RU2443685C1 - Perfluoro(2-fluorosulphate ethoxy)propionyl fluoride - Google Patents

Perfluoro(2-fluorosulphate ethoxy)propionyl fluoride Download PDF

Info

Publication number
RU2443685C1
RU2443685C1 RU2010133265/04A RU2010133265A RU2443685C1 RU 2443685 C1 RU2443685 C1 RU 2443685C1 RU 2010133265/04 A RU2010133265/04 A RU 2010133265/04A RU 2010133265 A RU2010133265 A RU 2010133265A RU 2443685 C1 RU2443685 C1 RU 2443685C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ocf
compound
fluorosulphate
fluoride
synthesis
Prior art date
Application number
RU2010133265/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Геннадий Анатольевич ЕМЕЛЬЯНОВ (RU)
Геннадий Анатольевич Емельянов
Виктор Михайлович Родин (RU)
Виктор Михайлович Родин
Денис Петрович Блинов (RU)
Денис Петрович Блинов
Original Assignee
Федеральное государственное унитарное предприятие "Ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательский институт синтетического каучука имени академика С.В. Лебедева" (ФГУП "НИИСК")
Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Образования И Науки Российской Федерации
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное унитарное предприятие "Ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательский институт синтетического каучука имени академика С.В. Лебедева" (ФГУП "НИИСК"), Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Образования И Науки Российской Федерации filed Critical Федеральное государственное унитарное предприятие "Ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательский институт синтетического каучука имени академика С.В. Лебедева" (ФГУП "НИИСК")
Priority to RU2010133265/04A priority Critical patent/RU2443685C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2443685C1 publication Critical patent/RU2443685C1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: essence of the disclosed engineering solution lies in synthesis of perfluro(2-fluorosulphate ethoxy)propionyl fluoride - a compound of formula: FSO2OCF2CF2OCF(CF3)COF, used as a semi-product for producing a modifying monomer for synthesis of thermal aggressive action resistant fluoroorganic copolymers of vinylidene fluoride.
EFFECT: synthesis of a novel compound suitable for producing a chemically active monomer for thermal aggressive action resistant fluoroorganic polymers, as well as modifiers of nanomaterials.
3 tbl, 3 ex

Description

Предлагаемое изобретение относится к фторорганическим соединениям, а именно к бифункциональным фторорганическим соединениям (БИФОРС). Предлагаемое соединение имеет формулуThe present invention relates to organofluorine compounds, namely to bifunctional organofluorine compounds (BIFORS). The proposed compound has the formula

FSO2OCF2CF2OCF(CF3)COFFSO 2 OCF 2 CF 2 OCF (CF 3 ) COF

Данное соединение может быть использовано в качестве полупродукта для получения бифункциональных фторорганических соединений - модифицирующих мономеров для термоагрессивостойких фторорганических полимеров. К примеру, концевая ацилфторидная группа позволяет в дальнейшем получать алкилвиниловые эфиры, которые могут быть сополимеризованы с другими перфторированными мономерами, а фторсульфатная группа позволяет производить вулканизацию данных полимеров. Предлагаемое соединение является перспективным бифункциональным фторорганическим соединением для получения сомономеров и исходным прекурсором для модификации наноматериалов.This compound can be used as an intermediate to obtain bifunctional organofluorine compounds - modifying monomers for thermally aggressive fluorine-organic polymers. For example, the terminal acyl fluoride group allows the subsequent production of vinyl vinyl esters, which can be copolymerized with other perfluorinated monomers, and the fluorosulfate group allows the vulcanization of these polymers. The proposed compound is a promising bifunctional organofluorine compound for the preparation of comonomers and an initial precursor for the modification of nanomaterials.

Известен перфтораллилфторсульфат формулы CF2=CF-CF2-O-SO2F [US Pat. 4235804, опубл. 25.11.1980, Int. C1. C07C 141/10], который получают сульфотриоксидированием гексафторпропилена, однако данное соединение, как показывает практика, недостаточно активно при использовании в качестве сомономера.Known perfluoroallyl fluorosulfate of the formula CF 2 = CF-CF 2 -O-SO 2 F [US Pat. 4,235,804, publ. 11/25/1980, Int. C1. C07C 141/10], which is obtained by sulfotrioxidation of hexafluoropropylene, however, this compound, as practice shows, is not sufficiently active when used as a comonomer.

Известны простые перфторированные эфиры, содержащие фторсульфатную группу ряда RfO-CF2-CF2-CF2-OSO2F [WO 2009/083451 A1, опубл. 9.07/2009, Int. C1. C07D 317/42], которые получают присоединением к перфтораллилфторсульфату простого эфира формулы RfOF, где Rf - перфторированный радикал. Однако данные соединения нельзя использовать в качестве сомономеров в связи с отсутствием группы, по которой можно осуществлять полимеризацию.Perfluorinated ethers containing a fluorosulfate group of the series R f O — CF 2 —CF 2 —CF 2 —OSO 2 F are known [WO 2009/083451 A1, publ. July 9, 2009, Int. C1. C07D 317/42], which are prepared by adding to the perfluoroallyl fluorosulfate an ether of the formula R f OF, where R f is a perfluorinated radical. However, these compounds cannot be used as comonomers due to the absence of a group by which polymerization can be carried out.

Наиболее близкими предлагаемому соединению по структуре являются производные простых эфиров сульфоновых кислот, например перфтор(2-фторсульфонилэтокси)пропионил фторид FSO2CF2CF2OCF(CF3)COF [ЕР 1026152 A1, опубл. 09.08.2000, Int. C1. C07C 309/10, C07C 303/22, C08F 216/14, C08F 214/18, C08F 297/00], который получают конденсацией окиси гексафторпропилена (ГФПО) с фторангидридом дифтор(фторсульфонил)уксусной кислоты. Однако невысокая химическая активность данного соединения не позволяет использовать его в качестве прекурсора для получения сомономеров.Closest to the proposed compound in structure are derivatives of sulfonic acid ethers, for example perfluoro (2-fluorosulfonylethoxy) propionyl fluoride FSO 2 CF 2 CF 2 OCF (CF 3 ) COF [EP 1026152 A1, publ. 08/09/2000, Int. C1. C07C 309/10, C07C 303/22, C08F 216/14, C08F 214/18, C08F 297/00], which is obtained by condensation of hexafluoropropylene oxide (HFPO) with difluoro (fluorosulfonyl) acetic acid fluoride hydride. However, the low chemical activity of this compound does not allow its use as a precursor for the preparation of comonomers.

Задачей данного изобретения является создание БИФОРС, пригодного для получения с его помощью химически активного мономера для термоагрессивостойких фторорганических полимеров, а также модификаторов наноматериалов.The objective of the invention is the creation of BIFORS, suitable for obtaining with its help a chemically active monomer for thermally aggressive fluorine-organic polymers, as well as modifiers of nanomaterials.

Поставленная задача достигается синтезом соединения формулы FSO2OCF2CF2OCF(CF3)COF. Способом получения соединения является конденсация фторангидрида дифтор(фторсульфат)уксусной кислоты и окиси гексафторпропилена.The problem is achieved by the synthesis of compounds of the formula FSO 2 OCF 2 CF 2 OCF (CF 3 ) COF. A method for preparing the compound is the condensation of difluoro (fluorosulfate) acetic acid fluoride and hexafluoropropylene oxide.

Сущность предлагаемого изобретения заключается в получении соединения FSO2OCF2CF2OCF(CF3)COF методом конденсации фторангидрида дифтор(фторсульфат)уксусной кислоты и окиси гексафторпропилена в присутствии 4-8 г KF при -10÷0°C с вакуумным отгоном продукта реакции. Структуру полученного соединения подтверждают данными элементного анализа, а также ЯМР 19F- и 13С-спектроскопии. ЯМР спектры снимают на приборе Broker Spectrospin AM 500.The essence of the invention lies in the preparation of the compound FSO 2 OCF 2 CF 2 OCF (CF 3 ) COF by condensation of difluoro (fluorosulfate) acetic acid and hexafluoropropylene oxide in the presence of 4-8 g KF at -10 ÷ 0 ° C with vacuum distillation of the reaction product . The structure of the obtained compound is confirmed by elemental analysis data, as well as 19 F and 13 C NMR spectroscopy. NMR spectra were recorded on a Broker Spectrospin AM 500 instrument.

Предлагаемое изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.

Пример 1Example 1

Процесс осуществляют в лабораторном реакторе, снабженном мешалкой и рубашкой. В реактор загружают 6 г KF и 1 л диглима. Затем реактор охлаждают до температуры -10°С и при постоянном перемешивании подают 196 г фторангидрида дифтор(фторсульфат)уксусной кислоты, поддерживая прежнюю температуру реактора при помощи хладоагента. Далее подают 200 г окиси гексафторпропилена, постепенно поднимая температуру до 0°С. По окончании подачи окиси гексафторпропилена реакционную смесь отгоняют в вакууме при температуре до 70°С. Собирают 298 г продукта, содержащего 91% перфтор(2-фторсульфатэтокси)пропионил фторида. При этом выход искомого продукта составляет 271 г (75% в расчете на фторангидрид дифтор(фторсульфат)уксусной кислоты).The process is carried out in a laboratory reactor equipped with a stirrer and a jacket. 6 g of KF and 1 l of diglyme are charged to the reactor. Then the reactor is cooled to a temperature of -10 ° C and 196 g of difluoro (fluorosulphate) of acetic acid fluoride is maintained with constant stirring, maintaining the reactor at the previous temperature using a coolant. Then 200 g of hexafluoropropylene oxide are fed, gradually raising the temperature to 0 ° C. Upon completion of the supply of hexafluoropropylene oxide, the reaction mixture was distilled off in vacuo at a temperature of up to 70 ° C. 298 g of product containing 91% perfluoro (2-fluorosulfateethoxy) propionyl fluoride are collected. In this case, the yield of the desired product is 271 g (75% calculated as difluoro (fluorosulphate) acetic acid fluoride hydride).

Данные элементного анализа, найдено (вычислено): С - 15,6(16,59), F - 53,5(52,49), O - 22,5(22,10), S - 8,4(8,86).Elemental analysis data, found (calculated): C - 15.6 (16.59), F - 53.5 (52.49), O - 22.5 (22.10), S - 8.4 (8, 86).

Исследование с целью подтверждения строения молекулы перфтор(2-фторсульфатэтокси)пропионил фторида проводят методом ядерного магнитного резонанса высокого разрешения на ядрах 19F.A study to confirm the structure of the perfluoro (2-fluorosulfateethoxy) propionyl fluoride molecule is carried out by high resolution nuclear magnetic resonance on 19 F nuclei.

Спектр ЯМР 19F содержит сигналы, представленные в Таблице 1, от ядер 19F, обозначенных цифрами на формуле:The 19 F NMR spectrum contains the signals shown in Table 1 from 19 F nuclei, indicated by numbers on the formula:

Figure 00000001
Figure 00000001

Таблица 1Table 1 Сигналы 19F ЯМР соединения FSO2OCF2CF2OCF(CF3)COFSignals 19 F NMR of compound FSO 2 OCF 2 CF 2 OCF (CF 3 ) COF № атома FAtom number F Химический сдвиг атомовChemical shift of atoms Характер сигналаSignal nature 1one +49,5+49.5 ТриплетTriplet 22 -87,7-87.7 ДуплетDoublet 33 -83,4÷-90,2-83.4 ÷ -90.2 АВ-системаAV system 4four -129,3-129.3 СинглетSinglet 55 +27,3+27.3 ДуплетDoublet 66 -80,2-80.2 СинглетSinglet

По данным анализа, целевой продукт соответствует формуле соединения FSO2OCF2CF2OCF(CF3)COF.According to the analysis, the target product corresponds to the formula of the compound FSO 2 OCF 2 CF 2 OCF (CF 3 ) COF.

Пример 2Example 2

В условиях примера 1 в реактор загружают 4 г KF и 1 л диглима. Затем реактор охлаждают до температуры -10°С и при постоянном перемешивании подают 196 г фторангидрида дифтор(фторсульфат)уксусной кислоты, поддерживая прежнюю температуру реактора при помощи хладоагента. Далее подают 200 г окиси гексафторпропилена, постепенно поднимая температуру до 0°С. По окончании подачи окиси гексафторпропилена реакционную смесь отгоняют в вакууме при температуре до 70°С. Собирают 262 г продукта, содержащего 95% перфтор(2-фторсульфатэтокси)пропионил фторида. При этом выход искомого продукта составляет 250 г (69% в расчете на фторангидрид дифтор(фторсульфат)уксусной кислоты).Under the conditions of example 1, 4 g of KF and 1 l of diglyme are loaded into the reactor. Then the reactor is cooled to a temperature of -10 ° C and 196 g of difluoro (fluorosulphate) of acetic acid fluoride is maintained with constant stirring, maintaining the reactor at the previous temperature using a coolant. Then 200 g of hexafluoropropylene oxide are fed, gradually raising the temperature to 0 ° C. Upon completion of the supply of hexafluoropropylene oxide, the reaction mixture was distilled off in vacuo at a temperature of up to 70 ° C. 262 g of product containing 95% perfluoro (2-fluorosulfatethoxy) propionyl fluoride are collected. In this case, the yield of the desired product is 250 g (69% based on difluoro (fluorosulphate) acetic acid fluoride hydride).

Данные элементного анализа, найдено (вычислено): С - 15,3(16,59), F - 53,4(52,49), O - 22,7(22,10), S - 8,8(8,86).Elemental analysis data, found (calculated): C - 15.3 (16.59), F - 53.4 (52.49), O - 22.7 (22.10), S - 8.8 (8, 86).

Исследование с целью подтверждения строения молекулы перфтор(2-фторсульфатэтокси)пропионил фторида проводят методом ядерного магнитного резонанса высокого разрешения на ядрах 19F.A study to confirm the structure of the perfluoro (2-fluorosulfateethoxy) propionyl fluoride molecule is carried out by high resolution nuclear magnetic resonance on 19 F nuclei.

Спектр ЯМР 19F содержит сигналы, представленные в Таблице 2, от ядер 19F, обозначенных цифрами на формуле:The 19 F NMR spectrum contains the signals shown in Table 2 from 19 F nuclei, indicated by numbers on the formula:

Figure 00000001
Figure 00000001

Таблица 2table 2 Сигналы 19F ЯМР соединения FSO2OCF2CF2OCF(CF3)COFSignals 19 F NMR of compound FSO 2 OCF 2 CF 2 OCF (CF 3 ) COF № атома FAtom number F Химический сдвиг атомовChemical shift of atoms Характер сигналаSignal nature 1one +49,8+49.8 ТриплетTriplet 22 -87,6-87.6 ДуплетDoublet 33 -83,5÷-90,5-83.5 ÷ -90.5 АВ-системаAV system 4four -129,4-129.4 СинглетSinglet 55 +27,7+27.7 ДуплетDoublet 66 -80,0-80.0 СинглетSinglet

По данным анализа, целевой продукт соответствует формуле соединения FSO2OCF2CF2OCF(CF3)COF.According to the analysis, the target product corresponds to the formula of the compound FSO 2 OCF 2 CF 2 OCF (CF 3 ) COF.

Пример 3Example 3

В условиях примера 1 в реактор загружают 8 г KF и 1 л диглима. Затем реактор охлаждают до температуры -10°С и при постоянном перемешивании подают 196 г фторангидрида дифтор(фторсульфат)уксусной кислоты, поддерживая прежнюю температуру реактора при помощи хладоагента. Далее подают 200 г окиси гексафторпропилена, постепенно поднимая температуру до 0°С. По окончании подачи окиси гексафторпропилена реакционную смесь отгоняют в вакууме при температуре до 70°С. Собирают 263 г продукта, содержащего 74,1% перфтор(2-фторсульфатэтокси)пропионил фторида. При этом выход искомого продукта составляет 195 г (54% в расчете на фторангидрид дифтор(фторсульфат)уксусной кислоты).Under the conditions of Example 1, 8 g of KF and 1 L of diglyme were charged to the reactor. Then the reactor is cooled to a temperature of -10 ° C and with constant stirring serves 196 g of fluoride hydrofluoride (fluorosulfate) acetic acid, maintaining the former temperature of the reactor using a coolant. Then 200 g of hexafluoropropylene oxide are fed, gradually raising the temperature to 0 ° C. Upon completion of the supply of hexafluoropropylene oxide, the reaction mixture was distilled off in vacuo at a temperature of up to 70 ° C. 263 g of product was collected containing 74.1% perfluoro (2-fluorosulfatethoxy) propionyl fluoride. In this case, the yield of the desired product is 195 g (54% calculated as difluoro (fluorosulphate) acetic acid fluoride hydride).

Данные элементного анализа, найдено (вычислено): C - 16,1(16,59), F - 51,5 (52,49), O - 23,1(22,10), S - 9,5(8,86).Elemental analysis data, found (calculated): C - 16.1 (16.59), F - 51.5 (52.49), O - 23.1 (22.10), S - 9.5 (8, 86).

Исследование с целью подтверждения строения молекулы перфтор(2-фторсульфатэтокси)пропионил фторида проводят методом ядерного магнитного резонанса высокого разрешения на ядрах 19F.A study to confirm the structure of the perfluoro (2-fluorosulfateethoxy) propionyl fluoride molecule is carried out by high resolution nuclear magnetic resonance on 19 F nuclei.

Спектр ЯМР 19F содержит сигналы, представленные в Таблице 3, от ядер 19F, обозначенных цифрами на формуле:The 19 F NMR spectrum contains the signals shown in Table 3 from 19 F nuclei, indicated by numbers on the formula:

Figure 00000001
Figure 00000001

Таблица 3Table 3 Сигналы 19F ЯМР соединения FSO2OCF2CF2OCF(CF3)COFSignals 19 F NMR of compound FSO 2 OCF 2 CF 2 OCF (CF 3 ) COF № атома FAtom number F Химический сдвиг атомовChemical shift of atoms Характер сигналаSignal nature 1one +50,0+50.0 ТриплетTriplet 22 -87,9-87.9 ДуплетDoublet 33 -83,7÷-90,6-83.7 ÷ -90.6 АВ-системаAV system 4four -129,6-129.6 СинглетSinglet 55 +27,9+27.9 ДуплетDoublet 66 -80,3-80.3 СинглетSinglet

По данным анализа, целевой продукт соответствует формуле соединения FSO2OCF2CF2OCF(CF3)COF.According to the analysis, the target product corresponds to the formula of the compound FSO 2 OCF 2 CF 2 OCF (CF 3 ) COF.

Предлагаемое соединение было использовано в качестве полупродукта для синтеза соединения формулы FO2SOCF2CF2OCF2CF=CF2, которое в дальнейшем было использовано в качестве активного модифицирующего мономера для синтеза термоагрессивостойких фторорганических сополимеров винилиденфторида, обладающих ценным комплексом свойств. Как показали исследования, уровень свойств полученных полимеров соответствует показателям, необходимым для использования их в качестве герметиков.The proposed compound was used as an intermediate for the synthesis of a compound of the formula FO 2 SOCF 2 CF 2 OCF 2 CF = CF 2 , which was subsequently used as an active modifying monomer for the synthesis of thermally aggressive organofluorinated vinylidene fluoride copolymers having a valuable set of properties. As studies have shown, the level of properties of the obtained polymers corresponds to the indicators necessary for their use as sealants.

Кроме того, предлагаемое соединение является легко доступным, а способ его синтеза базируется на достаточно простой технологии.In addition, the proposed compound is easily accessible, and the method of its synthesis is based on a fairly simple technology.

Claims (1)

Перфтор(2-фторсульфатэтокси)пропионил фторид формулы:
FSO2OCF2CF2OCF(CF3)COF. Perfluoro (2-fluorosulfateethoxy) propionyl fluoride of the formula:
FSO 2 OCF 2 CF 2 OCF (CF 3 ) COF.
RU2010133265/04A 2010-08-10 2010-08-10 Perfluoro(2-fluorosulphate ethoxy)propionyl fluoride RU2443685C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2010133265/04A RU2443685C1 (en) 2010-08-10 2010-08-10 Perfluoro(2-fluorosulphate ethoxy)propionyl fluoride

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2010133265/04A RU2443685C1 (en) 2010-08-10 2010-08-10 Perfluoro(2-fluorosulphate ethoxy)propionyl fluoride

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2443685C1 true RU2443685C1 (en) 2012-02-27

Family

ID=45852275

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010133265/04A RU2443685C1 (en) 2010-08-10 2010-08-10 Perfluoro(2-fluorosulphate ethoxy)propionyl fluoride

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2443685C1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2785791C1 (en) * 2022-07-14 2022-12-13 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) Application of 1,3-bis(perfluoro-tert-butyl)propane as a contrast agent for magnetic resonance imaging on 19f nuclei

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1026152A1 (en) * 1997-03-31 2000-08-09 Daikin Industries, Limited Process for producing perfluorovinyl ethersulfonic acid derivatives and copolymer of the same

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1026152A1 (en) * 1997-03-31 2000-08-09 Daikin Industries, Limited Process for producing perfluorovinyl ethersulfonic acid derivatives and copolymer of the same

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Лебедев Н.В., Емельянов Г.А., Махмутов Ф.А., Молдавский Д.Д., Беренблит В.В. Спектральное исследование методом ЯМР 19 F продуктов сульфотриоксидирования гексафторбутадиена. ЖУРНАЛ ПРИКЛАДНОЙ ХИМИИ, март 2007, том 80, вып.3, с.426-429. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2785791C1 (en) * 2022-07-14 2022-12-13 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) Application of 1,3-bis(perfluoro-tert-butyl)propane as a contrast agent for magnetic resonance imaging on 19f nuclei

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60224554T2 (en) FLUOROSULFONYL COMPOUNDS AND METHOD FOR PRODUCING DIRECTLY DERIVED COMPOUNDS
EP2651989B1 (en) Microemulsions and fluoropolymers made using microemulsions
KR101668293B1 (en) Method for preparing bis(fluorosulfonyl)imide
JP4166574B2 (en) Copolymer of perfluorovinyl ether monomer having sulfonamide group and method for producing the same
JP4867843B2 (en) Fluorosulfonyl group-containing monomer and polymer thereof, and sulfonic acid group-containing polymer
JPS60156631A (en) Vinyl chloride ethers, copolymers thereof and precursors therefor
WO2002064648A1 (en) Fluorine-containing compounds and polymers and processes for producing the same
EP2651863B1 (en) Methods of making partially fluorinated sulfinic acid monomers and their salts
EP3892650A1 (en) Production method of fluorine-containing polymer containing fluorosulfonyl group, production method of fluorine-containing polymer containing salt-type sulfonic acid group, and production method of fluorine-containing polymer containing acid-type sulfonic acid group
EP0138091A1 (en) Fluorine-containing olefin
JP2014111569A (en) Method for producing compound having bis(perfluoroalkylsulfonyl)methyl group and salt thereof and solid electrolyte membrane using the same
RU2443685C1 (en) Perfluoro(2-fluorosulphate ethoxy)propionyl fluoride
US8148573B2 (en) Polyfluoralkane carboxylic acid (or its salt) and process for producing the same
JP7131929B2 (en) Process for producing imidazolide
EP3733636A1 (en) Fluorine-containing diene compound, fluorine-containing polymer, and methods for producing same
EP2714655B1 (en) Allyl ether-terminated fluoroalkanesulfinic acids, salts thereof, and a method of making the same
US20170226039A1 (en) Mixture of polyfluoroalkene carboxylic acids or salts thereof and process for producing the same
JP2006206515A (en) Methylenedisulfonyl chloride and method for producing derivative of the same
US4304927A (en) Carboxylic acids, esters and salts of polyfluoroacetone
JPS60156632A (en) Manufacture of vinyl chloride ether monomer and intermediate
KR101115581B1 (en) Method for preparing sulfonium salt and sulfonium salt prepared by the same
JP2015193615A (en) Perfluorovinyl ether monomer
JP4260466B2 (en) Fluorinated sulfonate monomer
JPH11130743A (en) Production of perfluoroalkylvinyl ether derivative
JP4176392B2 (en) Method for producing sulfonamide group-containing monomer

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170811