RU2690941C1 - Диалкил-полиалкиламинные композиции, способ их получения и их применение - Google Patents

Диалкил-полиалкиламинные композиции, способ их получения и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2690941C1
RU2690941C1 RU2018133470A RU2018133470A RU2690941C1 RU 2690941 C1 RU2690941 C1 RU 2690941C1 RU 2018133470 A RU2018133470 A RU 2018133470A RU 2018133470 A RU2018133470 A RU 2018133470A RU 2690941 C1 RU2690941 C1 RU 2690941C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polyalkylamines
formula
dialkyl
alkenyl
products
Prior art date
Application number
RU2018133470A
Other languages
English (en)
Inventor
Ханс Оскарссон
Линетт Сьюзан БОУЭН
Джон Андре ЖАНИАК
Эллиот Исаак Бэнд
Кристан Александер РУС
Original Assignee
Акцо Нобель Кемикалз Интернэшнл Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Акцо Нобель Кемикалз Интернэшнл Б.В. filed Critical Акцо Нобель Кемикалз Интернэшнл Б.В.
Priority claimed from PCT/EP2017/054281 external-priority patent/WO2017148808A1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2690941C1 publication Critical patent/RU2690941C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
    • C08G73/0213—Preparatory process
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C211/14—Amines containing amino groups bound to at least two aminoalkyl groups, e.g. diethylenetriamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
    • C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/02—Well-drilling compositions
    • C09K8/04—Aqueous well-drilling compositions
    • C09K8/26—Oil-in-water emulsions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/54—Compositions for in situ inhibition of corrosion in boreholes or wells
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
    • C09K8/588—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M133/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
    • C10M141/06—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic nitrogen-containing compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M149/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M149/12—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M149/14—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds a condensation reaction being involved
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2208/00—Aspects relating to compositions of drilling or well treatment fluids
    • C09K2208/32—Anticorrosion additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/041—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/02—Viscosity; Viscosity index
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/04—Molecular weight; Molecular weight distribution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/075—Dendrimers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/24—Emulsion properties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/52—Base number [TBN]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C10N2040/22—Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/01—Emulsions, colloids, or micelles
    • C10N2050/011—Oil-in-water

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение относится к композиции полиалкиламинов, которая подходит для применения в смазочных маслах для машин, в качестве деэмульгаторов для эмульсий типа масло-в-воде, ингибитора коррозии, присадки к топливу, агента против образования накипи, добавки к асфальту, добавки к смазочно-охлаждающей жидкости, антистатика или при интенсификации извлечения нефти из нефтяных скважин. Композиция включает смесь полиалкиламинов, выбранных из продуктов с формулами (I) и (II). В формулах (I) и (II) каждый R, независимо от другого R, представляет алкильный или алкенильный остаток с 8-22 атомами углерода, n и z независимо друг от друга представляют одно из 0, 1, 2 или 3, и когда z>0, тогда o и p независимо друг от друга представляют одно из 0, 1, 2 или 3, или их метилированные и/или алкоксилированные производные. При этом указанная смесь включает а) в целом по меньшей мере 3% по весу разветвленных соединений формулы (I) по меньшей мере с одним значением из n и z>=1 и продуктов формулы (II) с n>=1; и b) в целом по меньшей мере 5% по весу продуктов формулы (I) с n и z=0 и соединений формулы (II) с n=0. Композиция имеет хорошие технические характеристики в сочетании с благоприятным профилем вязкости. Изобретение относится также к способам получения таких композиций и их применению по указанному назначению. 5 н. и 10 з.п. ф-лы, 2 табл., 6 пр.

Description

Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к композициям диалкил(алкенил) жирного ряда-полиалкиламинов, полиалкиламинный фрагмент которых проявляет определенный уровень разветвленности, к способу получения таких композиций и к их использованию в разнообразных вариантах применения.
Уровень техники
Алкил(алкенил)-полиалкиламины хорошо известны и используются, помимо всего прочего, в областях, где применяется асфальт.
Патентный документ WO 2006/076929 раскрывает, в качестве промежуточных продуктов в синтезе полностью третичных моноалкил жирного ряда-полиалкиламинов, полностью линейный продукт с одним алкильным фрагментом жирного ряда. Хотя упомянут путь реакции, условия взаимодействия не ясны, и продукты, которые имеют только один алкильный фрагмент жирного ряда, кажутся чистыми. Соли полностью третичных моноалкил жирного ряда триаминов упомянуты как пригодные для применения в водных медленно застывающих смесях битума с заполнителем.
Патентный документ US 4,967,008 относится к моноалкил жирного ряда-полиалкиламинам с первичными, третичными и, необязательно, вторичными аминными фрагментами. Приведенный в качестве примера продукт представляет собой N-талловый жир-N-метилдипропилентриамин. Поскольку промежуточный продукт в способе согласно патентному документу US4967008 подвергается метилированию перед стадией второго цианэтилирования, в продуктах нет разветвлений.
Под регистрационным номером CAS 1623405-26-4 известен линейный диалкил жирного ряда тетрамин с CAS-наименованием «Амины, N'-{3-[(3-аминопропил)амино]пропил}-N,N-ди-C16-18-алкилтриметиленди-».
Патентный документ US2003/049310 раскрывает большое число катионных липидов и их применение в липосомах для введения функциональных биоактивных агентов в культуры клеток. Смеси полиаминов, как заявлено, не раскрыты или не предложены.
В прошлом были оценены многообразные амины для смазочных масел. В частности, для двухтактных судовых двигателей известно, что вследствие изменений в законодательных нормативах относительно выбросов, а также ввиду различных применяемых топлив, существует потребность в улучшении состава аминных компонентов для применения в смазочных маслах, в частности, для использования в смазочных маслах, применяемых в двигателях, в которых сгорают серосодержащие масла, в особенности для смазки двухтактных дизельных судовых двигателей.
Неожиданно было обнаружено, что композиции диалкил(алкенил) жирного ряда тетраминов с конкретным количеством линейных и разветвленных молекул проявляют превосходные свойства, когда используются в смазочных маслах и в других вариантах применения, где известно использование полиалкиламинов, например, в деэмульгаторах для эмульсий типа масло-в-воде, типично применяемых в качестве ингибитора коррозии, присадки к топливу, агента против образования накипи, добавки к асфальту, при интенсификации извлечения нефти из нефтяных скважин, добавки к смазочно-охлаждающей жидкости и антистатика. Кроме того, было найдено, что заявленные способы получения диалкил(алкенил) жирного ряда тетраминов являются очень экономичными в изготовлении желательных композиций.
Соответственно этому, изобретение относится к таким композициям диалкил(алкенил) жирного ряда-полиалкиламинов, которые включают смеси одного или многих полиалкиламинов, выбранных из продуктов с формулами (I) и (II)
Figure 00000001
,
Figure 00000002
в которых каждый R, независимо от другого R, представляет алкильный или алкенильный остаток жирного ряда, здесь определяемый как имеющий 8-22 атома углерода, который является линейным или разветвленным, n и z независимо друг от друга представляют одно из 0, 1, 2 или 3, и когда z>0, тогда o и p независимо друг от друга представляют одно из 0, 1, 2 или 3, или их метилированные и/или алкоксилированные производные так, что указанная смесь включает а) по меньшей мере 3% по весу разветвленных соединений формулы (I) с по меньшей мере одним значением из n и z>= 1, и продуктов формулы (II) с n>=1, и b) меньшей мере 5% по весу продуктов формулы (I) с n и z=0, и соединений формулы (II) с n=0. Было найдено, что такие смеси как с линейными, так и с разветвленными продуктами, имеют желательный профиль вязкости.
В одном варианте исполнения количество продуктов с линейной структурой в смеси составляет 6, 7,5, 10 или 14% по весу, или более, в расчете на вес всех полиалкиламинов. В одном варианте исполнения линейный продукт в смеси имеет формулу (I) с нулевыми значениями n и z. В одном варианте исполнения линейный продукт в смеси имеет формулу (II) с n, равным 0.
В одном варианте исполнения смеси включают по меньшей мере 4% по весу (вес.%), соответственно по меньшей мере 5 вес.%, соответственно по меньшей мере 6 вес.%, соответственно более 7 вес.%, соответственно более 7,5 вес.%, соответственно более 10 вес.%, соответственно более 20 вес.%, разветвленных производных продуктов формулы (I), причем по меньшей мере один из n и z>= 1, в расчете на вес всех полиалкиламинов. Для продуктов формулы (II) это значит, что для разветвленных продуктов значение n должно составлять >=1.
Следует отметить, что всякий раз, когда n, o, p или z равны 0, тогда водород ковалентно связан с азотом. По экономическим соображениям, каждое значение n, o, p и z, независимо и не будучи равным 0, составляет 1 или 2, предпочтительно 1.
Хотя две группы R могут быть различными, в одном варианте исполнения они являются одинаковыми, поскольку такие материалы получаются более экономичным путем. Независимо от того, являются ли они одинаковыми или нет, одна или обе из групп R независимо происходят обычно из химического сырьевого материала или из природного источника, такого как природные масла и жиры. В частности, если используется природный источник, это значит, что каждая группа R может иметь определенный разброс в длине углеродной цепи. Как правило, R имеет происхождение из животных и растительных масел и жиров, таких как талловый жир, кокосовое и пальмовое масло. Поскольку получение диалкил(алкенил) жирного ряда-полиалкиламинов в соответствии с изобретением включает стадию гидрирования, может быть благоприятным применение гидрированных групп R, прежде чем будут получены продукты согласно изобретению с использованием заявленного способа. Однако для определенных исходных материалов, даже после гидрирования, может оставаться заметное число непредельных связей. В качестве группы R надлежащим образом используется полностью гидрированная талловая группа, и образуется соответствующая смесь диалкил жирного ряда-полиалкиламинов. В альтернативном варианте, исходный материал для группы R является ненасыщенным так, что ненасыщенная группа R может быть подвергнута полному или частичному гидрированию во время процесса получения заявленных диалкил(алкенил) жирного ряда-полиалкиламинов, которые представляют собой смесь диалкил жирного ряда -полиалкениламинов и диалкенил жирного ряда -полиалкениламинов. Продукты с одной полностью насыщенной группой R и одной ненасыщенной группой R также представляют собой продукты согласно изобретению.
Поэтому, как применяемые здесь, «диалкил(алкенил) жирного ряда-полиалкиламины» подразумеваются как диалкил жирного ряда-полиалкиламины, диалкенил жирного ряда-полиалкиламины, алкил-алкенил жирного ряда-полиалкиламины и их смеси.
Термин «состоящий», где бы ни используемый здесь, также включает «по существу состоящий», но необязательно может быть ограничен его строгим значением «состоящий полностью».
На всем протяжении изложения этого описания и в пунктах формулы изобретения слова «включать» и «содержать», и вариации этих слов, например, «включающий» и «включает», означают «включающий, но не ограниченный», и не исключают других фрагментов, добавок, компонентов, целых чисел или стадий. Кроме того, единственное число подразумевает и множественное число, если контекст не оговаривает иное: в частности, где применяется неопределенный артикль, описание должно пониматься как предполагающее множественность, а также однородность, если контекст не оговаривает иное.
Где для характеристики указывается верхний и нижний пределы, например, для концентрации компонента, то может подразумеваться также диапазон значений, определяемый сочетанием любого из верхних пределов с любым из нижних пределов.
Следует принимать во внимание, что разнообразные аспекты и варианты осуществления подробного описания, как здесь раскрытого, являются иллюстративными в отношении конкретных путей получения и применения изобретения, и не ограничивают область изобретения, когда рассматриваются с пунктами формулы изобретения и подробным описанием. Также будет приниматься во внимание, что признаки из различных аспектов и вариантов осуществления изобретения могут быть объединены с признаками из иных аспектов и вариантов осуществления изобретения.
Производные диалкил(алкенил) жирного ряда-полиалкиламинов в композициях согласно изобретению включают продукты, в которых один или более из NH-фрагментов диалкил-полиалкиламинов согласно изобретению являются метилированными, алкоксилированными, или обоими из них. Было найдено, что такие продукты имеют желательную растворимость диалкил-полиалкиламинов, в особенности в смазочных маслах. Алкоксилированные производные соответственно являются бутоксилированными, пропоксилированными и/или этоксилированными. Если используются два или более различных алкоксилирующих реагентов, то они могут быть применены в любой последовательности, например, EO-PO-EO, и разнообразные алкоксильные группы могут иметь блоковую природу и/или присутствовать случайно распределенными. Соответственно этому, первичная NH2-группа алкоксилируется одним или более алкиленоксидами стандартным путем с образованием группы -NH-AO-H, в которой AO представляет один или многие алкиленоксигруппы. Полученная группа -NH-AO-H может быть дополнительно алкоксилирована с образованием групп -N(AO-H)2. В особенности, когда используются большие количества алкиленоксида (то есть, когда более чем 8 AO-молекул на молекулу полиалкиламина), как правило, также алкоксилируются одна или более из вторичных аминных функциональных групп, если присутствуют. В одном варианте исполнения алкоксилируются все первичные и вторичные аминные функциональные группы диалкилполиамина. В еще одном варианте исполнения производные диалкил(алкенил) жирного ряда-полиалкиламинов получаются метилированием одной или многих функциональных HN-групп стандартным путем, например, реакцией с муравьиной кислотой и формальдегидом. В еще одном варианте исполнения одна или многие из функциональных HO-групп алкоксилированных диалкил(алкенил) жирного ряда-полиалкиламинов подвергаются метилированию стандартным путем.
Хотя авторы настоящего изобретения не намереваются вдаваться в соответствующую теорию, представляется, что благоприятные свойства диалкил-полиалкиламинных композиций, как заявляемых, при сравнении с полностью разветвленными или полностью линейными продуктами, обусловливаются в специальном взаимодействии аминов в композиции. Более конкретно, линейные и разветвленные продукты в смеси представляются компонентами для достижения желательной комбинации реологических и антикоррозионных свойств текучих сред, в которых используется композиция.
В свете этой теории, может быть предпочтительным получение продуктов с многочисленными по-разному разветвленными молекулами. В этом случае предпочтительны композиции, включающие смеси полиалкиламинов формулы (I). Однако, поскольку получение композиций, включающих смеси полиалкиламинов формулы (II), может быть более экономичным, при определенных обстоятельствах могут быть предпочтительными композиции, включающие смеси полиалкиламинов формулы (II). Если это уместно, используются композиции, включающие смеси диалкил(алкенил)-полиалкиламинов формул (I) и (II).
В одном варианте осуществления изобретение относится к применению композиции, включающей разветвленные продукты в комбинации с линейным продуктом согласно формуле 1, в которой n и z равны 0, каковая композиция также была найдена проявляющей желательные реологические характеристики и свойства.
Заявленные композиции надлежащим образом применяются в качестве деэмульгатора для эмульсий типа масло-в-воде, ингибитора коррозии, присадки к топливу, агента против образования накипи, добавки к асфальту, при интенсификации извлечения нефти из нефтяных скважин, добавки к смазочно-охлаждающей жидкости, антистатика, и добавки к смазочным маслам, в особенности в смазочных маслах для машин с переменными количествами кислотных загрязнителей, более конкретно, серной кислоты. Одной особенно интересной областью применения являются двухтактные дизельные судовые двигатели, которые обычно работают с различными топливами, каждое с различным содержанием серы, в зависимости от доступности, цены и экологических нормативов.
Смеси диалкил(алкенил)-полиалкиламинов, как заявленные, могут быть получены с использованием традиционных технологических стадий, которые проводятся в таком порядке и таким путем, что получаются заявленные смеси. Подходящий путь получения их описан ниже в экспериментальном разделе, исходя из диамина, и включает два или более циклов, по экономическим соображениям предпочтительно два, в каждом со стадией цианэтилирования и стадией гидрирования, далее называемый двухцикловым способом. Однако может быть полезным альтернативный способ, в котором один эквивалент диалкилдиамина реагирует в одной стадии с двумя или более эквивалентами акрилонитрила, с последующим гидрированием, и необязательными дополнительными циклами, включающими стадии цианэтилирования и гидрирования, поскольку он требует меньшего числа реакционных стадий.
Для увеличения разветвленности в двухцикловом способе используется кислотный катализатор, такой как HCl или уксусная кислота. Повышение температуры реакции во время цианэтилирования также будет приводить к увеличенной разветвленности в этом способе. В одном варианте исполнения многоциклового процесса температура в более поздней стадии цианэтилирования является более высокой, чем температура в ранней стадии цианэтилирования, для получения продукта с желательной разветвленностью. В одном варианте исполнения применяется более чем 1 моль акрилонитрила на моль исходного полиамина, что также было найдено как повышающее разветвленность полученного продукта до желательного уровня.
Температура в каждой стадии цианэтилирования надлежащим образом выбирается в диапазоне от 70 до 125°С. В одном варианте исполнения реакция по экономическим соображениям проводится при температуре до 80, 85, 90, 95 или 100°С.
Для поддерживания однородности реакционной смеси соответственно применяется растворитель. Подходящие растворители включают С1-4-спирты и С2-4-диолы. Наиболее подходящим растворителем может быть этанол ввиду простоты обращения. Неожиданно было найдено, что С1-4-спирты и С2-4-диолы являются не просто растворителями. Оказалось, что они также оказывают сокаталитическое действие в стадии цианэтилирования.
Количество применяемого растворителя может варьировать в широких пределах. Для экономических целей количество обычно удерживается на минимальном уровне. Количество растворителя, в частности, в стадии цианэтилирования, обычно составляет менее 50, 40, 30 или 25% по весу жидкой реакционной смеси. Количество растворителя, в частности, в стадии цианэтилирования, соответственно составляет более 0,1, 0,5, 1, 5 или 10% по весу жидкой реакционной смеси.
Было найдено, что композиции диалкил(алкенил) жирного ряда-полиалкиламинов согласно изобретению особенно пригодны в качестве ингибитора коррозии, в частности, в смазочно-охлаждающих жидкостях и смазочных маслах. Однако они также соответственно применимы как деэмульгатор для эмульсий типа масло-в-воде, присадка к топливу, агент против образования накипи, добавка к асфальту, при интенсификации извлечения нефти из нефтяных скважин и в качестве антистатика.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Продукт Duomeen® 2HT доступен от фирмы AkzoNobel.
Другие химические вещества были приобретены в фирме SigmaAldrich, если не оговорено иное.
Пример 1
Полностью разветвленный продукт с 4 аминными функциональными группами был получен с использованием стеклянного реактора емкостью 1 л с турбинной мешалкой, в который химические вещества могут быть введены с использованием мембранного насоса Prominent Gamma/L, и который был термостатирован с использованием нагревательной бани Lauda K6KP.
Исходные материалы
Химикат Поставщик Загрузка
(г)		 Молекулярная масса (г/моль) Загрузка
(моль)
Duomeen 2HT AkzoNobel 342,0 566 0,604
Соляная кислота (36%) JT Baker 3,06 36,5 0,014
Вода Водопровод 1,12 18,0 0,062
Изопропанол JT Baker 34,2 60,1 0,569
Карбонат натрия Acros По необходимости, смотри текст
Акрилонитрил Acros 81,5 53,1 1,299
Кобальт Ренея CatAlloy По необходимости, смотри текст
Аммиак Air products По необходимости, смотри текст
Методика и результаты
Стадию цианэтилирования выполняют помещением в реактор продукта Duomeen 2HT, изопропанола (сокатализатора и растворителя для динитрильного продукта, который образуется), воды и HCl, и последующим дозированием, приблизительно в течение трех часов, акрилонитрила. Схема реакции:
Figure 00000003
в которой HT означает гидрированный талловый жир.
После 80%-ной конверсии скорость реакции была настолько низкой, что реакцию остановили. Реактор вакуумировали и температуру повысили до 110°С для удаления акрилонитрила, воды и изопропанола (IPA). Продукт промыли и нейтрализовали в две стадии 4%-ным раствором Na2CO3 для удаления всей HCl и затем подвергли гидрированию с использованием того же оборудования. Схема реакции:
Figure 00000004
Для этого в реактор, содержащий динитрильный продукт, при перемешивании поместили стандартный кобальт Ренея в качестве катализатора, такой как A-7000 от фирмы Johnson Matthey или Acticat®1100 от фирмы CatAlloy, и затем нагревали до температуры 130°С, в то же время с барботированием азота, для удаления следов акрилонитрила и воды. Затем в реактор нагнетали аммиак (13-14 бар (1,3-1,4 МПа), манометрических), поддерживая температуру при 105°С. Затем реактор нагрели до температуры 150°С и добавляли водород с поддерживанием давления на уровне 49 бар ((4,9 МПа), манометрических). После завершения реакции температуру снизили до 80°С и оставшиеся водород и аммиак выдули азотом.
Полученную композицию анализировали с использованием газовой хроматографии-масс-спектрометрии (GC-MS), и было найдено содержание >70% продукта 2HTY формулы (II) с n=1, а также свыше 14 вес.% линейного продукта (HT)2N-(CH2)3-NH-(CH2)3-NH2, небольшого количества исходного вещества (HT)2N-(CH2)3-NH2 и некоторых неидентифицированных дополнительных алкиламинов.
Пример 2а и 2b
Смесь линейного и разветвленного продукта (Tetrameen 2HTb) получили по двухцикловой методике, в которой повторялись вышеуказанные стадии цианэтилирования и гидрирования. 0,6 моля Duomeen 2HT смешали с 0,65 моля акрилонитрила и проводили реакцию в первой стадии цианэтилирования. После гидрирования триамин объединили с еще одной порцией 0,65 моля акрилонитрила и проводили реакцию. В конце стадии цианэтилирования использовали ЯМР для анализа реакционной смеси и определения, прореагировал ли один моль акрилонитрила с одним молем исходного материала. Если было найдено, что полнота реакции была слишком малой, добавляли некоторое дополнительное количество акрилонитрила и через 1 час повторили анализ. Этот цикл повторяли, пока не была получена желательная полнота реакции. Конечный продукт проанализировали с использованием GC-MS при следующих условиях
Газовый хроматограф TRACE ULTRA GC Interscience
Масс-спектрометрическая система ISQ GC-MS
Колонка плавленый кварц WCOT, 20 м×0,32 мм ID (внутренний диаметр)
- неподвижная фаза Sil 5 CB, 100% полидиметилсилоксан, сшитый
- толщина пленки 0,12 мкм
Газ-носитель гелий
- расход потока 2 мл/мин.
Температуры
- инжектор 275°C
- колонка начальная: 200°C в течение 1 минуты
скорость повышения: 20°C/мин
конечная: 310°C в течение 15 минут
Объем впрыска 1 мкл, приблизительно 250 мг образца в 10 мл циклогексана
В примерах не потребовалось добавление дополнительного акрилонитрила после первой стадии цианэтилирования, которую проводили при температуре 85°С и 75°С в примерах 2а и 2b, соответственно. Во второй стадии цианэтилирования температура составляла 85 и 80°С для примеров 2а и 2b, соответственно. В примере 2а для завершения второй стадии цианэтилирования потребовалось дополнительное количество в 0,025 моля акрилонитрила, тогда как в примере 2b добавили 0,12 моля дополнительного количества акрилонитрила, прежде чем было достигнуто добавление 0,60 моля акрилонитрила. Наибольшая степень разветвленности наблюдалась в образце 2а, для которого температура была наивысшей.
Было подтверждено, что грязно-белые продукты, которые представляли собой пастообразные/вязкие жидкости при комнатной температуре, содержали свыше 13,8 вес.% разветвленного продукта формулы (I) с одним или более из n и z >=1, и также содержали более 14 вес.% линейного продукта с n=z=0.
Примеры 3-5
К промышленному смазочному материалу (Talusia HR70, который является сверхоснóвным и содержит CaCO3, от фирмы Total LubeMarine), добавили 5 вес.% 2HTb из примера 2а, 2HTY или смесь 50/50 2HTY и 2HTb, и тщательно перемешали, с последующей нейтрализацией 95%-ной серной кислотой смазочной композиции со щелочным числом (BN) 50, чтобы имитировать явление нейтрализации композиции ближе к фактическим условиям применения смазочной композиции в судовом двигателе.
В этом процессе амины нейтрализуются серной кислотой вместе со сверхоснóвными моющими добавками. Образовавшиеся сульфат-ионы становятся противоионами положительно заряженных аммониевых групп, и/или реагируют с кальцием из СаСО3 с образованием гипса, CaSO4.
Измерения вязкости (Па·сек) при температуре 40°С трех подкисленных смесей смазочного материала и алкилполиамина, как полученного выше, выполняли измерением вязкости со скоростью сдвига 0,05 сек-1, как показано в таблицах. Все измерения выполнялись при 40°С на реометре AR-G2 от фирмы TA-instruments.
Таблица 1
Продукт Вязкость
Па·сек
2HTb 0,3639
2HTY 0,3838
50/50 смесь 2HTb/2HTY 0,3561
Все из этих образцов проявляют приемлемую вязкость.
Сравнительные примеры А-С
Подкисленные смеси промышленного моноолеил-трипропилентетрамина от фирмы AkzoNobel (Tetrameen OV) и промышленного моно-талловый жир-трипропилентетрамина от фирмы AkzoNobel (Tetrameen T) в смазочном материале, полученные, как описано в Примерах 3-5, проанализировали на их вязкость и сравнили с вязкостью 2HTb-смеси и только смазочного материала.
Таблица 2
Продукт Вязкость
Па·сек
Tetrameen OV 0,8061
Tetrameen T 2,705
2HTb 0,3639
Базовое масло 0,2695
Результаты показывают, что Tetrameen OV и Tetrameen T проявляют неприемлемую вязкость подкисленных смесей.
Сравнительные примеры D-F
Подкисленные смеси промышленного дигидрированного талловый жир-дипропилентриамина от фирмы AkzoNobel (Triameen® 2HT) и промышленного дигидрированного талловый жир-пропилендиамина от фирмы AkzoNobel (Duomeen® 2HT) в смазочном материале, полученные, как описано в Примерах 3-5, для чего количество триамина было увеличено до 6,2 вес.%, и количество Duomeen было повышено до 8 вес.% для достижения того же общего щелочного числа, проанализировали на их вязкость и сравнили с вязкостью смесей сравнительных примеров А-С. Вязкость (Па·сек) при скорости сдвига 0,05 сек-1 была найдена составляющей между вязкостью Tetrameen OV и Tetrameen T, так что опять показывая нежелательно высокую вязкость.
Мысленный пример 6
В этом примере соединения Примеров 1, 2а и 2b использованы как деэмульгаторы для эмульсий типа масло-в-воде, ингибитор коррозии, присадка к топливу, агент против образования накипи, добавка к асфальту, при интенсификации извлечения нефти из нефтяных скважин, добавка к смазочно-охлаждающей жидкости, и антистатик. Они проявляют типичную работоспособность, но также профиль вязкости, который является неожиданным для диалкил(алкенил) жирного ряда-полиалкиламинов с этой молекулярной массой.

Claims (18)

1. Композиция полиалкиламинов, подходящая для применения в смазочных маслах для машин, в качестве деэмульгаторов для эмульсий типа масло-в-воде, ингибитора коррозии, присадки к топливу, агента против образования накипи, добавки к асфальту, добавки к смазочно-охлаждающей жидкости, антистатика или при интенсификации извлечения нефти из нефтяных скважин, которая включает смесь полиалкиламинов, выбранных из продуктов с формулами (I) и (II)
Figure 00000005
Figure 00000006
,
в которых каждый R, независимо от другого R, представляет алкильный или алкенильный остаток с 8-22 атомами углерода, n и z независимо друг от друга представляют одно из 0, 1, 2 или 3, и когда z>0, тогда o и p независимо друг от друга представляют одно из 0, 1, 2 или 3, или их метилированные и/или алкоксилированные производные так, что указанная смесь включает а) в целом по меньшей мере 3% по весу разветвленных соединений формулы (I) по меньшей мере с одним значением из n и z>=1 и продуктов формулы (II) с n>=1, и b) в целом по меньшей мере 5% по весу продуктов формулы (I) с n и z=0 и соединений формулы (II) с n=0.
2. Композиция полиалкиламинов по п. 1, включающая в целом по меньшей мере 4 вес.%, по меньшей мере 5 вес.%, по меньшей мере 6 вес.%, по меньшей мере 7 вес.%, по меньшей мере 7,5 вес.%, по меньшей мере 10 вес.% или по меньшей мере 20 вес.% разветвленных соединений формулы (I) по меньшей мере с одним из n и z>0 и соединений формулы (II) с n>0.
3. Композиция полиалкиламинов по п. 1 или 2, включающая по меньшей мере 5% по весу продуктов формул (I) и (II) с линейной структурой с n, равным 0 в формулах (I) и (II), и z, равным 0 в формуле (I).
4. Композиция полиалкиламинов по любому из предшествующих пунктов, включающая производные диалкил(алкенил) жирного ряда-полиалкиламинов, причем производные являются алкоксилированными, которые необязательно являются метилированными.
5. Композиция полиалкиламинов по любому из предшествующих пунктов, включающая производные диалкил(алкенил) жирного ряда-полиалкиламинов, причем производные являются метилированными.
6. Способ получения композиций полиалкиламинов по любому из предшествующих пунктов, в котором диалкил(алкенил) жирного ряда-алкилдиамин реагирует в двух или более циклах так, что каждый цикл включает стадию цианэтилирования и последующую стадию гидрирования.
7. Способ по п. 6, в котором во время стадий цианэтилирования применяется кислотный катализатор, предпочтительно HCl или уксусная кислота.
8. Способ по п. 6 или 7, в котором температура реакции во время более поздней стадии цианэтилирования является более высокой, чем температура в более ранней стадии цианэтилирования.
9. Способ по любому из пп. 6-8, в котором используется более чем 1 моль акрилонитрила на моль исходного полиамина.
10. Способ получения композиций полиалкиламинов по любому из пп. 1-5, в котором диалкил(алкенил) жирного ряда-алкилдиамин подвергается обработке в стадии цианэтилирования и последующей стадии гидрирования так, что в стадии цианэтилирования по меньшей мере 2 моля акрилонитрила используются на моль диалкил(алкенил) жирного ряда-алкилдиамина и применяется кислотный катализатор.
11. Способ по п. 10, в котором продукт подвергается обработке в одном или более дополнительных циклах, включающих стадию цианэтилирования и последующую стадию гидрирования.
12. Способ по любому из пп. 6-11, в котором на стадии цианэтилирования присутствуют один или несколько растворителей, выбранных из С1-4-спирта и С2-4-диолов.
13. Способ по п. 12, в котором количество растворителя составляет от 0,1 до 50% по весу жидкой реакционной смеси.
14. Способ получения композиции по п. 4 или 5, являющийся способом по любому из пп. 6-13, с дополнительной стадией, в которой диалкил(алкенил) жирного ряда-полиалкиламины метилируют, алкоксилируют или метилируют и алкоксилируют.
15. Применение композиций полиалкиламинов по любому из пп. 1-5 в качестве деэмульгаторов для эмульсий типа масло-в-воде, ингибитора коррозии, присадки к топливу, агента против образования накипи, добавки к асфальту, при интенсификации извлечения нефти из нефтяных скважин, добавки к смазочно-охлаждающей жидкости и антистатика.
RU2018133470A 2016-02-29 2017-02-24 Диалкил-полиалкиламинные композиции, способ их получения и их применение RU2690941C1 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662300992P 2016-02-29 2016-02-29
US62/300,992 2016-02-29
EP16161213 2016-03-18
EP16161213.0 2016-03-18
PCT/EP2017/054281 WO2017148808A1 (en) 2016-02-29 2017-02-24 Dialkyl-polyalkylamine compositions, process for their preparation and their use

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2690941C1 true RU2690941C1 (ru) 2019-06-07

Family

ID=65433906

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018133470A RU2690941C1 (ru) 2016-02-29 2017-02-24 Диалкил-полиалкиламинные композиции, способ их получения и их применение

Country Status (4)

Country Link
US (1) US10597492B2 (ru)
JP (1) JP6556959B2 (ru)
BR (1) BR112018017241B1 (ru)
RU (1) RU2690941C1 (ru)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2539754A1 (fr) * 1983-01-25 1984-07-27 Inst Francais Du Petrole Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs
FR2834715A1 (fr) * 2002-01-14 2003-07-18 Kao Corp Sa Polyamines ramifiees pour emulsions de bitume
US6667382B1 (en) * 1998-05-14 2003-12-23 Kao Corporation Polyamine
RU2556204C2 (ru) * 2009-10-29 2015-07-10 Инфинеум Интернэшнл Лимитед Способ смазки и композиции смазочных масел

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3259512A (en) 1960-08-04 1966-07-05 Petrolite Corp Asphalt additives
US3642663A (en) 1964-03-19 1972-02-15 Albert H Greer Soluble quaternized condensation products of epihalohydrins and polyamines
US3418374A (en) 1964-11-09 1968-12-24 Armour & Co Fatty polyamines and their alkyl and alkoxy derivatives
US3518101A (en) 1967-05-23 1970-06-30 Atlantic Richfield Co Cationic asphalt emulsions
DE1769804C3 (de) 1967-07-19 1975-09-11 Kao Soap Co., Ltd., Tokio Asphalt-in-Wasser-Emulsion
US3615797A (en) 1970-01-12 1971-10-26 Kao Corp Bituminous compositions having high adhesive properties and method of producing same
DE2808943A1 (de) 1978-03-02 1979-09-06 Goldschmidt Ag Th Neue guanidiniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese verbindungen enthaltende mikrobicide zubereitungen
US5073297A (en) 1988-04-18 1991-12-17 Westvaco Corporation Cation-active emulsifier
US4967008A (en) 1990-01-12 1990-10-30 Sherex Chemical Company, Inc. Polyamines and their preparation
US5254737A (en) 1990-09-17 1993-10-19 Texaco Chemical Company Continuous preparation of secondary amines from nitriles using a two-step process
US6656498B1 (en) 1998-11-25 2003-12-02 Vanderbilt University Cationic liposomes for gene transfer
EP1147158A1 (en) 1998-12-31 2001-10-24 Akzo Nobel N.V. Cationic gemini and related multiple hydrophilic/hydrophobic functional compounds and their use as surfactants
US6494944B1 (en) 2000-03-02 2002-12-17 Akzo Nobel N.V. Amine oxides as asphalt emulsifiers
SE0302161D0 (sv) 2003-08-04 2003-08-01 Akzo Nobel Nv Process for the manufacture of a bitumen-aggregate mix suitable for road pavement
ATE495221T1 (de) 2005-01-19 2011-01-15 Akzo Nobel Nv Verfahren zur herstellung einer für strassendecken geeigneten bitumen-aggregat- mischung und eine polyamidverbindung und deren verwendung
CN1995009A (zh) 2006-12-22 2007-07-11 江苏飞翔化工股份有限公司 N,n－二烷基二丙基三胺的制备方法
BRPI1010090B1 (pt) 2009-07-03 2019-10-01 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Uso de um produto que pode ser obtido pela reação de um derivado quaternizado parcial ou integral de uma amina graxa alcoxilada e método para proteger uma superfície metálica de corrosão
JP5765526B2 (ja) 2010-02-26 2015-08-19 日本電気硝子株式会社 光反射基材およびそれを用いた発光デバイス
GB201113392D0 (en) 2011-08-03 2011-09-21 Innospec Ltd Fuel compositions
US20130296210A1 (en) 2011-12-12 2013-11-07 Markus Hansch Use of quaternized alkyl amines as additive in fuels and lubricants
CN103936603A (zh) 2014-04-17 2014-07-23 杨锌荣 一种烷基多胺季铵盐及其制备方法
FR3039835B1 (fr) * 2015-08-03 2019-07-05 Total Marketing Services Utilisation d'une amine grasse pour prevenir et/ou reduire les pertes metalliques des pieces dans un moteur
FR3043691A1 (fr) * 2015-11-12 2017-05-19 Total Marketing Services Compositions lubrifiantes pour prevenir ou diminuer la combustion anormale dans un moteur de vehicule automobile

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2539754A1 (fr) * 1983-01-25 1984-07-27 Inst Francais Du Petrole Additifs azotes utilisables comme agents d'abaissement du point de trouble des distillats moyens d'hydrocarbures et compositions de distillats moyens d'hydrocarbures renfermant lesdits additifs
US6667382B1 (en) * 1998-05-14 2003-12-23 Kao Corporation Polyamine
FR2834715A1 (fr) * 2002-01-14 2003-07-18 Kao Corp Sa Polyamines ramifiees pour emulsions de bitume
RU2556204C2 (ru) * 2009-10-29 2015-07-10 Инфинеум Интернэшнл Лимитед Способ смазки и композиции смазочных масел

Also Published As

Publication number Publication date
BR112018017241B1 (pt) 2022-04-19
US20190062500A1 (en) 2019-02-28
BR112018017241A2 (pt) 2019-01-15
JP2019508425A (ja) 2019-03-28
JP6556959B2 (ja) 2019-08-07
US10597492B2 (en) 2020-03-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102461848B1 (ko) 가솔린 엔진 연료 전달 시스템, 공기 흡입 시스템, 및 연소 챔버를 세정하기 위한 조성물
CN102939363B (zh) 组合物、方法及用途
AU2010268009B2 (en) Polymeric corrosion inhibitors
US8940227B2 (en) Use of polyester polyamine and polyester polyquaternary ammonium compounds as corrosion inhibitors
CN101321850A (zh) 燃料添加剂浓缩物组合物和燃料组合物及其方法
CN101210205B (zh) 含氨基醇、高分子量羟基芳族化合物和醛的反应产物的清洁剂
CN102159686B (zh) 除去燃料***中沉积物的醇燃料可溶性添加剂
US8114819B2 (en) Polymers for oilfield applications
EP3668652A1 (fr) Polyesteramines et polyesterquats
RU2690941C1 (ru) Диалкил-полиалкиламинные композиции, способ их получения и их применение
EP3423430B1 (en) Dialkyl-polyalkylamine compositions, process for their preparation and their use
TWI719153B (zh) 二烷（烯）基聚烷基胺組合物、其衍生物、其製造方法及其用途
RU2288943C1 (ru) Многофункциональная присадка к автомобильным бензинам
CN111978561B (zh) 一种季铵盐多胺两性型沥青乳化剂、乳化沥青及其制备方法与应用
ES2599063T3 (es) Composiciones de aditivo y combustible que contienen un detergente, un fluidizador y sus métodos
RU2478694C2 (ru) Многофункциональная присадка к автомобильным бензинам
CN106335968B (zh) 一种高含聚稠油污水破乳剂及制备方法
CN110845571B (zh) 油酰基氨基酸-α-环己基-α-羟基-苯乙酸-4-二乙氨基-2-丁炔酯、合成与应用
RU2614014C1 (ru) Нейтрализатор сернистых соединений и способ его использования
PL230807B1 (pl) Kompozycja zmodyfikowanych pochodnych imidazoliny i sposób jej wytwarzania