RU2572788C1 - Способ получения линолевой кислоты - Google Patents
Способ получения линолевой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2572788C1 RU2572788C1 RU2015105261/04A RU2015105261A RU2572788C1 RU 2572788 C1 RU2572788 C1 RU 2572788C1 RU 2015105261/04 A RU2015105261/04 A RU 2015105261/04A RU 2015105261 A RU2015105261 A RU 2015105261A RU 2572788 C1 RU2572788 C1 RU 2572788C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- methyl ether
- methyl ester
- obtaining
- reaction
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения линолевой кислоты. Изобретение относится к области химии и может быть использовано в медицине в качестве маркера при исследовании метаболизма печени и миокарда. Способ получения линолевой кислоты включает получение метилового эфира 7-хлоргептановой кислоты или метилового эфира 7-йодгептановой кислоты, конденсацию 1-хлорундекаина-2,5 с метиловым эфиром 7-хлоргептановой кислоты или с метиловым эфиром 7-йодгептановой кислоты, и гидрирование полученного метилового эфира октадиин-9,12-овой-1 кислоты с дальнейшим омылением полученного метилового эфира октадиен-9,12-овой-1 кислоты до октадекадиен-9,12-овой-1 кислоты (линолевой кислоты), причем стадии реакции получения метиловых эфиров, реакции конденсации в присутствии магния и реакции гидрирования в присутствии палладиевого катализатора проводят в поле ультразвукового излучения мощностью 300 Вт и частотой 22 кГц. Технический результат изобретения заключается в сокращении времени процесса и увеличении выхода целевого продукта. 1 табл.
Description
Изобретение относится к области химии и может быть использовано в медицине в качестве маркера при исследовании метаболизма печени и миокарда.
Известен способ получения линолевой кислоты, при котором 7-хлорундекадиин-2,5 подвергают конденсации с метиловым эфиром 7-хлоргептановой кислоты и полученный метиловый эфир октадиин-9,12-овой-1 кислоты гидрируют с дальнейшим омылением последнего в цис-октадекадиен-9,12-овую-1 кислоту (линолевую кислоту).
(Авторское свидетельство СССР №144170, МПК С12Р 7/64, опубл. БИ №2, 1962 г.).
Недостатками данного способа является то, что процесс занимает много времени и имеет низкий выход целевого продукта, около 26%, кроме того процесс длится больше 40 часов.
Задачей изобретения является создание эффективного способа получения линолевой кислоты, позволяющего сократить время длительности процесса и увеличить выход целевого продукта.
Технический результат изобретения заключается в сокращении времени процесса и увеличении выхода целевого продукта.
Это достигается тем, что в заявляемом способе получения линолевой кислоты, включающем получение метилового эфира 7-хлоргептановой кислоты или метилового эфира 7-йодгептановой кислоты, конденсацию 1-хлорундекаина-2,5 с метиловым эфиром 7-хлоргептановой кислоты или с метиловым эфиром 7-йодгептановой кислоты и гидрирование полученного метилового эфира октадиин-9,12-овой-1 кислоты с дальнейшим омылением полученного метилового эфира октадиен-9,12-овой-1 кислоты до октадекадиен-9,12-овой-1 кислоты (линолевой кислоты), причем стадии реакции получения метиловых эфиров, реакции конденсации в присутствии магния и реакции гидрирования в присутствии палладиевого катализатора проводят в поле ультразвукового излучения мощностью 300 Вт и частотой 22 кГц. Способ осуществляется следующим образом.
Стадии с 1 по 4 проводят в поле ультразвукового излучения мощностью 300 Вт и частотой 22 кГц. Для этого химический реактор (колбу) погружают в ультразвуковую ванну.
1-я стадия. Получение метилового эфира 7-хлоргептановой кислоты.
Смесь 50,0 г 7-хлоргептановой-1 кислоты, 29,8 г метилового спирта и 5 мл H2SO4 (уд.в. 1.84) в 100 мл сухого бензола нагревают при кипении в течение 3 часов. Охлаждают и отделяют верхний органический слой. Водный слой обрабатывают бензолом (2 раза по 20 мл), соединенные экстракты промывают 10 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и сушат хлористым кальцием. Растворитель удаляют, а остаток перегоняют. Выход ClCH2(СН2)5СООСН3 (I) составляет 90%.
2-я стадия. Получение метилового эфира 7-йодгептановой кислоты (II).
35,0 г (I) и 53,5 г йодистого натрия нагревают при кипении в течение 3 часов в 200 мл ацетона. Массу охлаждают, отделяют осадок от маточного раствора, отгоняют ацетон. Из остатка бензолом (5 раз по 20 мл) извлекают продукт. Экстракты соединяют, промывают 10 мл насыщенного водного раствора бисульфита натрия и сушат хлористым кальцием. Растворитель отгоняют, а остаток перегоняют, выход ICH2(CH2)5COOCH3 (II) составляет 89%.
3-я стадия. Получение метилового эфира октадекадиин-9,12-овой-1 кислоты (III).
Раствор 20,2 г 1-хлорундекаиина-2,5 CH3(CH2)4C≡CCH2C≡CCH2C (IV) и 20,0 г (II) в 60 мл безводной смеси эфира и бензола(1:1) приливают в течение 5 минут к 2,5 г магния в 30 мл эфира. Прибавляют кристаллик йода и 20 мг сулемы и 2 часа кипятят в токе азота. Затем прибавляют 20 мг сулемы и продолжают греть еще 3 часа. Массу охлаждают до 5-10°C и обрабатывают соляной кислотой (уд.в. 1,02). Верхний слой отделяют, а водный - обрабатывают эфиром (2 раза по 20 мл), соединенные экстракты промывают 10 мл насыщенного водного раствора метабисульфита натрия, нейтрализуют водной суспензией бикарбоната натрия и сушат над сернокислым натрием. Растворитель удаляют, а остаток перегоняют. Выход СН3(СН2)4С≡ССН2С≡С(СН2)7СООСН3 (III) составляет 82%.
4-я стадия. Получение метилового эфира октадекадиен-9,12-1 кислоты (IV).
Раствор 1,26 г (III) в 20 мл безводного метанола гидрируют при 18-19°C и перемешивании в присутствии 0,25 г палладиевого катализатора в течение 4,5 часа. При этом поглощается 188 мл водорода. Катализатор отделяют и промывают 10 мл метанола. Растворитель удаляют а остаток перегоняют. Выход СН3(СН2)4СН=СНСН2СН=СН(СН2)7СООСН3 (IV) составляет 87%.
5-я стадия. Получение конечного продукта октадекадиен-9,12-овой-1 (линолевой) кислоты (V).
Смесь 0,96 г (IV), 0,18 г едкого калия и 45 мл сухого метанола выдерживают 6 часов в токе азота при 18-20°C. От реакционной массы отгоняют метанол в вакууме (16-17 мм), приливают 20 мл воды и неомыленные соединения экстрагируют эфиром (2 раза по 25 мл), водный слой подкисляют серной кислотой (уд.в. 1,10) до рН=6 и вещество извлекают эфиром (3 раза по 15 мл), объединенные экстракты сушат над сернокислым натрием. Растворитель удаляют, а остаток перегоняют. Выход СН3(СН2)4СН=СНСН2СН=СН(СН2)7СООН (V) составляет 89%.
В таблице приведены сравнительные данные по отдельным стадиям и итоговые показатели.
Как видно из таблицы, при интенсификации химических реакций ультразвуковым излучением в два раза сокращается время проведения химических реакций и почти в два раза повышается выход целевого продукта.
Таким образом, заявляемый способ получения линолевой кислоты является эффективным, и кроме того, поскольку исходные продукты имеют высокую стоимость, то увеличение выхода целевого продукта заметным образом повлияет на стоимость линолевой кислоты.
Claims (1)
- Способ получения линолевой кислоты, включающий получение метилового эфира 7-хлоргептановой кислоты или метилового эфира 7-йодгептановой кислоты, конденсацию 1-хлорундекаина-2,5 с метиловым эфиром 7-хлоргептановой кислоты или с метиловым эфиром 7-йодгептановой кислоты, и гидрирование полученного метилового эфира октадиин-9,12-овой-1 кислоты с дальнейшим омылением полученного метилового эфира октадиен-9,12-овой-1 кислоты до октадекадиен-9,12-овой-1 кислоты (линолевой кислоты), причем стадии реакции получения метиловых эфиров, реакции конденсации в присутствии магния и реакции гидрирования в присутствии палладиевого катализатора проводят в поле ультразвукового излучения мощностью 300 Вт и частотой 22 кГц.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015105261/04A RU2572788C1 (ru) | 2015-02-17 | 2015-02-17 | Способ получения линолевой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015105261/04A RU2572788C1 (ru) | 2015-02-17 | 2015-02-17 | Способ получения линолевой кислоты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2572788C1 true RU2572788C1 (ru) | 2016-01-20 |
Family
ID=55087036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015105261/04A RU2572788C1 (ru) | 2015-02-17 | 2015-02-17 | Способ получения линолевой кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2572788C1 (ru) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU144170A1 (ru) * | 1961-04-28 | 1961-11-30 | А.А. Краевский | Способ получени линолевой кислоты |
| CN1605618A (zh) * | 2004-09-07 | 2005-04-13 | 中国科学院武汉植物园 | 一种植物亚油酸的制备及纯化方法 |
| CN101880601A (zh) * | 2010-06-25 | 2010-11-10 | 四川省国政生物质能源科技发展股份有限公司 | 用毛叶山桐子油制备亚油酸的方法 |
| CN101921186A (zh) * | 2010-08-12 | 2010-12-22 | 天津科技大学 | 银化硅胶柱层析提取红花籽油中亚油酸的方法 |
-
2015
- 2015-02-17 RU RU2015105261/04A patent/RU2572788C1/ru active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU144170A1 (ru) * | 1961-04-28 | 1961-11-30 | А.А. Краевский | Способ получени линолевой кислоты |
| CN1605618A (zh) * | 2004-09-07 | 2005-04-13 | 中国科学院武汉植物园 | 一种植物亚油酸的制备及纯化方法 |
| CN101880601A (zh) * | 2010-06-25 | 2010-11-10 | 四川省国政生物质能源科技发展股份有限公司 | 用毛叶山桐子油制备亚油酸的方法 |
| CN101921186A (zh) * | 2010-08-12 | 2010-12-22 | 天津科技大学 | 银化硅胶柱层析提取红花籽油中亚油酸的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2768718T3 (es) | Derivados de colano para su uso en el tratamiento y/o prevención de enfermedades mediadas por FXR y TGR5/GPBAR1 | |
| JP6151453B2 (ja) | １−［（２−ブロモフェニル）スルホニル］−５−メトキシ−３−［（４−メチル−１−ピペラジニル）メチル］−１ｈ−インドールジメシラート一水和物の大規模合成法 | |
| JP2022036968A (ja) | ３－ヒドロキシ－３，６－ジメチルヘキサヒドロベンゾフラン－２－オンおよびその誘導体の製造 | |
| CN103923055B (zh) | 一种制备(1s,2r,3s,4r)-2,3-o-亚异丙基-4-氨基环戊烷-1,2,3-三醇的方法 | |
| JP2018158936A (ja) | β‐ヒドロキシ‐β‐メチル酪酸の精製方法 | |
| DE11840625T1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Ramipiril | |
| RU2497823C2 (ru) | Способ получения винпоцетина и аповинкамина | |
| JP2017523196A5 (ru) | ||
| RU2429234C2 (ru) | Способ получения 5-бромметилфурфурола | |
| RU2572788C1 (ru) | Способ получения линолевой кислоты | |
| NZ591870A (en) | Crystalline form of an alkoxyimidazol-1-ylmethyl biphenyl carboxylic acid | |
| CN109836451B (zh) | 3-羟基2-哌啶酰胺骨架常山碱或常山酮中间体的制备方法 | |
| CN102372687A (zh) | 一种螺螨酯的生产方法 | |
| Richter et al. | Synthesis of muscalure and homologous hydrocarbons | |
| SU144170A1 (ru) | Способ получени линолевой кислоты | |
| CN105237606B (zh) | 一种用于合成去氧孕烯的中间体及其制备方法和应用 | |
| CN102962004B (zh) | 一种糖酰胺表面活性剂及其制备方法 | |
| RU2486191C1 (ru) | Способ получения 1,2-бис(гидроксиметил)-о-карборана | |
| CN106866405A (zh) | 一种3‑氧代环丁烷基羧酸的制备方法 | |
| RU2638160C1 (ru) | Способ получения дисукцината бетулинола | |
| CN105646518A (zh) | 脱水双氢青蒿素的合成工艺 | |
| RU2422440C2 (ru) | Способ выделения этилового эфира 1,2-диметил-5-ацетокси-3-индолилкарбоновой кислоты из реакционной массы | |
| RU2613665C1 (ru) | Способ получения 3-метакрилоксисульфолана | |
| CN104744392A (zh) | 一种艾法韦瑞的制备方法 | |
| RU2453542C1 (ru) | Этил 2-этил-2-(1-оксо-5-фенил-2-оксаспиро[5.5]ундец-3-ен-3-ил)бутаноат, проявляющий анальгетическую активность, и способ получения |