RU2619586C1 - Способ получения 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины - Google Patents

Способ получения 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины Download PDF

Info

Publication number
RU2619586C1
RU2619586C1 RU2016103237A RU2016103237A RU2619586C1 RU 2619586 C1 RU2619586 C1 RU 2619586C1 RU 2016103237 A RU2016103237 A RU 2016103237A RU 2016103237 A RU2016103237 A RU 2016103237A RU 2619586 C1 RU2619586 C1 RU 2619586C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
urea
tetrakis
hydroxyethyl
ethylene carbonate
sodium oxide
Prior art date
Application number
RU2016103237A
Other languages
English (en)
Inventor
Яков Дмитриевич Самуилов
Александр Яковлевич Самуилов
Индира Наилевна Бакирова
Максим Виталиевич Коршунов
Original Assignee
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВО "КНИТУ")
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВО "КНИТУ") filed Critical федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВО "КНИТУ")
Priority to RU2016103237A priority Critical patent/RU2619586C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2619586C1 publication Critical patent/RU2619586C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1854—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety
    • C07C273/1863—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety from urea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/06—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
    • C07C275/10—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу получения 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины. Способ включает взаимодействие мочевины с этиленкарбонатом в мольном соотношении мочевины и этиленкарбоната 1:4 соответственно в присутствии синтетических цеолитов, содержащих в своем составе оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас.% или оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас.% и оксид калия в количестве 1.0-5.5 мас.%. Процесс ведут при температуре 140-150°C до окончания выделения двуокиси углерода. Изобретение позволяет увеличить выход 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины и сократить время ее получения. 4 пр.

Description

Изобретение относится к области химии и может быть использовано для получения высокомолекулярных соединений.
Наиболее близким по технической сущности является способ получения 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины путем взаимодействия мочевины с диэтаноламином в мольном соотношении мочевины и диэтаноламина 1:2 соответственно при температуре 115°С в течение 8 часов, см. US Патент №5858549, МПК6 В32В 27/08; C08G 69/48; C08L 75/00; C08F 283/00, 1999.
Недостатками указанного способа являются недостаточный выход целевого продукта, длительность процесса получения и сложность выделения. Способ позволяет получать смесь, состоящую из 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины, мочевины и диэтаноламина. Для получения 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины без примесей необходимо подвергнуть полученную смесь переосаждению из метанола.
Задачей изобретения является увеличение выхода 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины и уменьшение времени его получения.
Техническая задача решается способом получения 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины путем взаимодействия мочевины с этиленкарбонатом в мольном соотношении мочевины и этиленкарбоната 1:4 соответственно в присутствии синтетических цеолитов, содержащих в своем составе оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас. % или оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас. % и оксид калия в количестве 1.0-5.5 мас. %, процесс ведут при температуре 140-150°С до окончания выделения двуокиси углерода.
Решение технической задачи позволяет увеличить выход 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины до 98% и сократить время его получения в 1,5-2 раза.
Характеристика веществ, используемых для получения 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины
Мочевина имеет молекулярную массу 60 г/моль, температура плавления Тпл составляет 132.7°С.
Этиленкарбонат имеет молекулярную массу 88 г/моль, температура кипения Ткип составляет 260.7°С.
Синтетические цеолиты используют с размером пор 8-10
Figure 00000001
, имеют в своем составе оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас. % или оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас. % и оксид калия в количестве 1.0-5.5 мас. %.
Данное изобретение иллюстрируют следующие примеры конкретного выполнения.
Пример 1 (осуществление способа по прототипу)
В колбу, снабженную обратным холодильником, термометром, помещают 60 г мочевины и 210 г диэтаноламина в мольном соотношении мочевины и диэтаноламина 1:2 соответственно. Взаимодействие ведут при температуре 115°С при перемешивании в инертной атмосфере в течение 8 часов. Получают смесь, состоящую из 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины, мочевины и диэтаноламина. Для получения 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины без примесей необходимо подвергнуть полученную смесь переосаждению из метанола. После переосаждения получают жидкость желтоватого цвета, выход 30%. Вязкость продукта 4000 мПа⋅с при 25°С. Содержание гидроксильных групп 28.8 мас. %.
Примеры 2-4 по заявляемому объекту
Пример 2
В колбу, снабженную обратным холодильником, термометром, помещают 60 г мочевины, 352 г этиленкарбоната в мольном соотношении мочевины и этиленкарбоната 1:4 соответственно, процесс взаимодействия мочевины и этиленкарбоната ведут при перемешивании в присутствии синтетических цеолитов, содержащих в своем составе 0.4 мас. % оксида натрия, при температуре 140°С в инертной атмосфере до окончания выделения двуокиси углерода (длительность процесса 6 часов). Окончание процесса фиксируют по окончанию выделения двуокиси углерода, то есть по прекращению осаждения карбоната бария при барботировании исходящих газов через раствор гидроксида бария. По окончании процесса цеолиты отделяют фильтрованием. Выход 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины составляет 98%. Вязкость продукта 4000 мПа⋅с при 25°С. Содержание гидроксильных групп 28.8 мас. %.
Пример 3
В колбу, снабженную обратным холодильником, термометром, помещают 60 г мочевины, 352 г этиленкарбоната в мольном соотношении мочевины и этиленкарбоната 1:4 соответственно, процесс взаимодействия мочевины и этиленкарбоната ведут при перемешивании в присутствии синтетических цеолитов, содержащих в своем составе 0.4 мас. % оксида натрия и 1.0 мас. % оксида калия, при температуре 140°С в инертной атмосфере до окончания выделения двуокиси углерода (длительность процесса 5 часов). Окончание процесса фиксируют по окончанию выделения двуокиси углерода, то есть по прекращению осаждения карбоната бария при барботировании исходящих газов через раствор гидроксида бария. По окончании процесса цеолиты отделяют фильтрованием. Выход 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины составляет 98%. Вязкость продукта 4000 мПа⋅С при 25°С. Содержание гидроксильных групп 28.8 мас. %.
Пример 4
В колбу, снабженную обратным холодильником, термометром, помещают 60 г мочевины, 352 г этиленкарбоната в мольном соотношении мочевины и этиленкарбоната 1:4 соответственно, процесс взаимодействия мочевины и этиленкарбоната ведут при перемешивании в присутствии синтетических цеолитов, содержащих в своем составе 0.9 мас. % оксида натрия и 5.5 мас. % оксида калия, при температуре 150°С до окончания выделения двуокиси углерода (длительность процесса 4 часа). Окончание процесса фиксируют по окончанию выделения двуокиси углерода, то есть по прекращению осаждения карбоната бария при барботировании исходящих газов через раствор гидроксида бария. По окончании процесса цеолиты отделяют фильтрованием. Выход 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины составляет 98%. Вязкость продукта 4000 мПа⋅С при 25°С. Содержание гидроксильных групп 28.8 мас. %.
Как видно из примеров конкретного выполнения, заявляемый способ получения 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины по сравнению с прототипом прост в исполнении, позволяет увеличить выход 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины до 98% и сократить время его получения в 1,3-2 раза. Цеолиты после их фильтрования вновь используют в процессе получения целевого продукта.

Claims (1)

  1. Способ получения 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины путем взаимодействия мочевины с этиленкарбонатом в мольном соотношении мочевины и этиленкарбоната 1:4 соответственно в присутствии синтетических цеолитов, содержащих в своем составе оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас. % или оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас. % и оксид калия в количестве 1.0-5.5 мас. %, процесс ведут при температуре 140-150°C до окончания выделения двуокиси углерода.
RU2016103237A 2016-02-01 2016-02-01 Способ получения 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины RU2619586C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016103237A RU2619586C1 (ru) 2016-02-01 2016-02-01 Способ получения 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016103237A RU2619586C1 (ru) 2016-02-01 2016-02-01 Способ получения 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2619586C1 true RU2619586C1 (ru) 2017-05-17

Family

ID=58716119

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016103237A RU2619586C1 (ru) 2016-02-01 2016-02-01 Способ получения 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2619586C1 (ru)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU176578A1 (ru) * Дзержинский филиал государственного научно исследовательского проектного института азотной промышленности , продуктов органического синтеза СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ОКСИЭТИЛМОЧЕВИНЫ
JPH06293727A (ja) * 1993-04-09 1994-10-21 Miki Riken Kogyo Kk 置換尿素の製造方法
US5858549A (en) * 1997-01-07 1999-01-12 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation (Hydroxyalkyl)urea crosslinking agents
US20110105654A1 (en) * 2008-03-31 2011-05-05 Borealis Agrolinz Melamine Gmbh Method for Producing a Compound with at Least One at Least Monosubstituted Amino Group
CN103012211A (zh) * 2012-12-13 2013-04-03 华东师范大学 利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU176578A1 (ru) * Дзержинский филиал государственного научно исследовательского проектного института азотной промышленности , продуктов органического синтеза СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ОКСИЭТИЛМОЧЕВИНЫ
JPH06293727A (ja) * 1993-04-09 1994-10-21 Miki Riken Kogyo Kk 置換尿素の製造方法
US5858549A (en) * 1997-01-07 1999-01-12 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation (Hydroxyalkyl)urea crosslinking agents
US20110105654A1 (en) * 2008-03-31 2011-05-05 Borealis Agrolinz Melamine Gmbh Method for Producing a Compound with at Least One at Least Monosubstituted Amino Group
CN103012211A (zh) * 2012-12-13 2013-04-03 华东师范大学 利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW201035115A (en) New polyvinyl alcohol polymer and manufacturing method therefor
RU2619586C1 (ru) Способ получения 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины
RU2019140915A (ru) Полилизиновое производное и его применение в композициях на основе твердого вещества
EP3233815A2 (fr) Dimères polyaromatiques, leur procédé de préparation et utilisation
RU2619588C1 (ru) Способ получения 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины
WO2015140818A4 (en) Pendant furyl containing bisphenols, polymers therefrom and a process for the preparation thereof
CN110128273B (zh) 一种二(缩乙二醇碳酸甲酯)碳酸酯的合成方法
US9499498B2 (en) Process for the preparation of triazine carbamates
RU2667527C2 (ru) Способ получения 3-гептанола из смеси, содержащей 2-этилгексаналь и 3-гептилформиат
US9802879B2 (en) Catalyst compositions, methods of preparation thereof, and processes for alkoxylating alcohols using such catalysts
EP3110783B1 (fr) Procede de preparation a hauts rendements de p-(r)calix[9-20]arenes
JPH0425996B2 (ru)
RU2534775C1 (ru) Полиуретановая композиция для покрытий
RU2778236C1 (ru) Способ получения 4-трет-бутилпирокатехина
US9926331B2 (en) Method of preparing anhydrosugar alcohol using additive for prohibiting polymerization by dehydration
WO2012147511A1 (ja) ４，４－ビス［（エテニロキシ）メチル］シクロヘキセンおよびその製造方法
CN107936217A (zh) 一种含硫聚合物多元醇的合成方法
JP6543824B2 (ja) デヒドロリナリルアセテートの製造方法（ｉ）
CN101679196B (zh) 制备烷氧基苯甲酸烷基酯的一步法
RU2633365C1 (ru) Способ получения терефталевого альдегида
CN106867583B (zh) 一种高效制备pao50基础油的方法
ES2767675T3 (es) Procedimiento de producción de ciclodeshidrolinalool (II)
RU2633366C1 (ru) Способ получения терефталевого альдегида
RU2425062C1 (ru) Способ получения нефтеполимерных смол
RU2487861C1 (ru) Способ получения бис-2-гидроксиэтилового эфира 4,4'-диоксидифенил-2,2-пропана