RU2668976C1 - Способ получения бетулина - Google Patents
Способ получения бетулина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2668976C1 RU2668976C1 RU2017142786A RU2017142786A RU2668976C1 RU 2668976 C1 RU2668976 C1 RU 2668976C1 RU 2017142786 A RU2017142786 A RU 2017142786A RU 2017142786 A RU2017142786 A RU 2017142786A RU 2668976 C1 RU2668976 C1 RU 2668976C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- betulin
- ethyl alcohol
- pressure
- producing
- temperature
- Prior art date
Links
- JYDNKGUBLIKNAM-UHFFFAOYSA-N Oxyallobutulin Natural products C1CC(=O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(CO)CCC(C(=C)C)C5C4CCC3C21C JYDNKGUBLIKNAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N betulin Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(CO)CC[C@@H](C(=C)C)[C@@H]5[C@H]4CC[C@@H]3[C@]21C FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- MVIRREHRVZLANQ-UHFFFAOYSA-N betulin Natural products CC(=O)OC1CCC2(C)C(CCC3(C)C2CC=C4C5C(CCC5(CO)CCC34C)C(=C)C)C1(C)C MVIRREHRVZLANQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 abstract description 11
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 abstract description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 14
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001994 activation Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- NKMDIWKRKQFYPH-UHFFFAOYSA-N Lupan Natural products C1CCC(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C)CCC(C(C)C)C5C4CCC3C21C NKMDIWKRKQFYPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- -1 triterpene compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003648 triterpenes Chemical class 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J53/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by condensation with a carbocyclic rings or by formation of an additional ring by means of a direct link between two ring carbon atoms, including carboxyclic rings fused to the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton are included in this class
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J63/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by expansion of only one ring by one or two atoms
- C07J63/008—Expansion of ring D by one atom, e.g. D homo steroids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения бетулина, включающему экстракцию этиловым спиртом подготовленного сырья при повышенных температуре и давлении, при этом температура составляет 90–150ºС, давление - не менее 10 атм, расход этилового спирта составляет 5-25 кг/кг сырья, продолжительность экстракции составляет 20 минут – 4 часа. Технический результат: предложен новый способ получения бетулина, который позволяет выделить бетулин из бересты с высокими выходом и чистотой, при котором не образуется токсичных или трудно утилизируемых отходов и побочных продуктов. 1 табл.
Description
Изобретение относится к области тонкого органического синтеза, именно - к технологии получения тритерпеновых соединений, бетулина, используемого в фармацевтической и парфюмерно-косметической промышленности.
Бетулин относится к тритерпеноидам ряда лупана, является основным компонентом (около 30% по массе) экстрактивных веществ коры березы. Бетулин растворим в этилацетате, этиловом спирте, не растворим в воде. На его основе синтезируют перспективные фармацевтические препараты с противоопухолевой и антивирусной активностями. Используется также в производстве шампуней, мыла и другой парфюмерно-косметической продукции.
Известен способ получения бетулина из бересты березы, включающий ее активацию при температуре 180÷260°C, давлении 2÷5 МПа в течение 60÷300 с, обработку щелочью и экстракцию спиртом [Патент РФ № 2131882, МПК C07J 53/00, C07J 63/00, 1998 г.].
Недостатком данного способа является сложный процесс активации бересты, требующий использования повышенного давления и высокой температуры для получения перегретого водяного пара, что усложняет технологию и повышает энергоемкость процесса получения бетулина.
Известен способ получения бетулина из березовой коры, включающий экстракцию бересты смесью растворителей, содержащей петролейный эфир (ПЭ) с пределами выкипания 70÷100°C и 30÷75% толуол, при этом выход экстракта составляет от 16 до 25% от абсолютно сухого вещества, а содержание бетулина от 90 до 95% [Патент РФ № 2184120, МПК C07J 53/00, C07J 63/00, 2002 г.].
Недостатками известного способа является длительность получения бетулина, невысокие выход и чистота продукта, вследствие этого низкая эффективность процесса.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату к предлагаемому нами способу является способ получения бетулина из березовой коры, включающий измельчение коры, разделение ее на бересту и луб, экстракцию бересты, отделение раствора с последующим удалением из него растворителя. Экстракцию бересты осуществляют 90÷95% этиловым спиртом при температуре 70÷75°С и во время экстракции добавляют активированный уголь (Патент RU № 2172178, МПК A61K 35/78, 2001 г.).
Недостатком известного способа является низкий выход бетулина (до 39% от веса сухой бересты) и низкое качество полученного бетулина (содержание бетулина до 80%) и вследствие этого малая эффективность процесса.
Технической задачей изобретения является повышение эффективности процесса получения бетулина при улучшении качества целевого продукта.
Способ получения бетулина из березовой коры включает измельчение коры, разделение ее на бересту и луб, экстракцию бересты, отделение раствора с последующим удалением из него растворителя. Согласно изобретению экстракцию бересты осуществляют этиловым спиртом, при этом измельченную бересту обрабатывают потоком этилового спирта в течение 1,5÷3,0 часов при температуре 90÷150°С, давлении не менее 10 атм и расходе этилового спирта 5-25 кг на кг сырья. Полученный раствор бетулина в этиловом спирте охлаждают до температуры 15÷5°С, выпавшие кристаллы бетулина перемешивают с маточным раствором, фильтруют, промывают чистым этиловым спиртом, фильтруют и сушат, промывают водой и сушат. Этиловый спирт может быть регенерирован из отработанных растворов стандартными методами.
Конкретные условия реализации способа (давление, температура, временные режимы) могут варьироваться исходя из состава и характеристик сырья.
Показатели качества продукта, а также его выход определяли по методикам, известным и общепризнанным в данной области. При проведении подтверждающих экспериментов использовался экстрактор SFE-5000 (ЦКП НО «Арктика», САФУ).
Примеры, подтверждающие возможность получения бетулина по предлагаемому методу, представлены в таблице 1, где приведены усредненные данные для трех опытов.
Из приведенных примеров видно, что по предлагаемому способу возможно получить бетулин с высоким выходом.
Для реализации заявляемого способа может быть использовано стандартное оборудование.
Заявляемый способ является экологически безопасным, т. к. получаемый продукт не содержит органических растворителей, а в результате проведения процесса не образуется токсичных или трудно утилизируемых отходов или побочных продуктов.
Заявляемый способ может быть использован для получения бетулина как в лабораторной практике, так и в промышленности и пригоден и для периодических, и для непрерывных технологических методов.
Claims (1)
- Способ получения бетулина, включающий экстракцию этиловым спиртом подготовленного сырья при повышенных температуре и давлении, отличающийся тем, что температура составляет 90–150°С, а давление - не менее 10 атм, расход этилового спирта составляет 5–25 кг/кг сырья, продолжительность экстракции составляет 20 минут – 4 часа.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017142786A RU2668976C1 (ru) | 2017-12-07 | 2017-12-07 | Способ получения бетулина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017142786A RU2668976C1 (ru) | 2017-12-07 | 2017-12-07 | Способ получения бетулина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2668976C1 true RU2668976C1 (ru) | 2018-10-05 |
Family
ID=63798471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017142786A RU2668976C1 (ru) | 2017-12-07 | 2017-12-07 | Способ получения бетулина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2668976C1 (ru) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2131882C1 (ru) * | 1998-03-26 | 1999-06-20 | Институт химии и химической технологии СО РАН | Способ получения бетулина |
| RU2172178C1 (ru) * | 2000-11-29 | 2001-08-20 | Сироткин Геннадий Владимирович | Способ получения бетулина |
| RU2340624C1 (ru) * | 2007-07-11 | 2008-12-10 | Институт химии и химической технологии СО РАН (ИХХТ СО РАН) | Способ получения бетулина |
| RU2623220C1 (ru) * | 2016-03-24 | 2017-06-23 | Общество с ограниченной ответственностью "БетулаФарм" | Способ получения бетулина |
-
2017
- 2017-12-07 RU RU2017142786A patent/RU2668976C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2131882C1 (ru) * | 1998-03-26 | 1999-06-20 | Институт химии и химической технологии СО РАН | Способ получения бетулина |
| RU2172178C1 (ru) * | 2000-11-29 | 2001-08-20 | Сироткин Геннадий Владимирович | Способ получения бетулина |
| RU2340624C1 (ru) * | 2007-07-11 | 2008-12-10 | Институт химии и химической технологии СО РАН (ИХХТ СО РАН) | Способ получения бетулина |
| RU2623220C1 (ru) * | 2016-03-24 | 2017-06-23 | Общество с ограниченной ответственностью "БетулаФарм" | Способ получения бетулина |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106860492B (zh) | 一种***酚类化合物的制备方法 | |
| US6815553B2 (en) | Birch bark processing and the isolation of natural products from birch bark | |
| EP3612511A1 (en) | Extraction of natural ferulate and coumarate from biomass | |
| CN102060728A (zh) | 一种从辣椒中提取辣椒红素和辣椒碱的方法 | |
| KR20110067297A (ko) | 자작나무 수피로부터 초 고순도 베툴린과 고순도 베툴린산의 동시 생산방법과 그 장치 | |
| JP6776326B2 (ja) | グアユール由来のイソプレン系成分を分離する方法 | |
| JP5119397B2 (ja) | スダチチンおよびノビレチンの製造方法 | |
| RU2668976C1 (ru) | Способ получения бетулина | |
| WO2017047191A1 (ja) | ポリイソプレンの製造方法 | |
| US11499052B2 (en) | Method for preparing lycopene crystals with high purity and low harm | |
| CN108456132A (zh) | 一种厚朴酚与和厚朴酚提取和分离的方法 | |
| RU2306318C2 (ru) | Способ химической переработки бересты | |
| CN104974207B (zh) | 一种从咸水卤虫卵中提取四磷酸二鸟苷的方法 | |
| RU2501805C1 (ru) | Способ получения бетулина из бересты | |
| CZ2015670A3 (cs) | Způsob purifikace betulinu a lupeolu, betulin a lupeol připravitelné tímto způsobem | |
| CN105111050A (zh) | 一种连续性制备高纯厚朴酚与和厚朴酚的方法 | |
| CN104045624A (zh) | 一种高纯烟碱的制备方法 | |
| RU2458934C1 (ru) | Способ получения бетулина | |
| RU2523545C1 (ru) | Способ получения бетулина (варианты) | |
| RU2454410C1 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина | |
| US2498918A (en) | Manufacture of 5-hydroxymethyl 2-furfural | |
| CN101311148B (zh) | 一种双水相萃取精制柿果（子）番茄红素的方法 | |
| RU2330429C1 (ru) | Способ получения пищевых волокон | |
| RU2623220C1 (ru) | Способ получения бетулина | |
| CN113444130B (zh) | 一种分离辣椒红素提取剩余物中糖酯的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191208 |