RU2804357C2 - Hair care composition containing piroctonolamin - Google Patents

Abstract

FIELD: hair care.

SUBSTANCE: hair care composition contains a compound of formula 1, which may exist in amide form A or enol form B:

photolabile anti-dandruff agent; a cosmetically acceptable carrier; wherein the said photolabile anti-dandruff agent is pyroctonolamine. A non-therapeutic method of treating dandruff is also disclosed.

EFFECT: group of inventions improves the stability of piroctonolamine.

14 cl, 2 tbl, 1 ex

Description

Область техники, к которой относится изобретениеField of technology to which the invention relates

Настоящее изобретение относится к композициям для ухода за волосами. Более конкретно, изобретение относится к композициям для ухода за волосами, которые содержат пироктоноламин.The present invention relates to hair care compositions. More specifically, the invention relates to hair care compositions that contain piroctone olamine.

Сведения о предшествующем уровне техникиInformation about the prior art

Перхоть представляет собой состояние, с которым сталкиваются многие люди во всем мире. Состояние перхоти варьируется от легких симптомов, таких как шелушение кожи, до сильного воспаления и зуда кожи головы. Некоторые считают, что дрожжи Malassezia, такие как Malassezia furfur, являются основной причиной перхоти и, хотя это может не отражать полную научную картину ситуации, дрожжи Malassezia, по-видимому, тесно связаны с перхотью. Следовательно, стратегия, обычно используемая для лечения перхоти, заключается в местном нанесении противогрибковых средств, таких как пиритион цинка (ZnPTO), пироктоноламин, климбазол и кетоконазол, которые обычно доставляют с помощью шампуня. Dandruff is a condition that affects many people around the world. Dandruff conditions range from mild symptoms such as flaking skin to severe inflammation and itching of the scalp. Some believe that Malassezia yeasts, such as Malassezia furfur, are the main cause of dandruff and, although this may not reflect the full scientific picture of the situation, Malassezia yeasts appear to be closely related to dandruff. Therefore, the strategy commonly used to treat dandruff is topical application of antifungals such as zinc pyrithione (ZnPTO), piroctone olamine, climbazole and ketoconazole, which are usually delivered through shampoo.

Пироктоноламин (также известный как Octopirox^®) представляет собой соединение, часто используемое при лечении грибковых инфекций. Пироктоноламин представляет собой этаноламиновую соль пироктона, производного гидроксамовой кислоты. Пироктоноламин обладает противогрибковыми свойствами, что делает его идеальным средством борьбы с основной причиной перхоти, часто встречающегося грибка под названием Malassezia globosa. Его часто используют в шампунях против перхоти в качестве замены обычно используемого соединения цинка пиритиона. Как правило, пироктоноламин растворяется в основной композиции шампуня, которая включает поверхностно-активные вещества, воду, силиконы, полимеры, а также окрашивающие и ароматические ингредиенты. Когда пользователь наносит композиции на волосы и кожу головы, на них осаждается некоторое количество пироктоноламина.Piroctone olamine (also known as Octopirox ^® ) is a compound often used in the treatment of fungal infections. Piroctone olamine is the ethanolamine salt of piroctone, a derivative of hydroxamic acid. Piroctone olamine has antifungal properties, making it ideal for combating the main cause of dandruff, a common fungus called Malassezia globosa. It is often used in anti-dandruff shampoos as a replacement for the commonly used zinc compound pyrithione. Typically, piroctone olamine is dissolved in the main shampoo composition, which includes surfactants, water, silicones, polymers, and color and fragrance ingredients. When the user applies the compositions to the hair and scalp, some amount of piroctone olamine is deposited on the hair and scalp.

В целом, эффективность шампуня или кондиционера против перхоти зависит от количества активного вещества против перхоти, осаждаемого на коже головы и волосах, поскольку более высокое осаждение означает более высокую биодоступность. Однако хорошо известно, что пироктоноламин неустойчив к действию света, и осаждаемый пироктоноламин не является биодоступным, поскольку пироктоноламин имеет тенденцию взаимодействовать с УФ-излучением, что приводит к его дестабилизации. Этой дестабилизации можно до некоторой степени избежать, используя УФ-фотостабилизаторы или солнцезащитные фильтры. Также были предприняты усилия по повышению противомикробной эффективности пироктоноламина путем его сочетания с «бустерными» технологиями.In general, the effectiveness of an anti-dandruff shampoo or conditioner depends on the amount of anti-dandruff active ingredient deposited on the scalp and hair, as higher deposition means higher bioavailability. However, it is well known that piroctone olamine is not stable to light, and precipitated piroctone olamine is not bioavailable because piroctone olamine tends to react with UV radiation, resulting in its destabilization. This destabilization can be avoided to some extent by using UV photostabilizers or sun filters. Efforts have also been made to improve the antimicrobial effectiveness of piroctone olamine by combining it with “booster” technologies.

В описании пироктоноламина от фирмы Spec-Chem Ind. раскрыты композиции для ухода за волосами, содержащие пироктоноламин, а также эффективность против перхоти и противомикробная эффективность пироктоноламина. In the description of piroctone olamine from Spec-Chem Ind. hair care compositions containing piroctone olamine are disclosed, as well as the anti-dandruff effectiveness and antimicrobial effectiveness of piroctone olamine.

В описании активного ингредиента против перхоти Octopirox^® от фирмы Clariant раскрыто, что октопирокс является нестабильным при воздействии света. В нем также раскрыты композиции, содержащие октопирокс и получение октопирокса. The data sheet for the anti-dandruff active ingredient Octopirox ^® from Clariant discloses that Octopirox is unstable when exposed to light. It also discloses compositions containing octopyrox and the preparation of octopyrox.

В DE 102007045241A1 (Beiersdorf AG) раскрыт косметический или дерматологический препарат, содержащий один или несколько пироктоноламинов и один или несколько стабилизирующих агентов, выбранных из группы, состоящей из бензальдегидов и/или алкандиолов, и/или триолов.DE 102007045241A1 (Beiersdorf AG) discloses a cosmetic or dermatological preparation containing one or more piroctone olamines and one or more stabilizing agents selected from the group consisting of benzaldehydes and/or alkanediols and/or triols.

Краткое описание изобретенияBrief description of the invention

Авторы настоящего изобретения определили новый способ решения проблемы, связанной с фотостабильностью фотолабильного агента против перхоти, такого как пироктоноламин. Мы определили, что фотостабильность пироктоноламина может быть улучшена, если пироктоноламин и новое соединение, которое является одним из продуктов деградации пироктоноламина, совместно составлены в композицию. Пироктоноламин склонен к деградации при длительном воздействии УФ-излучения. При деградации пироктоноламин перестает быть таким эффективным. The inventors of the present invention have identified a new method for solving the problem associated with the photostability of a photolabile anti-dandruff agent such as piroctone olamine. We have determined that the photostability of piroctone olamine can be improved if piroctone olamine and a new compound, which is one of the degradation products of piroctone olamine, are co-formulated. Piroctone olamine is prone to degradation upon prolonged exposure to UV radiation. When degraded, piroctone olamine ceases to be as effective.

В соответствии с первым аспектом раскрыта композиция для ухода за волосами, содержащая: According to a first aspect, there is disclosed a hair care composition comprising:

(i) соединение формулы 1, которое может существовать в амидной форме А или енольной форме В;(i) a compound of formula 1, which may exist in amide form A or enol form B;

(ii) фотолабильный агент против перхоти; и (ii) a photolabile anti-dandruff agent; And

(iii) косметически приемлемый носитель; где указанный фотолабильный агент против перхоти представляет собой пироктоноламин. (iii) a cosmetically acceptable carrier; wherein said photolabile anti-dandruff agent is piroctone olamine.

В соответствии со вторым аспектом раскрыт нетерапевтический способ лечения перхоти, включающий стадию нанесения композиции по первому аспекту.In accordance with a second aspect, a non-therapeutic method for treating dandruff is disclosed, comprising the step of applying the composition of the first aspect.

Подробное описание изобретения Detailed Description of the Invention

Во избежание сомнений, любой признак одного аспекта настоящего изобретения может быть использован в любом другом аспекте изобретения. Предполагается, что слово «содержащий» означает «включающий», но не обязательно «состоящий из» или «составленный из». Другими словами, перечисленные стадии или варианты не обязательно должны быть исчерпывающими. Следует отметить, что примеры, приведенные в описании ниже, предназначены для пояснения изобретения и не предназначены для ограничения изобретения этими примерами как таковыми. Точно так же, все проценты являются массовыми процентами, если не указано иное. За исключением рабочих и сравнительных примеров или там, где явно указано иное, все числа в этом описании и формуле изобретения, указывающие количества материала или условия реакции, физические свойства материалов и/или использование, следует понимать как измененные словом «около». Подразумевается, что числовые диапазоны, выраженные в формате «от x до y», включают x и y. Когда для конкретного признака несколько предпочтительных диапазонов описано в формате «от x до y», следует понимать, что также рассматриваются все диапазоны, сочетающие различные конечные точки. В данном контексте неопределенный артикль «а» или «an» и соответствующий ему определенный артикль «the» означают по меньшей мере один, или же один или несколько, если не указано иное. Различные признаки настоящего изобретения, упомянутые в отдельных разделах выше, применимы, при необходимости, к другим разделам с соответствующими изменениями. Следовательно, признаки, указанные в одном разделе, могут быть при необходимости объединены с признаками, указанными в других разделах. Заголовки разделов добавлены только для удобства и никоим образом не предназначены для ограничения раскрытия.For the avoidance of doubt, any feature of one aspect of the present invention may be used in any other aspect of the invention. The word "comprising" is intended to mean "including" but not necessarily "consisting of" or "composed of". In other words, the stages or options listed do not have to be exhaustive. It should be noted that the examples set forth in the description below are intended to illustrate the invention and are not intended to limit the invention to these examples per se. Likewise, all percentages are percentages by weight unless otherwise noted. Except in the Working and Comparative Examples or where expressly stated otherwise, all numbers in this specification and claims indicating amounts of material or reaction conditions, physical properties of materials and/or uses are to be understood as modified by the word “about.” Numeric ranges expressed in the format "x to y" are intended to include x and y. When multiple preferred ranges are described in the x to y format for a particular attribute, it should be understood that all ranges combining different endpoints are also considered. In this context, the indefinite article “a” or “an” and the corresponding definite article “the” mean at least one, or one or more, unless otherwise stated. Various features of the present invention mentioned in individual sections above are applicable, as appropriate, to other sections mutatis mutandis. Therefore, characteristics specified in one section can, if necessary, be combined with characteristics specified in other sections. Section headings are added for convenience only and are in no way intended to limit disclosure.

Используемый в настоящем документе термин «композиция для ухода за волосами» включает композицию для местного нанесения на волосы или кожу головы млекопитающих, особенно людей. Под местным понимается то, что композицию наносят на наружную поверхность тела. В настоящем изобретении это достигается путем нанесения композиции на волосы или кожу головы. Такую композицию обычно можно классифицировать как несмываемую или смываемую, и она включает любой продукт, наносимый для улучшения внешнего вида, очищения, контроля запаха или общей эстетики кожи головы и волос. Композиция для ухода за волосами по настоящему изобретению может быть в форме жидкости, лосьона, крема, пены, скраба, геля, шампуня, кондиционера, геля для душа или бруска. Композиция для ухода за волосами по настоящему изобретению предпочтительно является несмываемой композицией. Альтернативно композиция для ухода за волосами по настоящему изобретению представляет собой смываемую композицию. Композиции, предназначенные для достижения желаемых эффектов путем перорального введения в организм человека, исключены из объема настоящего изобретения.As used herein, the term “hair care composition” includes a composition for topical application to the hair or scalp of mammals, especially humans. By local is meant that the composition is applied to the outer surface of the body. In the present invention, this is achieved by applying the composition to the hair or scalp. Such a composition can generally be classified as leave-in or rinse-out and includes any product applied to improve the appearance, cleansing, odor control or overall aesthetics of the scalp and hair. The hair care composition of the present invention may be in the form of a liquid, lotion, cream, foam, scrub, gel, shampoo, conditioner, shower gel or bar. The hair care composition of the present invention is preferably a leave-in composition. Alternatively, the hair care composition of the present invention is a rinse-out composition. Compositions intended to achieve the desired effects by oral administration to the human body are excluded from the scope of the present invention.

Соединение формулы 1 Compound of formula 1

Композиция в соответствии с данным изобретением содержит соединение формулы 1, которое может существовать в амидной форме А или енольной форме В:The composition in accordance with this invention contains a compound of formula 1, which may exist in amide form A or enol form B:

Значение рH композиции может влиять на структуру соединения формулы 1. Амидная форма преобладает, когда pH ниже 7, и енольная форма преобладает, когда pH больше 7. The pH of the composition can influence the structure of the compound of formula 1. The amide form predominates when the pH is below 7, and the enol form predominates when the pH is greater than 7.

Соединение формулы 1 может быть получено с помощью способа, включающего следующие стадии: The compound of formula 1 can be prepared by a process comprising the following steps:

i) приготовление раствора пироктоноламина путем растворения пироктоноламина в органическом растворителе или в воде, содержащей по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество; i) preparing a solution of piroctone olamine by dissolving piroctone olamine in an organic solvent or in water containing at least one surfactant;

ii) воздействие на указанный раствор УФ-излучения мощностью от 100 мВт до 2000 мВт в УФ-камере в течение 0,5-8 часов, чтобы вызвать деградацию пироктоноламина с образованием продуктов деградации указанного пироктоноламина; ii) exposing said solution to UV radiation with a power of 100 mW to 2000 mW in a UV chamber for 0.5 to 8 hours to cause degradation of piroctone olamine to form degradation products of said piroctone olamine;

iii) разделение указанных продуктов деградации пироктоноламина хроматографическим методом с получением указанного соединения формулы 1. iii) separating said piroctone olamine degradation products by chromatography to obtain said compound of formula 1.

На стадии ii) время воздействия УФ-излучения на указанный раствор зависит от интенсивности УФ-излучения. Мощность УФ-излучения должна составлять по меньшей мере 100 мВт. При воздействии УФ-излучения мощностью 100 мВт требуется около 8 часов. In step ii), the time of exposure of said solution to UV radiation depends on the intensity of UV radiation. The UV radiation power must be at least 100 mW. When exposed to 100 mW UV light, it takes about 8 hours.

Предпочтительно, чтобы органический растворитель на стадии i) представлял собой спирт. Более предпочтительно, чтобы органический растворитель на стадии i) представлял собой метанол или этанол. Preferably, the organic solvent in step i) is an alcohol. More preferably, the organic solvent in step i) is methanol or ethanol.

Предпочтительно, чтобы водные растворы поверхностно-активных веществ на стадии i) содержали анионное поверхностно-активное вещество или неионогенное поверхностно-активное вещество. It is preferable that the aqueous surfactant solutions in step i) contain an anionic surfactant or a nonionic surfactant.

Предпочтительно, чтобы хроматографический метод, используемый на стадии iii), был выбран из препаративной жидкостной хроматографии (пре-LC) с колонкой препаративной LC, или колоночной хроматографии, или тонкослойной хроматографии (TLC).Preferably, the chromatographic method used in step iii) is selected from preparative liquid chromatography (pre-LC) with a preparative LC column, or column chromatography, or thin layer chromatography (TLC).

Особенно предпочтительно, чтобы способ, используемый для разделения продуктов деградации, представлял собой препаративную жидкостную хроматографию (пре-LC) с колонкой препаративной LC (Shiseido, 20*250 мм, 5 мкм). Предпочтительный способ описан ниже.It is particularly preferred that the method used to separate the degradation products is preparative liquid chromatography (pre-LC) with a preparative LC column (Shiseido, 20*250 mm, 5 μm). The preferred method is described below.

Колонку элюировали метанолом и водой при скорости потока 15 мл/мин (5 мл/мин для второй очистки). Элюент последовательно собирали в серии пробирок для образцов (15 мл/пробирку). После разделения методом препаративной хроматографии раствор элюента в каждой пробирке для образцов анализировали с использованием HPLC-UV. Пробирки с растворами элюента, которые, как было подтверждено, содержат соединение формулы 1, собирали и сушили с получением соединения формулы 1 в виде порошка.The column was eluted with methanol and water at a flow rate of 15 ml/min (5 ml/min for the second purification). The eluent was collected sequentially in a series of sample tubes (15 mL/tube). After separation by preparative chromatography, the eluent solution in each sample tube was analyzed using HPLC-UV. Tubes of eluent solutions confirmed to contain the compound of Formula 1 were collected and dried to obtain the compound of Formula 1 as a powder.

Предпочтительно композиция для ухода за волосами по настоящему изобретению содержит соединение формулы 1 в количестве от 0,01 до 10 масс.%, более предпочтительно 0,1-5 масс.%, еще более предпочтительно от 0,5 до 2,5 масс.% от массы композиции. Preferably, the hair care composition of the present invention contains the compound of Formula 1 in an amount of 0.01 to 10% by weight, more preferably 0.1 to 5% by weight, even more preferably 0.5 to 2.5% by weight from the mass of the composition.

Фотолабильный агент против перхоти Photolabile anti-dandruff agent

Фотолабильный означает, что агент подвержен фотохимическим реакциям при воздействии светового излучения и особенно УФ-излучения, включая фотодеградацию, обесцвечивание и т.п. Он является нестабильным в присутствии излучения, в противоположность фотостабильности.Photolabile means that the agent is susceptible to photochemical reactions when exposed to light and especially UV radiation, including photodegradation, discoloration, etc. It is unstable in the presence of radiation, as opposed to photostability.

Фотолабильный агент против перхоти в соответствии с данным изобретением представляет собой пироктоноламин.The photolabile anti-dandruff agent of the present invention is piroctone olamine.

Некоторые противоперхотные средства для ухода за волосами содержат пироктоноламин. Было обнаружено, что растворенные молекулы интактного пироктоноламина являются единственной биологически активной формой пироктоноламина. Когда используется продукт для ухода за волосами с пироктоноламином, пироктоноламин диссоциирует и подвергается фотоокислению, из-за чего снижается стабильность биологически активного вещества, что снижает его эффективность против перхоти. Some anti-dandruff hair care products contain piroctone olamine. Dissolved molecules of intact piroctone olamine were found to be the only biologically active form of piroctone olamine. When a hair care product containing piroctone olamine is used, the piroctone olamine dissociates and undergoes photo-oxidation, causing the bioactive to become less stable and less effective against dandruff.

Количество пироктоноламина в композиции по изобретению будет зависеть от типа композиции для ухода за волосами и конкретной природы других используемых агентов против перхоти. Предпочтительно, чтобы композиция содержала 0,1-10 масс.% указанного фотолабильного агента против перхоти, более предпочтительно 0,5-5 масс.%, еще более предпочтительно 0,5-2 масс.% от массы композиции. The amount of piroctone olamine in the composition of the invention will depend on the type of hair care composition and the specific nature of the other anti-dandruff agents used. Preferably, the composition contains 0.1-10 wt.% of the specified photolabile anti-dandruff agent, more preferably 0.5-5 wt.%, even more preferably 0.5-2 wt.% by weight of the composition.

Не желая быть связанными теорией, авторы изобретения полагают, что соединение формулы 1 может взаимодействовать с УФ-излучением благодаря своей химической структуре, чтобы предотвратить или уменьшить дестабилизацию фотолабильного агента против перхоти, такого как пироктоноламин. Таким образом, полагают, что чем больше соединения формулы 1 включено в композицию, тем более стабильным будет фотолабильный агент против перхоти. Массовое соотношение фотолабильного агента против перхоти к соединению формулы 1 составляет предпочтительно от 1:0,1 до 1:10, более предпочтительно от 1:0,5 до 1:5, более предпочтительно от 1:1 до 1:3. Without wishing to be bound by theory, the inventors believe that the compound of Formula 1 may interact with UV radiation due to its chemical structure to prevent or reduce destabilization of a photolabile anti-dandruff agent such as piroctone olamine. Thus, it is believed that the more compound of formula 1 is included in the composition, the more stable the photolabile anti-dandruff agent will be. The weight ratio of the photolabile anti-dandruff agent to the compound of formula 1 is preferably 1:0.1 to 1:10, more preferably 1:0.5 to 1:5, more preferably 1:1 to 1:3.

Композиция для ухода за волосами Hair care composition

В соответствии с дополнительным аспектом изобретения раскрыта композиция для ухода за волосами по первому аспекту. Предпочтительно композиция представляет собой шампунь, кондиционер для волос, крем для волос, гель для волос, сыворотку для волос, мусс или масло для волос. Более предпочтительно композиция представляет собой композицию шампуня. In accordance with a further aspect of the invention, a hair care composition according to the first aspect is disclosed. Preferably the composition is a shampoo, hair conditioner, hair cream, hair gel, hair serum, mousse or hair oil. More preferably, the composition is a shampoo composition.

Агенты против перхоти представляют собой соединения, которые являются активными против перхоти и обычно представляют собой противомикробные агенты, предпочтительно противогрибковые агенты. Агенты против перхоти обычно проявляют минимальную ингибирующую концентрацию, составляющую около 50 мг/мл или менее, против Malassezia. Anti-dandruff agents are compounds that are active against dandruff and are typically antimicrobial agents, preferably antifungal agents. Anti-dandruff agents typically exhibit a minimum inhibitory concentration of about 50 mg/ml or less against Malassezia.

В дополнение к агенту против перхоти, который является фотолабильным, композиция для ухода за волосами в соответствии с настоящим изобретением может также содержать свободный дополнительный агент против перхоти, который отличается от содержащегося в ней агента. В случае присутствия, композиция для ухода за волосами по изобретению предпочтительно содержит 0,5-5 масс.% дополнительного агента против перхоти. In addition to an anti-dandruff agent that is photolabile, the hair care composition of the present invention may also contain a free additional anti-dandruff agent that is different from the agent contained therein. If present, the hair care composition of the invention preferably contains 0.5-5% by weight of an additional anti-dandruff agent.

Дополнительный агент против перхоти предпочтительно выбирают из азолов, сульфида селена, салициловой кислоты и их комбинаций. Азолы включают кетоконазол и климбазол, предпочтительно климбазол.The additional anti-dandruff agent is preferably selected from azoles, selenium sulfide, salicylic acid and combinations thereof. Azoles include ketoconazole and climbazole, preferably climbazole.

Композицию по изобретению, особенно шампуни, предпочтительно составляют с анионным поверхностно-активным веществом, например, алкилсульфатным и/или алкоксилированным алкилсульфатным поверхностно-активным веществом. Эти анионные поверхностно-активные вещества предпочтительно присутствуют на уровне от 2 до 16%, более предпочтительно от 3 до 16% по массе композиции. Предпочтительными алкилсульфатами являются C8-18 алкилсульфаты, более предпочтительно C12-18 алкилсульфаты, предпочтительно в форме соли с солюбилизирующим катионом, таким как натрий, калий, аммоний или замещенный аммоний. Примерами служат лаурилсульфат натрия (SLS) или додецилсульфат натрия (SDS). The composition of the invention, especially shampoos, is preferably formulated with an anionic surfactant, for example an alkyl sulfate and/or alkoxylated alkyl sulfate surfactant. These anionic surfactants are preferably present at a level of 2 to 16%, more preferably 3 to 16%, by weight of the composition. Preferred alkyl sulfates are C8-18 alkyl sulfates, more preferably C12-18 alkyl sulfates, preferably in salt form with a solubilizing cation such as sodium, potassium, ammonium or substituted ammonium. Examples are sodium lauryl sulfate (SLS) or sodium dodecyl sulfate (SDS).

Предпочтительными сульфатами простого алкилового эфира являются те, которые имеют формулу: RO (CH2CH2O) nSO-3M; где R представляет собой алкил или алкенил, содержащий от 8 до 18 (предпочтительно 12-18) атомов углерода; n представляет собой число, имеющее среднее значение, равное больше чем по меньшей мере 0,5, предпочтительно от 1 до 3, более предпочтительно от 2 до 3; и М представляет собой солюбилизирующий катион, такой как натрий, калий, аммоний или замещенный аммоний. Примером является лауретсульфат натрия (sodium lauryl ether sulfate, SLES). Preferred alkyl ether sulfates are those having the formula: RO(CH2CH2O)nSO-3M; where R represents alkyl or alkenyl containing from 8 to 18 (preferably 12-18) carbon atoms; n is a number having an average value greater than at least 0.5, preferably 1 to 3, more preferably 2 to 3; and M is a solubilizing cation such as sodium, potassium, ammonium or substituted ammonium. An example is sodium lauryl ether sulfate (SLES).

Предпочтительным алкоксилированным алкилсульфатным анионным поверхностно-активным веществом является лауретсульфат натрия (SLES), имеющий среднюю степень этоксилирования, равную от 0,5 до 3, предпочтительно 1-3. A preferred alkoxylated alkyl sulfate anionic surfactant is sodium laureth sulfate (SLES) having an average degree of ethoxylation of 0.5 to 3, preferably 1-3.

Композиция по изобретению необязательно и предпочтительно дополнительно содержит бетаиновое поверхностно-активное вещество. В предпочтительном варианте осуществления композиция содержит от 0,1 до 10 масс.%, предпочтительно от 0,5 до 8 масс.%, более предпочтительно от 1 до 5 масс.% бетаинового поверхностно-активного вещества, предпочтительно алкиламидопропилбетаина, например, кокамидопропилбетаина. The composition of the invention optionally and preferably further contains a betaine surfactant. In a preferred embodiment, the composition contains from 0.1 to 10 wt%, preferably from 0.5 to 8 wt%, more preferably from 1 to 5 wt% betaine surfactant, preferably alkylamidopropyl betaine, for example cocamidopropyl betaine.

Предпочтительно композиция для ухода за волосами по изобретению в форме шампуня содержит поверхностно-активное вещество, которое представляет собой лаурилсульфат натрия, лауретсульфат натрия, лауретсульфосукцинат натрия, лаурилсульфат аммония, лауретсульфат аммония, кокоилизетионат натрия и лаурет-карбоновую кислоту, кокобетаин, кокамидопропилбетаин, кокоамфоацетат натрия или их смесь. Preferably, the hair care composition of the invention in the form of a shampoo contains a surfactant which is sodium lauryl sulfate, sodium laureth sulfate, sodium laureth sulfosuccinate, ammonium lauryl sulfate, ammonium laureth sulfate, sodium cocoyl isethionate and laureth carboxylic acid, cocobetaine, cocamidopropyl betaine, sodium cocoamphoacetate or a mixture of them.

Предпочтительно композиция для ухода за волосами по настоящему изобретению содержит от 1 до 50%, предпочтительно от 2 до 40%, более предпочтительно от 4 до 25% всего поверхностно-активного вещества.Preferably, the hair care composition of the present invention contains from 1 to 50%, preferably from 2 to 40%, more preferably from 4 to 25% of total surfactant.

Композиция кондиционера для волос содержит кондиционирующие поверхностно-активные вещества, выбранные из катионных поверхностно-активных веществ, используемых отдельно или в смеси. Предпочтительно катионные поверхностно-активные вещества имеют формулу N+R1R2R3R4, где R1, R2, R3 и R4 независимо представляют собой (C1-C30) алкил или бензил. Предпочтительно один, два или три из R1, R2, R3 и R4 независимо представляют собой (C4-C30) алкил, а другая группа или группы R1, R2, R3 и R4 представляют собой (C1-C6) алкил или бензил. Более предпочтительно один или два из R1, R2, R3 и R4 независимо представляют собой (C6-C30) алкил, а другие группы R1, R2, R3 и R4 представляют собой (C1-C6) алкильные или бензильные группы. Необязательно алкильные группы могут содержать одну или несколько сложноэфирных (-OCO- или -COO-) и/или простых эфирных (-O-) связей внутри алкильной цепи. Алкильные группы могут быть необязательно замещены одной или несколькими гидроксильными группами. Алкильные группы могут быть линейными или разветвленными, и для алкильных групп с 3 или более атомами углерода - циклическими. Алкильные группы могут быть насыщенными или могут содержать одну или несколько двойных связей углерод-углерод (например, олеил). Алкильные группы необязательно этоксилированы по алкильной цепи одной или несколькими этиленоксигруппами.The hair conditioner composition contains conditioning surfactants selected from cationic surfactants, used alone or in mixture. Preferably, the cationic surfactants have the formula N+R1R2R3R4, where R1, R2, R3 and R4 are independently (C1-C30) alkyl or benzyl. Preferably, one, two or three of R1, R2, R3 and R4 are independently (C4-C30) alkyl and the other group or groups R1, R2, R3 and R4 are (C1-C6) alkyl or benzyl. More preferably, one or two of R1, R2, R3 and R4 are independently (C6-C30) alkyl and the other groups R1, R2, R3 and R4 are (C1-C6) alkyl or benzyl groups. Optionally, alkyl groups may contain one or more ester (-OCO- or -COO-) and/or ether (-O-) bonds within the alkyl chain. Alkyl groups may optionally be replaced by one or more hydroxyl groups. Alkyl groups can be straight or branched, and for alkyl groups with 3 or more carbon atoms, cyclic. Alkyl groups may be saturated or may contain one or more carbon-carbon double bonds (eg oleyl). Alkyl groups are optionally ethoxylated along the alkyl chain by one or more ethyleneoxy groups.

Подходящие катионные поверхностно-активные вещества для применения в кондиционирующих композициях по настоящему изобретению включают цетилтриметиламмония хлорид, бегенилтриметиламмония хлорид, цетилпиридиния хлорид, тетраметиламмония хлорид, тетраэтиламмония хлорид, октилтриметиламмония хлорид, додецилтриметиламмония хлорид, гексадецилтриметиламмония хлорид, октилдиметилбензиламмония хлорид, децилдиметилбензиламмония хлорид, стеарилдиметилбензиламмония хлорид, дидодецилдиметиламмония хлорид, диоктадецилдиметиламмония хлорид, таллотриметиламмония хлорид, дигидрированный таллодиметиламмония хлорид (например, Arquad 2HT/75 от Akzo Nobel), кокотриметиламмония хлорид, PEG-2-олеаммония хлорид и их соответствующие гидроксиды. Дополнительные подходящие катионные поверхностно-активные вещества включают вещества, имеющие обозначения CTFA: Quaternium-5, Quaternium-31 и Quaternium-18. Также могут быть подходящими смеси любых из вышеперечисленных веществ. Особенно подходящим катионным поверхностно-активным веществом для применения в кондиционерах по изобретению является цетилтриметиламмония хлорид, коммерчески доступный, например, в виде GENAMIN CTAC от фирмы Hoechst Celanese. Другим особенно подходящим катионным поверхностно-активным веществом для применения в кондиционерах по изобретению является бегенилтриметиламмония хлорид, коммерчески доступный, например, в виде GENAMIN KDMP от фирмы Clariant. Еще одним предпочтительным катионным поверхностно-активным веществом является стеарамидопропил-диметиламин.Suitable cationic surfactants for use in the conditioning compositions of the present invention include cetyltrimethylammonium chloride, behenyltrimethylammonium chloride, cetylpyridinium chloride, tetramethylammonium chloride, tetraethylammonium chloride, octyltrimethylammonium chloride, dodecyltrimethylammonium chloride, hexadecyltrimethylammonium chloride, octyldimethylbenzyl ammonium chloride, decyldimethylbenzylammonium chloride, stearyldimethylbenzylammonium chloride, didodecyldimethylammonium chloride , dioctadecyldimethylammonium chloride, tallothrimethylammonium chloride, dihydrogenated thallodymethylammonium chloride (for example, Arquad 2HT/75 from Akzo Nobel), cocotrimethylammonium chloride, PEG-2-oleammonium chloride and their corresponding hydroxides. Additional suitable cationic surfactants include those designated CTFA: Quaternium-5, Quaternium-31 and Quaternium-18. Mixtures of any of the above may also be suitable. A particularly suitable cationic surfactant for use in the conditioners of the invention is cetyltrimethylammonium chloride, commercially available, for example, as GENAMIN CTAC from Hoechst Celanese. Another particularly suitable cationic surfactant for use in the conditioners of the invention is behenyl trimethyl ammonium chloride, commercially available, for example, as GENAMIN KDMP from Clariant. Another preferred cationic surfactant is stearamidopropyl-dimethylamine.

Наиболее предпочтительными катионными поверхностно-активными веществами для применения в композиции являются стеарамидопропил-диметиламин, бегентримония хлорид или стеарилтриметиламмония хлорид. В кондиционерах по изобретению уровень содержания катионного поверхностно-активного вещества обычно находится в диапазоне от 0,1 до 5%, предпочтительно 0,5-2,5% по массе композиции.The most preferred cationic surfactants for use in the composition are stearamidopropyl-dimethylamine, behentrimonium chloride or stearyltrimethylammonium chloride. In the conditioners of the invention, the level of cationic surfactant is typically in the range of 0.1 to 5%, preferably 0.5 to 2.5%, by weight of the composition.

Композиции кондиционера для волос по изобретению предпочтительно могут также дополнительно содержать жирный спирт. Комбинированное использование жирных спиртов и катионных поверхностно-активных веществ в кондиционирующих композициях считается особенно выгодным, поскольку это приводит к образованию ламеллярной фазы, в которой диспергировано катионное поверхностно-активное вещество. The hair conditioner compositions of the invention may preferably also further contain a fatty alcohol. The combined use of fatty alcohols and cationic surfactants in conditioning compositions is considered particularly advantageous as it results in the formation of a lamellar phase in which the cationic surfactant is dispersed.

Типичные жирные спирты содержат от 8 до 22 атомов углерода, более предпочтительно 16-22. Жирные спирты обычно представляют собой соединения, содержащие алкильные группы с прямой цепью. Примеры подходящих жирных спиртов включают цетиловый спирт, стеариловый спирт и их смеси. Использование этих веществ также выгодно, поскольку они вносят вклад в общие кондиционирующие свойства композиций по изобретению. Typical fatty alcohols contain from 8 to 22 carbon atoms, more preferably 16-22. Fatty alcohols are generally compounds containing straight chain alkyl groups. Examples of suitable fatty alcohols include cetyl alcohol, stearyl alcohol, and mixtures thereof. The use of these substances is also advantageous because they contribute to the overall conditioning properties of the compositions of the invention.

Уровень содержания жирного спирта в кондиционерах по изобретению будет обычно находиться в диапазоне от 0,5 до 10%, предпочтительно от 0,1 до 8%, более предпочтительно от 0,2 до 7%, наиболее предпочтительно от 0,3 до 6% по массе композиции. Массовое соотношение катионного поверхностно-активного вещества к жирному спирту составляет от 1:1 до 1:10, более предпочтительно от 1:1,5 до 1:8, оптимально от 1:2 до 1:5. The level of fatty alcohol in the conditioners of the invention will typically be in the range of 0.5 to 10%, preferably 0.1 to 8%, more preferably 0.2 to 7%, most preferably 0.3 to 6% by weight. the mass of the composition. The weight ratio of cationic surfactant to fatty alcohol is from 1:1 to 1:10, more preferably from 1:1.5 to 1:8, optimally from 1:2 to 1:5.

Кроме того, предпочтительно, чтобы композиция для ухода за волосами по изобретению содержала косметический ингредиент. Предпочтительно косметический ингредиент выбирают из группы, состоящей из силикона, антибактериального агента, отличного от агентов против перхоти, усилителя образования пены, ароматизирующего вещества, инкапсулированных веществ (например, инкапсулированной отдушки), красителя, окрашивающего вещества, пигмента, консерванта, загущающего агента, белка, сложного эфира фосфорной кислоты, буферного агента, регулирующего pH агента, перламутрового агента (например, слюда, диоксид титана, покрытая диоксидом титана слюда, этиленгликоль дистеарат (название INCI: гликоль дистеарат)) и/или замутняющего агента, модификатора вязкости, смягчающего средства, солнцезащитного фильтра, эмульгирующего вещества, воспринимаемого чувствами вещества (например, ментол и производные ментола), витаминов, минеральных масел, эфирных масел, липидов, натуральных активных веществ, глицерина, натуральных питательных веществ для волос, таких как экстракты растений, экстракты фруктов, производные сахара и аминокислоты, микрокристаллической целлюлозы и их смесей.Moreover, it is preferable that the hair care composition of the invention contains a cosmetic ingredient. Preferably, the cosmetic ingredient is selected from the group consisting of silicone, antibacterial agent other than anti-dandruff agents, foam enhancer, fragrance, encapsulated substances (e.g., encapsulated fragrance), dye, colorant, pigment, preservative, thickening agent, protein, phosphoric acid ester, buffering agent, pH adjusting agent, pearlescent agent (e.g. mica, titanium dioxide, titanium dioxide coated mica, ethylene glycol distearate (INCI name: glycol distearate)) and/or opacifying agent, viscosity modifier, emollient, sunscreen filter, emulsifying agent, sensory substance (e.g. menthol and menthol derivatives), vitamins, mineral oils, essential oils, lipids, natural active substances, glycerin, natural hair nutrients such as plant extracts, fruit extracts, sugar derivatives and amino acids, microcrystalline cellulose and mixtures thereof.

Предпочтительно композиция для ухода за волосами по настоящему изобретению содержит от 0,01 до 20 масс.% по меньшей мере одного косметического ингредиента, более предпочтительно от 0,05 до 10 масс.%, еще более предпочтительно от 0,075 до 7,5 масс.% и наиболее предпочтительно от 0,1 до 5 масс.% по меньшей мере одного косметического ингредиента от массы всей композиции. Preferably, the hair care composition of the present invention contains from 0.01 to 20 wt% of at least one cosmetic ingredient, more preferably from 0.05 to 10 wt%, even more preferably from 0.075 to 7.5 wt%. and most preferably from 0.1 to 5 wt.% of at least one cosmetic ingredient by weight of the total composition.

Композиция для ухода за волосами по настоящему изобретению может также содержать синергетические противомикробные соединения, которые дают синергетический противомикробный эффект при использовании в сочетании с активным агентом против перхоти (например, пироктоноламином) для усиления ее свойств и дополнительного ингибирования роста Malassezia furfur. Неограничивающие примеры этих соединений включают соединения, содержащие спиртовые группы (например, хонокиол, магнолол или паеонол), пиперазины и фенольное соединение, содержащееся в натуральном растительном экстракте, а именно, тимол и терпениол.The hair care composition of the present invention may also contain synergistic antimicrobial compounds that provide a synergistic antimicrobial effect when used in combination with an anti-dandruff active agent (eg, piroctone olamine) to enhance its properties and further inhibit the growth of Malassezia furfur. Non-limiting examples of these compounds include compounds containing alcohol groups (eg, honokiol, magnolol or paeonol), piperazines and a phenolic compound found in natural plant extract, namely thymol and terpeniol.

Композиция может дополнительно содержать соединение витамина B3. Предпочтительным соединением витамина B3 является ниацинамид. The composition may further comprise a vitamin B3 compound. The preferred vitamin B3 compound is niacinamide.

Ниацинамид известен секрецией AMP (антимикробных белков) кератиноцитами. Секретируемые таким образом AMP обеспечивают улучшение иммунитета, например, кожи головы. Таким образом, путем использования ниацинамида эффективность против перхоти может быть увеличена не только за счет противогрибковой активности, но и за счет усиления собственной защиты кожи головы от микробов благодаря применению ниацинамида. Эта комбинация может обеспечить дополнительную длительную защиту, например, до 24 часов защиты от микробов. Niacinamide is known for the secretion of AMPs (antimicrobial proteins) by keratinocytes. The AMPs secreted in this way provide improved immunity, for example in the scalp. Thus, by using niacinamide, the effectiveness against dandruff can be increased not only due to antifungal activity, but also by enhancing the scalp's own defense against microbes thanks to the use of niacinamide. This combination can provide additional long-lasting protection, such as up to 24 hours of germ protection.

В случае присутствия, предпочтительно, чтобы композиция для ухода за волосами по изобретению содержала 0,1-5% ниацинамида, более предпочтительно 0,5-5%, еще более предпочтительно 0,5-3% и оптимально 1,0-3,0% по массе композиции.If present, it is preferred that the hair care composition of the invention contains 0.1-5% niacinamide, more preferably 0.5-5%, even more preferably 0.5-3% and optimally 1.0-3.0 % by weight of the composition.

СиликонSilicone

Предпочтительно, чтобы композиция для ухода за волосами по изобретению содержала силикон. Preferably, the hair care composition of the invention contains silicone.

Например, композиция по изобретению может содержать эмульгированные капли силиконового кондиционирующего агента для усиления кондиционирующих свойств. For example, the composition of the invention may contain emulsified droplets of a silicone conditioning agent to enhance the conditioning properties.

Подходящие силиконы включают полидиорганосилоксаны, полидиметилсилоксаны, которые имеют обозначение по CTFA «диметикон». Также подходящими для применения в композициях по изобретению (в частности, шампунях и кондиционерах) являются полидиметилсилоксаны, имеющие гидроксильные концевые группы, которые имеют обозначение по CTFA «диметиконол». Suitable silicones include polydiorganosiloxanes, polydimethylsiloxanes, which have the CTFA designation dimethicone. Also suitable for use in the compositions of the invention (in particular shampoos and conditioners) are hydroxyl-terminated polydimethylsiloxanes, which have the CTFA designation dimethiconol.

Предпочтительно вязкость эмульгированного силикона составляет по меньшей мере 10000 сСт при 25°С, вязкость силикона предпочтительно составляет по меньшей мере 60000 сСт, наиболее предпочтительно по меньшей мере 500000 сСт, в идеальном случае по меньшей мере 1000000 сСт. Предпочтительно вязкость не превышает 10⁹ сСт для простоты составления.Preferably, the viscosity of the emulsified silicone is at least 10,000 cSt at 25° C., the viscosity of the silicone is preferably at least 60,000 cSt, most preferably at least 500,000 cSt, ideally at least 1,000,000 cSt. Preferably the viscosity does not exceed 10 ⁹ cSt for ease of formulation.

Примеры подходящих предварительно составленных эмульсий включают Xiameter MEM 1785 и микроэмульсию DC2-1865, доступные от Dow Corning. Эти эмульсии являются эмульсиями/микроэмульсиями диметиконола. Поперечносшитые силиконовые камеди также доступны в предварительно эмульгированной форме, что является выгодным для простоты составления. Другим предпочтительным классом силиконов для включения в шампуни и кондиционеры являются аминофункциональные силиконы. Под «аминофункциональным силиконом» подразумевается силикон, содержащий по меньшей мере одну первичную, вторичную или третичную аминогруппу, или четвертичную аммониевую группу. Примеры подходящих аминофункциональных силиконов включают: полисилоксаны, имеющие обозначение по CTFA «амодиметикон».Examples of suitable preformulated emulsions include Xiameter MEM 1785 and microemulsion DC2-1865, available from Dow Corning. These emulsions are dimethiconol emulsions/microemulsions. Cross-linked silicone gums are also available in pre-emulsified form, which is advantageous for ease of formulation. Another preferred class of silicones for inclusion in shampoos and conditioners are amino functional silicones. By "amino-functional silicone" is meant a silicone containing at least one primary, secondary or tertiary amino group, or quaternary ammonium group. Examples of suitable amino-functional silicones include: polysiloxanes having the CTFA designation "amodimethicone".

Конкретными примерами аминофункциональных силиконов, подходящих для применения в изобретении, являются аминосиликоновые масла DC2-8220, DC2-8166 и DC2-8566 (все от компании Dow Corning). Предпочтительно, чтобы общее количество силикона составляло 0,01-10 масс.%, более предпочтительно 0,1-5 масс.% и наиболее предпочтительно 0,5-3 масс.%.Specific examples of amino functional silicones suitable for use in the invention are the amino silicone oils DC2-8220, DC2-8166 and DC2-8566 (all from Dow Corning). Preferably, the total amount of silicone is 0.01-10 wt%, more preferably 0.1-5 wt%, and most preferably 0.5-3 wt%.

ШампуниShampoos

Когда композиция для ухода за волосами по изобретению представляет собой шампунь, она обычно является водной, т.е. в качестве основного компонента она содержит воду, водный раствор или лиотропную жидкокристаллическую фазу.When the hair care composition of the invention is a shampoo, it is typically aqueous, i.e. as a main component it contains water, an aqueous solution or a lyotropic liquid crystalline phase.

Предпочтительно композиция шампуня содержит 50-98%, предпочтительно от 60 до 92% воды. Preferably the shampoo composition contains 50-98%, preferably 60-92% water.

Предпочтительно композиция шампуня содержит один или несколько катионных полимеров для кондиционирования волос. Preferably, the shampoo composition contains one or more cationic hair conditioning polymers.

Подходящие катионные полимеры включают гомополимеры, которые замещены по катионам или могут быть образованы двумя или более видами мономеров. Среднемассовая молекулярная масса (M_w) полимеров будет обычно составлять от 100000 до 3 миллионов Дальтон. Полимеры будут иметь группы, содержащие катионный азот, такие как четвертичный аммоний или протонированные аминогруппы, или их смесь. Если молекулярная масса полимера слишком низкая, то кондиционирующий эффект будет слабым. Если слишком высокая, то могут возникнуть проблемы, связанные с высокой вязкостью при растяжении, приводящей к тягучести композиции при ее выливании. Suitable cationic polymers include homopolymers that are cationically substituted or can be formed by two or more types of monomers. The weight average molecular weight ( _Mw ) of polymers will typically be between 100,000 and 3 million Daltons. Polymers will have groups containing cationic nitrogen, such as quaternary ammonium or protonated amino groups, or a mixture of both. If the molecular weight of the polymer is too low, the conditioning effect will be weak. If too high, problems may arise due to high tensile viscosity causing the composition to become stringy when poured.

Катионная азотсодержащая группа будет обычно присутствовать в качестве заместителя на фракции суммарных мономерных единиц катионного полимера. Таким образом, в случае, когда полимер не является гомополимером, он может содержать спейсерные некатионные мономерные единицы. Такие полимеры описаны в Указателе косметических составляющих CTFA, 3-е издание. Отношение единиц катионного мономера к единицам некатионного мономера выбирают таким образом, чтобы получить полимеры, имеющие плотность катионного заряда в требуемом интервале, который обычно составляет от 0,2 до 3,0 мэкв/г. Плотность катионного заряда полимера соответственно определяют методом Кьельдаля, как описано в Фармакопее США в разделе химических тестов по определению азота. A cationic nitrogen-containing group will typically be present as a substituent on a fraction of the total monomer units of the cationic polymer. Thus, in the case where the polymer is not a homopolymer, it may contain spacer non-cationic monomer units. Such polymers are described in the CTFA Cosmetic Ingredients Index, 3rd edition. The ratio of cationic monomer units to non-cationic monomer units is selected to provide polymers having a cationic charge density in the desired range, which is typically from 0.2 to 3.0 meq/g. The cationic charge density of the polymer is accordingly determined by the Kjeldahl method as described in the United States Pharmacopoeia under chemical tests for nitrogen determination.

Подходящие катионные полимеры включают сополимеры виниловых мономеров, имеющих катионные амино или четвертичные аммониевые функциональные группы с растворимыми в воде спейсерными мономерами, такими как метакриламид, алкил и диалкил метакриламид, алкил метакрилат, винил капролактон и винил пирролидин. Алкил- и диалкил-замещенные мономеры предпочтительно имеют C1-C7 алкильные группы, более предпочтительно C1-3 алкильные группы. Другие подходящие спейсеры включают сложные виниловые эфиры, виниловый спирт, малеиновый ангидрид, пропиленгликоль и этиленгликоль. Suitable cationic polymers include copolymers of vinyl monomers having cationic amino or quaternary ammonium functionality with water-soluble spacer monomers such as methacrylamide, alkyl and dialkyl methacrylamide, alkyl methacrylate, vinyl caprolactone and vinyl pyrrolidine. The alkyl and dialkyl substituted monomers preferably have C1-C7 alkyl groups, more preferably C1-3 alkyl groups. Other suitable spacers include vinyl esters, vinyl alcohol, maleic anhydride, propylene glycol and ethylene glycol.

Катионные амины могут быть первичными, вторичными или третичными аминами, в зависимости от конкретных видов и pH композиции. Как правило, предпочтительными являются вторичные и третичные амины, в особенности третичные.Cationic amines can be primary, secondary or tertiary amines, depending on the specific species and the pH of the composition. In general, secondary and tertiary amines are preferred, especially tertiary amines.

Амино-замещенные виниловые мономеры и амины могут быть полимеризованы в форме амина, а затем переведены в аммоний с помощью кватернизации. Amino-substituted vinyl monomers and amines can be polymerized in the amine form and then converted to ammonium by quaternization.

Катионные полимеры могут включать смеси мономерных звеньев, производных от аминозамещенного и/или четвертичным аммонием замещенного мономера и/или совместимых спейсерных мономеров. Cationic polymers may include mixtures of monomer units derived from an amino and/or quaternary ammonium substituted monomer and/or compatible spacer monomers.

Подходящие (неограничивающие иллюстративные) катионные полимеры включают: Suitable (non-limiting, illustrative) cationic polymers include:

- катионные содержащие диаллил-четвертичный аммоний полимеры, включающие, например, диметилдиаллиламмонийхлоридный гомополимер и сополимеры акриламида и диметилдиаллиламмония хлорида, называемого в промышленности (CTFA) поликватерний 6 и поликватерний 7 соответственно; - cationic diallyl-quaternary ammonium-containing polymers, including, for example, dimethyldiallylammonium chloride homopolymer and copolymers of acrylamide and dimethyldiallylammonium chloride, called in the industry (CTFA) polyquaternium 6 and polyquaternium 7, respectively;

- соли с минеральной кислотой аминоалкиловых сложных эфиров гомо- и сополимеров ненасыщенных карбоновых кислот, имеющих от 3 до 5 атомов углерода (как описано в патенте США 4009256); - mineral acid salts of aminoalkyl esters of homo- and copolymers of unsaturated carboxylic acids having from 3 to 5 carbon atoms (as described in US patent 4009256);

- катионные полиакриламиды (которые описаны в WO95/22311). - cationic polyacrylamides (as described in WO95/22311).

Другие катионные полимеры, которые можно использовать, включают катионные полисахаридные полимеры, такие как катионные производные целлюлозы, катионные производные крахмала и катионные производные гуаровой камеди. Other cationic polymers that can be used include cationic polysaccharide polymers such as cationic cellulose derivatives, cationic starch derivatives and cationic guar gum derivatives.

Особенно подходящим видом катионного полисахаридного полимера, который можно применять, является катионное производное гуаровой камеди, такое как гуаровый гидроксипропилтриметиламмония хлорид (коммерчески доступный от фирмы Rhodia в их сериях JAGUAR). Примерами таких веществ являются JAGUAR C13S, JAGUAR C14 и JAGUAR C17. Можно использовать смеси любых из вышеуказанных катионных полимеров. A particularly suitable type of cationic polysaccharide polymer that can be used is a cationic guar gum derivative such as guar hydroxypropyltrimethylammonium chloride (commercially available from Rhodia in their JAGUAR series). Examples of such substances are JAGUAR C13S, JAGUAR C14 and JAGUAR C17. Mixtures of any of the above cationic polymers may be used.

Предпочтительно, чтобы композиция для ухода за волосами по изобретению содержала от 0,01 до 5%, предпочтительно от 0,02 до 1%, более предпочтительно от 0,05 до 0,8% катионного полимера. Preferably, the hair care composition of the invention contains from 0.01 to 5%, preferably from 0.02 to 1%, more preferably from 0.05 to 0.8% of a cationic polymer.

Композиция для ухода за волосами по изобретению может дополнительно содержать катионный полимер осаждения, который представляет собой катионные полигалактоманнаны, имеющие среднюю молекулярную массу (M_w) от 1 миллиона до 2,2 миллионов г/моль и катионную степень замещения от 0,13 до 0,3.The hair care composition of the invention may further comprise a cationic deposition polymer which is cationic polygalactomannans having an average molecular weight ( _Mw ) of 1 million to 2.2 million g/mol and a cationic degree of substitution of 0.13 to 0. 3.

Полигалактоманнаны представляют собой полисахариды, состоящие в основном из единиц галактозы и маннозы, и обычно обнаруживаемые в эндосперме зерен бобовых, таких как гуар, рожковое дерево, гледичия сладкая, делоникс царственный и другие представители семейства Leguminosae. Полигалактоманнаны состоят из основной цепи из 1→4-связанных звеньев основной цепи в-D-маннопиранозила (также называемых маннозидными единицами или остатками) с повторяющимися 1→6-связанными б-D-галактозильными боковыми группами (также называемыми галактозидными единицами или остатками), ответвляющимися от атома углерода номер 6 остатка маннопиранозы в основной цепи полимера. Полигалактоманнаны разных видов Leguminosae отличаются друг от друга частотой встречаемости галактозидных боковых звеньев, ответвляющихся от основной цепи полиманнозида. Маннозидные и галактозидные единицы обычно называются здесь гликозидными звеньями или остатками. Среднее соотношение звеньев маннозида и галактозида в полигалактоманнане, содержащемся в гуаровой камеди (далее именуемой «гуар»), составляет приблизительно 2:1. Polygalactomannans are polysaccharides composed primarily of galactose and mannose units and are commonly found in the endosperm of leguminous grains such as guar, carob, honey locust, delonix and other members of the Leguminosae family. Polygalactomannans consist of a backbone of 1→4-linked b-D-mannopyranosyl backbone units (also called mannoside units or residues) with repeating 1→6-linked b-D-galactosyl side groups (also called galactoside units or residues), branching from carbon atom number 6 of the mannopyranose residue in the polymer backbone. Polygalactomannans of different Leguminosae species differ from each other in the frequency of occurrence of galactoside side units branching from the polymannoside main chain. The mannoside and galactoside units are generally referred to herein as glycosidic units or residues. The average ratio of mannoside to galactoside units in polygalactomannan contained in guar gum (hereinafter referred to as “guar”) is approximately 2:1.

Подходящие катионные полигалактоманнаны включают гуар и гидроксиалкилгуар (например, гидроксиэтилгуар или гидроксипропилгуар), которые катионно модифицированы путем химической реакции с одним или несколькими дериватизирующими агентами. Suitable cationic polygalactomannans include guar and hydroxyalkylguar (eg, hydroxyethylguar or hydroxypropylguar), which are cationically modified by chemical reaction with one or more derivatizing agents.

В типичной композиции количество катионных полигалактоманнанов обычно составляет от около 0,05 до 1%, предпочтительно от 0,1 до 0,8%, более предпочтительно от 0,2 до 0,6% по массе композиции. In a typical composition, the amount of cationic polygalactomannans is typically from about 0.05 to 1%, preferably from 0.1 to 0.8%, more preferably from 0.2 to 0.6%, by weight of the composition.

Композиция для ухода за волосами по изобретению может дополнительно содержать анионный полимерный модификатор реологических свойств, такой как полимер на основе карбоновой кислоты. The hair care composition of the invention may further comprise an anionic polymer rheology modifier, such as a carboxylic acid-based polymer.

Термин «полимер на основе карбоновой кислоты» в контексте данного изобретения обычно обозначает гомополимер или сополимер, полученный в результате полимеризации этиленненасыщенных мономеров, содержащих боковые группы карбоновой кислоты (далее именуемые «карбоксильные мономеры»). The term "carboxylic acid polymer" in the context of this invention generally refers to a homopolymer or copolymer obtained by the polymerization of ethylenically unsaturated monomers containing pendant carboxylic acid groups (hereinafter referred to as "carboxylic monomers").

Подходящие карбоксильные мономеры обычно имеют одну или две группы карбоновой кислоты, одну двойную связь углерод-углерод и содержат всего от 3 до около 10 атомов углерода, более предпочтительно от 3 до около 5 атомов углерода. Suitable carboxyl monomers typically have one or two carboxylic acid groups, one carbon-carbon double bond, and contain a total of 3 to about 10 carbon atoms, more preferably 3 to about 5 carbon atoms.

Конкретные примеры подходящих карбоновых мономеров включают б-в-ненасыщенные монокарбоновые кислоты, такие как акриловая кислота, метакриловая кислота и кротоновая кислота; и б-в-ненасыщенные дикарбоновые кислоты, такие как итаконовая кислота, фумаровая кислота, малеиновая кислота и аконитовая кислота. Также можно использовать соли, сложные эфиры или ангидриды б-в-ненасыщенных моно- или дикарбоновых кислот, описанных выше. Примеры включают сложные полуэфиры б-в-ненасыщенных дикарбоновых кислот с C_1-4 алканолами, такие как монометилфумарат; циклические ангидриды б-в-ненасыщенных дикарбоновых кислот, такие как малеиновый ангидрид, итаконовый ангидрид и цитраконовый ангидрид; и сложные эфиры акриловой кислоты или метакриловой кислоты с С_1-30 алканолами, такие как этилакрилат, бутилакрилат, 2-этилгексилакрилат, додецилакрилат, гексадецилакрилат и октадецилакрилат.Specific examples of suitable carboxylic monomers include b-c-unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid and crotonic acid; and b-c-unsaturated dicarboxylic acids such as itaconic acid, fumaric acid, maleic acid and aconitic acid. Salts, esters or anhydrides of the b-c-unsaturated mono- or dicarboxylic acids described above can also be used. Examples include half-esters of b-c-unsaturated dicarboxylic acids with C _1-4 alkanols, such as monomethyl fumarate; cyclic anhydrides of b-c-unsaturated dicarboxylic acids, such as maleic anhydride, itaconic anhydride and citraconic anhydride; and esters of acrylic acid or methacrylic acid with C _1-30 alkanols, such as ethyl acrylate, butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, dodecyl acrylate, hexadecyl acrylate and octadecyl acrylate.

Необязательно, другие этиленненасыщенные мономеры могут быть сополимеризованы в основную цепь полимера на основе карбоновых кислот. Примеры таких других этиленненасыщенных мономеров включают стирол, винилацетат, этилен, бутадиен, акрилонитрил и их смеси. Полимеры на основе карбоновых кислот могут предпочтительно иметь молекулярную массу, равную по меньшей мере 1 миллион Дальтон. Optionally, other ethylenically unsaturated monomers can be copolymerized into a carboxylic acid polymer backbone. Examples of such other ethylenically unsaturated monomers include styrene, vinyl acetate, ethylene, butadiene, acrylonitrile, and mixtures thereof. Carboxylic acid-based polymers may preferably have a molecular weight of at least 1 million Daltons.

Подходящие примеры включают поперечносшитые сополимеры, полимеризованные из C_1-4 алкилакрилата или метакрилата (например, этилакрилата) с одним или несколькими сомономерами, выбранными из акриловой кислоты, метакриловой кислоты и их смесей. Такие материалы обычно имеют название по INCI «акрилатные сополимеры». Коммерчески доступные примеры включают Aculyn® 33 от фирмы Rohm and Haas. Suitable examples include cross-linked copolymers polymerized from C _1-4 alkyl acrylate or methacrylate (eg, ethyl acrylate) with one or more comonomers selected from acrylic acid, methacrylic acid, and mixtures thereof. Such materials usually have the INCI name "acrylate copolymers". Commercially available examples include Aculyn® 33 from Rohm and Haas.

Также подходящими являются сшитые сополимеры, полимеризованные из C_10-30 алкильных сложных эфиров акриловой или метакриловой кислоты с одним или несколькими сомономерами, выбранными из акриловой кислоты, метакриловой кислоты и их соответствующих C_1-4 алкильных эфиров. Такие материалы обычно имеют название по INCI «акрилаты/C_10-30 алкил акрилатный кроссполимер». Коммерчески доступные примеры включают полимеры Carbopol® 1342 и 1382 от фирмы Lubrizol Advanced Materials. Also suitable are cross-linked copolymers polymerized from C _10-30 alkyl esters of acrylic or methacrylic acid with one or more comonomers selected from acrylic acid, methacrylic acid and their corresponding C _1-4 alkyl esters. Such materials usually have the INCI name "acrylates/C _10-30 alkyl acrylate crosspolymer". Commercially available examples include Carbopol® 1342 and 1382 polymers from Lubrizol Advanced Materials.

Также подходящими являются необязательно поперечносшитые сополимеры акриловой кислоты или метакриловой кислоты с алкилакрилатами и этоксилированными гидрофобно модифицированными алкилакрилатами. Такие материалы обычно имеют название по INCI: «сополимер акрилаты/Steareth-20 метакрилат», «сополимер акрилаты/Beheneth-25 метакрилат», «кроссполимер акрилаты/Steareth-20 метакрилат» и «сополимер акрилаты/Palmeth-25 акрилат». Коммерчески доступные примеры включают Aculyn® 22, 28 или 88 от Rohm & Haas и Synthalen® от 3V Sigma. Also suitable are optionally cross-linked copolymers of acrylic acid or methacrylic acid with alkyl acrylates and ethoxylated hydrophobically modified alkyl acrylates. Such materials typically have INCI names: "acrylates/Steareth-20 methacrylate copolymer", "acrylates/Beheneth-25 methacrylate copolymer", "acrylates/Steareth-20 methacrylate crosspolymer" and "acrylates/Palmeth-25 acrylate copolymer". Commercially available examples include Aculyn® 22, 28 or 88 from Rohm & Haas and Synthalen® from 3V Sigma.

Предпочтительно, чтобы карбоновая кислота представляла собой карбомер, такой как гомополимеры акриловой кислоты, поперечносшитые аллиловым эфиром пентаэритрита или аллиловым эфиром сахарозы. Preferably, the carboxylic acid is a carbomer, such as homopolymers of acrylic acid cross-linked with pentaerythritol allyl ester or sucrose allyl ester.

Также можно использовать смеси любых из вышеупомянутых материалов.Mixtures of any of the above materials can also be used.

Предпочтительно композиция для ухода за волосами по изобретению содержит 0,1-3,0%, более предпочтительно 0,4-1,5% полимера карбоновой кислоты от массы композиции.Preferably, the hair care composition of the invention contains 0.1-3.0%, more preferably 0.4-1.5% carboxylic acid polymer by weight of the composition.

В составах, содержащих анионные полимерные модификаторы реологических свойств, такие как полимеры на основе карбоновых кислот, описанные выше, часто необходимо нейтрализовать по меньшей мере часть свободных карбоксильных групп путем добавления неорганического или органического основания. Примеры подходящих неорганических или органических оснований включают гидроксиды щелочных металлов (например, гидроксид натрия или калия), карбонат натрия, гидроксид аммония, метиламин, диэтиламин, триметиламин, моноэтаноламин, триэтаноламин и их смеси.In formulations containing anionic polymer rheology modifiers, such as the carboxylic acid polymers described above, it is often necessary to neutralize at least a portion of the free carboxyl groups by adding an inorganic or organic base. Examples of suitable inorganic or organic bases include alkali metal hydroxides (eg, sodium or potassium hydroxide), sodium carbonate, ammonium hydroxide, methylamine, diethylamine, trimethylamine, monoethanolamine, triethanolamine, and mixtures thereof.

Композиция для ухода за волосами по изобретению может также содержать неионогенный полимерный модификатор реологических веществ, который выбран из одного или нескольких неионогенных простых эфиров целлюлозы. The hair care composition of the invention may also contain a nonionic polymeric rheology modifier that is selected from one or more nonionic cellulose ethers.

Подходящие неионогенные простые эфиры целлюлозы или применение в качестве неионогенного полимерного модификатора реологических свойств в изобретении включают (C_1-3-алкильные) эфиры целлюлозы, такие как метилцеллюлоза и этилцеллюлоза; гидрокси (C_1-3-алкильные) эфиры целлюлозы, такие как гидроксиэтилцеллюлоза и гидроксипропилцеллюлоза; смешанные гидрокси (C_1-3-алкильные) эфиры целлюлозы, такие как гидроксиэтил гидроксипропилцеллюлоза; и (С_1-3-алкил)-гидрокси-(С_1-3-алкильные) эфиры целлюлозы, такие как гидроксиэтилметилцеллюлоза и гидроксипропилметилцеллюлоза. Suitable nonionic cellulose ethers or use as a nonionic polymeric rheology modifier in the invention include (C _1-3 -alkyl) cellulose ethers such as methylcellulose and ethylcellulose; hydroxy (C _1-3 -alkyl) cellulose ethers such as hydroxyethylcellulose and hydroxypropylcellulose; mixed hydroxy (C _1-3 -alkyl) cellulose ethers such as hydroxyethyl hydroxypropylcellulose; and (C _1-3 -alkyl)-hydroxy-(C _1-3 -alkyl) cellulose ethers such as hydroxyethyl methylcellulose and hydroxypropyl methylcellulose.

Предпочтительные неионогенные эфиры целлюлозы для использования в качестве неионогенного полимерного модификатора реологических свойств в изобретении представляют собой водорастворимые неионогенные эфиры целлюлозы, такие как метилцеллюлоза и гидроксипропилметилцеллюлоза. Термин «водорастворимый» в этом контексте означает растворимость в воде по меньшей мере 1 грамм, более предпочтительно по меньшей мере 3 грамма, наиболее предпочтительно по меньшей мере 5 грамм в 100 граммах дистиллированной воды при 25°С и 1 атмосфере. Этот уровень указывает на получение макроскопически изотропного или прозрачного, цветного или бесцветного раствора. Preferred nonionic cellulose ethers for use as a nonionic polymeric rheology modifier in the invention are water-soluble nonionic cellulose ethers such as methylcellulose and hydroxypropylmethylcellulose. The term "water soluble" in this context means a solubility in water of at least 1 gram, more preferably at least 3 grams, most preferably at least 5 grams in 100 grams of distilled water at 25°C and 1 atmosphere. This level indicates the production of a macroscopically isotropic or clear, colored or colorless solution.

Метилцеллюлоза и гидроксипропилметилцеллюлоза коммерчески доступны с рядом степеней вязкости от Dow Chemical в виде серии товарных METHOCEL^®. Methylcellulose and hydroxypropylmethylcellulose are commercially available in a range of viscosity grades from Dow Chemical as the ^METHOCEL® commercial series.

Также могут быть пригодны смеси любых неионогенных эфиров целлюлозы. В типичной композиции в соответствии с изобретением уровень содержания неионогенных эфиров целлюлозы обычно находится в диапазоне от около 0,01 до около 2,0%, и предпочтительно находится в диапазоне от 0,1 до 0,5%, более предпочтительно от 0,1 до 0,3% по массе в расчете на общую массу композиции. Mixtures of any nonionic cellulose ethers may also be suitable. In a typical composition according to the invention, the level of nonionic cellulose ethers will typically range from about 0.01 to about 2.0%, and preferably range from 0.1 to 0.5%, more preferably from 0.1 to 0.3% by weight based on the total weight of the composition.

Предпочтительно композиция для ухода за волосами по изобретению содержит 0,1-0,3% по массе неионогенного эфира целлюлозы. Preferably, the hair care composition of the invention contains 0.1-0.3% by weight of nonionic cellulose ether.

Композиция для ухода за волосами по изобретению может содержать дополнительные необязательные ингредиенты для улучшения характеристик и/или приемлемости для потребителя. Примеры таких ингредиентов включают ароматические вещества, красители и пигменты, а также консерванты. Каждый из этих ингредиентов будет присутствовать в количестве, эффективном для достижения своего назначения. Обычно эти необязательные ингредиенты включены индивидуально на уровне до 5% от общей массы композиции.The hair care composition of the invention may contain additional optional ingredients to improve performance and/or consumer acceptability. Examples of such ingredients include fragrances, dyes and pigments, and preservatives. Each of these ingredients will be present in an amount effective to achieve its intended purpose. Typically, these optional ingredients are included individually at a level of up to 5% of the total weight of the composition.

Способ и применение Method and application

Настоящее изобретение также обеспечивает нетерапевтический способ лечения перхоти, включающий стадию нанесения композиции по первому аспекту. Предпочтительно в косметических целях. The present invention also provides a non-therapeutic method for treating dandruff, comprising the step of applying the composition of the first aspect. Preferably for cosmetic purposes.

Настоящее изобретение также обеспечивает применение композиции по первому аспекту для лечения перхоти. В одном аспекте применение является нетерапевтическим, предпочтительно косметическим. The present invention also provides the use of the composition of the first aspect for the treatment of dandruff. In one aspect, the use is non-therapeutic, preferably cosmetic.

Режим применения Mode of application

Композиция для ухода за волосами по изобретению в первую очередь предназначена для местного нанесения на волосы и кожу головы. The hair care composition of the invention is primarily intended for topical application to the hair and scalp.

Когда композиция представляет собой шампунь, ее наносят наружно на волосы, а затем массируют волосы и кожу головы. Затем его ополаскивают водой перед сушкой волос. Масло для волос или сыворотку для волос, являющиеся несмываемыми композициями для ухода за волосами, оставляют на 1-10 часов после нанесения перед смыванием. When the composition is a shampoo, it is applied topically to the hair and then massaged into the hair and scalp. It is then rinsed with water before drying the hair. Hair oil or hair serum, which are leave-in hair care compositions, are left on for 1-10 hours after application before rinsing.

Далее изобретение будет проиллюстрировано следующими неограничивающими примерами, в которых все указанные проценты даны по массе в расчете на общую массу, если не указано иное. The invention will now be illustrated by the following non-limiting examples, in which all percentages indicated are by weight based on total weight unless otherwise indicated.

Примеры предназначены для иллюстрации изобретения и не предназначены для ограничения изобретения этими примерами как таковыми.The examples are intended to illustrate the invention and are not intended to limit the invention to these examples per se.

ПримерыExamples

Пример 1Example 1

Получение соединения формулы 1 Preparation of the compound of formula 1

Соединение формулы 1, используемое в экспериментах, получали с использованием следующих материалов, способов и методик: The compound of formula 1 used in the experiments was prepared using the following materials, methods and procedures:

УФ-обработка UV treatment

0,05 г Octopirox® растворяли в 10 мл метанола в прозрачном стеклянном флаконе. УФ-облучение проводили в камере X-Rite® (Macbeth) Spectra Light III. УФ-режим выбирали для УФ-излучения, которое обеспечивает как УФ-А, так и УФ-В излучение. УФ-излучение тестировали с помощью радиометра UVX Radiometer (UVX-36, E24195, UVP) и его интенсивность оценивали как 250 мкВт/см² для УФ-А и 110 мкВт/см² для УФ-В). Температура в камере соответствовала комнатной температуре (20±2°С). Образцы располагались в линию близко к центру камеры. Через 6 часов образец концентрировали на роторном испарителе. 0.05 g Octopirox® was dissolved in 10 ml methanol in a clear glass vial. UV irradiation was performed in an X-Rite® (Macbeth) Spectra Light III chamber. The UV mode was selected for UV radiation, which provides both UVA and UVB radiation. UV radiation was tested using a UVX Radiometer (UVX-36, E24195, UVP) and its intensity was estimated as 250 μW/cm ² for UV-A and 110 μW/cm ² for UV-B). The temperature in the chamber corresponded to room temperature (20±2°C). The samples were placed in a line close to the center of the chamber. After 6 hours, the sample was concentrated on a rotary evaporator.

Разделение Separation

Смесь продуктов УФ-деградации, образованная при воздействии УФ-излучения на соединение формулы 1, сначала концентрировали с помощью роторного испарителя. Разделение проводили на колонке с силикагелем (2Ч48 см, V=150 мл), заполненной 60 г силикагеля (размер 200-300 меш). Колонку с силикагелем активировали и уравновешивали петролейным эфиром/этилацетатом (2/1, об./об.). После добавления в колонку с силикагелем концентрированную смесь продуктов УФ-деградации разделяли путем градиентного элюирования со скоростью 6 мл/мин. Затем соединение по изобретению собирали путем выпаривания растворителя на роторном испарителе. The mixture of UV degradation products formed when the compound of Formula 1 was exposed to UV radiation was first concentrated using a rotary evaporator. The separation was carried out on a silica gel column (2×48 cm, V=150 ml) filled with 60 g of silica gel (size 200-300 mesh). The silica gel column was activated and equilibrated with petroleum ether/ethyl acetate (2/1, v/v). After addition to the silica gel column, the concentrated mixture of UV degradation products was separated by gradient elution at a rate of 6 ml/min. The compound of the invention was then collected by evaporating the solvent on a rotary evaporator.

Элементный анализ, IR, MS и NMR анализ использовали для подтверждения химической структуры соединения, представляющей собой:Elemental analysis, IR, MS and NMR analysis were used to confirm the chemical structure of the compound, which is:

Амидная форма преобладает, когда pH ниже 7, и енольная форма преобладает, когда pH больше 7. The amide form predominates when the pH is below 7, and the enol form predominates when the pH is greater than 7.

Получение композиции для ухода за волосами Preparation of a hair care composition

Получали следующие композиции, содержащие конкретную комбинацию Octopirox® и соединения по настоящему изобретению, как показано в таблице 1. Значение рH композиции регулировали соответствующим образом путем добавления муравьиной кислоты или аммиака.The following compositions were prepared containing the specific combination of Octopirox® and the compounds of the present invention, as shown in Table 1. The pH of the composition was adjusted accordingly by adding formic acid or ammonia.

Таблица 1Table 1

Композиция Ref. No.Composition Ref. No. Octopirox^®/
масс.% ^Octopirox® /
wt.% Соединение формулы 1 /масс.%Compound of formula 1 /wt.% pH средыpH of the environment Метанол
масс.%Methanol
wt.% AA 0,0020.002 00 44 до 100up to 100 11 0,0020.002 0,0020.002 44 до 100up to 100 22 0,0020.002 0,0040.004 44 до 100up to 100 33 0,0020.002 0,0100.010 44 до 100up to 100 BB 0,0020.002 00 1010 до 100up to 100 44 0,0020.002 0,0020.002 1010 до 100up to 100 55 0,0020.002 0,0040.004 1010 до 100up to 100 66 0,0020.002 0,0100.010 1010 до 100up to 100

Композиции/ингредиенты, показанные в таблице 1 выше, подвергали эксперименту, в котором оценивали остаточное количество Octopirox® в композиции для ухода за волосами после длительного воздействия УФ-излучения. Среднее % остаточное количество Octopirox® измеряли с использованием модели in vitro, описанной далее в настоящем документе. The compositions/ingredients shown in Table 1 above were subjected to an experiment in which the residual amount of Octopirox® in a hair care composition after prolonged exposure to UV radiation was assessed. The average % residual amount of Octopirox® was measured using the in vitro model described later in this document.

Тест для определения устойчивости композиции к УФ-излучению Test to determine the resistance of a composition to UV radiation

Условия теста описаны далее в настоящем документе. The test conditions are described later in this document.

УФ-облучение проводили в камере X-Rite (Macbeth) Spectra Light III. УФ-режим выбирали для УФ-излучения, которое обеспечивает свет УФ-А, так и УФ-В излучение. УФ-излучение тестировали с помощью радиометра UVX (UVX-36, E24195, UVP), и его интенсивность оценивали как 250 мкВт/см² для УФ-А и 110 мкВт/см² для УФ-В. Температура в камере соответствовала комнатной (20±2°С). Образцы располагались в линию, близкую к центру камеры. UV irradiation was performed in an X-Rite (Macbeth) Spectra Light III chamber. The UV mode was selected for UV radiation, which provides both UVA and UVB light. UV radiation was tested using a UVX radiometer (UVX-36, E24195, UVP) and its intensity was estimated to be 250 μW/cm ² for UV-A and 110 μW/cm ² for UV-B. The temperature in the chamber corresponded to room temperature (20±2°C). The samples were placed in a line close to the center of the chamber.

Методика Methodology

Каждый образец помещали в УФ-камеру (Macbeth SpectraLight III) при 37°С на 120 минут воздействия, затем переносили в сосуд для образцов для жидкостной хроматографии для анализа Octopirox® с помощью анализа UPLC-UV. Each sample was placed in a UV chamber (Macbeth SpectraLight III) at 37°C for 120 minutes of exposure, then transferred to a liquid chromatography sample bottle for Octopirox® analysis using the UPLC-UV assay.

Для анализа образцов использовали сверхвысокоэффективную жидкостную хроматографию Waters® ACQUITY ((Waters, Manchester, UK). Для контроля прибора и сбора данных использовали программное обеспечение MassLynx (версия 4.1). Разделение проводили на колонке Waters Acquity UPLC BEH C18 (2,1 Ч 50 мм, размер частиц 1,7 мкм). Подвижная фаза A состояла из 0,1% муравьиной кислоты в деионизированной воде, и подвижная фаза B состояла из 0,1% муравьиной кислоты в ацетонитриле, запрограммированные в градиентном режиме. Образец измеряли с помощью детектора PDA при длине волны поглощения 302 нм. Наблюдения обобщены в таблице 2. Waters® ACQUITY ultra-high performance liquid chromatography ((Waters, Manchester, UK) was used for sample analysis. MassLynx software (version 4.1) was used for instrument control and data acquisition. Separation was performed on a Waters Acquity UPLC BEH C18 column (2.1 x 50 mm , particle size 1.7 μm). Mobile phase A consisted of 0.1% formic acid in deionized water, and mobile phase B consisted of 0.1% formic acid in acetonitrile, programmed in gradient mode. The sample was measured using a PDA detector at an absorption wavelength of 302 nm. The observations are summarized in Table 2.

Таблица 2table 2

Композиция Ref. No.Composition Ref. No. ОписаниеDescription % средний⁽¹⁾ остаток octopirox^® % average ⁽¹⁾ octopirox ^® residue SD⁽²⁾ SD ⁽²⁾ AA Octopirox^®; pH=4 ^Octopirox® ; pH=4 18,118.1 2,82.8 11 Octopirox^®+ соединение⁽³⁾ (соотношение=1:1); pH=4Octopirox ^® + compound ⁽³⁾ (ratio=1:1); pH=4 38,538.5 2,62.6 22 Octopirox^®+ соединение (соотношение=1:2); pH=4Octopirox ^® + compound (ratio=1:2); pH=4 46,146.1 3,23.2 33 Octopirox^®+ соединение (соотношение=1:5); pH=4Octopirox ^® + compound (ratio=1:5); pH=4 58,958.9 0,60.6 BB Octopirox^®; pH=10 ^Octopirox® ; pH=10 33,033.0 5,25.2 44 Octopirox^®+ соединение (соотношение=1:1); pH=10Octopirox ^® + compound (ratio=1:1); pH=10 45,045.0 3,03.0 55 Octopirox^®+ соединение (соотношение=1:2); pH=10Octopirox ^® + compound (ratio=1:2); pH=10 50,450.4 3,63.6 66 Octopirox^®+ соединение (соотношение=1:5); pH=10Octopirox ^® + compound (ratio=1:5); pH=10 61,861.8 2,42.4

(1) Обозначает среднее значение двух считываний;(1) Denotes the average of two readings;

(2) SD - стандартное отклонение среднего остатка в %; (2) SD - standard deviation of the average balance in %;

(3) Соединение означает соединение формулы 1. (3) Compound means a compound of formula 1.

Данные, содержащиеся в таблице 2, ясно показывают, что стабильность пироктоноламина заметно улучшается, когда во время экспериментов используют композицию в соответствии с данным изобретением (композиции 1-6), по сравнению с соответствующим примером, выходящим за рамки изобретения (композиции A и B, не содержащие соединения формулы 1). Данные также указывают на то, что теперь была продемонстрирована роль соединения формулы 1 в улучшении УФ-стабильности фотолабильных агентов против перхоти, таких как пироктоноламин. Данные также указывают на то, что амидная форма или енольная форма соединения формулы 1 является эффективной для улучшения УФ-стабильности фотолабильных агентов против перхоти.The data contained in Table 2 clearly shows that the stability of piroctone olamine is markedly improved when the composition in accordance with the present invention (compositions 1-6) is used during experiments compared to the corresponding example outside the scope of the invention (compositions A and B, not containing compounds of formula 1). The data also indicate that the role of the compound of Formula 1 in improving the UV stability of photolabile anti-dandruff agents such as piroctone olamine has now been demonstrated. Data also indicate that the amide form or enol form of the compound of formula 1 is effective for improving the UV stability of photolabile anti-dandruff agents.

Деградация Octopirox® под воздействием холодного белого света Octopirox® degradation under cool white light

Обработка холодным белым светом Cool white light treatment

Облучение холодным белым светом (CWL) проводили в камере X-Rite (Macbeth) Spectra Light III. Был выбран режим CWL, который обеспечивает стабильное излучение, имитирующее освещение в помещении. Интенсивность света была фиксированной, которая оценивалась как 6 мкВт/см² для УФ-А и 1,5 мкВт/см² для УФ-В. Температура в камере соответствовала комнатной температуре (20±2°С). Образец располагали на линии, близкой к центру камеры. Через 24 часа образец анализировали методом LCMS (Water UPLC в сочетании с Quatro Micro MS) путем количественного измерения с использованием анализа UPLC-UV после дериватизации DPS. Cool white light (CWL) irradiation was performed in an X-Rite (Macbeth) Spectra Light III chamber. The CWL mode was selected, which provides stable radiation that simulates indoor lighting. The light intensity was fixed, which was estimated at 6 μW/cm ² for UV-A and 1.5 μW/cm ² for UV-B. The temperature in the chamber corresponded to room temperature (20±2°C). The sample was placed on a line close to the center of the chamber. After 24 hours, the sample was analyzed by LCMS (Water UPLC coupled with Quatro Micro MS) by quantitative measurement using UPLC-UV analysis after DPS derivatization.

Разделение выполняли на колонке UPLC BEH C18, и подвижная фаза представляла собой смесь ацетонитрил/вода (60/40, 0,1% муравьиная кислота) в режиме изократического элюирования. Для MS сканирования применяли ионизацию электрораспылением в положительном режиме. Separation was performed on a BEH C18 UPLC column and the mobile phase was acetonitrile/water (60/40, 0.1% formic acid) in isocratic elution mode. Electrospray ionization in positive mode was used for MS scanning.

Было обнаружено, что количество Octopirox® снизилось, таким образом указывая на то, что под воздействием холодного белого света происходит деградация Octopirox®. Однако в продукте деградации не было обнаружено соединения формулы 1. Можно сделать вывод о том, что соединение формулы 1 не обнаруживается после воздействия на Octopirox® холодного белого света (комнатного света) в течение длительного времени. Получение соединения формулы 1 требует воздействия на Octopirox® сильного УФ-излучения в течение достаточного времени, что отличается от условий хранения Octopirox®. It was found that the amount of Octopirox® decreased, thus indicating that Octopirox® degradation occurs when exposed to cool white light. However, no compound of formula 1 was detected in the degradation product. It can be concluded that compound of formula 1 is not detectable after Octopirox® is exposed to cool white light (room light) for a long time. Preparation of the compound of formula 1 requires exposure of Octopirox® to strong UV radiation for a sufficient time, which differs from the storage conditions of Octopirox®.

Claims (19)

1. Композиция для ухода за волосами, содержащая: 1. A hair care composition containing: (i) соединение формулы 1, которое может существовать в амидной форме А или енольной форме В;(i) a compound of formula 1, which may exist in amide form A or enol form B; (ii) фотолабильный агент против перхоти; и (ii) a photolabile anti-dandruff agent; And (iii) косметически приемлемый носитель; (iii) a cosmetically acceptable carrier; где указанный фотолабильный агент против перхоти представляет собой пироктоноламин. wherein said photolabile anti-dandruff agent is piroctone olamine. 2. Композиция для ухода за волосами по п. 1, в которой массовое соотношение указанного фотолабильного агента против перхоти к указанному соединению составляет от 1: 0,1 до 1:10. 2. The hair care composition according to claim 1, wherein the weight ratio of said photolabile anti-dandruff agent to said compound is from 1:0.1 to 1:10. 3. Композиция для ухода за волосами по п. 1 или 2, в которой количество указанного фотолабильного агента против перхоти составляет 0,1-10 мас.%. 3. Hair care composition according to claim 1 or 2, in which the amount of said photolabile anti-dandruff agent is 0.1-10 wt.%. 4. Композиция для ухода за волосами по любому из пп. 1-3, в которой количество указанного соединения формулы 1 составляет 0,01-10 мас.%. 4. Composition for hair care according to any one of claims. 1-3, in which the amount of the specified compound of formula 1 is 0.01-10 wt.%. 5. Композиция для ухода за волосами по любому из пп. 1-4, дополнительно содержащая поверхностно-активное вещество. 5. Composition for hair care according to any one of paragraphs. 1-4, additionally containing a surfactant. 6. Композиция для ухода за волосами по п. 5, в которой поверхностно-активное вещество представляет собой анионное поверхностно-активное вещество или катионное поверхностно-активное вещество. 6. The hair care composition according to claim 5, wherein the surfactant is an anionic surfactant or a cationic surfactant. 7. Композиция для ухода за волосами по п. 6, в которой анионное поверхностно-активное вещество представляет собой алкилсульфатное и/или алкоксилированное алкилсульфатное поверхностно-активное вещество. 7. The hair care composition according to claim 6, wherein the anionic surfactant is an alkyl sulfate and/or an alkoxylated alkyl sulfate surfactant. 8. Композиция для ухода за волосами по п. 7, где указанная композиция содержит бетаиновое поверхностно-активное вещество.8. The hair care composition according to claim 7, wherein said composition contains a betaine surfactant. 9. Композиция для ухода за волосами по любому из пп. 5-8, где композиция представляет собой шампунь. 9. Composition for hair care according to any one of paragraphs. 5-8, where the composition is a shampoo. 10. Композиция для ухода за волосами по п. 9, в которой катионное поверхностно-активное вещество представляет собой стеарамидопропил-диметиламин, бегентримония хлорид или стеарилтриметиламмония хлорид. 10. The hair care composition according to claim 9, wherein the cationic surfactant is stearamidopropyl-dimethylamine, behentrimonium chloride or stearyltrimethylammonium chloride. 11. Композиция для ухода за волосами по п. 10, где указанная композиция содержит 0,5-10 мас.% жирного спирта. 11. Hair care composition according to claim 10, wherein said composition contains 0.5-10 wt.% fatty alcohol. 12. Композиция для ухода за волосами по п. 10 или 11, где композиция представляет собой кондиционер для волос. 12. A hair care composition according to claim 10 or 11, wherein the composition is a hair conditioner. 13. Нетерапевтический способ лечения перхоти, включающий стадию нанесения композиции по любому из пп. 1-12. 13. A non-therapeutic method for treating dandruff, comprising the step of applying a composition according to any one of claims. 1-12. 14. Композиция для ухода за волосами по любому из пп. 1-12, предназначенная для лечения или уменьшения перхоти.14. Composition for hair care according to any one of paragraphs. 1-12, intended to treat or reduce dandruff.