RU2723556C2 - Композиция, содержащая производную акриловой кислоты, и способ стабилизации производной акриловой кислоты - Google Patents
Композиция, содержащая производную акриловой кислоты, и способ стабилизации производной акриловой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2723556C2 RU2723556C2 RU2017135003A RU2017135003A RU2723556C2 RU 2723556 C2 RU2723556 C2 RU 2723556C2 RU 2017135003 A RU2017135003 A RU 2017135003A RU 2017135003 A RU2017135003 A RU 2017135003A RU 2723556 C2 RU2723556 C2 RU 2723556C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acrylic acid
- acid derivative
- composition
- alcohol
- present
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/62—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/62—Halogen-containing esters
- C07C69/65—Halogen-containing esters of unsaturated acids
- C07C69/653—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters; Haloacrylic acid esters; Halomethacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Изобретение относится к композиции для получения материалов на основе акриловых полимеров или синтетических промежуточных веществ, содержащей (А) производное акриловой кислоты, представленное формулой (I) (где Rи Rкаждый представляет собой водород, Rпредставляет собой алкил, и Х представляет собой фтор), и (B) Сспирт, где содержание производного акриловой кислоты (А) составляет 30% (мас./мас.) или более, и содержание Сспирта (B) составляет 30% (мас./мас.) или менее. Целью настоящего изобретения является создание способа стабилизации производного акриловой кислоты и композиции, содержащей производное акриловой кислоты, в котором стабилизируется производное акриловой кислоты. 2 н. и 2 з.п. ф-лы, 1 табл., 10 пр.
Description
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ
[0001]
Настоящее изобретение относится к композиции, содержащей производную акриловой кислоты, способу стабилизации производной акриловой кислоты и тому подобному.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
[0002]
Производные акриловой кислоты широко используются для (1) материалов водопоглощающих полимеров, (2) материалов из акриловых смол в качестве заменителя неорганического стекла для использования в оконных материалах для зданий и транспортных средств, покрытий для осветительного оборудования, светящихся вывесок, дорожных знаков, предметов первой необходимости, канцелярских принадлежностей, товаров народного промысла, защитных стекол часов и т. п. и (3) материалов для покрытия акриловой смолой. Среди производных акриловой кислоты фторсодержащие производные акриловой кислоты полезны в качестве синтетических промежуточных продуктов фармацевтических препаратов (например, антибиотиков), синтетических промежуточных продуктов для оболочечных материалов для оптических волокон, синтетических промежуточных продуктов покрывающих материалов, синтетических промежуточных продуктов полупроводниковых резистивных материалов и мономеров функциональных полимеров.
Примеры известных способов получения производного акриловой кислоты включают способ получения производного акриловой кислоты путем окисления изобутилена или пропилена и способ получения производного акриловой кислоты с использованием этилена, пропина или тому подобного в качестве исходного материала с использованием катализатора переходного металла.
Кроме того, в качестве примеров способов получения фторсодержащего производного акриловой кислоты, например, в патентном документе 1 раскрыт способ взаимодействия 2-фторпропионового эфира с бромирующим агентом, содержащим связи азот-бром, в присутствии радикального инициатора, а патентный документ 2 раскрывает способ превращения производного 3-галоген-2-фторпропионовой кислоты в замещенное производное 2-фторакриловой кислоты в присутствии, по меньшей мере, одного типа основания и, по меньшей мере, одного вида ингибитора полимеризации.
СПИСОК ПРОТИВОПОСТАВЛЕННЫХ ДОКУМЕНТОВ
Патентные документы
[0003]
Патентный документ 1: JP2011-001340A
Патентный документ 2: JP2012-530756A
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
ТЕХНИЧЕСКАЯ ЗАДАЧА
[0004]
Так как производное акриловой кислоты содержит активную ненасыщенную связь благодаря своей структуре, оно нестабильно против внешних факторов, таких как тепло, свет и кислород, и может легко превращаться в олигомер или полимер реакцией полимеризации или тому подобной.
Поэтому является необходимым способ стабилизации производного акриловой кислоты и композиция, содержащий производное акриловой кислоты, в котором стабилизируется производное акриловой кислоты.
Задачей настоящего изобретения является создание способа стабилизации производного акриловой кислоты и композиции, содержащей производное акриловой кислоты, в котором стабилизируется производное акриловой кислоты.
РЕШЕНИЕ ЗАДАЧИ
[0005]
Авторы настоящего изобретения провели обширные исследования и обнаружили, что вышеупомянутая проблема может быть решена с помощью композиция, содержащая:
(А) производное акриловой кислоты, представленное формулой (I):
(где R1 и R2 являются одинаковыми или различными и каждый представляет собой алкил, фторалкил, арил, который может иметь один или несколько заместителей, галоген или водород, R3 представляет собой алкил, фторалкил, арил, который может иметь один или несколько заместителей, или водород, и Х представляет собой фторалкил, алкил, галоген или водород); и
(B) спирт.
Обнаружение данного фактора позволило авторам создать настоящее изобретение.
[0006]
Настоящее изобретение включает следующие аспекты.
[0007]
Пункт 1.
Композиция, содержащая:
(А) производное акриловой кислоты, представленное формулой (I):
(где R1 и R2 являются одинаковыми или различными и каждый представляет собой алкил, фторалкил, арил, который может иметь один или несколько заместителей, галоген или водород, R3 представляет собой алкил, фторалкил, арил, который может иметь один или несколько заместителей, или водород, и Х представляет собой фторалкил, алкил, галоген или водород); и
(B) спирт,
где содержание производного акриловой кислоты (А) составляет 30% (мас./мас.) или более.
Пункт 2.
Композиция по пункту 1, где спирт (В) представляет собой С1-6 спирт.
Пункт 3.
Композиция по пункту 2, где спирт (B) представляет собой метанол.
Пункт 4.
Композиция по любому из пунктов 1-3, где R1 представляет собой водород, C1-20 алкил или C1-20 фторалкил.
Пункт 5.
Композиция согласно любому из пунктов 1-4, где R1 представляет собой водород.
Пункт 6.
Композиция по любому из пунктов 1-5, где R2 представляет собой водород, C1-20 алкил или C1-20 фторалкил.
Пункт 7.
Композиция по любому из пунктов 1-6, где R2 представляет собой водород.
Пункт 8.
Композиция по любому из пунктов 1-7, где R3 представляет собой C1-20 линейный алкил.
Пункт 9.
Композиция по любому из пунктов 1-8, где X представляет собой C1-20 фторалкил, фтор или хлор.
Пункт 10.
Композиция по любому из пунктов 1-9, где Х представляет собой фтор.
Пункт 11.
Способ стабилизации производного акриловой кислоты, представленного формулой (I):
(где R1 и R2 являются одинаковыми или различными и каждый представляет собой алкил, фторалкил, арил, который может иметь один или несколько заместителей, галоген или водород, R3 представляет собой алкил, фторалкил, арил, который может иметь один или несколько заместителей, или водород, и Х представляет собой фторалкил, алкил, галоген или водород);
включающий получение производной акриловой кислоты, представленной формулой (I), в присутствии спирта.
ПРЕИМУЩЕСТВО, ПОЛУЧАЕМОЕ ОТ НАСТОЯЩЕГО ИЗОБРЕТЕНИЯ
[0008]
Композиция по настоящему изобретению содержит производное акриловой кислоты; в композиции производное акриловой кислоты является стабилизированным.
Способ по настоящему изобретению стабилизирует производное акриловой кислоты.
ОПИСАНИЕ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ НАСТОЯЩЕГО ИЗОБРЕТЕНИЯ
[0009]
Термины.
Символы и аббревиатуры в этой спецификации должны быть интерпретированы как имеющие общий смысл в технической области, к которой настоящее изобретение относится, в зависимости от контекста этой спецификации, если не указано иное.
[0010]
В этой спецификации термин «включают/содержат» предназначен для обозначения как «по существу состоят из» и «состоят из».
[0011]
В этом описании «стабилизация» производного акриловой кислоты относится к предотвращению превращения производного акриловой кислоты в другое вещество, такое как полимер.
[0012]
В этом описании «алкил» (термин «алкил» охватывает «алкильный» фрагмент в «фторалкиле» или тому подобном) может представлять собой циклический, линейный или разветвленный алкил.
В этом описании «алкил» может представлять собой, например, C1-20, C1-12, C1-6, C1-4 или C1-3 алкил.
В этом описании конкретные примеры «алкила» включают метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, пентил, неопентил, гексил и подобные линейные или разветвленные алкилы.
В этом описании конкретные примеры «алкила» включают циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и тому подобный C3-6 циклический алкил (циклоалкил).
[0013]
В этом описании «фторалкил» относится к алкилу, в котором, по меньшей мере, один водород замещен фтором.
В этом описании количество фтора в «фторалкиле» может быть одним или более (максимальное замещающее число от 1, например от 1 до 3, от 1 до 6 или от 1 до 12).
«Фторалкил» охватывает перфторалкил. «Перфторалкил» относится к алкилу, в котором все атомы водорода замещены фтором.
В этом описании примеры «фторалкила» включают C1-20, C1-12, C1-6, C1-4 и C1-3 фторалкилы.
В этом описании «фторалкил» может представлять собой линейный или разветвленный фторалкил.
В этом описании конкретные примеры «фторалкила» включают фторметил, дифторметил, трифторметил, 2,2,2-трифторэтил, пентафторэтил, тетрафторпропил (например, HCF2CF2CH2-), гексафторпропил (например, (CF3)2CH-), нонафторбутил, октафторпентил (например, HCF2CF2CF2CF2CH2-) и тридекафторгексил.
[0014]
В этом описании примеры «арила» включают фенил и нафтил.
[0015]
В этом описании примеры «галогена» включают фтор, хлор, бром и йод.
[0016]
В этом описании «алкокси» представляет собой алкил-O-группу.
[0017]
В этом описании примеры «ацила» включают алканоил (т.е. алкил-СО-группу).
[0018]
В этом описании примеры «сложного эфира» включают алкилкарбонилокси (т.е. алкил-CO-O-группу) и алкоксикарбонил (т.е. алкил-O-CO-группу).
[0019]
Композиция.
Композиция в соответствии с настоящим изобретением содержит:
(А) Производное акриловой кислоты, представленное формулой (I):
(где R и R2 являются одинаковыми или различными и каждый представляет собой алкил, фторалкил, арил, который может иметь один или несколько заместителей, галоген или водород, R3 представляет собой алкил, фторалкил, арил, который может иметь один или несколько заместителей, или водород, и Х представляет собой фторалкил, алкил, галоген или водород]) (в этом описании это производное можно также назвать «производным акриловой кислоты (А)»); и
(B) спирт,
где содержание производного акриловой кислоты (А) составляет 30% (мас./мас.) или более.
[0020]
Производные акриловой кислоты (А).
Каждый символ в формуле (1), представляющей производное акриловой кислоты (А), объясняется ниже.
Предпочтительные примеры заместителей «арила, которые могут иметь один или несколько заместителей», представленных R1, R2 и R3, включают фтор, алкил, алкокси, ацил, сложный эфир, циано, нитро и фторалкил. Более предпочтительные примеры включают фтор.
Количество «заместителей» предпочтительно равно 0 (т.е. незамещенному), 1, 2 или 3.
R1 предпочтительно представляет собой водород, C1-20 (предпочтительно C1-12, более предпочтительно C1-6, более предпочтительно C1-4, еще более предпочтительно C1-3, особенно предпочтительно C1 или C2) алкил или C1-20 фторалкил, и более предпочтительно, водород.
[0021]
R2 предпочтительно представляет собой водород, C1-20 (предпочтительно C1-12, более предпочтительно C1-6, более предпочтительно C1-4, еще более предпочтительно C1-3, особенно предпочтительно C1 или C2) алкил или C1-20 (предпочтительно C1-12, более предпочтительно C1-6, еще более предпочтительно C1-4, еще более предпочтительно C1-3, особенно предпочтительно C1 или C2) фторалкил, и более предпочтительно, водород.
[0022]
R3 предпочтительно представляет собой C1-20 (предпочтительно C1-12, более предпочтительно C1-6, более предпочтительно C1-4, еще более предпочтительно C1-3, особенно предпочтительно C1 или C2) линейный алкил.
[0023]
X представляет собой C1-20 (предпочтительно C1-12, более предпочтительно C1-6, более предпочтительно C1-4, еще более предпочтительно C1-3, особенно предпочтительно C1 или C2) фторалкил, фтор или хлор, и более предпочтительно фтор.
[0024]
В формуле (I), предпочтительно,
R1 представляет собой водород,
R2 представляет собой водород,
R 3 представляет собой метил или этил (более предпочтительно метил), и
Х представляет собой фтор или хлор (более предпочтительно фтор).
[0025]
Композиция по настоящему изобретению может содержать один или несколько видов производного акриловой кислоты (А); однако композиция по настоящему изобретению предпочтительно включает только один вид производного акриловой кислоты (А).
[0026]
Производное акриловой кислоты (А), используемое в настоящем изобретении, может быть получено известным способом или аналогичным способом или может быть получено от коммерческих поставщиков.
Производное акриловой кислоты (А), используемое в настоящем изобретении, может быть получено, например, способами получения, раскрытыми в международной публикации № 2014/034906, JP2014-24755A, патенте США 3262968 и т.п., или аналогичных способах.
[0027]
Содержание производного акриловой кислоты (А) в композиции по настоящему изобретению составляет 30% (мас./мас.) или более.
Как правило, когда концентрация производного акриловой кислоты (А) высока, происходит непреднамеренная реакция полимеризации или тому подобное. Однако в композиции по настоящему изобретению, даже когда содержание производного акриловой кислоты (А) велико, производное акриловой кислоты (А) является стабильным.
Кроме того, содержание производного акриловой кислоты (А) в композиции по настоящему изобретению предпочтительно составляет 35% (мас./мас.) или более, 40% (мас./мас.) или более, 50% (мас./мас.) или более, 60% (мас./мас.) или более, 70% (мас./мас.) или более, 80% (мас./мас.) или более, или 90% (мас./мас.) или более.
Кроме того, содержание производного акриловой кислоты (А) в композиции по настоящему изобретению предпочтительно составляет от 30 до 90% (мас. /мас.), от 30 до 80% (мас./мас.), от 35 до 70% (мас./мас.), или от 35 до 65% (мас./мас.).
Верхний предел содержания производного акриловой кислоты (А) в композиции по настоящему изобретению, например, составляет, но, в частности, не ограничен 98% (мас./мас.), 95% (мас./мас.), 90% (мас./мас.), 80% (мас./мас.), 70% (мас./мас.) или 65% (мас./мас.). Однако, как было бы очевидно специалисту в данной области техники, верхний предел содержания производного акриловой кислоты (А) в композиции по настоящему изобретению может быть ограничен в зависимости от количества спирта (В), содержащегося в композиции по настоящему изобретению.
[0028]
Спирт (B).
Спирт (B), содержащийся в композиции по настоящему изобретению, предпочтительно представляет собой C1-6 спирт.
Примеры алкоголя (В), содержащегося в композиции по настоящему изобретению, включают метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол, изобутанол, трет-бутанол, пентанол и гексанол.
Спирт (B), содержащийся в композиции настоящего изобретения, предпочтительно представляет собой метанол.
В настоящем изобретении спирт (B) может быть одним видом или комбинацией двух или более видов алкоголя (B).
[0029]
Нижний предел содержания алкоголя (В) в композиции по настоящему изобретению составляет предпочтительно 0,02% (мас./мас.), более предпочтительно 0,03 (мас./мас.), еще более предпочтительно 0,1% (мас./мас.), еще более предпочтительно 0,3% (мас./мас.), особенно предпочтительно 0,5% (мас./мас.) и особенно предпочтительно 1% (мас./мас.), 1,5% (мас./мас.), 2,0% (мас./мас.), особенно предпочтительно 3,0% (мас./мас.), особенно более предпочтительно 5,0% (мас./мас.).
При достижении стабилизации производного акриловой кислоты (А) в композиции по настоящему изобретению верхний предел содержания алкоголя (В) особо не ограничен; однако использование алкоголя (В) в количестве, превышающем количество, обеспечивающее желаемую стабилизацию производного акриловой кислоты (А), является недостатком с точки зрения стоимости. Следовательно, верхний предел содержания алкоголя (В) в композиции по настоящему изобретению обычно составляет, например, 70% (мас./мас.), 50% (мас./мас.), 40% (мас./мас.), 30% (мас./мас.), 20% (мас./мас.), 15% (мас./мас.), 10 мас.%, 7% (мас./мас.), 6% (мас./мас.), 4% (мас./мас.) или 3% (мас./мас.).
Содержание алкоголя (В) в композиции по настоящему изобретению составляет предпочтительно от 0,01 до 70% (мас./мас.), от 0,01 до 50% (мас./мас.) или в диапазоне от 0,02 до 6% (мас./мас.), более предпочтительно в диапазоне от 0,03 до 5% (мас./мас.), еще более предпочтительно в диапазоне от 0,1 до 4% (мас./мас.), еще более предпочтительно в диапазоне от 0,3 до 3,5 (мас./мас.), в частности, предпочтительно от 0,5 до 3% (мас./мас.), а также особенно предпочтительно в диапазоне от 1 до 3% (мас./мас.).
[0030]
В композиции по настоящему изобретению нижний предел отношения спирта (В) к производному акриловой кислоты (А) [спирт (В)/производное акриловой кислоты (А)] предпочтительно составляет 0,02% (мас./мас.), более предпочтительно 0,03% (мас./мас.), еще более предпочтительно 0,1% (мас./мас.), еще более предпочтительно 0,3% (мас./мас.), особенно предпочтительно 0,5% (мас./мас.) и особенно предпочтительно 1% (мас./мас.).
При достижении стабилизации производного акриловой кислоты (А) верхний предел отношения алкоголя (В) к производному акриловой кислоты (А) [спирт (В)/производное акриловой кислоты (А)] особо не ограничивается; однако использование алкоголя (В) в количестве, превышающем количество, обеспечивающее желаемую стабилизацию производного акриловой кислоты (А), является недостатком с точки зрения стоимости. Следовательно, верхний предел отношения алкоголя (В) к производному акриловой кислоты (А) [спирт (В)/производное акриловой кислоты (А)] обычно составляет, например, 200% (мас./мас.), 190% (мас./мас.), 170% (мас./мас.), 150 (мас./мас.), 100% (мас./мас.), 70% (мас./мас.), 50% (мас./мас.), 40% (мас./мас.), 20% (мас./мас.),15% (мас./мас.), 10% (мас./мас.), 7% (мас./мас.), 6% (мас./мас.),, 5% (мас./мас.), 4% (мас./мас.), или 3% (мас./мас.).
В композиции по настоящему изобретению отношение спирта (В) к производному акриловой кислоты (А) составляет предпочтительно от 0,01 до 200% (мас./мас.), от 0,01 до 190 мас.%, от 0,01 до 170% (мас./мас.), от 0,01 до 100% (мас./мас.), или в диапазоне от 0,02 до 6% (мас./мас.), более предпочтительно в диапазоне от 0,03 до 5% (мас./мас.), от 0,1 до 4% (мас./мас.), еще более предпочтительно в диапазоне от 0,3 до 3,5% (мас./мас.), особенно предпочтительно от 0,5 до 3% (мас./мас.), и особенно предпочтительно в диапазоне от 1 до 3% (мас./мас.).
[0031]
Опциональные компоненты.
Композиция по настоящему изобретению может содержать опциональные компоненты в дополнение к производному акриловой кислоты (А) и алкоголю (В). Опциональными компонентами могут быть примеси, которые сосуществуют с производным акриловой кислоты (А) или алкоголем (В), приготовленными для получения композиции по настоящему изобретению.
Примеры опциональных компонентов включают воду и органические растворители.
В композиции по настоящему изобретению, поскольку производное акриловой кислоты (А) стабилизировано алкоголем (В), значимость использования ингибитора полимеризации с целью стабилизации производного акриловой кислоты (А) мала; однако композиция по настоящему изобретению может содержать ингибитор полимеризации в качестве опционального компонента.
[0032]
В качестве способа предотвращения непреднамеренной реакции полимеризации и т.п. известен способ использования ингибитора полимеризации, такой как ингибитор полимеризации, раскрытый в патентном документе 2. Однако производное акриловой кислоты (А) может подвергаться различным условиям, например, при хранении или во время использования. Поскольку точки кипения универсальных ингибиторов полимеризации сильно отличаются от температуры кипения кислого производного акриловой кислоты, часто бывает сложно обеспечить их сосуществование с производным акриловой кислоты. В этом случае ингибиторы полимеризации не могут полностью проявлять свою функцию.
[0033]
Стабильность композиции настоящего изобретения.
В композиции по настоящему изобретению производное акриловой кислоты (А) стабилизировано. Более конкретно, производное акриловой кислоты (А), содержащееся в композиции по настоящему изобретению, имеет высокую стабильность.
В частности, например, производное акриловой кислоты (А) в композиции по настоящему изобретению не может превращаться в полимер или тому подобное, по сравнению со случаем, когда производное акриловой кислоты (А) не сосуществует с алкоголем (В).
В настоящем изобретении превращение производного акриловой кислоты (А) в другое вещество может быть проанализировано, например, с использованием ЯМР-анализа или тому подобного. Кроме того, например, превращение производного акриловой кислоты в полимер может быть легко обнаружено путем наблюдения за изменением бесцветного прозрачного раствора производного акриловой кислоты в твердое вещество или тому подобное.
[0034]
В композиции по настоящему изобретению производное акриловой кислоты (А) стабилизируется сосуществованием с алкоголем (В).
Способ получения производного акриловой кислоты, сосуществующего с ингибитором полимеризации, известен как средство для стабилизации производного акриловой кислоты.
Однако, поскольку производное акриловой кислоты (А) может подвергаться различным условиям, например, при хранении или во время использования, сосуществование ингибитора полимеризации с производным акриловой кислоты может быть затруднено в некоторых случаях. В этом случае ингибитор полимеризации не может полностью проявлять свою функцию.
Напротив, поскольку спирт (В) может иметь точку кипения, аналогичную температуре кипения производного акриловой кислоты (А), легко сделать спирт (В) сосуществующим с производным акриловой кислоты (А). Таким образом, производное акриловой кислоты (A) в композиции настоящего изобретения является стабильным при различных условиях.
[0035]
Кроме того, когда производное акриловой кислоты (А) в композиции по настоящему изобретению подвергается реакции полимеризации или тому подобное, опционально, реакционная способность производного акриловой кислоты (А) может быть увеличена путем удаления спирта (В) обычным способом, таким как промывка водой.
[0036]
Способ производства.
Композиция по настоящему изобретению можно получить смешиванием производного акриловой кислоты (А), алкоголя (В) и опциональных компонентов, используя, например, обычный способ, такой как перемешивание.
Некоторый или весь спирт (В) может содержаться в виде примеси или добавки к производному акриловой кислоты (А), приготовленному для получения композиции по настоящему изобретению.
[0037]
Способ стабилизации производного акриловой кислоты (А).
Способ стабилизации производного акриловой кислоты (производное акриловой кислоты (А)), представленного формулой (I) по настоящему изобретению, включает предоставление возможности производного акриловой кислоты (А) сосуществовать с алкоголем (спирт (В)).
Способ предоставления возможности производного акриловой кислоты (А) сосуществовать с алкоголем (В) особо не ограничивается. Примеры способов включают в себя:
[1] способ смешивания производного акриловой кислоты (А) и алкоголя (В);
[2] способ получения алкоголя (В) в системе, содержащей производное акриловой кислоты (А);
[3] способ получения производного акриловой кислоты (А) в системе, содержащей спирт (В); а также
[4] способ индивидуального производства производного акриловой кислоты (А) и алкоголя (В) в одной системе.
[0038]
Такое же объяснение производного акриловой кислоты (А), как то, что касается композиции по настоящему изобретению, может быть применено к производному акриловой кислоты (А), используемому в способе стабилизации производного акриловой кислоты (А) по настоящему изобретению.
[0039]
Такое же объяснение алкоголя (В), как и в отношении композиции по настоящему изобретению, может быть применено к алкоголю (В), используемому в способе стабилизации производного акриловой кислоты (А) по настоящему изобретению.
[0040]
В способе стабилизации производного акриловой кислоты (А) по настоящему изобретению предпочтительно используют спирт (В) при заданном отношении относительно производного акриловой кислоты (А). Это соотношение составляет, как описано выше в отношении композиции настоящего изобретения.
[0041]
Детали способа стабилизации производного акриловой кислоты (А), включающего вышеуказанные вещества, могут быть поняты из приведенного выше объяснения относительно композиции по настоящему изобретению.
Примеры
[0042]
Настоящее изобретение более подробно описано ниже со ссылкой на Примеры. Тем не менее, настоящее изобретение не ограничено этими Примерами.
[0043]
Были подготовлены композиции, имеющие составляющие, указанные в таблице 1. Композиции были бесцветными и прозрачными жидкостями.
Каждый композиция помещали в контейнер, который закрывали пробкой. Перемешивание проводили в течение часа при температуре наружного воздуха 65°С и наблюдали образование твердого вещества, тем самым подтверждая, был ли получен полимер.
Получение полимера не было подтверждено в композициях a, b, c, d или e.
Напротив, в сравнительном примере 1, проведенном в тех же условиях (метанол не добавляли), было подтверждено получение полимера.
Композицию f помещали в контейнер, который закрывали пробкой. Перемешивание проводили в течение 30 мин при внешней температуре 40°С и наблюдали получение твердого вещества, тем самым подтверждая, был ли получен полимер.
Получение полимера не было подтверждено в композиции f.
Напротив, в сравнительном примере 2, проведенном в тех же условиях (метанол не добавляли), было подтверждено получение полимера.
Таблица 1
Композиция | MeOH | Сложный метиловый эфир 2-фторакриловой кислоты |
а | 2,4% (мас./мас.) | 97,6% (мас./мас.) |
b | 2,0% (мас./мас.) | 98,0% (мас./мас.) |
c | 2,3% (мас./мас.) | 97,7% (мас./мас.) |
d | 5,1% (мас./мас.) | 94,9% (мас./мас.) |
е | 0,3% (мас./мас.), | 97,7% (мас./мас.) |
'Сравнительный Пример 1 |
Не добавлено | 100% (мас./мас.) |
f | 0,02% (мас./мас.) | 99,98% (мас./мас.) |
'Сравнительный Пример 2 |
Не добавлено | 100% (мас./мас.) |
[0044]
Пример g
Сложный метиловый эфир 2-фторакриловой кислоты, очищенной дистилляцией в виде производного акриловой кислоты и метанола при массовом соотношении 35:65, помещали в 10-мл пробирку. Пробирку закрывали пробкой и выполняли перемешивание, в результате чего получали образец. Что касается внешнего вида и характеристик образца композиции сразу после приготовления, образец композиции представлял собой бесцветную и прозрачную жидкость.
Пробирку, содержащую образец, оставляли стоять при 40°С, а внешний вид и характеристики образца были подтверждены через шесть часов; образец композиции представлял собой бесцветную и прозрачную жидкость.
[0045]
Пример h
Сложный метиловый эфир 2-фторакриловой кислоты, очищенной дистилляцией в виде производного акриловой кислоты и метанола при массовом соотношении 60:40, помещали в 10-мл пробирку. Пробирку закрывали пробкой и выполняли перемешивание, в результате чего получали образец. Что касается внешнего вида и характеристик композиции образца сразу после приготовления, образец композиции представлял собой бесцветную и прозрачную жидкость.
Пробирку, содержащую образец, оставляли стоять при 40°С, а внешний вид и характеристики образца были подтверждены через шесть часов; образец композиции представлял собой бесцветную и прозрачную жидкость.
[0046]
Пример i:
Сложный метиловый эфир 2-фторакриловой кислоты, очищенной дистилляцией в виде производного акриловой кислоты и метанола при массовом соотношении 35:65, помещали в 10-мл пробирку. Пробирку закрывали пробкой и выполняли перемешивание, в результате чего получали образец. Что касается внешнего вида и характеристик образца композиции сразу после приготовления, образец композиции представлял собой бесцветную и прозрачную жидкость.
Пробирку, содержащую образец, оставляли стоять при 65°С, а внешний вид и характеристики образца были подтверждены через шесть часов; образец композиции представлял собой бесцветную и прозрачную жидкость.
[0047]
Пример j
Сложный метиловый эфир 2-фторакриловой кислоты, очищенной дистилляцией в виде производного акриловой кислоты и метанола при массовом соотношении 60:40, помещали в 10-мл пробирку. Пробирку закрывали пробкой и выполняли перемешивание, в результате чего получали образец. Что касается внешнего вида и характеристик образца композиции сразу после приготовления, образец композиции представлял собой бесцветную и прозрачную жидкость.
Пробирку, содержащую образец, оставляли стоять при 65°С, а внешний вид и характеристики образца были подтверждены через шесть часов; образец композиции представлял собой бесцветную и прозрачную жидкость.
Claims (13)
1. Композиция для получения материалов на основе акриловых полимеров или синтетических промежуточных веществ, содержащая:
(А) производное акриловой кислоты, представленное формулой (I)
(где R1 и R2 каждый представляет собой водород, R3 представляет собой алкил, и Х представляет собой фтор); и
(B) С1-6 спирт,
где содержание производного акриловой кислоты (А) составляет 30% (мас./мас.) или более, и
содержание С1-6 спирта (B) составляет 30% (мас./мас.) или менее.
2. Композиция по п.1, где спирт (B) представляет собой метанол.
3. Композиция по п.1 или 2, где R3 представляет собой C1-20 линейный алкил.
4. Способ стабилизации производного акриловой кислоты, представленного формулой (I)
(где R1 и R2 каждый представляет собой водород, R3 представляет собой алкил, и Х представляет собой фтор);
включающий получение производной акриловой кислоты, представленной формулой (I), в присутствии С1-6 спирта в композиции, где содержание спирта составляет 30% (мас./мас) или менее.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015080383 | 2015-04-09 | ||
JP2015-080383 | 2015-04-09 | ||
PCT/JP2016/061626 WO2016163553A1 (ja) | 2015-04-09 | 2016-04-08 | アクリル酸誘導体含有組成物、及びアクリル酸誘導体の安定化方法 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2017135003A RU2017135003A (ru) | 2019-04-08 |
RU2017135003A3 RU2017135003A3 (ru) | 2019-04-08 |
RU2723556C2 true RU2723556C2 (ru) | 2020-06-16 |
Family
ID=57072258
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017135003A RU2723556C2 (ru) | 2015-04-09 | 2016-04-08 | Композиция, содержащая производную акриловой кислоты, и способ стабилизации производной акриловой кислоты |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10099997B2 (ru) |
EP (2) | EP3281935B1 (ru) |
JP (3) | JP6160734B2 (ru) |
CN (2) | CN113773198B (ru) |
HU (1) | HUE059571T2 (ru) |
RU (1) | RU2723556C2 (ru) |
WO (1) | WO2016163553A1 (ru) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56122331A (en) * | 1980-03-04 | 1981-09-25 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of methyl methacrylate |
JPH0217151A (ja) * | 1988-07-05 | 1990-01-22 | Kyowa Gas Chem Ind Co Ltd | メタクリル酸メチルの安定化方法 |
JPH02193944A (ja) * | 1989-01-20 | 1990-07-31 | Daicel Chem Ind Ltd | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 |
US5968322A (en) * | 1994-08-18 | 1999-10-19 | Arnoldy; Peter | Process for preparing refined acrylic esters |
RU2012129680A (ru) * | 2009-12-14 | 2014-01-27 | Басф Се | Способ инигибирования полимеризации (мет)акриловой кислоты и/или сложных эфиров (мет) акриловой кислоты |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2886494A (en) * | 1957-05-01 | 1959-05-12 | Gen Aniline & Film Corp | Process for inhibiting the polymerization of alpha-chloracrylate esters and the resultant compositions |
US3262968A (en) | 1963-11-07 | 1966-07-26 | American Cyanamid Co | Process for the preparation of alpha-fluoroacrylates |
FR1445618A (fr) * | 1965-05-31 | 1966-07-15 | Centre Nat Rech Scient | Procédé pour l'obtention d'esters alpha-fluoracryliques, notamment d'alpha-fluoracrylate de butyle |
JPS6078941A (ja) * | 1983-10-07 | 1985-05-04 | Daikin Ind Ltd | α−フルオロアクリル酸エステルの製造法 |
JPS60158136A (ja) * | 1984-01-30 | 1985-08-19 | Daikin Ind Ltd | 含フツ素アクリル酸またはその誘導体の重合防止方法 |
US4590301A (en) * | 1984-10-24 | 1986-05-20 | Barnes-Hind, Inc. | Polymerization inhibitors |
JPH0751534B2 (ja) * | 1987-05-29 | 1995-06-05 | ダイセル化学工業株式会社 | クロルプロピオン酸エステルの品質安定化方法 |
JP2005239564A (ja) * | 2004-02-24 | 2005-09-08 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 |
DE102007052891A1 (de) * | 2007-11-02 | 2009-05-07 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Stabilisierung von olefinisch ungesättigten Monomeren |
JP5521640B2 (ja) | 2009-05-19 | 2014-06-18 | セントラル硝子株式会社 | 2−フルオロアクリル酸エステルの製造方法 |
DE102009030681A1 (de) | 2009-06-26 | 2010-12-30 | Saltigo Gmbh | Herstellung von substituierten 2-Fluoracrylsäurederivaten |
JP5928219B2 (ja) | 2012-07-24 | 2016-06-01 | ダイキン工業株式会社 | α−フルオロアクリル酸エステルの製造方法 |
CN104583174B (zh) * | 2012-08-30 | 2017-06-13 | 大金工业株式会社 | α‑氟代丙烯酸酯的制造方法 |
JP6237223B2 (ja) * | 2012-12-28 | 2017-11-29 | ダイキン工業株式会社 | α−フルオロアクリル酸エステルの製造方法 |
JP2014214147A (ja) * | 2013-04-30 | 2014-11-17 | ダイキン工業株式会社 | 2−フルオロ−3−ハロプロパン酸誘導体の製造方法 |
-
2016
- 2016-04-08 US US15/564,926 patent/US10099997B2/en active Active
- 2016-04-08 EP EP16776719.3A patent/EP3281935B1/en active Active
- 2016-04-08 JP JP2016078463A patent/JP6160734B2/ja active Active
- 2016-04-08 RU RU2017135003A patent/RU2723556C2/ru active
- 2016-04-08 HU HUE16776719A patent/HUE059571T2/hu unknown
- 2016-04-08 CN CN202111079432.2A patent/CN113773198B/zh active Active
- 2016-04-08 EP EP22163806.7A patent/EP4053099A3/en active Pending
- 2016-04-08 WO PCT/JP2016/061626 patent/WO2016163553A1/ja active Application Filing
- 2016-04-08 CN CN201680020688.7A patent/CN107428667B/zh active Active
-
2017
- 2017-02-22 JP JP2017031475A patent/JP6859742B2/ja active Active
-
2021
- 2021-01-07 JP JP2021001400A patent/JP7025674B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56122331A (en) * | 1980-03-04 | 1981-09-25 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of methyl methacrylate |
JPH0217151A (ja) * | 1988-07-05 | 1990-01-22 | Kyowa Gas Chem Ind Co Ltd | メタクリル酸メチルの安定化方法 |
JPH02193944A (ja) * | 1989-01-20 | 1990-07-31 | Daicel Chem Ind Ltd | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 |
US5968322A (en) * | 1994-08-18 | 1999-10-19 | Arnoldy; Peter | Process for preparing refined acrylic esters |
RU2012129680A (ru) * | 2009-12-14 | 2014-01-27 | Басф Се | Способ инигибирования полимеризации (мет)акриловой кислоты и/или сложных эфиров (мет) акриловой кислоты |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP4053099A2 (en) | 2022-09-07 |
HUE059571T2 (hu) | 2022-11-28 |
WO2016163553A1 (ja) | 2016-10-13 |
JP2016199542A (ja) | 2016-12-01 |
CN107428667A (zh) | 2017-12-01 |
EP4053099A3 (en) | 2022-11-30 |
CN113773198A (zh) | 2021-12-10 |
EP3281935A1 (en) | 2018-02-14 |
CN113773198B (zh) | 2024-07-16 |
EP3281935A4 (en) | 2018-12-05 |
RU2017135003A (ru) | 2019-04-08 |
JP6859742B2 (ja) | 2021-04-14 |
JP2017122104A (ja) | 2017-07-13 |
US10099997B2 (en) | 2018-10-16 |
US20180093940A1 (en) | 2018-04-05 |
RU2017135003A3 (ru) | 2019-04-08 |
CN107428667B (zh) | 2024-07-05 |
JP6160734B2 (ja) | 2017-07-12 |
JP2021073205A (ja) | 2021-05-13 |
JP7025674B2 (ja) | 2022-02-25 |
EP3281935B1 (en) | 2022-05-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2019034890A (ja) | 造膜効果を有する化合物、造膜助剤、および塗料用組成物 | |
RU2723556C2 (ru) | Композиция, содержащая производную акриловой кислоты, и способ стабилизации производной акриловой кислоты | |
RU2748836C2 (ru) | Композиция, содержащая производное акриловой кислоты, и способы стабилизации производного акриловой кислоты | |
JP2012063620A5 (ru) | ||
RU2721964C2 (ru) | Композиция | |
WO2016163551A1 (ja) | アクリル酸誘導体含有組成物、及びアクリル酸誘導体の安定化方法 | |
JP5324278B2 (ja) | ハードコーティング剤 | |
US10526272B2 (en) | Water elimination method | |
JP2017114896A (ja) | 組成物 | |
CN114072374A (zh) | 芳香族烯醇醚 | |
JP5994725B2 (ja) | 新規アルミニウムキレート化合物 | |
CN104496814A (zh) | 一种高稳定性甲基丙烯酸全氟壬烯氧基乙酯的制备方法 | |
JP2017078038A (ja) | アクリル酸誘導体の精製方法 |