RU2454874C2 - Reduction of astringent taste of polyphenolic compositions - Google Patents

Reduction of astringent taste of polyphenolic compositions Download PDF

Info

Publication number
RU2454874C2
RU2454874C2 RU2009128696/13A RU2009128696A RU2454874C2 RU 2454874 C2 RU2454874 C2 RU 2454874C2 RU 2009128696/13 A RU2009128696/13 A RU 2009128696/13A RU 2009128696 A RU2009128696 A RU 2009128696A RU 2454874 C2 RU2454874 C2 RU 2454874C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polyphenolic
polyphenols
particles
encapsulating material
chocolate
Prior art date
Application number
RU2009128696/13A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2009128696A (en
Inventor
Кэти Джин ЛЮДВИГ (US)
Кэти Джин ЛЮДВИГ
Николь Ли ВИНДЗОР (US)
Николь Ли ВИНДЗОР
Анилкумар Ганапати ГАОНКАР (US)
Анилкумар Ганапати ГАОНКАР
Нам-Чеол КИМ (US)
Нам-Чеол КИМ
Натан В. МАТУШЕСКИ (US)
Натан В. МАТУШЕСКИ
Лесли Джордж УЭСТ (US)
Лесли Джордж УЭСТ
Мария Каролина де Алмейда ФОНТЕС (DE)
Мария Каролина де Алмейда ФОНТЕС
Бэри Лин ЗЕЛЛЕР (US)
Бэри Лин ЗЕЛЛЕР
Доминик Дж. мл. ВЕЛЛУЧЧИ (US)
Доминик Дж. мл. ВЕЛЛУЧЧИ
Марк КИЙОВСКИ (DE)
Марк Кийовски
Габриэле Маргарете КОПП (DE)
Габриэле Маргарете КОПП
Original Assignee
КРАФТ ФУДЗ ГЛОБАЛ БРЭНДС ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US11/958,556 external-priority patent/US20080213441A1/en
Application filed by КРАФТ ФУДЗ ГЛОБАЛ БРЭНДС ЭлЭлСи filed Critical КРАФТ ФУДЗ ГЛОБАЛ БРЭНДС ЭлЭлСи
Publication of RU2009128696A publication Critical patent/RU2009128696A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2454874C2 publication Critical patent/RU2454874C2/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G1/00Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/30Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/32Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G1/00Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/30Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/32Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G1/46Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing dairy products
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52Adding ingredients
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/70Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
    • A23L27/72Encapsulation
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/84Flavour masking or reducing agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/86Addition of bitterness inhibitors
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23PSHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
    • A23P10/00Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
    • A23P10/30Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23PSHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
    • A23P10/00Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
    • A23P10/30Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
    • A23P10/35Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives with oils, lipids, monoglycerides or diglycerides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
  • Confectionery (AREA)

Abstract

FIELD: food industry.
SUBSTANCE: invention relates to microencapsulated polyphenolic compositions suitable for usage in food products and beverages. The method involves production of a polyphenolic composition including polyphenolic particles and polyphenolic particles encapsulation with an encapsulating material for formation of microencapsulated polyphenolic particles enclosed by the encapsulating material. The encapsulating material layer has thickness equal to from nearly 10 to nearly 40 microns and is effective for protection of polyphenols in polyphenolic compositions from release during the normal chewing process but the encapsulating material allows polyphenols release from the polyphenolic compositions during normal digestive processes. Polyphenols released during normal digestive processes are in a bioactive form. The microencapsulated polyphenolic particles included in a food product have the astringent and bitter taste significantly reduced and have no negative effect on the organoleptic properties of the food product.
EFFECT: invention ensures microencapsulation that significantly reduces the astringent and bitter taste of polyphenolic compositions and protects such polyphenolic compositions from oxidation, fermentative degradation ingredients interaction maintaining gastroenteric bioavailability in the digestive system.
22 cl, 7 tbl, 7 ex

Description

Настоящая заявка является продолжением заявки США 11/958556, поданной 18 декабря 2007 года, имеющей приоритет заявки США 11/616572 от 27 декабря 2006 года, описание которых включено сюда путем ссылки в полном объеме.This application is a continuation of US application 11/958556, filed December 18, 2007, having priority to US application 11/616572 of December 27, 2006, the description of which is incorporated herein by reference in full.

Настоящее изобретение относится к микроинкапсулированным полифенольным композициям, подходящим для применения в пищевом продукте или напитке, и способам получения таких микроинкапсулированных полифенольных композиций. Микроинкапсулирование значительно уменьшает вяжущий вкус и/или горький вкус полифенольных композиций и защищает полифенольные композиции от окисления, взаимодействия ингредиентов, ферментативной деградации и/или аналогичного, сохраняя при этом желудочно-кишечную биодоступность в пищеварительной системе.The present invention relates to microencapsulated polyphenolic compositions suitable for use in a food product or beverage, and methods for producing such microencapsulated polyphenolic compositions. Microencapsulation significantly reduces the astringent taste and / or bitter taste of polyphenolic compositions and protects the polyphenolic compositions from oxidation, the interaction of ingredients, enzymatic degradation and / or the like, while maintaining the gastrointestinal bioavailability in the digestive system.

Природные полифенолы получают из растений или растительного материала (например, чай, какао бобы и тому подобное), они известны своими антиоксидантными свойствами наряду с обеспечением других потенциальных положительных воздействий на здоровье. Поэтому в последние годы было проведено множество исследований, касающихся способов получения таких полифенолов наряду со способами их применения.Natural polyphenols are obtained from plants or plant material (for example, tea, cocoa beans and the like), they are known for their antioxidant properties, along with providing other potential positive health effects. Therefore, in recent years, many studies have been conducted regarding methods for producing such polyphenols along with methods for their use.

Обычно, однако, такие полифенольные композиции имеют очень вяжущий и/или горький вкус. Поэтому их трудно добавлять в пищевые продукты или напитки в биологически существенных количествах без негативного воздействия на вкус и/или органолептические свойства таких пищевых продуктов и напитков, обогащенных полифенолами.Typically, however, such polyphenolic compositions have a very astringent and / or bitter taste. Therefore, it is difficult to add them to food products or drinks in biologically significant amounts without adversely affecting the taste and / or organoleptic properties of such food products and drinks enriched in polyphenols.

Известно, что инкапсулирование используют для обеспечения отложенного выделения и/или защиты чувствительных материалов. Например, в патенте США 6190591 (20 февраля, 2001) описан непрерывный и относительно сложный способ получения контролируемого выделения дискретных твердых частиц (то есть матрицы), содержащих инкапсулированный и/или покрытый компонент, такой как чувствительный к нагреванию или легко окисляющейся фармацевтически, биологически или нутритивно активный компонент. Для контроля скорости выделения активный компонент вводят в матрицу. В патенте США 6835397 (28 декабря, 2004) описывается инкапсулированная смесь дрожжей, включающая ядро, содержащее дрожжи, и покрытие, содержащее эмульгированный липид.Encapsulation is known to be used to provide delayed isolation and / or protection of sensitive materials. For example, US Pat. No. 6,190,591 (February 20, 2001) describes a continuous and relatively complex method for producing controlled release of discrete solid particles (i.e., matrices) containing an encapsulated and / or coated component, such as a heat-sensitive or readily oxidizable pharmaceutically, biologically or nutritionally active component. To control the rate of release, the active component is introduced into the matrix. US Pat. No. 6,835,397 (December 28, 2004) describes an encapsulated yeast mixture comprising a core containing yeast and a coating containing emulsified lipid.

В заявке JP 2005-124540A (опубликована 19 мая, 2005) описывается способ маскировки или уменьшения горького вкуса полифенольных композиций, в которые включен казеин, в частности кислотный казеин. При таком способе полифенольную композицию смешивают с раствором или суспензией казеина в воде, предпочтительно отрегулированной до нейтрального pH. Такую казеинсодержащую полифенольную композицию могут применять непосредственно в напитках или сушат с получением порошкообразной формы для применения в пищевых продуктах или напитках. Обычно, получают достаточную «маскировку» полифенолов при комбинировании от около 40 до около 350 частей (и предпочтительно от около 60 до 150 частей) казеина с около 100 частями полифенольной композиции в воде. Этот способ не является успешным, поскольку, как описано, при потреблении во рту все еще чувствуется вяжущий вкус (смотрите Пример 4 ниже).JP 2005-124540A (published May 19, 2005) describes a method for masking or reducing the bitter taste of polyphenolic compositions that include casein, in particular acid casein. In this method, the polyphenol composition is mixed with a solution or suspension of casein in water, preferably adjusted to a neutral pH. Such a casein-containing polyphenolic composition can be used directly in drinks or dried to obtain a powder form for use in food or drinks. Typically, sufficient “masking” of polyphenols is obtained by combining from about 40 to about 350 parts (and preferably from about 60 to 150 parts) of casein with about 100 parts of the polyphenol composition in water. This method is not successful because, as described, an astringent taste is still felt when consumed in the mouth (see Example 4 below).

Существует необходимость в обеспечении другими улучшенными способами уменьшения вяжущего и горького вкуса полифенольных композиций. Настоящее изобретение относится к таким улучшенным способам снижения вяжущего и горького вкуса полифенольных композиций. Также настоящее изобретение относится к полифенольным композициям со значительно уменьшенным вяжущим и горьким вкусом. Полифенольные композиции по настоящему изобретению могут быть добавлены в пищевой продукт и/или напиток без негативного воздействия на вкус и/или органолептические свойства таких пищевых продуктов или напитков.There is a need to provide other improved methods for reducing the astringent and bitter taste of polyphenolic compositions. The present invention relates to such improved methods for reducing the astringent and bitter taste of polyphenolic compositions. The present invention also relates to polyphenolic compositions with a significantly reduced astringent and bitter taste. The polyphenolic compositions of the present invention can be added to a food product and / or drink without adversely affecting the taste and / or organoleptic properties of such food products or drinks.

КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯSUMMARY OF THE INVENTION

Настоящее изобретение относится к микроинкапсулированным полифенольным композициям для значительного уменьшения вяжущего и горького вкуса, связанных с полифенольными компонентами. Полифенольные композиции по настоящему изобретению могут быть добавлены в значительных количествах в пищевой продукт и/или напиток без негативного воздействия на вкус и/или органолептические свойства таких пищевых продуктов или напитков. Следовательно, настоящее изобретение относится к полифенольным композициям, сохраняющим оригинальную биологическую активность полифенолов, но без специфического горького и вяжущего вкуса, в норме связанного с полифенолами.The present invention relates to microencapsulated polyphenolic compositions to significantly reduce the astringent and bitter taste associated with the polyphenolic components. The polyphenolic compositions of the present invention can be added in significant quantities to a food product and / or drink without adversely affecting the taste and / or organoleptic properties of such food products or drinks. Therefore, the present invention relates to polyphenol compositions preserving the original biological activity of polyphenols, but without a specific bitter and astringent taste, normally associated with polyphenols.

ДЕТАЛЬНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯDETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

Настоящее изобретение относится к инкапсулированным и микроинкапсулированным полифенольным композициям для значительного уменьшения вяжущего и горького вкуса, в норме связанного с полифенольными композициями. Полифенольные композиции по настоящему изобретению могут быть добавлены в значительных количествах в пищевой продукт и/или напиток без негативного воздействия на вкус и/или органолептические свойства таких пищевых продуктов или напитков.The present invention relates to encapsulated and microencapsulated polyphenolic compositions to significantly reduce the astringent and bitter taste normally associated with polyphenolic compositions. The polyphenolic compositions of the present invention can be added in significant quantities to a food product and / or drink without adversely affecting the taste and / or organoleptic properties of such food products or drinks.

Настоящее изобретение относится к полифенольным композициям, по существу защищенным при прохождении через рот, но выделяющим полифенольные соединения, содержащиеся в них позже в пищеварительной системе (то есть по существу в желудке, тонком кишечнике). Предотвращая контактирование полифенольных соединений с вкусовыми рецепторами ротовой полости или уменьшая их количество, настоящее изобретение значительно уменьшает вяжущий и горький вкус, в норме связанный с полифенолами. Однако полифенольные соединения более полно выделяются в пищеварительной системе, где они оказывают свое благотворное воздействие на здоровье. Микроинкапсулирование полифенольных композиций значительно уменьшает вяжущий и/или горький вкус полифенольных соединений и защищает полифенольные композиции от окисления, взаимодействия ингредиентов, ферментативной деградации и аналогичного, сохраняя при этом желудочно-кишечную биодоступность в пищеварительной системе.The present invention relates to polyphenol compositions substantially protected by passage through the mouth, but releasing polyphenolic compounds contained therein later in the digestive system (i.e., essentially in the stomach, small intestine). By preventing or reducing the amount of contact between polyphenolic compounds and taste buds of the oral cavity, the present invention significantly reduces the astringent and bitter taste normally associated with polyphenols. However, polyphenolic compounds are more fully secreted in the digestive system, where they exert their beneficial effects on health. Microencapsulation of polyphenolic compositions significantly reduces the astringent and / or bitter taste of polyphenolic compounds and protects the polyphenolic compositions from oxidation, the interaction of ingredients, enzymatic degradation and the like, while maintaining the gastrointestinal bioavailability in the digestive system.

Инкапсулированные полифенольные композиции по настоящему изобретению могут быть получены с использованием традиционных процедур инкапсулирования и пищевого инкапсулирования или покрытия материалов, при условии, что инкапсулирование позволяет полифенольным материалам, в частности, когда они добавлены в пищевые продукты, проходить через ротовую полость без значительного выделения полифенолов, позволяя полифенолам выделяться при прохождении материалов через пищеварительную систему после ротовой полости и сохраняя биодуступноть при выделении. Для целей настоящего изобретения термин «без значительного выделения» означает, что выделение полифенолов в ротовой полости, такое, что вяжущий и/или горький вкус, в норме связанный с полифенолами, эффективно устраняется или уменьшается до приемлемого уровня для конкретного продукта, в который добавляют полифенолы.The encapsulated polyphenol compositions of the present invention can be prepared using traditional encapsulation and food encapsulation or coating procedures, provided that the encapsulation allows the polyphenol materials, in particular when they are added to food products, to pass through the oral cavity without significant release of polyphenols, allowing polyphenols stand out when materials pass through the digestive system after the oral cavity and preserve bioavailability and highlighting. For the purposes of the present invention, the term “without significant release” means that the release of polyphenols in the oral cavity, such that the astringent and / or bitter taste normally associated with polyphenols, is effectively eliminated or reduced to an acceptable level for a particular product to which the polyphenols are added .

Хотя могут быть использованы синтетические полифенолы, предпочтительно в настоящем изобретении используют полифенолы натурального происхождения, получаемые из растений или растительных материалов (например, ягод, чая, какао бобов, кофе, овощей, фруктов и тому подобного, наряду с их комбинациями), которые известны своими антиоксидантными свойствами, наряду с обеспечением других потенциальных положительных воздействий на здоровье. Такие полифенольные соединения в норме включают катехин, эпикатехин, галлокатехин, катехингаллат, эпикатехингаллат, галлокатехингаллат, эпигаллокатехингаллат, эпигалокатехин, танниновую кислоту, галлотаннин, эллагитаннин, кофейную кислоту, дигидрокофейную кислоту, хлорогеновую кислоту, гентинзиновую кислоту, гомогентизиновую кислоту, галловую кислоту, эллаговую кислоту, розмариновую кислоту, рутин, кверцитин, кверцетагин, кверцетагетин, госсипетин, антоцианин, лейкоантоцианин, проантоцианидин, эноцианин и тому подобное наряду с их производными, полимерами и стереоизомерами. Полифенолы могут быть экстрагированы из этих растений с использованием традиционных технологий (например, экстракцией с одним или более растворителем, выбранным из воды, этилацетата, метанола, этанола, изопропанола и тому подобного или их смесей).Although synthetic polyphenols can be used, it is preferred in the present invention to use polyphenols of natural origin derived from plants or plant materials (e.g. berries, tea, cocoa beans, coffee, vegetables, fruits and the like, along with combinations thereof) that are known for their antioxidant properties, along with providing other potential health benefits. Such polyphenolic compounds normally include catechin, epicatechin, gallocatechin, catechingallate, epicatechin gallate, gallocatechin gallate, epigallocatechin gallate, epigalocatechin, tannic acid, gallotannin, ellagitannic acid, gallogentic acid, gallofentic acid, gidogrofenoic acid, gidric acid, gallofentic acid, gidric acid, gentric acid, rosmarinic acid, rutin, quercetin, quercetagin, quercetagetin, gossipetin, anthocyanin, leukoanthocyanin, proanthocyanidin, enocyanin and the like, along with their derivatives, polymers and stereoisomers. Polyphenols can be extracted from these plants using conventional techniques (for example, by extraction with one or more solvents selected from water, ethyl acetate, methanol, ethanol, isopropanol and the like, or mixtures thereof).

Обычно, инкапсулированные полифенолы, применяемые в настоящем изобретении, находятся в порошкообразной форме. Хотя физические свойства могут варьировать в зависимости от применяемого способа инкапсулирования и продукта, в который добавляют полифенолы, инкапсулированные полифенолы в большинстве вариантов воплощения настоящего изобретения предпочтительно представляют собой частицы практически сферической формы со средним размером от около 50 до около 1700 микрон, предпочтительно от около 50 до около 500 микрон и более предпочтительно от около 70 до около 120. Если необходимо, размер частиц может быть уменьшен до или после добавления инкапсулированных полифенолов в пищевой продукт. Конечно, могут быть использованы инкапсулированные полифенолы других форм и/или другого размера, при условии, что получают заданное уменьшение вяжущего и горького вкуса при сохранении заданных органолептических свойств пищевого продукта.Typically, the encapsulated polyphenols used in the present invention are in powder form. Although physical properties may vary depending on the encapsulation method used and the product into which the polyphenols are added, the encapsulated polyphenols in most embodiments of the present invention are preferably particles of a substantially spherical shape with an average size of from about 50 to about 1700 microns, preferably from about 50 to about 500 microns and more preferably from about 70 to about 120. If necessary, the particle size can be reduced before or after the encapsulated addition polyphenols in food. Of course, encapsulated polyphenols of other forms and / or of a different size can be used, provided that a predetermined decrease in the astringent and bitter taste is obtained while maintaining the desired organoleptic properties of the food product.

Для некоторых продуктов (например, имеющих очень гладкую текстуру, таких как шоколад) предпочтительны меньшие размеры или размеры даже менее пределов, приведенных здесь выше. Следовательно, например, инкапсулированные полифенолы, применяемые при получении шоколада, предпочтительно имеют в готовом продукте d90 от около 15 до около 100 микрон (то есть 90 процентов частиц имеют размер частиц, равный или менее чем характерный для показателя d90) и еще более предпочтительно от около 20 до около 30 микрон в готовом продукте, такой размер частиц может быть достигнут уменьшением размера частиц инкапсулированных полифенолов перед их добавлением в продукт или уменьшением размера частиц (например, помол) инкапсулированных полифенолов во время или после процесса получения продукта, в который инкапсулированные полифенолы добавляют.For some products (for example, having a very smooth texture, such as chocolate), smaller sizes or even sizes less than the limits given here are preferred. Therefore, for example, the encapsulated polyphenols used in the preparation of chocolate preferably have from about 15 to about 100 microns in the finished product d90 (i.e., 90 percent of the particles have a particle size equal to or less than that characteristic of d90) and even more preferably from about 20 to about 30 microns in the finished product, such a particle size can be achieved by reducing the particle size of the encapsulated polyphenols before adding them to the product or by reducing the particle size (e.g. grinding) of the encapsulated poly enols during or after the process of obtaining the product into which the encapsulated polyphenols are added.

Инкапсулирующий материал или покрывающий материал должен быть пищевым и должен обеспечивать контролируемое выделение при потреблении в организме человека. Для целей настоящего изобретения термин «контролируемое выделение» означает не выделение или значительно уменьшенное выделение во время нормального жевания, но последующее увеличенное выделение (по существу полное выделение) при прохождении через остальную пищеварительную систему (то есть желудок и/или тонкий кишечник), где происходит биоабсорбция. При не выделении и при значительно уменьшенном выделении во рту во время нормального приема пищи, содержащей такие полифенольные композиции, вяжущий и горький вкус в норме, связанный с полифенолами, не возникает, позволяя таким образом добавлять инкапсулированные полифенольные композиции в более широкий ряд пищевых продуктов и/или добавлять большие количества, без негативного воздействия на вкус и/или органолептические свойства таких пищевых продуктов или напитков, в которые их добавляют. Для целей настоящего изобретения термин «нормальный процесс жевания» включает в свой объем нормальные жевательные действия во рту при потреблении пищевого продукта во время проглатывания пережевываемой пищи. Для целей настоящего изобретения термин «нормальный процесс пищеварения» включает нормальный процесс пищеварения, происходящий после проглатывания пережеванной пищи; обычно, такой процесс включает смешивание и переваривание пищевого продукта в желудке, наряду с прохождением смешанного и переваренного продукта через тонкий кишечник.The encapsulating material or coating material must be food grade and must provide controlled release when consumed in the human body. For the purposes of the present invention, the term “controlled excretion” does not mean excretion or significantly reduced excretion during normal chewing, but subsequent increased excretion (essentially complete excretion) when passing through the rest of the digestive system (i.e., the stomach and / or small intestine), where bioabsorption. When not excreted and with significantly reduced excretion in the mouth during a normal meal containing such polyphenolic compositions, the astringent and bitter taste normally associated with polyphenols does not occur, thus allowing the encapsulated polyphenolic compositions to be added to a wider range of food products and / or add large quantities, without negatively affecting the taste and / or organoleptic properties of such foods or drinks into which they are added. For the purposes of the present invention, the term “normal chewing process” includes normal chewing actions in the mouth when consuming a food product while swallowing chewed food. For the purposes of the present invention, the term “normal digestion process” includes the normal digestion process that occurs after ingestion of chewed food; usually, this process involves mixing and digesting the food product in the stomach, along with passing the mixed and digested product through the small intestine.

Инкапсулирующая или покрывающая композиция должна оставаться интактной (таким образом предотвращая и/или существенно уменьшая выделение полифенолов), по меньшей мере, в течение около 30 секунд и предпочтительно, по меньшей мере, около 60 секунд в ротовой полости (по существу в течение периода времени, достаточного для того, чтобы разжевать и проглотить пищевой продукт, содержащий инкапсулированные полифенолы), но затем разрушающаяся для того, чтобы выделить полифенолы в желудке и/или тонком кишечнике. Для целей настоящего изобретения фактический механизм, при котором инкапсулированные полифенолы остаются по существу не выделившимися или при котором выделение отложено в ротовой полости, но затем выделение происходит в остальной пищеварительной системе, не критичен.The encapsulating or coating composition must remain intact (thus preventing and / or substantially reducing the release of polyphenols) for at least about 30 seconds and preferably at least about 60 seconds in the oral cavity (essentially for a period of time, sufficient to chew and swallow a food product containing encapsulated polyphenols), but then disintegrating in order to secrete polyphenols in the stomach and / or small intestine. For the purposes of the present invention, the actual mechanism by which the encapsulated polyphenols remain essentially not secreted, or in which the secretion is delayed in the oral cavity, but then the secretion occurs in the rest of the digestive system, is not critical.

Примеры инкапсулирующих или покрывающих материалов для применения в настоящем изобретении включают липиды, желатин, шеллак, гуаровую камедь, воски, полимеры смеси белков и углеводов и тому подобное наряду с их комбинациями. Количество инкапсулирующего или покрывающего материала по сравнению с полифенолами, обычно, является эффективным количеством для уменьшения вяжущего и/или горького вкуса, в норме связанного с полифенолами, сохраняя при этом органолептические свойства в приемлемых пределах. Обычно, полученные инкапсулированные полифенолы содержат от около 60 до около 90 процентов полифенолов и от около 5 до около 40 процентов инкапсулирующего материала и предпочтительно от около 70 до около 90 процентов полифенолов и от около 10 до около 30 процентов инкапсулирующего материала.Examples of encapsulating or coating materials for use in the present invention include lipids, gelatin, shellac, guar gum, waxes, polymers of a mixture of proteins and carbohydrates, and the like, along with combinations thereof. The amount of encapsulating or coating material compared to polyphenols is usually an effective amount to reduce the astringent and / or bitter taste normally associated with polyphenols, while maintaining organoleptic properties within acceptable limits. Typically, the resulting encapsulated polyphenols contain from about 60 to about 90 percent of the polyphenols and from about 5 to about 40 percent of the encapsulating material, and preferably from about 70 to about 90 percent of the polyphenols and from about 10 to about 30 percent of the encapsulating material.

Наиболее предпочтительные липидные покрывающие соединения для применения в системах инкапсулирования в псевдоожиженном слое включают гидрогенизированное пальмовое масло, ацетилированные моноглицериды, гидрогенизированное хлопковое масло, гидрогенизированное соевое масло, гидрогенизированное кокосовое масло, масло какао и тому подобное. Предпочтительно желатиновая покрывающая композиция содержит от около 2 до около 20 процентов желатина, от около 1 до около 5 процентов глицерина и от около 75 до около 97 процентов воды. Может быть использован желатин типа A или B.Most preferred lipid coating compounds for use in fluidized bed encapsulation systems include hydrogenated palm oil, acetylated monoglycerides, hydrogenated cottonseed oil, hydrogenated soybean oil, hydrogenated coconut oil, cocoa butter and the like. Preferably, the gelatin coating composition contains from about 2 to about 20 percent gelatin, from about 1 to about 5 percent glycerol, and from about 75 to about 97 percent water. Type A or B gelatin can be used.

Наиболее предпочтительные смеси белков и углеводов для применения в системах инкапсулирования распылительной сушкой представляют собой белки, такие как (например, изолят молочного белка, казеинат натрия, все белки молока, сывороточный белок и тому подобное) и соевые белки (например, изолят соевого белка и тому подобное) и углеводы, такие как мальтодекстрин, трегалоза, сухие вещества кукурузного сиропа и тому подобное. Более предпочтительно белок представляет собой молочный белок в виде изолята молочного белка, и наиболее предпочтительным является казеинат натрия, и наиболее предпочтительным углеводом является мальтодекстрин или трегалоза с мальтодекстрином. Обычно, при распылительной сушке используется система-носитель на водной основе, содержащая от около 30 до около 70 процентов белка и от около 30 до около 70 процентов углеводов и более предпочтительно от около 35 до около 45 процентов белка и от около 55 до около 65 процентов углеводов. Обычно, инкапсулированные полифенолы, полученные распылительной сушкой, содержат от около 20 до около 60 процентов полифенолов и от около 40 до около 80 процентов инкапсулирующего материала и предпочтительно от около 30 около 50 процентов полифенолов и от около 50 до около 70 процентов инкапсулирующего материала. Не желая быть ограниченными какой-либо теорией, авторы настоящего изобретения считают, что в системе распылительной сушки инкапсулирование может быть достигнуто физической абсорбцией и/или адсорбцией полифенолов вместе с отдельными цепочками белка. Кроме того, при этой физической абсорбции и/или адсорбции полифенолы также по существу могут содержаться в матрице, образованной материалом-носителем. Не принимая во внимание механизм или вовлеченные механизмы, композиции, полученные распылительной сушкой, обеспечивают эффективную систему уменьшения эффектов полифенолов (например, уменьшенный вяжущий и/или горький вкус).The most preferred protein and carbohydrate mixtures for use in spray drying encapsulation systems are proteins such as (e.g., milk protein isolate, sodium caseinate, all milk proteins, whey protein, and the like) and soy proteins (e.g., soy protein isolate and the like like) and carbohydrates such as maltodextrin, trehalose, corn syrup solids and the like. More preferably, the protein is milk protein in the form of a milk protein isolate, and sodium caseinate is most preferred, and maltodextrin or trehalose with maltodextrin are most preferred. Spray drying typically uses a water-based carrier system containing about 30 to about 70 percent protein and about 30 to about 70 percent carbohydrates, and more preferably about 35 to about 45 percent protein and about 55 to about 65 percent carbohydrates. Typically, the spray-dried encapsulated polyphenols contain from about 20 to about 60 percent of the polyphenols and from about 40 to about 80 percent of the encapsulating material, and preferably from about 30 to about 50 percent of the polyphenols and from about 50 to about 70 percent of the encapsulating material. Not wanting to be limited by any theory, the authors of the present invention believe that in the spray drying system, encapsulation can be achieved by physical absorption and / or adsorption of polyphenols together with individual protein chains. In addition, during this physical absorption and / or adsorption, polyphenols can also essentially be contained in a matrix formed by the carrier material. Regardless of the mechanism or mechanisms involved, spray drying compositions provide an effective system to reduce the effects of polyphenols (e.g., a reduced astringent and / or bitter taste).

Толщина и природа композиции, покрывающей полифенольные частицы, должна быть эффективной для предотвращения и/или отсрочки выделения в ротовой полости и эффективной для последующего обеспечения выделения в остальной пищеварительной системе и, таким образом, для уменьшения вяжущего и горького вкуса в ротовой полости. Обычно, покрывающая композиция образует инкапсулирующий слой, покрытие или матрицу, защищающую полифенольные частицы, толщиной от около 1 до около 100 микрон (от около 0,001 до около 0,1 мм) и предпочтительно толщиной от около 10 до около 40 микрон (от около 0,01 до около 0,04 мм). Инкапсулирующий слой, покрытие или матрица, защищающая полифенольные частицы, может быть однородной или не однородной по толщине. Обычно, инкапсулированные полифенольные композиции содержат от около 60 до около 95 процентов полифенов и от около 5 до около 40 процентов инкапсулирующего материала, предпочтительно от около 70 до около 90 процентов полифенолов и от около 10 до около 30 процентов инкапсулирующего материала. Конечно, относительное количество полифенолов и инкапсулирующего материала и толщина инкапсулирующего слоя, покрытия или матрицы может варьировать при условии, что вяжущий и горький вкус полифенолов эффективно уменьшен в ротовой полости. В некоторых случаях (например, матрица, образованная технологией инкапсулирования распылительной сушкой, это может быть достигнуто измельчением инкапсулированных полифенольных композиций для получения заданного распределения размера частиц. Такое дополнительное измельчение может быть проведено на инкапсулированных полифенолах перед или после добавления в заданный пищевой продукт. Обычно, размер частиц предпочтительно отрегулирован для уменьшения или избежания ощущения песчанистости при сохранении заданного уменьшения вяжущего и горького вкуса в готовом полифенолсодержащем пищевом продукте.The thickness and nature of the composition covering the polyphenolic particles should be effective to prevent and / or delay release in the oral cavity and effective to subsequently ensure release in the rest of the digestive system and, thus, to reduce the astringent and bitter taste in the oral cavity. Typically, the coating composition forms an encapsulating layer, coating or matrix protecting polyphenolic particles, a thickness of from about 1 to about 100 microns (from about 0.001 to about 0.1 mm) and preferably a thickness of from about 10 to about 40 microns (from about 0, 01 to about 0.04 mm). The encapsulating layer, coating or matrix protecting the polyphenolic particles may be uniform or not uniform in thickness. Typically, the encapsulated polyphenolic compositions contain from about 60 to about 95 percent polyphenes and from about 5 to about 40 percent of the encapsulating material, preferably from about 70 to about 90 percent of the polyphenols and from about 10 to about 30 percent of the encapsulating material. Of course, the relative amount of polyphenols and the encapsulating material and the thickness of the encapsulating layer, coating or matrix can vary, provided that the astringent and bitter taste of the polyphenols is effectively reduced in the oral cavity. In some cases (for example, a matrix formed by spray drying encapsulation technology, this can be achieved by grinding the encapsulated polyphenol compositions to obtain a predetermined particle size distribution. Such additional grinding can be carried out on encapsulated polyphenols before or after adding to a given food product. Usually, the size particle size is preferably adjusted to reduce or avoid sandiness while maintaining a predetermined binder reduction and a bitter taste in the finished polyphenol-containing food product.

Конечно, подходящий размер частиц может быть определен в каждом конкретном случае и будет, вероятно, зависеть от типа заданного пищевого продукта. Например, для пищевых продуктов, в норме имеющих хрустящую текстуру, могут быть использованы частицы более крупного размера, при этом для продукта с гладкой текстурой, вероятно, потребуются частицы более мелкого размера. Для продуктов с очень гладкой текстурой (например, высококачественный шоколад), обычно, предпочтительны частицы более мелкого размера. Следовательно, например, инкапсулированные полифенолы, применяемые при получении шоколада, предпочтительно имеют d90 от около 15 до около 100 микрон (то есть 90 процентов частиц имеют размер частиц, равный или менее определенного показателя) и еще более предпочтительно от около 20 до около 30 микрон в готовом продукте; такой размер частиц может быть достигнут уменьшением размера частиц инкапсулированных полифенолов как перед добавлением их в продукт, так и измельчением обогащенного продукта во время или после процесса производства.Of course, the appropriate particle size can be determined on a case-by-case basis and will likely depend on the type of food product given. For example, for foods that normally have a crispy texture, larger particles can be used, while for a product with a smooth texture, smaller particles are likely to be required. For products with a very smooth texture (for example, high-quality chocolate), smaller particles are usually preferred. Therefore, for example, the encapsulated polyphenols used in the preparation of chocolate preferably have a d90 of about 15 to about 100 microns (i.e., 90 percent of the particles have a particle size equal to or less than a certain indicator) and even more preferably from about 20 to about 30 microns per finished product; this particle size can be achieved by reducing the particle size of the encapsulated polyphenols, both before adding them to the product, and grinding the enriched product during or after the production process.

Инкапсулирование может быть проведено с использованием любой традиционной технологии. Примеры таких технологий включают инкапсулирование в псевдоожиженном слое, экструзию, распылительную сушку, гранулирование сушилками с центробежным дисковым распылителем и тому подобное. Предпочтительными для инкапсулирования являются системы с псевдоожиженным слоем или распылительной сушкой.Encapsulation can be carried out using any conventional technology. Examples of such technologies include fluidized bed encapsulation, extrusion, spray drying, granulation with centrifugal disk spray dryers, and the like. Preferred for encapsulation are fluidized bed systems or spray drying.

Инкапсулированные полифенольные композиции по настоящему изобретению по существу предназначены для добавления значительного количества полифенолов в пищевые продукты для потребления людьми или животными без вяжущего и горького вкуса, в норме связанного с полифенолами. Обычно, инкапсулированный полифенол по настоящему изобретению добавляют в заданный пищевой продукт в количестве от около 1 до около 20 процентов, предпочтительно от около 1 до около 10 процентов с использованием подходящей технологии. Следовательно, например, инкапсулированные полифенольные композиции, по существу полученные распылительной сушкой полифенолов с использованием смесей белков и углеводов, могут быть добавлены в темный или молочный шоколад для значительного увеличения количества полифенолов без негативного воздействия на вкус и/или органолептические свойства шоколада. Для полифенолсодержащего шоколада было установлено, что высушенный распылительной сушкой инкапсулированный полифенольный материал может быть добавлен на различных стадиях процесса получения шоколада. Такой высушенный распылительной сушкой инкапсулированный полифенольный материал предпочтительно добавляют в шоколад на или незадолго до окончания обработки коншированием при традиционном способе получения шоколада. Коншированный материал, содержащий инкапсулированный полифенольный материал, затем предпочтительно размалывают с использованием шаровой мельницы и дополнительно обрабатывают с использованием традиционной технологии получения шоколада. Стадия измельчения на шаровой мельнице позволяет уменьшить размер частиц инкапсулированного полифенольного материала до размеров, эффективных для уменьшения или избежания ощущения песчанистости при сохранении заданного уровня уменьшенного вяжущего и горького вкуса. Конечно, могут быть использованы другие способы получения заданного размера частиц инкапсулированных полифенолов в готовом продукте. Например, высушенный распылительной сушкой инкапсулированный полифенольный материал может быть измельчен до заданного размера частиц перед добавлением в шоколад. Может быть получен темный шоколад с содержанием от около 500 мг или более полифенолов на 60 г шоколада и молочный шоколад с содержанием от около 200 мг или более полифенолов на 60 г шоколада с хорошими органолептическими свойствами. Это значительно более высокое содержание полифенола по сравнению с традиционным шоколадом, наряду с доступным на данный момент обогащенным полифенолом шоколада (например, около 200 мг полифенола на 60 г темного шоколада или около 100 мг полифенола на 60 г молочного шоколада). Доступный на данный момент обогащенный полифенолом шоколад, обычно, получают или (1) выбором сырьевого материала с относительно высоким содержанием полифенолов и/или регулированием условий получения для поддержания содержания полифенолов в сырьевом материале или (2) добавлением повышенного количества полифенолов. При использовании первой технологии, значительно более высокое содержание полифенолов (то есть такое высокое, как полученное в настоящем изобретении), обычно, не может быть достигнуто без значительного вяжущего и горького вкуса; и при использовании второй технологии, хотя может быть достигнуто высокое содержание полифенолов, вяжущий и горький вкус, связанный с полифенолами, становится очень заметным. Однако настоящее изобретение позволяет получить значительно более высокое содержание полифенолов без вяжущего и горького вкуса, в норме связанного с полифенолами.The encapsulated polyphenol compositions of the present invention are essentially intended to add a significant amount of polyphenols to foods for human or animal consumption without the astringent and bitter taste normally associated with polyphenols. Typically, the encapsulated polyphenol of the present invention is added to a given food product in an amount of from about 1 to about 20 percent, preferably from about 1 to about 10 percent, using suitable technology. Therefore, for example, encapsulated polyphenolic compositions essentially obtained by spray drying of polyphenols using mixtures of proteins and carbohydrates can be added to dark or milk chocolate to significantly increase the amount of polyphenols without adversely affecting the taste and / or organoleptic properties of chocolate. For polyphenol-containing chocolate, it has been found that spray-dried encapsulated polyphenolic material can be added at various stages of the chocolate production process. Such a spray-dried encapsulated polyphenolic material is preferably added to the chocolate at or shortly before the end of the conching treatment in the conventional chocolate process. The conched material containing the encapsulated polyphenolic material is then preferably ground using a ball mill and further processed using conventional chocolate technology. The grinding stage in a ball mill makes it possible to reduce the particle size of the encapsulated polyphenolic material to sizes effective to reduce or avoid the feeling of sandiness while maintaining a predetermined level of reduced astringent and bitter taste. Of course, other methods can be used to obtain a given particle size of the encapsulated polyphenols in the finished product. For example, spray-dried encapsulated polyphenolic material may be ground to a predetermined particle size before being added to chocolate. Dark chocolate with a content of about 500 mg or more polyphenols per 60 g of chocolate and milk chocolate with a content of about 200 mg or more polyphenols per 60 g of chocolate with good organoleptic properties can be obtained. This is a significantly higher polyphenol content compared to traditional chocolate, along with currently available enriched chocolate polyphenol (for example, about 200 mg of polyphenol per 60 g of dark chocolate or about 100 mg of polyphenol per 60 g of milk chocolate). The currently available polyphenol-enriched chocolate is usually prepared either by (1) selecting a raw material with a relatively high polyphenol content and / or adjusting the production conditions to maintain the polyphenol content in the raw material or (2) adding an increased amount of polyphenols. When using the first technology, a significantly higher polyphenol content (that is, as high as obtained in the present invention), usually cannot be achieved without a significant astringent and bitter taste; and when using the second technology, although a high polyphenol content can be achieved, the astringent and bitter taste associated with the polyphenols becomes very noticeable. However, the present invention allows to obtain a significantly higher content of polyphenols without an astringent and bitter taste, normally associated with polyphenols.

Далее настоящее изобретении иллюстрируется конкретными примерами, которые описывают предпочтительные варианты воплощения настоящего изобретения. Они не ограничивают объем притязаний настоящего изобретения. Если ясно не указано иное, все соотношения и процентные соотношения, приведенные в настоящем описании, приведены по массе. Все патенты и другие публикации, приведенные в настоящем описании, введены ссылкой в полном объеме.The present invention is further illustrated by specific examples that describe preferred embodiments of the present invention. They do not limit the scope of the claims of the present invention. Unless clearly indicated otherwise, all ratios and percentages given in the present description are given by weight. All patents and other publications cited herein are incorporated by reference in their entirety.

Примеры 1-4 иллюстрируют инкапсулированные полифенольные композиции, полученные в системе псеводоожиженного слоя. Примеры 5-8 иллюстрируют инкапсулированные полифенольные композиции, полученные в системе распылительной сушки; затем полученную распылительной сушкой полифенольную композицию добавляют в шоколад.Examples 1-4 illustrate encapsulated polyphenolic compositions obtained in a fluidized bed system. Examples 5-8 illustrate encapsulated polyphenolic compositions obtained in a spray drying system; then the spray dried polyphenol composition is added to chocolate.

Пример 1. Этот Пример иллюстрирует микроинкапсулирование полифенольной композиции липидами (гидрогенизированный пальмовый жир от Humko Oil Products, Cordova, TN). В качестве полифенольной композиции применяли VitaBerryTM (Van Drunen Farms, Momence, IL); до момента применения ее хранили замороженной. VitaBerryTM представляет собой порошкообразную смесь концентрированных фруктовых экстрактов и порошкообразных цельных фруктов/порошков цельных фруктов, которые содержат натуральные антиоксиданты с высоким показателем способности антиоксидантов поглощать свободные радикалы (ORAC), и фитохимические вещества; содержание полифенолов составляет около 30 процентов. Полифенольные композиции просеивали для получения частиц, проходивших в ячейки сита с размером от 0,089 до 0,122 мм (размер ячейки около 140-100).Example 1. This Example illustrates microencapsulation of a polyphenolic composition with lipids (hydrogenated palm oil from Humko Oil Products, Cordova, TN). As the polyphenolic composition, VitaBerry (Van Drunen Farms, Momence, IL) was used; until use, it was stored frozen. VitaBerry is a powdered mixture of concentrated fruit extracts and powdered whole fruits / whole fruit powders that contain natural antioxidants with a high free radical absorption capacity (ORAC) and phytochemicals; the polyphenol content is about 30 percent. Polyphenolic compositions were sieved to obtain particles passing into sieve cells with sizes from 0.089 to 0.122 mm (mesh size about 140-100).

Нанесение покрытия на полифенольную композицию проводят с использованием системы высокотемпературного псевдоожиженого слоя (Uni-Glatt GmbH, Ramsey, NJ). Систему псевдоожиженного слоя запускают заранее на около один час для достижения рабочей температуры. Гидрогенизированный пальмовый жир (99 г; точка плавления около 57°C) плавили с использованием нагревательной пластины. За тридцать минут до нанесения покрытия полифенольную композицию доставали из морозильной камеры и оттаивали до комнатной температуры. Затем полифенольную композицию (200 г) добавляли в систему псевдоожиженного слоя и запускали псевдоожиженный слой. Через 1-2 минуты (для достижения полифенольной композицией рабочей температуры около 70°C) подавали поток расплавленных липидов и поддерживали скорость от около 4 до около 5 мл/мин. Камеру с псевдоожиженным слоем с находящимся в ней расплавом обстукивают резиновым молоточком и виброфункцию используют приблизительно каждые две-три минуты для поддержания однородности псевдоожиженного слоя. После подачи всего гидрогенизированного пальмового жира псевдоожиженный слой останавливают и удаляют инкапсулированную полифенольную композицию. Инкапсулированную полифенольную композицию раскладывают на пергаментной бумаге и охлаждают в течение около 30 минут. Соотношение полифенольной композиции к липидам составляет около 70:30. Инкапсулированную полифенольную композицию просеивают для получения частиц, проходивших в ячейки сита с размером от 0,250 до 1,7 мм, и хранят в стеклянной емкости, укупоренной алюминиевой фольгой, в морозилке. Оценка полифенольной композиции, покрытой липидами, приведена в Примере 4.The coating of the polyphenol composition is carried out using a high temperature fluidized bed system (Uni-Glatt GmbH, Ramsey, NJ). The fluidized bed system is started in advance for about one hour to achieve operating temperature. Hydrogenated palm fat (99 g; melting point about 57 ° C) was melted using a heating plate. Thirty minutes before coating, the polyphenol composition was taken out of the freezer and thawed to room temperature. Then the polyphenol composition (200 g) was added to the fluidized bed system and the fluidized bed was started. After 1-2 minutes (in order for the polyphenol composition to reach an operating temperature of about 70 ° C), a flow of molten lipids was applied and a speed of about 4 to about 5 ml / min was maintained. A fluidized-bed chamber with the melt in it is tapped with a rubber mallet and vibration function is used approximately every two to three minutes to maintain fluidized bed uniformity. After all hydrogenated palm fat has been supplied, the fluidized bed is stopped and the encapsulated polyphenol composition is removed. The encapsulated polyphenolic composition is laid out on parchment paper and cooled for about 30 minutes. The ratio of polyphenol composition to lipids is about 70:30. The encapsulated polyphenolic composition is sieved to obtain particles passing into sieve cells with a size of 0.250 to 1.7 mm and stored in a glass container sealed with aluminum foil in a freezer. The evaluation of the polyphenol composition coated with lipids is given in Example 4.

Пример 2. Этот Пример иллюстрирует микроинкапсулирование полифенольной композиции (то есть VitaBerryTM, использованной в Примере 1) желатином (100 Блум Тип A; Great Lakes Gelatin, Grayslake, IL) с использованием по существу того же устройства и процедуры (за исключением указанного), как в Примере 1. Желатиновое покрытие композиции получали, нагревая воду (около 150 г) до температуры около 100°C. Затем желатин (около 10 г) медленно добавляли при перемешивании. Как только весь желатин растворится, добавляют глицерин (около 2 г; (Dow Chemical, Pevely, MO) и непрерывно перемешивают в течение 5 минут с получением однородной смеси. Раствор покрытия выдерживали при температуре около 70°C и укупоривали до момента использования. Систему высокотемпературного псевдоожиженного слоя модифицировали таким образом, что впускной трубопровод для композиции покрытия мог быть нагрет и мог поддерживать композицию покрытия при температуре около 85°C при входе в камеру с псевдоожиженным слоем.Example 2. This Example illustrates the microencapsulation of a polyphenolic composition (ie, VitaBerry used in Example 1) with gelatin (100 Bloom Type A; Great Lakes Gelatin, Grayslake, IL) using essentially the same device and procedure (except as indicated), as in Example 1. A gelatin coating of the composition was obtained by heating water (about 150 g) to a temperature of about 100 ° C. Then, gelatin (about 10 g) was slowly added with stirring. Once all the gelatin has dissolved, glycerol (about 2 g; (Dow Chemical, Pevely, MO)) is added and stirred continuously for 5 minutes to give a uniform mixture. The coating solution was kept at a temperature of about 70 ° C and sealed until use. High-temperature system the fluidized bed was modified so that the inlet pipe for the coating composition could be heated and could maintain the coating composition at a temperature of about 85 ° C when entering the fluidized bed chamber.

После достижения полифенольной композицией (около 50 г) рабочей температуры в камеру с псевдоожиженным слоем подают поток композиции покрытия (около 170 г) и поддерживают скорость от около 4 до около 5 мл/мин. Камеру с псевдоожиженным слоем с находящимся в ней расплавом обстукивают резиновым молоточком и функцию фильтра с отдувом осадка используют приблизительно каждые пять-десять минут для поддержания чистоты фильтра и уменьшения излишней потери порошка. После того как весь раствор желатина подадут в полифенольную композицию, удаляют инкапсулированную полифенольную композицию в виде сухого порошка. После охлаждения просеивают для получения частиц, проходивших в ячейки сита с размером от 0,250 до 1,7 мм, и хранят в стеклянной емкости, укупоренной алюминиевой фольгой в морозилке. Соотношение полифенольной композиции к желатиновому покрытию составляет около 70:30. Оценка полифенольной композиции, покрытой желатином, приведена в Примере 4.After the polyphenol composition (about 50 g) has reached operating temperature, a coating composition stream (about 170 g) is fed into the fluidized bed chamber and a speed of about 4 to about 5 ml / min is maintained. A fluidized-bed chamber with the melt in it is tapped with a rubber mallet and the filter function with a sludge blower is used approximately every five to ten minutes to keep the filter clean and reduce excessive powder loss. After the entire gelatin solution has been supplied to the polyphenol composition, the encapsulated polyphenol composition in the form of a dry powder is removed. After cooling, sieved to obtain particles passing into the sieve mesh with a size of 0.250 to 1.7 mm, and stored in a glass container sealed with aluminum foil in the freezer. The ratio of the polyphenol composition to the gelatin coating is about 70:30. Evaluation of the polyphenol composition coated with gelatin is shown in Example 4.

Сравнительный Пример 3. Этот Пример иллюстрирует для сравнения полифенольные композиции, полученные способами, описанными в JP 2005-124540A. Использовали ту же исходную полифенольную композицию, что и в Примере 1 и 2. Оценки трех сравнительных образцов, описанных здесь, также приведены в Примере 4.Comparative Example 3. This Example illustrates for comparison polyphenolic compositions obtained by the methods described in JP 2005-124540A. The same starting polyphenol composition was used as in Example 1 and 2. The ratings of the three comparative samples described here are also given in Example 4.

Образец 1. Кислотный казеинат (7,5 г; Dairygold Co-Operative Society Limited, Ireland) смешивали с 7,5 мл 0,1 N гидрооксида натрия в 80 мл деионизированной воды в течение одного часа при комнатной температуре. Затем добавляли полифенольную композицию (12 г) и непрерывно смешивали в течение дополнительного часа при комнатной температуре. Затем раствор наливали в небольшую форму для хлеба, и укупоривали алюминиевой фольгой, и хранили в морозильной камере в течение ночи. Затем замороженный раствор помещали в сублимационную сушилку (Virtis Genesis 25XL) и подвергали сублимационной сушке в течение около 3,5 дней. После сублимационной сушки получают казеинсодержащую полифенольную композицию в порошкообразной форме и затем хранят в укупоренной стеклянной емкости в морозильной камере.Sample 1. Acid caseinate (7.5 g; Dairygold Co-Operative Society Limited, Ireland) was mixed with 7.5 ml of 0.1 N sodium hydroxide in 80 ml of deionized water for one hour at room temperature. A polyphenol composition (12 g) was then added and mixed continuously for an additional hour at room temperature. The solution was then poured into a small bread pan and sealed with aluminum foil and stored in the freezer overnight. Then, the frozen solution was placed in a freeze dryer (Virtis Genesis 25XL) and freeze-dried for about 3.5 days. After freeze-drying, a casein-containing polyphenol composition is obtained in powder form and then stored in a sealed glass container in a freezer.

Образец 2. Второй сравнительный образец получали точно так же, как выше указанный Образец 1, за исключением того, что начальный раствор казеина содержал 7,5 г кислотного казеина, 7,5 мл 0,1 N гидрооксида натрия и 0,475 г триполифосфата натрия в 80 мл деионизированной воды. Образец полифенольной композиции (12 г) добавляли и обрабатывали по Примеру 1. После сублимационной сушки получают казеинсодержащую полифенольную композицию в порошкообразной форме и затем хранят в укупоренной стеклянной емкости в морозильной камере.Sample 2. The second comparative sample was obtained in the same way as the above Sample 1, except that the initial casein solution contained 7.5 g of acid casein, 7.5 ml of 0.1 N sodium hydroxide and 0.475 g of sodium tripolyphosphate in 80 ml of deionized water. A sample of the polyphenol composition (12 g) was added and processed according to Example 1. After freeze-drying, the casein-containing polyphenol composition was obtained in powder form and then stored in a sealed glass container in a freezer.

Образец 3. Кислотный казеин (49,4 g; такой же, как использовали в предшествующих образцах) и карбонат натрия (3,3 г) добавляли в деионизированную воду (1769,3 г) и смешивали до растворения. Образец полифенольной композиции (79 г), как использовали в предшествующих образцах, медленно добавляли и весь раствор смешивали. Затем полученный в результате раствор сушили распылительной сушкой с использованием APV Anhydro Laboratory Spray Dryer Type PSD 52 со скоростью потока около 10 мл/мин, температура на входе 170°C, температура на выходе от около 72°C (начальная) до около 87°C (конечная) с получением казеинсодержащей полифенольной смеси, которую хранят в морозильной камере.Sample 3. Acid casein (49.4 g; the same as used in the previous samples) and sodium carbonate (3.3 g) were added to deionized water (1769.3 g) and mixed until dissolved. A sample of the polyphenolic composition (79 g), as used in the previous samples, was slowly added and the entire solution was mixed. The resulting solution was then spray dried using an APV Anhydro Laboratory Spray Dryer Type PSD 52 at a flow rate of about 10 ml / min, an inlet temperature of 170 ° C, an outlet temperature of about 72 ° C (initial) to about 87 ° C (final) to obtain a casein-containing polyphenolic mixture, which is stored in a freezer.

Пример 4. Оценка композиций, полученных в Примерах 1-2 и Сравнительном Примере 3.Example 4. Evaluation of the compositions obtained in Examples 1-2 and Comparative Example 3.

Растворение. Для оценки способов обработки и их воздействия на вяжущий и горький вкус, связанный полифенольными композициями, тестировали различные образцы в различных растворах, имитирующих (1) слюну во рту, (2) желудочный сок в желудке и (3) кишечный сок в тонком кишечнике. Имитацию слюны получали от A.S. Pharma (East Sussex, UK). Имитацию желудочного сока и кишечного сока получали согласно Фармакопеи Соединенных Штатов Америки (Издание 29, с. 3171). Для имитации желудочного и кишечного переваривания 25 мг образца отвешивали в 15 мл пропиленовые центрифужные пробирки, 10 мл раствора (нагретого до 37°C) добавляли в пробирку и укупоривали ее. Пробирки вращали, переворачивая, со скорость 25 оборотов в минуту при температуре 37°C в течение 1 часа, затем сразу же фильтровали через стеклянный микроволоконный фильтр (VWR степень/класс/градиент 691), на котором остается нерастворившийся материал. Образец фильтрата собирают и анализируют на все полифенолы с использованием анализа Фолина-Чокалтеу (Folin- Ciocalteu) (смотрите, Singleton et al., Am. J. Enol. Vitic, 16:144-158 (1965)). Аналогичную процедуру использовали для имитации контакта со слюной, за исключением того, что пробирки вращали только в течение 30 секунд перед фильтрованием.Dissolution. To evaluate the processing methods and their effect on the astringent and bitter taste associated with polyphenolic compositions, various samples were tested in various solutions that mimic (1) saliva in the mouth, (2) gastric juice in the stomach, and (3) intestinal juice in the small intestine. Imitation of saliva was obtained from A.S. Pharma (East Sussex, UK). Imitation of gastric juice and intestinal juice was obtained according to the Pharmacopoeia of the United States of America (Vol. 29, p. 3171). To simulate gastric and intestinal digestion, 25 mg of the sample was weighed into 15 ml propylene centrifuge tubes, 10 ml of the solution (heated to 37 ° C) was added to the tube and sealed. The tubes were rotated by inverting at a speed of 25 rpm at 37 ° C for 1 hour, then they were immediately filtered through a glass microfiber filter (VWR degree / class / gradient 691), on which insoluble material remained. A sample of the filtrate was collected and analyzed for all polyphenols using a Folin-Ciocalteu assay (see, Singleton et al., Am. J. Enol. Vitic, 16: 144-158 (1965)). A similar procedure was used to simulate contact with saliva, except that the tubes were rotated only 30 seconds before being filtered.

Порошкообразные полифенольные композиции (обычно, около 25 мг) инкубировали в различных имитирующих растворах (обычно, около 10 мл) при температуре 37°C в течение около 30 секунд для имитации раствора слюны и в течение 1 часа для имитаций желудочного сока и кишечного сока. После каждой инкубации количество выделившихся полифенолов в соответствующих растворах тестируемых образцов определяли с использованием анализа Фолина-Чокалтеу (Folin- Ciocalteu) (смотрите, Singleton et al., Am. J. Enol. Vitic, 16:144-158 (1965)); затем высчитывали процент выделения полифенолов. Были получены следующие результаты. Powdered polyphenolic compositions (usually about 25 mg) were incubated in various simulating solutions (usually about 10 ml) at 37 ° C for about 30 seconds to simulate a saliva solution and for 1 hour to simulate gastric juice and intestinal juice. After each incubation, the amount of polyphenols released in the respective solutions of the test samples was determined using the Folin-Ciocalteu assay (see, Singleton et al., Am. J. Enol. Vitic, 16: 144-158 (1965)); then the percentage of polyphenol release was calculated. The following results were obtained.

Выделение полифенолов(%)Isolation of Polyphenols (%) Имитация слюныImitation saliva Имитация желудочного сокаImitation of gastric juice Имитация кишечного
сока
Intestinal imitation
juice
Пример 1 (по настоящему изобретению)Example 1 (the present invention) 10,310.3 89,689.6 86,586.5 Пример 2 (по настоящему изобретению)Example 2 (the present invention) 9,49,4 91,091.0 79,979.9 Сравнительный Пример 1Comparative Example 1 21,421,4 88,288.2 84,884.8 Сравнительный Пример 2Comparative Example 2 47,647.6 88,288.2 88,788.7 Сравнительный Пример 3Comparative Example 3 21,921.9 85,985.9 84,884.8

Как видно из этих данных, образцы по настоящему изобретению показали значительно меньшее выделение полифенолов в имитации раствора слюны по сравнению со сравнительными образцами. Следовательно, при потреблении образцов по настоящему изобретению значительно меньшее количество полифенолов выделяется во рту, таким образом, значительно уменьшается вяжущий и горький вкус. Данные имитации желудочного и кишечного сока показали, что образцы по настоящему изобретению выделяют полифенолы в процессе пищеварения. Следовательно, по сравнению со сравнительными образцами образцы по настоящему изобретению обеспечивают полифенолы во время процесса пищеварения (то есть в желудке и тонком кишечнике), а не во рту.As can be seen from these data, the samples of the present invention showed a significantly lower release of polyphenols in the simulated saliva solution compared to comparative samples. Therefore, when the samples of the present invention are consumed, a significantly lower amount of polyphenols is released in the mouth, thereby significantly reducing the astringent and bitter taste. Data simulating gastric and intestinal juice showed that the samples of the present invention secrete polyphenols during digestion. Therefore, compared with comparative samples, the samples of the present invention provide polyphenols during the digestion process (i.e., in the stomach and small intestine), and not in the mouth.

Разрушение полифенолов окислением. Также различные примеры оценивали, определяя способность полифенолов избегать разрушение окислением. Приведен набор экспериментальных моделей разрушения полифенолов на моделях матриц пищевых продуктов из-за присутствия фермента, окисляющего полифенол. Для определения степени защиты от фермента, окисляющего полифенол Сравнительные образцы (около 7 мг; казеин обработанный) или образцы по настоящему изобретению (10 мг; инкапсулированные) Сравнительного Примера 3 (Образцы 1 и 2 только) и Примеров 1-2, соответственно, помещали в 15 мл пропиленовые центрифужные пробирки. Дополнительно, неинкапсулированный полифенольный образец (около 7 мг) обрабатывали таким же способом. Тестируемые образцы (5 мл) 80:20 глицерин/вода с или без продуктов окисления полифенола (2 мг/мл; Sigma-Aldrich, St. Louis, MO) добавляли и укупоривали пробирку. Пробирки вращали и переворачивали в течение одного часа при температуре 22°C и затем барботировали воздухом в течение 30 минут. Затем останавливали любые ферментативные реакции нагреванием пробирок в кипящей воде в течение 10 минут; затем образцы охлаждали на льду. Полученные в результате растворы центрифугировали в течение 20 минут при 10000 G. Супернатант собирали и затем оценивали на общие полифенолы с использованием анализа Фолина-Чокалтеу, как описано выше. Были получены следующие результаты:The destruction of polyphenols by oxidation. Various examples were also evaluated by determining the ability of polyphenols to avoid oxidation degradation. A set of experimental models of the destruction of polyphenols on models of food matrixes due to the presence of an enzyme that oxidizes polyphenol is presented. To determine the degree of protection against the polyphenol oxidizing enzyme, Comparative samples (about 7 mg; processed casein) or samples of the present invention (10 mg; encapsulated) of Comparative Example 3 (Samples 1 and 2 only) and Examples 1-2, respectively, were placed in 15 ml propylene centrifuge tubes. Additionally, an unencapsulated polyphenolic sample (about 7 mg) was treated in the same manner. Test samples (5 ml) 80:20 glycerol / water with or without polyphenol oxidation products (2 mg / ml; Sigma-Aldrich, St. Louis, MO) were added and sealed with a tube. The tubes were rotated and turned over for one hour at a temperature of 22 ° C and then sparged with air for 30 minutes. Then, any enzymatic reactions were stopped by heating the tubes in boiling water for 10 minutes; then the samples were cooled on ice. The resulting solutions were centrifuged for 20 minutes at 10,000 G. The supernatant was collected and then evaluated for total polyphenols using a Folin-Ciocaltheu assay as described above. The following results were obtained:

Выделение полифенолов(%)Isolation of Polyphenols (%) Пример 1 (по настоящему изобретению)Example 1 (the present invention) 76,476,4 Пример 2 (по настоящему изобретению)Example 2 (the present invention) 96,396.3 Сравнительный Пример 1Comparative Example 1 93,493,4 Сравнительный Пример 2Comparative Example 2 75,475,4 Не инкапсулированныйNot encapsulated 7070

Пример 5. Этот пример иллюстрирует традиционные процедуры распылительной сушки, используемые для инкапсулирования полифенольных композиций, наряду со способами оценки воздействия инкапсулированных полифенолов на шоколад.Example 5. This example illustrates the traditional spray drying procedures used to encapsulate polyphenol compositions, along with methods for assessing the effect of encapsulated polyphenols on chocolate.

Все порошкообразные ингредиенты, включая полифенолы, смешивали в миксере Hobart (Hobart -50, 5 кварт, снабженный лопастями, максимальная скорость 1725 оборотов в минуту): сухие порошки смешивали на низкой скорости. Затем во избежание образования комков в миксер Hobart на низкой скорости медленно добавляли воду, взбивая и/или увеличивая вязкость; если необходимо, то проводят просеивание. Полученные в результате суспензии, обычно, имели содержание сухих веществ около 45 процентов.All powdered ingredients, including polyphenols, were mixed in a Hobart mixer (Hobart -50, 5 quart, equipped with paddles, maximum speed 1725 rpm): dry powders were mixed at low speed. Then, to prevent clumping, water was slowly added to the Hobart mixer at low speed, whipping and / or increasing viscosity; if necessary, sieving is carried out. The resulting suspensions typically had a solids content of about 45 percent.

Суспензии подавали в распылительную сушилку Niro Mobile MinorTM (L/W/H 1800/925/2200 мм) с использованием перистальтического насоса (Cole Parmer Masterflex L/S Easy-Load). Продукт распыляли в виде аэрозоля с использованием крыльчатки, вращающейся на высокой скорости (обычно, около 27000 оборотов в минуту). Горячий воздух циркулировал в камере вокруг колеса, высушивая аэрозоль, с получением порошка, который затем отделяли от воздуха в циклоне. Воздух под давлением (4-5 бар) использовали для приведения в действие распылителя и крышки сушилки (пневматически поднимается). Во время операции температура воздуха на входе составляет около 155-170°C и температура на выходе составляет около 95-105°C. Распылительную сушилку и распылитель разбирали и промывали водой однократно или дважды в день для предотвращения избыточного отложения порошка, наряду со значительным перекрестным загрязнением образцов. Высушенный распылительной сушкой полифенольный порошок собирали для оценки.The slurry is fed into a spray dryer Niro Mobile Minor TM (L / W / H 1800/925/2200 mm) using a peristaltic pump (Cole Parmer Masterflex L / S Easy -Load). The product was sprayed as an aerosol using an impeller rotating at a high speed (typically about 27,000 rpm). Hot air circulated in the chamber around the wheel, drying the aerosol to obtain a powder, which was then separated from the air in the cyclone. Air under pressure (4-5 bar) was used to actuate the atomizer and dryer cover (pneumatically lifted). During the operation, the inlet air temperature is about 155-170 ° C and the outlet temperature is about 95-105 ° C. The spray dryer and atomizer were disassembled and washed with water once or twice a day to prevent excessive powder deposition, along with significant cross-contamination of the samples. Spray dried polyphenol powder was collected for evaluation.

Затем полученные в результате инкапсулированные полифенолы добавляли в массу коммерческого жидкого темного шоколада, взятого из работающей производственной линии (то есть после стадии конширования). Эта коммерческая шоколадная масса содержит около 300 мг полифенолов на 100 г (среднее за несколько месяцев стандартных партий изделий). Затем высушенные распылительной сушкой полифенольные композиции вручную добавляли и смешивали с шоколадной массой и затем вручную темперировали и отливали в формы с получением плиток шоколада. Добавленное количество инкапсулированной полифенольной композиции регулировали для достижения общего содержания полифенола, по меньшей мере, около 500 мг на 60 г (или около 830 мг полифенола на 100 г). Содержание полифенола в экстрактах полифенолов, используемых для получения высушенных распылительной сушкой композиций, определяли с использованием ВЭЖХ; этот способ позволяет измерить интактные молекулы процианидина (например, эпикатехин и катехин) наряду с димерами, тримерами, тетрамерами и аналогичными формами. Затем плитки шоколада хранили при температуре около 16°C в течение около трех недель для того, чтобы жир или масло какао кристаллизовались перед проведением сенсорной оценки с участием квалифицированной дегустационной комиссии.Then, the resulting encapsulated polyphenols were added to a mass of commercial liquid dark chocolate taken from a working production line (i.e., after the conching step). This commercial chocolate mass contains about 300 mg of polyphenols per 100 g (several months' average of standard batches of products). The spray dried polyphenolic compositions were then manually added and mixed with the chocolate mass and then manually tempered and molded to form chocolate bars. The added amount of the encapsulated polyphenol composition was adjusted to achieve a total polyphenol content of at least about 500 mg per 60 g (or about 830 mg polyphenol per 100 g). The polyphenol content of the polyphenol extracts used to prepare the spray dried compositions was determined using HPLC; this method allows the measurement of intact procyanidin molecules (e.g., epicatechin and catechin) along with dimers, trimers, tetramers and similar forms. The chocolate bars were then stored at a temperature of about 16 ° C for about three weeks so that the cocoa fat or butter crystallized before a sensory evaluation with the participation of a qualified tasting panel.

Пример 6. Этот пример демонстрирует предшествующие эксперименты с использованием распылительной сушки для инкапсулирования экстрактов полифенолов косточек винограда, полученных от Planteextrakt. Обычно, использовали такую же распылительную сушку и оценку процедур, как описано в Примере 5. Композиции, используемые для распылительной сушки, состоят из водных суспензий, содержащих экстракт и тестируемые носители в соотношении 30/70. Инкапсулированные композиции добавляли в количестве около 5,3 процентов в образец жидкого шоколада, взятый из промышленной производственной линии. Также получали следующие контрольные образцы: Контроль 1 - шоколад (без добавок); Контроль 2 - экстракт косточек винограда (1,6 процентов), смешанный с шоколадом (без носителя или распылительной сушки); и Контроли 3, 5 и 7-смешивание порошкообразного экстракта косточек винограда и носителя в тех же пропорциях (без распылительной сушки) с шоколадом. Сенсорную оценку образцов шоколада проводили через около 3 недели.Example 6. This example demonstrates previous experiments using spray drying to encapsulate grape seed polyphenol extracts obtained from Planteextrakt. Typically, the same spray drying and evaluation procedures were used as described in Example 5. The compositions used for spray drying consist of aqueous suspensions containing the extract and test vehicles in a 30/70 ratio. Encapsulated compositions were added in an amount of about 5.3 percent to a sample of liquid chocolate taken from an industrial production line. The following control samples were also obtained: Control 1 — chocolate (no additives); Control 2 - grape seed extract (1.6 percent) mixed with chocolate (without carrier or spray drying); and Controls 3, 5, and 7 — mixing the powdered grape seed extract and carrier in the same proportions (without spray drying) with chocolate. Sensory evaluation of chocolate samples was performed after about 3 weeks.

Получали и оценивали следующие образцы. За исключением для Контроля 1, все образцы содержали 1,6 процента экстракта косточек винограда; ни один контрольный образец не включал инкапсулирование; Образцы 4, 6, 8 и 10 содержали инкапсулированные полифенолы, полученные с различными носителями (соотношение экстракта косточек винограда к носителю 30/70). За исключением Контроля 1, все образцы содержали экстракт косточек винограда. Received and evaluated the following samples. Except for Control 1, all samples contained 1.6 percent grape seed extract; no control sample included encapsulation; Samples 4, 6, 8, and 10 contained encapsulated polyphenols obtained with various carriers (30/70 ratio of grape seed extract to carrier). With the exception of Control 1, all samples contained grape seed extract.

Носитель/
Обработка *
Carrier/
Treatment *
Полифенол (мг/100г)Polyphenol (mg / 100g) ОценкаRating
Контроль 1Control 1 Без добавок/без инкапсулированияNo additives / no encapsulation 311311 Менее вяжущий по сравнению с другими образцамиLess astringent compared to other samples Контроль 2Control 2 Без носителя/добавлен экстракт виноградных косточек/без инкапсулированияNo carrier / grape seed extract added / no encapsulation 450450 Очень вяжущий, очень кислый, очень горький, землистый, с жжеными нотами, какаоVery astringent, very sour, very bitter, earthy, with burnt notes, cocoa Контроль 3Control 3 Обезжиренное сухое молоко/ без инкапсулированияSkimmed milk powder / no encapsulation 410410 Аналогично
Контролю 2
Similarly
Control 2
4four Обезжиренное сухое молоко/ инкапсулированныйSkimmed milk powder / encapsulated 397397 Менее жженный, более шоколадный, менее вяжущий, кислый, сильное соленое послевкусиеLess burnt, more chocolate, less astringent, sour, strong salty aftertaste Контроль 5Control 5 Мальтодекстрин/
Без инкапсулирования
Maltodextrin /
No encapsulation
408408 Аналогично
Контролю 2
Similarly
Control 2
66 Мальтодекстрин/
инкапсулированный
Maltodextrin /
encapsulated
399399 Вяжущий вкус между Контролем 1 и Контролем 5Astringent taste between Control 1 and Control 5
Контроль 7Control 7 Сухая сыворотка/без инкапсулированияDry whey / no encapsulation 407407 Аналогично Контролю 2Similar to Control 2 88 Сухая сыворотка/ инкапсулированныйDry whey / encapsulated 407407 Кислое послевкусие, менее горький, немного шоколадный, меньший общий вкус/весь вкус по сравнению с Образцом 10, Sour aftertaste, less bitter, slightly chocolate, less overall taste / whole taste compared to Sample 10, аналогично
Контролю 2
similarly
Control 2
Контроль 9Control 9 Трегалоза и казеинат натрия (30/70)/без инкапсулированияTrehalose and sodium caseinate (30/70) / without encapsulation 408408 Более горькое послевкусие, более вяжущий вкус по сравнению с Образцом 10, но меньше по сравнению с Контролем 2A bitter aftertaste, a more astringent taste compared to Sample 10, but less compared to Control 2 1010 Трегалоза и казеинат натрия (30/70)/инкапсулированныеTrehalose and sodium caseinate (30/70) / encapsulated 408408 Более шоколадный по сравнению с Образцом 4, менее вяжущий по сравнению с Контролем 2, немного кислый, менее жженый по сравнению с Контролем 1 и Образцом 4 (но более чем Контроль 1), менее горький, лучший из инкапсулированных образцов, ближе к Контролю 1, чем к Контролю 2More chocolate compared to Sample 4, less astringent compared to Control 2, slightly acidic, less burnt compared to Control 1 and Sample 4 (but more than Control 1), less bitter, the best of the encapsulated samples, closer to Control 1, than to Control 2 *За исключением Контроля все образцы содержали экстракт виноградной косточки.* With the exception of Control, all samples contained grape seed extract.

Пример 7. Используя процедуры Примера 5 и руководствуясь результатами Примера 6, использовали следующие компоненты для получения инкапсулированных полифенолов. Многие из этих инкапсулированных полифенолов затем добавляли в шоколад для оценки, как описано в Примере 5. Высушенные распылительной сушкой композиции представлены ниже:Example 7. Using the procedures of Example 5 and guided by the results of Example 6, the following components were used to obtain encapsulated polyphenols. Many of these encapsulated polyphenols were then added to chocolate for evaluation, as described in Example 5. Spray-dried formulations are presented below:

Белок*Protein* Углеводы**Carbohydrates ** Полифенол+ Polyphenol + Другоеǂ Other ǂ Количество (%)Amount (%) Количество (%)Amount (%) Количество (%)Amount (%) Количество (%)Amount (%) 1one Alanate 155Alanate 155 ТрегалозаTrehalose CocoanOX 70CocoanOX 70 -- 22,522.5 47,547.5 30thirty 22 Alanate 180Alanate 180 ТрегалозаTrehalose CocoanOX 70CocoanOX 70 -- 22,522.5 47,547.5 30thirty 33 Alanate 180Alanate 180 Мальтодекстрин (10 ДЕ)Maltodextrin (10 DE) CocoanOX 70CocoanOX 70 -- 22,522.5 47,547.5 30thirty 4four Alanate 180Alanate 180 Мальтодекстрин (10 ДЕ)Maltodextrin (10 DE) CocoanOX 70CocoanOX 70 -- 22,522.5 32,532,5 4545 55 Alanate 180Alanate 180 Мальтодекстрин (10 ДЕ)Maltodextrin (10 DE) CocoanOX 45CocoanOX 45 -- 22,522.5 47,547.5 30thirty 66 Alanate 180Alanate 180 Мальтодекстрин (10 ДЕ)Maltodextrin (10 DE) CocoanOX 45CocoanOX 45 -- 22,522.5 32,532,5 4545 77 Alanate 180Alanate 180 Мальтодекстрин (10 ДЕ)Maltodextrin (10 DE) CocoanOX 70CocoanOX 70 Какао маслоCocoa oil 22,522.5 42,542.5 30thirty 55 88 Alanate 180Alanate 180 Мальтодекстрин (10 ДЕ)Maltodextrin (10 DE) CocoanOX 70CocoanOX 70 ММ-100MM-100 22,522.5 47,4.547.4.5 30thirty 0,10.1 99 Alanate 180Alanate 180 Мальтодекстрин (10 ДЕ)Maltodextrin (10 DE) CocoanOX 70CocoanOX 70 Какао маслоCocoa oil 22,522.5 37,537.5 4545 1010 1010 Alanate 167Alanate 167 Мальтодекстрин (10 ДЕ)Maltodextrin (10 DE) CocoanOX 45CocoanOX 45 -- 22,522.5 32,532,5 4545 11eleven TMP 1104TMP 1104 Мальтодекстрин (10 ДЕ)Maltodextrin (10 DE) CocoanOX 70CocoanOX 70 -- 22,522.5 47,547.5 30thirty 1212 TMP 1104TMP 1104 Мальтодекстрин (10 ДЕ)Maltodextrin (10 DE) CocoanOX 45CocoanOX 45 -- 22,522.5 32,532,5 4545 1313 Pro-Fam 873Pro-fam 873 Мальтодекстрин (10 ДЕ)Maltodextrin (10 DE) CocoanOX 70CocoanOX 70 -- 22,522.5 47,547.5 30thirty 14fourteen Pro-Fam 873Pro-fam 873 Мальтодекстрин (10 ДЕ)Maltodextrin (10 DE) CocoanOX 45CocoanOX 45 -- 22,522.5 32,532,5 4545 15fifteen Alanate 385Alanate 385 Мальтодекстрин (10 ДЕ)Maltodextrin (10 DE) CocoanOX 45CocoanOX 45 -- 22,522.5 32,532,5 4545 *Alanate 155 представляет собой казеинат натрия; Alanate 180 представляет собой казеинат натрия; Alanate 167 представляет * Alanate 155 is sodium caseinate; Alanate 180 is sodium caseinate; Alanate 167 Presents собой частично гидролизованный казеинат натрия; Alanate 385 представляет собой казеинат кальция; TMP 1104 представляет собой общий белок молока (то есть изолят молочного белка), все получены от Fonterra (New Zealand). Pro-Fam 873 представляет собой изолированный соевый белок ADM.
**Углеводы получены от Cargill.
+CocoanOX 45 и CocoanOX 70 представляют собой натуральные какао экстракты, как заявлено, содержат от 45 до 70 процентов полифенолов, соответственно, от Natraceutical Group.
ǂMM-100 представляет собой маскирующий агент на основе моноаммония глицирризината от Mafco.
a partially hydrolyzed sodium caseinate; Alanate 385 is a calcium caseinate; TMP 1104 is a common milk protein (i.e. milk protein isolate), all obtained from Fonterra (New Zealand). Pro-Fam 873 is an isolated soy protein ADM.
** Carbohydrates obtained from Cargill.
+ CocoanOX 45 and CocoanOX 70 are natural cocoa extracts, as stated, contain from 45 to 70 percent polyphenols, respectively, from the Natraceutical Group.
ǂ MM-100 is a masking agent based on monoammonium glycyrrhizinate from Mafco.

Получали плитки шоколада, содержащие высушенные распылительной сушкой композиции, как показано в таблице выше, с использованием процедуры, как описано выше в Примере 5. Дополнительно, также получали стандартные образцы шоколада, содержащие только CocoanOX 45 и CocoanOX 70 (то есть без носителей или распылительной сушки; Контроли 1 и 2 соответственно). Количества добавленных высушенных распылительной сушкой полифенольных композиций и стандартов CocoanOX регулировали до достижения содержания полифенола до около 850 мг на 100 г шоколада. Сенсорные результаты приведены ниже.Chocolate bars were prepared containing spray dried compositions as shown in the table above using the procedure as described above in Example 5. Additionally, standard chocolate samples containing only CocoanOX 45 and CocoanOX 70 (i.e., without carriers or spray drying) were also obtained. ; Controls 1 and 2, respectively). The amounts of added spray dried polyphenol compositions and CocoanOX standards were adjusted to achieve a polyphenol content of about 850 mg per 100 g chocolate. Sensory results are given below.

Детальная сенсорная оценкаDetailed sensory assessment Общая оценка*Overall rating * 1one Какао, фруктовый, шоколадный, немного вяжущее послевкусие, аналогично образцу 3Cocoa, fruit, chocolate, slightly astringent aftertaste, similar to sample 3 Хорошо Good 22 Сильный какао, вяжущий (немного сухо во рту), горький, немного фруктовый, шоколадный, немного сладкий Strong cocoa, astringent (slightly dry in the mouth), bitter, slightly fruity, chocolate, slightly sweet ХорошоGood 33 Сильный какао, шоколадный, фруктовый, горький, немного вяжущее послевкусие, более сладкий по сравнению с образцом 11, сбалансированный, немного землистыйStrong cocoa, chocolate, fruit, bitter, slightly astringent aftertaste, sweeter than sample 11, balanced, slightly earthy ПревосходноExcellent 4four Какао, более фруктовый, средне горький (меньше, чем образец 3), более вяжущее послевкусиеCocoa, more fruity, medium bitter (less than sample 3), more astringent aftertaste Плохо poorly 55 Более сладкий по сравнению с образцом 3, немного менее какао, шоколадный, немного вяжущий, немного горький, более мягки по сравнению с образцом 3, но ближе к сбалансированномуSweeter compared to sample 3, slightly less cocoa, chocolate, slightly astringent, slightly bitter, softer compared to sample 3, but closer to balanced Хорошо Good 66 Сильный какао, фруктовый, шоколадный, среднегорький, более вяжущий по сравнению с образцами 3, 11 и 17Strong cocoa, fruit, chocolate, medium bitter, more astringent compared to samples 3, 11 and 17 Хорошо Good 77 Какао, менее фруктовый, немного шоколадный, среднегорький, средневяжущий (аналогично образцу 4)Cocoa, less fruity, slightly chocolate, medium bitter, medium astringent (similar to sample 4) Плохо poorly 88 Вяжущее послевкусие, более горький, менее какао, менее фруктовый, слабый шоколадныйAstringent aftertaste, more bitter, less cocoa, less fruity, weak chocolate Плохо poorly 99 Менее какао, среднегорький, очень фруктовый, средневяжущий (аналогично образцам 4 и 7), менее сбалансированный по сравнению с образцом 3Less cocoa, medium bitter, very fruity, medium astringent (similar to Samples 4 and 7), less balanced than Sample 3 Плохо poorly 1010 Вяжущее послевкусие, горький, какаоAstringent aftertaste, bitter, cocoa Плохо poorly 11eleven Среднекакао, шоколадный, немного горький, фруктовый, немного вяжущее послевкусие, более сладкийSrednekakao, chocolate, slightly bitter, fruity, slightly astringent aftertaste, more sweet Превос-ходно Excellent 1212 Какао, более шоколадный, менее фруктовый, немного кислое и горькое послевкусие, более вяжущий по сравнению с образцами 3, 11 и 17 (сухой во рту)Cocoa, more chocolate, less fruity, slightly sour and bitter aftertaste, more astringent compared to samples 3, 11 and 17 (dry mouth) Хорошо Good 1313 Мягкий какао, немного вяжущий, немного кислый, шоколадный, немного фруктовыйSoft cocoa, slightly astringent, slightly sour, chocolate, slightly fruity Хорошо Good 14fourteen Среднекакао, фруктовый, горький, немного менее вяжущий, шоколадный, сбалансированныйSrednekakao, fruity, bitter, slightly less astringent, chocolate, balanced Хорошо Good 15fifteen Самый мягкий образец, шоколадный, слабый какао, кремовый, менее горький, наименее вяжущее послевкусие The softest sample, chocolate, weak cocoa, cream, less bitter, least astringent aftertaste Хорошо Good Контроль 1Control 1 Менее какао, очень вяжущий, очень горький, земляной, менее сладкий, не фруктовыйLess cocoa, very astringent, very bitter, earthy, less sweet, not fruity Плохо poorly Контроль 2Control 2 Менее какао, очень вяжущий, очень горький, земляной, менее сладкий, не фруктовыйLess cocoa, very astringent, very bitter, earthy, less sweet, not fruity Плохо poorly *Образцы, отмеченные как «хорошо» или «превосходно», признаны приемлемыми.* Samples marked as “good” or “excellent” are considered acceptable.

На основе сенсорной оценки композиции, содержащие CocoanOX 45, были оценены выше по сравнению с аналогичными композициями, содержащими CocoanOX 70, даже несмотря на то, что количества отрегулированы, таким образом, что все композиции содержат аналогичное общее количество полифенолов. Из тестируемых белков предпочтительными являются казеинат натрия, изолят молочного белка и изолят соевого белка. Из тестируемых углеводов предпочтительными являются мальтодекстрин, трегалоза и сухие вещества кукурузного сиропа (25ДЕ; данные не приведены), наиболее предпочтительным является мальтодекстрин; хотя здесь не приведены данные по высокомальтозному кукурузному сиропу, модифицированному крахмалу и волокнам (например, олигофруктоза (<10ДЕ) и инулин), были протестированы, но оказались не удовлетворительными. Системы-носители, содержащие маскирующие агенты (например, MM-100 или какао масло), обычно, были оценены как более худшие по сравнению с аналогичными системами без маскирующих агентов, система с казеинатом кальция (образец 15) была оценена как самая мягкая среди них и имела очень слабый вяжущий вкус; но она также имела очень слабые ноты какао и шоколада.Based on sensory evaluation, compositions containing CocoanOX 45 were rated higher compared to similar compositions containing CocoanOX 70, even though the amounts were adjusted so that all compositions contained a similar total amount of polyphenols. Of the proteins tested, sodium caseinate, milk protein isolate, and soy protein isolate are preferred. Of the carbohydrates tested, maltodextrin, trehalose and dry solids of corn syrup are preferred (25DE; data not shown), maltodextrin is most preferred; although data on high maltose corn syrup, modified starch and fibers (e.g., oligofructose (<10DE) and inulin) were not presented here, they were tested, but were not satisfactory. Carrier systems containing masking agents (e.g. MM-100 or cocoa butter) were generally rated worse than similar systems without masking agents, a system with calcium caseinate (sample 15) was rated as the mildest among them and had a very weak astringent taste; but she also had very faint notes of cocoa and chocolate.

Конечно, специалисту в области техники, к которой относится настоящее изобретение, понятно, что системы, которые эффективно уменьшают вяжущий вкус, но которые уменьшают или оказывают иное негативное воздействие на заданные качественные характеристики шоколадного вкуса, могут быть использованы и даже могут быть предпочтительными в других пищевых продуктах с отличающимся вкусовым профилем. Общая оценка является важной, поскольку инкапсулированные полифенолы должны иметь дополнительно к уменьшению вяжущего вкуса незначительное негативное воздействие на органолептические свойства пищевого продукта, в котором его используют.Of course, it will be understood by those skilled in the art that systems that effectively reduce the astringent taste but which reduce or otherwise negatively affect the desired quality characteristics of the chocolate flavor can be used and may even be preferred in other food products with a different taste profile. The overall assessment is important because the encapsulated polyphenols must have, in addition to reducing the astringent taste, a slight negative effect on the organoleptic properties of the food product in which it is used.

Пример 8. Этот пример иллюстрирует добавление высушенных распылительной сушкой инкапсулированных полифенолов в шоколад на различных стадиях на промышленных производственных линиях по производству шоколада. За исключением выбора времени добавления инкапсулированных полифенолов в шоколад и на производственных линиях по производству шоколада по существу используют процедуры Примера 5.Example 8. This example illustrates the addition of spray-dried encapsulated polyphenols to chocolate at various stages in chocolate industrial production lines. With the exception of the timing of adding the encapsulated polyphenols to the chocolate and chocolate production lines, the procedures of Example 5 are essentially used.

Первая полученная высушенная распылительной сушкой полифенольная композиция включала 47,5 процентов трегалозы, 22,5 процента казеината натрия и 30 процентов CocoanOX 70. Первая высушенная распылительной сушкой полифенольная композиция имела d90 около 82 микрон; количество, добавленное в шоколад, регулировали для конечного выхода готового продукта, содержащего около 500 мг полифенолов/60 г шоколада. Затем первую высушенную распылительной сушкой полифенольную композицию добавляли в отдельные партии изделий пилотной производственной установки на следующих стадиях:The first spray dried polyphenolic composition obtained included 47.5 percent trehalose, 22.5 percent sodium caseinate and 30 percent CocoanOX 70. The first spray dried polyphenolic composition had a d90 of about 82 microns; the amount added to the chocolate was adjusted for the final yield of the finished product containing about 500 mg of polyphenols / 60 g of chocolate. Then, the first spray dried polyphenol composition was added to individual batches of products of the pilot production plant in the following stages:

Образец 1 - высушенную распылительной сушкой композицию добавляли с сухими ингредиентами, которые затем обрабатывали на рафинировочных вальцах с получением хлопьев;Sample 1 — a spray-dried composition was added with dry ingredients, which were then processed on refining rollers to give flakes;

Образец 2 - высушенную распылительной сушкой композицию добавляли в начале процесса конширования (вместе с ингредиентами, в норме добавляемыми на этой стадии, например, какао тертое); иSample 2 — a spray-dried composition was added at the beginning of the conching process (along with the ingredients normally added at this stage, for example, cocoa liquor); and

Образец 3 - высушенную распылительной сушкой композицию добавляли в конце процесса конширования (вместе с ингредиентами, в норме добавляемыми на этой стадии, например, лецитин, ароматизатор, какао масло).Sample 3 — a spray-dried composition was added at the end of the conching process (along with the ingredients normally added at this stage, for example, lecithin, flavor, cocoa butter).

Также получали контрольный образец смешиванием соответствующих количеств трегалозы и казеината натрия (без каких-либо полифенолов и без распылительной сушки) с готовым образцом шоколада из партии стандартных изделий.A control sample was also prepared by mixing the appropriate amounts of trehalose and sodium caseinate (without any polyphenols and without spray drying) with the finished chocolate sample from a batch of standard products.

Оценку образцов шоколада проводили через три недели, в течение которых проходила кристаллизация жира или какао масла, при этом были получены следующие результаты:Evaluation of chocolate samples was carried out after three weeks, during which crystallization of fat or cocoa butter took place, and the following results were obtained:

ОбразецSample ОценкаRating КонтрольThe control Очень какао, фруктовый, кислый, вяжущий, горькийVery cocoa, fruity, sour, astringent, bitter Образец 1Sample 1 Какао, более горький, немного вяжущее послевкусие, не песчанистый, менее кислыйCocoa, more bitter, slightly astringent aftertaste, not sandy, less sour Образец 2Sample 2 Песчанистый, какао, фруктовый, немного вяжущийSandy, cocoa, fruity, slightly astringent Образец 3Sample 3 Песчанистый, какао, фруктовый, горький, немного вяжущий, наиболее аналогичен КонтролюSandy, cocoa, fruity, bitter, slightly astringent, most similar to Control

Хотя Образец 3 представлял собой наилучший полифенолсодержащий образец, он был очень песчанистый.Although Sample 3 was the best polyphenol-containing sample, it was very sandy.

Образец 2 был аналогичен Образцу 3.Sample 2 was similar to Sample 3.

Образец 1 имел хорошую текстуру, но был более вяжущим по сравнению с Образцом 3.Sample 1 had a good texture, but was more astringent compared to Sample 3.

Вторая полученная высушенная распылительной сушкой полифенольная композиция включала 32,5 процента мальтодекстрина, 22,5 процента казеината натрия и 45 процентов CocoanOX 45. Затем вторую высушенную распылительной сушкой полифенольную композицию добавляли в отдельные партии изделий пилотной производственной установки на следующих стадиях:The second spray dried polyphenol composition obtained included 32.5 percent maltodextrin, 22.5 percent sodium caseinate and 45 percent CocoanOX 45. Then, the second spray dried polyphenol composition was added to separate batches of the pilot plant in the following steps:

Образец 1 - высушенную распылительной сушкой композицию добавляли в сухими ингредиентами, которые затем обрабатывали на рафинировочных вальцах с получением хлопьев;Sample 1 — a spray-dried composition was added to the dry ingredients, which were then processed on refining rollers to give flakes;

Образец 2 - высушенную распылительной сушкой композицию добавляли в конце процесса конширования (вместе с ингредиентами, в норме добавляемыми на этой стадии, например, лецитин, ароматизатор, какао масло); затем шоколад, содержащий инкапсулированные полифенолы, подвергали измельчению с использованием шаровой мельницы для уменьшения размера частиц. Готовый содержащий инкапсулированный полифенол шоколад имел d90 около 20 микрон.Sample 2 — a spray-dried composition was added at the end of the conching process (along with the ingredients normally added at this stage, for example, lecithin, flavor, cocoa butter); then, the chocolate containing the encapsulated polyphenols was ground using a ball mill to reduce particle size. The finished chocolate encapsulated polyphenol had a d90 of about 20 microns.

Образец 3 - композицию, включающую высушенную распылительной сушкой композицию и какао тертое грубого помола, измельчали в шаровой мельнице для получения какао тертого тонкого помола, содержащего достаточно инкапсулированных полифенолов для доставки по существу такого же количества полифенолов, как в Примерах 1 и 2, в готовые продукты. Тертое какао тонкого помола, содержащее инкапсулированные полифенолы, имело d90 около 26 микрон, и добавляли в начале процесса конширования. Готовый продукт имел аналогично d90.Sample 3 — a composition comprising a spray-dried composition and coarse-ground cocoa liquor was ground in a ball mill to produce finely ground cocoa liquor containing enough encapsulated polyphenols to deliver substantially the same amount of polyphenols as in Examples 1 and 2 to finished products . Grated finely ground cocoa containing encapsulated polyphenols had a d90 of about 26 microns and was added at the beginning of the conching process. The finished product had the same d90.

Оценку образцов шоколада проводили через три недели хранения при температуре около 16°С, в течение которых проходила кристаллизация жира или какао масла, при этом были получены следующие результаты:Evaluation of chocolate samples was carried out after three weeks of storage at a temperature of about 16 ° C, during which crystallization of fat or cocoa butter took place, and the following results were obtained:

ОбразецSample ОценкаRating Образец 1Sample 1 Сильный какао, песчанистый, шоколадный, менее фруктовый по сравнению с Образцом 2, с более вяжущим послевкусием, горькийStrong cocoa, sandy, chocolate, less fruity than Sample 2, with a more astringent aftertaste, bitter Образец 2Sample 2 Сильный какао, фруктовый, кремовый, вяжущий, немного горький, немного песчанистый (гладкий, но с некоторым количеством частиц), хорошо сбалансированныйStrong cocoa, fruity, creamy, astringent, slightly bitter, slightly sandy (smooth, but with some particles), well balanced Образец 3Sample 3 Сильный какао, среднефруктовый, немного песчанистый, шоколадный, самый горький, вяжущийStrong cocoa, medium fruit, slightly sandy, chocolate, the most bitter, astringent

Образец 2 представлял собой наилучший высушенный распылительной сушкой полифенолсодержащий образец из этой серии; он воспринимался как с наилучшей текстурой и вкусом, с более сильной фруктовой нотой и немного более слабым вяжущим вкусом по сравнению с другими образцами и с наилучшим балансом по общему вкусу. Следовательно, предпочтительно добавлять инкапсулированные полифенолы в конце процесса конширования и затем подвергать полученную в результате смесь дополнительной стадии измельчения перед завершением партии изделий с получением готового шоколадного продукта.Sample 2 was the best spray dried polyphenol-containing sample from this series; it was perceived as having the best texture and taste, with a stronger fruity note and a slightly weaker astringent taste compared to other samples and with the best balance in overall taste. Therefore, it is preferable to add the encapsulated polyphenols at the end of the conching process and then subject the resulting mixture to an additional grinding step before completing the batch of products to produce a finished chocolate product.

Claims (22)

1. Способ значительного уменьшения вяжущего и горького вкуса полифенольных композиций, которые добавляют в пищевой продукт, потребляемый человеком или животными, включающий:
(1) получение полифенольной композиции, включающей полифенольные частицы, и
(2) инкапсулирование полифенольных частиц инкапсулирующим материалом для образования микроинкапсулированных полифенольных частиц, окруженных инкапсулирующим материалом,
при этом слой инкапсулирующего материала имеет толщину от около 10 до около 40 мкм и является эффективным для защиты полифенолов в полифенольных композициях от выделения во время нормального процесса жевания у человека или животных, но который позволяет выделение полифенолов из полифенольных композиций во время нормальных пищеварительных процессов у человека или животных, причем полифенолы, выделяющиеся во время нормальных пищеварительных процессов, находятся в биоактивной форме, при этом микроинкапсулированные полифенольные частицы, включенные в пищевой продукт, имеют значительно уменьшенный вяжущий и горький вкус и не оказывают значительного влияния на органолептические свойства пищевого продукта.
1. A method of significantly reducing the astringent and bitter taste of polyphenolic compositions that are added to a food product consumed by humans or animals, including:
(1) obtaining a polyphenolic composition comprising polyphenolic particles, and
(2) encapsulating the polyphenol particles with an encapsulating material to form microencapsulated polyphenolic particles surrounded by the encapsulating material,
however, the layer of encapsulating material has a thickness of from about 10 to about 40 microns and is effective for protecting polyphenols in polyphenolic compositions from being excreted during the normal chewing process in humans or animals, but which allows the isolation of polyphenols from polyphenol compositions during normal digestive processes in humans or animals, and the polyphenols released during normal digestive processes are in a bioactive form, while the microencapsulated polyphenolic particles included in the food product have a significantly reduced astringent and bitter taste and do not significantly affect the organoleptic properties of the food product.
2. Способ по п.1, в котором полифенольные композиции содержат природные полифенолы из растений или растительного сырья, причем инкапсулирующий материал является липидом, желатином или смесью, содержащей белок и углевод.2. The method according to claim 1, in which the polyphenolic compositions contain natural polyphenols from plants or plant materials, the encapsulating material is a lipid, gelatin or a mixture containing protein and carbohydrate. 3. Способ по п.2, в котором микроинкапсулированные полифенольные частицы дополнительно обрабатывают для удаления, по существу, всех частиц размером более чем около 1200 мкм.3. The method of claim 2, wherein the microencapsulated polyphenolic particles are further processed to remove substantially all particles larger than about 1200 microns. 4. Способ по п.1, в котором микроинкапсулированные полифенольные частицы дополнительно обрабатывают для удаления, по существу, всех частиц размером более чем около 1200 мкм.4. The method according to claim 1, in which the microencapsulated polyphenolic particles are further processed to remove substantially all particles larger than about 1200 microns. 5. Способ по п.1, в котором инкапсулирующий материал представляет собой липид, который выбирают из группы, состоящей из гидрогенизированного пальмового масла, гидрогенизированного хлопкового масла, гидрогенизированного соевого масла, гидрогенизированного кокосового масла, какао-масла, ацетилированного моноглицерида и их смесей.5. The method according to claim 1, wherein the encapsulating material is a lipid that is selected from the group consisting of hydrogenated palm oil, hydrogenated cottonseed oil, hydrogenated soybean oil, hydrogenated coconut oil, cocoa butter, acetylated monoglyceride, and mixtures thereof. 6. Способ по п.4, в котором инкапсулирующий материал представляет собой липид, который выбирают из группы, состоящей из гидрогенизированного пальмового масла, гидрогенизированного хлопкового масла, гидрогенизированного соевого масла, гидрогенизированного кокосового масла, какао-масла, ацетилированного моноглицерида и их смесей.6. The method according to claim 4, in which the encapsulating material is a lipid that is selected from the group consisting of hydrogenated palm oil, hydrogenated cottonseed oil, hydrogenated soybean oil, hydrogenated coconut oil, cocoa butter, acetylated monoglyceride and mixtures thereof. 7. Способ по п.1, в котором инкапсулирующий материал представляет собой желатин.7. The method according to claim 1, in which the encapsulating material is gelatin. 8. Способ по п.4, в котором инкапсулирующий материал представляет собой желатин.8. The method according to claim 4, in which the encapsulating material is gelatin. 9. Способ по п.2, в котором инкапсулирующий материал представляет собой смесь белков и углеводов, причем белок представляет собой молочный белок, и углевод представляет собой мальтодекстрин, трегалозу или сухие вещества кукурузного сиропа.9. The method according to claim 2, in which the encapsulating material is a mixture of proteins and carbohydrates, wherein the protein is milk protein, and the carbohydrate is maltodextrin, trehalose, or corn syrup solids. 10. Способ по п.9, в котором белок представляет собой изолят молочного белка или казеинат натрия, а углевод представляет собой мальтодекстрин или трегалозу.10. The method according to claim 9, in which the protein is a milk protein isolate or sodium caseinate, and the carbohydrate is maltodextrin or trehalose. 11. Композиция, включающая полифенолы, которые находятся в форме полифенольных частиц, инкапсулированных в инкапсулирующий материал для образования микроинкапсулированных полифенольных частиц, при этом инкапсулирующий материал имеет толщину от около 10 до около 40 мкм и эффективен для защиты полифенолов в полифенольных композициях от выделения во время нормального процесса жевания у человека или животного, но который позволяет выделение полифенолов из полифенольных композиций во время нормальных пищеварительных процессов у человека или животного, при этом выделяющиеся во время нормальных процессов пищеварения полифенолы находятся в биоактивной форме, при этом микроинкапсулированные полифенольные частицы, включенные в пищевой продукт, имеют значительно уменьшенный вяжущий и горький вкус, без вредного влияния на органолептические свойства пищевого продукта.11. A composition comprising polyphenols that are in the form of polyphenolic particles encapsulated in an encapsulating material to form microencapsulated polyphenolic particles, wherein the encapsulating material has a thickness of about 10 to about 40 μm and is effective in protecting the polyphenols in polyphenol compositions from being released during normal the chewing process in humans or animals, but which allows the release of polyphenols from polyphenolic compositions during normal digestive processes in humans and whether the animal, while the polyphenols released during normal digestion processes, are in a bioactive form, while the microencapsulated polyphenolic particles included in the food product have a significantly reduced astringent and bitter taste, without adversely affecting the organoleptic properties of the food product. 12. Композиция по п.11, в которой полифенолы представляют собой природные полифенолы из растений или растительного сырья, причем инкапсулирующий материал является липидом, желатином или смесью, содержащей белок и углевод.12. The composition according to claim 11, in which the polyphenols are natural polyphenols from plants or plant materials, wherein the encapsulating material is a lipid, gelatin or a mixture containing protein and carbohydrate. 13. Композиция по п.11, в которой микроинкапсулированные полифенольные частицы обрабатывают для удаления, по существу, всех частиц размером более чем около 1200 мкм.13. The composition of claim 11, wherein the microencapsulated polyphenolic particles are treated to remove substantially all particles larger than about 1200 microns. 14. Композиция по п.12, в которой микроинкапсулированные полифенольные частицы обрабатывают для удаления, по существу, всех частиц размером более чем около 1200 мкм.14. The composition of claim 12, wherein the microencapsulated polyphenolic particles are treated to remove substantially all particles larger than about 1200 microns. 15. Композиция по п.11, в которой инкапсулирующий материал представляет собой липид, который выбирают из группы, состоящей из гидрогенизированного пальмового масла, гидрогенизированного хлопкового масла, гидрогенизированного соевого масла, гидрогенизированного кокосового масла, какао-масла, ацетилированного моноглицерида и их смесей.15. The composition according to claim 11, in which the encapsulating material is a lipid that is selected from the group consisting of hydrogenated palm oil, hydrogenated cottonseed oil, hydrogenated soybean oil, hydrogenated coconut oil, cocoa butter, acetylated monoglyceride and mixtures thereof. 16. Композиция по п.12, в которой инкапсулирующий материал представляет собой липид, который выбирают из группы, состоящей из гидрогенизированного пальмового масла, гидрогенизированного хлопкового масла, гидрогенизированного соевого масла, гидрогенизированного кокосового масла, какао-масла, ацетилированного моноглицерида и их смесей.16. The composition of claim 12, wherein the encapsulating material is a lipid selected from the group consisting of hydrogenated palm oil, hydrogenated cottonseed oil, hydrogenated soybean oil, hydrogenated coconut oil, cocoa butter, acetylated monoglyceride, and mixtures thereof. 17. Композиция по п.11, в которой инкапсулирующий материал представляет собой желатин.17. The composition according to claim 11, in which the encapsulating material is gelatin. 18. Композиция по п.12, в которой инкапсулирующий материал представляет собой желатин.18. The composition of claim 12, wherein the encapsulating material is gelatin. 19. Композиция по п.11, в которой инкапсулирующий материал представляет собой смесь белка и углевода, причем белок представляет собой молочный белок, а углевод представляет собой мальтодекстрин, трегалозу или сухие вещества кукурузного сиропа.19. The composition of claim 11, wherein the encapsulating material is a mixture of protein and carbohydrate, wherein the protein is milk protein and the carbohydrate is maltodextrin, trehalose, or corn syrup solids. 20. Композиция по п.19, в которой белок представляет собой изолят молочного белка или казеинат натрия, а углевод представляет собой мальтодекстрин или трегалозу.20. The composition according to claim 19, in which the protein is a milk protein isolate or sodium caseinate, and the carbohydrate is maltodextrin or trehalose. 21. Способ значительного уменьшения вяжущего и горького вкуса полифенольных композиций, которые добавляют в шоколад, потребляемый человеком, включающий:
(1) получение полифенольной композиции, включающей полифенольные частицы,
(2) распылительную сушку полифенольной композиции со смесью углевода и белка для образования матрицы из полифенольных частиц с углеводной и белковой смесью с получением микроинкапсулированных полифенольных частиц и
(3) объединение микроинкапсулированных полифенольных частиц с шоколадом в количестве для получения обогащенного полифенолом темного шоколада, содержащего по меньшей мере 500 мг полифенола на 60 г шоколада,
при этом инкапсулирующий материал является эффективным для защиты полифенолов в полифенольных композициях от выделения во время нормального процесса жевания у человека, но который позволяет выделение полифенолов из полифенольных композиций во время нормальных пищеварительных процессов у человека, причем полифенолы, выделяющиеся во время нормальных пищеварительных процессов, находятся в биоактивной форме, при этом микроинкапсулированные полифенольные частицы, включенные в шоколад, имеют значительно уменьшенный вяжущий и горький вкус и не оказывают значительного влияния на органолептические свойства шоколада.
21. A method of significantly reducing the astringent and bitter taste of polyphenolic compositions that are added to chocolate consumed by humans, including:
(1) obtaining a polyphenolic composition comprising polyphenolic particles,
(2) spray drying a polyphenolic composition with a mixture of carbohydrate and protein to form a matrix of polyphenolic particles with a carbohydrate and protein mixture to obtain microencapsulated polyphenolic particles and
(3) combining microencapsulated polyphenolic particles with chocolate in an amount to produce polyphenol-enriched dark chocolate containing at least 500 mg of polyphenol per 60 g of chocolate,
however, the encapsulating material is effective for protecting polyphenols in polyphenolic compositions from being excreted during a normal chewing process in humans, but which allows the isolation of polyphenols from polyphenol compositions during normal digestive processes in humans, and the polyphenols released during normal digestive processes are in bioactive form, while microencapsulated polyphenolic particles included in chocolate have a significantly reduced astringent and bitter in mustache and do not significantly affect the organoleptic properties of chocolate.
22. Композиция, содержащая полифенолы в комбинации с темным шоколадом, в которой полифенолы находятся в виде полифенольных частиц в матрице с инкапсулирующим материалом, причем инкапсулирующий материал включает смесь из 30-70% белка и 30-70% углеводов, а матрица включает 40-80% инкапсулирующего материала, причем инкапсулированный материал является эффективным для защиты полифенолов в полифенольных композициях от выделения во время нормального процесса жевания у человека, но который позволяет выделение полифенолов из полифенольных композиций во время нормальных пищеварительных процессов у человека, причем полифенолы, выделяющиеся во время нормальных пищеварительных процессов, находятся в биоактивной форме, при этом микроинкапсулированные полифенольные частицы, включенные в шоколад, имеют значительно уменьшенный вяжущий и горький вкус и не оказывают значительного влияния на органолептические свойства шоколада,
при этом микроинкапсулированные полифенольные частицы имеют распределение размера d90, составляющее от 15 до 100 мкм, при этом микроинкапсулированные полифенольные частицы присутствуют в количестве для получения обогащенного полифенолом темного шоколада, содержащего по меньшей мере 500 мг полифенола на 60 г шоколада.
22. A composition containing polyphenols in combination with dark chocolate, in which the polyphenols are in the form of polyphenolic particles in a matrix with encapsulating material, the encapsulating material comprising a mixture of 30-70% protein and 30-70% carbohydrates, and the matrix includes 40-80 % of the encapsulating material, the encapsulated material being effective for protecting polyphenols in polyphenolic compositions from being excreted during the normal chewing process in humans, but which allows the isolation of polyphenols from polyphenol compositions during normal digestive processes in humans, and the polyphenols released during normal digestive processes are in a bioactive form, while the microencapsulated polyphenolic particles included in chocolate have a significantly reduced astringent and bitter taste and do not significantly affect the organoleptic properties of chocolate,
wherein the microencapsulated polyphenolic particles have a d90 size distribution of 15 to 100 μm, while the microencapsulated polyphenolic particles are present in an amount to produce polyphenol-enriched dark chocolate containing at least 500 mg of polyphenol per 60 g of chocolate.
RU2009128696/13A 2006-12-27 2007-12-26 Reduction of astringent taste of polyphenolic compositions RU2454874C2 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US61657206A 2006-12-27 2006-12-27
US11/616,572 2006-12-27
US11/958,556 2007-12-18
US11/958,556 US20080213441A1 (en) 2006-12-27 2007-12-18 Reduction of Astringency in Polyphenol Compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009128696A RU2009128696A (en) 2011-02-10
RU2454874C2 true RU2454874C2 (en) 2012-07-10

Family

ID=39690943

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009128696/13A RU2454874C2 (en) 2006-12-27 2007-12-26 Reduction of astringent taste of polyphenolic compositions

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP2111122A2 (en)
CN (1) CN101573046B (en)
AR (1) AR064539A1 (en)
BR (1) BRPI0704096E2 (en)
CA (1) CA2664946A1 (en)
IL (1) IL197909A0 (en)
NO (1) NO20091519L (en)
RU (1) RU2454874C2 (en)
UA (1) UA100233C2 (en)
WO (1) WO2008083152A2 (en)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2376600T3 (en) 2008-09-25 2012-03-15 Nestec S.A. REDUCTION OF ASTRINGENCE IN COMPOSITIONS CONTAINING PHENOLIC COMPOUNDS.
US9545117B2 (en) 2009-02-03 2017-01-17 Tropicana Products, Inc. Microencapsulated citrus phytochemicals and application to beverages
US20100196577A1 (en) * 2009-02-03 2010-08-05 Tropicana Products, Inc. Microencapsulated citrus phytochemicals comprising citrus limonoids and application to sports drinks
US20100196554A1 (en) * 2009-02-03 2010-08-05 Tropicana Products, Inc. Microencapsulated citrus phytochemicals comprising citrus limonoids and application to beverages
AU2011222584B2 (en) 2010-03-05 2015-05-07 Mars, Incorporated Palatable beverages and compositions with cocoa extract
WO2019121493A1 (en) * 2017-12-20 2019-06-27 Dsm Ip Assets B.V. Spray-dried particle comprising polyunsaturated fatty acids
CN107997159A (en) * 2017-12-25 2018-05-08 大连深蓝肽科技研发有限公司 A kind of microencapsulation seeweed polyphenol extract and preparation method thereof
CN108113962B (en) * 2018-02-23 2021-06-25 成都中医药大学 Method for reducing astringency of traditional Chinese medicine oral preparation containing polyphenol
US20210311910A1 (en) * 2018-10-17 2021-10-07 Tinderbox Media Limited Media production system and method
EP3920721A1 (en) * 2019-02-08 2021-12-15 Industrial Técnica Pecuaria S.A. Antioxidant composition comprising quercetagetin and gallic acid
JP6960504B1 (en) * 2020-06-01 2021-11-05 花王株式会社 Astringency suppressant

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5780060A (en) * 1994-02-02 1998-07-14 Centre National De La Recherche Scientifique Microcapsules with a wall of crosslinked plant polyphenols and compositions containing them
JP2001316259A (en) * 2000-05-01 2001-11-13 Taiyo Kagaku Co Ltd Preparation of polyphenols

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6248378B1 (en) 1998-12-16 2001-06-19 Universidad De Sevilla Enhanced food products
AU744156B2 (en) * 1996-10-28 2002-02-14 General Mills Inc. Embedding and encapsulation of controlled release particles
US6949264B1 (en) 1996-11-27 2005-09-27 Wm. Wrigley Jr. Company Nutraceuticals or nutritional supplements and method of making
US6165516A (en) 1996-11-27 2000-12-26 Wm. Wrigley Jr. Company Method of controlling release of caffeine in chewing gum
WO2000047062A2 (en) 1999-02-01 2000-08-17 Shaman Pharmaceuticals, Inc. Enteric formulations of proanthocyanidin polymer dietary supplements and methods for preparing same
US7067150B2 (en) 2002-04-16 2006-06-27 Scepter Holdings, Inc. Delivery systems for functional ingredients
US6835397B2 (en) 2002-12-23 2004-12-28 Balchem Corporation Controlled release encapsulated bioactive substances
JP2005124540A (en) 2003-10-27 2005-05-19 Taiyo Kagaku Co Ltd Polyphenol composition

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5780060A (en) * 1994-02-02 1998-07-14 Centre National De La Recherche Scientifique Microcapsules with a wall of crosslinked plant polyphenols and compositions containing them
JP2001316259A (en) * 2000-05-01 2001-11-13 Taiyo Kagaku Co Ltd Preparation of polyphenols

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008083152A2 (en) 2008-07-10
RU2009128696A (en) 2011-02-10
EP2111122A2 (en) 2009-10-28
BRPI0704096E2 (en) 2009-09-15
CA2664946A1 (en) 2008-07-10
UA100233C2 (en) 2012-12-10
CN101573046B (en) 2013-05-29
NO20091519L (en) 2009-07-24
BRPI0704096A (en) 2008-08-19
WO2008083152A3 (en) 2008-11-13
AR064539A1 (en) 2009-04-08
IL197909A0 (en) 2009-12-24
CN101573046A (en) 2009-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2454874C2 (en) Reduction of astringent taste of polyphenolic compositions
US20080213441A1 (en) Reduction of Astringency in Polyphenol Compositions
RU2411742C2 (en) Dry cocoa mixture containing dry cocoa substances with high polyphenol content
US4999197A (en) Compositions derived from carob pod process for preparing
US8609174B2 (en) Method for producing a soluble cocoa product from cocoa powder
US20050244568A1 (en) Artificial fruit
WO2008011086A1 (en) Activated cranberry powder
WO2021066119A1 (en) Composition and method for producing same
US20220256881A1 (en) Cacao pod husk powder, method of its preparation and its use in food, pharmaceutical and cosmetic compositions
WO2013077900A1 (en) Fruit flavored cocoa butter based confection
JP5767453B2 (en) Cereal food and manufacturing method thereof
Jouki et al. Characterization of functional sweetened condensed milk formulated with flavoring and sugar substitute
JP5400130B2 (en) Cocoa composition
WO2020262454A1 (en) Oleaginous confectionery and method for manufacturing same
JP5767452B2 (en) Frosted cereal food and method for producing the same
El-Said et al. Functional properties and in vitro bio-accessibility attributes of light ice cream incorporated with purple rice bran
JP4997088B2 (en) Baked goods
JP2008278828A (en) Fried confectionery containing solid derived from grape skin and improved in taste, and method for producing the same
EP1845798A1 (en) Foofstuff based on cocoa and dehydrated fruit
JP2011079752A (en) Pancreatic lipase inhibitor, food and beverage composition containing the same and pharmaceutical composition
WO2022215733A1 (en) Frozen confectionery containing cacao composition
Konar et al. Improving Functionality of Chocolate
EP3811787A1 (en) Oral composition
WO2022215734A1 (en) Gummy candy composition containing cacao composition
JP2007259827A (en) Powdered or granular drink

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20130718

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20141227