RU2631658C1 - Method for producing cyclopentane from dicyclopentadiene - Google Patents
Method for producing cyclopentane from dicyclopentadiene Download PDFInfo
- Publication number
- RU2631658C1 RU2631658C1 RU2016149972A RU2016149972A RU2631658C1 RU 2631658 C1 RU2631658 C1 RU 2631658C1 RU 2016149972 A RU2016149972 A RU 2016149972A RU 2016149972 A RU2016149972 A RU 2016149972A RU 2631658 C1 RU2631658 C1 RU 2631658C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- zone
- hydrogenation
- distillation
- cyclopentadiene
- reaction
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C4/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms
- C07C4/26—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms by splitting polyaryl compounds at a bond between uncondensed six-membered aromatic rings, e.g. biphenyl to benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
- C07C5/03—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области нефтехимии, а именно к получению циклопентана.The invention relates to the field of petrochemistry, namely to the production of cyclopentane.
Известен способ получения циклопентана из циклопентадиена, который осуществляют при непрерывной подаче раствора циклопентадиена в циклопентане, н-гексане, бензоле, толуоле, циклогексане, этаноле, метаноле, трет-бутаноле, третичном амиловом спирте и водорода на неподвижный слой катализатора, представляющего собой γ-окись алюминия с палладиевыми активными центрами 0,2-0,6 мас. % при массовом отношении циклопентана к растворителю 1:(5-10) с мольным соотношением циклопентадиен:водород 1:(3-4) соответственно, при давлении в реакционной зоне 0,9-1,8 МПа и температуре 44-72°C, выходящую из зоны реакции реакционную массу охлаждают во внешнем теплообменнике и делят на два потока, один из которых выводят в качестве целевого продукта, а другой смешивают со свежим сырьевым потоком, содержащим циклопентадиен и растворитель в соотношении к циркулирующему потоку реакционной массы 1:(6-10), и распределяют в реакционной зоне с помощью сопла Вентури, куда также подают водород, при этом обеспечивают объемную скорость подачи реакционной массы 2-4 ч-1, см. CN Патент №1911875, С07С 13/10; С07С 5/03, 2007.A known method of producing cyclopentane from cyclopentadiene, which is carried out by continuous supply of a solution of cyclopentadiene in cyclopentane, n-hexane, benzene, toluene, cyclohexane, ethanol, methanol, tert-butanol, tertiary amyl alcohol and hydrogen on a fixed catalyst layer, which is γ-oxide aluminum with palladium active centers of 0.2-0.6 wt. % when the mass ratio of cyclopentane to solvent 1: (5-10) with a molar ratio of cyclopentadiene: hydrogen 1: (3-4), respectively, at a pressure in the reaction zone of 0.9-1.8 MPa and a temperature of 44-72 ° C, the reaction mass leaving the reaction zone is cooled in an external heat exchanger and divided into two streams, one of which is discharged as the target product, and the other is mixed with a fresh feed stream containing cyclopentadiene and a solvent in relation to the circulating stream of the reaction mass 1: (6-10 ), and distributed in the reaction zone using nozzles Venturi, where hydrogen is also fed, thus providing a space velocity of feeding the reaction mixture 2-4 h -1, see CN patent №1911875, S07S 13/10.; С07С 5/03, 2007.
Недостатком способа является то, что непрореагировавшие в зоне гидрирования циклопентадиен и промежуточный продукт циклопентен содержатся в целевом продукте, что снижает степень чистоты и выход получаемого циклопентана.The disadvantage of this method is that the cyclopentadiene and the intermediate cyclopentene that have not reacted in the hydrogenation zone are contained in the target product, which reduces the purity and yield of the resulting cyclopentane.
Наиболее близким по технической сущности является способ получения циклопентана из дициклопентадиена, включающий подачу дициклопентадиена в нижнюю зону крекинга реакционно-дистилляционной колонны (реакционно-дистилляционного аппарата), термическое разложение дициклопентадиена в кубе колонны до циклопентадиена в присутствии растворителя, отделение от дициклопентадиена парообразного циклопентадиена в зоне разделения, который затем подают в каталитическую зону (зону гидрирования), ниже которой (в которую) осуществляют подачу газа, содержащего водород, при этом циклопентадиен разбавляют и гидрируют по мере его получения на неподвижном слое никелевого, никель-молибденового, платинового, палладиевого, хромит медного катализатора или их совокупности, с последующей подачей парообразных продуктов реакции из зоны гидрирования на разделение в дистилляционную зону реакционно-дистилляционного аппарата, а отбор циклопентана ведут с верха дистилляционной зоны реакционно-дистилляционного аппарата после конденсации парофазного потока (парофазных продуктов реакции) и отделения от него водорода и других побочных продуктов отходящего газа (неконденсируемых парофазных продуктов), при этом реакционно-дистилляционный аппарат работает при температуре 50-350°C и давлении от 0 до 50 psig (от 0 до 0,35 МПа избыточном), см. US Патент №6100435, МПК7 С07С 4/22, С07С 5/02, С07С 5/333, С07С 13/10, 2000.The closest in technical essence is the method of producing cyclopentane from dicyclopentadiene, including the supply of dicyclopentadiene to the lower cracking zone of the reaction-distillation column (reaction-distillation apparatus), thermal decomposition of dicyclopentadiene in the cube of the column to cyclopentadiene in the presence of a solvent, separation from the cyclopentadiene in the vaporous separation zone , which is then fed into the catalytic zone (hydrogenation zone), below which (into which) gas is supplied, with containing hydrogen, while cyclopentadiene is diluted and hydrogenated as it is obtained on a fixed bed of nickel, nickel-molybdenum, platinum, palladium, chromite copper catalyst or a combination thereof, followed by supply of vaporous reaction products from the hydrogenation zone for separation into the distillation zone of the reaction-distillation apparatus, and the selection of cyclopentane is carried out from the top of the distillation zone of the reaction-distillation apparatus after condensation of the vapor-phase stream (vapor-phase reaction products) and hydrogen and other by-products of the exhaust gas (non-condensable vapor-phase products) from it, while the reaction-distillation apparatus operates at a temperature of 50-350 ° C and a pressure of 0 to 50 psig (0 to 0.35 MPa excess), see US Patent No. 6100435, IPC7
Недостатком указанного способа является то, что непрореагировавшие в зоне гидрирования циклопентадиен и промежуточный продукт циклопентен содержатся в циклопентане, отобранном с верха дистилляционной зоны реакционно-дистилляционного аппарата, что связано с большей их летучестью (меньшей температурой кипения) по сравнению с циклопентаном. Кроме того, разложение дициклопентадиена до циклопентадиена ведут в кубе реакционно-дистилляционного аппарата, что препятствует обеспечению высокой производительности и обуславливает присутствие в кубовой жидкости равновесного количества мономера циклопентадиена, активно вступающего в реакции олигомеризации, что увеличивает количество побочных продуктов при разложении дициклопентадиена. В результате изложенного снижается его выход и степень чистоты получаемого циклопентана.The disadvantage of this method is that cyclopentadiene and the cyclopentene intermediate product unreacted in the hydrogenation zone are contained in cyclopentane taken from the top of the distillation zone of the reaction-distillation apparatus, which is associated with their greater volatility (lower boiling point) compared with cyclopentane. In addition, the decomposition of dicyclopentadiene to cyclopentadiene is carried out in the cube of the reactive distillation apparatus, which impedes high productivity and determines the presence in the bottoms liquid of an equilibrium amount of cyclopentadiene monomer actively entering into oligomerization reactions, which increases the amount of by-products during the decomposition of dicyclopentadiene. As a result of the above, its yield and the degree of purity of the resulting cyclopentane are reduced.
Задачей изобретения является повышение выхода с увеличением степени чистоты получаемого циклопентана.The objective of the invention is to increase the yield with increasing purity of the resulting cyclopentane.
Техническая задача решается тем, что в способе получения циклопентана из дициклопентадиена путем разложения дициклопентадиена при температуре 280-350°C до циклопентадиена, отделения циклопентадиена от дициклопентадиена в зоне разделения реакционно-дистилляционного аппарата, подачи полученного парообразного циклопентадиена в зону гидрирования, куда также осуществляют подачу газа, содержащего водород, гидрирование циклопентадиена ведут на никелевых, платиновых, палладиевых и других известных катализаторах гидрирования при избыточном давлении 0,1-0,35 МПа, при этом циклопентадиен разбавляют и гидрируют по мере его получения с подачей продуктов реакции гидрирования на разделение в дистилляционную зону реакционно-дистилляционного аппарата, конденсацией парофазных продуктов реакции гидрирования, согласно изобретению разложение дициклопентадиена осуществляют в подогревателе с последующей подачей в зону разделения реакционно-дистилляционного аппарата, жидкие продукты реакции из зоны гидрирования совместно с продуктами, полученными после конденсации парофазных продуктов реакции гидрирования и отделения их от неконденсируемых, подают на питающую тарелку дистилляционной зоны аппарата, после охлаждения подают на орошение в верхнюю часть зоны разделения и на разбавление в зону гидрирования, отбор циклопентана ведут из нижней части дистилляционной зоны, а сконденсированные верхние продукты дистилляционной зоны направляют на орошение в верхнюю часть дистилляционной зоны и на разбавление в зону гидрирования.The technical problem is solved in that in the method for producing cyclopentane from dicyclopentadiene by decomposing dicyclopentadiene at a temperature of 280-350 ° C to cyclopentadiene, separating cyclopentadiene from dicyclopentadiene in the separation zone of the reaction-distillation apparatus, feeding the obtained vapor cyclopentadiene to the hydrogenation zone, where gas is also supplied containing hydrogen, hydrogenation of cyclopentadiene is carried out on nickel, platinum, palladium and other known hydrogenation catalysts with excessive a pressure of 0.1-0.35 MPa, while cyclopentadiene is diluted and hydrogenated as it is obtained by feeding the products of the hydrogenation reaction to the distillation zone of the reaction-distillation apparatus, by condensing the vapor-phase products of the hydrogenation reaction, according to the invention, the decomposition of dicyclopentadiene is carried out in a heater, followed by feeding into the separation zone of the reaction-distillation apparatus, liquid reaction products from the hydrogenation zone together with products obtained after condensation of vapor-phase products These hydrogenation reactions and their separation from non-condensable ones are fed to the feeding plate of the distillation zone of the apparatus, after cooling they are fed to the upper part of the separation zone and diluted to the hydrogenation zone, cyclopentane is taken from the lower part of the distillation zone, and the condensed upper products of the distillation zone are sent for irrigation in the upper part of the distillation zone and for dilution in the hydrogenation zone.
Решение технической задачи позволяет повысить выход циклопентана до 10% с увеличением его чистоты.The solution to the technical problem allows to increase the yield of cyclopentane up to 10% with an increase in its purity.
В связи с отсутствием по прототипу данных о выходе целевого продукта циклопентана представлен контрольный пример по способу получения циклопентана из дициклопентадиена с использованием оптимальных параметров, указанных в патенте US №6100435.Due to the lack of prototype data on the yield of the target cyclopentane product, a control example is presented on the method for producing cyclopentane from dicyclopentadiene using the optimal parameters specified in US patent No. 6100435.
Для лучшего понимания сущности процесса представлено схемное решение способа получения циклопентана из дициклопентадиена по прототипу и заявляемому объектам, см. Фиг. 1.For a better understanding of the essence of the process, a schematic solution of the method for producing cyclopentane from dicyclopentadiene according to the prototype and the claimed objects is presented, see FIG. one.
Данное изобретение иллюстрируют следующие примеры конкретного выполнения. Покомпонентный материальный баланс по объекту-прототипу приведен в Таблице 1, по примерам конкретного выполнения 2-5 приведен в Таблице 2.The invention is illustrated by the following examples of specific performance. The component-wise material balance for the prototype object is shown in Table 1, for examples of specific performance 2-5 are shown in Table 2.
Пример 1 - контрольный по прототипу.Example 1 is a control prototype.
Дициклопентадиен с разбавителем цетаном при соотношении разбавитель:дициклопентадиен, равном 10:90, в количестве 328,8 г/ч подают по линии 1' в низ зоны разделения ЗР реакционно-дистилляционного аппарата для разложения при температуре 240°C и отделения полученного в результате разложения циклопентадиена от дициклопентадиена. Для создания парового потока в нижней части зоны разделения ЗР используют кипятильник К. Парообразный циклопентадиен подают в зону гидрирования ЗГ, куда также по линии 2 осуществляют подачу водорода в количестве 17,74 г/час. Гидрирование циклопентадиена ведут по мере его получения на палладиевом катализаторе гидрирования при температуре 78°C и давлении 8 psig (0,156 МПа абсолютных). Парофазные продукты реакции гидрирования подают на разделение в дистилляционную зону ДЗ реакционно-дистилляционного аппарата по линии 3'. Жидкие продукты реакции насосом H1 после охлаждения в холодильнике X подают на орошение в верхнюю часть зоны разделения по линии 7 в количестве 275,3 г/ч и на разбавление в зону гидрирования по линии 8, аналогично, что и по заявляемому объекту, в связи с тем, что теплоту экзотермической реакции гидрирования необходимо снимать, а в описании прототипа не указано, как реализована эта стадия процесса. Сконденсированные в дефлегматоре Д верхние продукты дистилляционной зоны направляют насосом Н2 на орошение в верхнюю часть дистилляционной зоны по линии 10 в количестве 280 г/ч и отбирают в качестве готового продукта по линии 9' в количестве 277,45 г/ч. Неконденсируемые в дефлегматоре Д продукты (абгаз) выводят по линии 5' в количестве 7,62 г/ч. При этом избыток жидкости, содержащий тяжелые побочные продукты, с низа дистилляционной зоны аппарата по линии 12 насосом H3 направляют в зону разделения, аналогично, что и по заявляемому объекту. Тяжелые побочные продукты и олигомеры циклопентадиена выводят из нижней части зоны разделения реакционно-дистилляционного аппарата по линии 13 в количестве 61,46 г/ч.Dicyclopentadiene with a diluent cetane with a diluent: dicyclopentadiene ratio of 10:90, in an amount of 328.8 g / h, is fed via line 1 'to the bottom of the separation zone of the ZR of the reaction-distillation apparatus for decomposition at a temperature of 240 ° C and separating the resulting decomposition cyclopentadiene from dicyclopentadiene. A boiler K is used to create a steam stream in the lower part of the ZR separation zone. Steam cyclopentadiene is fed to the ZG hydrogenation zone, where hydrogen is also supplied via
Степень чистоты полученного циклопентана составляет 95,6%, см. таблицу 1, поток 9, концентрацию циклопентана. Выход циклопентана в расчете на чистый продукт составляет 84,1% Выход принимается равным отношению расхода полученного чистого циклопентана 265,2 г/час, см. таблицу 1, поток 9, расход циклопентана к стехиометрическому, который для указанного вида исходного сырья составляет 315,3 г/час, расчет ведут как 265,2/315,3⋅100%, выход равен 84,1%. При этом конверсия дициклопентадиена составляет 97,71% при селективности превращения в циклопентан 89,7%.The purity of the obtained cyclopentane is 95.6%, see table 1,
Примеры 2-5 по заявляемому объектуExamples 2-5 for the claimed object
Пример 2Example 2
Дициклопентадиен (96 мас. %) в количестве 300 г/час по линии 1 подают в подогреватель П, разложение дициклопентадиена ведут в подогревателе при температуре 280°C. Продукты разложения подают в зону разделения ЗР реакционно-дистилляционного аппарата для отделения полученного в результате разложения циклопентадиена от дициклопентадиена. Для создания парового потока в нижней части зоны разделения ЗР используют кипятильник К. Парообразный циклопентадиен подают в зону гидрирования ЗГ сверху на слой катализатора, куда также по линии 2 осуществляют подачу водорода, в количестве 16,74 г/час. Гидрирование циклопентадиена ведут по мере его получения на палладиевом катализаторе гидрирования при температуре 80°C и избыточном давлении 0,1 МПа. Парофазные продукты реакции гидрирования отбирают с низа слоя катализатора и подают на конденсацию в парциальный конденсатор ПК по линии 3. Из зоны гидрирования ЗГ жидкие продукты реакции совместно с продуктами (линия 4), полученными после конденсации парофазных продуктов реакции гидрирования и отделения их от неконденсируемых продуктов (абгаз), отбираемых по линии 5 в количестве 3,14 г/час, насосом H1 подают на разделение в дистилляционную зону ДЗ на питающую тарелку реакционно-дистилляционного аппарата по линии 6 в количестве 746,35 г/ч, после охлаждения в холодильнике X на орошение в верхнюю часть зоны разделения по линии 7 в количестве 456,07 г/ч и на разбавление в зону гидрирования по линии 8. Отбор циклопентана ведут из нижней части дистилляционной зоны по линии 9 в количестве 293,5 г/ч. Сконденсированные в дефлегматоре Д верхние продукты дистилляционной зоны направляют насосом Н2 на орошение в верхнюю часть дистилляционной зоны по линии 10 в количестве 2014,65 г/ч и на разбавление в зону гидрирования по линии 11. При этом избыток жидкости, содержащий тяжелые побочные продукты, с низа дистилляционной зоны аппарата по линии 12 насосом H3 направляют в зону разделения. Тяжелые побочные продукты и олигомеры циклопентадиена выводят из нижней части зоны разделения реакционно-дистилляционного аппарата по линии 13 в количестве 20,10 г/ч.Dicyclopentadiene (96 wt.%) In an amount of 300 g / h is fed through
Степень чистоты полученного циклопентана составляет 96%. Выход циклопентана в расчете на чистый продукт (281,56/315,3)⋅100% составляет 89,3%. При этом конверсия дициклопентадиена составляет 96,72% при селективности превращения в циклопентан 94,6%.The purity of the obtained cyclopentane is 96%. The yield of cyclopentane per pure product (281.56 / 315.3) ⋅100% is 89.3%. The conversion of dicyclopentadiene is 96.72% with a selectivity of conversion to cyclopentane of 94.6%.
Пример 3Example 3
Дициклопентадиен (96 мас. %) в количестве 300 г/час по линии 1 подают в подогреватель П, разложение дициклопентадиена ведут в подогревателе при температуре 280°C. Продукты разложения подают в зону разделения ЗР реакционно-дистилляционного аппарата для отделения полученного в результате разложения циклопентадиена от дициклопентадиена. Для создания парового потока в нижней части зоны разделения ЗР используют кипятильник К. Парообразный циклопентадиен подают в зону гидрирования ЗГ сверху на слой катализатора, куда также по линии 2 осуществляют подачу водорода, в количестве 17,34 г/час. Гидрирование циклопентадиена ведут по мере его получения на палладиевом катализаторе гидрирования при температуре 85°C и избыточном давлении 0,35 МПа. Парофазные продукты реакции гидрирования отбирают с низа слоя катализатора и подают на конденсацию в парциальный конденсатор ПК по линии 3. Из зоны гидрирования жидкие продукты реакции совместно с продуктами (линия 4), полученными после конденсации парофазных продуктов реакции гидрирования и отделения их от неконденсируемых продуктов (абгаз), отбираемых по линии 5 в количестве 2,20 г/час, насосом H1 подают на разделение в дистилляционную зону ДЗ на питающую тарелку реакционно-дистилляционного аппарата по линии 6 в количестве 1650,90 г/ч, после охлаждения в холодильнике X на орошение в верхнюю часть зоны разделения по линии 7 в количестве 429,63 г/ч и на разбавление в зону гидрирования по линии 8. Отбор циклопентана ведут из нижней части дистилляционной зоны по линии 9 в количестве 299,99 г/ч. Сконденсированные в дефлегматоре Д верхние продукты дистилляционной зоны направляют насосом Н2 на орошение в верхнюю часть дистилляционной зоны по линии 10 в количестве 2294,48 г/ч и на разбавление в зону гидрирования по линии 11. При этом избыток жидкости, содержащий тяжелые побочные продукты, с низа дистилляционной зоны аппарата по линии 12 насосом H3 направляют в зону разделения. Тяжелые побочные продукты и олигомеры циклопентадиена выводят из нижней части зоны разделения реакционно-дистилляционного аппарата по линии 13 в количестве 15,15 г/ч.Dicyclopentadiene (96 wt.%) In an amount of 300 g / h is fed through
Степень чистоты полученного циклопентана составляет 99%. Выход чистого циклопентана (297,02/315,3)⋅100% составляет 94,2%. При этом конверсия дициклопентадиена составляет 96,8% при селективности превращения в циклопентан 99,4%.The purity of the obtained cyclopentane is 99%. The yield of pure cyclopentane (297.02 / 315.3) ⋅100% is 94.2%. The conversion of dicyclopentadiene is 96.8% with a selectivity of conversion to cyclopentane of 99.4%.
Пример 4Example 4
Дициклопентадиен (96 мас. %) в количестве 300 г/час по линии 1 подают в подогреватель П, разложение дициклопентадиена ведут в подогревателе при температуре 350°C. Продукты разложения подают в зону разделения ЗР реакционно-дистилляционного аппарата для отделения полученного в результате разложения циклопентадиена от дициклопентадиена. Для создания парового потока в нижней части зоны разделения ЗР используют кипятильник К. Парообразный циклопентадиен подают в зону гидрирования ЗГ сверху на слой катализатора, куда также по линии 2 осуществляют подачу водорода, в количестве 17,42 г/час. Гидрирование циклопентадиена ведут по мере его получения на палладиевом катализаторе гидрирования при температуре 85°C и избыточном давлении 0,1 МПа. Парофазные продукты реакции гидрирования отбирают с низа слоя катализатора и подают на конденсацию в парциальный конденсатор ПК по линии 3. Из зоны гидрирования жидкие продукты реакции совместно с продуктами (линия 4), полученными после конденсации парофазных продуктов реакции гидрирования и отделения их от неконденсируемых продуктов (абгаз), отбираемых по линии 5 в количестве 5,83 г/час, насосом H1 подают на разделение в дистилляционную зону ДЗ на питающую тарелку реакционно-дистилляционного аппарата по линии 6 в количестве 2672,72 г/ч, после охлаждения в холодильнике X на орошение в верхнюю часть зоны разделения по линии 7 в количестве 466,68 г/ч и на разбавление в зону гидрирования по линии 8. Отбор циклопентана ведут из нижней части дистилляционной зоны по линии 9 в количестве 297,09 г/ч. Сконденсированные в дефлегматоре Д верхние продукты дистилляционной зоны направляют насосом Н2 на орошение в верхнюю часть дистилляционной зоны по линии 10 в количестве 1421,51 г/ч и на разбавление в зону гидрирования по линии 11. При этом избыток жидкости, содержащий тяжелые побочные продукты, с низа дистилляционной зоны аппарата по линии 12 насосом H3 направляют в зону разделения. Тяжелые побочные продукты и олигомеры циклопентадиена выводят из нижней части зоны разделения реакционно-дистилляционного аппарата по линии 13 в количестве 14,50 г/ч.Dicyclopentadiene (96 wt.%) In an amount of 300 g / hour is fed through
Степень чистоты полученного циклопентана составляет 98,4%. Выход чистого циклопентана (292,38/315,3)⋅100% составляет 92,7%. При этом конверсия дициклопентадиена составляет 98,4% при селективности превращения в циклопентан 96,7%.The purity of the obtained cyclopentane is 98.4%. The yield of pure cyclopentane (292.38 / 315.3) ⋅100% is 92.7%. The conversion of dicyclopentadiene is 98.4% with a selectivity of conversion to cyclopentane of 96.7%.
Пример 5Example 5
Дициклопентадиен (96 мас. %) в количестве 300 г/час по линии 1 подают в подогреватель П, разложение дициклопентадиена ведут в подогревателе при температуре 350°C. Продукты разложения подают в зону разделения ЗР реакционно-дистилляционного аппарата для отделения полученного в результате разложения циклопентадиена от дициклопентадиена. Для создания парового потока в нижней части зоны разделения ЗР используют кипятильник К. Парообразный циклопентадиен подают в зону гидрирования ЗГ сверху на слой катализатора, куда также по линии 2 осуществляют подачу водорода, в количестве 17,83 г/час. Гидрирование циклопентадиена ведут по мере его получения на палладиевом катализаторе гидрирования при температуре 85°C и избыточном давлении 0,35 МПа. Парофазные продукты реакции гидрирования отбирают с низа слоя катализатора и подают на конденсацию в парциальный конденсатор ПК по линии 3. Из зоны гидрирования жидкие продукты реакции совместно с продуктами (линия 4), полученными после конденсации парофазных продуктов реакции гидрирования и отделения их от неконденсируемых продуктов (абгаз), отбираемых по линии 5 в количестве 6,03 г/час, насосом H1 подают на разделение в дистилляционную зону ДЗ на питающую тарелку реакционно-дистилляционного аппарата по линии 6 в количестве 1120,53 г/ч, после охлаждения в холодильнике X на орошение в верхнюю часть зоны разделения по линии 7 в количестве 436,31 г/ч и на разбавление в зону гидрирования по линии 8. Отбор циклопентана ведут из нижней части дистилляционной зоны по линии 9 в количестве 299,99 г/ч. Сконденсированные в дефлегматоре Д верхние продукты дистилляционной зоны направляют насосом Н2 на орошение в верхнюю часть дистилляционной зоны по линии 10 в При этом избыток жидкости, содержащий тяжелые побочные продукты, с низа дистилляционной зоны аппарата по линии 12 насосом H3 направляют в зону разделения. Тяжелые побочные продукты и олигомеры циклопентадиена выводят из нижней части зоны разделения реакционно-дистилляционного аппарата по линии 13 в количестве 11,81 г/ч.Dicyclopentadiene (96 wt.%) In an amount of 300 g / hour is fed through
Степень чистоты полученного циклопентана составляет 99%. Выход чистого циклопентана (297,07/315,3)⋅100% составляет 94,2%. При этом конверсия дициклопентадиена составляет 98,4% при селективности превращения в циклопентан 98,33%.The purity of the obtained cyclopentane is 99%. The yield of pure cyclopentane (297.07 / 315.3) ⋅100% is 94.2%. The conversion of dicyclopentadiene is 98.4% with a selectivity of conversion to cyclopentane of 98.33%.
Представленные примеры конкретного выполнения по заявленному объекту и прототипу показывают, что выход циклопентана по заявляемому способу составляет 89,3-94,2% с чистотой, равной 96-99%, тогда как выход циклопентана по прототипу составляет 84,1% с чистотой, равной 95,6% при оптимальных параметрах ведения процесса получения циклопентана.The presented examples of specific performance according to the claimed object and prototype show that the cyclopentane yield by the present method is 89.3-94.2% with a purity of 96-99%, while the prototype cyclopentane yield is 84.1% with a purity of 95.6% with optimal parameters for the process of producing cyclopentane.
Таким образом, совокупность признаков изобретения по сравнению с прототипом позволяет повысить выход циклопентана до 10% при увеличении его чистоты.Thus, the totality of the features of the invention compared with the prototype allows to increase the yield of cyclopentane up to 10% with an increase in its purity.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016149972A RU2631658C1 (en) | 2016-12-19 | 2016-12-19 | Method for producing cyclopentane from dicyclopentadiene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016149972A RU2631658C1 (en) | 2016-12-19 | 2016-12-19 | Method for producing cyclopentane from dicyclopentadiene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2631658C1 true RU2631658C1 (en) | 2017-09-26 |
Family
ID=59931171
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016149972A RU2631658C1 (en) | 2016-12-19 | 2016-12-19 | Method for producing cyclopentane from dicyclopentadiene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2631658C1 (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2659227C1 (en) * | 2017-10-04 | 2018-06-29 | Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть") | Method of producing cyclopentane |
| CN112500257A (en) * | 2020-12-18 | 2021-03-16 | 武汉科林化工集团有限公司 | Process for extracting cyclopentane by hydrofining crude benzene containing dicyclopentadiene |
| CN113492012A (en) * | 2020-04-03 | 2021-10-12 | 中国石油化工股份有限公司 | Non-noble metal Ni-based catalyst and preparation method thereof, and method for preparing cyclopentane by cyclopentadiene hydrogenation |
| RU2799451C1 (en) * | 2022-12-20 | 2023-07-05 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Catalyst for hydrogenation of dicyclopentadiene |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6100435A (en) * | 1998-11-13 | 2000-08-08 | Exxon Chemical Patents Inc. | Use of catalytic distillation to produce cyclopentane or cyclopentene |
| RU2220128C1 (en) * | 2002-05-23 | 2003-12-27 | Открытое акционерное общество "Нижнекамскнефтехим" | Cyclopentane isolation process |
| CN104151125A (en) * | 2014-08-01 | 2014-11-19 | 浙江阿尔法化工科技有限公司 | Method for preparing cyclopentene and cyclopentane by depolymerizing and hydrogenating dicyclopentadiene |
-
2016
- 2016-12-19 RU RU2016149972A patent/RU2631658C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6100435A (en) * | 1998-11-13 | 2000-08-08 | Exxon Chemical Patents Inc. | Use of catalytic distillation to produce cyclopentane or cyclopentene |
| RU2220128C1 (en) * | 2002-05-23 | 2003-12-27 | Открытое акционерное общество "Нижнекамскнефтехим" | Cyclopentane isolation process |
| CN104151125A (en) * | 2014-08-01 | 2014-11-19 | 浙江阿尔法化工科技有限公司 | Method for preparing cyclopentene and cyclopentane by depolymerizing and hydrogenating dicyclopentadiene |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2659227C1 (en) * | 2017-10-04 | 2018-06-29 | Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть") | Method of producing cyclopentane |
| CN113492012A (en) * | 2020-04-03 | 2021-10-12 | 中国石油化工股份有限公司 | Non-noble metal Ni-based catalyst and preparation method thereof, and method for preparing cyclopentane by cyclopentadiene hydrogenation |
| CN113492012B (en) * | 2020-04-03 | 2024-06-11 | 中国石油化工股份有限公司 | Non-noble metal Ni-based catalyst, preparation method thereof and method for preparing cyclopentane by cyclopentadiene hydrogenation |
| CN112500257A (en) * | 2020-12-18 | 2021-03-16 | 武汉科林化工集团有限公司 | Process for extracting cyclopentane by hydrofining crude benzene containing dicyclopentadiene |
| CN112500257B (en) * | 2020-12-18 | 2022-05-17 | 武汉科林化工集团有限公司 | Process for extracting cyclopentane by hydrofining crude benzene containing dicyclopentadiene |
| RU2799451C1 (en) * | 2022-12-20 | 2023-07-05 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Catalyst for hydrogenation of dicyclopentadiene |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI777003B (en) | Method for obtaining alcohols from aldehydes ii | |
| US9067903B2 (en) | Catalytic conversion of cellulose to liquid hydrocarbon fuels by progressive removal of oxygen to facilitate separation processes and achieve high selectivities | |
| US7355083B2 (en) | Process | |
| TWI772568B (en) | Method for obtaining alcohols from aldehydes | |
| US7348463B2 (en) | Hydrogenation of aromatic compounds | |
| TWI784094B (en) | Method for obtaining alcohols from aldehydes iii | |
| JP2007519638A (en) | Method for producing tolylenediamine by distillation | |
| AU2008339360B2 (en) | Method of regulating temperature in reaction vessel, reactor, and process for producing dimethyl ether | |
| RU2631658C1 (en) | Method for producing cyclopentane from dicyclopentadiene | |
| WO2020029753A1 (en) | Production process of 2,2-dimethyl-1,3-propanediol | |
| US8227647B2 (en) | Method of producing alcohols | |
| WO2016182190A1 (en) | Method for continuously preparing neopentyl glycol | |
| CN109071394B (en) | Hydroformylation process | |
| US2873296A (en) | Cyclohexanone | |
| US9023299B2 (en) | Reactor | |
| US20160318834A1 (en) | Method for producing dimethyl ether and device suitable therefor | |
| KR101639487B1 (en) | Manufacturing apparatus of trans-1,4-cyclohexanedimethanol for simplifying process | |
| RU2705581C1 (en) | Method of producing cyclohexanol | |
| WO2016036655A1 (en) | Improved formaldehyde recovery method | |
| KR102627301B1 (en) | Use of separating wall technology to produce high purity methanol | |
| KR20130018427A (en) | Apparatus for producing alcohol from olefin | |
| EP3512827B1 (en) | Process for the production of methyl isobutyl ketone from acetone | |
| JP2022534527A (en) | Enhanced Method for Dialkyl Ether Synthesis Using a Stepped Cone Reactor | |
| US20120271029A1 (en) | Process for preparing neopentyl glycol | |
| CN115433063A (en) | Production method of metolachlor production raw material methoxy acetone |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201220 |
|
| TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |
Free format text: CORRECTION TO CHAPTER -MM4A- IN JOURNAL 33-2021 |