RU2631501C2 - Mineral oils containing phenolic antioxidants with improved stability to change paint - Google Patents

Mineral oils containing phenolic antioxidants with improved stability to change paint Download PDF

Info

Publication number
RU2631501C2
RU2631501C2 RU2013137447A RU2013137447A RU2631501C2 RU 2631501 C2 RU2631501 C2 RU 2631501C2 RU 2013137447 A RU2013137447 A RU 2013137447A RU 2013137447 A RU2013137447 A RU 2013137447A RU 2631501 C2 RU2631501 C2 RU 2631501C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
mineral oil
composition
mass
tert
butylphenol
Prior art date
Application number
RU2013137447A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2013137447A (en
Inventor
Бо ЛЮ
Винсент Дж. Гатто
Ганкай ЧЖАО
Original Assignee
ЭсАй ГРУП, ИНК.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЭсАй ГРУП, ИНК. filed Critical ЭсАй ГРУП, ИНК.
Publication of RU2013137447A publication Critical patent/RU2013137447A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2631501C2 publication Critical patent/RU2631501C2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/23—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/30—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms containing a nitrogen-to-oxygen bond
    • C10M133/36—Hydroxylamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
    • C10M141/06—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic nitrogen-containing compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/026—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with tertiary alkyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/20—Containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • C10M2215/206—Containing nitrogen-to-oxygen bonds hydroxylamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/20—Colour, e.g. dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to an antioxidant concentrate composition suitable for preventing the oxidation of a mineral oil that contains dibenzylhydroxylamine and at least one hindered phenol. The combination of an oxygen scavenger such as dibenzylhydroxylamine (DBHA) and hindered phenolic antioxidants forms an unstable hindered phenolic antioxidant system, effective when used as an antioxidant in mineral oils.
EFFECT: improved stability.
8 cl, 5 tbl, 24 ex

Description

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИFIELD OF TECHNOLOGY

Данное изобретение относится к минеральному маслу, содержащему затрудненные фенольные антиоксиданты с улучшенной стабильностью к изменению окраски. Более конкретно, оно относится к имеющим стабильную окраску концентрату затрудненных фенольных соединений или смеси минерального масла, которые содержат поглотитель кислорода, такой как дибензилгидроксиламин (DBHA).This invention relates to a mineral oil containing hindered phenolic antioxidants with improved color fastness. More specifically, it relates to a stable-stained concentrate of hindered phenolic compounds or a mixture of mineral oil that contain an oxygen scavenger such as dibenzyl hydroxylamine (DBHA).

ИЗВЕСТНЫЙ УРОВЕНЬ ТЕХНИКИKNOWN LEVEL OF TECHNOLOGY

Затрудненные фенольные соединения использовались как эффективные антиоксиданты для смазочных материалов и топлив. Фенольные соединения реагируют с перокси-радикалами, участвующими в окислительной цепной реакции, с образованием стабильных радикалов антиоксиданта, тем самым предотвращая дальнейшую деградацию. Однако минеральные масла и затрудненные фенольные соединения имеют склонность к изменению окраски под действием солнечного света, кислорода и/или нагревания. Окисление минеральных масел и затрудненных фенольных соединений приводит к образованию имеющих окраску частиц с сопряженными двойными связями. Дальнейшее изменение цвета со временем может приводить к окраске от желтой или розовой до темно-красной. Вариации окраски минеральных масел в результате изменения окраски вследствие окисления уменьшает коммерческую ценность таких масел. Потребители минеральных масел часто используют окраску в качестве меры загрязненности, причем интенсивная окраска указывает на загрязненное масло, непригодное для использования. Таким образом, было бы коммерчески желательно создать композицию минерального масла, устойчивую к окислению и имеющую стабильную окраску.Hindered phenolic compounds have been used as effective antioxidants for lubricants and fuels. Phenolic compounds react with peroxy radicals involved in the oxidation chain reaction to form stable antioxidant radicals, thereby preventing further degradation. However, mineral oils and hindered phenolic compounds tend to discolor when exposed to sunlight, oxygen and / or heat. The oxidation of mineral oils and hindered phenolic compounds leads to the formation of colored particles with conjugated double bonds. Further color changes over time can lead to a color from yellow or pink to dark red. Variations in the color of mineral oils as a result of a color change due to oxidation reduces the commercial value of such oils. Mineral oil consumers often use color as a measure of contamination, with intense color indicating contaminated oil unsuitable for use. Thus, it would be commercially desirable to provide an oxidation resistant mineral oil composition having a stable color.

СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯSUMMARY OF THE INVENTION

Настоящее изобретение относится к композиции антиоксиданта, пригодной для предотвращения окисления минерального масла, которая содержит дибензилгидроксиламин и по меньшей мере один затрудненный фенол, выбранный из группы, состоящей из (i) орто-трет-бутилфенола, (ii) 2,6-ди-трет-бутилфенола, (iii) 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилгидрокоричной кислоты, C7-C9 разветвленных сложных алкильных эфиров, (iv) 4,4’-метиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола) и их смесей.The present invention relates to an antioxidant composition suitable for preventing the oxidation of mineral oil, which contains dibenzylhydroxylamine and at least one hindered phenol selected from the group consisting of (i) ortho-tert-butylphenol, (ii) 2,6-di-tert -butylphenol, (iii) 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylhydrocinnamic acid, C7-C9 branched alkyl esters, (iv) 4,4'-methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol) and their mixtures.

Было обнаружено, что комбинация дибензилгидроксиламина (DBHA) и затрудненных фенольных антиоксидантов образует неокрашивающуюся систему затрудненного фенольного антиоксиданта, эффективную при использовании в качестве антиоксиданта в минеральных маслах. Было также обнаружено, что комбинации определенных дибензилгидроксиламинов с одним или несколькими затрудненными фенольными антиоксидантами являются эффективными при получении концентратов неокрашивающихся систем затрудненного фенольного антиоксиданта, полностью жидких при комнатной температуре и эффективных в качестве антиоксидантов при добавлении к нафтеновым и/или парафиновым минеральным маслам. Данное изобретение также относится к способу уменьшения окраски минеральных масел с нестандартной окраской, включающему стадии (i) введения в контакт дибензилгидроксиламина с минеральным маслом с образованием композиции минерального масла; (ii) нагревания композиции минерального масла при температуре от примерно комнатной температуры до примерно 120°C.It was found that the combination of dibenzylhydroxylamine (DBHA) and hindered phenolic antioxidants forms an unstained hindered phenolic antioxidant system that is effective when used as an antioxidant in mineral oils. It was also found that combinations of certain dibenzylhydroxylamines with one or more hindered phenolic antioxidants are effective in preparing concentrates of unstained hindered phenolic antioxidant systems that are completely liquid at room temperature and effective as antioxidants when added to naphthenic and / or paraffin mineral oils. The present invention also relates to a method for reducing the color of non-standard colored mineral oils, comprising the steps of (i) contacting dibenzyl hydroxylamine with a mineral oil to form a mineral oil composition; (ii) heating the mineral oil composition at a temperature of from about room temperature to about 120 ° C.

ДЕТАЛЬНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯDETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

Настоящее изобретение относится к композиции концентрата антиоксиданта, пригодной для предотвращения окисления минерального масла, содержащей дибензилгидроксиламин (DBHA) и по меньшей мере один затрудненный фенол, выбранный из группы, состоящей из (i) орто-трет-бутилфенола, (ii) 2,6-ди-трет-бутилфенола, (iii) 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилгидрокоричной кислоты, C7-C9 разветвленных сложных алкильных эфиров, (iv) 4,4’-метиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола) и их смесей.The present invention relates to an antioxidant concentrate composition suitable for preventing oxidation of a mineral oil containing dibenzyl hydroxylamine (DBHA) and at least one hindered phenol selected from the group consisting of (i) ortho-tert-butylphenol, (ii) 2,6- di-tert-butylphenol, (iii) 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylhydrocinnamic acid, C7-C9 branched alkyl esters, (iv) 4,4'-methylenebis (2,6-di-tert- butylphenol) and mixtures thereof.

В одном варианте исполнения композиция концентрата антиоксиданта включает от примерно 0,1 до примерно 5% масс. дибензилгидроксиламина, от примерно 0,1 до примерно 99,9% масс. орто-трет-бутилфенола и от 0 до примерно 99,8% масс. 2,6-ди-трет-бутилфенола, все % масс. в пересчете на общий вес композиции концентрата антиоксиданта.In one embodiment, the composition of the antioxidant concentrate comprises from about 0.1 to about 5% of the mass. dibenzylhydroxylamine, from about 0.1 to about 99.9% of the mass. ortho-tert-butylphenol and from 0 to about 99.8% of the mass. 2,6-di-tert-butylphenol, all% of the mass. in terms of the total weight of the composition of the antioxidant concentrate.

В другом варианте исполнения композиция концентрата антиоксиданта включает от примерно 5 до примерно 20% масс. дибензилгидроксиламина и от примерно 80 до примерно 95% масс. орто-трет-бутилфенола, все % масс. в пересчете на общий вес композиции концентрата антиоксиданта.In another embodiment, the antioxidant concentrate composition comprises from about 5 to about 20% of the mass. dibenzylhydroxylamine and from about 80 to about 95% of the mass. ortho-tert-butylphenol, all% of the mass. in terms of the total weight of the composition of the antioxidant concentrate.

В другом варианте исполнения композиция концентрата антиоксиданта включает от примерно 0,1 до примерно 5% масс. дибензилгидроксиламина, от примерно 30 до примерно 95% масс. 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилгидрокоричной кислоты, C7-C9 разветвленных сложных алкильных эфиров и от 0 до примерно 70% масс. 2,6-ди-трет-бутилфенола, все % масс. в пересчете на общий вес композиции концентрата антиоксиданта.In another embodiment, the antioxidant concentrate composition comprises from about 0.1 to about 5% by weight. dibenzylhydroxylamine, from about 30 to about 95% of the mass. 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylhydrocinnamic acid, C7-C9 branched alkyl esters and from 0 to about 70% of the mass. 2,6-di-tert-butylphenol, all% of the mass. in terms of the total weight of the composition of the antioxidant concentrate.

В другом варианте исполнения композиция концентрата антиоксиданта включает от примерно 0,1 до примерно 5% масс. дибензилгидроксиламина и от примерно 95 до примерно 99,9% масс. 4,4’-метиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола), все % масс. в пересчете на общий вес композиции концентрата антиоксиданта.In another embodiment, the antioxidant concentrate composition comprises from about 0.1 to about 5% by weight. dibenzylhydroxylamine and from about 95 to about 99.9% of the mass. 4,4’-methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol), all% of the mass. in terms of the total weight of the composition of the antioxidant concentrate.

В общем, композиция концентрата антиоксиданта может также включать от примерно 0,1 до примерно 15% масс. дибензилгидроксиламина, или от примерно 0,1 до примерно 10% масс. дибензилгидроксиламина, или от примерно 0,1 до примерно 5% масс. дибензилгидроксиламина, или от примерно 0,1 до примерно 2% масс. дибензилгидроксиламина, или от примерно 0,1 до примерно 1% масс. дибензилгидроксиламина, все % масс. в пересчете на общий вес композиции концентрата антиоксиданта. Аналогично композиция концентрата антиоксиданта может также включать от примерно 85 до примерно 99,9% масс. по меньшей мере одного затрудненного фенола, или от примерно 90 до примерно 99,9% масс. по меньшей мере одного затрудненного фенола, или от примерно 95 до примерно 99,9% масс. по меньшей мере одного затрудненного фенола, или от примерно 98 до примерно 99,9% масс. по меньшей мере одного затрудненного фенола, или от примерно 99 до примерно 99,9% масс. по меньшей мере одного затрудненного фенола, все % масс. в пересчете на общий вес композиции концентрата антиоксиданта.In General, the composition of the antioxidant concentrate may also include from about 0.1 to about 15% of the mass. dibenzylhydroxylamine, or from about 0.1 to about 10% of the mass. dibenzylhydroxylamine, or from about 0.1 to about 5% of the mass. dibenzylhydroxylamine, or from about 0.1 to about 2% of the mass. dibenzylhydroxylamine, or from about 0.1 to about 1% of the mass. dibenzylhydroxylamine, all% of the mass. in terms of the total weight of the composition of the antioxidant concentrate. Similarly, the composition of the antioxidant concentrate may also include from about 85 to about 99.9% of the mass. at least one hindered phenol, or from about 90 to about 99.9% of the mass. at least one hindered phenol, or from about 95 to about 99.9% of the mass. at least one hindered phenol, or from about 98 to about 99.9% of the mass. at least one hindered phenol, or from about 99 to about 99.9% of the mass. at least one hindered phenol, all% of the mass. in terms of the total weight of the composition of the antioxidant concentrate.

Данное изобретение также относится к композиции минерального масла, содержащей минеральное масло, дибензилгидроксиламин и по меньшей мере один затрудненный фенол, выбранный из группы, состоящей из (i) орто-трет-бутилфенола, (ii) 2,6-ди-трет-бутилфенола, (iii) 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилгидрокоричной кислоты, C7-C9 разветвленных сложных алкильных эфиров, (iv) 4,4’-метиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола) и их смесей.This invention also relates to a mineral oil composition comprising mineral oil, dibenzylhydroxylamine and at least one hindered phenol selected from the group consisting of (i) ortho-tert-butylphenol, (ii) 2,6-di-tert-butylphenol, (iii) 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylhydrocinnamic acid, C7-C9 branched alkyl esters, (iv) 4,4'-methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol) and mixtures thereof.

В одном варианте исполнения минеральное масло содержит от примерно 0 до примерно 30% масс. ароматических углеводородов, от примерно 5 до примерно 70% масс. нафтеновых углеводородов и от примерно 5 до примерно 90% масс. парафиновых углеводородов, все % масс. в пересчете на общий вес минерального масла.In one embodiment, the mineral oil contains from about 0 to about 30% of the mass. aromatic hydrocarbons, from about 5 to about 70% of the mass. naphthenic hydrocarbons and from about 5 to about 90% of the mass. paraffin hydrocarbons, all% of the mass. in terms of the total weight of the mineral oil.

В одном варианте исполнения минеральное масло содержит от примерно 0,5 до примерно 30% масс. ароматических углеводородов, от примерно 5 до примерно 70% масс. нафтеновых углеводородов и от примерно 10 до примерно 90% масс. парафиновых углеводородов, все % масс. в пересчете на общий вес минерального масла.In one embodiment, the mineral oil contains from about 0.5 to about 30% of the mass. aromatic hydrocarbons, from about 5 to about 70% of the mass. naphthenic hydrocarbons and from about 10 to about 90% of the mass. paraffin hydrocarbons, all% of the mass. in terms of the total weight of the mineral oil.

В другом варианте исполнения минеральное масло содержит от примерно 96 до 99,95% масс. минерального масла, от примерно 1 ppm (млн-1) до примерно 1000 ppm дибензилгидроксиламина, от примерно 0,010 до примерно 2% масс. орто-трет-бутилфенола и от 0 до примерно 2% масс. 2,6-ди-трет-бутилфенола, все % масс. в пересчете на общий вес композиции минерального масла.In another embodiment, the mineral oil contains from about 96 to 99.95% of the mass. mineral oil, from about 1 ppm (mn -1) to about 1000 ppm dibenzylhydroxylamine, from about 0.010 to about 2% by weight. ortho-tert-butylphenol and from 0 to about 2% of the mass. 2,6-di-tert-butylphenol, all% of the mass. in terms of the total weight of the mineral oil composition.

В другом варианте исполнения минеральное масло содержит от примерно 98 до 99,75% масс. минерального масла, от примерно 15 ppm до примерно 1800 ppm дибензилгидроксиламина и от примерно 0,25 до примерно 1,5% масс. орто-трет-бутилфенола, все % масс. в пересчете на общий вес композиции минерального масла.In another embodiment, the mineral oil contains from about 98 to 99.75% of the mass. mineral oil, from about 15 ppm to about 1800 ppm of dibenzylhydroxylamine and from about 0.25 to about 1.5% of the mass. ortho-tert-butylphenol, all% of the mass. in terms of the total weight of the mineral oil composition.

В другом варианте исполнения минеральное масло содержит от примерно 96 до 99,75% масс. минерального масла, от примерно 1 ppm до примерно 1000 ppm дибензилгидроксиламина, от примерно 0,25 до примерно 2% масс. 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилгидрокоричной кислоты, C7-C9 разветвленных сложных алкильных эфиров и от 0 до примерно 2% масс. 2,6-ди-трет-бутилфенола, все % масс. в пересчете на общий вес композиции минерального масла.In another embodiment, the mineral oil contains from about 96 to 99.75% of the mass. mineral oil, from about 1 ppm to about 1000 ppm of dibenzylhydroxylamine, from about 0.25 to about 2% of the mass. 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylhydrocinnamic acid, C7-C9 branched alkyl esters and from 0 to about 2% of the mass. 2,6-di-tert-butylphenol, all% of the mass. in terms of the total weight of the mineral oil composition.

В другом варианте исполнения минеральное масло содержит от примерно 98 до 99,85% масс. минерального масла, от примерно 1 ppm до примерно 1000 ppm дибензилгидроксиламина и 0,1 до примерно 2% масс. 4,4’-метиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола), все % масс. в пересчете на общий вес композиции минерального масла.In another embodiment, the mineral oil contains from about 98 to 99.85% of the mass. mineral oil, from about 1 ppm to about 1000 ppm of dibenzylhydroxylamine and 0.1 to about 2% of the mass. 4,4’-methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol), all% of the mass. in terms of the total weight of the mineral oil composition.

В общем, композиция минерального масла может также включать от примерно 1 ppm до примерно 10000 ppm (т.е. 1% масс.) дибензилгидроксиламина, или от примерно 1 ppm до примерно 5000 ppm дибензилгидроксиламина, или от примерно 1 ppm до примерно 1000 ppm дибензилгидроксиламина, или от примерно 1 ppm до примерно 500 ppm дибензилгидроксиламина, или от примерно 1 ppm до примерно 250 ppm дибензилгидроксиламина, или от примерно 1 ppm до примерно 100 ppm дибензилгидроксиламина, все % масс. в пересчете на общий вес композиции минерального масла.In general, the mineral oil composition may also include from about 1 ppm to about 10,000 ppm (i.e. 1% by weight) of dibenzyl hydroxylamine, or from about 1 ppm to about 5000 ppm of dibenzyl hydroxylamine, or from about 1 ppm to about 1000 ppm of dibenzyl hydroxylamine or from about 1 ppm to about 500 ppm of dibenzylhydroxylamine, or from about 1 ppm to about 250 ppm of dibenzylhydroxylamine, or from about 1 ppm to about 100 ppm of dibenzylhydroxylamine, all% by weight. in terms of the total weight of the mineral oil composition.

Аналогично композиция минерального масла может также включать от примерно 0,001 до примерно 5% масс. по меньшей мере одного затрудненного фенола, или от примерно 0,01 до примерно 4 % масс. по меньшей мере одного затрудненного фенола, или от примерно 0,025 до примерно 3% масс. по меньшей мере одного затрудненного фенола, или от примерно 0,025 до примерно 2% масс. по меньшей мере одного затрудненного фенола, или от примерно 0,025 до примерно 1% масс. по меньшей мере одного затрудненного фенола, все % масс. в пересчете на общий вес композиции минерального масла.Similarly, the composition of the mineral oil may also include from about 0.001 to about 5% of the mass. at least one hindered phenol, or from about 0.01 to about 4% of the mass. at least one hindered phenol, or from about 0.025 to about 3% of the mass. at least one hindered phenol, or from about 0.025 to about 2% of the mass. at least one hindered phenol, or from about 0.025 to about 1% of the mass. at least one hindered phenol, all% of the mass. in terms of the total weight of the mineral oil composition.

Кроме того, композиция минерального масла может также включать от примерно 95 до примерно 99,99% масс. минерального масла, или от примерно 96 до примерно 99,95% масс. минерального масла, или от примерно 97 до примерно 99,85% масс. минерального масла, или от примерно 98 до примерно 99,75% масс. минерального масла, или от примерно 98,5 до примерно 99,5% масс. минерального масла, все % масс. в пересчете на общий вес композиции минерального масла.In addition, the composition of the mineral oil may also include from about 95 to about 99.99% of the mass. mineral oil, or from about 96 to about 99.95% of the mass. mineral oil, or from about 97 to about 99.85% of the mass. mineral oil, or from about 98 to about 99.75% of the mass. mineral oil, or from about 98.5 to about 99.5% of the mass. mineral oil, all% of the mass. in terms of the total weight of the mineral oil composition.

Композиция минерального масла может также содержать дополнительные добавки, делающие композицию приемлемой для использования в различных областях применения. Такие добавки включают диспергенты, моющие средства, присадки, улучшающие индекс вязкости, присадки, понижающие температуру застывания, противоизносные присадки, противозадирные присадки, модификаторы трения, ингибиторы коррозии, ингибиторы ржавчины, эмульгаторы, деэмульгаторы, противопенные присадки, красящие вещества, набухающие герметики и дополнительные антиоксиданты.The mineral oil composition may also contain additional additives, making the composition suitable for use in various applications. Such additives include dispersants, detergents, viscosity index improvers, anti-freezing agents, anti-wear additives, extreme pressure additives, friction modifiers, corrosion inhibitors, rust inhibitors, emulsifiers, demulsifiers, anti-foam additives, coloring agents, swellable sealants and additional antioxidants .

Данное изобретение также относится к способу уменьшения окраски окисленных или имеющих нестандартную окраску минеральных масел путем прибавления DBHA к минеральным маслам нестандартной окраски и нагревания. Конкретнее, он представляет собой способ уменьшения окраски минеральных масел, включающий стадии (i) введения в контакт дибензилгидроксиламина с минеральным маслом с образованием композиции минерального масла; (ii) нагревания композиции минерального масла при температуре от примерно комнатной температуры до примерно 120°C.The present invention also relates to a method for reducing the color of oxidized or non-standard colored mineral oils by adding DBHA to non-standard colored mineral oils and heating. More specifically, it is a method of reducing the color of mineral oils, comprising the steps of (i) contacting dibenzylhydroxylamine with mineral oil to form a mineral oil composition; (ii) heating the mineral oil composition at a temperature of from about room temperature to about 120 ° C.

Было обнаружено, что DBHA обладает отбеливающим эффектом на минеральные масла при осторожном нагревании композиции. Для любого минерального масла нестандартной окраски, такого как минерального масла, имеющего более интенсивный цвет вследствие окислительных, термических или других эффектов, можно уменьшить его окраску путем объединения с DBHA и осторожного нагревания. Примерами минеральных масел нестандартной окраски являются материалы, имеющие окраску по APHA (определенную по методу ASTM D 1209) более примерно 400, или более примерно 350, или более примерно 300, или более примерно 250, или более примерно 200, или более примерно 150, или более примерно 100.It was found that DBHA has a whitening effect on mineral oils by carefully heating the composition. For any non-standard color mineral oil, such as a mineral oil that has a more intense color due to oxidative, thermal or other effects, its color can be reduced by combining with DBHA and gentle heating. Examples of custom mineral mineral oils are materials having an APHA coloring (determined by ASTM D 1209) of more than about 400, or more than about 350, or more than about 300, or more than about 250, or more than about 200, or more than about 150, or more than about 100.

Осторожное нагревание может меняться в интервале значений от выше примерно комнатной температуры до примерно 120°C, или от примерно 30 до примерно 120°C, или от примерно 50 до примерно 100°C. Период времени может меняться от примерно 0,25 до примерно 20 часов, или от примерно 0,5 до примерно 10 часов, или от примерно 0,5 до примерно 5 часов.Gentle heating may vary from above about room temperature to about 120 ° C, or from about 30 to about 120 ° C, or from about 50 to about 100 ° C. The time period may vary from about 0.25 to about 20 hours, or from about 0.5 to about 10 hours, or from about 0.5 to about 5 hours.

ПримерыExamples

Следующие примеры иллюстрируют настоящее изобретение. Следует понимать, однако, что изобретение, полностью описанное в данном документе и изложенное в формуле изобретения, не ограничено деталями приведенных ниже примеров.The following examples illustrate the present invention. It should be understood, however, that the invention, fully described herein and set forth in the claims, is not limited to the details of the examples below.

Примеры 1-7Examples 1-7

Изменение окраски подвергнутых окислению композиций минерального маслаColor Change of Oxidized Mineral Oil Compositions

В приведенных ниже примерах сравниваются несколько содержащих антиоксидант композиций минерального масла и изменение окраски по Гарднеру за 18 дней старения при 40°C. Минеральное масло, содержащее примерно 1% масс. ароматических углеводородов, примерно 40% масс. нафтеновых углеводородов и примерно 59% масс. парафиновых углеводородов, смешивали с 2,6-ди-трет-бутилфенолом (Ethanox 4701 (E-4701) производства фирмы Albemarle Corporation). Для стабилизации окраски прибавляли дибензилгидроксиламин (DBHA) или диэтилгидроксиламин (DEHA). Кроме этого, в некоторых примерах добавляли медь (Cu), которая действует как катализатор окисления, ускоряющий старение, и деактиватор металлов N,N'-дисалицилиден-1,2-пропандиамин (Ethanox 4705).The following examples compare several antioxidant-containing mineral oil compositions and Gardner discoloration over 18 days of aging at 40 ° C. Mineral oil containing about 1% of the mass. aromatic hydrocarbons, approximately 40% of the mass. naphthenic hydrocarbons and approximately 59% of the mass. paraffin hydrocarbons, mixed with 2,6-di-tert-butylphenol (Ethanox 4701 (E-4701) manufactured by Albemarle Corporation). To stabilize the color, dibenzyl hydroxylamine (DBHA) or diethyl hydroxylamine (DEHA) was added. In addition, in some examples, copper (Cu) was added, which acts as an oxidation accelerating catalyst and a metal deactivator N, N'-disalicylidene-1,2-propanediamine (Ethanox 4705).

Окраску измеряли в соответствии с ASTM D1544 «Метод испытаний для определения окраски прозрачных жидкостей (шкала окраски по Гарднеру)», модифицированный в соответствии с ASTM D6166, «Окраска продуктов перегонки живицы и родственных продуктов (инструментальное определение окраски по Гарднеру)». Шкала окраски по Гарднеру содержит значения от 0 до 18, где 0 соответствует самой светлой окраске, и 18 - самой темной. Результаты приведены в таблице 1 ниже.Staining was measured in accordance with ASTM D1544 Test Method for Determining the Color of Transparent Liquids (Gardner Coloring Scale), modified in accordance with ASTM D6166, "Coloring of Distillation Products of Gum and Related Products (Instrumental Gardner Color Determination)." The Gardner color scale contains values from 0 to 18, where 0 corresponds to the lightest color, and 18 to the darkest. The results are shown in table 1 below.

Таблица 1
Изменение окраски по Гарднеру подвергнутых окислению композиций минерального маслаTable 1
Gardner discoloration of oxidized mineral oil compositions Окраска по Гарднеру (старение при 40°C)Gardner stain (aging at 40 ° C) ПримерExample КомпозицияComposition 0 дней0 days 3 дня3 days 6 дней6 days 9 дней9 days 12 дней12 days 15 дней15 days 18 дней18 days C-1C-1 0,5% масс. E-47010.5% of the mass. E-4701 0,20.2 0,30.3 0,30.3 0,40.4 0,40.4 0,60.6 0,60.6 C-2C-2 0,5% масс. E-4701
1 ppm Cu0.5% of the mass. E-4701
1 ppm Cu 0,60.6 1,81.8 3,33.3 4,44.4 4,74.7 5,05,0 5,25.2 33 0,5% масс. E-4701 0,05% DBHA0.5% of the mass. E-4701 0.05% DBHA 0,10.1 0,10.1 0,10.1 0,10.1 0,10.1 0,10.1 0,10.1 C-4C-4 0,5% масс. E-4701 0,05% DEHA0.5% of the mass. E-4701 0.05% DEHA 0,00,0 0,10.1 0,10.1 0,10.1 0,20.2 0,20.2 0,20.2 55 0,5% масс. E-4701 0,05% DBHA
1 ppm Cu0.5% of the mass. E-4701 0.05% DBHA
1 ppm Cu 0,80.8 0,50.5 0,30.3 0,40.4 0,40.4 0,60.6 1,01,0 C-6C-6 0,5% масс. E-4701 0,05% DEHA
1 ppm Cu0.5% of the mass. E-4701 0.05% DEHA
1 ppm Cu 1,21,2 1,91.9 2,82,8 2,92.9 3,23.2 3,23.2 3,33.3 C-7C-7 0,5% масс. E-4701 1 ppm Cu
0,5% масс. E-47050.5% of the mass. E-4701 1 ppm Cu
0.5% of the mass. E-4705 0,60.6 0,60.6 0,70.7 0,80.8 0,90.9 1,01,0 1,01,0

Результаты показывают, что содержащий Cu-катализатор пример 5 с DBHA значительно повышает стабильность к изменению окраски композиции минерального масла по сравнению с содержащим Cu-катализатор примером C-2 без DBHA и содержащим Cu-катализатор примером C-6 с DEHA.The results show that the Cu catalyst-containing Example 5 with DBHA significantly improves the color stability of the mineral oil composition compared to the Cu-containing Example C-2 without DBHA and the Cu-containing Example C-6 with DEHA.

Примеры 8-12Examples 8-12

Испытания композиций минерального масла методом RPVOTRPVOT Testing Mineral Oil Compositions

Результаты испытаний на окисление во вращающемся сосуде под давлением («RPVOT») являются важным стандартным нормативом во многих областях промышленного применения масел и измеряют способность масел противостоять воздействию окислительной среды. Этот способ испытаний использует находящийся под давлением сосуд с кислородом для оценки стабильности к окислению новых и находившихся в эксплуатации смазочных масел полной рецептуры и других готовых смазочных материалов, в присутствии воды и медного катализатора в виде спирали при 150°C. Период времени, необходимый для снижения давления до 25 psi (172 кПа), является мерой стабильности к окислению исследуемого образца: чем больше время, тем выше окислительная стабильность материала. Результаты RPVOT измеряют в соответствии с ASTM D 2272. В приведенных ниже примерах сравниваются несколько содержащих антиоксидант композиций минерального масла.The results of oxidation tests in a rotating pressure vessel (“RPVOT”) are an important standard standard in many industrial applications of oils and measure the ability of oils to withstand the effects of an oxidizing environment. This test method uses a pressurized vessel with oxygen to assess the oxidation stability of new and used lubricants of the full formulation and other finished lubricants, in the presence of water and a copper catalyst in the form of a spiral at 150 ° C. The time period required to reduce the pressure to 25 psi (172 kPa) is a measure of the oxidation stability of the test sample: the longer the time, the higher the oxidative stability of the material. RPVOT results are measured according to ASTM D 2272. The following examples compare several antioxidant-containing mineral oil compositions.

Минеральное масло, содержащее примерно 1% масс. ароматических углеводородов, примерно 40% масс. нафтеновых углеводородов и примерно 59% масс. парафиновых углеводородов, смешивали с 2,6-ди-трет-бутилфенолом (Ethanox 4701 (E-4701) производства фирмы Albemarle Corporation) с и без DBHA или бутилированного гидрокситолуола (BHT). Результаты приведены в таблице 2 ниже.Mineral oil containing about 1% of the mass. aromatic hydrocarbons, approximately 40% of the mass. naphthenic hydrocarbons and approximately 59% of the mass. paraffin hydrocarbons mixed with 2,6-di-tert-butylphenol (Ethanox 4701 (E-4701) manufactured by Albemarle Corporation) with and without DBHA or butylated hydroxytoluene (BHT). The results are shown in table 2 below.

Таблица 2
Результаты испытаний композиций минерального масла методом RPVOTtable 2
Test Results for Mineral Oil Compositions by RPVOT Method Показатель RPVOT (минут)RPVOT (minutes) ПримерExample КомпозицияComposition Опыт 1Experience 1 Опыт 2Experience 2 СреднееAverage C-8C-8 0,5% масс. BHT0.5% of the mass. Bht 254254 281281 258258 99 0,5% масс. E-47010.5% of the mass. E-4701 438438 445445 442442 1010 0,5% масс. E-4701
0,0025% DBHA0.5% of the mass. E-4701
0.0025% DBHA 439439 447447 443443 11eleven 0,5% масс. E-4701
0,005% DBHA0.5% of the mass. E-4701
0.005% DBHA 421421 433433 427427 1212 0,5% масс. E-4701
0,01% DBHA0.5% of the mass. E-4701
0.01% DBHA 419419 415415 417417

Результаты показывают, что E-4701 является гораздо более эффективным антиоксидантом в минеральных маслах, чем BHT, и что DBHA не оказывает существенного влияния на значения показателя RPVOT.The results show that E-4701 is a much more effective antioxidant in mineral oils than BHT, and that DBHA has no significant effect on RPVOT values.

Примеры 12-15Examples 12-15

Светостойкость композиций минерального маслаLightfastness of Mineral Oil Compositions

Минеральное масло, содержащее примерно 1% масс. ароматических углеводородов, примерно 40% масс. нафтеновых углеводородов и примерно 59% масс. парафиновых углеводородов, смешивали с 2,6-ди-трет-бутилфенолом (Ethanox 4701 (E-4701), производства фирмы Albemarle Corporation) с и без DBHA и бутилированного гидрокситолуола (BHT). Композиции подвергали воздействию солнечного света в течение 16 дней. Результаты приведены в таблице 3 ниже.Mineral oil containing about 1% of the mass. aromatic hydrocarbons, approximately 40% of the mass. naphthenic hydrocarbons and approximately 59% of the mass. paraffin hydrocarbons, mixed with 2,6-di-tert-butylphenol (Ethanox 4701 (E-4701), manufactured by Albemarle Corporation) with and without DBHA and butylated hydroxytoluene (BHT). The composition was exposed to sunlight for 16 days. The results are shown in table 3 below.

Таблица 3
Светостойкость композиций минерального маслаTable 3
Lightfastness of Mineral Oil Compositions Окраска по ГарднеруGardner stain ПримерExample КомпозицияComposition 0 дней выдержки на свету0 days exposure 16 дней выдержки на свету16 days exposure 1212 0,5% масс. BHT0.5% of the mass. Bht 0,10.1 0,30.3 1313 0,5% масс. E-47010.5% of the mass. E-4701 0,10.1 0,80.8 C-14C-14 0,49% масс. E-4701
0,0025% DBHA0.49% of the mass. E-4701
0.0025% DBHA 0,10.1 0,10.1 C-15C-15 0,495% масс. E-4701
0,005% DBHA0.495% of the mass. E-4701
0.005% DBHA 0,10.1 0,10.1

Результаты показывают, что минеральные масла, содержащие DBHA, являются более стабильными к изменению окраски при выдержке на свету, чем масла без DBHA. Результаты также показывают, что композиция с E-4701, без DBHA, была значительно более светочувствительной, чем композиция с BHT.The results show that mineral oils containing DBHA are more stable to color change when exposed to light than oils without DBHA. The results also show that the composition with E-4701, without DBHA, was significantly more photosensitive than the composition with BHT.

Примеры 16-21Examples 16-21

Ослабление окраски минерального масла нестандартного цветаNon-standard color mineral oil weakening

Минеральное масло нестандартной окраски (цветность по шкале APHA 401), состоящее из примерно 5% масс. ароматических углеводородов, примерно 5% масс. нафтеновых углеводородов и примерно 90% масс. парафиновых углеводородов, содержащее 2,6-ди-трет-бутилфенол (Ethanox 4701 (E-4701) производства фирмы Albemarle Corporation), смешивали с DBHA и осторожно нагревали при температуре 30°C, 50°C и 70°C в течение 0-5 часов. Цвет (по шкале APHA) определяли в соответствии с ASTM D 1209.Mineral oil of non-standard color (color according to the APHA 401 scale), consisting of about 5% of the mass. aromatic hydrocarbons, about 5% of the mass. naphthenic hydrocarbons and about 90% of the mass. paraffin hydrocarbons containing 2,6-di-tert-butylphenol (Ethanox 4701 (E-4701) manufactured by Albemarle Corporation) were mixed with DBHA and carefully heated at 30 ° C, 50 ° C and 70 ° C for 0- 5 o'clock. Color (APHA) was determined in accordance with ASTM D 1209.

Таблица 4
Влияние DBHA на цветность по шкале APHA минерального масла нестандартной окраскиTable 4
The effect of DBHA on chromaticity according to the APHA scale of non-standard color mineral oil ПримерExample КомпозицияComposition N2/воздухN 2 / air Температура, °C Temperature ° C Цвет - шкала APHA (часов)Color - APHA (hours) scale 00 1one 22 33 4four 55 1616 99,5% масс. масла
0,5% масс. DBHA99.5% of the mass. oils
0.5% of the mass. DBHA N2 N 2 30thirty 343343 313313 298298 279279 1717 99,5% масс. масла
0,5% масс. DBHA99.5% of the mass. oils
0.5% of the mass. DBHA N2 N 2 50fifty 338338 250250 173173 137137 9797 7676 18eighteen 99,5% масс. масла
0,5% масс. DBHA99.5% of the mass. oils
0.5% of the mass. DBHA N2 N 2 7070 271271 102102 6161 5656 1919 99,5% масс. масла
0,5% масс. DBHA99.5% of the mass. oils
0.5% of the mass. DBHA воздухair 30thirty 361361 346346 332332 313313 301301 20twenty 99,5% масс. масла
0,5% масс. DBHA99.5% of the mass. oils
0.5% of the mass. DBHA воздухair 50fifty 335335 264264 210210 150150 127127 2121 99,5% масс. масла
0,5% масс. DBHA99.5% of the mass. oils
0.5% of the mass. DBHA воздухair 7070 318318 135135 7070 5858 5656 • Значение APHA минерального масла нестандартной окраски перед добавлением DBHA было равно 401.• The APHA value of the custom color mineral oil before adding DBHA was 401.

Результаты показывают, что при нагревании масла, содержащего DBHA, до 30°C и выше показатели цветности APHA минерального масла уменьшались.The results show that when the DBHA-containing oil was heated to 30 ° C or higher, the APHA color values of the mineral oil decreased.

Примеры 22-24Examples 22-24

Изменение окраски подвергнутых окислению композиций минерального масла с 4,4’-метиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенолом)Color Change of Oxidized Mineral Oil Compositions with 4,4'-Methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol)

Минеральное масло, содержащее примерно 25% масс. ароматических углеводородов, примерно 65% масс. нафтеновых углеводородов и примерно 10% масс. парафиновых углеводородов, смешивали с 4,4’-метиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенолом) (Ethanox 4702 (E-4702) производства фирмы Albemarle Corporation) с DBHA и без него. Вышеуказанные образцы помещали в конвенционную печь при 200°C на 2 ч, после чего измеряли окраску этих образцов. Температуру печи снижали до 80°C и выдерживали при этой температуре в течение длительного времени, измерения окраски проводили с интервалами в 1, 4 и 24 часа. Результаты показывают, что смесь E-4702 и DBHA не только уменьшает изменение окраски минерального масла, содержащего E-4702, но также значительно снижает изменение окраски самого минерального масла в процессе термического старения.Mineral oil containing approximately 25% of the mass. aromatic hydrocarbons, approximately 65% of the mass. naphthenic hydrocarbons and about 10% of the mass. paraffin hydrocarbons, mixed with 4,4'-methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol) (Ethanox 4702 (E-4702) manufactured by Albemarle Corporation) with and without DBHA. The above samples were placed in a conventional oven at 200 ° C for 2 hours, after which the color of these samples was measured. The oven temperature was lowered to 80 ° C and kept at this temperature for a long time, color measurements were carried out at intervals of 1, 4 and 24 hours. The results show that the mixture of E-4702 and DBHA not only reduces the discoloration of the mineral oil containing E-4702, but also significantly reduces the discoloration of the mineral oil itself during thermal aging.

Таблица 5
Изменение окраски по Гарднеру подвергнутых окислению композиций минерального масла с E-4702Table 5
Gardner discoloration of oxidized mineral oil compositions with E-4702 Окраска по Гарднеру (старение при 200°C)Gardner stain (aging at 200 ° C) Окраска по Гарднеру (старение при 80°C)Gardner stain (aging at 80 ° C) ПримерExample КомпозицияComposition 0 часов0 hours 2 часа2 hours 1 час1 hour 4 часа4 hours 24 часа24 hours C-22C-22 100% масс. масла100% of the mass. oils 0,30.3 3,03.0 3,03.0 3,13,1 3,33.3 C-23C-23 1,0% масс. E-47021.0% of the mass. E-4702 0,80.8 4,04.0 4,04.0 4,04.0 4,14.1 2424 0,9% масс. E-4702 0,1% DBHA0.9% of the mass. E-4702 0.1% DBHA 0,50.5 1,21,2 1,11,1 1,21,2 1,21,2

Компоненты, упоминаемые с указанием химического названия или формулы в любом месте данного описания или формулы изобретения, в единственном или множественном числе, определены в том виде, в котором они существуют до вхождения в контакт с другим веществом, описанным с указанием химического названия или химического типа (например, другой компонент, растворитель и т.д.). Не имеет значения, какие химические изменения, превращения и/или реакции, если они имеют место, происходят в полученной смеси или растворе, если такие изменения, превращения и/или реакции являются естественным результатом объединения указанных компонентов в условиях, необходимых для реализации данного описания. Таким образом, компоненты определены как ингредиенты, которые должны быть объединены с целью осуществления желательной операции или получения желательной композиции. Также, даже если в приведенной ниже формуле изобретения вещества, компоненты и/или ингредиенты упоминаются в настоящем времени ("содержит", "является" и т.д.), она содержит указания на вещество, компонент или ингредиент в том виде, в котором они существовали в момент времени непосредственно перед первым введением в контакт, смешением или перемешиванием с одним или несколькими другими веществами, компонентами и/или ингредиентами в соответствии с данным описанием. Тот факт, что вещество, компонент или ингредиент могли потерять свою первоначальную идентичность вследствие химической реакции или превращения в ходе выполнения операций введения в контакт, смешения или перемешивания, если они проводятся в соответствии с данным описанием и на уровне навыков рядового химика, не имеет практического значения.The components mentioned with a chemical name or formula anywhere in this description or claims, in the singular or plural, are defined as they exist before coming into contact with another substance described with a chemical name or chemical type ( e.g. another component, solvent, etc.). It does not matter what chemical changes, transformations and / or reactions, if any, occur in the resulting mixture or solution, if such changes, transformations and / or reactions are the natural result of combining these components under the conditions necessary to implement this description. Thus, the components are defined as ingredients that must be combined in order to carry out the desired operation or to obtain the desired composition. Also, even if in the following claims the substances, components and / or ingredients are referred to in the present tense (“contains”, “is”, etc.), it contains indications of the substance, component or ingredient in the form in which they existed at the point in time immediately before the first contact, mixing or mixing with one or more other substances, components and / or ingredients in accordance with this description. The fact that a substance, component or ingredient could have lost their original identity due to a chemical reaction or transformation during contacting, mixing or mixing operations, if carried out in accordance with this description and at the skill level of an ordinary chemist, has no practical value .

Изобретение, описанное и заявляемое здесь, не должно ограничиваться в объеме конкретными примерами и вариантами исполнения, раскрытыми здесь, поскольку эти примеры и варианты исполнения предназначены для иллюстрации нескольких аспектов изобретения. Любые эквивалентные варианты исполнения должны рассматриваться как входящие в объем данного изобретения. Действительно, различные модификации изобретения в дополнение к приведенным и описанным здесь будут очевидными для квалифицированных специалистов в данной области техники из приведенного выше описания. Предполагается, что такие модификации также входят в объем приложенной формулы изобретения.The invention described and claimed herein should not be limited in scope by the specific examples and embodiments disclosed herein, since these examples and embodiments are intended to illustrate several aspects of the invention. Any equivalent embodiments should be considered as falling within the scope of this invention. Indeed, various modifications of the invention in addition to those described and described herein will be apparent to those skilled in the art from the above description. It is assumed that such modifications are also included in the scope of the attached claims.

Claims (18)

1. Композиция концентрата антиоксиданта, пригодная для предотвращения окисления минерального масла, включающая1. An antioxidant concentrate composition suitable for preventing the oxidation of mineral oil, including i) от 0,1 до 5 мас.% дибензилгидроксиламина, от 0,1 до 99,9 мас.% орто-трет-бутилфенола и от 0 до 99,8 мас.% 2,6-ди-трет-бутилфенола, где все мас.% в пересчете на общий вес композиции концентрата антиоксиданта, илиi) from 0.1 to 5 wt.% dibenzylhydroxylamine, from 0.1 to 99.9 wt.% ortho-tert-butylphenol and from 0 to 99.8 wt.% 2,6-di-tert-butylphenol, where all wt.% in terms of the total weight of the composition of the antioxidant concentrate, or ii) от 5 до 20 мас.% дибензилгидроксиламина и от 80 до 95 мас.% орто-трет-бутилфенола, где все мас.% в пересчете на общий вес композиции концентрата антиоксиданта, илиii) from 5 to 20 wt.% dibenzylhydroxylamine and from 80 to 95 wt.% ortho-tert-butylphenol, where all wt.% in terms of the total weight of the composition of the antioxidant concentrate, or iii) от 0,1 до 5 мас.% дибензилгидроксиламина, от 30 до 95 мас.% 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилгидрокоричной кислоты, С7-С9 разветвленных сложных алкильных эфиров и от 0 до 70 мас.% 2,6-ди-трет-бутилфенола, где все мас.% в пересчете на общий вес композиции концентрата антиоксиданта, илиiii) from 0.1 to 5 wt.% dibenzylhydroxylamine, from 30 to 95 wt.% 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylhydrocinnamic acid, C7-C9 branched alkyl esters and from 0 to 70 wt.% 2,6-di-tert-butylphenol, where all wt.% In terms of the total weight of the composition of the antioxidant concentrate, or iv) от 0,1 до 5 мас.% дибензилгидроксиламина и от 95 до 99,9 мас.% 4,4'-метиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола), где все мас.% в пересчете на общий вес композиции концентрата антиоксиданта.iv) from 0.1 to 5 wt.% dibenzylhydroxylamine and from 95 to 99.9 wt.% 4,4'-methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol), where all wt.% in terms of the total weight antioxidant concentrate compositions. 2. Композиция минерального масла, включающая2. The composition of the mineral oil, including i) от 96 до 99,95 мас.% минерального масла, от 1 до 1000 ppm дибензилгидроксиламина, 0,010 до 2 мас.% орто-трет-бутилфенола и от 0 до 2 мас.% 2,6-ди-трет-бутилфенола, где все мас.% в пересчете на общий вес композиции минерального масла, илиi) from 96 to 99.95 wt.% mineral oil, from 1 to 1000 ppm of dibenzylhydroxylamine, 0.010 to 2 wt.% of ortho-tert-butylphenol and from 0 to 2 wt.% of 2,6-di-tert-butylphenol, where all wt.% in terms of the total weight of the composition of mineral oil, or ii) от 98 до 99,75 мас.% минерального масла, от 15 до 1800 ppm дибензилгидроксиламина и от 0,25 до 1,5 мас.% орто-трет-бутилфенола, где все мас.% в пересчете на общий вес композиции минерального масла, илиii) from 98 to 99.75 wt.% mineral oil, from 15 to 1800 ppm dibenzylhydroxylamine and from 0.25 to 1.5 wt.% ortho-tert-butylphenol, where all wt.% in terms of the total weight of the mineral composition oil, or iii) от 96 до 99,75 мас.% минерального масла, от 1 до 1000 ppm дибензилгидроксиламина, от 0,25 до 2 мас.% 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилгидрокоричной кислоты, С7-С9 разветвленных сложных алкильных эфиров и от 0 до 2 мас.% 2,6-ди-трет-бутилфенола, где все мас.% в пересчете на общий вес композиции минерального масла, илиiii) from 96 to 99.75 wt.% mineral oil, from 1 to 1000 ppm dibenzylhydroxylamine, from 0.25 to 2 wt.% 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylhydrocinnamic acid, C7-C9 branched complex alkyl esters and from 0 to 2 wt.% 2,6-di-tert-butylphenol, where all wt.% in terms of the total weight of the composition of mineral oil, or iv) от 98 до 99,85 мас.% минерального масла, от 1 до 1000 ppm дибензилгидроксиламина и от 0,1 до 2 мас.% 4,4'-метиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола), где все мас.% в пересчете на общий вес композиции минерального масла.iv) from 98 to 99.85 wt.% mineral oil, from 1 to 1000 ppm of dibenzylhydroxylamine and from 0.1 to 2 wt.% of 4,4'-methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol), where all wt.% in terms of the total weight of the composition of mineral oil. 3. Композиция по п. 2, в которой указанное минеральное масло содержит от 0 до 30 мас.% ароматических углеводородов, от 5 до 70 мас.% нафтеновых углеводородов и от 10 до 90 мас.% парафиновых углеводородов.3. The composition according to p. 2, in which the specified mineral oil contains from 0 to 30 wt.% Aromatic hydrocarbons, from 5 to 70 wt.% Naphthenic hydrocarbons and from 10 to 90 wt.% Paraffinic hydrocarbons. 4. Способ уменьшения окраски минеральных масел, включающий этапы:4. A method of reducing the color of mineral oils, comprising the steps of: введения в контакт композиции концентрата антиоксиданта по п. 1 с минеральным маслом с образованием композиции минерального масла; иcontacting the composition of an antioxidant concentrate according to claim 1 with mineral oil to form a mineral oil composition; and нагревания композиции минерального масла при температуре от комнатной температуры до 120°С.heating the composition of the mineral oil at a temperature of from room temperature to 120 ° C. 5. Способ по п. 4, в котором температура композиции минерального масла составляет от 30 до 120°С.5. The method according to p. 4, in which the temperature of the mineral oil composition is from 30 to 120 ° C. 6. Способ по п. 4, в котором температура композиции минерального масла составляет от 50 до 100°С.6. The method according to p. 4, in which the temperature of the composition of the mineral oil is from 50 to 100 ° C. 7. Способ по п. 4, дополнительно включающий стадию нагревания композиции минерального масла в течение от 0,25 до 20 часов.7. The method according to p. 4, further comprising the step of heating the composition of the mineral oil for from 0.25 to 20 hours. 8. Способ по п. 4, в котором минеральное масло имеет нестандартную окраску.8. The method according to p. 4, in which the mineral oil has a non-standard color.
RU2013137447A 2011-01-10 2012-01-06 Mineral oils containing phenolic antioxidants with improved stability to change paint RU2631501C2 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161431120P 2011-01-10 2011-01-10
US61/431,120 2011-01-10
PCT/US2012/020454 WO2012096836A1 (en) 2011-01-10 2012-01-06 Mineral oils containing phenolic antioxidants with improved color stability

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013137447A RU2013137447A (en) 2015-02-20
RU2631501C2 true RU2631501C2 (en) 2017-09-25

Family

ID=45507921

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013137447A RU2631501C2 (en) 2011-01-10 2012-01-06 Mineral oils containing phenolic antioxidants with improved stability to change paint

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8933004B2 (en)
EP (1) EP2663621A1 (en)
JP (1) JP5911512B2 (en)
CN (1) CN103403134B (en)
RU (1) RU2631501C2 (en)
TW (1) TWI544071B (en)
WO (1) WO2012096836A1 (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104039942A (en) * 2012-01-27 2014-09-10 陶氏环球技术有限公司 Method for reducing color in used lubricating oil
NZ720995A (en) * 2013-12-17 2022-05-27 Hatchtech Pty Ltd Pediculicidal composition

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3926909A (en) * 1974-08-16 1975-12-16 Globe Mfg Co Dibenzyl hydroxyl amine stabilizer for spandex
US3956148A (en) * 1974-03-13 1976-05-11 Exxon Research And Engineering Company Lubricating oil compositions
SU1630615A3 (en) * 1979-08-13 1991-02-23 Эксон Рисерч Энд Инджиниринг Компани (Фирма) Lubricating concentrate
US20080234153A1 (en) * 2007-03-19 2008-09-25 Shigeki Matsui Lubricating oil composition
US20090005478A1 (en) * 2007-02-26 2009-01-01 Gelbin Michael E Liquid styrenated phenolic compositions and processes for forming same
US20110239972A1 (en) * 2008-10-09 2011-10-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lubricating oil compositions

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3644278A (en) 1968-03-04 1972-02-22 Ciba Geigy Corp Substituted hydroxylamine stabilizers
US4590231A (en) * 1983-10-11 1986-05-20 Ciba-Geigy Corporation Polyolefin compositions stabilized against degradation using hydroxylamine derivatives
US4696964A (en) * 1986-04-11 1987-09-29 Ciba-Geigy Corporation Compositions stabilized with ethers of di- and tri-substituted hydroxylamines
US5023283A (en) 1986-12-24 1991-06-11 Ciba-Geigy Corporation N,N-bis(acyloxyethyl)hydroxylamine derivatives
EP0454622B1 (en) * 1990-04-24 1999-10-13 Ciba SC Holding AG Alkenyl substituted stabilizers
US5149774A (en) * 1990-07-31 1992-09-22 Ciba-Geigy Corporation Method for recycling discolored polyolefins
US7034099B2 (en) * 2004-01-29 2006-04-25 General Electric Company Process for the production of copolycarbonates with reduced color
US7291669B2 (en) 2004-03-16 2007-11-06 Ciba Specialty Chemicals Corporation Stabilized polyolefin compositions

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3956148A (en) * 1974-03-13 1976-05-11 Exxon Research And Engineering Company Lubricating oil compositions
US3926909A (en) * 1974-08-16 1975-12-16 Globe Mfg Co Dibenzyl hydroxyl amine stabilizer for spandex
SU1630615A3 (en) * 1979-08-13 1991-02-23 Эксон Рисерч Энд Инджиниринг Компани (Фирма) Lubricating concentrate
US20090005478A1 (en) * 2007-02-26 2009-01-01 Gelbin Michael E Liquid styrenated phenolic compositions and processes for forming same
US20080234153A1 (en) * 2007-03-19 2008-09-25 Shigeki Matsui Lubricating oil composition
US20110239972A1 (en) * 2008-10-09 2011-10-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lubricating oil compositions

Also Published As

Publication number Publication date
US20130281338A1 (en) 2013-10-24
WO2012096836A1 (en) 2012-07-19
TW201229228A (en) 2012-07-16
JP2014506285A (en) 2014-03-13
JP5911512B2 (en) 2016-04-27
CN103403134B (en) 2017-05-24
CN103403134A (en) 2013-11-20
RU2013137447A (en) 2015-02-20
TWI544071B (en) 2016-08-01
US8933004B2 (en) 2015-01-13
EP2663621A1 (en) 2013-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2452766C2 (en) Stabilising compositions for lubricating substances
Soleimani et al. Antioxidants classification and applications in lubricants
KR101947437B1 (en) Tritylated ethers
CN105579427B (en) Alkyl tritylphenyl ether
RU2631501C2 (en) Mineral oils containing phenolic antioxidants with improved stability to change paint
CA2636814A1 (en) Lubricant oil and lubricating oil additive concentrate compositions
CN104822805A (en) THPE ethers
CN104245652A (en) Tritylated ethers
CN105505525B (en) Phenol amine antioxidants, preparation method and application
CN107973757B (en) Bis-benzotriazole derivative, preparation method thereof, transformer insulating oil complexing agent and transformer insulating oil
RU2664536C2 (en) Method for producing oil compositions by means of certain carbodiimides
Bowman et al. Application of sealed capsule differential scanning calorimetry--part II: Assessing the performance of antioxidants and base oils
US11959040B2 (en) Solvency enhancer compositions, methods of preparation and methods of use thereof
JPH04234495A (en) Lubricating oil composition containing combination of new stabilizing agents
JP5279421B2 (en) Kerosene composition
CN113322116A (en) Liquid octylated phenyl-alpha-naphthylamine compositions
CN105001836B (en) A kind of anti-coking synthesis aromatic hydrocarbons conduction oil and preparation method thereof
US2362516A (en) Antioxidant
CA3051199C (en) Lubricating oil composition with improved oxidation retention and reduced sludge and varnish formation
CN113999712B (en) Knitting machine oil additive, preparation method thereof and knitting machine oil
Chao et al. Effect of alkylated diphenylamine on thermal-oxidative degradation behavior of poly-α-olefin
RU2598031C2 (en) Lubricating oil composition for gas turbines
RU2236438C1 (en) Lubricating fluid concentrate for machining of metals
SU240583A1 (en) WORKING LIQUIDS FOR HYDRAULIC SYSTEMS
TWI466986B (en) Multi-ring antioxidants with antiwear properties

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant