RU2488588C1 - Method of producing modified alkyl polyglucoside - Google Patents
Method of producing modified alkyl polyglucoside Download PDFInfo
- Publication number
- RU2488588C1 RU2488588C1 RU2012121415/04A RU2012121415A RU2488588C1 RU 2488588 C1 RU2488588 C1 RU 2488588C1 RU 2012121415/04 A RU2012121415/04 A RU 2012121415/04A RU 2012121415 A RU2012121415 A RU 2012121415A RU 2488588 C1 RU2488588 C1 RU 2488588C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- glucose
- catalyst
- reaction
- strong
- Prior art date
Links
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения алкилполиглюкозидов (АПГ), являющихся неионогенными поверхностно-активными веществами, изготовляемыми из растительного сырья.The invention relates to organic chemistry, and in particular to a method for producing alkyl polyglucosides (APG), which are nonionic surfactants made from plant materials.
Алкилполиглюкозиды проявляют хорошие смачивающие, очищающие и моющие свойства, благодаря чему пригодны для использования в различных чистящих средствах, средствах для стирки. Учитывая мягкое действие на кожу рук, они пригодны для использования в средствах для ручного мытья посуды (готовые продукты обладают отличной моющей способностью и являются мягкими для рук). Алкилполиглюкозиды положительно влияют на пенообразующие свойства анионных ПАВ, позволяют значительно повысить высоту пены, а также стабилизировать ее. Также существенным положительным качеством АПГ является их загущающая способность. При введении в раствор с анионными ПАВ, АПГ позволяют снизить количество соли, необходимой для придания раствору необходимой вязкости. Также АПГ способствуют сохранению окраски ткани при применении их в жидких средствах для стирки. Синергизм, проявляемый между АПГ и другими ПАВ, приводит к улучшению потребительских характеристик продукции, благодаря чему снижается количество используемых ПАВ при сохранении уровня чистящей способности (важный аспект не только с точки зрения экономики, но и с точки зрения экологии - миниминизация загрязнения окружающей среды органическими веществами). Для удаления смешанных загрязнений с поверхности комбинация АПГ с бетаинами является особенно эффективной. АПГ считаются настолько мягкими ПАВ, что используются в средствах по уходу за полостью рта. Данный продукт хорошо совместим с катионными антисептиками, эффективен в отношении патогенной микрофлоры и имеет улучшенный вкус и не имеет послевкусия. АПГ обладает наименьшим по сравнению с другими ПАВ раздражающим воздействием на кожу, не вызывает сенсибилизацию и не имеет мутагенных свойств.Alkylpolyglucosides exhibit good wetting, cleaning and washing properties, making them suitable for use in various cleaning products, detergents. Given the soft effect on the skin of the hands, they are suitable for use in dishwashing detergents (finished products have excellent washing ability and are soft for the hands). Alkyl polyglucosides positively affect the foaming properties of anionic surfactants, can significantly increase the height of the foam, as well as stabilize it. Also a significant positive quality of APG is their thickening ability. When introduced into a solution with anionic surfactants, APG can reduce the amount of salt necessary to give the solution the required viscosity. APGs also help preserve the color of the fabric when used in liquid detergents. The synergy between APG and other surfactants leads to improved consumer characteristics of products, which reduces the number of surfactants used while maintaining the level of cleaning ability (an important aspect not only from an economic point of view, but also from an environmental point of view is the minimization of environmental pollution by organic substances ) The combination of APG with betaines is especially effective for removing mixed contaminants from the surface. APGs are considered to be so mild surfactants that they are used in oral care products. This product is well compatible with cationic antiseptics, is effective against pathogenic microflora and has an improved taste and no aftertaste. APG has the least irritating effect on the skin compared to other surfactants, does not cause sensitization and does not have mutagenic properties.
Алкилполиглюкозиды получают при реакции глюкозы и жирного спирта. Источниками крахмала, из которого в дальнейшем получают глюкозу, выступают рис, картофель или пшеница, а жирные спирты получают из кокосового или пальмового масла. Гидрофобную часть молекулы составляет алкильный радикал, а гидрофильными свойствами обладает глюкозидный остаток.Alkyl polyglucosides are obtained by the reaction of glucose and fatty alcohol. Sources of starch, from which glucose is subsequently obtained, are rice, potatoes or wheat, and fatty alcohols are obtained from coconut or palm oil. The hydrophobic part of the molecule is the alkyl radical, and the glucoside residue has hydrophilic properties.
Известны и описаны два способа получения АПГ. Первый способ состоит из двух стадий: первая стадия - кислотно-катализируемая реакция моносахарида с бутанолом с образованием бутилглюкозида, на второй стадии - бутильные производные подвергаются трансацетилированию с нужным жирным спиртом, в ходе которого наиболее низкокипящий бутанол последовательно удаляется из реакционной смеси (Ланге К.Р. Поверхностно-активные вещества: синтез, свойства, анализ, применение. Профессия, 2004, стр.38).Two methods for producing APG are known and described. The first method consists of two stages: the first stage is the acid-catalyzed reaction of the monosaccharide with butanol to produce butyl glucoside, in the second stage the butyl derivatives undergo transacetylation with the desired fatty alcohol, during which the lowest boiling butanol is subsequently removed from the reaction mixture (Lange K.R. Surfactants: synthesis, properties, analysis, application. Profession, 2004, p. 38).
Второй способ получения АПГ - реакция моносахарида с жирным спиртом в присутствии катализатора. (Ланге К.Р. Поверхностно-активные вещества: синтез, свойства, анализ, применение. Профессия, 2004, стр.38).The second method for producing APG is the reaction of a monosaccharide with a fatty alcohol in the presence of a catalyst. (Lange K.R. Surfactants: synthesis, properties, analysis, application. Profession, 2004, p. 38).
Обычно, для двухстадийного процесса в качестве катализатора предпочтительнее используется серная кислота или п-толуолсульфокислота (US 3772269, опубл. 13.11.1973 г. и US 3375243, опубл. 26.03.1968 г.). Использование сильных кислот приводит к обезвоживанию углеводов и потемнению продукта реакции, например, в случае глюкозы это приводит к образованию сильно окрашенных фурановых производных. По окончании процесса требуется нейтрализация катализатора сильным основанием, отбеливание продукта, а также отгонка бутанола из реакционной среды. Процесс является сложным в аппаратурном оформлении, экономически дорогостоящим, а сам продукт содержит ряд примесей.Usually, for a two-stage process, sulfuric acid or p-toluenesulfonic acid (US 3772269, publ. 11/13/1973 and US 3375243, publ. 03/26/1968) is preferably used as a catalyst. The use of strong acids leads to dehydration of carbohydrates and darkening of the reaction product, for example, in the case of glucose, this leads to the formation of highly colored furan derivatives. At the end of the process, neutralization of the catalyst with a strong base, bleaching of the product, and also distillation of butanol from the reaction medium are required. The process is complicated in hardware design, economically expensive, and the product itself contains a number of impurities.
В патенте US 5432269, опубл. 11.07.1995 г., используется каталитическая смесь, состоящая из сильной органической кислоты и слабого органического основания, что приводит к получению менее окрашенного продукта реакции. Тем не менее в указанном способе необходима нейтрализация кислой среды и удаление органического основания методом дистилляции.In patent US 5432269, publ. 07/11/1995, a catalytic mixture is used, consisting of a strong organic acid and a weak organic base, which leads to a less colored reaction product. However, in this method, it is necessary to neutralize the acidic environment and remove the organic base by distillation.
В патенте US 4704453, опубл. 03.11,1987 г., в качестве катализатора используется смесь серной кислоты и метабората натрия, буры или пербората натрия, взятые в эквимолярных количествах или в небольшом избытке. В процессе реакции между серной кислотой и борсодержащими веществами образуется борная кислота, которая образует комплекс с глюкозой, так называемую кислоту Льюиса, которая и является, по сути, катализатором реакции. Тем не менее бораты солей, образованные в процессе реакции, необходимо удалить из готового продукта.In patent US 4704453, publ. 11/03/1987, a mixture of sulfuric acid and sodium metaborate, borax or sodium perborate, taken in equimolar amounts or in a small excess, is used as a catalyst. During the reaction between sulfuric acid and boron-containing substances, boric acid is formed, which forms a complex with glucose, the so-called Lewis acid, which is, in fact, a reaction catalyst. Nevertheless, borates of salts formed during the reaction must be removed from the finished product.
В патенте US 4898934, опубл. 06.02.1990 г., к сильной минеральной кислоте добавляют щелочные соли неорганических кислот или многоосновные насыщенные карбоновые кислоты, которые выступают в качестве комплексообразователей. После завершения реакции необходима нейтрализация кислот, кроме того, помимо основной реакции протекают побочные реакции, которые приводят к ухудшению цвета конечного продукта, что требует дополнительного процесса осветления.In patent US 4898934, publ. 02/06/1990, alkaline salts of inorganic acids or polybasic saturated carboxylic acids, which act as complexing agents, are added to strong mineral acid. After completion of the reaction, acid neutralization is necessary, in addition, in addition to the main reaction, side reactions occur that lead to a deterioration in the color of the final product, which requires an additional clarification process.
Известно получение алкилполиглюкозида путем реакции сахаридного реагента (моносахарида), например, такого как глюкоза или глюкоза, растворенная в воде с жирным спиртом, в присутствии кислотного катализатора, представляющего собой сильные минеральные или органические кислоты, при этом мольное соотношение спирта и моносахарида может составлять 1,5:1 (WO 95/13286 A1, 18.05.1995).It is known to obtain an alkyl polyglucoside by reaction of a saccharide reagent (monosaccharide), for example, such as glucose or glucose dissolved in water with a fatty alcohol, in the presence of an acid catalyst, which is a strong mineral or organic acid, while the molar ratio of alcohol to monosaccharide can be 1, 5: 1 (WO 95/13286 A1, 05/18/1995).
Прототипом настоящего изобретения является способ получения АПГ реакцией углевода и жирного спирта в присутствии кислотного катализатора с последующей отгонкой реакционной воды и избытка спирта (US 5519124, опубл. 21.05.1996 г.). В качестве катализатора в указанном патенте используют сильные минеральные кислоты, такие как соляная кислота, серная кислота, азотная кислота, фосфорная кислота, фосфорноватистая кислота и др.; или сильные органические сульфокислоты, такие как п-толуолсульфокислота, метансульфоновая кислота, трифторметансульфокислота и т.д. Кислотный катализатор берется в количестве 0,0005-0,03 (предпочтительнее 0,002-0,015) моль на 1 моль моносахарида. После завершения реакции кислотный катализатор нейтрализуют щелочью, например гидроксидом натрия, взятым в стехиометрическом соотношении с кислотным катализатором.The prototype of the present invention is a method for producing APG by the reaction of a carbohydrate and a fatty alcohol in the presence of an acid catalyst, followed by distillation of the reaction water and excess alcohol (US 5519124, publ. 05.21.1996). Strong mineral acids, such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, hypophosphorous acid, etc .; are used as a catalyst in this patent. or strong organic sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, etc. The acid catalyst is taken in an amount of 0.0005-0.03 (preferably 0.002-0.015) mol per 1 mol of monosaccharide. After completion of the reaction, the acid catalyst is neutralized with an alkali, for example sodium hydroxide, taken in stoichiometric ratio with the acid catalyst.
Недостатком данного метода является гетерогенность системы, что требует подбора соответствующего катализатора, использование сильных органических и неорганических кислот, что приводит к частичному осмолению реакционной смеси и потемнению продукта и требует дополнительного процесса отбеливания получаемых алкилполиглюкозидов.The disadvantage of this method is the heterogeneity of the system, which requires the selection of an appropriate catalyst, the use of strong organic and inorganic acids, which leads to partial resinification of the reaction mixture and darkening of the product and requires an additional bleaching process for the resulting alkyl polyglucosides.
Техническим результатом настоящего изобретения является получение модифицированного алкилполиглюкозида - поверхностно-активного вещества с улучшенными характеристиками.The technical result of the present invention is to obtain a modified alkylpolyglucoside surfactant with improved characteristics.
Для достижения технического результата предлагается способ получения модифицированного алкилполиглюкозида, состоящий во взаимодействии глюкозы или водного сиропа глюкозы со спиртом, содержащим С10-C16 атомов углерода, в присутствии кислотного катализатора сильной органической или неорганической кислоты, мольном соотношении глюкозы к спирту 1:1,5, отличающийся тем, что в качестве кислотного катализатора используют каталитический комплекс, представляющий собой смесь алкилполиалкоксикарбоновой и сильной органической или неорганической кислоты, взятых в мольном соотношении 4:1 соответственно, при этом мольное соотношение глюкоза: кислотный катализатор находится в пределах от 1:0,025 до 1:0,03.To achieve a technical result, a method for producing a modified alkyl polyglucoside is proposed, consisting in the interaction of glucose or aqueous glucose syrup with an alcohol containing C 10 -C 16 carbon atoms, in the presence of an acid catalyst of a strong organic or inorganic acid, the molar ratio of glucose to alcohol is 1: 1.5 characterized in that as the acid catalyst using a catalytic complex, which is a mixture of alkylpolyalkoxycarbonyl and a strong organic or inorganic nd acid in the molar ratio 4: 1 respectively, the molar ratio of glucose: the acid catalyst is in the range from 1: 0.025 to 1: 0.03.
Отличие заявленного способа получения алкилполигликозида от известных способов состоит в катализаторе, который кроме сильной кислоты, известной для данного способа из уровня техники, содержит алкилполиалкоксикарбоновую кислоту, которая является анионным поверхностно-активным веществом (ПАВ), обладает термостабильностью, устойчивостью к окислительным агентам, кислотам и щелочам, проявляет превосходные эмульгирующие свойства.The difference between the claimed method for producing an alkyl polyglycoside and the known methods consists in a catalyst which, in addition to the strong acid known for this method from the prior art, contains alkyl polyalkoxycarboxylic acid, which is an anionic surfactant, has thermal stability, resistance to oxidizing agents, acids and alkali, exhibits excellent emulsifying properties.
Использование алкилполиалкоксикарбоновой кислоты в предлагаемой каталитической системе позволяет:The use of alkylpolyalkoxycarboxylic acid in the proposed catalyst system allows you to:
а) провести реакцию микроэмульсионным методом (размер частиц 0,01-0,06 мк) с небольшим количеством сильной кислоты, что предотвращает обезвоживание глюкозы и не приводит к осмолению продукта;a) carry out the reaction using the microemulsion method (particle size 0.01-0.06 microns) with a small amount of strong acid, which prevents dehydration of glucose and does not lead to tarring of the product;
б) образовать при нейтрализации щелочью каталитической системы, которая из продукта реакции не удаляется, алкилполиалкоксикарбоксилат, входящий в состав алкилполигликозида, создавая его модификацию как анионного ПАВb) to form, when neutralized with an alkali, a catalyst system that is not removed from the reaction product, an alkyl polyalkoxycarboxylate, which is part of the alkyl polyglycoside, creating its modification as an anionic surfactant
Таким образом, полученный предлагаемым способом модифицированный алкилполигликозид с входящим в его состав алкилполиалкоксикарбоксилатом, обладающим свойством анионного ПАВ, при сохранении качества моющей рецептуры (пенообразование, моющая и очищающая способности, диспергирующие свойства и др.) обеспечивает меньшую концентрацию ввода ПАВ в моющие композиции, что позволяет получить значительный экономический эффект, а также экологический эффект (меньшее количество ПАВ попадет в окружающую среду) и обладает улучшенными характеристиками в сравнении с ПАВ, взятыми в отдельности.Thus, the modified alkylpolyglycoside obtained by the proposed method with its component alkylpolyalkoxycarboxylate having the property of anionic surfactants, while maintaining the quality of the detergent formulation (foaming, washing and cleaning abilities, dispersing properties, etc.) provides a lower concentration of surfactant input into the detergent compositions, which allows get a significant economic effect, as well as an environmental effect (fewer surfactants get into the environment) and has improved characteristics s in comparison with surfactants, taken individually.
Реакция протекает при температуре 90-100°C при остаточном давлении 10-20 мм рт.ст. в течение 3-4 часов при интенсивном перемешивании реакционной массы. После завершения реакции катализатор нейтрализуется щелочью до pH 9-11, затем избыток непрореагировавшего спирта удаляют в тонкопленочном испарителе. Конверсия составляет 97-98,5%, цвет по шкале Гарднер составляет менее 3, продукт не требует отбеливания.The reaction proceeds at a temperature of 90-100 ° C with a residual pressure of 10-20 mm Hg. for 3-4 hours with vigorous stirring of the reaction mass. After completion of the reaction, the catalyst is neutralized with alkali to pH 9-11, then the excess of unreacted alcohol is removed in a thin-film evaporator. The conversion is 97-98.5%, the color on the Gardner scale is less than 3, the product does not require bleaching.
Ниже приводятся примеры осуществления предлагаемого в настоящем изобретении способа.The following are examples of the implementation proposed in the present invention method.
Пример 1.Example 1
В трехгорлую колбу, объемом 500 см3, помещают 145 г (0,75 моль) жирных спиртов (фракционный состав С10 - 0,3%, С12 - 75,1%, С14 - 24%, С16 - 0,6%, средняя молекулярная масса 193), смешанных с 6,84 г (0,01 моль) алкилполиалкоксикарбоновой кислоты, например лаурилэтокси(11ЭО)карбоновой кислоты (молекулярная масса 684), смесь нагревают при перемешивании до температуры 90°C. Затем добавляют 0,44 г (0,0025 моль) сильной органической кислоты, например п-толуолсульфокислоты и 90 г (0,5 моль) тонко измельченной безводной глюкозы. Создают в системе вакуум (остаточное давление 10-20 мм рт.ст.) и ведут процесс при температуре 90-100°C в течение 3-4 часов при интенсивном перемешивании реакционной массы, до полного удаления реакционной воды. По окончании процесса катализатор нейтрализуют щелочью, например гидроксидом натрия, и удаляют избыток жирных спиртов в тонкопленочном испарителе.In a three-necked flask with a volume of 500 cm 3 , 145 g (0.75 mol) of fatty alcohols (fractional composition C 10 - 0.3%, C 12 - 75.1%, C 14 - 24%, C 16 - 0, 6%, average molecular weight 193) mixed with 6.84 g (0.01 mol) of alkylpolyalkoxycarboxylic acid, for example laurylethoxy (11EO) carboxylic acid (molecular weight 684), the mixture is heated with stirring to a temperature of 90 ° C. Then, 0.44 g (0.0025 mol) of a strong organic acid, for example p-toluenesulfonic acid and 90 g (0.5 mol) of finely ground anhydrous glucose, are added. Create a vacuum in the system (residual pressure of 10-20 mm Hg) and conduct the process at a temperature of 90-100 ° C for 3-4 hours with vigorous stirring of the reaction mixture until the reaction water is completely removed. At the end of the process, the catalyst is neutralized with alkali, for example sodium hydroxide, and excess fatty alcohols are removed in a thin-film evaporator.
Пример 2.Example 2
В трехгорлую колбу, объемом 500 см, помещают 145 г (0,75 моль) жирных спиртов (фракционный состав С10 - 0,3%, С12 - 75,1%, С14 - 24%, С16 - 0,6%, средняя молекулярная масса 193), смешанных с 6,84 г (0,01 моль) лаурилэтокси(11ЭО)карбоновой кислоты (молекулярная масса 684), смесь нагревают при перемешивании до температуры 90°C. Затем добавляют 0,25 г (0,0025 моль) сильной неорганической кислоты, например серной кислоты, и 145 г (0,5 моль) 62%-ного глюкозного сиропа. Создают в системе вакуум (остаточное давление 10-20 мм рт.ст.) и ведут процесс при температуре 90-100°C в течение 3-4 часов при интенсивном перемешивании реакционной массы до полного удаления реакционной воды и воды, внесенной в систему в составе глюкозного сиропа. По окончании процесса катализатор нейтрализуют щелочью, например гидроксидом натрия, и удаляют избыток жирных спиртов в тонкопленочном испарителе.145 g (0.75 mol) of fatty alcohols (fractional composition C 10 - 0.3%, C 12 - 75.1%, C 14 - 24%, C 16 - 0.6 are placed in a three-necked flask with a volume of 500 cm %, average molecular weight 193), mixed with 6.84 g (0.01 mol) of laurylethoxy (11EO) carboxylic acid (molecular weight 684), the mixture is heated with stirring to a temperature of 90 ° C. Then 0.25 g (0.0025 mol) of a strong inorganic acid, for example sulfuric acid, and 145 g (0.5 mol) of 62% glucose syrup are added. Create a vacuum in the system (residual pressure 10-20 mm Hg) and conduct the process at a temperature of 90-100 ° C for 3-4 hours with vigorous stirring of the reaction mixture until the reaction water and the water introduced into the system are completely removed glucose syrup. At the end of the process, the catalyst is neutralized with alkali, for example sodium hydroxide, and excess fatty alcohols are removed in a thin-film evaporator.
Пример 3.Example 3
В трехгорлую колбу, объемом 500 см3, помещают 145 г (0,75 моль) жирных спиртов (фракционный состав С10 - 0,3%, С12 - 75,1%, С14 - 24%, С16 - 0,6%, средняя молекулярная масса 193), смешанных с 5,52 г (0,01 моль), например, лаурилгептаэтоксикарбоновой кислоты (молекулярная масса 552), смесь нагревают при перемешивании до температуры 90°C. Затем добавляют 0,24 г (0,0025 моль) сильной органической кислоты, например метансульфоновой кислоты, и 90 г (0,5 моль) тонко измельченной безводной глюкозы. Создают в системе вакуум (остаточное давление 10-20 мм рт.ст.) и ведут процесс при температуре 90-100°C в течение 3-4 часов при интенсивном перемешивании реакционной массы до полного удаления реакционной воды. По окончании процесса катализатор нейтрализуют щелочью, например гидроксидом натрия, и удаляют избыток жирных спиртов в тонкопленочном испарителе.In a three-necked flask with a volume of 500 cm 3 , 145 g (0.75 mol) of fatty alcohols (fractional composition C 10 - 0.3%, C 12 - 75.1%, C 14 - 24%, C 16 - 0, 6%, average molecular weight 193) mixed with 5.52 g (0.01 mol), for example, laurylheptaethoxycarboxylic acid (molecular weight 552), the mixture is heated with stirring to a temperature of 90 ° C. Then add 0.24 g (0.0025 mol) of a strong organic acid, for example methanesulfonic acid, and 90 g (0.5 mol) of finely divided anhydrous glucose. Create a vacuum in the system (residual pressure of 10-20 mm Hg) and conduct the process at a temperature of 90-100 ° C for 3-4 hours with vigorous stirring of the reaction mixture until complete removal of the reaction water. At the end of the process, the catalyst is neutralized with alkali, for example sodium hydroxide, and excess fatty alcohols are removed in a thin-film evaporator.
Пример 4.Example 4
В трехгорлую колбу, объемом 500 см3, помещают 145 г (0,75 моль) жирных спиртов (фракционный состав С10 - 0,3%, С12 - 75,1%, С14 - 24%, С16 - 0,6%, средняя молекулярная масса 193), смешанных с 5,08 г (0,01 моль), например, лаурилгексаэтоксикарбоновой кислоты (молекулярная масса 508), смесь нагревают при перемешивании до температуры 90°C. Затем добавляют 0,38 г (0,0025 моль) сильной органической кислоты, например трифторметансульфоновой кислоты, и 90 г (0,5 моль) тонко измельченной безводной глюкозы. Создают в системе вакуум (остаточное давление 10-20 мм рт.ст.) и ведут процесс при температуре 90-100°C в течение 3-4 часов при интенсивном перемешивании реакционной массы до полного удаления реакционной воды. По окончании процесса катализатор нейтрализуют щелочью, например гидроксидом натрия, и удаляют избыток жирных спиртов в тонкопленочном испарителе.In a three-necked flask with a volume of 500 cm 3 , 145 g (0.75 mol) of fatty alcohols (fractional composition C 10 - 0.3%, C 12 - 75.1%, C 14 - 24%, C 16 - 0, 6%, average molecular weight 193), mixed with 5.08 g (0.01 mol), for example, laurylhexaethoxycarboxylic acid (molecular weight 508), the mixture is heated with stirring to a temperature of 90 ° C. Then, 0.38 g (0.0025 mol) of a strong organic acid, for example trifluoromethanesulfonic acid, and 90 g (0.5 mol) of finely ground anhydrous glucose are added. Create a vacuum in the system (residual pressure of 10-20 mm Hg) and conduct the process at a temperature of 90-100 ° C for 3-4 hours with vigorous stirring of the reaction mixture until complete removal of the reaction water. At the end of the process, the catalyst is neutralized with alkali, for example sodium hydroxide, and excess fatty alcohols are removed in a thin-film evaporator.
Пример 5.Example 5
В трехгорвую колбу, объемом 500 см3, помещают 145 г (0,75 моль) жирных спиртов (фракционный состав С10 - 0.3%, С12 - 75,1%, С14 - 24%, С16 - 0,6%, средняя молекулярная масса 193), смешанных с 4,64 г (0,01 моль), например лаурилпентаэтоксикарбоновой кислоты (молекулярная масса 464), смесь нагревают при перемешивании до температуры 90°C. Затем добавляют 0,17 г (0,0025 моль) сильной неорганической кислоты, например фосфорноватистой кислоты, и 90 г (0,5 моль) тонко измельченной безводной глюкозы. Создают в системе вакуум (остаточное давление 10-20 мм рт.ст.) и ведут процесс при температуре 90-100°C в течение 3-4 часов при интенсивном перемешивании реакционной массы до полного удаления реакционной воды. По окончании процесса катализатор нейтрализуют щелочью, например, гидроксидом натрия, и удаляют избыток жирных спиртов в тонкопленочном испарителе.145 g (0.75 mol) of fatty alcohols (fractional composition C 10 - 0.3%, C 12 - 75.1%, C 14 - 24%, C 16 - 0.6% are placed in a three-headed flask with a volume of 500 cm 3 , average molecular weight 193), mixed with 4.64 g (0.01 mol), for example laurylpentaethoxycarboxylic acid (molecular weight 464), the mixture is heated with stirring to a temperature of 90 ° C. Then add 0.17 g (0.0025 mol) of a strong inorganic acid, such as hypophosphorous acid, and 90 g (0.5 mol) of finely ground anhydrous glucose. Create a vacuum in the system (residual pressure of 10-20 mm Hg) and conduct the process at a temperature of 90-100 ° C for 3-4 hours with vigorous stirring of the reaction mixture until complete removal of the reaction water. At the end of the process, the catalyst is neutralized with alkali, for example, sodium hydroxide, and the excess fatty alcohols are removed in a thin-film evaporator.
Полученный предлагаемым способом модифицированный алкилполигликозид с входящим в его состав алкилполиалкоксикарбоксилатом, образующимся при нейтрализации каталитической системы и обладающим свойством анионного ПАВ, обеспечивает меньшую концентрацию ввода ПАВ в моющие композиции, что позволяет получить значительный экономический эффект, а также экологический эффект - меньшее количество ПАВ попадет в окружающую среду.The modified alkylpolyglycoside obtained by the proposed method with its constituent alkylpolyalkoxycarboxylate formed during the neutralization of the catalytic system and having the property of anionic surfactants provides a lower concentration of surfactant input into the washing compositions, which allows to obtain a significant economic effect, as well as an environmental effect - a smaller amount of surfactant gets into the surrounding Wednesday
Модифицированный алкилполигликозид по настоящему изобретению как поверхностно-активное вещество (ПАВ) имеет улучшенные качественные характеристики, к которым для ПАВ относятся цвет и содержание свободных жирных спиртов.The modified alkyl polyglycoside of the present invention as a surfactant has improved quality characteristics, which include the color and content of free fatty alcohols for surfactants.
В табл.1 указаны сравнительные показатели алкилполиглюкозидов заявленного изобретения и прототипа.Table 1 shows the comparative indicators of alkylpolyglucosides of the claimed invention and prototype.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012121415/04A RU2488588C1 (en) | 2012-05-24 | 2012-05-24 | Method of producing modified alkyl polyglucoside |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012121415/04A RU2488588C1 (en) | 2012-05-24 | 2012-05-24 | Method of producing modified alkyl polyglucoside |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2488588C1 true RU2488588C1 (en) | 2013-07-27 |
Family
ID=49155643
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012121415/04A RU2488588C1 (en) | 2012-05-24 | 2012-05-24 | Method of producing modified alkyl polyglucoside |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2488588C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2655917C1 (en) * | 2017-07-18 | 2018-05-30 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВО "КубГТУ") | Method for producing alkyl polyglyukoside |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5432269A (en) * | 1992-05-15 | 1995-07-11 | Enichem S.P.A. | Process for producing alkyl glycosides |
| EP1183264B1 (en) * | 1999-06-08 | 2010-09-01 | Cognis IP Management GmbH | An improved process for the preparation of alkyl polyglycosides |
| RU2451666C1 (en) * | 2011-02-18 | 2012-05-27 | Общество с ограниченной ответственностью Нучно-производственное объединение "НИИПАВ" (ООО НПО "НИИПАВ") | Method of producing alkylolamides |
-
2012
- 2012-05-24 RU RU2012121415/04A patent/RU2488588C1/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5432269A (en) * | 1992-05-15 | 1995-07-11 | Enichem S.P.A. | Process for producing alkyl glycosides |
| EP1183264B1 (en) * | 1999-06-08 | 2010-09-01 | Cognis IP Management GmbH | An improved process for the preparation of alkyl polyglycosides |
| RU2451666C1 (en) * | 2011-02-18 | 2012-05-27 | Общество с ограниченной ответственностью Нучно-производственное объединение "НИИПАВ" (ООО НПО "НИИПАВ") | Method of producing alkylolamides |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2655917C1 (en) * | 2017-07-18 | 2018-05-30 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВО "КубГТУ") | Method for producing alkyl polyglyukoside |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10736832B2 (en) | Aqueous surfactant compositions | |
| EP0070076B2 (en) | Foaming dishwashing liquid compositions | |
| EP0070075B2 (en) | Foaming dishwashing liquid compositions | |
| US6667396B2 (en) | Polyxyloside derivatives, process for preparing them, composition containing them and use as surfactants | |
| US5501812A (en) | Toilet bar compositions containing glycolipid surfactants and a process for manufacturing such surfactants | |
| US10253058B2 (en) | Alkylglycoside sulfomethylsuccinate surfactants | |
| DE3729844A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING ALKYLOLIGOGLYCOSIDES | |
| CN1026113C (en) | Process for preparing alkylglycoside | |
| RU2488588C1 (en) | Method of producing modified alkyl polyglucoside | |
| US5480979A (en) | Process for the production of alkyl and/or alkenyl oligoglycosides | |
| CN109939612A (en) | Guerbet alcohol alkyl glucoside surfactant and preparation method thereof | |
| US8008246B2 (en) | Use of isosorbide ethers in detergents and cleaners | |
| US5212292A (en) | Process for the preparation of light-colored alkyl polyglycosides | |
| JPH07500328A (en) | Production method of light-colored alkyl oligoglycoside paste | |
| CN102643312A (en) | Isomeric primary alcohol alkyl glycoside and synthesis method and application thereof | |
| US20020013253A1 (en) | Alkylpolyglucoside with a high degree of oligomerization | |
| EP2960246A1 (en) | Di(alkyl-glycoside) sulfomethylsuccinate surfactants | |
| JP2014125474A (en) | Method of producing alkyl glycoside | |
| JP2009102267A (en) | Alkylpolyglycoside and method for producing alkylpolyglycoside | |
| CN102643313A (en) | Heterogeneous secondary alcohol alkyl glycoside, and synthesis method and application thereof | |
| KR101918074B1 (en) | Manufacturing method of saccharides system surfactant | |
| DE4444094A1 (en) | Special non-ionic surfactants in hand dishwashing detergents | |
| US5585472A (en) | Preparation of alkyl glycosides | |
| CA2007514A1 (en) | Process for the production of alkyl glucosides | |
| EP0828747B1 (en) | Process for preparing alkyloligoglucosides with a high degree of oligomerization |