RU2680599C1 - Method of obtaining para tertiary butyl phenol and acetone - Google Patents
Method of obtaining para tertiary butyl phenol and acetone Download PDFInfo
- Publication number
- RU2680599C1 RU2680599C1 RU2017142575A RU2017142575A RU2680599C1 RU 2680599 C1 RU2680599 C1 RU 2680599C1 RU 2017142575 A RU2017142575 A RU 2017142575A RU 2017142575 A RU2017142575 A RU 2017142575A RU 2680599 C1 RU2680599 C1 RU 2680599C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acetone
- tertiary butyl
- hydroperoxide
- butyl phenol
- tert
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C27/00—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/53—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of hydroperoxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к нефтехимическому синтезу, в частности к способам получения пара-трет-бутилфенола (ПТБФ) и ацетона.The invention relates to petrochemical synthesis, in particular to methods for producing para-tert-butylphenol (PTBP) and acetone.
ПТБФ используется в производстве поликарбонатов, лаковых смол, оптических материалов, шинной продукции, косметических средств, а также в качестве добавок к адгезивам на основе различных эластомеров, ингибиторов коррозии и антиоксидантов [Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук Воронина И.О. «Изучение кинетических закономерностей алкилирования фенола изобутиленом на сульфокатионитном катализаторе»]. Ацетон применяется как сырье для синтеза многих важных химических продуктов, является популярным растворителем.PTBF is used in the production of polycarbonates, varnishes, optical materials, tire products, cosmetics, as well as additives to adhesives based on various elastomers, corrosion inhibitors and antioxidants [The dissertation for the degree of candidate of chemical sciences Voronin I.O. "The study of the kinetic laws of alkylation of phenol with isobutylene on a sulfocationite catalyst"]. Acetone is used as a raw material for the synthesis of many important chemical products and is a popular solvent.
В настоящее время известны способы получения ПТБФ заключающиеся в алкилировании фенола изобутиленом в различных условиях. К примеру, в патенте США №4532368 раскрыт способ получения мета- и пара-алкилфенолов из фенола и олефинов в присутствии силикатов и ZSM-5 в качестве катализатора при температуре от 200 до 500°С. В патенте США №5475178 раскрыт способ алкилирования фенола олефинами с использованием фосфорвольфрамовой кислоты, нанесенной на МСМ-41, в диапазоне температур от 0°С до 500°С, при давлении от 0,2 до 250 атмосфер. В патенте РФ 2502718 описан способ получения ПТБФ путем алкилирования фенола на гетерогенном сульфокатионитных катализаторах и разделения реакционной массы методом вакуумной ректификации в двух колоннах с отбором фенола и орто-трет-бутилфенола в виде дистиллята, роторно-пленочному испарению для отделения от нее высококипящих примесей, выделение товарного продукта осуществляют в дополнительной ректификационной колонне в виде дистиллята, на вакуумной линии осуществляют абсорбционное улавливание несконденсировавшихся паров ПТБФ.Currently known methods for producing PTBF consisting in the alkylation of phenol with isobutylene under various conditions. For example, US Pat. No. 4,532,368 discloses a process for the preparation of meta- and para-alkylphenols from phenol and olefins in the presence of silicates and ZSM-5 as a catalyst at a temperature of from 200 to 500 ° C. US Pat. No. 5,475,178 discloses a method for alkylating phenol with olefins using phosphor tungsten acid deposited on an MCM-41, in the temperature range from 0 ° C. to 500 ° C., at a pressure of from 0.2 to 250 atmospheres. RF patent 2502718 describes a method for producing PTBF by alkylation of phenol on heterogeneous sulfocation-cation catalysts and separation of the reaction mixture by vacuum distillation in two columns with the selection of phenol and ortho-tert-butylphenol in the form of distillate, rotor-film evaporation to separate high-boiling impurities from it, isolation commercial product is carried out in an additional distillation column in the form of a distillate, on the vacuum line carry out absorption capture of non-condensed vapors of PTBF.
Общим среди многообразия методов алкилирования фенола является образование наряду с ПТБФ большого количества побочных продуктов, в том числе орто-трет-бутилфенол, мета-трет-бутилфенол, ди-трет-бутилфенолы, три-трет-бутилфенолы и др., обуславливающие необходимость использования сложных систем выделения ПТБФ, что оказывает значительное влияние на экономическую эффективность производства [Патент РФ 2502718, Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук Воронина И.О. «Изучение кинетических закономерностей алкилирования фенола изобутиленом на сульфокатионитном катализаторе»)].Common among the variety of phenol alkylation methods is the formation of a large number of by-products along with PTBF, including ortho-tert-butylphenol, meta-tert-butylphenol, di-tert-butylphenols, tri-tert-butylphenols, etc., which necessitate the use of complex PTBF separation systems, which has a significant impact on the economic efficiency of production [RF Patent 2502718, Thesis for the degree of candidate of chemical sciences Voronin I.O. "The study of the kinetic laws of the alkylation of phenol with isobutylene on a sulfocationite catalyst")].
Наиболее близким к предлагаемому способу получения ПТБФ является окисление пара-трет-бутилкумола (ПТБК) до гидропероксида (ГП), при температуре 65-204, предпочтительно 90-150, наиболее предпочтительно 110-140, при давлении 0,1-10 МПа, в присутствии органических пероксидов или гидропероксидов и солей щелочных металлов последних в качестве инициаторов. Описанным способом удается достичь содержания ГП ПТБК в продуктах реакции 16,05% за 5 часов. Кислотное разложение ГП ПТБК описано в статье J. Decomposition of organic hydroperoxides on cation exchangers. Kinetic pathway of p-tert-butylcumene hydroperoxide decomposition/ J. P. Fejes, K. Varga, F. Berger // Applied Catalysis A: General/. - 1995. №.122 - C. 33-40. В работе подробно рассмотрена кинетика процесса, но не указаны количественные характеристики, условия проведения процесса разложения и метода получения исходного ГП ПТБК.Closest to the proposed method for producing PTBF is the oxidation of para-tert-butylcumol (PTBK) to hydroperoxide (GP), at a temperature of 65-204, preferably 90-150, most preferably 110-140, at a pressure of 0.1-10 MPa, the presence of organic peroxides or hydroperoxides and alkali metal salts of the latter as initiators. Using the described method, it is possible to achieve a content of GP PTBA in the reaction products of 16.05% in 5 hours. The acid decomposition of GP PTBK is described in the article J. Decomposition of organic hydroperoxides on cation exchangers. Kinetic pathway of p-tert-butylcumene hydroperoxide decomposition / J. P. Fejes, K. Varga, F. Berger // Applied Catalysis A: General /. - 1995. No. 122 - C. 33-40. The kinetics of the process is considered in detail in the work, but quantitative characteristics, the conditions for the decomposition process, and the method of obtaining the initial PTBK GP are not indicated.
Задачей данного изобретения является повышение скорости и селективности окисления ПТБК до ГП, чистоты получаемых продуктов.The objective of the invention is to increase the rate and selectivity of the oxidation of PTBA to GP, the purity of the resulting products.
Данная задача решается путем использования способа получения ПТБФ и ацетона окислением ПТБК до ГП и последующим кислотным разложением до ПТБФ и ацетона.This problem is solved by using the method of producing PTBF and acetone by oxidation of PTBK to GP and subsequent acid decomposition to PTBF and acetone.
Исходный углеводород (ПТБК) может быть получен по стандартным методикам алкилирования кумола (Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза: учебник для вузов, 4-е изд., прераб. и доп. / Репринтное воспроизведение издания 1988 г. - М.: Альянс, 2013 г. - 592 с.), например, с использованием в качестве алкилирующего агента трет-бутилового спирта или изобутилена. По данной методике удается получить ПТБК с выходом 35-45% (об.).The initial hydrocarbon (PTBK) can be obtained by standard cumene alkylation techniques (Lebedev N.N. Chemistry and technology of basic organic and petrochemical synthesis: a textbook for high schools, 4th ed., Rev. And add. / Reproduction of a 1988 edition - M .: Alliance, 2013 - 592 p.), For example, using tert-butyl alcohol or isobutylene as the alkylating agent. Using this technique, it is possible to obtain PTBK with a yield of 35-45% (vol.).
Окисление ПТБК проводится кислородсодержащими газами (с содержанием кислорода от 10 до 30%) или чистым кислородом, при атмосферном давлении, температуре 110-140°С, присутствии в качестве катализатора соединений следующей формулы (1), где R1, R2, R3, R4 - одинаковые или различные заместители, например водород, галоген, алкильная, гидроксильная, циклоалкильная, фенильная группа, предпочтительно соединения а-m и особенно N-гидроксифталимид (а), в количестве 0,01-4% масс (предпочтительно 0,05-1% масс.). Совместно с катализаторами допускается использование инициатора ГП ПТБК в количестве не более 0,01 моль/л.The oxidation of PTBK is carried out with oxygen-containing gases (with an oxygen content of 10 to 30%) or pure oxygen, at atmospheric pressure, at a temperature of 110-140 ° C, the presence of the following compounds of the formula (1) as a catalyst, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are the same or different substituents, for example hydrogen, halogen, alkyl, hydroxyl, cycloalkyl, phenyl group, preferably compounds a-m and especially N-hydroxyphthalimide (a), in an amount of 0.01-4% by weight (preferably 0, 05-1% of the mass.). Together with the catalysts, it is allowed to use the initiator GP PTBK in an amount of not more than 0.01 mol / l.
R1, R2, R3, R4=Н (a); R2, R3, R4=Н, R1=СН3 (b); R1, R3, R4=H, R2=CH3 (с); R2, R3, R4=H, R1=C6H5 (d); R1, R3, R4=H, R2=C6H5 (e); R2, R3, R4=H, R1=Cl (f); R1, R3, R4=H, R2=Cl (g); R2, R3, R4=H, R1=Br (h); R1, R3, R4=H, R2=Br (i); R2, R3, R1, R2, R3, R4=Cl (k); R1, R2, R3, R4=Br (I); R1, R3, R4=H, R2=NO2 (m).R 1 , R 2 , R 3 , R 4 = H (a); R 2 , R 3 , R 4 = H, R 1 = CH 3 (b); R 1 , R 3 , R 4 = H, R 2 = CH 3 (s); R 2 , R 3 , R 4 = H, R 1 = C 6 H 5 (d); R 1 , R 3 , R 4 = H, R 2 = C 6 H 5 (e); R 2 , R 3 , R 4 = H, R 1 = Cl (f); R 1 , R 3 , R 4 = H, R 2 = Cl (g); R 2 , R 3 , R 4 = H, R 1 = Br (h); R 1 , R 3 , R 4 = H, R 2 = Br (i); R 2 , R 3 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 = Cl (k); R 1 , R 2 , R 3 , R 4 = Br (I); R 1 , R 3 , R 4 = H, R 2 = NO 2 (m).
В роли кислородсодержащих газов может выступать воздух или кислород, в том числе разведенные инертными газами (азот, гелий и др.). По завершении процесса, при необходимости, продукты окисления (оксидат) промываются водой и кислотами и/или щелочами. Разделение продуктов реакции может быть произведено, к примеру, методами фильтрования, так как ГП ПТБК выпадает в осадок из реакционной смеси при комнатной температуре. После выделения, катализатор и непрореагировавший ПТБК может быть возвращен в рецикл.The role of oxygen-containing gases can be air or oxygen, including those diluted with inert gases (nitrogen, helium, etc.). Upon completion of the process, if necessary, oxidation products (oxidate) are washed with water and acids and / or alkalis. Separation of reaction products can be carried out, for example, by filtration methods, since GP PTBK precipitates from the reaction mixture at room temperature. After isolation, the catalyst and unreacted PTBA can be recycled.
После окисления ГП ПТБК подвергают кислотному разложению в среде ацетона и присутствии концентрированной серной кислоты в количестве 0,001-0,1% (масс) от загрузки ГП ПТБК. Разложение проводят при температуре 30-45°С, время реакции 10-30 минут. Разделение продуктов реакции может быть произведено, к примеру, методами фильтрования, так как пара-трет-бутилфенол выпадает в осадок из реакционной смеси при комнатной температуре. Выход ПТБФ и ацетона в данных условиях составляет 94-97 и 90-95% соответственно.After the oxidation of GP, PTBK is subjected to acid decomposition in acetone and in the presence of concentrated sulfuric acid in an amount of 0.001-0.1% (mass) from the load of GP PTBK. Decomposition is carried out at a temperature of 30-45 ° C, the reaction time is 10-30 minutes. The separation of reaction products can be carried out, for example, by filtration methods, since para-tert-butylphenol precipitates from the reaction mixture at room temperature. The yield of PTBF and acetone under these conditions is 94-97 and 90-95%, respectively.
Настоящее изобретение иллюстрируется следующими примерами:The present invention is illustrated by the following examples:
Пример 1Example 1
В стеклянный реактор емкостью 10 см3 загружали 5 см3 ПТБК и 0,2% масс. N-гидроксифталимида. Реакционную смесь нагревали до температуры 140°С под атмосферным давлением воздуха. При достижении 140°С через реакционную массу пропускали воздух в таком количестве, чтобы содержание кислорода в отходящих газах составляло 4-6%. Время реакции составило 60 минут.In a glass reactor with a capacity of 10 cm 3 was loaded 5 cm 3 PTBK and 0.2% of the mass. N-hydroxyphthalimide. The reaction mixture was heated to a temperature of 140 ° C. under atmospheric air pressure. Upon reaching 140 ° C, air was passed through the reaction mass in such an amount that the oxygen content in the exhaust gases was 4-6%. The reaction time was 60 minutes.
Оксидат анализировали на содержание исходных веществ и продуктов реакции, ГП ПТБК отделяли от оксидата фильтрованием. Конверсия ПТБК составила 41%, содержание ГП ПТБК в оксидате - 38%, при селективности образования 92%.The oxidate was analyzed for the content of starting materials and reaction products, and the PTBK GP were separated from the oxidate by filtration. The conversion of PTBA was 41%, the content of GP PTBA in the oxidate was 38%, with a selectivity of formation of 92%.
Кислотное разложение ГП ПТБК проводили в среде ацетона (соотношение ГП : ацетон 1:10 по массе) при температуре 40°С в течение 30 минут, в присутствии серной кислоты в количестве 0,1% масс от загрузки ГП. Реакционную массу после разложения охлаждали до комнатной температуры и нейтрализовали, а образовавшийся ПТБФ отделяли фильтрованием. Выход ПТБФ и ацетона составил 95% и 92% соответственно.The acid decomposition of GP PTBK was carried out in acetone (ratio of GP: acetone 1:10 by weight) at a temperature of 40 ° C for 30 minutes, in the presence of sulfuric acid in an amount of 0.1% by weight of the charge of GP. After decomposition, the reaction mass was cooled to room temperature and neutralized, and the resulting PTBF was separated by filtration. The yield of PTBF and acetone was 95% and 92%, respectively.
Пример 2Example 2
Окисление ПТБК и разложение ГП ПТБК проводят по примеру 1, но окисление ведут при температуре 130°С.The oxidation of PTBK and the decomposition of GP PTBK are carried out according to example 1, but the oxidation is carried out at a temperature of 130 ° C.
Конверсия ПТБК составила 39%, содержание ГП ПТБК в оксидате - 36%, при селективности образования 92%.The conversion of PTBA was 39%, the content of GP PTBA in the oxidate was 36%, with a selectivity of formation of 92%.
Выход ПТБФ и ацетона составил 94% и 91% соответственно.The yield of PTBF and acetone was 94% and 91%, respectively.
Пример 3Example 3
Окисление ПТБК и разложение ГП ПТБК проводят по примеру 1, но окислению ведут при концентрации N-гидроксифталимида 4% масс, при температуре 120°С в течение 15 минут.The oxidation of PTBA and the decomposition of GP PTBA is carried out according to example 1, but the oxidation is carried out at a concentration of N-hydroxyphthalimide 4% of the mass, at a temperature of 120 ° C for 15 minutes.
Конверсия ПТБК составила 20%, содержание ГП ПТБК в оксидате - 19% при селективности образования 94%.The conversion of PTBA was 20%, the content of GP PTBA in the oxidate was 19% with a selectivity of formation of 94%.
Выход ПТБФ и ацетона составил 95% и 93% соответственно.The yield of PTBF and acetone was 95% and 93%, respectively.
Пример 4Example 4
Окисление ПТБК и разложение ГП ПТБК проводят по примеру 1, но при окислении в качестве катализатора используется 4-метил-N-гидроксифталимид (с), при температуре 120°С в течение 30 минут.The oxidation of PTBK and the decomposition of GP PTBK are carried out as in Example 1, but 4-methyl-N-hydroxyphthalimide (s) is used as a catalyst for oxidation at a temperature of 120 ° C for 30 minutes.
Конверсия ПТБК составила 42%, содержание ГП ПТБК в оксидате - 38%, при селективности образования 91%.The conversion of PTBA was 42%, the content of GP PTBA in the oxidate was 38%, with a selectivity of formation of 91%.
Выход ПТБФ и ацетона составил 96% и 91% соответственно.The yield of PTBF and acetone was 96% and 91%, respectively.
Пример 5Example 5
Окисление ПТБК и разложение ГП ПТБК проводят по примеру 1, но при окислении в качестве катализатора используется 4-фенил-N-гидроксифталимид (е), при температуре 120°С в течение 20 минут.The oxidation of PTBK and the decomposition of GP PTBK are carried out according to example 1, but 4-phenyl-N-hydroxyphthalimide (e) is used as a catalyst for oxidation at a temperature of 120 ° C for 20 minutes.
Конверсия ПТБК составила 26%, содержание ГП ПТБК в оксидате - 24%, при селективности образования 93%.The conversion of PTBA was 26%, the content of GP PTBA in the oxidate was 24%, with a selectivity of 93%.
Выход ПТБФ и ацетона составил 95% и 92% соответственно.The yield of PTBF and acetone was 95% and 92%, respectively.
Пример 6Example 6
Окисление ПТБК и разложение ГП ПТБК проводят по примеру 1, но кислотное разложение ведут при температуре 45°С, в течение 10 минут. Выход ПТБФ и ацетона составил 94% и 91% соответственно.The oxidation of PTBA and the decomposition of GP PTBA is carried out according to example 1, but the acid decomposition is carried out at a temperature of 45 ° C for 10 minutes. The yield of PTBF and acetone was 94% and 91%, respectively.
Claims (5)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2017142575A RU2680599C1 (en) | 2017-12-06 | 2017-12-06 | Method of obtaining para tertiary butyl phenol and acetone |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2017142575A RU2680599C1 (en) | 2017-12-06 | 2017-12-06 | Method of obtaining para tertiary butyl phenol and acetone |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2680599C1 true RU2680599C1 (en) | 2019-02-25 |
Family
ID=65479288
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017142575A RU2680599C1 (en) | 2017-12-06 | 2017-12-06 | Method of obtaining para tertiary butyl phenol and acetone |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2680599C1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2749508C1 (en) * | 2020-07-21 | 2021-06-11 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ярославский государственный технический университет" ФГБОУВО "ЯГТУ" | Method for producing para-tert-butylcumol |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5990357A (en) * | 1996-03-20 | 1999-11-23 | Rutgers Kureha Solvents Gmbh | Process for the oxidation of isoalkylaromatic hydrocarbons, and catalyst for the execution of the process |
WO2015066401A1 (en) * | 2013-10-31 | 2015-05-07 | Chevron Oronite Company Llc | Process for preparing a para-branched alkyl-substituted hydroxyaromatic compound |
-
2017
- 2017-12-06 RU RU2017142575A patent/RU2680599C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5990357A (en) * | 1996-03-20 | 1999-11-23 | Rutgers Kureha Solvents Gmbh | Process for the oxidation of isoalkylaromatic hydrocarbons, and catalyst for the execution of the process |
WO2015066401A1 (en) * | 2013-10-31 | 2015-05-07 | Chevron Oronite Company Llc | Process for preparing a para-branched alkyl-substituted hydroxyaromatic compound |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
J.Vodnar et al. Decomposition of organic hydroperoxides on cation exchangers. Kinetic pathway of p-tert-butylcumene hydroperoxide decomposition. Applied Catalysis A: General, 1995, 122(1), 33-40. * |
J.Vodnar et al. Decomposition of organic hydroperoxides on cation exchangers. Kinetic pathway of p-tert-butylcumene hydroperoxide decomposition. Applied Catalysis A: General, 1995, 122(1), 33-40. Фролов Александр Сергеевич. Гидропероксидный метод получения ксиленолов совместно с ацетоном: диссертация кандидата химических наук: 05.17.04 / Фролов Александр Сергеевич; [Место защиты: "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева"].- Москва, 2016. * |
Фролов Александр Сергеевич. Гидропероксидный метод получения ксиленолов совместно с ацетоном: диссертация кандидата химических наук: 05.17.04 / Фролов Александр Сергеевич; [Место защиты: "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева"].- Москва, 2016. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2749508C1 (en) * | 2020-07-21 | 2021-06-11 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ярославский государственный технический университет" ФГБОУВО "ЯГТУ" | Method for producing para-tert-butylcumol |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8487138B2 (en) | Oxidation of hydrocarbons | |
Cook et al. | Oxidation of hindered phenols. V. The 2, 6-di-t-butyl-4-isopropyl and-4-sec-butylphenoxy radicals | |
KR20080085062A (en) | Selective oxidation of alkylbenzenes | |
JP5340726B2 (en) | Method for producing cyclic olefin compound | |
US3497561A (en) | Decomposition of hydroperoxides | |
TWI624450B (en) | Process for producing a t-butyl phenol from a c4 raffinate stream | |
RU2680599C1 (en) | Method of obtaining para tertiary butyl phenol and acetone | |
FR2489307A1 (en) | PROCESS FOR PRODUCING ETHYLENE GLYCOL | |
US8445729B2 (en) | Process for the production of alkylbenzene hydroperoxides under mild conditions and in the presence of new catalytic systems | |
US3347763A (en) | Production of oxygen-containing organic compounds | |
US8853471B2 (en) | Process for preparing C4-oxygenates | |
US20230398527A1 (en) | Acridinium-based photoredox catalysts, synthesis and use thereof in oxidative cleavage of c-o bonds | |
JPS5858333B2 (en) | Manufacturing method of phenol | |
JPS63119432A (en) | Production of 4,4-dihydroxybiphenyl | |
US3239552A (en) | Process of preparing borate esters of cycloalkanols | |
EP3880643B1 (en) | Synthesis of triethylene glycol bis(2-ethylhexanoate) | |
US20220380330A1 (en) | Process for Producing Substituted Lactones | |
US10858298B2 (en) | Preparation of diphenyl compounds | |
RU2594162C1 (en) | Catalyst and method of alkylating ethanol with isopropanol | |
RU2715728C2 (en) | Method of producing oxygen-containing organic compounds c1-c4 | |
JPS6318580B2 (en) | ||
US4156101A (en) | Low molecular weight tert.-alcohols | |
US9809518B2 (en) | Feed sources for butanediol production processes | |
JP3360759B2 (en) | Olefin catalytic hydration method | |
SU389070A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4,4'-DIISOPROPENYDIPHENYL METHANE |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191207 |