RU2451666C1 - Способ получения алкилоламидов - Google Patents
Способ получения алкилоламидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2451666C1 RU2451666C1 RU2011106103/04A RU2011106103A RU2451666C1 RU 2451666 C1 RU2451666 C1 RU 2451666C1 RU 2011106103/04 A RU2011106103/04 A RU 2011106103/04A RU 2011106103 A RU2011106103 A RU 2011106103A RU 2451666 C1 RU2451666 C1 RU 2451666C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- temperature
- reaction
- amino alcohol
- alkylolamides
- diethanolamine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новому способу получения алкилоламидов из триглицеридов жирных кислот, заключающемуся в том, что в едином технологическом процессе взаимодействием моно- или диэтаноламина с едким натрием, взятым в весовом отношении 0,5-0,9 мас.% от массы аминоспирта, при глубоком вакууме с остаточным давлением 2-3 мм рт.ст. и температуре 70-90°С получают катализатор - алкоглят натрия; образующиеся при реакции пары воды отводят через обогреваемый до температуры 30°С дефлегматор. Реакционную смесь охлаждают до температуры 40-43°С и проводят амидирование при атмосферном давлении в течение 15-20 минут. Триглицерид жирной кислоты берут в мольном отношении к аминоспирту, равном 1:3,06. Технический результат заключается в получении качественного продукта с высокой степенью конверсии исходных компонентов и малыми энергетическими затратами. 2 пр.
Description
Изобретение относится к способам получения алкилоламидов (моно- или диэтаноламидов) жирных кислот, являющихся наиболее распространенным и важным классом среди азотсодержащих неионогенных поверхностно-активных веществ (ПАВ) и обладающих моющим и чистящим действием, регулированием ценообразования и стабилизации пены, влиянием на увеличение вязкости, смачивающим и эмульгирующим свойством, которые обеспечивают их применение в косметике, рецептурах жидких моющих средств, фармацевтических эмульсиях в качестве добавки к мылам, краскам для волос, как сырье для получения других классов ПАВ, а также в текстильной промышленности, при обработке пластмасс, в процессах флотации, химической чистки и обработке металлов.
Синтез алкилоламидов наиболее известным способом осуществляется на основе высших жирных кислот и алканоламинов (моно- или диэтаноламин) при температуре 160°С, при этом в процессе реакции конденсации происходит отщепление молекулы воды с последующим испарением этой воды (US 679504, С05С 233/16, опубл. 06.03.1952).
Недостаток этого способа заключается в том, что при температуре синтеза часть образующихся алкилоламидов превращается в оксазолиниды, и, кроме того, ускоряется процесс образования сложных аминоэфиров. Эти примеси оказывают отрицательное влияние на применение конечного продукта, особенно в производстве косметических препаратов, где предъявляются высокие требования к чистоте алктлоламидов.
Более чистый алкилоламид получают другим известным способом, в котором используют для синтеза реакцию взаимодействия галогенидов жирных кислот с аминоспиртами в присутствии воды (Неволин Ф.В. Химия и технология синтетических моющих средств. - Пищевая промышленность. Москва, 1971, стр.195).
Недостатком этого способа являются значительные технические трудности, возникающие в процессе получения галогенидов жирных кислот.
Известен способ получения алкилоламидов, в котором алкилоламиды жирных кислот на основе метиловых эфиров получают в присутствии в качестве катализатора метилата натрия (FR 1132247, C07C 233/16, опубл. 06.03.1957), окиси кальция (PL 102560, С07С 103/38, опубл. 30.04.1979). Непосредственное катализирующее действие на процесс амидирования оказывает алкоголят натрия, образующийся при взаимодействии щелочного компонента с моно- или диэтаноламином. Метиловый спирт испаряется в реакторе, конденсируется и вновь используется для получения метиловых эфиров жирных кислот. Недостатками данного способа являются сложность технологического процесса, связанная с получением метиловых эфиров жирных кислот и технические трудности при аппаратурном оформлении процесса.
Известен способ получения алкилоламидов нафтеновых кислот путем реакции конденсации сложных эфиров нафтеновых кислот с аминоспиртом (авт.свид. СССР 308059, С11D 1/66, опубл. 01.07.1971). Для снижения температуры синтеза до 90 до 145°С этаноламин обрабатывают сложным эфиром нафтеновых кислот и раствором безводной гидроокиси натрия в безводном растворе метаноле или этаноле. Реакция осуществлялась в течение 3-5 ч.
К недостаткам данного способа относятся необходимость использования безводной гидроокиси натрия и безводного раствора метанола или этанола, что осложняет безопасность технологии.
Прототипом настоящего изобретения является способ получения этаноламидов реакцией триглицеридов жирных кислот с диэтаноламином в присутствии смеси, содержащей 80-90% КОН и 10-20% NaOH, взятой в количестве 1,5% при температуре 60-150°С и давлении ниже 100 мм рт.ст. с последующим выдерживанием реакционной смеси при температуре 10-30°С в течение 14 дней (ГДР 209190, С07С 103/38, опубл. 1984).
Недостатком способа являются: высокая температура процесса (до 150°С), при которой щелочь легко вступает в реакцию омыления и перестает оказывать каталитическое действие на систему, кроме того, высокая температура синтеза приводит к ухудшению качества продукта; большая продолжительность процесса; низкое содержание этаноламидов в продукте (81%) и большое количество примесей.
Техническим результатом настоящего изобретения является получение качественного продукта с высокой степенью конверсии исходных компонентов и малыми энергетическими затратами.
Для достижения технического результата предлагается каталитический способ получения алкилоламидов из триглицеридов жирных кислот и моно- или диэтаноламина в присутствии едкого натрия, отличающийся тем, что в качестве катализатора алкоголят натрия, полученный при глубоком вакууме с остаточным давлением 2-3 мм рт.ст. и температуре 70-90°С взаимодействием моно- или диэтаноламина с едким натрием, взятым в весовом отношении 0,5-0,9 мас.% от массы аминоспирта получают моно- или диэтанолят натрия, образующиеся при реакции, пары воды отводят через обогреваемый до температуры 30°С дефлегматор, полученную реакционную смесь охлаждают до температуры 40-43°С, вводят в нее триглицерид жирной кислоты в мольном отношении к аминоспирту, равном 1:3,06 соответственно, и при атмосферном давлении в течение 15-20 минут проводят реакцию амидирования.
Взаимодействие моноэтаноламина и гидроксида натрия осуществляется по реакции
Условия осуществления предлагаемого способа - глубокий вакуум с остаточным давлением 2-3 мм рт.ст. и температура 70-90°С позволяют подавить гидролиз моноэтанолята натрия, получаемого в качестве катализатора, который проходит по реакции
Аналогичным образом осуществляют взаимодействие диэтаноламина с едким натром.
Использование дефлегматора, температура в котором поддерживается 30°С, позволяет избежать потерь аминоспирта и более полно удалять из зоны реакции пары образующейся воды, сместив основную реакцию синтеза в сторону получения конечных продуктов.
Небольшое количество исходной щелочи (в весовом отношении 0,5-0,9 мас.% от массы аминоспирта) увеличивает активность каталитической системы, приводит к уменьшению примесей в продукте, возможности проведения процесса амидирования в мягких условиях, повышает скорость получения алкилоламидов. Исходная щелочь присутствует к концу реакции в готовом продукте в виде солей жирных кислот и не требует ее вывода из получаемых алкилоламидов.
В процессе синтеза после охлаждения реакционной смеси до 40-43°С добавляют триглицерид жирных кислот, нагретый до такой же температуры и ведут процесс амидирования ведут в течение 15-20 минут при атмосферном давлении, без нагрева, за счет экзотермии реакции.
При мольном соотношении триглицерида к аминоспирту, равном 1:3,06 моля соответственно, при содержании гидроокиси натрия 0,15-0,2 мас.% от общей массы реакционной смеси или 0,5-0,9 мас.% от массы аминоспирта получаемый продукт с низким содержанием примесей и цветностью по шкале Gardner <3,0 имеет хорошие показатели качества: массовая доля моноэтаноламина 0,7-1,0%, массовая доля диэтаноламина 2,3-2,7%, содержание алкилоламида в продукте 87-89%, что составляет 98-99% конверсии.
Ниже приводятся примеры синтеза моноэтаноламида и диэтаноламида.
Пример 1.
В реактор рабочей емкостью 1 л, оснащенный рубашкой, мешалкой, обогреваемым дефлегматором (30°С), подают 138,6 г (2,272 моля) моноэтаноламина и 1,25 г едкого натра, что составляет 0,9 мас.% на 100 мас.% моноэтаноламина. В реакторе создается вакуум с остаточным давлением 2-3 мм рт.ст. Смесь нагревают до температуры 70°С, дальнейший синтез ведут при этой температуре; одновременно с нагревом осуществляется перемешивание реакционной массы. Реакция считается законченной по истечении 20-30 минут от момента достижения температуры 70°С. По окончании процесса реакционную массу охлаждают в реакторе до 40-43°С, давление в реакторе доводят до атмосферного. Затем в реактор подают 500 г (0,742 моля) триглицерида жирной кислоты, преимущественно кокосовое масло, предварительно разогретого до температуры 40-42°С. Проведение процесса не требует дополнительного подвода тепла, синтез осуществляется за счет экзотермии реакции. Реакция считается законченной через 15-20 минут от начала процесса амидирования.
Получают моноэтаноламиды со следующими качественными показателями:
содержание основного вещества | 86,7-87,2 мас.% |
содержание моноэтаноламина | 0,7-1,0 мас.% |
содержание глицерина | 10,0-10,5 мас.% |
цвет по шкале Gardner | 2,5-2,7 |
Пример 2
В реактор, рабочей емкостью 1 л, оснащенный рубашкой, мешалкой, обогреваемым дефлегматором (30°С), подают 191,0 г (1,82 моля) диэтаноламина и 0,96 г едкого натра, что составляет 0,5 мас.% на 100 мас.% диэтаноламина. В реакторе создается вакуум с остаточным давлением 2-3 мм рт.ст. Смесь нагревают до температуры 90°С, дальнейший синтез ведут при этой температуре; одновременно с нагревом осуществляется перемешивание реакционной массы. Реакция считается законченной по истечении 1,5 часа от момента достижения температуры 90°С. По окончании процесса реакционную массу охлаждают в реакторе до 40-43°С, давление в реакторе доводят до атмосферного. Затем в реактор подают 400 г (0,595 моля) триглицерида жирной кислоты, преимущественно кокосовое масло, предварительно разогретого до температуры 40-42°С. Проведение процесса не требует дополнительного подвода тепла, синтез осуществляется за счет экзотермии реакции. Реакция считается законченной через 15-20 минут от начала процесса амидирования.
Получают диэтаноламиды со следующими качественными показателями:
содержание основного вещества | 87,6-89,0 мас.% |
содержание диэтаноламина | 2,3-2,7 мас.% |
содержание глицерина | 8,5-9,0 мас.% |
цвет по шкале Gardner | 2,7-3,0 |
Проведение синтеза алкилоламидов при предлагаемых в настоящем изобретении условиях, достаточно низких температурах позволяет предотвратить процесс омыления триглицеридов жирных кислот щелочным катализатором, сохранить его активность до конца процесса, значительно снизить температуру реакции амидирования и время проведения процесса, а также улучшить качественные характеристики продукта, снизить энергозатраты за счет экзотермии реакции.
Claims (1)
- Каталитический способ получения алкилоламидов из триглицеридов жирных кислот и моно- или диэтаноламина в присутствии едкого натрия, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют аминоэтанолят или аминодиэтанолят натрия, полученный при глубоком вакууме с остаточным давлением 2-3 мм рт.ст. и температуре 70-90°С взаимодействием моно- или диэтаноламина с едким натрием, взятым в весовом отношении 0,5-0,9 мас.% от массы аминоспирта, пары воды, образующиеся при реакции, отводят через обогреваемый до температуры 30°С дефлегматор, полученную реакционную смесь охлаждают до температуры 40-43°С, вводят в нее триглицерид жирной кислоты в мольном отношении к аминоспирту, равном 1:3,06 соответственно, и при атмосферном давлении в течение 15-20 мин проводят реакцию амидирования.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2011106103/04A RU2451666C1 (ru) | 2011-02-18 | 2011-02-18 | Способ получения алкилоламидов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2011106103/04A RU2451666C1 (ru) | 2011-02-18 | 2011-02-18 | Способ получения алкилоламидов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2451666C1 true RU2451666C1 (ru) | 2012-05-27 |
Family
ID=46231655
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011106103/04A RU2451666C1 (ru) | 2011-02-18 | 2011-02-18 | Способ получения алкилоламидов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2451666C1 (ru) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2488588C1 (ru) * | 2012-05-24 | 2013-07-27 | Общество с ограниченной ответственностью Научно-производственное объединение "НИИПАВ" | Способ получения модифицированного алкилполиглюкозида |
RU2571960C1 (ru) * | 2014-07-11 | 2015-12-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ) | Способ получения морфолилпропиламидов жирных кислот растительных масел |
RU2599575C1 (ru) * | 2015-06-29 | 2016-10-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное предприятие СИНТЕЗ" | Способ получения амидов жирных кислот |
RU2635544C1 (ru) * | 2017-02-03 | 2017-11-14 | Александр Владимирович Покровский | Эмульгатор обратных водно-топливных эмульсий |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1132247A (fr) * | 1955-09-22 | 1957-03-06 | Procédé de fabrication de dialcoylamides grasses | |
DD209190A1 (de) * | 1982-08-02 | 1984-04-25 | Hydrierwerk Rodleben Veb | Verfahren zur herstellung von fettsaeurediethanolamiden |
RU2070878C1 (ru) * | 1993-03-22 | 1996-12-27 | Научно-производственное акционерное общество открытого типа по разработке и производству товаров бытовой химии "РОССА" | Способ получения моноэтаноламидов |
-
2011
- 2011-02-18 RU RU2011106103/04A patent/RU2451666C1/ru active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1132247A (fr) * | 1955-09-22 | 1957-03-06 | Procédé de fabrication de dialcoylamides grasses | |
DD209190A1 (de) * | 1982-08-02 | 1984-04-25 | Hydrierwerk Rodleben Veb | Verfahren zur herstellung von fettsaeurediethanolamiden |
RU2070878C1 (ru) * | 1993-03-22 | 1996-12-27 | Научно-производственное акционерное общество открытого типа по разработке и производству товаров бытовой химии "РОССА" | Способ получения моноэтаноламидов |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2488588C1 (ru) * | 2012-05-24 | 2013-07-27 | Общество с ограниченной ответственностью Научно-производственное объединение "НИИПАВ" | Способ получения модифицированного алкилполиглюкозида |
RU2571960C1 (ru) * | 2014-07-11 | 2015-12-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ) | Способ получения морфолилпропиламидов жирных кислот растительных масел |
RU2599575C1 (ru) * | 2015-06-29 | 2016-10-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное предприятие СИНТЕЗ" | Способ получения амидов жирных кислот |
RU2635544C1 (ru) * | 2017-02-03 | 2017-11-14 | Александр Владимирович Покровский | Эмульгатор обратных водно-топливных эмульсий |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Gervajio | Fatty acids and derivatives from coconut oil | |
US3024260A (en) | Process for the production of fatty hydroxyalkylamides | |
US9593072B2 (en) | Process for preparing N-acyl amino acid salts | |
RU2451666C1 (ru) | Способ получения алкилоламидов | |
JPS611640A (ja) | 短鎖アルコールの脂肪酸エステルの製法 | |
CN112957998B (zh) | 一种表面活性剂组合物的制备方法 | |
US2130362A (en) | Detergent and method of preparation | |
US5416239A (en) | Process for the production of fatty ketones | |
JP3051169B2 (ja) | 触媒によるグルカミド洗剤の改良製造法 | |
JPH11508873A (ja) | ヒドロキシアルキルアミドの調製法 | |
Smith | Fatty acid, methyl ester, and vegetable oil ethoxylates | |
US20240158326A1 (en) | Downstream processing of fatty alcohol compositions produced by recombinant host cells | |
US2195187A (en) | Production of sulphonation derivatives | |
JP4209118B2 (ja) | アルカノールアミドの製造法 | |
US3253006A (en) | Preparation of amides of higher fatty acids | |
RU2657243C2 (ru) | Способ получения саркозинатов жирных кислот | |
KR100194519B1 (ko) | N-아실-n-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드의 제조방법 | |
RU2540868C1 (ru) | Способ получения тетрагидрофурфуриламидов жирных кислот растительных масел | |
JP6131042B2 (ja) | ケイ酸エステル組成物 | |
KR101874024B1 (ko) | 아미노산계 계면활성제의 제조방법 | |
KR100511429B1 (ko) | N-아실-n-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르계 음이온성 계면활성제의 제조방법 | |
JP4342645B2 (ja) | イミダゾリン化合物の製造法 | |
WO2022194566A1 (en) | Purification of aliphatic taurate amide | |
JP2938586B2 (ja) | α−スルホ脂肪酸エステルの製造法 | |
GB824654A (en) | Improvements in or relating to a method of preparing carboxylic acid esters of sucrose or raffinose |