RU2653763C2 - Микробицидная композиция, содержащая бронопол, дазомет или смесь 4-(2-нитробутил)морфолина и 4,4'-(2-этил-2-нитрометилен)диморфолина - Google Patents
Микробицидная композиция, содержащая бронопол, дазомет или смесь 4-(2-нитробутил)морфолина и 4,4'-(2-этил-2-нитрометилен)диморфолина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2653763C2 RU2653763C2 RU2016117115A RU2016117115A RU2653763C2 RU 2653763 C2 RU2653763 C2 RU 2653763C2 RU 2016117115 A RU2016117115 A RU 2016117115A RU 2016117115 A RU2016117115 A RU 2016117115A RU 2653763 C2 RU2653763 C2 RU 2653763C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- surfactant
- mixture
- linear
- alkyl groups
- dazomet
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 56
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 33
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 24
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 34
- GQHVWDKJTDUZRP-UHFFFAOYSA-N 4-(2-nitrobutyl)morpholine Chemical compound CCC([N+]([O-])=O)CN1CCOCC1 GQHVWDKJTDUZRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 title description 26
- XPGDDCOXMUFUCB-UHFFFAOYSA-N 4,4'-(ethyl-2-nitropropane-1,3-diyl)bismorpholine Chemical compound C1COCCN1CC([N+]([O-])=O)(CC)CN1CCOCC1 XPGDDCOXMUFUCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 229960003168 bronopol Drugs 0.000 title description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 30
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims abstract description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- -1 2-ethylhexyl Chemical group 0.000 claims description 5
- 244000005700 microbiome Species 0.000 abstract description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 53
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 32
- RFUIWOPDUBEIOE-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(morpholin-4-ylmethyl)-2-nitrobutyl]morpholine;4-(2-nitrobutyl)morpholine Chemical compound CCC([N+]([O-])=O)CN1CCOCC1.C1COCCN1CC([N+]([O-])=O)(CC)CN1CCOCC1 RFUIWOPDUBEIOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000001974 tryptic soy broth Substances 0.000 description 16
- 108010050327 trypticase-soy broth Proteins 0.000 description 16
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 5
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 4
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 4
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 4
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 3
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- OLQJQHSAWMFDJE-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-nitropropane-1,3-diol Chemical group OCC(CO)(CO)[N+]([O-])=O OLQJQHSAWMFDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUSPAPGHKSLKKH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,2-thiazolidin-3-one Chemical compound CN1SCCC1=O PUSPAPGHKSLKKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100288310 Arabidopsis thaliana KTI2 gene Proteins 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100026648 Homo sapiens NAP1L3 gene Proteins 0.000 description 2
- 102100022398 Nucleosome assembly protein 1-like 3 Human genes 0.000 description 2
- 240000005428 Pistacia lentiscus Species 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100030624 Proton myo-inositol cotransporter Human genes 0.000 description 2
- 108091006309 SLC2A13 Proteins 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYFUTQFVJKHZRW-UHFFFAOYSA-N 1,3,5,5-tetramethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(C)(C)C1=O CYFUTQFVJKHZRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDWXSJCICPOOKO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,2-benzothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(C)SC2=C1 RDWXSJCICPOOKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVGVFDSUDIUXEU-UHFFFAOYSA-N 2-octyl-1,2-thiazolidin-3-one Chemical compound CCCCCCCCN1SCCC1=O AVGVFDSUDIUXEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000700670 Bryozoa Species 0.000 description 1
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M Didecyldimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000199914 Dinophyceae Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical group OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003619 algicide Substances 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000001332 colony forming effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 229960004670 didecyldimethylammonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009408 flooring Methods 0.000 description 1
- 238000009920 food preservation Methods 0.000 description 1
- 239000002828 fuel tank Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000012774 insulation material Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- FVEFRICMTUKAML-UHFFFAOYSA-M sodium tetradecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)CCC(CC(C)C)OS([O-])(=O)=O FVEFRICMTUKAML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- AKUNSPZHHSNFFX-UHFFFAOYSA-M tributyl(tetradecyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC AKUNSPZHHSNFFX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к синергетическим микробиоцидным композициям. Синергетическая микробицидная композиция содержит: (а) неионогенное поверхностно-активное вещество, обладающее структурой R2O(CH2CH(CH3)O)3(CH2CH2O)5H, в которой R2 обозначает смесь линейных С8-С14-алкильных групп; и (b) 2-бром-2-нитропропан-1,3-диол; где отношение массы указанного неионогенного поверхностно-активного вещества к массе 2-бром-2-нитропропан-1,3-диола составляет от 1:0,08 до 1:0,12 или от 1:0,2 до 1:1,8286. Изобретение позволяет повысить эффективность борьбы с микроорганизмами. 3 н. и 3 з.п. ф-лы.
Description
Настоящее изобретение относится к микробицидным композициям, содержащим 2-бром-2-нитропропан-1,3-диол (БНПД, бронопол), тетрагидро-3,5-диметил-2Н-1,3,5-тиадиазин-2-тион (ДАЗОМЕТ) или BIOBAN Р-1487 (смесь 4-(2-нитробутил)морфолина и 4,4'-(2-этил-2-нитротриметилен)диморфолина состава примерно 81:5) и поверхностно-активное вещество.
Композиция, содержащая 5-хлор-2-метилизотиазолин-3-он, 2-метилизотиазолин-3-он и неионогенное диспергирующее средство, раскрыта в патенте U.S. №4295932. Композиция содержит смесь 5-хлор-2-метилизотиазолин-3-она и 2-метилизотиазолин-3-она состава 3:1 и сополимер этиленоксида с пропиленоксидом, который обладает таким же составом, как и диспергирующее средство PLURONIC L61 или TERGITOL L61. Однако для обеспечения эффективной борьбы с микроорганизмами необходимы комбинации микробиоцидов, обладающие синергетической активностью по отношению к разным штаммам микроорганизмов. Кроме того, для обеспечения экологических и экономических преимуществ необходимы такие комбинации, содержащие отдельные микробиоциды при более низких концентрациях. Задачей настоящего изобретения является получение таких синергетических комбинаций микробиоцидов.
КРАТКОЕ ИЗЛОЖЕНИЕ СУЩНОСТИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Настоящее изобретение относится к синергетической микробицидной композиции, содержащей: (а) неионогенное поверхностно-активное вещество, обладающее структурой:
R2O(СН2СН(СН3)O)3(CH2CH2O)5Н,
в которой R2 обозначает смесь линейных С8-С14-алкильных групп; и (b) 2-бром-2-нитропропан-1,3-диол; где отношение массы указанного неионогенного поверхностно-активного вещества к массе 2-бром-2-нитропропан-1,3-диола составляет от 1:0,08 до 1:0,12 или от 1:0,2 до 1:1,8286.
Настоящее изобретение также относится к синергетической микробицидной композиции, содержащей: (а) неионогенное поверхностно-активное вещество, обладающее структурой:
R2O(CH2CH(CH3)O)3(CH2CH2O)5H,
в которой R2 обозначает смесь линейных С8-С14-алкильных групп; и (b) тетрагидро-3,5-диметил-2Н-1,3,5-тиадиазин-2-тион; где отношение массы указанного неионогенного поверхностно-активного вещества к массе тетрагидро-3,5-диметил-2Н-1,3,5-тиадиазин-2-тиона составляет от 1:0,0024 до 1:0,4571.
Настоящее изобретение также относится к синергетической микробицидной композиции, содержащей: (а) неионогенное поверхностно-активное вещество, обладающее структурой:
R1O(CH2CH(CH3)O)5(CH2CH2O)9H,
в которой R1 обозначает C8-алкильную группу; и (b) смесь 4-(2-нитробутил)морфолина и 4,4'-(2-этил-2-нитротриметилен)диморфолина при отношении масс, составляющем 81:5; где отношение массы указанного неионогенного поверхностно-активного вещества к массе указанной смеси составляет от 1:0,0006 до 1:0,2743.
Настоящее изобретение также к способам подавления роста микроорганизмов в водных средах посредством добавления к водной среде неионогенного поверхностно-активного вещества, описанного в настоящем изобретении, и 2-бром-2-нитропропан-1,3-диола, тетрагидро-3,5-диметил-2Н-1,3,5-тиадиазин-2-тиона или смеси 4-(2-нитробутил)морфолина и 4,4'-(2-этил-2-нитротриметилен)диморфолина состава примерно 81:5, при отношениях количеств, описанных в настоящем изобретении.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
"БНПД" обозначает 2-бром-2-нитропропан-1,3-диол, "ДАЗОМЕТ" в качестве активного ингредиента содержит тетрагидро-3,5-диметил-2Н-1,3,5-тиадиазин-2-тион (регистрационный № CAS 533-74-4) и "BIOBAN Р-1487" обозначает смесь 4-(2-нитробутил)морфолина и 4,4'-(2-этил-2-нитротриметилен)диморфолина состава примерно 81:5 (отношение масс). При использовании в настоящем изобретении приведенные ниже термины обладают указанными определениями, если из контекста явно не следует иное. Термин "микробиоцид" означает соединение, обеспечивающее подавление роста или борьбу с ростом микроорганизмов; микробиоциды включают бактерициды, фунгициды и альгициды. Термин "микроорганизм" включает, например, грибы (такие как дрожжи и плесневые грибы), бактерии и водоросли. В настоящем описании используют следующие аббревиатуры: част./млн = массовые части на миллион (мас./мас.), мл = миллилитр. Если не указано иное, температуры указаны в градусах Цельсия (°С), выраженные в процентах значения являются массовыми (мас. %) и количества и отношения количеств указаны в пересчете на количество активного ингредиента, т.е. в пересчете на полную массу активных ингредиентов БНПД, ДАЗОМЕТ или BIOBAN Р-1487 и неионогенного поверхностно-активного вещества. Значения количеств полимеризованных звеньев пропиленоксида или этиленоксида являются среднечисловыми значениями.
Предпочтительно, если отношение массы неионогенного поверхностно-активного вещества, обладающего структурой:
R2O(СН2СН(СН3)O)3(CH2CH2O)5Н,
в которой R2 обозначает смесь линейных С8-С14-алкильных групп, к массе БНПД составляет от 1:0,2286 до 1:1,18286.
Настоящее изобретение также относится к способу подавления роста плесневых грибов, предпочтительно С. albicans, в водной среде посредством добавления: (а) неионогенного поверхностно-активного вещества, обладающего структурой:
R2O(CH2CH(CH3)O)3(CH2CH2O)5H,
в которой R2 обозначает смесь линейных С8-С14-алкильных групп; и (b) БНПД; где отношение массы указанного неионогенного поверхностно-активного вещества к массе БНПД составляет от 1:0,08 до 1:0,12 или от 1:0,2 до 1:1,8286, предпочтительно от 1:0,2286 до 1:1,18286.
Предпочтительно, если отношение массы неионогенного поверхностно-активного вещества, обладающего структурой:
R2O(CH2CH(CH3)O)3(CH2CH2O)5H,
в которой R2 обозначает смесь линейных С8-С14-алкильных групп, к массе ДАЗОМЕТА составляет от 1:0,0114 до 1:0,4571.
Настоящее изобретение также относится к способу подавления роста S. aureus, в водной среде посредством добавления: (а) неионогенного поверхностно-активного вещества, обладающего структурой:
R2O(CH2CH(CH3)O)3(CH2CH2O)5H,
в которой R2 обозначает смесь линейных С8-С14-алкильных групп; и (b) ДАЗОМЕТА; где отношение массы указанного неионогенного поверхностно-активного вещества к массе ДАЗОМЕТА составляет от 1:0,0114 до 1:0,4571.
Предпочтительно, если отношение массы неионогенного поверхностно-активного вещества, обладающего структурой:
R1O(CH2CH(CH3)O)5(CH2CH2O)9H,
в которой R1 обозначает C8-алкильную группу, к массе BIOBAN Р-1487 составляет от 1:0,0160 до 1:0,2743.
Настоящее изобретение также относится к способу подавления роста грибов, предпочтительно A. niger, в водной среде посредством добавления: (а) неионогенного поверхностно-активного вещества, обладающего структурой:
R1O(CH2CH(CH3)O)5(CH2CH2O)9H,
в которой R1 обозначает C8-алкильную группу, к массе BIOBAN Р-1487 составляет от 1:0,0160 до 1:0,2743.
R2 обозначает смесь линейных С8-С14-алкильных групп. Предпочтительно, если линейные С8-С14-алкильные группы содержат от 50 до 85 мас. % линейных С8-С10-алкильных групп и от 15 до 50 мас. % линейных С12-С14-алкильных групп, более предпочтительно от 60 до 75 мас. % линейных C8-С10-алкильных групп и от 25 до 40 мас. % линейных С12-С14-алкильных групп, более предпочтительно примерно 70 мас. % линейных C8-С10-алкильных групп и примерно 30 мас. % линейных С12-С14-алкильных групп. Предпочтительно, если линейные алкильные группы получены из растительного масла. Предпочтительно, если R1 обозначает 2-этилгексил.
Предпочтительно, если каждая из композиций в основном не содержит микробиоцидов, отличающихся от неионогенного поверхностно-активного вещества и БНПД, ДАЗОМЕТ или BIOBAN Р-1487, т.е. содержит менее 1 мас. % микробиоцидов, отличающихся от неионогенного поверхностно-активного вещества и БНПД, ДАЗОМЕТ или BIOBAN Р-1487, в пересчете на полную массу активных ингредиентов, предпочтительно менее 0,5 мас. %, более предпочтительно менее 0,2 мас. %, более предпочтительно менее 0,1 мас. %. Предпочтительно, что, если неионогенное поверхностно-активное вещество и БНПД, ДАЗОМЕТ или BIOBAN Р-1487 добавляют к водной среде, то среда в основном не содержит других микробиоцидов, т.е. содержит менее 1 мас. % микробиоцидов, отличающихся от неионогенного поверхностно-активного вещества и БНПД, ДАЗОМЕТ или BIOBAN Р-1487, в пересчете на полную массу активных ингредиентов, предпочтительно менее 0,5 мас. %, более предпочтительно менее 0,2 мас. %, более предпочтительно менее 0,1 мас. %.
Композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, могут содержать другие ингредиенты, например, противовспениватели и эмульгаторы. Микробицидные композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, можно использовать для подавления роста микроорганизмов или более развитых форм водной флоры и фауны (таких как простейшие, беспозвоночные, мшанки, динофлагеллаты, ракообразные, моллюски и т.п.) путем добавления композиций в подвергающуюся воздействию микробов водную среду в микробицидно эффективном количестве. Подходящими водными средами являются, например: промышленная технологическая вода; системы для нанесения электроосаждением; жидкости для градирен; жидкости для воздухоочистителей; жидкости для газоочистителей; взвеси минералов; системы для обработки сточных вод; вода для декоративных фонтанов; системы для фильтрования с использованием обратного осмоса; системы для ультрафильтрования; балластная вода; жидкости для испарительных конденсаторов; жидкости для теплообменников; жидкости и добавки, использующиеся в целлюлозно-бумажной промышленности; крахмал; пластмассы; эмульсии; дисперсии; краски; латексы; покрытия, такие как лаки; строительные материалы, такие как мастики, герметики и изоляционные материалы; строительные клеи, такие как клеи для керамики, клеи для ковровых покрытий и клеи для ламинирования; промышленные или потребительские клеи; фотографические химикаты; жидкости для печати; бытовые изделия, такие как чистящие средства для ванной и кухни; косметические средства; гигиено-косметические средства; шампуни; мыла; средства личной гигиены, такие как жидкости, содержащиеся во влажных салфетках, лосьоны, солнцезащитные средства, кондиционеры, кремы, и другие остающиеся на теле средства; моющие средства; промышленные чистящие средства; мастики для натирки полов; вода, использующаяся для промывки в прачечных; жидкости для обработки металлов; смазывающие вещества, использующиеся для конвейеров; гидравлические жидкости; жидкости для обработки кожи и изделий из кожи; жидкости для обработки текстиля; жидкости для обработки текстильных изделий; жидкости для обработки древесины и изделий из древесины, таких как фанера, картон, древесностружечная плита, дощатоклееная балка, древесностружечная плита с ориентированным расположением стружки, твердый картон и древесностружечная плита; жидкости, использующиеся при переработке нефти; топливо; жидкости, использующиеся при добыче нефти, такие как нагнетаемая вода, жидкости для гидроразрыва пласта и буровые растворы; системы для консервации вспомогательных веществ для сельского хозяйства; системы для консервации поверхностно-активных веществ; жидкости, использующиеся для медицинского оборудования; жидкости, использующиеся для консервации реагентов для диагностики; системы для консервирования пищевых продуктов, такие как пластмассовая или бумажная упаковка для пищевых продуктов; пищевые продукты, напитки и промышленные пастеризаторы; жидкости для унитазов; рекреационная вода; вода плавательных бассейнов; и минеральные воды.
Конкретное количество микробицидных композиций, предлагаемых в настоящем изобретении, необходимое для борьбы с ростом микроорганизмов, будет меняться в зависимости от области применения. Количества композиций, предлагаемых в настоящем изобретении, приведены в пересчете на количество активных ингредиентов (т.е. неионогенное поверхностно-активное вещество и БНПД, ДАЗОМЕТ или BIOBAN Р-1487). В случае композиции БНПД/поверхностно-активное вещество при ее применении в бумажной промышленности предпочтительно, если концентрация составляет от 2 до 50 част./млн, более предпочтительно от 5 до 40 част./млн. В случае композиции БНПД/поверхностно-активное вещество при ее применении при бурении нефтяных и газовых скважин предпочтительно, если концентрация составляет от 10 до 500 част./млн, более предпочтительно от 20 до 350 част./млн. В случае композиции БНПД/поверхностно-активное вещество при ее применении в жидкостях для обработки металлов предпочтительно, если концентрация составляет от 150 до 2000 част./млн, более предпочтительно от 300 до 1500 част./млн. В случае композиции BIOBAN P-1487/поверхностно-активное вещество при ее применении в жидкостях для обработки металлов предпочтительно, если концентрация составляет от 600 до 1800 част./млн, более предпочтительно от 800 до 1500 част./млн. В случае композиции BIOBAN Р-1487/поверхностно-активное вещество при ее применении в топливной промышленности предпочтительно, если концентрация составляет от 300 до 4000 част./млн, более предпочтительно от 500 до 3000 част./млн. Применения в топливной промышленности включают консервацию углеводородов, предназначенных для получения топлива, например, применение для биоэтанола, консервацию бака для хранения дизельного топлива и консервацию бака для обычного топлива. В способе, предлагаемом в настоящем изобретении, композицию применяют для подавления роста микробов путем совместного или раздельного добавления неионогенного поверхностно-активного вещества и БНПД, ДАЗОМЕТ или BIOBAN Р-1487 в количествах, которые обеспечивают указанные выше концентрации.
ПРИМЕРЫ
Синергетическое воздействие поверхностно-активных веществ и биоцидов оценивали путем определения показателя синергии (ПС) для комбинации. Показатель синергии рассчитывали на основании минимальных ингибирующих концентраций (МИК) двух противомикробных соединений (А и В) при их использовании по отдельности и в комбинациях. Исследуемыми микроорганизмами являлись грамотрицательные бактерии (Pseudomonas aeruginosa, АТСС №15442), грамположительные бактерии (Staphylococcus aureus, АТСС №6538), дрожжевые грибки (Candida albicans, АТСС №10203) и плесневые грибы (Aspergillus niger, АТСС №16404). Время взаимодействия для бактерий составляло 24 и 48 ч, для дрожжевых грибков оно составляло 48 и 72 ч, и для плесневых грибов оно составляло 3 и 7 дней. Исследование проводили в 96-луночных планшетах для микротитрования.
Поверхностно-активное вещество А: R1O(CH2CH(СН3)О5)СН2СН2О)9Н, где R1 обозначает 2-этилгексил
Поверхностно-активное вещество D: R2O(CH2CH(CH3)O)3(CH2CH2O)5H
Поверхностно-активное вещество Е: R2O(СН2СН(СН3)O)3(CH2CH2O)7Н
В поверхностно-активном веществе D и поверхностно-активном веществе Е R2 обозначает смесь линейных С8-С14-алкильных групп (70% линейного С8-С10-алкила и 30% линейного С12-С14-алкила)
Использующиеся инокуляты
Концентрация микроорганизмов в инокуляте (KOE (колониеобразующие единицы)/мл)
Значение рН триптиказо-соевого бульона равнялось 7,3 и значение рН картофельно-декстрозного бульона равнялось 5,1.
Результаты исследования, предназначенного для установления синергии МИК для комбинаций, приведены в представленных ниже таблицах. В каждой таблице приведены результаты, полученные для воздействия комбинаций двух компонентов на исследуемые микроорганизмы в течение времени инкубирования; выраженная в част./млн активность в конечной точке, рассчитанная, как МИК для соединения А, использующегося отдельно (СА), для компонента В, использующегося отдельно (СВ), и для смеси (Са) и (Cb); рассчитанное значение ПС; и для каждой исследуемой комбинации диапазон отношений количеств, обеспечивающих синергию. ПС рассчитывали следующим образом:
где:
СА = выраженная в част./млн концентрация соединения А, действующего отдельно, которая получена в конечной точке (МИК соединения А).
Са = выраженная в част./млн концентрация соединения А в смеси, которая получена в конечной точке.
СВ = выраженная в част./млн концентрация соединения В, действующего отдельно, которая получена в конечной точке (МИК соединения В).
Cb = выраженная в част./млн концентрация соединения В в смеси, которая получена в конечной точке.
Если сумма Са/СА и Cb/СВ равна более 1, это свидетельствует об антагонизме. Если сумма равна 1, это свидетельствует об аддитивности, и, если сумма равна менее 1, это свидетельствует о синергизме.
Диапазоны отношений количеств, при которых исследовали БНПД, ДАЗОМЕТ или BIOBAN Р-1487 и поверхностно-активные вещества, приведены в представленных ниже таблицах:
А: Поверхностно-активное вещество А
В: БНПД
Среды: 1/10 ТСБ (триптиказо-соевый бульон)
Концентрация инокулята: 8,134Е + 07 KOE/мл
Отсутствие синергии: A. niger, С. albicans, S. aureus
А: Поверхностно-активное вещество D
В: БНПД
Среды: КДБ (картофельно-декстрозный бульон)
Концентрация инокулята: 1,156Е + 06
А: Поверхностно-активное вещество D
В: БНПД
Среды: КДБ
Концентрация инокулята: 5,726Е + 05 KOE/мл
А: Поверхностно-активное вещество D
В: БНПД
Среды: 1/10 ТСБ
Концентрация инокулята: 1,16Е + 08
А: Поверхностно-активное вещество D
В: БНПД
Среды: 1/10 ТСБ
Концентрация инокулята: 1,808Е + 05
А: Поверхностно-активное вещество Е
В: БНПД
Среды: КДБ
Концентрация инокулята: 1,808Е + 06 KOE/мл
А: Поверхностно-активное вещество Е
В: БНПД
Среды: 1/10 ТСБ
Концентрация инокулята: 5,727Е + 07 KOE/мл
А: Поверхностно-активное вещество Е
В: БНПД
Среды: 1/10 ТСБ
Концентрация инокулята: 1,808Е + 06 KOE/мл
Отсутствие синергии: A. niger
А: Поверхностно-активное вещество А
В: ДАЗОМЕТ
Среды: 1/10 ТСБ
Концентрация инокулята: 8,13Е + 07
S. aureus АТСС №6538 Отсутствие синергии
А: Поверхностно-активное вещество А
В: ДАЗОМЕТ
Среды: КДБ
Концентрация инокулята: 1,156Е + 06
А: Поверхностно-активное вещество А
В: ДАЗОМЕТ
Среды: КДБ
Концентрация инокулята: 1,156Е + 06
А: Поверхностно-активное вещество А
В: ДАЗОМЕТ
Среды: 1/10 ТСБ
Концентрация инокулята: 8,134Е + 07
А: Поверхностно-активное вещество Е
В: ДАЗОМЕТ
Среды: КДБ
Концентрация инокулята: 1,156Е + 06
С. albicans АТСС №102031 Отсутствие синергии
А: Поверхностно-активное вещество Е
В: ДАЗОМЕТ
Среды: 1/10 ТСБ
Концентрация инокулята: 5,7Е + 07
P. aeruginosa АТСС №15442 Отсутствие синергии
А: Поверхностно-активное вещество Е
В: ДАЗОМЕТ
Среды: 1/10 ТСБ
Концентрация инокулята: 1,8Е + 06
А: Поверхностно-активное вещество Е
В: ДАЗОМЕТ
Среды: КДБ
Концентрация инокулята: 1,156Е + 06
В: ДАЗОМЕТ
Среды: КДБ
Концентрация инокулята: 1,16Е + 08
P. aeruginosa АТСС №15442 Отсутствие синергии
А: Поверхностно-активное вещество D
В: ДАЗОМЕТ
Среды: КДБ
Концентрация инокулята: 5,72Е + 05
А: Поверхностно-активное вещество D
В: ДАЗОМЕТ
Среды: КДБ
Концентрация инокулята: 1,56Е + 06
А: Поверхностно-активное вещество D
В: ДАЗОМЕТ
Среды: 1/10 ТСБ
Концентрация инокулята: 5,72Е + 05
А: Поверхностно-активное вещество А
В: BIOBAN Р-1487
Среды: КДБ
Концентрация инокулята: 1,156Е + 06 KOE/мл
А: Поверхностно-активное вещество А
В: BIOBAN Р-1487
Среды: КДБ
Концентрация инокулята: 1,156Е + 06 KOE/мл
А: Поверхностно-активное вещество А
В: BIOBAN Р-1487
Среды: 1/10 ТСБ
Концентрация инокулята: 8,134Е + 07 KOE/мл
Отсутствие синергии: S. aureus
А: Поверхностно-активное вещество Е
В: BIOBAN Р-1487
Среды: КДБ
Концентрация инокулята: 1,156Е + 06 KOE/мл
А: Поверхностно-активное вещество Е
В: BIOBAN Р-1487
Среды: КДБ
Концентрация инокулята: 1,808Е + 06
А: Поверхностно-активное вещество Е
В: BIOBAN Р-1487
Среды: 1/10 ТСБ
Концентрация инокулята: 5,727Е + 07 KOE/мл
А: Поверхностно-активное вещество Е
В: BIOBAN Р-1487
Среды: 1/10 ТСБ
Концентрация инокулята: 1,808Е + 06 KOE/мл
А: Поверхностно-активное вещество D
В: BIOBAN Р-1487
Среды: КДБ
Концентрация инокулята: 1,156Е + 06
А: Поверхностно-активное вещество D
В: BIOBAN Р-1487
Среды: КДБ
Концентрация инокулята: 5,726Е + 05 KOE/мл
А: Поверхностно-активное вещество D
В: BIOBAN Р-1487
Среды: 1/10 ТСБ
Концентрация инокулята: 1,808Е + 05
Отсутствие синергии: P. aeruginosa
При исследовании воздействия приведенных ниже биоцидов в паре с приведенными ниже поверхностно-активными веществами на каждый исследуемый микроорганизм наблюдалось отсутствие синергии:
Поверхностно-активное вещество А
Бензоат натрия, трис-нитро (трис(гидроксиметил)нитрометан)
Поверхностно-активное вещество Е
ДМДМГ (диметилолдиметилгидантоин)
Поверхностно-активное вещество D
CS-1246, ОФФ (о-фенилфенол), ДМДМГ
В приведенных ниже комбинациях, для которых наблюдалось синергетическое воздействие, отношение количества поверхностно-активного вещества к количеству биоцида не являлось приемлемым для промышленного применения, т.е. отношение составляло 1:0,2 или более (меньшее количество биоцида в пересчете на количество поверхностно-активного вещества). При этих отношениях количеств концентрация биоцида в готовом продукте является слишком низкой для практического применения:
Поверхностно-активное вещество А
ДИДАХ (дидецилдиметиламмонийхлорид), ИПБК (3-йод-2-пропинилбутилкарбамат)
Поверхностно-активное вещество Е
ХМИТ/МИТ, ИПБК, ОИТ (2-октилизотиазолин-3-он), ТТФХ
(трибутилтетрадецилфосфонийхлорид), WSCP
(поли[оксиэтилен(диметиламино)этилен(диметиламино)этилендихлорид])
Поверхностно-активное вещество D
ХМИТ/МИТ, ОИТ, ДИДАХ
(МБИТ (N-метил-1,2-бензизотиазолин-3-он), ИПБК, WSCP обладали синергетическим воздействием только при отношении количеств, составляющем 1:0,05 или более, за исключением одного из результатов).
Claims (12)
1. Синергетическая микробицидная композиция, содержащая: (а) неионогенное поверхностно-активное вещество, обладающее структурой:
R2O(CH2CH(CH3)O)3(CH2CH2O)5H,
в которой R2 обозначает смесь линейных С8-С14-алкильных групп; и (b) 2-бром-2-нитропропан-1,3-диол; где отношение массы указанного неионогенного поверхностно-активного вещества к массе 2-бром-2-нитропропан-1,3-диола составляет от 1:0,08 до 1:0,12 или от 1:0,2 до 1:1,8286.
2. Синергетическая микробицидная композиция по п. 1, в которой указанная смесь линейных С8-С14-алкильных групп содержит от 60 до 75 мас. % линейных С8-С10-алкильных групп и от 25 до 40 мас. % линейных С12-С14-алкильных групп.
3. Синергетическая микробицидная композиция, содержащая: (а) неионогенное поверхностно-активное вещество, обладающее структурой:
R2O(CH2CH(CH3)O)3(CH2CH2O)5H,
в которой R2 обозначает смесь линейных С8-С14-алкильных групп; и (b) тетрагидро-3,5-диметил-2Н-1,3,5-тиадиазин-2-тион; где отношение массы указанного неионогенного поверхностно-активного вещества к массе тетрагидро-3,5-диметил-2Н-1,3,5-тиадиазин-2-тиона составляет от 1:0,0024 до 1:0,4571.
4. Синергетическая микробицидная композиция по п. 3, в которой указанная смесь линейных С8-С14-алкильных групп содержит от 60 до 75 мас. % линейных C8-C10-алкильных групп и от 25 до 40 мас. % линейных С12-С14-алкильных групп.
5. Синергетическая микробицидная композиция, содержащая: (а) неионогенное поверхностно-активное вещество, обладающее структурой:
R1O(CH2CH(CH3)O)5(CH2CH2O)9H,
в которой R1 обозначает С8-алкильную группу; и (b) смесь 4-(2-нитробутил)морфолина и 4,4'-(2-этил-2-нитротриметилен)диморфолина при отношении масс, составляющем 81:5; где отношение массы указанного неионогенного поверхностно-активного вещества к массе указанной смеси составляет от 1:0,0006 до 1:0,2743.
6. Синергетическая микробицидная композиция по п. 5, в которой R1 обозначает 2-этилгексил.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361886344P | 2013-10-03 | 2013-10-03 | |
| US61/886,344 | 2013-10-03 | ||
| PCT/US2014/058954 WO2015051205A1 (en) | 2013-10-03 | 2014-10-03 | Microbicidal composition comprising bronopol, dazomet or a mixture of 4-(2-nitrobutyl)morpholine and 4,4'-(2-ethyl-2-nitrotrimethylene)dimorpholine |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016117115A RU2016117115A (ru) | 2017-11-10 |
| RU2016117115A3 RU2016117115A3 (ru) | 2018-02-28 |
| RU2653763C2 true RU2653763C2 (ru) | 2018-05-14 |
Family
ID=51830619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016117115A RU2653763C2 (ru) | 2013-10-03 | 2014-10-03 | Микробицидная композиция, содержащая бронопол, дазомет или смесь 4-(2-нитробутил)морфолина и 4,4'-(2-этил-2-нитрометилен)диморфолина |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US9775343B2 (ru) |
| EP (1) | EP3027024B1 (ru) |
| JP (1) | JP6527856B2 (ru) |
| CN (1) | CN105578881B (ru) |
| AU (1) | AU2014329443B2 (ru) |
| BR (1) | BR112016006598B1 (ru) |
| CA (1) | CA2926623A1 (ru) |
| RU (1) | RU2653763C2 (ru) |
| WO (1) | WO2015051205A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR105031A1 (es) * | 2015-06-25 | 2017-08-30 | Dow Global Technologies Llc | Composición microbicida |
| US11071301B2 (en) | 2016-10-21 | 2021-07-27 | Ecolab Usa Inc. | Anti-microbial agent to control biomass accumulation in SO2 scrubbers |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6562773B1 (en) * | 2002-08-26 | 2003-05-13 | Colgate-Palmolive Company | Light duty liquid cleaning compositions having improved preservative system |
| WO2008031087A1 (en) * | 2006-09-08 | 2008-03-13 | Delaval Holdings Ab | Compositions comprising a c2-c14 carboxylic acid and a surfactant for treating hoof diseases |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3054749A (en) * | 1960-06-10 | 1962-09-18 | Commercial Solvents Corp | Process for the control of bacteria in water flooding operations in secondary oil recovery |
| US3647703A (en) * | 1970-01-02 | 1972-03-07 | Betz Laboratories | Synergistic composition and its use |
| US3664821A (en) * | 1970-01-02 | 1972-05-23 | Betz Laboratories | Slimicidal composition and its use |
| US3759828A (en) * | 1971-07-12 | 1973-09-18 | Texaco Inc | Soluble oil compositions |
| US4295932A (en) | 1980-07-14 | 1981-10-20 | Naloc Chemical Company | Synergistic blend of biocides |
| GB2138798A (en) | 1983-04-25 | 1984-10-31 | Dearborn Chemicals Ltd | Biocide |
| US4607036A (en) * | 1983-12-15 | 1986-08-19 | Lever Brothers Company | Preservative compositions employing anti-microbial morpholine derivatives |
| GB8830266D0 (en) | 1988-12-24 | 1989-02-22 | Laporte Industries Ltd | Absorbent material |
| US6241898B1 (en) | 1996-04-19 | 2001-06-05 | Betzdearborn Inc. | Method for inhibiting microbial adhesion on surfaces |
| US6039965A (en) | 1996-09-27 | 2000-03-21 | Calgon Corporation | Surfanctants for reducing bacterial adhesion onto surfaces |
| GB2354771A (en) * | 1999-10-01 | 2001-04-04 | Mcbride Ltd Robert | Bactericide combinations in detergents |
| JP4815070B2 (ja) * | 2001-06-20 | 2011-11-16 | 株式会社パーマケム・アジア | トイレット用水の処理剤 |
| DE10309425B4 (de) * | 2003-03-05 | 2010-12-30 | Bk Giulini Gmbh | Mikrobizid zur Desinfektion von industriellen Wasserkreisläufen |
| JP2006036674A (ja) * | 2004-07-26 | 2006-02-09 | Permachem Asia Ltd | カップ式自動販売機用防腐・消臭剤 |
| JP2006061684A (ja) * | 2004-07-28 | 2006-03-09 | Nippon Soda Co Ltd | し尿用防臭組成物 |
| CA2660048A1 (en) | 2006-08-04 | 2008-02-14 | Stepan Company | Biocidal compositions and methods |
| CN101578130A (zh) * | 2007-01-11 | 2009-11-11 | 陶氏环球技术公司 | 烷氧基化物混合物表面活性剂 |
| BRPI0720337A2 (pt) * | 2007-01-12 | 2015-09-29 | Angus Chemical | "composição biocida, método para inibir o crescimento de microorganismo em um sistema base aquosa, composição na qual o crescimento microbiano está inibido e composto" |
| BRPI0909922A2 (pt) * | 2008-06-18 | 2019-03-06 | Dow Global Technologies Inc | método para remover triglicerídeos reticulados a partir de uma espuma e uso de um surfactante não-iônico |
| JP5295710B2 (ja) * | 2008-10-10 | 2013-09-18 | 住化エンビロサイエンス株式会社 | 工業用抗菌組成物 |
| US20130203825A1 (en) * | 2010-05-28 | 2013-08-08 | Isp Investments Inc. | Phosphate-free highly concentrated aqueous dispersion composition of biocides and process for preparing the same |
-
2014
- 2014-10-03 EP EP14790421.3A patent/EP3027024B1/en active Active
- 2014-10-03 CA CA2926623A patent/CA2926623A1/en not_active Abandoned
- 2014-10-03 AU AU2014329443A patent/AU2014329443B2/en not_active Ceased
- 2014-10-03 CN CN201480052682.9A patent/CN105578881B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2014-10-03 US US15/026,136 patent/US9775343B2/en active Active
- 2014-10-03 WO PCT/US2014/058954 patent/WO2015051205A1/en active Application Filing
- 2014-10-03 JP JP2016517400A patent/JP6527856B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-10-03 RU RU2016117115A patent/RU2653763C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2014-10-03 BR BR112016006598-0A patent/BR112016006598B1/pt active IP Right Grant
-
2017
- 2017-07-28 US US15/662,457 patent/US9808001B1/en active Active
- 2017-07-28 US US15/662,460 patent/US9832992B1/en active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6562773B1 (en) * | 2002-08-26 | 2003-05-13 | Colgate-Palmolive Company | Light duty liquid cleaning compositions having improved preservative system |
| WO2008031087A1 (en) * | 2006-09-08 | 2008-03-13 | Delaval Holdings Ab | Compositions comprising a c2-c14 carboxylic acid and a surfactant for treating hoof diseases |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20170325449A1 (en) | 2017-11-16 |
| US9775343B2 (en) | 2017-10-03 |
| BR112016006598A2 (pt) | 2017-08-01 |
| EP3027024A1 (en) | 2016-06-08 |
| AU2014329443B2 (en) | 2017-12-21 |
| US9808001B1 (en) | 2017-11-07 |
| RU2016117115A (ru) | 2017-11-10 |
| US20160227769A1 (en) | 2016-08-11 |
| AU2014329443A1 (en) | 2016-05-05 |
| BR112016006598B1 (pt) | 2020-09-15 |
| EP3027024B1 (en) | 2017-07-26 |
| CN105578881A (zh) | 2016-05-11 |
| JP2016532636A (ja) | 2016-10-20 |
| JP6527856B2 (ja) | 2019-06-05 |
| US9832992B1 (en) | 2017-12-05 |
| CA2926623A1 (en) | 2015-04-09 |
| US20170325450A1 (en) | 2017-11-16 |
| RU2016117115A3 (ru) | 2018-02-28 |
| WO2015051205A1 (en) | 2015-04-09 |
| CN105578881B (zh) | 2018-03-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2658375C2 (ru) | Микробицидная композиция, содержащая бензоат или сорбат | |
| RU2676479C2 (ru) | Микробиоцидная композиция, содержащая феноксиэтанол | |
| EP3518674A1 (en) | Microbicidal composition | |
| RU2653763C2 (ru) | Микробицидная композиция, содержащая бронопол, дазомет или смесь 4-(2-нитробутил)морфолина и 4,4'-(2-этил-2-нитрометилен)диморфолина | |
| US9913468B2 (en) | Microbicidal composition | |
| RU2654625C2 (ru) | Микробицидная композиция | |
| CA3013177C (en) | Microbicidal composition | |
| RU2687741C2 (ru) | Микробицидная композиция, содержащая 2-метилизотиазолин-3-он | |
| CA3013184C (en) | Microbicidal composition | |
| WO2017135974A1 (en) | Microbicidal composition | |
| US20190350201A1 (en) | Microbicidal composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191004 |