RU2780515C1 - Способ получения амидов 2-ацил-3-оксо-бутановой кислоты - Google Patents
Способ получения амидов 2-ацил-3-оксо-бутановой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2780515C1 RU2780515C1 RU2021139355A RU2021139355A RU2780515C1 RU 2780515 C1 RU2780515 C1 RU 2780515C1 RU 2021139355 A RU2021139355 A RU 2021139355A RU 2021139355 A RU2021139355 A RU 2021139355A RU 2780515 C1 RU2780515 C1 RU 2780515C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acyl
- cyclo
- acac
- oxo
- amides
- Prior art date
Links
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title claims abstract description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 20
- SHWZFQPXYGHRKT-FDGPNNRMSA-N (Z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;nickel Chemical compound [Ni].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O SHWZFQPXYGHRKT-FDGPNNRMSA-N 0.000 claims abstract description 12
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N Acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- BBDAGFIXKZCXAH-CCXZUQQUSA-N ancitabine Chemical compound N=C1C=CN2[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3OC2=N1 BBDAGFIXKZCXAH-CCXZUQQUSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 abstract description 2
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-Butyl radical Chemical group [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 abstract 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 5
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N Hexylamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N N-Butylamine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N Propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSZJEPVVQWJCIF-UHFFFAOYSA-N butylazanide Chemical compound CCCC[NH-] MSZJEPVVQWJCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- CBVRKNSUJSDWJS-UHFFFAOYSA-N tert-butylazanide Chemical compound CC(C)(C)[NH-] CBVRKNSUJSDWJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWENYVRYDPMMRO-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6,7,8,9,10,10a-decahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCNC21 RWENYVRYDPMMRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGOLNIXAPIAKFM-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanato-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(C)N=C=O MGOLNIXAPIAKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVUJWALAKCWLFQ-UHFFFAOYSA-N 3-acetylthiolane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C1C(=O)CSC1=O VVUJWALAKCWLFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N Sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 alkyl isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000010640 amide synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000027455 binding Effects 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L cacl2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002587 enol group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 238000003429 reductive ring cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KJLXVAPBVMFHOL-UHFFFAOYSA-N thiolane-2,4-dione Chemical compound O=C1CSC(=O)C1 KJLXVAPBVMFHOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения амидов 2-ацил-3-оксо-бутановой кислоты общей формулы (1), где Х=n-C3H7, n-C4H9, n-C6H13, cyclo-C5H9, cyclo-C6H11. Способ заключается во взаимодействии гидрокарбоната натрия с ацетилацетоном и первичными аминами в присутствии катализатора ацетилацетоната никеля (II) при мольном соотношении NaHCO3:acac:амин:Ni(acac)2=1:2:2:0,03 в изопропиловом спирте при температуре 80°С в течение 2 ч. Способ позволяет сократить время реакции и получить продукт с высоким выходом. 1 табл., 5 пр.
Description
Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, в частности, к способу получения амидов 2-ацил-3-оксо-бутановой кислоты общей формулы (1):
где Х=n-C3H7, n-C4H9, n-C6H13, cyclo-C5H9, cyclo-C6H11.
Указанные соединения могут найти применение в качестве стабилизаторов хлорсодержащих полимеров [Патент Германии 4417474 H. Gruber, S. Hopperdietzel, C. Lepedat, F. Poersch, E. Weinberg, E. Wunderlich. Preparation of isocyanate adducts of 1,3-diketones as stabilizers for chlorine-containing polymers. 1995].
Известен способ [Патент Германии 4417474 H. Gruber, S. Hopperdietzel, C. Lepedat, F. Poersch, E. Weinberg, E. Wunderlich. Preparation of isocyanate adducts of 1,3-diketones as stabilizers for chlorine-containing polymers. 1995] получения бутиламида 2-ацил-3-оксо-бутановой кислоты (2) реакцией ацетилацетона с бутилизоцианатом в присутствии этилата натрия в течение трех часов при комнатной температуре с выходом 85% по схеме:
Известен способ [J.W. Kenney, J.H. Nelson, R.A. Henry. Reactions of coordinated ligands: amide formation from reactions of isocyanates with b-ketoimine complexes. Journal of the Chemical Society Chemical Communication, 1973, Vol. 18, pp. 690-691] получения енольной формы амидов 2-ацил-3-оксо-бутановой кислоты (3) реакцией ацетилацетоната никеля (II) с алкилизоцианатами и серной кислотой в бензоле в течение нескольких минут при комнатной температуре:
где R=Me, Et, i-Pr, t-Bu.
Известен способ [J. Goeldeler, C. Lindner. Imidoylketene imines. III. Preparation and conformation of vinylogous ureas. Chemische Berichte, 1980, Vol. 113, pp. 2499-2508] получения трет-бутиламида 2-ацил-3-оксо-бутановой кислоты (4) реакцией ацетилацетона с трет-бутилизоцианатом в бензоле в присутствии катализатора «ОРА» (2,3,4,6,7,8,9,10-октагидро-1Н-пиримидо[1,2-а]азепин) в течение 20 часов при температуре не выше 30°С с выходом 75% по схеме:
Известные способы позволяют получить амиды 2-ацил-3-оксо-бутановой кислоты общей формулы (1) с использованием труднодоступных изоцианатов.
Известен способ [K. Saito, T. Sato. Diversity in the base-induced photoreactions of thiolane-2,4-dione and derivatives. Reductive ring cleavage and novel rearrangements of the carbon skeleton. Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1979, Vol. 52, pp. 3601-3605] получения амидов 2-ацил-3-оксо-бутановой кислоты (5) реакцией 3-ацетилтиофена-2,4-диона с первичными аминами в воде при облучении в течение 4-12 ч с выходом 23-24% по схеме:
где R=n-C4H9, cyclo-C6H11.
Недостатками известного способа являются невысокий выход продуктов и протекание реакции в течение длительного времени.
Предлагается новый способ получения амидов 2-ацил-3-оксо-бутановой кислоты общей формулы (1) на основе гидрокарбоната натрия, ацетилацетона и первичных аминов.
Сущность способа заключается во взаимодействии гидрокарбоната натрия (NaHCO3), ацетилацетона (асас) и амина (1-пропиламина, 1-бутиламина, 1-гексиламина, циклопентиламина, циклогексиламина) в присутствии катализатора ацетилацетоната никеля (II) при мольном соотношении NaHCO3 : acac : амин : Ni(acac)2 = 1 : 2 : 2 : 0.03, при температуре 80°С в течение 2 ч в изопропиловом спирте. Выход амидов 2-ацил-3-оксо-бутановой кислоты общей формулы (1) составляет 83-100%. Реакции протекают по схеме:
где Х=n-C3H7, n-C4H9, n-C6H13, cyclo-C5H9, cyclo-C6H11.
Существенные отличия предлагаемого способа
В предлагаемом способе для получения амидов 2-ацил-3-оксо-бутановой кислоты в качестве исходных реагентов применяются гидрокарбонат натрия, ацетилацетон, первичные амины и катализатор Ni(acac)2. Реакции протекают при температуре 80°С за 2 ч. Способ позволяет получать амиды 2-ацил-3-оксо-бутановой кислоты общей формулы (1). В известных способах для получения амидов 2-ацил-3-оксо-бутановой кислоты не применяются в качестве исходного реагента гидрокарбонат натрия, в качестве катализатора ацетилацетонат никеля (II), в качестве растворителя изопропиловый спирт.
Способ поясняется следующими примерами.
Смесь 0.25 г (0.003 моль) гидрокарбоната натрия и 0.62 мл (0.006 моль) ацетилацетона перемешивают в среде изопропанола в присутствии 0.0001 моль ацетилацетоната никеля (II) при температуре 70°С в течение 40 мин. Затем добавляют 0.006 моль первичного амина. Смесь перемешивают при 80°С в течение 2 ч. Реакционную массу фильтруют от Ni(acac)2, нейтрализуют разбавленной HCl (до pH~7); продукт экстрагируют этилацетатом; органическую фазу сушат хлоридом кальция, упаривают на роторном испарителе.
Примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице.
| № п/п | Исходный амин | Соотношение NaHCO3 : acac : амин : Ni(acac)2, моль | Время реакции, ч | Температура реакции, °С | Выход (1), % |
| 1 | 1-пропиламин | 1 : 2 : 2 : 0.03 | 2 | 80 | 83 |
| 2 | 1-бутиламин | 100 | |||
| 3 | 1-гексиламин | 100 | |||
| 4 | Циклопентиламин | 100 | |||
| 5 | Циклогексиламин | 85 |
Опыты проводили в изопропиловом спирте при температуре 80°С. Спектральные характеристики амидов 2-ацил-3-оксо-бутановой кислоты:
2-ацил-3-оксо-N-пропилбутанамид.
Выход 0.46 г, жидкость темно-коричневого цвета. ИК спектр, ν, см-1: 545, 650, 738, 973, 1020, 1078, 1149, 1197, 1292, 1355, 1440, 1518, 1578, 1611, 2876, 2934, 2965, 3073, 3450. Спектр ЯМР 1Н (400 МГц, CDCl3), δ, м. д. (J, Гц): 0.94 (3Н, т, J=7.4, CH3); 1.56 (2Н, к, J=7.3, CH2); 1.88 (3Н, с, CH3) 1.96 (3Н, с, CH3); 3.15 (2Н, к, J=6.7, CH2); 4.91 (1Н, с, СН); 10.83 (1Н, с, NH). Спектр ЯМР 13С (100 МГц, CDCl3), δ, м. д.: 11.3 (С-13); 18.3 (С-12); 23.3 (С-1) 28.6 (С-7); 44.7 (C-11); 95.0 (C-4); 163.3 (С-8); 194.5 (C-2, С-5). Масс-спектр, m/z 141 [M-44]+. Вычислено, %: С 58.38; Н 8.11; N 7.57; O 25.94.
2-ацил-3-оксо-N-бутилбутанамид.
Выход 0.66 г, жидкость темно-коричневого цвета. ИК спектр, ν, см-1: 544, 652, 736, 976, 1021, 1089, 1151, 1299, 1354, 1440, 1517, 1576, 1612, 2873, 2931, 2959, 3072, 3448. Спектр ЯМР 1Н (400 МГц, CDCl3), δ, м. д. (J, Гц): 0.91 (3Н, т, J=7.4, CH3); 1.39 (2Н, м, J=7.4, CH2); 1.54 (2Н, м, J=7.3, CH2); 1.89 (3Н, с, СН3); 1.96 (3Н, с, CH3); 3.19 (2Н, к, J=6.5, CH2); 4.92 (1Н, с, СН); 10.84 (1Н, с, NH). Спектр ЯМР 13С (100 МГц, CDCl3), δ, м. д.: 13.7 (С-14); 18.7 (С-13); 20.0 (С-1); 28.6 (С-7); 32.1 (С-12); 42.3 (C-11); 95.0 (C-4); 163.2 (С-8); 194.5 (C-2, С-5). Масс-спектр, m/z 155 [M-44]+. Вычислено, %: С 60.30; Н 8.54; N 7.04; O 24.12.
2-ацил-3-оксо-N-гексилбутанамид.
Выход 0.78 г, жидкость темно-коричневого цвета. ИК спектр, ν, см-1: 544, 652, 736, 979, 1018, 1093, 1150, 1197, 1300, 1354, 1440, 1517, 1580, 1613, 2859, 2929, 2957, 3072, 3449. Спектр ЯМР 1Н (400 МГц, CDCl3), δ, м. д. (J, Гц): 0.87 (3Н, т, J=6.6, CH3); 1.29 (2Н, с, CH2); 1.36 (4Н, т, J=7.0); 1.56 (2Н, т, J=7.4, CH2); 1.90 (3Н, с, СН3); 1.98 (3Н, с, CH3); 3.20 (2Н, к, J=6.7, CH2); 4.93 (1Н, с, СН); 10.84 (1Н, с, NH). Спектр ЯМР 13С (100 МГц, CDCl3), δ, м. д.: 14.0 (С-16); 18.8 (С-15); 22.5 (С-13); 26.5 (С-1); 28.7 (С-7); 30.0 (С-12); 31.4 (С-14); 43.0 (C-11); 95.0 (C-4); 163.2 (С-8); 194.6 (C-2, С-5). Масс-спектр, m/z 183 [M-44]+. Вычислено, %: С 63.44; Н 9.25; N 6.17; O 21.14.
2-ацил-3-оксо-N-циклопентилбутанамид.
Выход 0.72 г, жидкость темно-коричневого цвета. ИК спектр, ν, см-1: 662, 737, 981, 1022, 1187, 1300, 1355, 1440, 1512, 1577, 1610, 2871, 2960, 3449. Спектр ЯМР 1Н (400 МГц, CDCl3), δ, м. д. (J, Гц): 1.52 (4Н, м, J=6.0, CH2); 1.73 (4Н, т, J=4.6, CH2); 1.92 (3Н, с, CH3); 1.95 (3Н, с, CH3); 3.84 (1Н, к, J=6.8, CH); 4.90 (1Н, с, СН); 10.96 (1Н, с, NH). Спектр ЯМР 13С (100 МГц, CDCl3), δ, м. д.: 19.0 (С-13, С-14); 23.7 (С-1); 28.7 (С-7); 34.0 (C-12, С-15); 94.9 (C-4); 162.5 (С-8); 194.3 (C-2, С-5). Масс-спектр, m/z 167 [M-44]+. Вычислено, %: С 62.56; Н 8.06; N 6.63; O 22.75.
2-ацил-3-оксо-N-циклогексилбутанамид.
Выход 0.57 г, жидкость темно-коричневого цвета. ИК спектр, ν, см-1: 546, 655, 737, 890, 969, 1022, 1108, 1152, 1195, 1303, 1354, 1443, 1512, 1579, 1611, 2854, 2932, 3069, 3448. Спектр ЯМР 1Н (400 МГц, CDCl3), δ, м. д. (J, Гц): 1.33 (4Н, м, J=10.3, CH2); 1.56 (4Н, д, J=6.0, CH2); 1.75 (1Н, с, CH2); 1.84 (1Н, с, СН2); 1.92 (3Н, с, СН3); 1.97 (3Н, с, CH3); 3.35 (1Н, с, CH); 4.90 (1Н, с, СН); 10.97 (1Н, с, NH). Спектр ЯМР 13С (100 МГц, CDCl3), δ, м. д.: 18.6 (С-13, С-15) 24.4 (С-14); 25.3 (С-1); 28.7 (С-7); 33.8 (C-12, С-16); 51.5 (С-11); 94.9 (C-4); 161.9 (С-8); 194.3 (C-2, С-5). Масс-спектр, m/z 181 [M-44]+. Вычислено, %: С 64.00; Н 8.44; N 6.22; O 21.34.
Claims (3)
- Способ получения амидов 2-ацил-3-оксо-бутановой кислоты общей формулы (1):
-
- где Х=n-C3H7, n-C4H9, n-C6H13, cyclo-C5H9, cyclo-C6H11, отличающийся тем, что гидрокарбонат натрия подвергают взаимодействию с ацетилацетоном (асас) и первичными аминами в присутствии катализатора ацетилацетоната никеля (II) при мольном соотношении NaHCO3:acac:амин:Ni(acac)2=1:2:2:0,03 в изопропиловом спирте при температуре 80°С в течение 2 ч с получением соединения формулы (1), где X=n-C3H7, n-C4H9, n-C6H13, cyclo-C5H9, cyclo-C6H11.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2780515C1 true RU2780515C1 (ru) | 2022-09-26 |
Family
ID=
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4417474A1 (de) * | 1994-05-19 | 1995-11-23 | Rehau Ag & Co | Isocyanat-Addukte von 1,3-Diketonen und deren Verwendung als Stabilisatoren für chlorhaltige Polymerisate |
| RU2219163C2 (ru) * | 1998-03-25 | 2003-12-20 | Лонца Аг | Ариламиды ацетоуксусной кислоты |
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4417474A1 (de) * | 1994-05-19 | 1995-11-23 | Rehau Ag & Co | Isocyanat-Addukte von 1,3-Diketonen und deren Verwendung als Stabilisatoren für chlorhaltige Polymerisate |
| RU2219163C2 (ru) * | 1998-03-25 | 2003-12-20 | Лонца Аг | Ариламиды ацетоуксусной кислоты |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J.W. KENNEY ET AL., Reactions of coordinated ligands: amide formation from reactions of isocyanates with β-ketoimine complexes, JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY CHEMICAL COMMUNICATION, 1973, Vol. 18, pp. 690-691. J. GOELDELER ET AL., Imidoylketene imines. III. Preparation and conformation of vinylogous ureas. CHEMISCHE BERICHTE, 1980, Vol. 113, pp. 2499-2508. K. SAITO ET AL., Diversity in the base-induced photoreactions of thiolane-2,4-dione and derivatives. Reductive ring cleavage and novel rearrangements of the carbon skeleton. BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN, 1979, Vol. 52, pp. 3601-3605. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS264276B2 (en) | Process for preparing 1,3,5-triazintriones | |
| CN110092760B (zh) | 一种3-氟代烷氧基-2(1h)-喹喔啉酮及其合成方法 | |
| RU2780515C1 (ru) | Способ получения амидов 2-ацил-3-оксо-бутановой кислоты | |
| Patton | Reactions of isocyanates with cyanohydrins. Synthesis of 2, 4-oxazolidinediones and 1, 3-disubstituted parabanic acids | |
| EA036663B1 (ru) | Способ получения азоксистробина | |
| RU2273628C2 (ru) | Способ получения производных фенилуксусной кислоты | |
| KR20080102422A (ko) | 이소우레아 니트로화 방법 | |
| DK155662B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af alfa-6-desoxy-5-hydroxytetracyclin ved hydrogenering af den tilsvarende 6-methylenforbindelse i naervaer af rhodiummetal | |
| US6114581A (en) | Method for producing N-alkyl-N'-nitroguanidines | |
| JPS5949221B2 (ja) | ３−アシルアミノ−４−ホモイソツイスタンの製造法 | |
| US3959298A (en) | Process for preparing triacetonamine | |
| CN113004248A (zh) | 一种钴催化碳氢胺化反应合成咔唑类化合物的方法 | |
| CH644605A5 (de) | Verfahren zur herstellung von blutdrucksenkendem 6,7-dimethoxy-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)chinazolinhydrochlorid. | |
| RU2169729C1 (ru) | Способ получения солей n, n'-тетраметилметилендиамина | |
| Pocar et al. | 5‐Amino‐4, 5‐dihydroisoxazoles. Part I. 5‐Amino‐3‐aryl‐4‐methylene‐4, 5‐dihydroisoxazoles and 4‐aminomethyl‐3‐arylisoxazoles from 5‐amino‐4‐aminomethyl‐3‐aryl‐4, 5‐dihydroisoxazoles | |
| US4477389A (en) | Polyhalogenated phenyl isocyanate synthesis with excess phosgene and either triethylamine or tetramethylurea | |
| US3932492A (en) | Process for preparing new amidine compounds | |
| US4321402A (en) | Carbamate process | |
| Bose et al. | Ease of Cyclization to the β-Lactam Ring1 | |
| RU2333908C1 (ru) | Способ получения 2-этил-3,5-диметилпиридина | |
| Shtamburg et al. | Decarbamoylation of N-alkoxy-N-(4-dimethylaminopyridin-1-ium-1-yl) urea chlorides in dimethylsulfoxide as a route to 1-alkoxyamino-4-dimethylaminopyridinium chlorides | |
| Anuarbekova et al. | Selective monoalkylation and dithiocarbonylation of ethylenediamine | |
| KR890000419B1 (ko) | 엔카이니드의 제조 방법 | |
| CA1056400A (en) | Process for the preparation of 1,4-naphthodinitrile | |
| Akimbayeva et al. | Alkylation of sodium ethane-1, 2-diyldicarbamodithioate |