RU2652114C2 - СПОСОБ ИЗВЛЕЧЕНИЯ ε-КАПРОЛАКТАМА ИЗ ВОДНОГО ЭКСТРАКТА - Google Patents
СПОСОБ ИЗВЛЕЧЕНИЯ ε-КАПРОЛАКТАМА ИЗ ВОДНОГО ЭКСТРАКТА Download PDFInfo
- Publication number
- RU2652114C2 RU2652114C2 RU2015157072A RU2015157072A RU2652114C2 RU 2652114 C2 RU2652114 C2 RU 2652114C2 RU 2015157072 A RU2015157072 A RU 2015157072A RU 2015157072 A RU2015157072 A RU 2015157072A RU 2652114 C2 RU2652114 C2 RU 2652114C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- caprolactam
- phase
- water
- intermediate product
- stream
- Prior art date
Links
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 90
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 38
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 22
- 239000000284 extract Substances 0.000 title description 4
- 238000011084 recovery Methods 0.000 title description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 24
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 15
- AWSFEOSAIZJXLG-UHFFFAOYSA-N azepan-2-one;hydrate Chemical compound O.O=C1CCCCCN1 AWSFEOSAIZJXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims abstract description 7
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 2
- -1 filaments Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000010094 polymer processing Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
- C07D201/16—Separation or purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу извлечения ε-капролактама из водного экстракта поликапролактама, полученного гидролитической полимеризацией. Способ предусматривает следующие технологические стадии: a) при помощи одно- или многоступенчатой дистилляции водный экстракт концентрируют путем отделения воды, при этом получают поток первого промежуточного продукта, концентрация ε-капролактама в котором увеличена по сравнению с водным экстрактом; b) поток первого промежуточного продукта разделяют дистилляцией на первую парообразную фазу ε-капролактама-воды и жидкую фазу олигомера-ε-капролактама; c) в жидкую фазу олигомера-ε-капролактама вводят пар в присутствии катализатора, при этом олигомеры ε-капролактама гидролитически деполимеризуются в мономерный ε-капролактам, и ε-капролактам отгоняют из фазы паром, при этом получают вторую парообразную фазу ε-капролактама-воды, и причем не способные к деполимеризации примеси выводят из способа в виде кубового продукта; d) первую парообразную фазу ε-капролактама-воды, образованную на стадии b), и вторую фазу ε-капролактама-пара, образованную на стадии с), объединяют в единую фазу ε-капролактама-воды, из которой воду выделяют дистилляцией, и таким образом получают не содержащую олигомеры и воду фазу ε-капролактама в виде потока второго промежуточного продукта. Способ характеризуется также тем, что фазу ε-капролактама, полученную на стадии d) в виде потока второго промежуточного продукта, подают на дистилляцию, содержащую по меньшей мере две ступени, на дополнительной стадии е), при этом получают поток конечного продукта, обедненного по легколетучим примесям, и тем, что, по меньшей мере, часть потока первого промежуточного продукта и/или потока второго промежуточного продукта выводят из способа, и подают в процесс полимеризации. Предложенное изобретение обеспечивает возможность соответствовать требованиям как в отношении низкой, так и высокой чистоты полимера. 4 н. и 2 з.п. ф-лы, 1 ил.
Description
Область техники, к которой относится настоящее изобретение
Настоящее изобретение относится к способу извлечения ε-капролактама из водного экстракта поликапролактама, полученного гидролитической полимеризацией. Кроме того, настоящее изобретение относится к применению потоков промежуточных и конечных продуктов, полученных в способе согласно настоящему изобретению.
Предшествующий уровень техники настоящего изобретения
Полимеризацию ε-капролактама в поликапролактам, который также называют полиамид 6, РА6 или нейлон 6, на практике проводят до равновесной реакции, при которой приблизительно 10 масс. % реакционной массы все еще находится в виде мономера, т.е. в виде ε-капролактама или олигомера ε-капролактама. Эту неполимеризованную фракцию следует удалять из полимера, поскольку она будет мешать последующей обработке полимера в конечные продукты, такие как нити, пленки или конструкционные пластмассы.
Удаление моно- и олигомеров из полимера проводят экстракцией при помощи воды, путем образования так называемого водного экстракта, смотри Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 6th Edition, Vol. 28, pp. 38, 39.
Поскольку это дорогостоящий сырьевой материал, обычно предпринимают попытки повторной рециркуляции мономеров и олигомеров ε-капролактама, растворенных в экстракционной воде, экстракта, в процесс полимеризации путем смешивания их с так называемым свежим лактамом, т.е. ε-капролактамом, который после его получения еще не был использован для полимеризации.
Способ извлечения моно- и олигомеров известен, например, из описания немецкого патента DE 19753377 В4. Он предусматривает следующие стадии способа:
a) при помощи одно- или многоступенчатой дистилляции водный экстракт концентрируют путем отделения воды;
b) концентрированный водный экстракт разделяют дистилляцией на парообразную фазу ε-капролактама-воды и жидкую фазу олигомера-ε-капролактама;
c) в жидкую фазу олигомера-ε-капролактама вводят пар в присутствии катализатора, при этом олигомеры гидролитически деполимеризуются в ε-капролактам, и ε-капролактам отгоняют из фазы паром, и при этом не способные к деполимеризации примеси выводят из процесса в виде кубового продукта;
d) парообразную фазу ε-капролактама-воды, образованную на стадии b), и фазу ε-капролактама-пара, образованную на стадии с), объединяют в одну фазу, воду отделяют дистилляцией и получают жидкую фазу ε-капролактама, обедненную по олигомерам и воде, которую можно смешивать со свежим лактамом, используемым для полимеризации полиамида 6.
Требования к чистоте для ε-капролактама, извлеченного из водного экстракта, зависят от предполагаемого использования полимера, в который его следует полимеризовать, когда его примешивают к используемому так называемому свежему лактаму, полученному не от извлечения. Слишком низкая чистота извлеченного ε-капролактама приводит к повышенному числу дефектов и, таким образом, к повышенным затратам на обработку полимера, а слишком высокая чистота приводит к высоким энергозатратам в процессе извлечения и, таким образом, к неэкономичному режиму работы.
В способе согласно DE 19653377 В4 имеется недостаток, состоящий в том, что его нельзя достаточно легко приспосабливать как к самым высоким, так и низким требованиям в отношении чистоты извлеченного мономера.
Самые высокие требования к чистоте не могут быть удовлетворены, поскольку легколетучие примеси, которые можно получить при деполимеризации олигомеров на стадии с) способа, и температуры кипения которых находятся выше температуры кипения воды, но ниже температуры кипения ε-капролактама, нельзя удалить из фазы мономера или ε-капролактама на стадии d) способа.
С другой стороны, экстракт также проходит энергозатратные стадии с) и d) способа, когда требования к чистоте низкие, и некоторое количество олигомеров и примесей будет допустимо.
Таким образом, целью настоящего изобретения является обеспечение способа, в котором недостатки уровня техники не возникают.
Краткое раскрытие настоящего изобретения
Цель обеспечивается при помощи способа согласно п. 1.
Способ согласно настоящему изобретению отличается улучшенной приспособляемостью к требованиям относительно чистоты для извлеченного ε-капролактама, полученного в способах переработки полимеров.
С одной стороны, это достигается тем, что не содержащий олигомеры ε-капролактам, извлеченный из водного экстракта, который обрабатывают на стадиях а)-d), подвергают дополнительной дистилляции, при которой отделяют легколетучие примеси, температуры кипения которых находятся выше температуры кипения воды, но ниже температуры кипения ε-капролактама. Эти легколетучие примеси могли образоваться, например, из-за термически обусловленного разложения ε-капролактама на стадии с) способа, деполимеризации.
С другой стороны, способ извлечения согласно настоящему изобретению можно проводить в режиме с большой экономией энергоресурсов, когда низкие требования предполагаются в отношении чистоты извлеченного ε-капролактама.
Когда предполагаются низкие требования в отношении чистоты, способ согласно настоящему изобретению предусматривает удаление частично обработанного продукта из способа сразу после стадий а) и d) в виде потока первого и второго промежуточного продукта, соответственно. Энергозатраты на последующих стадиях обработки, таким образом, снижаются.
Каждый извлеченный продукт, удаленный после стадий a), d) и е), можно или каждый подавать в конкретный процесс полимеризации с соответствующими требованиями к качеству для извлеченного продукта, и, таким образом, можно оптимизировать экономичность извлечения с учетом требуемого качества продукта, или объединяют эти три потока промежуточных продуктов или потока конечных продуктов. В последнем случае чистоту продукта и энергозатраты способа извлечения можно регулировать при помощи соотношения компонентов в смеси.
Настоящее изобретение также относится к применению потоков промежуточных и конечных продуктов, полученных в способе согласно настоящему изобретению. Поток первого промежуточного продукта преимущественно используют для производства конструкционных пластмасс или ковровой пряжи, поток второго промежуточного продукта преимущественно используют для производства ковровой пряжи, предориентированной нити (POY), нити основы шинного корда или пленки, а поток конечного продукта преимущественно используют для производства полностью вытянутой нити (FDY). Можно получать соответствующие техническим условиям продукты, в то же время оптимизируя энергозатраты.
Типичные варианты осуществления
Дополнительные усовершенствования, преимущества и возможные применения настоящего изобретения можно также брать из следующего описания типичных вариантов осуществления и числовых примеров, а также графических материалов. Все описанные признаки образуют само изобретение или в любой комбинации, независимо от их включения в формулу изобретения или их обратную ссыпку.
Ссылаясь на графические материалы, фиг. 1, способ будет теперь объяснен ниже. На фиг. 1 показана блок-схема способа согласно п. 1.
Водный экстракт 1, полученный при экстракции полиамида 6, которая не показана на фиг. 1, подают на дистилляцию 2. Эту дистилляцию можно проводить в одну или несколько ступеней. Воду в виде пара 3 выделяют из водного экстракта 1. Ее можно рециркулировать в процесс экстракции для повторного использования. В качестве кубового продукта получают концентрированный водный экстракт 4, который подают на дополнительную дистилляцию 5.
При этой дистилляции 5 концентрированный водный экстракт разделяют на газообразную фазу 7 ε-капролактама-пара и жидкую фазу 8 олигомера-ε-капролактама.
Фазу 8 олигомера-ε-капролактама подают на деполимеризацию 9. При этом процессе 9 олигомеры, полученные в фазе 8, гидролитически деполимеризуются в ε-капролактам при помощи введения пара 10 и катализатора 11. В качестве катализатора 11 часто используют фосфорную кислоту. Кроме того, ε-капролактам отгоняют из фазы олигомера-ε-капролактама при помощи пара и, показано как поток 12, подают на дополнительную дистилляцию 14 вместе с фазой 7 ε-капролактама-воды. Компоненты олигомера-ε-капролактама, не способные к деполимеризации в процессе 9, выводят из процесса в виде кубового продукта 13 и удаляют в качестве отходов.
При дистилляции 14 воду в виде пара выделяют из фаз 7 и 12 в виде продукта 15 верхнего погона, а в качестве кубового продукта 16 получают ε-капролактам, обедненный по воде, который однако все еще содержит примеси. Для их отделения эту фазу 16 вводят на дополнительную дистилляцию 17, которую проводят в по меньшей мере две ступени. Низкокипящие примеси отделяют на первой ступени или ступенях в виде продукта 19 верхнего погона, а высококипящие примеси отделяют на последней ступени в качестве кубового продукта 20. Извлеченный полностью очищенный конечный продукт - ε-капролактам получают в виде продукта 21 верхнего погона последней ступени дистилляции. Также, чтобы иметь возможность получать извлеченный ε-капролактам с низкой чистотой и с низкими энергозатратами, части продукта, представленные потоком 6 (поток первого промежуточного продукта) и 18 (поток второго промежуточного продукта), согласно настоящему изобретению можно отводить уже из концентрированного водного экстракта 4 и из не содержащего олигомеры и воду ε-капролактама 16. Эти отведенные потоки 6 и 18 можно перемешивать отдельно или друг с другом в свободно выбираемом соотношении и можно подавать в процесс полимеризации.
Перечень номеров позиций
1 | водный экстракт от экстракции |
2 | дистилляция |
3 | пар |
4 | водный экстракт, концентрированный |
5 | дистилляция |
6 | водный экстракт, концентрированный (поток первого промежуточного продукта) |
7 | фаза ε-капролактама-пара |
8 | фаза олигомера-ε-капролактама |
9 | процесс деполимеризации |
10 | пар |
11 | катализатор |
12 | фаза ε-капролактама-пара |
13 | не способные к деполимеризации примеси |
14 | дистилляция |
15 | пар |
16 | не содержащий олигомеры и воду ε-капролактам |
17 | дистилляция |
18 | не содержащий олигомеры и воду ε-капролактам (поток второго промежуточного продукта) |
19 | низкокипящие примеси |
20 | высококипящие примеси |
21 | очищенный ε-капролактам (поток конечного продукта) |
Claims (11)
1. Способ извлечения ε-капролактама из водного экстракта поликапролактама, полученного гидролитической полимеризацией, предусматривающий следующие технологические стадии:
a) при помощи одно- или многоступенчатой дистилляции водный экстракт концентрируют путем отделения воды, при этом получают поток первого промежуточного продукта, концентрация ε-капролактама в котором увеличена по сравнению с водным экстрактом;
b) поток первого промежуточного продукта разделяют дистилляцией на первую парообразную фазу ε-капролактама-воды и жидкую фазу олигомера-ε-капролактама;
c) в жидкую фазу олигомера-ε-капролактама вводят пар в присутствии катализатора, при этом олигомеры ε-капролактама гидролитически деполимеризуются в мономерный ε-капролактам, и ε-капролактам отгоняют из фазы паром, при этом получают вторую парообразную фазу ε-капролактама-воды, и причем не способные к деполимеризации примеси выводят из способа в виде кубового продукта;
d) первую парообразную фазу ε-капролактама-воды, образованную на стадии b), и вторую фазу ε-капролактама-пара, образованную на стадии с), объединяют в единую фазу ε-капролактама-воды, из которой воду выделяют дистилляцией, и таким образом получают не содержащую олигомеры и воду фазу ε-капролактама в виде потока второго промежуточного продукта;
отличающийся тем, что фазу ε-капролактама, полученную на стадии d) в виде потока второго промежуточного продукта, подают на дистилляцию, содержащую по меньшей мере две ступени, на дополнительной стадии е), при этом получают поток конечного продукта, обедненного по легколетучим примесям, и тем, что, по меньшей мере, часть потока первого промежуточного продукта и/или потока второго промежуточного продукта выводят из способа, и подают в процесс полимеризации.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что поток первого промежуточного продукта, поток второго промежуточного продукта и поток конечного продукта объединяют в один поток продуктов.
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что фосфорную кислоту используют в качестве катализатора на стадии с) п. 1.
4. Применение потока первого промежуточного продукта, полученного способом по п. 1, для производства конструкционных пластмасс или ковровой пряжи.
5. Применение потока второго промежуточного продукта, полученного способом по п. 1, для производства ковровой пряжи, предориентированной нити (POY), нити основы шинного корда или пленки.
6. Применение потока конечного продукта, полученного способом по п. 1, для производства полностью вытянутой нити (FDY).
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102013107238.0A DE102013107238A1 (de) | 2013-07-09 | 2013-07-09 | Verfahren zur Rückgewinnung von Epsilon-Caprolactam aus Extraktwasser |
DE102013107238.0 | 2013-07-09 | ||
PCT/EP2014/064462 WO2015004062A1 (en) | 2013-07-09 | 2014-07-07 | PROCESS FOR THE RECOVERY OF ε-CAPROLACTAM FROM EXTRACT WATER |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015157072A RU2015157072A (ru) | 2017-08-15 |
RU2652114C2 true RU2652114C2 (ru) | 2018-04-25 |
Family
ID=51212812
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015157072A RU2652114C2 (ru) | 2013-07-09 | 2014-07-07 | СПОСОБ ИЗВЛЕЧЕНИЯ ε-КАПРОЛАКТАМА ИЗ ВОДНОГО ЭКСТРАКТА |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9562008B2 (ru) |
EP (1) | EP3019471B1 (ru) |
KR (1) | KR102234809B1 (ru) |
CN (1) | CN105683161B (ru) |
DE (1) | DE102013107238A1 (ru) |
ES (1) | ES2688465T3 (ru) |
PL (1) | PL3019471T3 (ru) |
RU (1) | RU2652114C2 (ru) |
TW (1) | TWI630947B (ru) |
WO (1) | WO2015004062A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111574419B (zh) * | 2020-06-16 | 2021-08-27 | 河北美邦工程科技股份有限公司 | 己内酰胺单体的回收精制方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2180332C2 (ru) * | 1996-10-04 | 2002-03-10 | Родья Фибер Э Резэн Энтермедиат | Способ получения капролактама |
DE19753377B4 (de) * | 1997-12-02 | 2008-07-10 | Lurgi Zimmer Gmbh | Verfahren zur Herstellung von ε-Caprolactam aus Extraktwasser der PA-6-Synthese |
AU2010247771A1 (en) * | 2009-05-11 | 2011-11-24 | Invista Technologies S.A. R.L. | Nylon carpet fibers having bleach resistance |
CN102605456A (zh) * | 2012-01-11 | 2012-07-25 | 浙江理工大学 | 一种利用废旧聚酯原料制备涤纶长丝的方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US609378A (en) * | 1898-08-16 | Horizontal windmill | ||
DE2501348C3 (de) | 1975-01-15 | 1988-02-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Polyamiden aus epsilon-Caprolactam |
DE2732328A1 (de) | 1977-07-16 | 1979-02-01 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von polycaprolactam |
US4107160A (en) * | 1977-08-24 | 1978-08-15 | Zimmer Aktiengesellschaft | Continuous process for the recovery of caprolactam |
US5218080A (en) * | 1990-06-01 | 1993-06-08 | Basf Corporation | Constant composition recycle of nylon 6 polymerization wash water |
DE4316408A1 (de) * | 1993-05-17 | 1994-11-24 | Zimmer Ag | Verfahren zur Gewinnung von Reinst-Caprolactam aus Polyamid-6-Teppichmaterialien |
US5653889A (en) * | 1995-06-07 | 1997-08-05 | Basf Corporation | Process for filtering polyamide oligomers from aqueous streams containing the same |
JPH09188758A (ja) * | 1995-11-06 | 1997-07-22 | Mitsubishi Chem Corp | カプロラクタムよりポリアミド樹脂を製造する方法 |
DE19653377B4 (de) | 1996-12-20 | 2008-05-15 | Spyra, Thomas | Schubzentrifuge |
FR2809395B1 (fr) * | 2000-05-26 | 2002-07-19 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de purification de lactames |
CN1371906A (zh) * | 2001-02-28 | 2002-10-02 | 中国石油化工股份有限公司巴陵分公司 | 一种回收利用已内酰胺萃取剂蒸馏残液的方法 |
US7141668B2 (en) * | 2001-11-26 | 2006-11-28 | Dsm Ip Assets B.V. | Process for recovering caprolactam |
JP2007099646A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-19 | Toray Ind Inc | カプロラクタム重合体原料の製造方法 |
-
2013
- 2013-07-09 DE DE102013107238.0A patent/DE102013107238A1/de not_active Ceased
-
2014
- 2014-06-03 TW TW103119254A patent/TWI630947B/zh active
- 2014-07-07 EP EP14741826.3A patent/EP3019471B1/en active Active
- 2014-07-07 RU RU2015157072A patent/RU2652114C2/ru active
- 2014-07-07 PL PL14741826T patent/PL3019471T3/pl unknown
- 2014-07-07 WO PCT/EP2014/064462 patent/WO2015004062A1/en active Application Filing
- 2014-07-07 KR KR1020167002437A patent/KR102234809B1/ko active IP Right Grant
- 2014-07-07 CN CN201480038802.XA patent/CN105683161B/zh active Active
- 2014-07-07 US US14/917,808 patent/US9562008B2/en active Active
- 2014-07-07 ES ES14741826.3T patent/ES2688465T3/es active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2180332C2 (ru) * | 1996-10-04 | 2002-03-10 | Родья Фибер Э Резэн Энтермедиат | Способ получения капролактама |
DE19753377B4 (de) * | 1997-12-02 | 2008-07-10 | Lurgi Zimmer Gmbh | Verfahren zur Herstellung von ε-Caprolactam aus Extraktwasser der PA-6-Synthese |
AU2010247771A1 (en) * | 2009-05-11 | 2011-11-24 | Invista Technologies S.A. R.L. | Nylon carpet fibers having bleach resistance |
CN102605456A (zh) * | 2012-01-11 | 2012-07-25 | 浙江理工大学 | 一种利用废旧聚酯原料制备涤纶长丝的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2015004062A1 (en) | 2015-01-15 |
US20160221943A1 (en) | 2016-08-04 |
KR102234809B1 (ko) | 2021-04-01 |
TW201509500A (zh) | 2015-03-16 |
TWI630947B (zh) | 2018-08-01 |
KR20160029084A (ko) | 2016-03-14 |
CN105683161B (zh) | 2018-08-07 |
CN105683161A (zh) | 2016-06-15 |
PL3019471T3 (pl) | 2019-01-31 |
DE102013107238A1 (de) | 2015-01-15 |
RU2015157072A (ru) | 2017-08-15 |
EP3019471A1 (en) | 2016-05-18 |
EP3019471B1 (en) | 2018-06-27 |
ES2688465T3 (es) | 2018-11-02 |
US9562008B2 (en) | 2017-02-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9573925B2 (en) | Process for recovering and improving production of meso-lactide from a crude lactide containing stream | |
US8231765B2 (en) | Process for the purification of lactams | |
WO2015010885A1 (en) | Continuous process for recovery of caprolactam and crystalline ammonium sulfate | |
WO2002070475A1 (en) | Process for recovering and purifying caprolactam from an organic solvent | |
EP3366664B1 (en) | Phenol purification method | |
RU2652114C2 (ru) | СПОСОБ ИЗВЛЕЧЕНИЯ ε-КАПРОЛАКТАМА ИЗ ВОДНОГО ЭКСТРАКТА | |
KR20200078104A (ko) | 아크릴로니트릴계 단량체의 정제방법 | |
CN108779194B (zh) | 用于提取聚烯烃的方法 | |
KR100551461B1 (ko) | 미정제 액상 비닐 아세테이트의 후처리방법 | |
CN106146374B (zh) | 一种回收利用环己酮肟气相重排产物分馏重残液的方法 | |
US20030155299A1 (en) | Method for purifying lactames | |
JP3805109B2 (ja) | メチルエチルケトン、グリコールエーテルおよび水よりなる混合溶液の共沸蒸留法およびそれを用いたメチルエチルケトンとグリコールエーテルの回収方法 | |
CN111087291B (zh) | 一种氨肟化反应多元醇酮分离回收环己酮的工艺 | |
KR102584926B1 (ko) | 미반응 비닐 아세테이트의 회수 방법 | |
US20200407310A1 (en) | Process for purifying hexamethylenediamine | |
US20040024204A1 (en) | Method for the manufacture of caprolactam from waste containing polyamides | |
KR101753005B1 (ko) | 에틸렌글리콜 회수 장치 및 회수 방법 | |
CN111087283A (zh) | 资源化回收利用烯法制酮工艺废油中环己醇的方法及其应用 | |
US3484434A (en) | Separation of lactams and cycloalkanone oximes | |
WO2024013195A1 (en) | Process for the recovery of spandex and nylon 6 from spandex and nylon comprising materials |