In Example 2, the PoV of the extracted oil was analyzed based on AOAC Official Method 965.3. The extracted oil was mixed with a solution of acetic acid and chloroform and titrated with sodium thiosulfate solution after adding potassium iodide. A starch indicator was used in the study and the titration was stopped when the color changed. The p-AV of the extracted oil was determined based on the official AOCS method Cd 18-90. Briefly, the extracted oil was diluted with isooctane followed by reaction with p-anisidine in acetic acid solution. The resulting conjugates were quantified by their optical density at 350 nm. The Global Association of Omega-3 EPA and DHA (GOED) recommends that the PoV and p-AV of edible oils should not exceed 5 mEq/kg and 20, respectively. The contents of active DHA and EPA in the extracted oil were quantified using gas chromatography-flame ionization detector (GC-FID) method according to AOAC Official Method 996.06. Briefly, the extracted oil was esterified and the resulting methyl esters were extracted and pre-filtered to remove moisture content. Fatty acid methyl esters were separated and quantified using gas chromatography and GC-FID quantification equipped with the indicated column.

[0086] Результаты представлены в таблице 5. В течение 24 недель хранения PoV и p-AV оставались неизменными, и оба были ниже максимально допустимого предела, рекомендованного Всемирной ассоциацией производителей омега-3 ЭПК и ДГК (GOED) для пищевых продуктов в целом. Кроме того, содержание активных ДГК и ЭПК мало изменилось. [0086] The results are presented in Table 5. During 24 weeks of storage, PoV and p-AV remained unchanged and both were below the maximum permissible limit recommended by the Global Association of Omega-3 EPA and DHA (GOED) for food products in general. In addition, the content of active DHA and EPA changed little.

Таблица 5. Параметры окисления микроинкапсулированного крилевого жира при 40oC в герметичной упаковке при хранении в течение 24 недельTable 5. Oxidation parameters of microencapsulated krill oil at 40 o C in sealed packaging during storage for 24 weeks

1 Максимально допустимые значения PoV и p-AV были рекомендованы Всемирной ассоциацией производителей омега-3 ЭПК и ДГК (GOED). 1 Maximum acceptable PoV and p-AV values have been recommended by the Global Omega-3 EPA and DHA Association (GOED).

Claims (23)

1. Инкапсулированная композиция, содержащая жировую композицию, содержащую одну или более длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот и по меньшей мере одну пищевую камедь, причём инкапсулированная композиция имеет содержание свободного поверхностного жира менее около 5%, и жировая композиция содержит по меньшей мере около 20% фосфолипидов, и при этом по меньшей мере одна пищевая камедь присутствует в концентрации от около 0,05% до около 1% масс./масс. по отношению к количеству воды в инкапсулированной композиции.1. An encapsulated composition comprising a fat composition containing one or more long chain polyunsaturated fatty acids and at least one edible gum, wherein the encapsulated composition has a free surface fat content of less than about 5%, and the fat composition contains at least about 20% phospholipids, and wherein the at least one edible gum is present in a concentration of from about 0.05% to about 1% w/w. relative to the amount of water in the encapsulated composition. 2. Композиция по п. 1, причём инкапсулированная композиция имеет содержание свободного поверхностного жира менее около 2%.2. The composition of claim 1, wherein the encapsulated composition has a free surface fat content of less than about 2%. 3. Композиция по п. 1 или 2, причём инкапсулированная композиция находится в форме эмульсии и порошка.3. The composition according to claim 1 or 2, wherein the encapsulated composition is in the form of an emulsion and powder. 4. Композиция по п. 3, причём эмульсия представляет собой эмульсию масло-в-воде.4. The composition according to claim 3, wherein the emulsion is an oil-in-water emulsion. 5. Композиция по любому из пп. 1-4, в которой жировая композиция содержит по меньшей мере около 40% фосфолипидов.5. Composition according to any one of paragraphs. 1-4, wherein the fat composition contains at least about 40% phospholipids. 6. Композиция по любому из пп. 1-4, в которой жировая композиция содержит по меньшей мере около 55% фосфолипидов.6. Composition according to any one of paragraphs. 1-4, wherein the fat composition contains at least about 55% phospholipids. 7. Композиция по любому из пп. 1-6, в которой жировая композиция представляет собой масло.7. Composition according to any one of paragraphs. 1-6, in which the fat composition is an oil. 8. Композиция по п. 7, в которой масло содержит крилевый жир или рыбий жир.8. The composition according to claim 7, in which the oil contains krill oil or fish oil. 9. Композиция по любому из пп. 1-8, в которой по меньшей мере одна пищевая камедь присутствует в концентрации от около 0,1% до около 0,5% масс./масс. по отношению к количеству воды в инкапсулированной композиции.9. Composition according to any one of paragraphs. 1-8, in which at least one edible gum is present in a concentration of from about 0.1% to about 0.5% wt./mass. relative to the amount of water in the encapsulated composition. 10. Композиция по любому из пп. 1-9, в которой пищевая камедь представляет собой ксантановую камедь.10. Composition according to any one of paragraphs. 1-9, wherein the edible gum is xanthan gum. 11. Композиция по п. 10, в которой ксантановая камедь присутствует в концентрации от около 0,1% до около 0,5% масс./масс. по отношению к количеству воды в инкапсулированной композиции.11. The composition of claim 10, wherein the xanthan gum is present in a concentration of from about 0.1% to about 0.5% w/w. relative to the amount of water in the encapsulated composition. 12. Композиция по любому из пп. 1-11, в которой жировая композиция, содержащая одну или более длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот, инкапсулирована с применением модифицированного октенилсукциновым ангидридом крахмала и двух или более источников редуцирующих сахаров.12. Composition according to any one of paragraphs. 1-11, wherein the fat composition containing one or more long chain polyunsaturated fatty acids is encapsulated using octenylsuccinic anhydride modified starch and two or more sources of reducing sugars. 13. Композиция по п. 12, в которой один из упомянутых источников редуцирующих сахаров имеет значение в декстрозном эквиваленте (DE) от около 20 до 60, а второй из указанных источников редуцирующих сахаров имеет значение DE от около 0 до 20.13. The composition of claim 12, wherein one of said sources of reducing sugars has a dextrose equivalent (DE) value of from about 20 to 60, and the second of said sources of reducing sugars has a DE value of from about 0 to 20. 14. Способ увеличения эффективности инкапсулирования жировой композиции, содержащей одну или более длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот, посредством введения в упомянутую композицию по меньшей мере одной пищевой камеди, причем по меньшей мере одна пищевая камедь присутствует в концентрации от около 0,05% до около 1% масс./масс. по отношению к количеству воды в композиции, и жировая композиция содержит по меньшей мере около 20% фосфолипидов, причём эффективность инкапсулирования определяют и/или количественно определяют по содержанию свободного поверхностного жира в инкапсулированной композиции по сравнению с содержанием свободного поверхностного жира в отсутствие по меньшей мере одной пищевой камеди.14. A method of increasing the encapsulation efficiency of a fat composition containing one or more long chain polyunsaturated fatty acids by incorporating into said composition at least one edible gum, wherein the at least one edible gum is present in a concentration of about 0.05% to about 1% wt./mass. relative to the amount of water in the composition, and the fat composition contains at least about 20% phospholipids, wherein the encapsulation efficiency is determined and/or quantified by the free surface fat content of the encapsulated composition compared to the free surface fat content in the absence of at least one food gum. 15. Способ по п. 14, в котором содержание свободного поверхностного жира в инкапсулированной композиции в присутствии по меньшей мере одной пищевой камеди составляет менее около 5% или менее около 2%.15. The method of claim 14, wherein the free surface fat content of the encapsulated composition in the presence of at least one edible gum is less than about 5% or less than about 2%. 16. Способ по п. 14 или 15, в котором инкапсулянт содержит модифицированный октенилсукциновым ангидридом крахмал и два или более источника редуцирующих сахаров.16. The method of claim 14 or 15, wherein the encapsulant contains octenylsuccinic anhydride-modified starch and two or more sources of reducing sugars. 17. Способ по любому из пп. 14-16, в котором по меньшей мере одна пищевая камедь присутствует в концентрации от около 0,1% до около 0,5% масс./масс. по отношению к количеству воды в композиции.17. Method according to any one of paragraphs. 14-16, wherein the at least one edible gum is present at a concentration of from about 0.1% to about 0.5% w/w. relative to the amount of water in the composition. 18. Способ по любому из пп. 14-17, в котором по меньшей мере одна пищевая камедь и инкапсулянт образуют гомогенную водную суспензию.18. Method according to any one of paragraphs. 14-17, in which at least one edible gum and an encapsulant form a homogeneous aqueous suspension. 19. Способ по любому из пп. 14-18, в котором по меньшей мере одна пищевая камедь содержит ксантановую камедь.19. Method according to any one of paragraphs. 14-18, wherein at least one edible gum contains xanthan gum. 20. Способ по п. 19, в котором ксантановая камедь присутствует в концентрации от около 0,1% до около 0,5% масс./масс. по отношению к количеству воды в композиции.20. The method of claim 19, wherein the xanthan gum is present at a concentration of from about 0.1% to about 0.5% w/w. relative to the amount of water in the composition. 21. Способ по любому из пп. 14-20, в котором жировая композиция представляет собой масло.21. Method according to any one of paragraphs. 14-20, in which the fat composition is an oil. 22. Инкапсулированная композиция, содержащая жировую композицию, содержащую одну или более длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот и по меньшей мере одну пищевую камедь, причем по меньшей мере одна пищевая камедь присутствует в концентрации от около 0,05% до около 1% масс./масс. по отношению к количеству воды в инкапсулированной композиции, и жировая композиция содержит по меньшей мере около 20% масс./масс. фосфолипидов.22. An encapsulated composition comprising a fat composition containing one or more long chain polyunsaturated fatty acids and at least one edible gum, wherein the at least one edible gum is present in a concentration of from about 0.05% to about 1% w/w. relative to the amount of water in the encapsulated composition, and the fat composition contains at least about 20% wt./mass. phospholipids. 23. Композиция по п. 22, в которой жировая композиция представляет собой масло.23. The composition according to claim 22, wherein the fat composition is an oil.
RU2019137892A 2017-04-27 2018-04-27 Encapsulated food and pharmaceutical compositions RU2809106C2 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU2017901524 2017-04-27
AU2017901524A AU2017901524A0 (en) 2017-04-27 Encapsulated nutritional and pharmaceutical compositions
PCT/AU2018/050384 WO2018195601A1 (en) 2017-04-27 2018-04-27 Encapsulated nutritional and pharmaceutical compositions

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019137892A RU2019137892A (en) 2021-05-27
RU2019137892A3 RU2019137892A3 (en) 2021-12-09
RU2809106C2 true RU2809106C2 (en) 2023-12-06

Family

ID=

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006081958A1 (en) * 2005-02-02 2006-08-10 Dsm Ip Assets B.V. Powder compositions
RU2008112212A (en) * 2005-08-30 2009-10-10 Фирмениш Са (Ch) Encapsulated Active Ingredients, Methods for Their Preparation and Use
WO2011008097A1 (en) * 2009-07-17 2011-01-20 Friesland Brands B.V. Method for encapsulation of an edible oil, compositions comprising edible oil and the use thereof
WO2013067603A1 (en) * 2011-11-10 2013-05-16 Clover Corporation Limited Encapsulation of food ingredients supplements and pharmaceuticals

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006081958A1 (en) * 2005-02-02 2006-08-10 Dsm Ip Assets B.V. Powder compositions
RU2008112212A (en) * 2005-08-30 2009-10-10 Фирмениш Са (Ch) Encapsulated Active Ingredients, Methods for Their Preparation and Use
WO2011008097A1 (en) * 2009-07-17 2011-01-20 Friesland Brands B.V. Method for encapsulation of an edible oil, compositions comprising edible oil and the use thereof
WO2013067603A1 (en) * 2011-11-10 2013-05-16 Clover Corporation Limited Encapsulation of food ingredients supplements and pharmaceuticals

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2018259160B2 (en) Encapsulated nutritional and pharmaceutical compositions
AU671652B2 (en) A microencapsulated oil or fat product
CN101902922B (en) Microcapsules comprising a fat-soluble active substance
JP2010193890A (en) Compositions containing fat-soluble potency component containing protein-polysaccharide complex
JP2017531429A (en) Nutritional composition comprising an oxidizable component and a water-soluble plant extract
Chang et al. Stability and in vitro release behaviour of encapsulated omega fatty acid-rich oils in lentil protein isolate-based microcapsules
AU2012280935A1 (en) Encapsulation of food ingredients supplements and pharmaceuticals
EP2672837B2 (en) Nutritional compositions and uses thereof
RU2809106C2 (en) Encapsulated food and pharmaceutical compositions
CA2857872A1 (en) Composition for polyunsaturated fatty acids encapsulation and process of preparation
WO2019121493A1 (en) Spray-dried particle comprising polyunsaturated fatty acids
JP2012020948A (en) Composition for emulsification
BR112019022260B1 (en) ENCAPSULATED NUTRITIONAL AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
KR20220084121A (en) Protein encapsulation in nutritional and pharmaceutical compositions
US20210259979A1 (en) Protein encapsulation of nutritional and pharmaceutical compositions